JPH0234631A - サーモトロピック液晶性ポリペプチド - Google Patents
サーモトロピック液晶性ポリペプチドInfo
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- JPH0234631A JPH0234631A JP63184097A JP18409788A JPH0234631A JP H0234631 A JPH0234631 A JP H0234631A JP 63184097 A JP63184097 A JP 63184097A JP 18409788 A JP18409788 A JP 18409788A JP H0234631 A JPH0234631 A JP H0234631A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は示温材、ノツチフィルター 光記録材料などに
応用される。
応用される。
サーモトロピックコレステリンク液晶性高分子は温度変
化によりコレステリックピッチが変化し選択反射波長が
変化する。また、温度を急激に変化させ、コレステリッ
ク相から結晶相に変化させることによりピッチを固定し
特定の選択反射波長を持つものを得ることができる。
化によりコレステリックピッチが変化し選択反射波長が
変化する。また、温度を急激に変化させ、コレステリッ
ク相から結晶相に変化させることによりピッチを固定し
特定の選択反射波長を持つものを得ることができる。
これらの性質を利用し示温材、ノツチフィルター 光記
録材料などえの応用が考えられている。
録材料などえの応用が考えられている。
示温材として使用するためには多様な温度でサーモトロ
ピックコレステリンク液晶となることが必要であるしノ
ツチフィルター 光記録材料などとして使用するために
は加工性などのてんでより低温で液晶相を示すことが望
ましい。
ピックコレステリンク液晶となることが必要であるしノ
ツチフィルター 光記録材料などとして使用するために
は加工性などのてんでより低温で液晶相を示すことが望
ましい。
サーモトロピックコレステリック液晶性を示すような液
晶性高分子としては、グルタミン酸−γ−ベンジルーグ
ルタミン酸−丁−アルキル共重合体（特開昭６２−１１
６６２９）や（＋）−３−メチルアジピン酸とビフェノ
ールとの共重合体（渡辺順次 高分子加工３４巻１号３
９頁）などが知られているが液晶性を示す温度が１００
℃以上と高温であったり高価な光学活性体を原料としな
ければならないなどの問題があった６ 〔発明が解決しようとする課題〕 従来から知られているポリアミノ酸共重合体やポリエス
テルは液晶性を示す温度が高いとか高価な光学活性基を
原料に使用しなければならないという欠点があった。
晶性高分子としては、グルタミン酸−γ−ベンジルーグ
ルタミン酸−丁−アルキル共重合体（特開昭６２−１１
６６２９）や（＋）−３−メチルアジピン酸とビフェノ
ールとの共重合体（渡辺順次 高分子加工３４巻１号３
９頁）などが知られているが液晶性を示す温度が１００
℃以上と高温であったり高価な光学活性体を原料としな
ければならないなどの問題があった６ 〔発明が解決しようとする課題〕 従来から知られているポリアミノ酸共重合体やポリエス
テルは液晶性を示す温度が高いとか高価な光学活性基を
原料に使用しなければならないという欠点があった。
本発明の課題は安価な光学活性基を用い、より低温で液
晶性をしめずサーモトロピック液晶性高分子を発明する
ことである。
晶性をしめずサーモトロピック液晶性高分子を発明する
ことである。
上記目的を達するために、本発明者らは、鋭意研究し下
記一般式で表されるアスパラギン酸−β−ベンジル−グ
ルタミン酸−γ−アルキル共重合体をみいだした。
記一般式で表されるアスパラギン酸−β−ベンジル−グ
ルタミン酸−γ−アルキル共重合体をみいだした。
（式中Ｒは炭素数５から３０の直鎖または分岐のアルキ
ル基を示し、ｍ／ｎは０．１ 〜３を示し、ｍ ＋ ｎ
は１０〜５０００である。）この共重合体はつぎのよう
にして合成される。
ル基を示し、ｍ／ｎは０．１ 〜３を示し、ｍ ＋ ｎ
は１０〜５０００である。）この共重合体はつぎのよう
にして合成される。
アスパラギン酸−β−ベンジルエステル ＮＣＡおよび
グルタミン酸−γ−アルキルエステルＮＣＡを適当なモ
ル比でエチレンジクロライド、クロロホルム、ジオキサ
ン、アセトニトリル、トルエン、ジメチルホルムアミド
などに仕込みトリエチルアミン、エタノールアミンなど
の各種アミンをを開始剤として共重合を行うことにより
得られる。
グルタミン酸−γ−アルキルエステルＮＣＡを適当なモ
ル比でエチレンジクロライド、クロロホルム、ジオキサ
ン、アセトニトリル、トルエン、ジメチルホルムアミド
などに仕込みトリエチルアミン、エタノールアミンなど
の各種アミンをを開始剤として共重合を行うことにより
得られる。
グルタミン酸エステルＮＣＡは特公昭４３−１５８３６
に記載の方法でまたアスパラギン酸エステルＮＣＡは
Ｊ、 Ａ、 Ｃ，Ｓ、 ８２． ２２６８ （
１９６０） Ｒ，Ｈ，Ｋａｒｌｓｏｎらの方法により
容易に合成できる また、上記一般式中のｍ ／ ｎはいろいろの大きさの
物が容易に合成可能であるが、以下の実施例に示される
ように０．１−３の範囲を越えると液晶性を示さなくな
ってしまう。
に記載の方法でまたアスパラギン酸エステルＮＣＡは
Ｊ、 Ａ、 Ｃ，Ｓ、 ８２． ２２６８ （
１９６０） Ｒ，Ｈ，Ｋａｒｌｓｏｎらの方法により
容易に合成できる また、上記一般式中のｍ ／ ｎはいろいろの大きさの
物が容易に合成可能であるが、以下の実施例に示される
ように０．１−３の範囲を越えると液晶性を示さなくな
ってしまう。
また、上記一般式中のベンジルエステル単位およびアル
キルエステル単位はともにＬ体であるかまたはともにＤ
体であることが必要でそうでないときには液晶性を示さ
ない。
キルエステル単位はともにＬ体であるかまたはともにＤ
体であることが必要でそうでないときには液晶性を示さ
ない。
本発明の共重合体はサーモトロピック液晶となる。
本発明の共重合体のあるものは温度変化によりコレステ
リックピッチが変化し選択反射波長が変化し示温材とし
てしようできる。温度を急激に変化させ、コレステリッ
ク相から結晶相に変化させることによりピッチを固定し
特定の選択反射波長を持つものを得ることができるので
、ノツチフィルター 光記録材料などに使用できる。
リックピッチが変化し選択反射波長が変化し示温材とし
てしようできる。温度を急激に変化させ、コレステリッ
ク相から結晶相に変化させることによりピッチを固定し
特定の選択反射波長を持つものを得ることができるので
、ノツチフィルター 光記録材料などに使用できる。
実施例 １
３０ｍ１サンプル管に、Ｌ−アスパラギン酸−β−ベン
ジルエステル ＮＣＡおよびＬ−グルタミン酸−丁−ド
デシルエステル ＮＣＡを重合後のコポリマーの重さが
１．０ｇとなりまたモル比が３１５となるようにように
加えた。さらにエチレンジクロライドを９．０ｇ加え、
スターラーで攪拌して溶解させた。この溶液にＮＣＡ／
）リエチルアミンのモル比が１００となるように ＩＭ
トリエチルアミン ジオキサン溶液を加え、−晩さら
に攪拌を続けて重合を行ない、無色透明の高粘度ポリマ
ー溶液を得た。なお重合の終了はＩＲにより１８６０
ｃ ｍ−１付近のＮＣＡ＠取がないことにより確認した
。
ジルエステル ＮＣＡおよびＬ−グルタミン酸−丁−ド
デシルエステル ＮＣＡを重合後のコポリマーの重さが
１．０ｇとなりまたモル比が３１５となるようにように
加えた。さらにエチレンジクロライドを９．０ｇ加え、
スターラーで攪拌して溶解させた。この溶液にＮＣＡ／
）リエチルアミンのモル比が１００となるように ＩＭ
トリエチルアミン ジオキサン溶液を加え、−晩さら
に攪拌を続けて重合を行ない、無色透明の高粘度ポリマ
ー溶液を得た。なお重合の終了はＩＲにより１８６０
ｃ ｍ−１付近のＮＣＡ＠取がないことにより確認した
。
実施例 ２
実施例１で合成したポリマー溶液を、カバーグラス上に
パスツールピペットで３〜４滴下し、約３０分風乾した
。試料をカバーグラスで覆い、加熱ステージ付きの顕微
鏡で、ピンセットを用いてシェアーをかけなから昇温（
１０’Ｃ／分）し、直交ニコル下観察を行なったところ
５８℃から液晶相を示した。
パスツールピペットで３〜４滴下し、約３０分風乾した
。試料をカバーグラスで覆い、加熱ステージ付きの顕微
鏡で、ピンセットを用いてシェアーをかけなから昇温（
１０’Ｃ／分）し、直交ニコル下観察を行なったところ
５８℃から液晶相を示した。
また、このポリマー溶液を、カバーグラスにパスツール
ピペットを用いて３〜４滴落し、風乾した。さらにアル
ミホイル（膜厚１５μｍ）で作ったスペイサ−を乗せ、
カバーグラスで挟んだ。これをホットステージ上で昇温
し、液晶転移温度以上の所定の温度としてコポリマーを
液晶状態とした。これをピンセットでシェアーを５〜６
度かけて配向させた後、所定の温度で約３０〜４０分放
置し、ホットステージより取り出し空気中で急冷してカ
ラーフィルムを得た。このフィルムを吸光光度計を用い
、２枚のカバーグラスをリファレンスとして吸光度を測
定した。所定の温度及び最大吸収波長を以下に示す。
ピペットを用いて３〜４滴落し、風乾した。さらにアル
ミホイル（膜厚１５μｍ）で作ったスペイサ−を乗せ、
カバーグラスで挟んだ。これをホットステージ上で昇温
し、液晶転移温度以上の所定の温度としてコポリマーを
液晶状態とした。これをピンセットでシェアーを５〜６
度かけて配向させた後、所定の温度で約３０〜４０分放
置し、ホットステージより取り出し空気中で急冷してカ
ラーフィルムを得た。このフィルムを吸光光度計を用い
、２枚のカバーグラスをリファレンスとして吸光度を測
定した。所定の温度及び最大吸収波長を以下に示す。
温度 （’Ｃ） 波長 ｎｍ
８０．０ ３９５
８２．５ ４２５
８５．０ ４５０
８７．５ ５００
９０、０ ５３０
９２．５ ５９０
９５．０ ６１０
９７．５ ６５０
１００．０ ７２０
実施例 ３
Ｌ−アスパラギン酸−β−ベンジルエステルＮＣＡおよ
びＬ−グルタミン酸−丁−ドデシルエステル ＮＣＡを
重合後のコポリマーの重さが１．０ｇとなりまたモル比
が１／７．１／３．１／１． ５／３．３／１となるよ
うににした他は実施例１の方法と同様にしてポリマー溶
液を得た。
びＬ−グルタミン酸−丁−ドデシルエステル ＮＣＡを
重合後のコポリマーの重さが１．０ｇとなりまたモル比
が１／７．１／３．１／１． ５／３．３／１となるよ
うににした他は実施例１の方法と同様にしてポリマー溶
液を得た。
実施例 ４
実施例 ３で合成したポリマーの液晶転移温度を実施例
２と同様の方法で測定した。
２と同様の方法で測定した。
モル比 液晶転移温度（°Ｃ）
１／７ ４８
１／３ ５６
１／１ ６４
５／３ ９５
３／１ 液晶にならない
実施例 ５
Ｌ−アスパラギン酸−β−ベンジルエステルＮＣＡおよ
びＬ−グルタミン酸−γ−オクタデシルエステル ＮＣ
Ａを重合後のコポリマーの重さが１．０ｇとなりまたモ
ル比が１／１となるようににした他は実施例１の方法と
同様にしてポリマー溶液を得た。合成したポリマーの液
晶転移温度を実施例２と同様の方法で測定したところ５
７℃であった。
びＬ−グルタミン酸−γ−オクタデシルエステル ＮＣ
Ａを重合後のコポリマーの重さが１．０ｇとなりまたモ
ル比が１／１となるようににした他は実施例１の方法と
同様にしてポリマー溶液を得た。合成したポリマーの液
晶転移温度を実施例２と同様の方法で測定したところ５
７℃であった。
本発明のアスパラギン酸−β−ベンジル−グルタミン酸
−γ−アルキル共重合体はサーモトロピック液晶性を示
しアルキル基の炭素数や共重合比を変えることにより液
晶温度範囲をコントロールすることができ、１００℃以
下の温度で液晶となる共重合体を得ることができた。
−γ−アルキル共重合体はサーモトロピック液晶性を示
しアルキル基の炭素数や共重合比を変えることにより液
晶温度範囲をコントロールすることができ、１００℃以
下の温度で液晶となる共重合体を得ることができた。
このように本発明の共重合体は示温材、ノンチフィルタ
ー 光記録材料などに使用できる。
ー 光記録材料などに使用できる。
図１に実施例１で得られたＬ−アスパラギン酸−β−ベ
ンジル−Ｌ−グルタミン酸−丁−ドデシル共重合体の赤
外吸収スペクトルを示す。
ンジル−Ｌ−グルタミン酸−丁−ドデシル共重合体の赤
外吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- （１）下記一般式で表されるアスパラギン酸−β−ベン
ジル−グルタミン酸−γ−アルキル共重合体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数５から３０の直鎖または分岐のアルキ
ル基を示し、ｍ／ｎは０．１〜３を示し、ｍ＋ｎは１０
〜５０００である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63184097A JPH0234631A (ja) | 1988-07-23 | 1988-07-23 | サーモトロピック液晶性ポリペプチド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63184097A JPH0234631A (ja) | 1988-07-23 | 1988-07-23 | サーモトロピック液晶性ポリペプチド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0234631A true JPH0234631A (ja) | 1990-02-05 |
Family
ID=16147340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63184097A Pending JPH0234631A (ja) | 1988-07-23 | 1988-07-23 | サーモトロピック液晶性ポリペプチド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0234631A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997048782A1 (en) * | 1996-06-15 | 1997-12-24 | Smith & Nephew Plc | Biodegradable liquid crystalline polymers |
| JP6112010B2 (ja) * | 2011-05-12 | 2017-04-12 | 味の素株式会社 | ポリα−アミノ酸およびそれを用いた強誘電体メモリ素子 |
-
1988
- 1988-07-23 JP JP63184097A patent/JPH0234631A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997048782A1 (en) * | 1996-06-15 | 1997-12-24 | Smith & Nephew Plc | Biodegradable liquid crystalline polymers |
| JP6112010B2 (ja) * | 2011-05-12 | 2017-04-12 | 味の素株式会社 | ポリα−アミノ酸およびそれを用いた強誘電体メモリ素子 |
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