JPH02300153A - 精製された脂肪酸アルキルジエタノールアミド類の製造方法、この方法に従って得られた生成物およびそれらの用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ 脂肪酸アルキルエタノールアミド類はずっと以前から公
知であり、シャンプー、泡沫浴、・・・、のような化粧
用、または手による食器洗いのための液体洗浄剤のよう
な家庭用、または工業用、の配合物中に使用されてきた
。

アルキルエタノールアミド類は、この配合物に関しては
、製品の提供に関して有利である増粘効果を有し、これ
らはまた、すばやい泡沫の発生を促進し、安定性を増大
させる。

〔従来の技術〕

通常の方法に従って生成された脂肪酸ジェタノールアミ
ド類は、まだ、若干量の遊離ジェタノールアミンを含有
しており、この遊離ジェタノールアミンは、時がたつに
つれて、そしてニトロ誘導体の存在で、有毒なニトロソ
アミンを形成する傾向がある。その結果、例えばコリバ
（Ｃｏｌｉｐａ）のようなヨーロッパの組織は、特に化
粧品および衛生学の分野では、上記生成物中の遊離ジェ
タノールアミン含量が１％未満に制限されることを推奨
してきた。

脂肪酸アルキルジェタノールアミド類は、通常、脂肪酸
またはその誘導体、メチルエステルまたは酸塩化物を、
ジェタノールアミンと反応させることによって製造され
る。

これらの式は： （式中のＲは、８ないし２２個の炭素原子を含有する脂
肪基である）である。

最も普通のアミドは、 コブラまたはアフリカあぶらやしの天然脂肪酸、 獣脂またはやしの脂肪酸、 Ｃ１２・Ｃ１２−Ｃ１４・Ｃ１２−Ｃ１６／Ｃ１６−Ｃ
１８°°。

のような種々の分画の形に蒸留された脂肪酸、オレイン
およびオレオ−セチル酸およびリシノールおよびウンデ
シレン酸、 合成酸、 そしてさらに一般的には、界面活性剤工業で通常使用さ
れるすべての天然または合成脂肪酸 を用いて得られる。

脂肪酸またはトリグリセリドからのアルキルジェタノー
ルアミドの合成により、遊離ジェタノールアミドの高含
有量を有する生成物が得られ、一般に、これらの生成物
は、現在では脂肪酸のメチルエステルから製造され、こ
れによって遊離のジェタノールアミン含量を低下させる
ことができる。

コブラアルキルジエタノールアミドの場合には、コブラ
のメチルエステルから得られる生成物は、下記の特性を
有しているニ アミド含量　８９％より高い 遊離ジェタノールアミン　３ないし５％１０％溶液のｐ
Ｈ９ないし１１ 外観　通常の温度で不均質な曇った液体上記のコブラジ
エタノールアミドは、 陰イオン性または両性界面活性生成物を含有するシャン
プー、泡沫浴および種々の洗浄または洗浄用調製品にお
ける泡安定剤として、陰イオン性界面活性剤に基づく、
特にアルキル硫酸エステルの、調製品の粘度を増大させ
るために 使用される。

〔問題点を解決するための手段１ 出願人は、遊離アミンをアシル化することにより、その
ジェタノールアミン含量、その外観およびその粘膜刺激
作用の点で改良された脂肪酸アルキルジェタノールアミ
ドを得ることができることを発見した。

このようなアシル化は、無水物または酸塩化物のような
通常のアシル化誘導体を用いることによって得ることが
でき、費用および反応性のため、アセチル化が好ましく
、アセチル化剤として無水酢酸を用いることが好ましい
。

酢酸エチル 脂肪酸のメチルエステル ヘキサメチレンジイソシアネート を用いて実施したアシル化試験は、遊離アミンまたは、
安定性が不十分であって熟成すると遊離のジェタノール
アミンを再現させる生成物、の不適当な固定を示した。

コブラの全脂肪酸のメチルエステル、およびジェタノー
ルアミンを反応させることによって製造したコブラジエ
タノールアミドは、遊離ジェタノールアミン含量が３な
いし５％である。

上記のアミドは、遊離アミンをアセチル化するために無
水酢酸で処理した後に真空で処理するか、または、洗浄
した後に乾燥させて、形成された酢酸を除去すると、そ
の遊離アミン含量が１％より少なく、水中の１０％分散
液のｐＨが６ないし８であるコブラジエタノールアミド
となる。

［効　　果］ 上記のジェタノールアミドは、予想外に改良された性質
を有することがわかった。

眼の耐性の観点からは、フランスのプロトコルに従って
、洗浄されない兎の眼について測定すると、改良が最も
著しいことがわかった。指数は、未処理ジェタノールア
ミドに対する５１．７から無水酢酸で処理したジェタノ
ールアミドに対する２１まで達する。

このような眼の耐性の改良は、生成物のアルカリ性度が
いっそう低いこととは関係な（、ｐＨが１０のジェタノ
ールアミンの溶液は眼の刺激試験２を有し、そのためこ
れは眼に対する刺激原ではない（刺激試験は同じｐＨで
実施される）。

提供物の観点からは、非アセチル化生成物はそのものに
不均一で曇った外観を与えている稠密な生成物を多量に
含有するけれども、コブラジエタノールアミドは、アセ
チル化後には、通常の温度で均一な透明な液体である。

［実施例］ 実施例１ ３９０ｋｇのジェタノールアミン ７２０ｋｇのコブラ全脂肪酸メチルエステルをメチルア
ルコール中の３０％溶液の形のナトリウムメチラート１
７ｋｇと反応させることによって、コブラの全脂肪酸か
ら１，０００ｋｇのジェタノールアミドを製造する。

混合物全体を真空中で８０℃に保つ。

この温度を、５ないし６時間保ち、この反応により生成
されるメタノールを連続的に蒸留する。

この結果、得られるアミドは遊離ジェタノールアミン含
量的５％を有する。上記アミドを４０ないし４５℃に冷
却し、次に、３００ないし４００トル（ｔｏｒｒ）の真
空下で、かきまぜながら、５０ｋｇの無水酢酸を徐々に
導入する。この導入は、約１時間続く。反応は発熱性で
あり、必要ならば少し冷却して温度を４０ないし４５℃
に保つ。

真空中で４０ないし４５℃に１時間保つ。

遊離アミン含量が０．１５％以下であることをチェック
し、もしそうでないなら、少量の無水酢酸を加える。

次に、５０ｍｍの真空中に置き、かきまぜながら温度を
９０ないし９２℃とする。アミドがこの温度に達したと
き、エントレインメントを開始し、酸指数が５より高い
間はこれを続ける。

こうして得られるアミドは、透明な液体であり、遊離の
ジェタノールアミン含量は約０，５％である。

実施例２ 同じ反応順序をアフリカ油やしのトップされた脂肪酸の
ジェタノールアミドに適用する。

上記のアミド１．０００ｋｇを生成するために用いる物
質は、 ジェタノールアミン　　　　：３４０．９ｋｇアフリカ
油やしＣ１２〜Ｃ１８メチルエステル７５０、　　ｋｇ ３０％におけるナトリウムメチラート ２２．７ｋｇ である。

残りの操作を、厳密に実施例１のとおりに実施すると、
遊離アミン含量が約０．５％の、透明な液体の形のアミ
ンが得られる。

４０℃に２週間加熱した後、遊離アミン含量は、変らな
いままである。

実施例３ 同じ反応順序に従って、オレイン酸ジェタノールアミド
を製造する。このアミン１，０００ｋｇを生成するため
に使用した原料は、 ジェタノールアミン　　　　　　２８８ｋｇオレイン酸
メチル　　　　　　　　７６９ｋｇオレイン：　　　　
　　　　　　　　　　８ｋｇ３０％のナトリウムメチラ
ート　　２４ｋｇである。

こうして得られるアミドは、１％°より少ない遊離アミ
ン含量を有する。このような低含量は、反応生成物を水
で洗浄し、真空乾燥した後に得られる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）ジエタノールアミンと下記脂肪酸またはその誘導
   体との間の通常の反応によって得られる粗生成物にアシ
   ル化反応を行なう、ジエタノールアミン含量の低い脂肪
   酸ジエタノールアミド類の製造方法。
2. （２）使用されるアシル化剤が無水酢酸である、請求項
   第１に記載の方法。
3. （３）請求項第１および第２のいずれかひとつに記載の
   方法によって得られることを特徴とする、低エタノール
   アミン含量の脂肪酸ジエタノールアミド類である新規生
   成物。
4. （４）陰イオン性または両性起泡剤を含有する配合物に
   おける、請求項第３項に記載の生成物の用法。