JPH02298591A - 硫化された分枝鎖状の亜燐酸アルキル潤滑剤添加物 - Google Patents

硫化された分枝鎖状の亜燐酸アルキル潤滑剤添加物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般的には硫化された抗摩耗性潤滑剤添加物に
関するものであり、そしてより特に潤滑剤に対して改良
された銅腐食寿命を与え且つ硫化されたオレフィン、分
枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミンを４５°〜
７５℃の温度において反応させることにより製造される
該添加物に関するものである。
本発明を要約すれば、硫化されたオレフィンを４５°〜
７５℃の温度において分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキル
およびアミンと反応させることにより、例えばギア油の
如き潤滑剤に対して改良された銅腐食寿命を与える潤滑
剤添加物が製造されることである。
米国特許４，７４４，９１２は、硫化されたオレフィン
、亜燐酸水素ジアルキルおよびアルキル第一級アミンを
反応させることにより製造された抗摩耗性／抗腐食性添
加物を開示している。直鎖および分枝鎖状の両者の亜燐
酸ジアルキル類が開示されているが、有効な抗腐食性を
得るには高い反窓温度（９０°−１３０℃）が危険であ
ると主張されており、そしてこれを説明するために直鎖
状の亜燐酸ジブチルだけを使用した実施例が含まれてい
る。
米国特許４，７５２，４１６は、１個のアルキル基が直
鎖でなければならずそして他のアルキル基が分枝鎖でな
ければならない亜燐酸エステル類か製造された硫化され
た組成物を開示している。
予期せぬことに、両方のアルキル基が分枝鎖を有する亜
燐酸水素ジアルキルを使用することにより潤滑剤に対し
て改良された抗腐食寿命性を与える潤滑剤添加物を米国
特許４，７４４．９１２で危険であると主張されている
温度より低い温度において製造できることを我々は見い
だした。
本発明に従うと、潤滑剤添加物、並びに硫化されたオレ
フィンを分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミン
と４５°〜７５℃の温度において１　　　　　　反応さ
せることからなるそれの製造方法が提供される。大量の
潤滑用粘度の油および抗摩耗／抗腐食用の少量の該潤滑
剤添加物からなる潤滑剤も提供される。
本発明で使用される硫化されたオレフィン類は、炭素数
が２〜８の、好適には３〜６の脂肪族モノオレフィン類
、そして最も好適にはイソブチレン、から製造される。
硫化されたオレフィン類は、例えば米国特許４，０４，
９６９および４，５６３，３０２中に記されている如き
当技術で公知の如くして製造することができる。好適に
は、硫化されたオレフィン類は４０〜５０重量％の硫黄
を含有している。
適当な亜燐酸水素ジアルキル類は、アルキル基が分枝鎖
状でありそして炭素数が３〜２０、好適には４〜８、の
ものである。この型の代表的な化合物には、亜燐酸水素
ジ−イソプロピル、亜燐酸水素ジ−イソブチル、亜燐酸
水素ジーセカンダリーーブチル、亜燐酸水素ジ−ネオペ
ンチル、亜燐酸水素ジー（２−エチルヘキシル）、亜燐
酸水素ジー（２，６−ジメチルへブチル）、亜燐酸水素
ジー（２−メチルヘプチル）および亜燐酸水素ジー（２
，２゜４−トリメチルペンチル）が包含される。該化合
物は当技術で公知の如くして、例えば三塩化燐を分校鎖
状のアルキルアルコールと反応させることにより、製造
することができる。該亜燐酸エステル類は、式： ％式％０） １式中、 Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数が３〜２０の分枝鎖状
のアルキル基である］ により表わされる。
混合アルキル基を有するエステル類は、例えば燐酸を希
望する分枝鎖状アルコール類の混合物と反応させること
により、製造される。
アルキル基は、該基の主な炭化水素性質を変更させない
非−炭化水素置換基、例えばハロ、ヒドロキシ、ニトロ
、シアノ、アルコキシ、またはアシル、で置換されてい
てもよい。
本発明で使用できるアミン類には、式：％式％ ［式中、 Ｒ３は水素であることができ、そして Ｒ３およびＲ４は独立して炭素数が１〜３０のアルキル
、シクロアルキル、およびアルケニル基、並びに該基の
主な炭化水素性質を変更させない非−炭化水素置換基、
例えばハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシ
、またはアシル、で置換されたそれらの置換部分からな
る群から選択することができる１により表わされる飽和
もしくは不飽和ヒドロカルビルアミン類が包含される。
好適なものは、炭素数が４〜２２の第一級アルキルまた
はアルケニルアミン類、例えばｎ−ブチルアミン、ｎ−
ヘキシルアミン、ｎ−オクチルアミン、ｎ−ドデシルア
ミン、ｎ−オクタデシルアミン、オレイルアミン、２−
エチル−ｎ−ヘキシルアミン、ｔ−ブチルアミン、１お
よび（−オクチルアミン、である。該アミン類の混合物
並びに市販の混合アミン類、例えば炭素数が１２〜２２
のアミン類の種々の混合物、すなわちＣ１□−０１１、
Ｃ、、−Ｃ、、およびＣ１，−Ｃ２２混合物を含む例え
ばやしアミンおよび牛脂アミンの如き天然生成物から誘
導されるもの、も使用できる。シクロアルキルアミン類
は好適には環中に４〜６個の炭素原子を有している。該
化合物の例には、シクロヘキシルアミン、アミノメチル
シクロヘキサン、シクロブチルアミン、およびシクロペ
ンチルアミンが包含される。
成分類を、該反応物類の総重量を基にして６０〜９０重
量％の硫化されたオレフィン、５〜２０重量％の分枝鎖
状の亜燐酸水素ジアルキルおよび５〜２０重量％のアミ
ン（好適には７０〜８５重量％の硫化されたオレフィン
、５〜１５を量％の分校鎖状の亜燐酸水素ジアルキルお
よび５〜１５重量％のアミン）の量で反応させる。本発
明の改良された生成物は４５°〜７５℃の温度において
製造することができる。それより高い温度は必要でない
。好適な温度範囲は５０°〜６５℃である。
Ｉ　　　　　　ゝ９”４１・１度３１“ゝ９物０８計１
′°９存１て、２〜３分間から４時間以上に変化する。
好適温度を使用する時には、３０分間から２時間の時間
で一般的に充分である。
本発明の生成物は、例えば潤滑油およびグリースの如き
潤滑剤組成物に、該潤滑剤に対して必要な抗摩耗／抗腐
食寿命性を与えるのに有効な量で加えられる。一般的に
は、潤滑剤組成物の重量を基にして０．０５〜２０重量
％の、好適には０．２〜１０重量％の、量が有効である
。生成物は、例えばアルケニル琥珀酸イミド類の如き分
散剤、例えば天然もしくはオーバーペースト（ｏｖｅｒ
ｂａｓｅｄ）アルカリ土類金属アルキルアリールスルホ
ネート類の如き石鹸もしくは洗剤、例えばポリ（オキシ
エチレン−プロピレン）ブロック重合体の如き抗乳化剤
、例えばポリジメチルシリコーン類またはポリエチル−
オクチルアクリレート類の如き発泡防止剤、例えばジア
ルキルジフェニルアミン類もしくは遮蔽フェノール類の
如き酸化防止剤、例えばチアジアゾール類の如き金属不
活性化剤、例えば硫化された脂肪エステル類、燐酸アル
キル類または長鎖アミド類、アミン類もしくは二量体酸
エステル類の如き抗摩耗剤または摩擦減少剤、例えばベ
ンゾトリアゾール類の如き錆または腐食抑制剤、並びに
例えばポリメタクリレートまたはエチレン−プロピレン
共重合体の如き粘度指数改良剤などのような一般的な油
添加成分類も含有している潤滑剤調合物中で使用される
。
潤滑剤は、大量の適当な潤滑用粘度範囲、例えば３８°
Ｏ（ｌ　００’Ｆ）における５０〜６．００Ｏ３ＵＳそ
して好適には９９℃（２１０’ｐ）における３０〜２５
０ＳＵＳ、の基礎油を含有しており、それは天然油また
は合成油、例えばオレフィンオリゴマー類またはジカル
ボン酸のアルキルエステル類およびポリオール類の脂肪
酸エステル類の如き合成エステル類、のいずれであって
もよい。本発明の添加物はギア油調合物中で特に有用で
ある。
完成ギア油潤滑剤は一般的に、３８℃における２５０〜
２．５０Ｏ８ＵＳの範囲の粘度を有する。
本発明の添加物は一般的には、濃厚物の総重量を基にし
て３０〜７０重量％の添加物を含有しており１０〜５０
重量％の希釈油お上び０〜６０重量％の他の一般的な油
温加物成分類も含有しておリモして好適には濃厚物総量
の１〜５重量％の金属不活性化剤を含む濃厚添加物とし
て調合されそして販売される。
本発明をさらに下記の実施例により説明するがそれらに
限定しようとするものではなく、ここで部数は断らない
限り重量部である。
実施例１ １２３ｇの約４６重量％の硫黄を含有している硫化され
たイソブチレン、１６．３６ｇの亜燐酸水素ジ−イソブ
チル、２０．３６ｇのＣ，６−Ｃ，８−混合第一級アミ
ン、１．８３ｇのｎ−オクチルアミン、Ｏ，１８ｇのト
リルトリアゾール、および４．７４ｇの＃５プロセス油
を混合し、そして撹拌しながら６３°〜６７℃に３０分
間にわたり加熱した。トリルトリアゾールは、反応を妨
害しない腐食抑制剤である。
実施例２ 亜燐酸水素ジ−イソブチルを２５．８ｇの亜燐酸水素ジ
−イソオクチルで置換したこと以外は、実施例１を繰り
返した。
３．１８ｇの金属不活性化剤である２−アルキルジチオ
−５−メルカプト−１，，３，４−チアジアゾール、追
加の１８．１６ｇの＃５プロセス油並びに抗摩耗剤、抗
乳化剤、発泡防止剤、および錆抑制剤物質などの他の成
分類を含んでおり実施例１および２の全生成物を含有し
ている完全調合ギア油添加物を製造した。該添加物を、
、５５℃で貯蔵した。８日目の始めに、試料を取り出し
そして比較目的用に実施例１の方法に従い製造されたア
ミン、硫化されたインブチレンおよび亜燐酸ジ−ｎ−ブ
チルの反応生成物を使用して製造された同様な添加物と
共にＡＳＴＭ　Ｄ−１３０銅腐食試験で評価した。結果
を下表１に示す。
表Ｉ ＡＳＴＭ　Ｄ−１３０ 銅腐食試験 ８　　　　　　ｌｂ　　　　　　　ｌｂ、１ｂ９　　　
　　　ｌｂ　　　　　　　ｌｂ　　　　　　　　１ｂ１
０　　　　　１ｂ　　　　　　　ｌａ　　　　　　　　
１ａ１１　　　　　２ｂ　　　　　　　ｌｂ　　　　　
　　　１ｂ１２２ａｌｂｌｂ １３　　　　　２ｃ　　　　　　、ｌｂ　　　　　　　
　１ｂ１４　　　　　２ｂ、１ｂ　　　　　　　　１ｂ
１５　　　　　２ｂ　　　　　　　ｌｂ　　　　　　　
　１ｂ１６２ｂｌｂｌｂ １７　　　　　２Ｃｌｂ　　　　　　　　１ｂ１８　　
　　　２ｃ　　　　　　　ｌｂ　　　　　　　　１ｂ１
９　　　　　２ｃ　　　　　　　ｌｂ　　　　　　　　
１ｂ２０　　　　　２ｃ　　　　　　　ｌ　ｂ　　　　
　　　　ｌ　ｂ２２　　　　　３ｂ　　　　　　　２ｂ
　　　　　’　　　　２ｃ２６　　　　　２ｃ　　　　
　　　２ｃ　　　　　　　　２ｃ５５℃の温度は添加物
の変性を促進させ、そして１ｂ以上の試験結果を与える
生成物が安定であると考えられる。試験の結果は、分枝
鎖状の亜燐酸アルキルから製造された生成物が直鎖状の
亜燐酸アルキル生成物と比べて相当良好な銅腐食試験寿
命（５５℃において２０対ＩＯ日）を有する添加物を与
えることを示した。
実施例３ ９２．２５ｇの約４６重量％の硫黄を含有している硫化
されたイソブチレン、１４．０４ｇの亜燐酸水素ジ−ネ
オペンチル、１５．２７　ｇｃ７）Ｃ＋ａ−Ｃ１８−混
合第一級アミン、１．３７　ｇのｎ−オクチルアミン、
０．１３ｇのトリルトリアゾール、および３．５５ｇの
＃５プロセス油を混合しそして撹拌しながら６５℃に３
０分間にわたり加熱した。
実施例３の生成物および比較目的用に亜燐酸水素ジ−ネ
オペンチルを１２．２７ｇの亜燐酸ジ−ｎ−ブチルで置
換したこと以外は実施例３の方法により製造された生成
物を使用して完全調合ギア油添加物を製造した。該添加
物は、２．３９ｇの２−アルキルジチオ−５−メルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾールおよび追加の１３．６
２ｇの＃５プロセス油並びに抗摩耗剤、抗乳化剤、発泡
防止剤、および錆抑制剤物質を含有していた。該添加物
を５５℃で貯蔵し、そしてＡＳＴＭ　Ｄ−１３０銅腐食
試験で評価した。結果を下表■に示す。
亜燐酸ジ−ネオペンチルを用いて製造された生成物は、
亜燐酸ジ−ｎ−ブチルに関する９日に対して２１日間に
わたり１ｂ以上の結果を与えた。
表１ ＡＳＴＭ　　Ｄ−１３０ 銅腐食試験 ５５℃での 貯蔵日数　　　　　ル較遭　　　実施例３使用した　　
　　　ｎ−ブチル　　ネオ−ペンチル亜燐酸アルキル 初日　　　　　　　　　１ｂ　　　　　　　ｌａ８　　
　　　　　　１ｂ　　　　　　ｌａ９　　　　　　　　
１ａ　　　　　　１ａ１０　　　　　　　　２ｃ　　　
　　　１ｂ１１　　　　　　　　２ｃ　　　　　　１ｂ
１４　　　　　　　　３ｂ　　　　　　１ｂ１５　　　
　　　　　２ｂ　　　　　　１ｂ１６　　　　　　　　
２ｃ　　　　　　１ｂ１７　　　　　　　　２ｃ　　　
　　　１ｂ１８　　　　　　　　２ｃ　　　　　　１ａ
１９　　　　　　　　２ｃ　　　　　　１ｂ２０　　　
　　　　　３ｂ　　　　　’　　１ｂＩ２１２°　　　
　１５ ２２　　　　　　　　３ｂ　　　　　　２ｃ２３　　　
　　　　　３ｂ　　　　　　２ｃ実施例４ この実施例は、種々の量の金属不活性化剤を有する本発
明の生成物を使用した効果を示すものである。
４ａ、　　６１．５ｇの約４６重量％の硫黄を含有して
いる硫化されたインブチレン、８．１８ｇの亜燐酸水素
ジ−イソブチル、１０．１８ｇのＣｌ６−０１８−混合
第一級アミン、０．９１ｇのｎ−オクチルアミン、０．
０９ｇのトリルトリアゾール、および２．３７ｇの＃５
プロセス油を混合しそして撹拌しながら６５℃に３０分
間にわたり加熱した。
生成物から完全調合ギア油添加物を製造した。
該添加物は１．５４重量％の２−アルキルジチオ−５−
メルカプト−１，３，４−チアジアゾールを含有してい
た。
４ｂおよび４Ｃ，金属不活性化剤含有量に関してだけ組
成の異なる２種の添加物を製造するために実施例４ａに
記されている工程を繰り返したが、ここで実施例４ｂで
は該組成は１．０４重量％でありそして実施例４ｃでは
０．５４重量％であった。
同じ処理条件および同じ割合の成分類を使用して亜燐酸
ジ−ｎ−ブチルを用いて比較試料を製造して、１．５４
重量％の金属不活性化剤を含有している濃厚添加物を与
えた。実施例４と比較して２倍量の試料を製造した。添
加物を５５℃で貯蔵し、そして各添加物のＡＳＴＭ　Ｄ
−１３０試験の結果を表■に示す。
人工 ＡＳＴＭ　Ｉ）−１３０ 銅腐食試験 ５５℃での 亜燐酸アルキル 金属不活性化剤　１，５４　　１．５４　　　１．０４
　　　０．５４重量％ ６　　　　　　　ｌｂ　　　　ｌｂ　　　　　ｌａ　　
　　　ｌａ７　　　　　　１ｂ　　　　ｌａ　　　　　
ｌａ　　　　　ｌａ８　　　　　　　ｌｂ　　　　ｌｂ
　　　　　ｌｂ　　　　　ｌｂ９　　　　　　　ｌｂ　
　　　ｌｂ　　　　　ｌｂ　　　　　２ａ１０　　　　
　　　ｌｂ　　　　ｌｂ　　　　　ｌｂ　　　　　１ｂ
１１　　　　　　２ｃ　　　　ｌｂ　　　　　ｌｂ　　
　　　３ｂ１２　　　　　　２ｃ　　　　１　ｂ　　　
　　１　ｂ　　　　　３ｂ１３　　　　　’　　　３ｂ
　　　　ｌｂ　　　　　ｌｂ　　　　　３ａ１７　　　
　　　　Ｎ／Ｒ＊　　　ｌｂ　　　　　ｌｂ　　　　　
３ｂ２ＯＮ／Ｒｌｂ　　　　　ｌｂ　　　　　３ｂＮ／
ｌ？＊−分析を行わなかった。
表■に報告されている結果は、直鎖状の亜燐酸ジアルキ
ルでなく分枝鎖状の亜燐酸ジアルキル添加物を用いるこ
とにより、金属不活性化剤水準がかなりすなわち１．５
４重量％から１．０４重量％に減少しても比較的良好な
銅腐食寿命が得られ、そして０．５４重量％に減少して
も少なくとも同等の銅腐食寿命が得られることを示して
いる。従って、全体的な費用を節約して比較的良好な製
品が得られる。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、硫化されたオレフィンを４５°〜７５℃の温度にお
いて分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミンと反
応させることにより製造された潤滑剤添加物。
２、反応物類が該反応物類の総重量を基にして６０〜９
０重量％の硫化されたオレフィン、５〜２０重量％の分
校鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよび５〜２０重量％の
アミンの割合で存在している、上記ｌの潤滑剤添加物。
３、硫化されたオレフィンが炭素数が２〜８の脂肪族モ
ノオレフィンから製造された硫化されたオレフィンであ
り、分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルが式： ［式中、 Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数が３〜２０の分枝鎖状
のアルキル基である］ により表わされ、そしてアミンが式 ％式％ ［式中、 Ｒ３は水素であることができ、そして Ｒ５およびＲ１は独立して炭素数が１〜３０のアルキル
、シクロアルキル、およびアルケニル基からなる群から
選択することができる］により表わされる、上記ｌまた
は２の潤滑剤添加物。
４、硫化されたオレフィンがイソブチレンから製造され
、分校鎖状の亜燐酸水素ジアルキルが亜燐酸水素ジ−イ
ソブチル、亜燐酸水素ジ−インオクチルまたは亜燐酸水
素ジ−ネオペンチルであり、そしてアミンが炭素数が１
２−２２の第一級アルキルおよびアルケニルアミン類の
混合物を含む、上記３の潤滑剤添加物。
５、硫化されたオレフィンを４５°〜７５℃の温度にお
いて分校鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミンと反
応させる、潤滑剤添加物の製造方法。
６、反応物類が該反応物類の総重量を基にして６０〜９
０重量％の硫化されたオレフィン、５〜２０重量％の分
枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよび５〜２０重量％の
アミンの割合で存在している、上記５の方法。
７、硫化されたオレフィンが炭素数が２〜８の脂肪族モ
ノオレフィンから製造された硫化されたオレフィンであ
り、分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルが式・ Ｐ　（０）Ｈ １式中、 Ｒ１およびＲ２は独立して炭素数が３〜２０の分枝鎖状
のアルキル基である］ により表わされ、そしてアミンが式 ％式％ ［式中、 Ｒ１は水素であることができ、そして Ｒ３およびＲ１は独立して炭素数が１〜３０のアルキル
、シクロアルキル、およびアルケニル基からなる群から
選択することができる１により表わされる、上記５また
は６の方法。
８、温度が５０°〜６５℃である、上記５−７のいずれ
かの方法。
９、大量の潤滑用粘度の油および少量の上記１−４のい
ずれかの潤滑剤添加物を含んでなる、潤滑剤組成物。
１０、濃厚物の総重量を基にして３０〜７０重量％の上
記１−４のいずれかの添加物および１０〜５０重１％の
希釈油を含有している、潤滑剤添加物濃厚物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、硫化されたオレフィンを４５°〜７５℃の温度にお
    いて分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミンと反
    応させることにより製造された潤滑剤添加物。 ２、硫化されたオレフィンを４５°〜７５℃の温度にお
    いて分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミンと反
    応させる、潤滑剤添加物の製造方法。 ３、大量の潤滑用粘度の油および少量の特許請求の範囲
    第１項に記載の潤滑剤添加物を含んでなる、潤滑剤組成
    物。 ４、濃厚物の総重量を基にして３０〜７０重量％の特許
    請求の範囲第１項に記載の添加物および１０〜５０重量
    ％の希釈油を含有している、潤滑剤添加物濃厚物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013506661A (ja) * 2009-09-30 2013-02-28 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー 硫化モリブデンアミド錯体の製造および残留活性硫黄の少ない添加剤組成物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6133207A (en) * 1999-12-22 2000-10-17 Ethyl Corporation Odor reduction of lubricant additives packages
FR2984348B1 (fr) 2011-12-16 2015-02-27 Total Raffinage Marketing Compositions lubrifiantes pour transmissions
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Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2447288A (en) * 1946-03-06 1948-08-17 Gulf Oil Corp Primary aliphatic amine salts of dialiphatic substituted mono-thiophosphoric acids
US4207195A (en) * 1978-05-12 1980-06-10 Mobil Oil Corporation Sulfurized olefin adducts of dihydrocarbyl phosphites and lubricant compositions containing same
EP0193632B1 (de) * 1985-03-05 1988-07-13 Wamsler-Herd-Und Ofen Gmbh Verfahren zum kontrollierten Abbrennen eines in einem vertikalen Feuerungsschacht eines Ofens aufgeschichteten Stapels aus festem Brennstoff, insbesondere Holz, sowie Ofen zur Durchführung des Verfahrens
US4717491A (en) * 1986-07-08 1988-01-05 Mobil Oil Corporation Reaction products of dialkyl and trialkyl phosphites with elemental sulfur, organic compositions containing same, and their use in lubricant compositions
US5182037A (en) * 1986-11-07 1993-01-26 The Lubrizol Corporation Phosphorus- and/or nitrogen-containing derivatives of sulfur-containing compounds, lubricant, fuel and functional fluid compositions
US4744912A (en) * 1987-04-14 1988-05-17 Mobil Oil Corporation Sulfurized antiwear additives and compositions containing same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013506661A (ja) * 2009-09-30 2013-02-28 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー 硫化モリブデンアミド錯体の製造および残留活性硫黄の少ない添加剤組成物

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