JP2909135B2 - 硫化された分枝鎖状の亜燐酸アルキル潤滑剤添加物 - Google Patents

硫化された分枝鎖状の亜燐酸アルキル潤滑剤添加物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般的には硫化された抗摩耗性潤滑剤添加物
に関するものであり、そしてより特に潤滑剤に対して改
良された銅腐食寿命を与え且つ硫化されたオレフィン、
分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミンを45゜〜
75℃の温度において反応させることにより製造される該
添加物に関するものである。
本発明を要約すれば、硫化されたオレフィンを45゜〜
75℃の温度において分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルお
よびアミンと反応させることにより、例えばギア油の如
き潤滑剤に対して改良された銅腐食寿命を与える潤滑剤
添加物が製造されることである。
米国特許4,744,912は、硫化されたオレフィン、亜燐
酸水素ジアルキルおよびアルキル第一級アミンを反応さ
せることにより製造された抗摩耗性／抗腐食性添加物を
開示している。直鎖および分枝鎖状の両者の亜燐酸ジア
ルキル類が開示されているが、有効な抗腐食性を得るに
は高い反応温度（90゜−130℃）が危険であると主張さ
れており、そしてこれを説明するために直鎖状の亜燐酸
ジブチルだけを使用した実施例が含まれている。
米国特許4,752,416は、１個のアルキル基が直鎖でな
ければならずそして他のアルキル基が分枝鎖でなければ
ならない亜燐酸エステル類か製造された硫化された組成
物を開示している。
予期せぬことに、両方のアルキル基が分枝鎖を有する
亜燐酸水素ジアルキルを使用することにより潤滑剤に対
して改良された抗腐食寿命性を与える潤滑剤添加物を米
国特許4,744,912で危険であると主張されている温度よ
り低い温度において製造できることを我々は見いだし
た。
本発明に従うと、潤滑剤添加物、並びに硫化されたオ
レフィンを分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミ
ンと45゜〜75℃の温度において反応させることからなる
それの製造方法が提供される。大量の潤滑用粘度の油お
よび抗摩耗／抗腐食用の少量の該潤滑剤添加物からなる
潤滑剤も提供される。
本発明で使用される硫化されたオレフィン類は、炭素
数が２〜８の、好適には３〜６の脂肪族モノオレフィン
類、そして最も好適にはイソブチレン、から製造され
る。硫化されたオレフィン類は、例えば米国特許4,04,9
69および4,563,302中に記されている如き当技術で公知
の如くして製造することができる。好適には、硫化され
たオレフィン類は40〜50重量％の硫黄を含有している。
適当な亜燐酸水素ジアルキル類は、アルキル基が分枝
鎖状でありそして炭素数が３〜20、好適には４〜８、の
ものである。この型の代表的な化合物には、亜燐酸水素
ジ−イソプロピル、亜燐酸水素ジ−イソブチル、亜燐酸
水素ジ−セカンダリー−ブチル、亜燐酸水素ジ−ネオペ
ンチル、亜燐酸水素ジ−（２−エチルヘキシル）、亜燐
酸水素ジ−（2,6−ジメチルヘプチル）、亜燐酸水素ジ
−（２−メチルヘプチル）および亜燐酸水素ジ−（2,2,
4−トリメチルペンチル）が包含される。該化合物は当
技術で公知の如くして、例えば三塩化燐を分枝鎖状のア
ルキルアルコールと反応させることにより、製造するこ
とができる。該亜燐酸エステル類は、式： ［式中、 R1およびR2は独立して炭素数が３〜20の分枝鎖状のアル
キル基である］ により表わされる。
混合アルキル基を有するエステル類は、例えば燐酸を
希望する分枝鎖状アルコール類の混合物と反応させるこ
とにより、製造される。
アルキル基は、該基の主な炭化水素性質を変更させな
い非−炭化水素置換基、例えばハロ、ヒドロキシ、ニト
ロ、シアノ、アルコキシ、またはアシル、で置換されて
いてもよい。
本発明で使用できるアミン類には、式： HNR3R4 ［式中、 R3は水素であることができ、そして R3およびR4は独立して炭素数が１〜30のアルキル、シク
ロアルキル、およびアルケニル基、並びに該基の主な炭
化水素性質を変更させない非−炭化水素置換基、例えば
ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシ、また
はアシル、で置換されたそれらの置換部分からなる群か
ら選択することができる］ により表わされる飽和もしくは不飽和ヒドロカルビルア
ミン類が包含される。好適なものは、炭素数が４〜22の
第一級アルキルまたはアルケニルアミン類、例えばｎ−
ブチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−オクチルアミ
ン、ｎ−ドデシルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、オ
レイルアミン、２−エチル−ｎ−ヘキシルアミン、ｔ−
ブチルアミン、およびｔ−オクチルアミン、である。該
アミン類の混合物並びに市販の混合アミン類、例えば炭
素数が12〜22のアミン類の種々の混合物、すなわちC12
−C14、C16−C18、およびC16−C22混合物を含む例えば
やしアミンおよび牛脂アミンの如き天然生成物から誘導
されるもの、も使用できる。シクロアルキルアミン類は
好適には環中に４〜６個の炭素原子を有している。該化
合物の例には、シクロヘキシルアミン、アミノメチルシ
クロヘキサン、シクロブチルアミン、およびシクロペン
チルアミンが包含される。
成分類を、該反応物類の総重量を基にして60〜90重量
％の硫化されたオレフィン、５〜20重量％の分枝鎖状の
亜燐酸水素ジアルキルおよび５〜20重量％のアミン（好
適には70〜85重量％の硫化されたオレフィン、５〜15重
量％の分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよび５〜15重
量％のアミン）の量で反応させる。本発明の改良された
生成物は45゜〜75℃の温度において製造することができ
る。それより高い温度は必要でない。好適な温度範囲は
50゜〜65℃である。反応時間は、温度および反応物の合
計量に依存して、２〜３分間から４時間以上に変化す
る。好適温度を使用する時には、30分間から２時間の時
間で一般的に充分である。
本発明の生成物は、例えば潤滑油およびグリースの如
き潤滑剤組成物に、該潤滑剤に対して必要な抗摩耗／抗
腐食寿命性を与えるのに有効な量で加えられる。一般的
には、潤滑剤組成物の重量を基にして0.05〜20重量％
の、好適には0.2〜10重量％の、量が有効である。生成
物は、例えばアルケニル琥珀酸イミド類の如き分散剤、
例えば天然もしくはオーバーベースト（overbased）ア
ルカリ土類金属アルキルアリールスルホネート類の如き
石鹸もしくは洗剤、例えばポリ（オキシエチレン−プロ
ピレン）ブロック重合体の如き抗乳化剤、例えばポリジ
メチルシリコーン類またはポリエチル−オクチルアクリ
レート類の如き発泡防止剤、例えばジアルキルジフェニ
ルアミン類もしくは遮蔽フェノール類の如き酸化防止
剤、例えばチアジアゾール類の如き金属不活性化剤、例
えば硫化された脂肪エステル類、燐酸アルキル類または
長鎖アミド類、アミン類もしくは二量体酸エステル類の
如き抗摩耗剤または摩擦減少剤、例えばベンゾトリアゾ
ール類の如き錆または腐食抑制剤、並びに例えばポリメ
タクリレートまたはエチレン−プロピレン共重合体の如
き粘度指数改良剤などのような一般的な油添加成分類も
含有している潤滑剤調合物中で使用される。
潤滑剤は、大量の適当な潤滑用粘度範囲、例えば38℃
（100゜F）における50〜6,000SUSそして好適には99℃
（210゜F）における30〜250SUS、の基礎油を含有してお
り、それは天然油または合成油、例えばオレフィンオリ
ゴマー類またはジカルボン酸のアルキルエステル類およ
びポリオール類の脂肪酸エステル類の如き合成エステル
類、のいずれであってもよい。本発明の添加物はギア油
調合物中で特に有用である。完成ギア油潤滑剤は一般的
に、38℃における250〜2,500SUSの範囲の粘度を有す
る。
本発明の添加物は一般的には、濃厚物の総重量を基に
して30〜70重量％の添加物を含有しており10〜50重量％
の希釈油および０〜60重量％の他の一般的な油添加物成
分類も含有しておりそして好適には濃厚物総量の１〜５
重量％の金属不活性化剤を含む濃厚添加物として調合さ
れそして販売される。
本発明をさらに下記の実施例により説明するがそれら
に限定しようとするものではなく、ここで部数は断らな
い限り重量部である。
実施例１ 123gの約46重量％の硫黄を含有している硫化されたイ
ソブチレン、16.36gの亜燐酸水素ジ−イソブチル、20.3
6gのC16−C18−混合第一級アミン、1.83gのｎ−オクチ
ルアミン、0.18gのトリルトリアゾール、および4.74gの
＃５プロセス油を混合し、そして撹拌しながら63゜〜67
℃に30分間にわたり加熱した。トリルトリアゾールは、
反応を妨害しない腐食抑制剤である。
実施例２ 亜燐酸水素ジ−イソブチルを25.8gの亜燐酸水素ジ−
イソオクチルで置換したこと以外は、実施例１を繰り返
した。
3.18gの金属不活性化剤である２−アルキルジチオ−
５−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、追加の18.16
gの＃５プロセス油並びに抗摩耗剤、抗乳化剤、発泡防
止剤、および錆抑制剤物質などの他の成分類を含んでお
り実施例１および２の全生成物を含有している完全調合
ギア油添加物を製造した。該添加物を55℃で貯蔵した。
８日目の始めに、試料を取り出しそして比較目的用に実
施例１の方法に従い製造されたアミン、硫化されたイソ
ブチレンおよび亜燐酸ジ−ｎ−ブチルの反応生成物を使
用して製造された同様な添加物と共にASTM D−130銅腐
食試験で評価した。結果を下表Ｉに示す。
55℃の温度は添加物の変性を促進させ、そして1b以上
の試験結果を与える生成物が安定であると考えられる。
試験の結果は、分枝鎖状の亜燐酸アルキルから製造され
た生成物が直鎖状の亜燐酸アルキル生成物と比べて相当
良好な銅腐食試験寿命（55℃において20対10日）を有す
る添加物を与えることを示した。
実施例３ 92.25gの約46重量％の硫黄を含有している硫化された
イソブチレン、14.04gの亜燐酸水素ジ−ネオペンチル、
15.27gのC16−C18−混合第一級アミン、1.37gのｎ−オ
クチルアミン、0.13gのトリルトリアゾール、および3.5
5gの＃５プロセス油を混合しそして撹拌しながら65℃に
30分間にわたり加熱した。
実施例３の生成物および比較目的用に亜燐酸水素ジ−
ネオペンチルを12.27gの亜燐酸ジ−ｎ−ブチルで置換し
たこと以外は実施例３の方法により製造された生成物を
使用して完全調合ギア油添加物を製造した。該添加物
は、2.39gの２−アルキルジチオ−５−メルカプト−1,
3,4−チアジアゾールおよび追加の13.62gの＃５プロセ
ス油並びに抗摩耗剤、抗乳化剤、発泡防止剤、および錆
抑制剤物質を含有していた。該添加物を55℃で貯蔵し、
そしてASTM D−130銅腐食試験で評価した。結果を下表I
Iに示す。亜燐酸ジ−ネオペンチルを用いて製造された
生成物は、亜燐酸ジ−ｎ−ブチルに関する９日に対して
21日間にわたり1b以上の結果を与えた。
実施例４ この実施例は、種々の量の金属不活性化剤を有する本
発明の生成物を使用した効果を示すものである。
4a.61.5gの約46重量％の硫黄を含有している硫化され
たイソブチレン、8.18gの亜燐酸水素ジ−イソブチル、1
0.18gのC16−C18−混合第一級アミン、0.91gのｎ−オク
チルアミン、0.09gのトリルトリアゾール、および2.37g
の＃５プロセス油を混合しそして撹拌しながら65℃に30
分間にわたり加熱した。
生成物から完全調合ギア油添加物を製造した。該添加
物は1.54重量％の２−アルキルジチオ−５−メルカプト
−1,3,4−チアジアゾールを含有していた。
4bおよび4C.金属不活性化剤含有量に関してだけ組成
の異なる２種の添加物を製造するために実施例4aに記さ
れている工程を繰り返したが、ここで実施例4bでは該組
成は1.04重量％でありそして実施例4cでは0.54重量％で
あった。
同じ処理条件および同じ割合の成分類を使用して亜燐
酸ジ−ｎ−ブチルを用いて比較試料を製造して、1.54重
量％の金属不活性化剤を含有している濃厚添加物を与え
た。実施例４と比較して２倍量の試料を製造した。添加
物を55℃で貯蔵し、そして各添加物のASTM D−130試験
の結果を表IIIに示す。
表IIIに報告されている結果は、直鎖状の亜燐酸ジア
ルキルでなく分枝鎖状の亜燐酸ジアルキル添加物を用い
ることにより、金属不活性化剤水準がかなりすなわち1.
54重量％から1.04重量％に減少しても比較的良好な銅腐
食寿命が得られ、そして0.54重量％に減少しても少なく
とも同等の銅腐食寿命が得られることを示している。従
って、全体的な費用を節約して比較的良好な製品が得ら
れる。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりであ
る。
1.硫化されたオレフィンを45゜〜75℃の温度において分
枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミンと反応させ
ることにより製造された潤滑剤添加物。
2.反応物が該反応物類の総重量を基にして60〜90重量％
の硫化されたオレフィン、５〜20重量％の分枝鎖状の亜
燐酸水素ジアルキルおよび５〜20重量％のアミンの割合
で存在している、上記１の潤滑剤添加物。
3.硫化されたオレフィンが炭素数が２〜８の脂肪族モノ
オレフィンから製造された硫化されたオレフィンであ
り、分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルが式： ［式中、 R1およびR2は独立して炭素数が３〜20の分枝鎖状のアル
キル基である］ により表わされ、そしてアミンが式 HNR3R4 ［式中、 R3は水素であることができ、そして R3およびR4は独立して炭素数が１〜30のアルキル、シク
ロアルキル、およびアルケニル基からなる群から選択す
ることができる］ により表わされる、上記１または２の潤滑剤添加物。
4.硫化されたオレフィンがイソブチレンから製造され、
分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルが亜燐酸水素ジ−イソ
ブチル、亜燐酸水素ジ−イソオクチルまたは亜燐酸水素
ジ−ネオペンチルであり、そしてアミンが炭素数が12−
22の第一級アルキルおよびアルケニルアミン類の混合物
を含む、上記３の潤滑剤添加物。
5.硫化されたオレフィンを45゜〜75℃の温度において分
枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミンと反応させ
る、潤滑剤添加物の製造方法。
6.反応物類が該反応物類の総重量を基にして60〜90重量
％の硫化されたオレフィン、５〜20重量％の分枝鎖状の
亜燐酸水素ジアルキルおよび５〜20重量％のアミンの割
合で存在している、上記５の方法。
7.硫化されたオレフィンが炭素数が２〜８の脂肪族モノ
オレフィンから製造された硫化されたオレフィンであ
り、分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルが式： ［式中、 R1およびR2は独立して炭素数が３〜20の分枝鎖状のアル
キル基である］ により表わされ、そしてアミンが式 HNR3R4 ［式中、 R3は水素であることができ、そして R3およびR4は独立して炭素数が１〜30のアルキル、シク
ロアルキル、およびアルケニル基からなる群から選択す
ることができる］ により表わされる、上記５または６の方法。
8.温度が50゜〜65℃である、上記５−７のいずれかの方
法。
9.大量の潤滑用粘度の油および少量の上記１−４のいず
れかの潤滑剤添加物を含んでなる、潤滑剤組成物。
10.濃厚物の総重量を基にして30〜70重量％の上記１−
４のいずれかの添加物および10〜50重量％の希釈油を含
有している。潤滑剤添加物濃厚物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 137/12 Ｃ１０Ｍ 137/12 // Ｃ１０Ｎ 30:06 30:12 70:00 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 159/12 C10M 135/04 C10M 137/02 C10M 137/12 C10M 133/04 C10M 133/54 C10N 30:06 C10N 30:12 C10N 70:00

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】硫化されたオレフィンを45゜〜75℃の温度
    において分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミン
    と反応させることにより製造された潤滑剤添加物。
  2. 【請求項２】硫化されたオレフィンを45゜〜75℃の温度
    において分枝鎖状の亜燐酸水素ジアルキルおよびアミン
    と反応させる、潤滑剤添加物の製造方法。
  3. 【請求項３】大量の潤滑用粘度の油および少量の特許請
    求の範囲第１項に記載の潤滑剤添加物を含んでなる、潤
    滑剤組成物。
  4. 【請求項４】濃厚物の総重量を基にして30〜70重量％の
    特許請求の範囲第１項に記載の添加物および10〜50重量
    ％の希釈油を含有している、潤滑剤添加物濃厚物。
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