JPH02290873A - １―アルコキシー１―アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

１―アルコキシー１―アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤

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JPH02290873A
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ライナー、ゼーレ
Reiner Kober
ライナー、コバー
Norbert Goetz
ノルベルト、ゲツ
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業ト．の利用分野］ 本発明は、新規のアゾール化合物、その製法及び該化合
物を含ａずる殺菌剤４レびに貞菌類の防除法に関する。
１従米の技術１ シスー２−（＋．２．４−トリアゾール−ｌイル−メチ
ル）−２−（ｔ−ブヂル）−３（４−クロルフェニル−
！−オキシラン（ドイツ連邦共和国特許出願公開第３２
１８１３０号明細−１７　）を殺菌剤として使用するこ
とは公知である。しかしながら、この殺菌作用は若干の
場合満足されない。
［発明の構成］ ところで、一般式１： ［式中、 Ｒ１及びＲ″は同じか又は異なっておりかつそれぞれ０
１〜ＣＩ１−アルキル基、ｃ３〜ｃｌｌ−シクロアルキ
ル７Ｊ、０６〜Ｃ，ｌ−シクロアルケニル基、テトラヒ
ド口鴎１ニル基、ノルボルニル基ビリジル基、ナフチル
基、ビフェニル基又はフェニルノ人を表し、この場合こ
れらの基は１〜３箇所でハロゲン原子、ニトロ基、フエ
ノキシ基、アミノ基、それぞれ１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基、アルコキシ基又はハロゲンアルキル基
によって置換されていてもよく、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル基を表し、Ｘは基Ｃ　Ｉ又はＮを表す］で示され
るｌ−アルコキシ−１−アゾリルメチルオキシラン並び
にその植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体が、
公知のアゾール化合物よりも良好な作用を有することが
判明した。
式Ｉの化合物は不斉炭素原子を含有する、従ってエナン
ヂオマー及びジアステレオマーとして生成することがで
きる。ジアステレオマーの混合物は、本発明による化合
物においては常法で、例えばその異なった溶解度差によ
り又はカラムクロマトグラフィーにより分離しかつ純粋
な形で午離ずることができる。ラセミ体は本発明による
化合物においては公知方法に基づき、例えば光学活性酸
との塩を形成し、ジアステレオマー塩を分離しかつ塩基
を用いてエナンチオマーを遊離させることにより分離す
ることができる。殺菌剤としては、単一のジアステレオ
マーもしくはエナンチオマー並びにまたそれらの合成の
際に生成する混合物を使用することもできる。
Ｒ　’又は１也１は、例えばＣ，−Ｃ．−アルキル基、
メヂル、エチル、イソプロビル、ｎ−ブヂル、―−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンヂル、１−ナ
フチル、２−ナフヂル、ｐ−ビフェニル、フェニル、２
−クＣｌルフェニル、２−フルオルフエニル、２−プロ
ムフェニル、３−クロルフェニル、３−プロムフェニル
３−フル才ルフェニル、４−フルオルフェニル、４−ク
ロルフェニル、４−ブ［ｌムフェニル２．４−ジクロル
フエニル、２．３−ジクロルフェニル、２．５−ジクロ
ルフェニル、２．６−ジクロルフェニル、３−クロルー
６−フルオルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メ
トキシフェニル、４−メトキシフエニル、２．４−ジメ
トキシフェニル、４−エヂルフエニル４−イソプロビル
フェニル，　４　”　ｔ−プチルフェニル、４−ｔ−ブ
ヂルオキシフェニル、２−ク【１ルー４−フルオルフェ
ニル、２−クロル６−フルオルフェニル、２−クロルー
６−メヂルフエニル、３．４−ジメトキシフエニル、３
−フェノキシフェニル、４−フエノキシフェニル、３−
ニトロフェニル、４−二｝（Ｊフヱニル、３−アミノフ
ェニル、４−アミノフエニル２−アミノフェニル、２−
トリフルオルメチルフェニル、３−トリフルオルメ千ル
フェニル４−トリフルオルメチルフェニル、４−７ェニ
ルスルホニルフェニル、３−ピリジル、テトラヒド口ピ
ラニル、シクロプロピル、シクロベンチル、シクロヘキ
シル、２−シクロへキセニル、３−シクロへキセニル、
ノルボルニルを表す。
酸付加塩は例えば塩酸塩、臭素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、
燐酸塩、蓚酸塩又はドデシルベンゼンスルホン酸塩であ
る。塩の作用効果はカチオンに起因する、従ってアニオ
ンは一般に重要でない。本発明による有効物質は、１−
アルコキシ＝１−アゾリルメチルオキシラン（１）と適
当な酸とを反応させることにより製造される。
有効物質１の金属錯体又はその塩は、金属例えば銅、亜
鉛、錫、マンガン、鉄、コバルト又はニッケルを用いて
、Ｉ−アルコキシ−　１−アゾリルメチルオキンランを
相応ずる塩、例えば塩化物又は硫酸塩例えば塩化亜鉛、
硫酸銅、塩化錫、硫酸マンガン、硫酸鉄と反応させるこ
とにより形成することができる。
式Ｉの化合物は、例えば式Ｉｌ： ［式中、Ｒｌ及びｒ也２は＋ｉｉｆ記のものを表ず１で
示される化合物を式１■： １式中、ＭＯ及びＸは水素原子又は金属原１−（例えば
Ｎａ，Ｋ）を表す−１で示される化合物と、ハロゲン化
ヂオニル及び弐■： Ｒ３０１■ （式中、Ｒ３は前記のものを表す］で示されるアルコー
ルの存在下に反応させることにより製造することができ
る。
該反応は、場合により溶剤又は希釈剤の存在下に−・般
に−３０〜８０℃の温度で実施する。
有利な溶剤及び希釈剤には、ニトリル例えばアセトニト
リル又はプ「ｌピオニトリル、エーテル例えばテトラヒ
ド口フラン、ジエチルエーテルジメトキシエタン、ジ才
キサン又はジイソプ口ピルエーテル及び特に炭化水素及
び塩素化炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、トルエン
、塩化メヂレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロル
エタン又は相応ずる混合物が属する。
新規の出発化合物■は、例えば相応ずる式■Ｆ式中、Ｒ
１及びＲ１はｒｆＱ記のものを表す］で示されるオレフ
ィンをベルオキシカルボン酸例えば過安息香酸、３−ク
ロル過安息香酸、４ニトロ過安息香酸、モノ過安息香酸
、過酢酸、過ブロピオン酸、過マレイン酸、モノ過コハ
ク酸、過ベラルゴン酸又はトリフルオル過酢酸と不活性
溶剤、イイ利には塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン中で、更
にまたイ−ｆ機酸例えば酢酸、エステル例えば酢酸エス
テル、ケトン例えばアセトン又はアミド例えばジメチル
ホルムアミド中で、例えば緩衝液例えば酢酸ナｌ・リウ
ム、炭酸ナトリウム、燐酸水素二ナ１・リウム、エチレ
ンジアミンテトラ酢酸の存在下にエボキシ化することに
より得られる。該反応は一般に１０〜１００℃の温度で
操作しかつ該反応を場合により、例えばヨウ素、タング
ステン酸ナ１・リウム又は光で触媒作用させる。酸化の
ためには、一般にＩθ〜５０℃、有利には２０〜３５℃
、特に２５〜３０℃の温度での、アルコール例えばメタ
ノール、エタノール、ケトン例えばアセトン又はニトリ
ル例えばアセトニトリル中の過酸化水素のアルカリ性溶
液中で、・ｌ＆．びに触媒例えばタングステン酸ナトリ
ウｌ１、過タングステン酸化、モリブデンヘキサカルボ
ニル又はバナジルアセチルアセトネ−１・を添＋７１１
　Ｌたアルキルヒドロベルオキシド、例えばＬ−プチル
ヒドロベルオキシドである。前記の酸化剤は一部分その
場で製造することができる。
，化合物■は相応してアルデヒド合成のために一般に公
知の方法を使用することができる（例えばｌｌｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ　Ｍｅｔｈｏｄｃｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎＣｈａｉｃ，　Ｇｅｏｒｇ　］’ｈｉｅｍ
ｅ　Ｖｅｒｌａｇ，　ＳｔｕＬｔｇａｒｔ，　１９８３
，　Ｂｄ　Ｆ　３）。
［実施例］ 次に、実施例により本発明のｆｉ効物質の製法を詳細に
説明する。
ｌ．出発物質の製造 実施例Ａ Ｅ／７，−２−（４−フルオルフェニル）−３フエニル
ープロペナールの製造 メタノール３００ｚＱ中のベンズアルデヒド２６．５ｇ
の溶液に、水３００ｍｌ２中の水酸化ナトリウム４．２
ｇを添加する。該反応混合物を■０℃に冷却しかつ即座
に４−フロオルフェニルアセトアルデヒド３６９を添加
し、その際溶液中の温度は３０〜４０℃に上昇する。４
０℃で１０時間撹拌した後に、析出した結晶を冷却した
反応溶液から吸引濾過する。融点８７〜９４℃を（ｆす
るＥ／Ｚ−２−（４−フルオルフェニル）−３−フェニ
ルーブロペナール３１．６ｙ（５６％）が得られる。
実施例Ｂ シス−２−ホルミルー２−（４−フルオルフェニル）−
３−フェニルーオキシランの製造Ｅ／Ｚ−２−（４−フ
ル才ルフェニル）−３−フェニループロペナール６７．
１をメタノール３００ｍｌ２中に溶かし力λつ濃縮した
苛性ソーダ溶液を添加する。該反応溶液をθ℃で撹拌し
、一方過酸化水素（約５０市量％）２０．５９を徐々に
滴加し、その際３０℃の内部温度を−１−回らないよう
にする。添加の終ｒ後に、室温で６時間撹拌し、引続き
水Ｉ００１１Ｑを添加しかつ生成したエマルジョンをメ
ヂルーｔ−プチルエーテルで振り出す。更に、弔離した
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥しかつ濃縮する。シスー
２−ホルミル−２−（４−フルオルフェニル）−３フェ
ニルーオキシラン５５．９ｙ（７７％）が得られる。
＋Ｉ　．　Ｌｌ的生成物の製造 実施例１ 塩化メチレン７５ｉ＋９中のトリアゾール１７．５ｇの
溶液に、０℃で窒素雰囲気下で塩化ヂオニル７．４９を
加える。添加の終了後に、室温で３０分間撹拌し、引続
きメタノール２ｇ及びシスー２−ポルミル−２−（４−
フルオルフェニル）−３−フェニルーオキシラン１０ｇ
を添加する。反応混合物を室温で１２〜１５時間撹拌し
た後に、該溶液に水１００ｍｌ２を加えかつ有機相を分
離する。残りの水相を２回塩化メヂレンで振り出しかつ
合した有機相を２回飽和炭酸水素ナトリウｌ１溶液で洗
浄する。更に、単離した有機相を硫酸ナトリウム」一で
乾燥し、濃縮しかつ残りの残留分をシリカゲルでのフラ
ッシュクロマトグラフィ−（酢酸エステル／ｎ−ヘキサ
ン−９＝１）により精製する。５：Ｉ−ジアステレ才マ
ー混合物としてＩ’　ＲＳ−シスー２−［’１−　（１
，２．４−　｝リアゾールーｌ−イル）−１−−メトキ
シーメヂルＪ　−２−　（４−フルオルフェニル）−３
−７ェニルーオキシラン（融点１３５〜１３８℃）２．
３ｙ（　１　８％）が得られる。
実施例１に相応して、以下の表に記載した化合物を製造
することができる。
拉 μ 嶽 価Ｃ喉　　一　　四　　ぬ　　り　　り　　り４−ＯＦ
，　−Ｇ，，　Ｈ４ ２−Ｆ−ｃ６Ｈ４ ４−Ｆ’−１４１｛， ２．　４−ＩＰＩ−ｃ６Ｈ， ２．　６−Ｆ，一偽Ｈ， ２−００Ｈ，−−曳 ＯＨ３ ｃ２Ｈ５ ０Ｈ， ち鴇 ＣＨｓ Ｃ３鴫 ＯＨ， ４−ＮＯ２　−Ｃ！８Ｈ４ Ｎ ４−Ｆ−０６Ｈ４ ２−０１−Ｃ６Ｈ４ ３−Ｃ！ｌ−０，Ｈ， ４−ａ１−ｃ，Ｈ４ ２．　　４−０１２−Ｃ６Ｈ３ ２−Ｃ！１−４−Ｆ−（，Ｈ３ ２−ＯＦ３−ｃ６Ｈ４ Ｃ３Ｈ７ イソ−０３　Ｈ７ ０４　Ｈｏ ＯＨ３ Ｃ２　Ｈ５ ＣＨ３ Ｃ’２　Ｈ５ ＣＨ３ Ｃ！２　ｌｂ ？−ＮＨ２−Ｃ６Ｈ４ ２−Ｃ，。Ｈ７ シクロヘキシル 〃 ４−０１−０６｝｛４ 〃 ２．４−Ｃ！１■一偽Ｈ３ ２−Ｆ−Ｇ，，　Ｈ， ４−Ｆ−０６８４ ＣＨ３ ｃ２穐 Ｃ３Ｈ７ ＣＨ３ ０６Ｈ５ １／ ２−Ｃ！１−Ｃ６Ｈ４ ４−０１−０６Ｈ４ ２−Ｃ！’Ｆ３−Ｃ６Ｈ４ ２−０（！Ｈ３−Ｃ！６　Ｈ４ ２−Ｃｊ’Ｌ−Ｃ６Ｈ， ４−Ｃ！ｌ−ｃ６Ｈ， ２−Ｆ−へ鴇 ４−Ｆ−ｃ６Ｈ， ２−Ｃ！１−Ｃ！６Ｈ， ４−（１！１−Ｃ，　Ｈ４ ２−Ｆ−０６Ｈ４ ４−Ｆ’−（，Ｈ， ２−ＯＦ３−−へ ？−Ｃ！１−０６Ｈ， ２．　４−Ｃ１■−ちＨ３ ２−Ｃ１一偽鴇 ４−０１−Ｃ６Ｈ４ ２−Ｆ−０６Ｈ４ ４−Ｆ一偽４ ４−（！１−０，Ｈ４ ２．　４−Ｃｌ２−０，　Ｈ３ Ｏ ２−（１−Ｃ６　Ｈ， ４−Ｃ！１−０６　Ｈ４ ２−Ｃ！ｌ−Ｃ６　Ｈ４ ４−Ｆ−０６　Ｈ， ３−ピリジル ノル寸Ｑレ一ν ｐ″″（’＋２　ＨＱ ３−シクロへキセニル ２−シクロヘキセニル ＣＨ３ Ｎ 本発明による新規化合物は、一般的に表現すれば、植物
病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類に属する広い
スペクトルに対する顕著な作用効果により優れている。
これらは一部分浸透移行性的に有効でありかつ茎葉及び
二Ｌ境段菌剤として使用することができる。
不発明による殺菌性化合物は、種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イ
ネ、１・ウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒー、
サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物、ブドウ栽
培並びに野菜、例えばキュウリ、インゲン及びカボヂャ
に寄生する多数の真菌類を防除するために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である： 毀物類のエリシペ・グラミニス（　Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｓ　）　， ウリ科のエリシペ・キフラケアルム（　Ｅｒｙｓｉ−ｐ
ｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフエロテ
カ●７リギネア（　Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ　）　，リンゴのボドスフエラ・ロイコト
リ力（Ｐｏｄｏ一ｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃ
ｈａ　）　，ブドウのウンキヌラ・ネカトル（υｎａｉ
ｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ　）　， 穀物類のブッキニア（　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種，ワタ
及びシバのりゾクトニア（　Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）
，穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（　Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ）種 り／ゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖθｎｔｕ一ｒｉ
ａ　ｉｎａθｑａｌｉｓ　；腐敗病）．穀物類のヘルミ
ントスボリウム種（Ｈｅｌｍｉｎ一ｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ　Ｓｐｙ．　）　．コムギのセプトリア・７ドルＡ　
（　Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ　）　， イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ　　），ナンキンマメの七ル
コスボラ・アラキジフラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒ
ａｃｈｄｉｃｏｒａ　）　，コムギ及びオオムギのシュ
ードケルコスボレラ●へルポトリコイデス（　Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ　）　，イネのピリクラリア・オリザエ（　
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａθ）． ジャガイモ及びトマトのフイトピトラ・インフェスタン
ス（　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ　
）種々の植物の７サリウム（　Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及び
ベルチキルリウム（　Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）
種，ブドウのプラスモパラ・ピチコラ（　Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ　） 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔθｒｎａｒｉａ
）種。
本発明による化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種を有効物質で処理することにより適
用することができる。適用は植物又は種が真菌類に感染
するζＩ又は感染後に行う。
新規物質は通常の製剤形．例えば溶液，エマルジョン，
懸濁液．微粉末．粉末．ペースト及び顆粒に加工するこ
とができる。適用形は全く使用目的次第であるが，いず
れにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証されるべ
きである。製剤は公知方法で．例えば有効物質を溶剤及
び／又は賦形剤で．場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ．この際
希釈剤として水を使用する場合には，溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては．主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン）．塩素化芳香族化合物（　例，ｔ　！；ｌ’クロ
ルベンゼン）．パラフィン（例えば石油留分），アルコ
ール（例えばメタノール．ブタノール）．ケトン（例え
ばシクロヘキサ／ン）．アミン（例えばエタノールアミ
ン．ジメチルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然
岩石粉（例えばカオリン，アルミナ．タルク．白亜）．
合成岩石粉（例えば高分散性珪酸．珪酸塩）；乳化剤例
えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばボリオキ
シエチレンー脂肪アルコールエーテル，アルキルスルホ
ネート及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリ
グニン．亜硫酸廃液及びメチルセルロースカ該当スル。
殺菌剤は有効物質を一般に０．１〜９５重量％．有利に
は０．５〜９０重量％含有する。
施用！Ｉ１は、その都度の所望の作用効果の種類に基づ
ｆ１゜効物質０　．０　２　〜３　ｋ９／ｈａ又はそれ
以−１二である。本発明による新規化合物は、材料保護
において、例えばベキロマイセス・バリオヂイ（　１’
ａｅｃｉｌｏ＠ｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏＬｉｉ）を防除す
るために使用４゛ることかできる。
製剤ないしは該製剤から調製された使用Ｑ備のできた調
製剤例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、微粉末
、ベース１・又は顆粒は、公知方法で例えば噴霧、ミス
ト、ダスチング、散粉、浸漬又は注入により施用するこ
とができる製剤例は以下の通りである。
１．　　９ｏ重ｌ部の化合物１をＮ−メチルーα−ピロ
リドン１０重ｍ部と混合する時は．極めて小さい滴の形
Ｋて使用するのに適する溶液が得られる。
■．２０重量部の化合物２を．キシロール８０重｛ｉ１
部．エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ／酸−Ｎ
−モノエタノールアミドｌモルＫ附加した附加生成物１
０重１４部．ドデシルベンゾールスルフオン酸ノカルシ
ウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルＫ附加した附加生成物５重屯部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。
■，２０重量部の化合物２を．シクロヘキサノン４０重
信部，インブタノール３０重量部．及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０
重ＩＬｔ部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
Ｎ．　　２０ｆｆｉｆｉｆ部の化合物１を．シクロヘキ
サノ−ル２５重量部，沸点２１０乃至２８０’Ｃの鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合
物中Ｋ溶解する。この溶液を水に注入しがっ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
■．８０重量部の化合物２を．ジイソプチルーナフタリ
ンーα−スルフオン酸のナトリウム塩３重量部．亜硫酸
一廃液よりのりグニンスル７オン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状珪′酸ゲル７重量部と充分に混和し．
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水
に細分布することにより噴霧液が得られる。
Ｍ．　　３重量部の化合物１を．細粒状カオリ７９７重
量部と密κ混和する。がくして有効物質３重量％を含有
する噴霧剤が得られる。
■．３０重量部の化合物２を．粉末状珪酸ゲル９２重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
〜Ｍ．４０重量部の化合物１を．フェノールスル７オン
酸一尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩
１０重量部．珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。水で希釈する
ことにより水性分散液が得られる。
■，２０重量部の化合物２を．ドデシルベンゾールスル
フオン酸のカルシウム塩２　重ｆａ　部．脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル８　重ｍ　ｍ　，　フェノー
ルスルフオン酸−尿素−７ォルムアルデヒドー縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分敗液が得られる。
本発明による薬剤は、萌記適用形でまた別のイｆ効物質
、例えば除？．゜（剤、殺虫剤、生長コ４製剤及び別の
殺菌剤と−緒に存在することができ、或は又肥科と混合
しかつ散布することもできる。殺菌剤と混合すると、た
いていの場合殺菌作用スペクトルが拡大される。
［適用実施例ｊ 比較イｊ効物質としては、ドイツ連邦共゛和国特許出願
公開第３２１８１５０号明細古から公知のシスー２−　
（１，２．４　−　トリアゾール−■イルーメチル）−
２−Ｌ−ブチル）−３−（４−クロルフェニル）−オキ
シラン（Ａ）を使用した。
適用例 適用例ｌ コムギの赤サビ病に対する作用効果 “カンツラー（Ｋａｎｚｌｅｒ）”種の鉢植えのコムギ
の苗に葉に、赤サビ病菌（　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）の胞子を振り掛けた。その後、鉢を高い
空気湿度（９０〜９５％）を（ｆずる室内に２０〜２２
℃で２４時間放置した。この時間中に、胞子が発芽しか
つ菌糸が葉の組織内に侵入した。引き続き、感染した植
物に、乾燥物質中に有効物質８０％及び乳化剤２０％を
含有する水性噴霧液を滴が垂れるまで噴霧した。噴霧被
膜の乾燥開始後に、実験植物を温室内で２０〜２２℃の
温度及び６５〜７０％の相対空気湿度で放置した。８日
後に、菓」二のサビ病菌の発生度合いを調べた。
実験結果において、有効物質Ｎｏ．　Ｉ及び２は０．０
０６重量％の噴霧液として使用した際に公知の比較物質
Ａ（発病率５０％）よりも良好な殺菌作用（発病率５％
）を示した。
適用例２ 適用実施例２ パプリカのボトリチス・キネレア（ＢｏｔｏｒｙＬｉｓ
ｃ　ｉ　ｎｅｒｃａ　）に対する作用効果ニュージドラ
ー・アイデアル・エリート（Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅｒ　Ｉ
ｄｅａｌ　Ｅｌｉｅｔｅ）種のパプリカの苗に、４〜５
枚の葉が良好に発育した後に、乾燥物質中にイｆ効物質
８０％及び乳化剤２０％を含有する水性懸濁液を滴が昨
れるまで噴霧した。
噴霧披膜の乾燥後に実験植物に真菌類のボトリチス・キ
ネレアの分生才胞懸濁液を振り掛けかつ高い空気湿度を
４１−する室内に２２〜２４℃で放置して。５１−１後
に、処理しなかった対照植物には、発生した葉の壊死が
葉の大部分を被う程度に強度に発病した。
実験結果おいて、イ−ｊ効物質！及び２はｏ．０５％の
Ｙ１゛効物質処理液として使用した際に公知の（ｆ効物
質八（発病率４０％）よりら良好な殺菌作用（発病率５
％）を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつそれぞ
    れＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シク
    ロアルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿９−シクロアルケニル基、
    テトラヒドロピラニル基、ノルボルニル基、ピリジル基
    、ナフチル基、ビフェニル基又はフェニル基を表し、こ
    の場合これらの基は１〜３箇所でハロゲン原子、ニトロ
    基、フェノキシ基、アミノ基、それぞれ１〜４個の炭素
    原子を有するアルキル基、アルコキシ基又はハロゲンア
    ルキル基によって置換されていてもよく、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表し、Ｘは基Ｃ
    Ｈ又はＮを表す］で示される１− アルコキシ−１−アゾリルメチルオキシラン並びにその
    植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体。 ２、固体又は液体の担持物質並びに殺菌剤として有効な
    量の、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつそれぞ
    れＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シク
    ロアルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿９−シクロアルケニル基、
    テトラヒドロフラニル基、ノルボルニル基、ピリジル基
    、ナフチル基、ビフェニル基又はフェニル基を表し、こ
    の場合これらの基は１〜３箇所でハロゲン原子、ニトロ
    基、フェノキシ基、アミノ基、それぞれ１〜４個の炭素
    原子を有するアルキル基、アルコキシ基又はハロゲンア
    ルキル基によって置換されていてもよく、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表し、Ｘは基Ｃ
    Ｈ又はＮを表す］で示される１− アルコキシ−１−アゾリルメチルオキシラン並びにその
    植物に対して相容性の酸付加塩及び金属錯体を含有する
    殺菌剤。
JP2090490A 1989-04-06 1990-04-06 １―アルコキシー１―アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤 Pending JPH02290873A (ja)

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