JPH02245753A - 感光性混合物およびこれを用いて調製した感光性記録材料 - Google Patents

感光性混合物およびこれを用いて調製した感光性記録材料

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JPH02245753A
JPH02245753A JP2024295A JP2429590A JPH02245753A JP H02245753 A JPH02245753 A JP H02245753A JP 2024295 A JP2024295 A JP 2024295A JP 2429590 A JP2429590 A JP 2429590A JP H02245753 A JPH02245753 A JP H02245753A
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acid
photosensitive
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JP2024295A
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Klaus Joerg
クラウス、イエルク
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/54—Diazonium salts or diazo anhydrides
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
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    • G03F7/0955—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having more than one photosensitive layer one of the photosensitive systems comprising a non-macromolecular photopolymerisable compound having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、ジアゾニウム塩縮合生成物、重合性化合物、
光反応開始剤および高分子結合剤を含む陰画作製用感光
性混合物、およびそれを使用して調製した、平版印刷版
を作製するのに適した記録材料に関する。
〔発明の背景〕
光重合性混合物と陰画作製用ジアゾ化合物、特にジアゾ
ニウム塩重縮合生成物との組み合わせは、西独特許節Ｄ
Ｅ−Ａ−２，３６１，９３１号、ＤＥ−Ａ−２，９０３
，２７０号、およびＤＥ−Ａ−３，００７，２１２（−
ＧＢ−Ａ ２．０４４，７８８）号から公知である。そこでは、ジ
アゾ化合物自体が、モノマーを重合させるだめの光反応
開始剤として作用しているか、または光反応開始剤を別
に追加している。その利点は、特に、純粋な光重合性の
層に比べて、コピーの分解能が優れていること、および
感光性物質としてジアゾ化合物だけを含む層に比べて、
印刷回数が増加することであるといわれている。さらに
、特定の場合には、現像を水性溶液、あるいは純水だけ
ても行なうことができる。
架橋性のアリル側基を持った結合剤を含む類似の混合物
も、ヨーロッパ特許節ＥＰ−Ａ−１０４，８６３号に記
載されている。そこに記載されている混合物の利点は、
特に、その物質を使用して調製した記録材料の感光性の
温度依存性が低いことである。もう一つの利点として、
露光と現像との間の時間間隔に対する感光性の依存性が
低いといわれている。しかし、これらの感光性混合物か
ら調製したオフセット印刷版には、印刷回数安定性が比
較的低く、印刷中の色調値の増加が高過ぎるという欠点
がある。
ヨーロッパ特許節ＥＰ−Ａ−１６７，９６３号は、ジア
ゾニウム塩縮合生成物として、中間構成物、好ましくは
メチレン基により結合したＡ−Ｎ２ＸおよびＢで表わさ
れる反復単位から構成され、Ａがホルムアルデヒドと縮
合できる芳香族ジアゾニウム化合物であり、Ｂが同様に
ホルムアルデヒドと縮合できるが、ジアゾニウム基を含
まない化合物の基、特に芳香族アミン、フェノールまた
はフェノールエーテル、芳香族チオエーテル、芳香族炭
化水素、芳香族複素環式化合物または有機性アミドの基
である、重縮合生成物を含む、上記の成分の感光性混合
物を記載している。この混合物は、水溶性の結合剤を含
んでいれば、長寿命の印刷版を製作できるが、この場合
、現像液に有機溶剤を加える必要がある。
ヨーロッパ特許節ＥＰ−Ａ−２１１，３９１号は、結合
剤として、ジーまたはトリルカルボン酸無水物と、遊離
水酸基を含む重合性有機化合物との反応生成物を含む類
似の混合物を記載している。
これによって得られる印刷版は、高濃度の有機溶剤を含
まない水性溶液中で現像することができ、同様に長期間
使用できる。しかし、この混合物から作られる感光層は
、高温で粘性があり、そのため、非粘性カバー層、例え
ばポリビニルアルコールのカバー層を備える必要がある
。大気中の酸素に対する遮蔽材として作用するこの層は
、同様に感光層の硬化を促進させる。しかし、このカバ
ー層は、現像特性を損なうので、現像が明らかに長くな
る。これは、長期間の貯蔵、または高温で貯蔵した後に
、特に顕著である。
〔発明の概要〕
本発明の目的は、高温でも表面が粘性を示さず、長期間
または最適でない貯蔵でも、その特性がほとんど変化せ
ず、長期間使用できる印刷版に加工できる、平版印刷板
製作用の陰画作製用感光層を提供することである。
この目的は、本発明により、本質的な成分として、 ａ）ジアゾニウム塩重縮合生成物、 ｂ）少なくとも一つのエチレン性不飽和末端基を持ち、
沸点が大気圧下において１００℃より高いフリーラジカ
ル重合性化合物、 Ｃ）光化学反応を起こす光線（化学線）の照射によりフ
リーラジカルを形成する重合開始剤、および ｄ）結合剤として、有機ポリカルボン酸の分子内無水物
と、酸無水物と反応し得る官能基を他に持たない水酸基
を含有する重合体との反応生成物であって、有機溶剤お
よびアルカリ性水溶液に可溶でかつ水に不溶の反応生成
物 を含む感光性混合物により達成することができる。
本発明に係わるこの混合物は、もう一つの結合剤として
、 ｅ）７０より大きな酸価を持つ酸有機性重合体を含むこ
とにより規定される。
本発明は、さらに、特に平版印刷版を製法するための、
基礎材料、およびそこに塗布する上記の成分の混合物を
含む感光層から成る感光性記録材料を提供する。
適当なジアゾニウム塩重縮合生成物は、縮合可能な芳香
族ジアゾニウム塩、例えばジフェニルアミン−４−ジア
ゾニウム塩と、アルデヒド、好ましくはホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物である。
特に有利なのは、ジアゾニウム塩単位に加えて、他の、
縮合可能な化合物に由来する非感光性単位、特に芳香族
アミン、フェノール、フェノールエーテル、芳香族チオ
エーテル、芳香族炭化水素、芳香族複素環式化合物およ
び有機酸アミドをも含む共縮合生成物を使用することで
ある。これらの縮合生成物は、西独特許第ＤＥ−Ｃ− ２，０２４，２４４号に記載されている。一般に、西独
特許第ＤＥ−Ａ−２，７３９，，７７４号に記載されて
いるどのジアゾニウム塩重縮合生成物でも適している。
ジアゾニウム塩単位Ａ−Ｎ２Ｘは、好ましくは、式（Ｒ
−Ｒ−）　　Ｒ３−Ｎ　　Ｘで表わされ、Ｘがジアゾニ
ウム化合物の陰イオンを表わし、ｐが１〜３の整数を表
わし、 Ｒ１が、活性カルボニル化合物と縮合可能な少なくとも
一つの位置を持つ芳香族基を表わし、３がフェニレン基
を表わし、 Ｒ２が単結合または 一 −Ｏ−（ｃＨ２）、−ＮＲ −３−（ｃＨ２）、−ＮＲ” −Ｓ−ＣＭ　　Ｃｏ−ＮＲ４− −０−Ｒ５−０− −Ｓ−１または −ＣＯ−ＮＲ４″″で表わされ、 ｑカモ０〜５の数を表わし、 ｒが２〜５の数を表わし、 Ｒ４が水素、炭素原子１〜５個のアルキル基、炭素原子
７〜１２個のアラルキル基、または炭素原子６〜１２個
のアリール基を表わし、Ｒ５が炭素原子６〜１２個のア
リーレン基を表わす原子団の一つを表わすような化合物
に由来する。
上記の化合物の中で、アルキル、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子で置換していても良いが、ジフェニルアミン
−４−ジアゾニウム塩の縮合生成物が好ましい。好まし
い第二の成分Ｂは、選択的に置換した、ジフェニルエー
テル類、ジフェニルスルフィド類、ジフェニルメタン類
、またはジフェニル類である。縮合には、基本構造のと
スーメトキシメチル、ビス−ヒドロキシメチルまたはビ
ス−アセトキシメチル誘導体を使用するのが特に好まし
い。縮合生成物は、Ａ−Ｎ２Ｘ単位当たり、平均で、０
，１〜５０、好ましくは０．２〜２０ｒ１１位のＢを含
むことができる。
混合物中のジアゾニウム塩重縮合生成物の量は、不揮発
性成分の総量に対して、一般に５〜６０、好ましくは１
０〜４０重量％である。
選択的に置換したジフェニルアミンジアゾニウム塩を、
先ずＲ’　−０−ＣＨ２−ＢＨで表わされ、Ｒ′が水素
原子またはアルキルまたは脂肪族アシル基である芳香族
化合物と縮合ぎせ、次いで芳香族化合物Ｒ’−０−ＣＨ
−Ｂ−ＣＨ２−０−Ｒ’と縮合させると、別の、特に有
利な重縮合生成物が得られる。これらの縮合生成物は、
ヨーロッパ特許箱ＥＰ−Ａ−１２６，８７５号に記載さ
れている。
使用するフリーラジカル重合性化合物は、好まシ＜ハ、
多価の、特に第一級アルコール類のアクリル酸またはメ
タクリル酸エステルである。これらのアルコールは、１
〜６個の、好ましくは２〜４個のＯＨ基を含むことがで
きる。適当なエステルの例としては、トリアクリル酸ト
リメチロールプロパン、ペンタエリトリットのトリアク
リル酸およびテトラアクリル酸エステル、ヘキサメタク
リル酸ジペンタエリトリット、ジメタクリル酸プロピレ
ングリコール、ジメタクリル酸グリセロール、ジメタク
リル酸トリエチレングリコール、ジアクリル酸ポリエチ
レングリコールおよびオキシエチル化ビスフェノール−
Ａ誘導体のビスアクリル酸エステルがある。また、ヒド
ロキシアルキルのアクリル酸またはメタクリル酸エステ
ルをジイソシアネートまたはポリイソシアネートと反応
させて得られる低分子量の、ウレタン基を含むアクリル
酸またはメタクリル酸エステルも適当である。
重合性化合物の量は、一般に１０〜６５、好ましくは３
０〜６０重工％である。
使用する光反応開始剤は、二種類以上の異なった、協同
で作用することが多い化合物の適当な混合物を含めて、
多種類の化合物でよい。その例としては、ベンゾインと
その誘導体、多核牛ノン類、アクリジン誘導体、フェナ
ジン誘導体、芳香族基で置換したオキサジアゾール、例
えば２．５−ビス（４−ジエチルアミノ−フェニル）−
１，３゜４−オキサジアゾール、ベンジルジメチルケタ
ール、芳香族基で置換したビス−トリクロロメチル−５
−トリアジンまたはトリクロロメチル置換したカルボニ
ルメチレン複素環式化合物、例えば２−　（ｐ−トリク
ロロメチル−ベンゾイルメチレン）−３−エチル−ベン
ゾチアゾリンがある。トリクロロメチル化合物は特に好
ましい。光反応開始剤の量は、一般に０．０５〜１０、
好ましくは０．５〜５重二％である。
本発明に係わる混合物中に含まれる高分子反応生成物（
ｄ）は、ヨーロッパ特許箱ＦＰ−Ａ−２１１，３９１号
およびＥＰ−Ａ−１５２，８１９号に記載されている。
これらの生成物を調製・するのに使用される酸無水物は
、好ましくはジカルボン酸またはトリカルボン酸、特に
ジカルボン酸に由来する。
適当な酸無水物の例は、無水マレイン酸および誘導体、
例えば無水ジメチルマレイン酸または無水シトラコン酸
、無水コハク酸および誘導体、例えば無水メチルコハク
酸、無水グルタル酸および誘導体、例えば無水メチルグ
ルタル酸、無水３゜３−テトラメチレングルタル酸また
は無水樟脳酸、無水３−オキサグルタル酸および誘導体
、無水フタル酸および置換生成物、例えば無水クロロ、
ニトロ、またはカルボキシフタル酸、部分的、または完
全に水素化したフタル酸の無水物、例えば無水へキサヒ
ドロフタル酸、または無水シクロヘキセン−１，２−ジ
カルボン酸、無水ナフタリン−２，３−ジカルボン酸ま
たは無水ナフタリン−１゜８−ジカルボン酸およびそれ
らの置換生成物、無水ピリジン−〇−ジカルボン酸、お
よびその置換生成物、無水ピラジン−〇−ジカルボン酸
、およびその置換生成物、無水フラン−〇−ジカルボン
酸、または無水フラン−２，５−ジカルボン酸、それら
の置換生成物およびそれらの部分的に、または完全に水
素化した誘導体、無水チオフェン−〇−ジカルボン酸、
または無水チオフェン−２゜５−ジカルボン酸、それら
の置換生成物およびそれらの部分的に、または完全に水
素化した誘導体、ジエンと無水マレイン酸とのディール
ス−アルダ−反応により形成される二環または多環化合
物の無水物、例えばフラン、アントラセン、シクロヘキ
サ−１３−ジエンまたはシクロペンタジェンおよび無水
マレイン酸の付加生成物がある。
マレイン酸、フタル酸、コハク酸および３−オキサ−グ
ルタル酸の無水物との反応生成物が好ましい。
適当な水酸基含有重合体は、特にビニルアルコール単位
を持つ重合体、またはエポキシ樹脂および水素添加した
エポキシ樹脂でもよく、アリルアルコールまたはより不
飽和度が高いアルコールの共重合体、ポリヒドロキシア
ルキルのアクリル酸およびメタクリル酸エステル、およ
び類似の重合体である。
ビニルアルコール単位を持つ適当な重合体は、部分的に
加水分解したポリビニルエステル、遊離水酸基を持つポ
リビニルアセタール、共重合体または共重合生成物とビ
ニルエステルまたはビニルアセクールまたはビニルアル
コール単位との相当する反応生成物である。
高分子反応生成物の分子量は、広い範囲で変化し得る。
一般に、平均分子量が５，０００〜２００．０００以上
、好ましくは１０，０００〜１００．０００の生成物を
使用する。反応生成物の酸価は、一般に５〜８０、好ま
しくは１０〜７０で良い。
もう一つの結合剤（ｅ）は、弱アルカリ水溶液中に、高
分子反応生成物（ｄ）よりも溶解し晶い酸型合体である
。この結合剤は、例えば−ＣＯＯＨ，−ＰＯ３Ｈ２、−
８Ｏ２−ＮＨ−−ＳＯＮＨ３０２−および−３Ｏ２ＮＨ
ＣＯ−の原子団の一つを含んでいて良く、その中でカル
ボキシル基が好ましい。その酸価は、７０以上であり、
好ましくは１００〜３００である。適当な重合体の例は
、マレイン酸エステル樹脂、Ｎ−（ｐ−トリルスルホニ
ル〕カルバミン酸β−（メタクリロイルオキシ）エチル
、酢酸ビニル／クロトン酸およびスチレン／無水マレイ
ン酸の重合体および共重合体、あるいはスチレン／無水
マレイン酸の部分エステル共重合体である。特にｑ利な
のは、アクリル酸およびメタクリル酸の共重合体を使用
することである。適当なコモノマーは、好ましくは（メ
タ）アクリル酸アルキル、スチレン、アクリロニトリル
、等である。共重合体は、二つ以上のモノマーから形成
できる。そのような共重合体は、西独特許節Ｄ　Ｅ　−
Ｃ−２，０６４，０８０号、第ＤＥ−Ａ−２，３６３，
８０６号およびヨーロッパ特許節ＥＰ−Ａ−１７３，０
５７号に記載されている。
重合体（ｅ）の比率は、感光性混合物の不揮発性成分に
対して、一般には１〜２５、好ましくは４〜１５重量％
である。（ｄ）：　　（ｅ）の重量比は、好ましくは９
５：５〜５０　：　５０である。混合物中の結合剤の総
量は、その混合物の不揮発性成分に対して、一般には５
〜８０、好ましくは１０〜５０重量％である。
本発明に係わる混合物は、さらに、酸、熱重合防止剤、
染料、顔料、流動性調整剤、可塑剤、湿潤剤、その他の
通常の添加剤を含むことができる。
この混合物は、好ましくは感光性印刷版、特に平版印刷
版の調製に使用する。この場合、使用する基礎材料は、
主として、亜鉛、鋼、クロムメツキ鋼、黄銅／クロム、
銅／クロムまたはアルミニウムのような金属である。平
版印刷板の場合、アルミニウム、特に機械的、化学的ま
たは電気分解により表面を粗くし、好ましくはさらに陽
極酸化により生じる酸化物層を施したアルミニウムを使
用するのが好ましい。
この混合物は、フォトレジスト技術、例えば凸版、凹版
あるいは多金属印刷板、またはプリント回路の製作にも
使用できる。この使用においては、多くの場合、他に使
用されている光重合性混合物に比べて、分解能が高いこ
とが特にを利である。
すべての用途において、本発明に係わる混合物の、光重
合体／ジアゾニウム塩縮合物に基づく公知の混合物より
も優れている点は、感光性がより高く、貯蔵安定性がよ
り高く、特に露光した状態における感光層の密着性が優
れていることである。
特に驚くべきことは、長期間の貯蔵または高温における
貯蔵後の現像性が向上することである。
この利点は、単に重合体（ｄ）の酸価を高くしただけで
は達成できず、上記の結合剤の特殊な組み合わせが必要
であることが分かった。
塗布溶液の調製に必要な溶剤は、層の成分に応じて、例
えばメタノールおよびエタノールのようなアルコール類
、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルのようなグリコールエー
テル類、ジメチルホルムアミドおよびジエチルホルムア
ミド、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチレングリコー
ルメチルエーテルのようなエステル類、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、等のケトン類を使用できる。
感光層は、その成分の溶液を基礎材料に、通常の方法で
塗布することにより得られる。その溶液は、先ず仮の基
礎材料に塗布し、そこから機械的に分離し、最終的な基
礎材料、例えばプリント回路基板の基礎材料のニッケル
ホイルまたは銅の層にラミネート処理により転写するこ
とができる。
処理の中で、この記録材料に、原版を通して映像を露光
する。使用する映像露光光源は、再生技術で通常使用さ
れている、長波長ＵＶ光線を発する光源、例えばカーボ
ンアークランプ、水銀高圧ランプ、キセノンパルスラン
プ、等で良い。
電子線およびレーザー光線でも映像記録には適している
。照射に続いて、その層を映像区域で６０℃以上の温度
に加熱して硬化させることができる。
感光層は、酸素を通しにくい、好ましくは水に可溶なカ
バー層で覆うことができる。この層を調製するための、
適当な、透明で水に可溶な重合体は、例えばポリビニル
アルコールおよびポリビニルピロリドンであり、そのそ
れぞれに界面活性剤または酸を添加すると良い。酸、特
に鉱酸、例えばリン酸または硫酸を添加することにより
、この材料の貯蔵安定性がさらに高くなる。酸の量は、
カバー層の？！［量に対して約５〜５０重量％で良い。
このカバー層の重量は、乾燥後、０．２〜３ｓｒ／ゴで
ある。
露光の後、適当な現像剤で現像する。使用する現像剤は
、例えば湿潤剤の水溶液、アルカリの存在下または存在
無しに、それらの有機溶剤との混合物、塩の水溶液、酸
の水溶液、例えばリン酸の水溶液でこれに塩または有機
溶剤を加えても良い、あるいは水性アルカリ現像剤、例
えばリン酸またはケイ酸のナトリウム塩の水溶液で良い
。これらの現像剤は同じように有機溶剤を混合できる。
場合によっては、水で希釈した有機溶剤でも使用可能で
ある。現像剤は、さらに他の成分、例えば湿潤剤および
親水可剤を含むこともできる。
現像は、公知の方法、例えば浸漬および／またはぬぐう
、または現像液を吹き付けることによって行ない、この
過程で層の露光していない区域が溶解する。
現像した印刷版は、さらに１５０〜２３０℃の温度に加
熱して後硬化させることもできる。後硬化には、一般に
２〜２０分間の時間で十分である。
別な方法は、現像した印刷原版に露光するか、または照
射して後硬化させることである。この種の後処理は、感
光層が光重合性混合物だけから成る板の場合よりも、本
発明に係わる混合物から成る印刷版の場合に、著しく効
果が高い。本発明に係わる印刷版は、大気中の酸素に対
する活性が、純粋な光重合体の板よりも低いので、酸素
を遮る上層無しに、つまり大気中の酸素の存在下で、照
射により硬化させることができる。
以下に示す実施例により、本発明に係わる感光性混合物
およびそれを使った記録材料の調製法を説明する。実施
例においては、重量部と体積部の関係は、ｇとｍｌの関
係と同じである。パーセントは、他に指定が無い限り、
重量％であり、温度は℃で表わす。
実施例１ ａ）アルミニウムシートを電気化学的に粗くし、陽極酸
化し、親水性を増すために、リン酸ポリビニルの水溶液
で処理した。続いて以下に示す混合物を乾燥重量が１．
８ｇ／ｒｒｒになる。ように塗布した。
０．４５０重量部の、８２％のメタクリル酸メチルおよ
び１８％のメタクリル酸（酸価１１７）の共重合体、 １．０５０重量部の、分子量７０，０００−８０．００
０で、７１重量％のビニルブチラール、２重量％の酢酸
ビニルおよび２７重量％のビニルアルコールｌｌｊ位を
持つポリビニルブチラールと無水マレイン酸との反応生
成物（生成物の酸価３０）０．４５０ｉＥ１部の、スル
ホン酸メシチレンとして沈殿する、１モルの３−メトキ
シジフェニルアミン−４−ジアゾニウム硫酸塩と、１モ
ルの４゜４′　−ビス−メトキシメチルジフェニルエー
テルとのジアゾニウム塩重縮合生成物、 ０．０９０重量部のビクトリアピュアブルーＰＧ＾（ｃ
，！、ベーシックブルー８１）、１．５００重量部のテ
トラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット（
工業用混合物）、０．１２０重量部の２−　（４−スチ
リル−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−
Ｓトリアジンおよび ０．０４０ｆｆｉ量部のリン酸（８５％）および０、　
００７ｆｆｉｆｆｔ部のフェニルアゾジフェニルアミン
を ４７．７００重量部の２−メトキシエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に混合する。
この層を、０．６％のリン酸を含む、２％濃度のポリビ
ニルアルコール水溶液（１２％の酢酸塩残基、ｋ値４）
と共に塗布した。このようにして得られた印刷板は、循
環恒温槽中、１００℃で１〜４時間保管後、試験原版下
で照射し、下記の３．００重量部のドデシル硫酸ナトリ
ウム、５．４０重量部のｐｅｒ＋ａｒｇｏｎａｔｅカリ
ウム、４．００重量部のフェノキシエタノール、２．０
０重量部の四硼酸カリウムｘ　４　Ｈ２０−８５，５０
重量部の水 から成る現像剤を塗布し、版画パッドでこすって現像性
を試験した。保管後の２０Ｘ１０ｃｍサイズの試料に対
する照射時間および現像時間を表１に示す。
テトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット
混合物は、それぞれの場合で、同量のトリエトキシトリ
アクリル酸トリメチロールプロパン、ジアクリル酸ヘキ
サンジオール、ジアクリル酸トリプロピレングリコール
、Ｎ、Ｎ’　　−メチレンビスアクリルアミド、または
２モルのメタクリル酸ヒドロキシメチルと１モルのトリ
メチルへキサメチレンジイソシアネートとの反応生成物
により置き換えた。１００℃で保管後の板試料に対する
現像時間は、すべて、上記の七ツマー混合物の場合と同
じ範囲内にある。
ｂ）もう一つの試験で、上記の塗布溶液を、乾燥後の層
重量が２．７ｇ１ｒｄになるように、塗布した。
板を保管し、照射し、現像したが、三段階すべて上記の
ように行なった。現像時間を表１に示す。
比較例１ 西独特許節ＤＥ−Ａ−３，５２８，３０９号と一致する
印刷板 １．５００重二型Ｏ、実施例１に示すポリビニルブチラ
ールの反応生成物、 ０．４５０重量部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重
縮合生成物、 ０゜０９０重量部のビクトリアピュアブルー１’ＧＡ　
（ｃ，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重量部
のテトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリッ
ト（工業用１合物）、０１１２０重量部の２−　（４−
スチリル−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチ
ル−Ｓ−トリアジン、 ０．０４０ｆｆｉ量部のフェニルアゾジフェニルアミン
を ４７．７００重量部の２−メトキシエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｇ／
ｒｒｒになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布し
た。この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１
００℃で保管した。その後、この板を照射し、実施例１
に示す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの
試料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
比較例２ 比較用に、西独特許節ＤＥ−Ａ− ３，５２８，３０９する印刷版を製作したが、酸価が高
い結合剤が必要であった。
１．５００重量部の、実施例１に示すポリビニルブチラ
ールの反応生成物、但し酸価６４０．４５０重量部の、
実施例１に示すジアゾニウム塩重縮合生成物、 ０１０９０ｆｆｆｆｉ部のビクトリアピュアブルーＦＧ
Ａ　（ｃ，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重
量部のテトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリト
リット（工業用混合物）、０．１２０重量部の２−（４
−スチリル−フェニル）−４，６−とスートジクロロメ
チル−Ｓ−トリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００重量部の２−メトキシエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｚｌ
ｒｄになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した
。この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１０
０℃で保管した。その後、この板を照射し、実施例］に
示す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｅｍサイズの試
料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施例２ ０．６００重量部の実施例１に示す共重合体、０．９０
０重量部の、実施例１に示す反応生成物、 ０．４５０重量部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重
縮合生成物、 ０．０９０ｆｆ１ｍ部のビクトリアピュアブルーＦＧＡ
　（ｃ，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重量
部のテトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリ
ット（工業用混合物）、０．１２０重量部の２−　（４
−スチリル−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメ
チル−Ｓ−トリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７ｆｌｌｆｆｉ部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００ｆｆｉ１部の２−メトキシエタノールおよ
び ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｇ／
ｒｒＦになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布し
た。この印刷板の試料を実施例１に記載するように、１
００℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１
に示す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの
試料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施例３ ０．４５０重量部の実施例１に示す共重合体、１．０５
０重量部の、実施例１に示す反応生成物、 ０．５４０重量部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重
縮合生成物、 ０．０９０重量部のビクトリアピュアブルーＦＧＡ　（
ｃ，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重量部の
テトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット
（工業用混合物）、０．１２０重量部の２−（４−スチ
リル−フェニル）−４，６−とスートリクロロメチルー
Ｓ−トリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００重量部の２−メトキシエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｇ：
／ｄになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した
。この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１０
０℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１に
示す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの試
料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施例４ ０．４５０重量部の実施例１に示す共重合体、１．０５
０重量部の、実施例１に示す反応生成物、 ０．４５０重量部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重
縮合生成物、 ０．０９０重量部のビクトリアピュアブルーＦＧＡ（ｃ
，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重量部のト
リアクリル酸トリメチロールエタン、 ０．１２０ｆｆｌ量部の２−（４−スチリル−フェニル
）−４，６−ビス−トリクロロメチル−Ｓ−トリアジン
、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００重ｆｆｉ部の２−メトキシエタノールおよ
び ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｇ／
ｄになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した。
この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１００
℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１に示
す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃ＋ｎサイズの試
料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施例５ ０．４５０重量部の実施例１に示す共重合体、１．０５
０重量部の、実施例１に示すポリビニルブチラールと無
水コハク酸との反応生成物（生成物の酸価：６４）、 ０．５００重量部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重
縮合生成物、 ０．０９Ｃ１量部のビクトリアピュアブルーＦＧ八（ｃ
，１，ベージ・ツクブル−８１）、１．５００重量部の
テトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット
（工業用混合物）、０．１２０重量部の２−　（４−ス
チリル−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル
−Ｓ−トリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００重量部の２−メトキシエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｇ／
ｄになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した。
この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１００
℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１に示
す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの試料
に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施例６ ０、’４５０重量部の実施例１に示す共重合体、１．０
５０重量部の実施例１に示す反応生成物、０．５４０重
量部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重縮合生成物、 ０．０９０重量部のビクトリアピュアブルーＦＧＡ　（
ｃ，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重量部の
テトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット
（工業用混合物）、０．１２０ｆｆｉ量部の２−　（４
−スチリル−フェニル）−４，６−ピスートリクロロメ
チルーＳトリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００１￥ｆ量部の２−メトキシエタノールおよ
び ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．．８．
／ｄになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した
。この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１０
０℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１に
示す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの試
料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
比較例３ １．５００重量部の、実施例５に示す反応生成物、 ０、　５００１ｆｆｉ部の、実施例１に示すジアゾニウ
ム塩重縮合生成物、 ０．０９０重量部のビクトリアピュアブルーＦＧ＾（ｃ
，１，ベーシックブルー８１）、１．５０ＣＩＥｉ１部
のテトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリッ
ト（工業用混合物）、０．１２０重量部の２−　（４−
スチリル−フェニル）−４，６−とスートジクロロメチ
ル−Ｓ−トリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００重量部の２−メトキシエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８Ｅ／
ｄになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した。
この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１００
℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１に示
す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの試料
に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施例７ ０．４５０重量部の、スチレンと、無水物の基かある程
度ｎ−ブタノールと反応している無水マレイン酸との（
１：　１）共重合体（酸価１８５）、１．０５０重量部
の、実施例１に示す反応生成物、 ０．４５０重量部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重
縮合生成物、 ０．０９０重量部のビクトリアピュアブルーＰＧＡ　（
ｃ，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重量部の
テトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット
（工業用混合物）、０．１２０重量部の２−（４−スチ
リル−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−
Ｓ−トリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７、　７００ｆｆｉｆｆｉ部の２−メトキシエタノー
ルおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｇ／
ｎｆになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した
。この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１０
０℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１に
示す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの試
料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施列８ ０．４５０重量部の実施例１に示す共重合体、１．０５
０重量部の、実施例１に示す反応生成物、 ０．４５０重量部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重
縮合生成物、 ０．０９０重量部のビクトリアピュアブルーＦＧＡ　（
ｃ，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重量部の
テトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット
（工業用混合物）、０．１２０重量部の２．５−ビス（
４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００重量部の２−メトキシエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｇ／
ｉになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した。
この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１００
℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１に示
す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０（Ｍｌｌサイズの
試料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施例９ ０．４５０重量部の実施例１に示す共重合体、１．０５
０重量部の実施例１に示す反応生成物、０．４５０重量
部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重縮合生成物、但
しスルホン酸メタンとして沈殿させたもの ０．０９０重量部のビクトリアピュアブルーＦＧＡ　（
ｃ，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重量部の
テトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット
（工業用混合物）、０．１２０重量部の２−　（４−ス
チリル−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル
−Ｓトリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００重量部の２−メトキシエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層１が１．８ｇ／ｒ
ｒ？になるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した
。この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１０
０℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１に
示す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの試
料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施例１０ ０．４５０重量部の実施例１に示す共重合体、１．０５
０重量部の実施例１に示す反応生成物、０．４５０重量
部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重縮合生成物、世
し１−ヒドロキシ−３＝メトキンベンゾフェノン−４−
スルホネートとして沈殿させたもの ０．０９０ｕＷ部のビクトリアピュアブルーＰＧ＾（ｃ
，ｌ　、ベーシックブルー８１）、１．５００重量部の
テトラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット
（工業用混合物）、０．１２０重量部の２−　（４−ス
チリル−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル
−Ｓトリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００重塁部の２−メトキンエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｇ／
ｒｒｒになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布し
た。この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１
００℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１
に示す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの
試料に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
実施例１１ ０．１５０重量部の実施例１に示す共重合体、１．３５
０重量部の実施例１に示す反応生成物、０．４５０重量
部の、実施例１に示すジアゾニウム塩重縮合生成物、 ０．０９０重量部のビクトリアピュアブルーＦＧＡ（ｃ
，１，ベーシックブルー８１）、１．５００重量部のテ
トラアクリル酸／トリアクリル酸ペンタエリトリット（
工業用混合物）、０．１２０重量部の２−　（４−スチ
リル−フェニル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−
Ｓ−トリアジン、 ０．０４０重量部の８５％濃度のリン酸および０．００
７重量部のフェニルアゾジフェニルアミンを ４７．７００重量部の２−メトキシエタノールおよび ４８．６００重量部のブタノン に溶解した溶液を、実施例１に記載するように前処理し
たアルミニウムシートに、乾燥後の層重量が１．８ｇ／
ｄになるように塗布し、上記の酸素遮蔽層を塗布した。
この印刷版の試料を実施例１に記載するように、１００
℃で保管した。その後、この版を照射し、実施例１に示
す現像剤溶液で現像した。２０Ｘ１０ｃｍサイズの試料
に対する現像時間（手動現像）を表１に示す。
表　　　１ １００℃で保管後の２０Ｘ１０ｃ＋ｎサイズの試料に対
する現像時間（試料はすべて２０秒間照射し、時間はす
べて秒単位で示してあり、Ｃ−比較例である） 害礁烈　ブランク値　　１ｈ　　　２ｈ　　　　３ｈ　
　　　４ｈｌａ　　　　５　　　　１０　　１４　　　
２０　　　２３１ｂ　　　　８　　　　１２　　１７　
　　２２　　　２８５　　゛　　　５６７１０２０ Ｖｌ　　　　　７　　　　１３　　１７　　　＞４５　
　　＞４５Ｖ２　　　　７　　　　１０　　１６　　　
＞４５　　　＞４５Ｖ３　　　　７　　　　　７１５　
　　３０＞４５出願人代理人　　佐　　藤　　−雄

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、必須成分として、 ａ）ジアゾニウム塩型縮合生成物、 ｂ）少なくとも一つのエチレン性不飽和末端基を有し、
    沸点が大気圧下において１００℃より高いフリーラジカ
    ル重合性化合物、 ｃ）光化学反応を起こす化学線の照射によりフリーラジ
    カルを形成する重合開始剤、および ｄ）結合剤として、有機ポリカルボン酸の分子内無水物
    と、酸無水物と反応し得る官能基を他に持たない水酸基
    を含有する重合体との反応生成物であって、有機溶剤お
    よびアルカリ性水溶液に可溶性でかつ水に不溶性の反応
    生成物を含み、 もう一つの結合剤として、 ｅ）７０より大きな酸価を有する酸有機性重合体を含む
    感光性混合物。 ２、もう一つの結合剤が、酸基としてカルボキシル基を
    含むことを特徴とする、請求項１記載の感光性混合物。 ３、もう一つの結合剤（ｅ）が、アクリル酸またはメタ
    クリル酸共重合体であることを特徴とする、請求項１記
    載の感光性混合物。 ４、もう一つの結合剤（ｅ）を、結合剤の総量に対して
    、５〜５０重量％含むことを特徴とする、請求項１記載
    の感光性混合物。 ５、有機ポリカルボン酸が、ジカルボン酸またはトリカ
    ルボン酸であることを特徴とする、請求項１記載の感光
    性混合物。 ６、水酸基を含有する重合体がビニルアルコール単位を
    持つことを特徴とする、請求項１記載の感光性混合物。 ７、ジアゾニウム塩縮合生成物が、中間構成物、好まし
    くはメチレン基により結合した Ａ−Ｎ＿２ＸおよびＢで表わされる反復単位から構成さ
    れ、Ａがホルムアルデヒドと縮合できる芳香族ジアゾニ
    ウム化合物であり、Ｂが同様にホルムアルデヒドと縮合
    できるが、ジアゾニウム基を含まない化合物の基、特に
    芳香族アミン、フェノールまたはフェノールエーテル、
    芳香族チオエーテル、芳香族炭化水素、芳香族複素環式
    化合物または有機酸アミドの基であることを特徴とする
    、請求項１記載の感光性混合物。 ８、フリーラジカルの、重合性化合物が、多価アルコー
    ルのアクリル酸またはメタクリル酸エステルであること
    を特徴とする、請求項１記載の感光性混合物。 ９、重合開始剤が、少なくとも一つの光分解により開裂
    し得るトリクロロメチル基を持つことを特徴とする、請
    求項１記載の感光性混合物。 １０、５〜６０重量％のジアゾニウム塩重縮合生成物（
    ａ）、１０〜６５重量％のフリーラジカル重合性化合物
    （ｂ）、０．０５〜１０重量％開始剤（ｃ）、および５
    〜８０重量％の結合剤（ｄ）および（ｅ）を含むことを
    特徴とする、請求項１記載の感光性混合物。 １１、基礎材料およびそこに塗布する、感光層を持ち、
    その感光層が請求項１記載の混合物から成る感光性記録
    材料。
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