JPH02240190A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広←用いられている液晶表示素子は主にネマチッ
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

とこ．ろが、強誘電性スメクチック液晶を利用レた液晶
デバイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の１００〜１
０００倍の高速応答が可能で、がっ多安定性を有するた
め、電源を切っても表示の記憶が得られる（メモリー効
果）ことが、最近明らかになった．このため、光シャッ
ターやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性
が極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研
究がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
Ｃ（以下、ｓｃ”と省略する。）相と呼ばれるものであ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

ｓｃ”相を示す液晶化合物（以下、ＳＣ＊化合物という
。）はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかしながら、これらのＳ０
０化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイッチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （口）高温域において適当な相系列を有すること （ハ）特にキラルネマチック（以下、Ｎ１と省略する。

）相において長い螺旋ピッチを示すこと（二）適当なチ
ルト角を持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）自発分極がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（口）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった． そのため、現在では、ＳＣ＊相を示す液晶組成物（以下
、Ｓ０１液晶組成物という。）が検討用等に用いられて
いるのが、実情である。

良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭６１−１
５３６２３号公報等に示されているように、ＳＣ０相の
高温域にＮ′″相を有する液晶において、Ｎ１相の螺旋
ピッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。

この場合にｓｃ”相とＮ４相の中間の温度域にスメクチ
ックＡ（以下、ＳＡと省略する。）相を有する場合に配
向はより良好となり、螺旋ピッチを大きくするには、左
螺旋を生じさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる
光学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られ
ている。（ネマチック（以下、Ｎと省略する。）液晶に
光学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さ
に調整することは既に公知の技術である。）しかし、こ
れらの技術によっては良好な配向性は得られるものの、
高速応答性が得られるわけではなかった。

高速応答性を示すには、例えば、第１２回液晶討論会に
おける特別講演（同討論会予稿集Ｐ．９Ｂ）で示されて
いるように、低粘性のスメクチックＣ（以下、ＳＣと省
略する。）相を示す母体の液晶組成物（以下、ＳＣ母体
液晶という．）に、自発分極（以下、Ｐｓと省略する。

）の大きいＳＣ０化合物を添加する方式が優れている。

この方式によれば、螺旋を生じさせる光学活性化合物の
割合が少なくなるため、螺旋ピッチは比較的長くなるが
、配同性が良好となるほど螺旋ピッチを長くしようとす
ると光学活性化合物の添加量を少量にする必要があり、
そのため自発分極が小さくなりすぎ、高速応答性が得ら
れなくなってしまう問題点があった。

また、ＳＣ母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・ディスプレイ゛８６講演予稿集
（３５２ページ〜）又は特開昭６２−５８３号公報に記
載されている。

（Ｒ，Ｒ’はアキラルなアルキル基を表わす。）（Ｒ，
Ｒ’は上記と同様。） の如く、化合物自身又はその同族体が、ＳＣ相を示すも
のに限られるか、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイボール（分極）を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、ＳＣ相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとＳＣ相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。

従って、従来技術では良好な配同性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。

本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配同
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶組成物
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

すＳ０１液晶組成物を提供する。

一般式（Ａ）において、Ｒ１は炭素原子数２〜１０のア
ルキル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表わし、Ｚ１は一〇一又は−　ＣＯＯ一を表わす
。Ｃ９及びＣ　＊＊は各々独立的に（Ｒ）配置又は（Ｓ
）配置の不斉炭素原子を表わす。Ｘは一般式（Ｂ） 一殻式（Ｃ） 一般式（Ａ） 又は一般式（Ｄ） で表わされる光学活性化合物の少なくとも１種を構成成
分として含有するキラルドーパントを添加して成る室温
を含む広い温度範囲でＳＣ″′相を示Ｙ′ の任意の１〜２個の一ＣＯ一は、一Ｎ一又は一〇一に置
換されていても良く、また、環中の任意の１〜２個のー
ＣＵｔ一は、−０−　　−Ｓ−　　−ＮＨ−Ｏ ｉ１ −ＣＨｇ−Ｃ−、−Ｓ−、又は一〇一を表わし、ｍ及び
ｎは各々独立的に○又は１を表わす。）で表わされる液
晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わす。

特に好ましくは、一般式（Ａ）において、Ｘが一般式（
Ｅ） されていても良い。Ｙｌ　はフッ素原子、塩素原子、シ
アノ基、メチル基、メトキシ基を表わし、ＺＩＺ２又は
Ｚ３は各々独立的に単結合、−ＣＯＯ−ＯＣＯ　　　　
ＣｔｈＯ−　　−ＯＣＨｚ　　　　ＣＨｇＣＨｚ一］１ −Ｓ−Ｃ一又は一Ｃｌ！　−　ＣＨ一を表わし、ｚ４は
一ＣＨＺ−立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子又は
シアノ基を表わすが、ＹｚとＹ３が同時に水素原子を表
わすことはない。ＺＩ　　　Ｚｔ及びｍは前記と同じも
のを表わす。） で表わされる化合物である。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、そのＳＣ相の高温側
において、降温時に、 〔イ）Ｉ（等方性液体）相→Ｎ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相
系列を有するもの （口）■相→ＳＡ相→ＳＣ相の相系列を有するもの （ハ）■相→Ｎ相→ＳＣ相の相系列を有するもの 又は （二）Ｉ相→ＳＣ相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが、（イ）〜（二）の
選択は、同時に用いるキラルドーパントによって異なる
。最も繁用性のあるのは（イ）であり、キラルドーバン
トのネマチック性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｎ
１相の温度範囲を広げ、ＳＡ相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（口）を、キラルドーパントの
スメクチックＡ性（ＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｓ
Ａ相の温度範囲を広げ、Ｎ”相の温度範囲を狭くしやす
い傾向）が強い場合には（ハ）を、また、ＳＣ性が弱く
、Ｎ”相やＳＡ相の温度範囲を広げやすい場合などには
（二）を用いるのが、最も適している。重要であるのは
ＳＣＩ液晶組成物とした場合の相系列であって、一般的
には、Ｉ→Ｎ”→ＳＡ−ＳＣ”の相系列が配向の点で有
利である。一方、Ｉ−４Ｎ”→Ｓ００の相系列も配向制
御方法によっては、より良好な配向を示す場合もあり、
また、大きなチルト角が得やすいので、ゲスト・ホスト
方式などには適している。

本発明におけるＳＣ母体液晶は、前述のようにＳＣ相を
示す高温液晶と減粘液晶とを含んでなることを特徴とす
るが、ここでいう高温液晶とは、主として３環構造から
なるか、あるいはそれ以上の環からなり、ＳＣ相を示す
光学活性でない化合物、その同族体、又は、これらから
成る組成物であって、ＳＣ相を示す化合物はそのＳＣ相
の上限温度が９０℃以上であり、かつ、少なくとも５度
以上の温度幅の温度域においてＳＣ相を示すものであり
、その同族体においては上限温度が９０″Ｃ未満であっ
てもよく、温度幅が５度未満であってもよく、あるいは
ＳＣ相がモノトロピックであってもよいものであり、組
成物として、ＳＣ相の上限温度が９０“Ｃ以上で、少な
くとも５度以上の温度幅の温度域においてＳＣ相を示す
ものである。

高温液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし以下に示す一般式において、Ｒ１，Ｒ
ｚは各々独立的に炭素原子数工〜１８のアルキル基を表
わす。

（ＩＩ［−ａ） Ｆ （Ｉ［［−ａ−１８） ＲＩＣＯＯ−＠罵沢灸Ｒ２ Ｆ （ＩＩ　−ａ−２０） （１［　−ａ−２１） （Ｉ［！−ａ−２２） （ｍ　−ａ−２３） （　ｍ　−ａ−２４） ＦＮ Ｒ．ＣＯＯべｇ巨ト《皺ミΣ〈ζ芝とＲ２Ｒ，《原の−
＠−ｏｃｏｌ？． Ｆ Ｒｌ．＠Ｓ．訴ΣΣ〈ζ〉トＯＣＯＲ！・傷 ＲＩＣＸρ　　ＯＣＯＲ． Ｒ．ＣＯＯ＜Ｈ魯誠幣ＯＲ２ （ＩＩＩ−ｂ） （■〜Ｃ） （ＩＩ［−ｄ） （Ｉ［［−ｅ） （ＩＩＩ−ｆ） （ＩＩＩ−ｇ） （ｌＩ［−ｉ） （ＩＩＩ−ｊ） （Ｉ［Ｉ−ｋ） （ＩＩＩ−１） （■〜ｍ） 以下に掲げる複素環を有する化合物も高温液晶として使
用することができる。また、以下に掲げる一般弐で示さ
れる復素環を有する化合物におけるベンゼン環、シクロ
ヘキサン環にフッ素原子、塩素原子又はシアノ基が置換
した化合物も高温液晶として使用することができる。

（ＩＩＩ−ｍ−１７） （１１１１　−ｍ−１８） （ＩＩ［−ｍ−１９） （Ｉ［Ｉ−ｍ−２０） （Ｉ［　−ｍ−２１） （ＩＩＩ−ｍ−２２） （■一１２３） （ｍ−ｍ−２４） Ｒ，−Ｃ図｝ｃｏｏ＜　ｏｃＯＲＺ Ｒ１ｃｏｏｅｃｏｏ｛羽Ｒ２ Ｒ，《ｈ｝Ｃ００−＠７−Ｒ２ Ｒ．拶：８ｃｏｏ−ＧｏＲ２ Ｒ１０ｅＣＯＯ−＠−Ｒ− Ｒ，０！　ＣＯＯ−＠−ＯＲ− Ｒ＋０　％　ｃｏｏ｛｝ＯＣＯＲ２ Ｒ＋Ｃ００　ｍ　Ｃ００｛｝Ｒｚ （　ｍ　−ｍ−４９） （ＩＩＩ−ｍ−５０） （■一階−５１） （ＩＩＩ−ｍ−５２） （ＩＩＩ　−ｍ−５３） （ＩＩＩ−ｍ−５４） （ＩＩＩ　−ｓ−５５） ＜ＩＩＩ　−ｍ−５６） Ｒｌ｛べ或ｃｏｏ｛｝Ｒ， Ｎ Ｒ−’Ｃべ國ＣＯＯ｛｝ＯＲｚ Ｎ ＲＩＯ＋國Ｃ００４｝Ｒｚ Ｎ Ｒ，０｛醜灸ＣＯＯ｛｝ＯＲｘ Ｎ ｛Ｈ幣ＣＯＯ＋　ＯＣＯＲｔ Ｒ１ ｐ，ｃｏｏ３ｃｏｏ｛（羽Ｒ２ Ｎ Ｒ，蛮Ｈ幣ＣＯＯ−＠−Ｒｚ Ｒ，ツｘ灸ＣＯＯ−＠−ＯＲ２ （ＩＩＩ−ｎ−５） （ＩＩＩ−ｎ−６） （　ｍ　−ｎ−７） （ＩＩＩ−ｎ−８） （■一ロー９） （［［−ｎ−１０） （ｎ［　−ｎ−１１） （ＩＩ［−ｎ−１２） Ｒ，−Ｃや：’＝−ｏｃｏ｛いＣＯＲ！Ｒ．ＣＯＯ℃や
，？−Ｏｃｏ｛Ｃ治２ Ｒ｛×｝ＯＣＯ｛｝Ｒ２ Ｒ，＋：（−＞ＯＣＯ｛いＲ２ Ｒ．０擾図：ｌ＞ＯＣＯ４Ｒ− Ｒ，”Ｃ→いＣＯ４｝ＯＲ． Ｒ−Ｃヰいｃｏ｛｝ＯＣＯＲ２ Ｒ，ＣＯＯや図坊ＯＣＯ−＠−Ｒ２ （Ｉ［Ｉ−ｏ） （ＩＩＩ　−ｎ−１０１） （　［［　−ｎ−１０２） （Ｉ［［　−ｎ−１０３） （ＩＩ［　−ｎ−１０４） （ＩＩＩ　−ｎ−１０５） （ｎｌ　−ｎ−１０６） （Ｉｎ−ｎ−１０７） （ＩＩＩ−ｎ−１０８） Ｒ，％　ｏｃｏ　−＠−　ＯＣＯＲｚ Ｒ．ｃｏｏ％　ｏｃｏ舎Ｒ２ Ｒ１｛ｘ盛ＯＣＯ｛−２ Ｒ｛沢灸ｏｃｏ＋ｏＲ− ｐ，ｏツｘ灸ｏｃｏＣ，＞ｐ− Ｒ１０《ｘΦＯＣＯ＋ＯＲ！ ＲＩ｛バ或ＯＣＯ　−｛’￥）｝　ＯＣＯｌｂＲ，ＣＯ
Ｏ鞄ｘ盛ＯＣＯ＋Ｒ２ （１１−ｏ−２５） （ＩＩＩ−ｏ−２６） （ＩＩ［−ｏ−２７） （ＩＩ［−ｏ−２８） （ＩＩＩ−ｏ−２９） （ｌＩ［−ｏ−３０） （Ｉ［［　−ｏ−３１） （Ｉ［［−ｏ−３２） Ｒ１ＷＣＨ−０−＠−Ｒ− Ｒ，｛Ｘ櫂ＣＨｚＯ＋ＯＲｚ ＲＩＯ％　ｃＬｏ−＠−ｐ． Ｒ＋Ｏ　＃　ＣＨ２Ｑ｛｝ＯＲ２ Ｒｌ％ＣＨｚｏ金ＯＣＯＲ２ ＲＩＣ００《猟ＤＣＩ＋２０＋Ｒ２ Ｒ１《ＸトｃＨ２ｏ｛｝Ｒ２ ＲＩ《Ｘ｝ＣＨ，０−＠７−ＯＲ２ （■〜ｏ−５７） （Ｉ［Ｉ−ｏ−５８） （Ｉ［［　−ｏ−５９） （ＩＩＩ−ｏ−６０） （ＩＩ［　−ｏ−６１） （ＩＩＩ−ｏ−６２） （ＩＩＩ−ｏ−６３） （ＩＩＩ−ｏ−６４） ？べ灸　｛ツ Ｒ，Ｏ　　　　　　　　　　　Ｃｔｌ■Ｏ　　　　　　
　Ｒ，蛮Ｘ灸　｛｝ Ｒ．Ｏ　　　　　　　　　　　Ｃｌ１■０　　　　　Ｏ
Ｒ２金バ灸　｛｝ Ｒ＋　　　　　　　　　　　Ｃ｝Ｉｚ０　　　　　　　
０ＣＯｔｈづＸ酬　｛｝ ＲＩＣＯＯ　　　　　　　　　　　Ｃｌ｛２Ｏ　　　　
　　　Ｒ，Ｒ１祖Ｒ灸ＣＨ２０｛｝ＲＺ Ｒ．祖べ灸ＣＨｚＯ｛｝ＯＲｔ Ｒ．０祖状灸Ｃ１１ｔＯ｛｝Ｒｚ Ｒ，０屓状灸ＣＦｌｚＯ｛｝ＯＲｔ （Ｉ［［　−ｏ−８９） （Ｉ［［　−ｏ−９０） （Ｉ［［　−ｏ−９１） （ＩＩＩ−ｏ−９２） （Ｉ［Ｉ−ｏ−９３） （Ｉｎ　−ｏ−９４） （ＩＩＩ−ｏ−９５） （ｎｌ　−ｏ−９６） Ｒｌ　ｎ　ｃｏ．ｏ＠ＯＣＯＲ２ Ｒ，ＣＯＯ｛（羽◎Ｃ｝Ｉ−Ｏ＠Ｒ２ Ｒ，ｎＣＨ−ＯＧＲ− ＲＩ＄　ｃＨ，ｏ会ＯＲｇ Ｒ，Ｏ％　ＣＩ｛ｚＯ舎Ｒ２ ＲｒＯ％　Ｃ｝ＩｔＯＧ　ＯＲｚ ＲｌｅＣＨ２べ｝ｏｃｏＲ． Ｒ＋ＣＯＯ　ｅ　ＣＨｚＯＧＲｚ （■−ρ） （ＩＩＩ−ｐ−１３） （ｌＩ［−ｐ−１４） （ＩＩＩ−ｐ−１５） （ＩＩＩ　−ｐ−１６） （ＩＩ［−ｐ４７） （Ｉ［［−ｐ−１８） （ＩＩＩ−ｐ−１９） （Ｉ［　−ｐ−２０） ＲＩＩＯＣＨ−＠−Ｒ− Ｎ Ｒ１やＸ丞ＯＣＩ｛２Ｇ　ＯＲ！ Ｎ Ｒ，ＯｅＯＣＨ−’Ｃい． Ｎ Ｒ＋０挺＋ＯＣＲ−＠−ＯＲ− Ｎ ＲＩ＄ＯＣｌ｛２％ＯＣＯＲＩ Ｎ ＲＩＣＯＯやｌＯＣＨ＝＠−Ｒ− Ｎ Ｒ，づ＋ＯＣＨ−ＧＲ− Ｎ Ｒ，｛￥５＞ＱＣＨ−＠−ＯＲ− Ｎ （ＩＩｌ・ｐ−４５） （Ｉ［Ｉ　−ｐ−４６） （Ｉ［Ｉ−ｐ−４７） （ｍ−ｐ−４３） （■−ρ−４９） （ｎｌ−ｐ−５９） ＜ｍ−ｐ−５１） （ＩＩ［−ｐ−５２） ゛｝回・■ Ｒ＋０イ○　　　　ＱＣ｝Ｉ　　　　Ｒ．Ｎ ゛｝竪・■ Ｒ＋０イ○　　　ＯＣＩｉ　　　　ＯＲ２Ｎ ゛〉竪・■ Ｒ．イ○　　　　ＯＣＨ　　　　ＯＣＯＲ２Ｎ ゛猾・◎ ＲＩＣＯＯイ○　　　　ＯＣＩＩ　　　　Ｒ．Ｎ Ｒｌ６０ＣＨ−＠−Ｒ− Ｎ ＲＩＷＯＣ”−＠−ＯＲ− Ｎ Ｒ．ＯづＲ灸ｏＣＨ《｝Ｒ． Ｎ Ｒｌ０９　０ＣＨｚ−＠−　ＯＲｚ Ｎ （ｎＩ　−ｐ−７７） Ｒ．《ｘ灸ＯＣＨ２−１＠冫ＯＣＯＲ２（ＩＩＩ　−ｐ
−７９） （　ｍ　−ｐ−８０） （ＩＩＩ　−ｐ−８１） （　ｍ　−ｐ−８２） （［１−ｐ−８３） （■〜ｐ−８４） ｎＩ《ｘ》ｏｃＨ−＜．ｏ｝ｐ− ＲＩ＄　ＱＣＨＺイ塵ｏＲｔ Ｒ，０｛ｘ灸ＯＣｌ１ヘ礪Ｒ２ Ｒ＋０　％　ＯＣＨＺイ隆ＯＲ． Ｒ，ｅｏｃｕ．−｛．（ＤｏｃｏＲ． Ｒ，ＣＯＯ《ｘ灸ＯＣＨ弓冫Ｒ２ （ＩＩＩ−ｑ） （ＩＩ［−ｑ−３３） （ＩＩ［−ｑ−３４） （Ｉｌｆ−ｑ−３５） （　ＩＩ［　−ｑ−３６） （１１　−ｑ−３７） （ＩＩＩ　−ｑ−３８） （Ｉ［［　−ｑ−３９） （ＩＩＩ　−ｑ−４０） ？．ｏ９酬Ｃｌ｛！ＣＨ→｝Ｒ！ Ｒ．Ｏ唇ｊＣＨ２Ｃｌ！■−＠）−ＯＲ−Ｒは｝＠トＨ
２ＣＨ２−＠−ＯＣＯＲ２Ｒ１ＣＯＯ《Ｘ酬ＣＨ２ＣＨ
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−＠−　　＋ Ｒ，Ｏ　　○　　　　Ｃｌ｛ｚｃｌＩｚ　　　　ＯＲｚ
（ＩＩＩ−ｑ−６５） （Ｉ［［−ｑ−６６） （ＩＩＩ−ｑ−６７） （　ＩＩＩ−ｑ−６８） （ＩＩ　−ｑ−６９） （Ｉ［［　−ｑ−７０） （Ｉ［Ｉ　−ｑ−７１） （ｍ−ｑ・７２） ？１屓バΦＣｌｈＣＨ帳ＤｏｃｏＲ， Ｒ，ＣＯＯ祖べ灸ＣＨ２ＣＨ２合Ｒ２ Ｒ．｛冫｝ｃＨ，Ｃ｝Ｉ．合Ｒ２ Ｒ，｛パＤＣ｝Ｉｚｃｔｌ■合ＯＲ． Ｒ，０｛冫◇ＣＨｚＣｔｈ｛（漣２ Ｒ，０勺公４勅山ＣＨｚ舎ＯＲ２ Ｒ，｛Ｈ灸ＣＨ，Ｃ｝ｌ一＞ＯＣＯＲ．Ｒ．ＣＯＯ｛Ｈ
幣Ｃ｝Ｉ，Ｃ｝Ｉ図ＤＲ２（Ｉ［Ｉ　−ｑ−９７） （ＩＩ［−ｑ−９８） （Ｌｑ−９９） （１−ｑ−１００） （Ｉ［［−ｑ−１０１） （ｍ−ｑ−１０２） （ｍ−ｑ−１０３） （Ｉ［［−ｑ−１０４） ？，＋　ＣＨｔＣＩＡｔ＆　Ｒｔ ＲＩ　ＧＧ　ｃｕｚＣＨｚ＋　ＯＲｚ ＲｔＯ％　ＣＨｚＣＨｚ会ＦＩＸ Ｒ，Ｏｍ　ＣｔｌｔＣＨべ｝ＯＲ２ Ｒ，煩バ》Ｃ１１■ＣＨべ｝ｏｃｏｐ．Ｒｔｃｏｏｍ　
ＣＨｔｃｏｔ＠Ｒ２ ＲＩ《ｘ灸ＣＨ２ＣＨ！舎Ｒ２ Ｒｌ＄　ＣＨ！ＣＨ．−＠｝　ｏＲ， 本発明におけるＳＣ母体液晶は、高温液晶に加えて、そ
の応答性を改善するため、減粘液晶を含む。

ここでいう減粘液晶とは、低粘度の液晶化合物又は組成
物であって、構成する低粘度化合物は２環構造であって
ＳＣ相を示さないが、中温域母体液晶に添加することに
より、応答性の向上に寄与するものであり、両側鎖の少
な《とも一方は、アルキル基であり、特に望まし《は両
側鎖がアルキル基である化合物であって、分子内に含ま
れるエステル結合は１個以下であることを特徴とするも
のである。

減粘液晶として用いられる化合物の代表的なものを以下
に掲げる。ただし、以下に示す一般式において、Ｒ＋，
Ｒｚは各々独立的に炭素原子数１〜１２のアルキル基を
表わす。

ノ ，／／ ／ （　Ｕ　−ａ） （ｎ−ｂ） （ｎ−ｂ−１５） Ｒ，Ｏ会ｃｏ．ｏ−４巨ターＲ８ （ｎ−ｂ−１６） Ｒべ＞ＣＨｚＯ｛トＲｚ （ｎ−ｂ−１８） Ｒべ１３ｃｏ．ｏ｛ｃ頌Ｒ２ （ｎ−ｂ−１９） （ＩＩ−ｂ−２０） （　ＩＩ　−ｂ−２１） （　ｎ　−ｂ−２２） Ｒ１０％　ＣＨｚｏ｛温Ｒ！ Ｆ ＲＩＯ｛Ｅ｝−ＣＩ！０契ＦＲ２ Ｆ ＲＩＯ舎ｃｏ．ｏ｛輝２ Ｒｌで｝ＣＨ２０｛｝　Ｒ！ （ＩＩ−ｃ） （ＩＩ−ｃ−４） Ｒべ＞ｃｏ．ｃｕイ＞Ｒ． （Ｉ［−ｃ−５） Ｒ，舎ｃｏ．ｃｏ．｛（洲Ｒ２ ｐ （ＩＩ−ｃ−７） Ｒ，イ今ＣＴｏＣＨｚ一番Ｒ２ （ＩＩ−ｃ−８） （ＩＩ　−ｃ−９） （ＩＩ　−ｃ−１０） （ｎ−ｃ−１１） Ｒ＋８ＣＨｚＣＨｚ＋　Ｏｌｈ Ｆ Ｒ１舎ＣＨ２ＣＩｌべ嵯ＯＲ２ Ｆ Ｒｌ｛今Ｃ｝ｌ冒《涙ＯＲ， レ◇｝山ＣＩ｛一唖：）−０ＣＯＲ， （Ｉ［−ｄ） （■−ｅ） （ＩＩ−ｅ−３） Ｒ　Ｉ　Ｏ　−＠−　ＣミＣ→ｇラ→Ｒ２ｐ （Ｉ［　−ｅ−７） Ｒ，ｏ舎Ｃ＝＝Ｃ｛Ｑ宸２ （Ｉｆ　−ｅ−８） Ｒ，０畳Ｃ←｝Ｒ２ （Ｉ［−ｅ−９） Ｒ１番ｃｃ舎Ｒ２ ミ 本発明におけるＳＣ母体液晶において、上記高温液晶の
割合が多くなりすぎると、粘性が高くなって応答性を低
下させ、上記減粘液晶の割合が多くなりすぎると、ＳＣ
相の温度範囲が狭くなりすぎるので、高温液晶の割合は
、２０〜９５重量％の範囲が好ましく、３０〜９０重量
％の範囲が特に好ましい．減粘液晶の割合は５〜８０％
が好ましく１０〜７０％が特に好ましい。

斯《して得られるＳＣ母体液晶は、ＳＣ相の温度域が広
く、かつ低粘性であり、キラルドーバントを添加するこ
とにより容易に高速応答性のＳＣ”液晶組成物を得るこ
とができる。

本発明で使用するキラルドーバントは、光学活性化合物
から成り、その構成成分として、前記一般式（Ａ）で表
わされるキラル化合物を少なくとも１種含有することを
特徴とする。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、（１）　
Ｓ　Ｃ　”相を示す化合物、（２）　Ｓ　Ｃ　”相以外
の液晶相のみを示す化合物又は（３）液晶性を全く示さ
ない化合物を用いることができるが、（３）の場合には
、ＳＣ母体液晶に添加して得られるＳＣ“液晶組成物の
液晶性が低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨
格を有する化合物を用いることが好ましい。

キラルドーパントがＳＣ１液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
パントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。

これまでキラルドーバント、Ｓ０１化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。

（ＩＶ−３） （ＩＶ−４　） ＣＩ３ ＋ＣＨ！ｈ−０÷ＣＬ　＋−ｃｕ　　ＣｚＨｓＣＨｆｆ −　Ｏ　＋　Ｃ　Ｈ　！　ｈ−０÷ＣＨｚ＋ＴＣＨ　　
Ｃ２ＨＳ（ＩＶ−７） ＣＨ３ １・ ÷ＣＨｘ＋５−ｃＨ　　Ｒｌ ＣＩ． １― （ＩＶ−１）　　　　÷ＣＨｔ÷ｒＣＨ−ＣＸＨＳ（Ｉ
Ｖ−８） ＣＨ３ 一〇÷ＣＨｒ＋ｒＣＨ　　Ｒｘ （ＩＶ−２） ＣＨ３ −Ｏ　−１−　ＣＩ．÷？−ＣＩ　　Ｃ！ＨＳ（ＩＶ−
１２） ＣＩ， −ＣＨＲａ （ＩＶ−１３） Ｃｌｈ −ＣＩｏｇ−ＣＩ　　ＣＨｚ　　ＯＲｓ（ＴＶ−１４） ＣＨ， １・ −ＣＩ｛　　ＣＨｇ　　ＯＲｓ （ＩＶ−２１） Ｃ｝１３ −Ｓ−｛−ＣＨ２−｝−ｔ−ＣＨ（ＣＨ２｝−−ＣＨ：
＋（ＩＶ−３２） ＣＨ， −Ｏ　　Ｃ｝ｌ　　Ｒ４ （ＩＶ−４８） ＣＨＩ　　Ｏ 中　　１１ −ＣＨ−Ｃ−０−Ｒ， （　ＩＶ　−　４ソノ −ｊ；７１−（；−（Ｊ−１；Ｈｚ−１；ＨＭ４（ＩＶ
−６２） ＣＦ， Ｏ　　Ｃ｝ｌ　　Ｒｓ （ＩＶ−５７） Ｃｊ２ ０　　ＣＨ２　　ＣＨ　　ＲＳ （ＩＶ−６３） ０　　　　　　　　Ｃ｝Ｉ， 一Ｃ　　Ｏ　　Ｃｆ｛ｚ　　ＣＨ　　ＣＨｚ　　ＯＲｓ
（ＩＶ−６４） ＣＨ３ ０　　ＣＨ２　　ＣＨ　　ＣＨ２　　０ＲＳ（ＩＶ−６
５） ＣＩ３ −Ｏ　　ＣＨ　　ＣＨｚ　　ＯＲｓ （ＩＶ−６６） Ｃｌ｛． −０　＋　ＣＨｚ　＋−ｉ−ＣＩＩｆＣＨｚ｝ｒ　ＯＲ
ｓ（ＩＶ−６９） Ｃ２ −ＣＯＯＣＨｚ　　ＣＭ　　Ｒｓ （ＩＶ−７５） Ｃｌｈ Ｏ　　ＣＨｚ　　ＣＨ　　ＯＲｓ （ＩＶ−７０） ＣＨ＋ −Ｏ　　ＣＨｚ　　ＣＨ　　ＣＨｚ　　ＯＣＯＲｓ（Ｔ
Ｖ−７６） ＣＨ３ Ｓ　　ＣＨ　　Ｒｓ （ＩＶ−７１） ＣＨ３ ０　　Ｃ｝ｌ　　ＣＨｚ　　Ｏ　　ＣＯＲｓ（ＩＶ−７
７） ０　　　　ＣＨ３ ｌＩ Ｃ−Ｓ−ＣＨ−Ｒ， （ＩＶ−７２） Ｃｌｌ３ １・ Ｏ　　ＣＨ　　Ｃｔｈ｛ＣＥＩＪｙＯＣＯＲｓ（ＩＶ−
７８） ＣＪｓ Ｏ　　ＣＪ　　ＣＯ　　ＯＲ６ （ＩＶ−７３） ＣＨ３ ０　　ＣＨｚ−ＣＨ−（ＣＨｚ）ＴＯＣＯＲｓ（ＩＶ−
７９） ０　　Ｃ　　　Ｏ　　　ＣＨ　　　Ｈａ（ＩＶ−８０） 一ＣＯＯＣＨｚ　　Ｃ｝ｌ　　Ｒｓ （ＩＶ一８１） ＣＮ Ｏ　　ＣＨｚ　　ＣＨ　　Ｒｓ （ＩＶ−８２） ＣＮ ＣＨ　　Ｒｓ （ＩＶ−８３） ＣＨ２ＣＮ ＣＯＯ−ＣＨｘ　　ＣＨ　　Ｒｓ （ＩＶ−８４） ＣＨｚＣＮ Ｏ−Ｃｌｈ　　ＣＨ　　Ｒｓ ＣＨコ　　ＣＨゴ 上記各一般式において、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎ
は１〜１０の整数を表わし、Ｒ３は炭素原子数３〜８の
アルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜１０のアル
キル基を表わし、Ｒ，は炭素原子数１〜１０のアルキル
基を表わし、Ｒ６は炭素原子数１〜４のアルキル基を表
わす。

光学活性基として、式（ＩＶ−　１　）〜（ｒＶ−２２
）で表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合
物は、ＳＣ母体液晶に添加してＳ０２液晶組成物とした
際に誘起される自発分極が非常に小さく、単独でｓｃ”
相を示す場合でもそのほとんどがｌｏｎｃ／ｃが以下に
すぎない。

一方、光学活性基として、式（ＩＩ，’−３１）〜（■
一９１）で表わされる光学活性基を含有する光学活性化
合物は、ＳＣ母体液晶に添加してＳＣ“液晶組成物とし
た際に誘起する自発分掘が大きく、単独でｓｃ”相を示
す場合などでは３　０　０　ｎＣ／ｃｍ２以上の大きな
値を示すものも存在する。

本発明においては一方の光学活性基として、式（ｒＶ−
４３）で表わされる基を、他の光学活性基としては、弐
（ＩＶ−３１）または式（ＩＶ−３２）で表わされる基
を有する光学活性化合物をキラルドーバントの構成成分
として含仔することを特徴とする。

Ｏ　　ＣＨ：Ｉ ＩＩ　　ｌ−・・ 絶対配置が（Ｓ）の光学活性基−０−Ｃ−Ｃ｝ｌ−ＯＲ
２による螺旋ピッチと自発分極の向きは、右でｅであり
、（Ｒ）の場合、左でｅである。

では、（Ｓ）の場合、左でΦ、（Ｒ）の場合、右でｅで
あり、式（ＴＶ−３２）の光学活性基（Ｒ）の場合、左
でｅである。

恭（Ｒ）−０　−　ＣＨ　−　ＯＲ’　と組み昔わせる
と諜万逆巳・ンヲ−は相殺されて長くなり、自発分極は
加算され非常に強くなった化合物を得ることが可能であ
る。さらに、式（ＩＶ−４３）と式（ＩＶ−３１）又は
弐（ＩＶ−３２）の各光学活性基が、Ｎ０相に誘起する
螺旋ピッチの長さは、式（ＩＶ−３１）　＜式（ＩＶ−
４３）　＜式（ＩＶ−３２）という傾向があるので、前
述の（Ｓ）−　（ＩＶ−４３）と（Ｓ）　−　（ＩＶ−
３１）の組み合わせでは、螺旋ピッチの向きは左で、自
発分極の向きはｅ、（Ｓ）　−　（ＩＶ−４３）　ト（
Ｒ）　−　（ＩＶ−３２）の組み合わせでは螺旋ピッチ
の向きは右で、自発分極の向きはｅの化合物を得ること
ができ、これらを用いて、螺旋ピッチを任意に調整する
こともできる。

このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格（一般式（Ａ）におけるχ）の代表的な
ものを以下に掲げる。

（Ｖ−６） ■｝ＣＯ−Ｃ戸００｛｝ （Ｖ−３０） −｝Ｃと＠ （Ｖ−５４） 瞑ト０べ｝ （Ｖ−７８） ベ今｛ト・・・−＠ （　Ｖ−１０２） 夕ト■一・・・一〈詳 （Ｖ−１２６） ＜Ｅ）−ｏＣＨべ今ぜ÷ （Ｖ−｝５０） 分ＯＣｔ｛ｚべ今 （Ｖ−１７４） 召｝ｏｃＨ．−０べ凶 （Ｖ−２２２） 《べ｝ｏｃＨ２Ｋ｝ （Ｖ−４６２） （Ｖ−４６３） （Ｖ−４６４） （Ｖ−４６５） 舎０００℃凶込 舎ＯＣＯ−Ｃ内応 舎ｃｏ，ｏ＠松望 舎ＯＣＨｚ｛￥シ＼ （Ｖ−４８７） 和ド込 ＣＮ （Ｖ−４９０） −＠−ｃｌ｛，ｏ−〜ベ （Ｖ〜４９１） 會ＯＣＨＩ林 （Ｖ−４９２） 雫捻ス （Ｖ−４９３） 伶ｃｏｏ八六 （Ｖ−５２０） ［相］《Ｆス （Ｖ−５２１） ぞ戸心ぺ人 上記各基本骨格のベンゼン環にフッ素原子、塩素原子、
臭素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基又はニトロ
基が置換した各基本骨格も使用できる。特にフッ素原子
が置換した各基本骨格が好ましい場合が多い。

また、上記各基本骨格のうち、左右非対称なものについ
ては、左右が逆のものも同様に使用可能である。

上記のうち、弐（Ｖ−ヱ）〜弐（Ｖ−２７４）で表わさ
れる基本骨格、及びそれらのベンゼン環にフッ素原子が
置換したものが好ましく、弐（Ｖ−１）　〜弐（Ｖ−３
）、弐（Ｖ−　７　）　〜弐（ｖ−９）、式（Ｖ−１７
）、（Ｖ−１８）、弐（ｖ−２１）、弐（Ｖ−２２）又
は弐（Ｖ−２５）　〜弐（Ｖ−２７４）で表わされる基
本骨格が特に好ましい。

具体的には例えば、以下の化合物を挙げることができる
。

／ ロ＝Ｑ ロ＝Ｑ ―↑ ω 上記中、Ｃは結晶相、Ｎ１はキラルネマチック相、ＳＡ
はスメクチックＡ相、ＳＣ″″はキラルスメクチックＣ
相、ＳＸは帰属不明のキラルスメクチック相を表わし、
相転移温度が未記載のものは、モノトロピックで結晶化
のため、その測定ができないか、あるいは融点について
は結晶化しないために測定できないものである。

一ａ式（Ａ）の化合物は、キラルドーバントの構成成分
として１０重量％以上、好ましくは３０重量％以上用い
るのが有効である。

キラルドーパントの池の横成成分としては、前述の式（
Ｖ−１）〜式（Ｖ−５３９）の基本骨格に、式（ｉＶ−
　１　）〜式（ＩＶ−９１）の光学活性基の任意の２個
、あるいは１個が側鎖として結合した化合物を用いるこ
とができる。（ただし、一般式（Ａ．）の化合物を除く
．） 上記のキラルドーバントは、ＳＣ母体液晶中に１〜６０
重量％の割合で添加してＳＣ”液晶組成物として用いる
のが適当であるが、さらに好ましくは２〜５０重量％の
割合で添加することが好ましい。キラルドーバントの添
加割合が６０重景％より多いと、自発分極は増加するが
、キラルドーバント自体が母体液晶にくらべるとはるか
に粘性が大きいため、ＳＣ′″液晶組成物の粘度が太き
《なり、結果的に高速応答性に悪影響を与える｛頃向に
あるので好ましくない。また、キラルドーバントの添加
量の増加はその螺旋ピッチを短くするために配向性にも
悪影響を与える傾向にあるので好ましくない。一方、キ
ラルドーバントの添加割合が１重量％より少ないと、自
発分極があまりに小さくなりやはり高速応答性は望めな
い。

ＳＣ′″液晶組成物の自発分橿の値は、３〜３０ｎ　Ｃ
　／　ＣＩ１　”の範囲にあるようにキラルドーバント
の添加割合を調整することが好ましく、ＳＣ′″相を示
すキラルドーバントの場合、単独で１００ｎＣ／Ｃ１ｌ
”程度の自発分極を示すか、又はそれに相当する強さの
自発分極を誘起するキラルドーバントの場合、キラルド
ーバントの添加割合は１０〜４０重量％の範囲が好まし
く、３　０　０　ｎＣ／Ｃｍ”以上の強い自発分極を示
すキラルドーバントの場合、キラルドーバントの添加割
合は、２〜２５重量％の範囲が好ましい。キラルドーパ
ントの誘起する自発分掻が強い程、その最も望ましい添
加割合は減少するが、例示した光学活性化合物からなる
キラルドーバントではその添加割合が１重量％を下回る
ことはない． 本発明のＳ００液晶組成物は、等方性液体状態からの冷
却時においてＮ１相、次いでＳＡ相を経てＳ０１相へと
相転移するが、その際Ｎ０相からＳＡ相への相転移温度
（以下Ｎ”−ＳＡ点という．）から、該Ｎ”−ＳＡ点の
１度高温側までにおけるＮ１相に出現する螺旋のピッチ
が３μｍ以上であるＳ０１液晶組成物がより好まし《、
該螺旋のピッチが１０ｔｌｍ以上であり、Ｎ”−ＳＡ点
に近づくにつれて該螺旋のピッチが発散的に大きくなる
ＳＣ８液晶組成物が特に好ましい． 一般式（Ａ）の光学活性化合物のうち、両側のキラル基
によって、Ｎ９相に誘起される螺旋の向きが互いに逆で
あるような化合物では、その誘起する螺旋ピッチはかな
り長いため、このような化金物をキラルドーパントの主
成分として用いる場合には、螺旋ピッチの調整が不要で
あるか、あるいは容易であることが多いが、一般的には
以下のようにして螺旋ピッチを長く調整することができ
る． 複数の光学活性化合物を含むＳＣ“液晶組成物のＮ“相
に出現する螺旋のビッチＰ（μｍ）は各光学活性物質の
濃度をＣｉ、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをＰｉ　
　（μｍ）とするとおり、（ここでは螺旋のピッチは右
巻きを正、左巻きを負とする。）、これを用いてＳ０１
液晶組成物のＳＡ−Ｎ”点Ｔ０におけるＰ’をＰ一とす
る時、となるようにＣｉを選べばよい。ここでＰｌはＮ
相を有する該ＳＣ母体液晶に各光学活性化合物を単位濃
度添加することにより測定が可詣である。

実際にはＴ．は各Ｃｉによって変化するが、各光学活性
化合物を該ＳＣ母体液晶中に、濃度ΣＣｉだけ添加した
ときのＳＡ−Ｎ”点の変化などから、かなり正確に類推
できることが多く、推定値Ｔ　０ｒとそれを用いて選ば
れた組成物のＴ０とが大きく異なる場合にはＴ　．　Ｈ
に換えてＴ０を用いて再度測定すればよい。

本発明のＳＣ“液晶組成物のＮ１相を示す温度範囲は、
３度以上３０度未満の範囲が好ましい。

Ｎ＊相を示す温度範囲が、３未満である場合、降温時に
すみやかにＳＡ相に相転移するため、Ｎ１相で液晶分子
を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくない
。また、Ｎ９相を示す温度範囲が３０度以上である場合
、ＳＣ＊液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液晶
材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼす
傾向にあるので好ましくない． キラノレドーパントは、キラノレドーバント自体の液晶
性の有無にかかわらず、ＳＣ母体液晶に添加した場合に
、 （１）　　Ｎ”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は （２）　　Ｎ”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のＳ０
９液晶組成物のＮ８相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、（１）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が狭いＳＣ母体液晶、又は、Ｎ相を示さないＳＣ
母体液晶を用いればよく、（２）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が広いＳＣ母体液晶を用いればよい。この方法は
、Ｎ０相に限らず、ＳＡ相及びＳ０１１相についても同
様に応用することができる。例えば、キラルドーバント
がＳＣ”液晶組成物のＳＡ相のみを拡大し、Ｎ１相及び
Ｓ０１相を縮小するような場合には、ＳＣ母体液晶とし
て、ＳＣ相の上限温度が高く、Ｎ相の温度範囲が広く、
かつ、ＳＣ相→Ｎ相→Ｉ相の相系列を有するもの、又は
ＳＡ相の温度範囲が狭＜ＳＣ相→ＳＡ相→Ｎ相→Ｉ相の
相系列を有するものを用いればよい。

このようなキラルドーバントの傾向は、ＳＣ母体液晶に
一定量のキラルドーバントを添加して得られるｓｃ”液
晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより、容
易に知ることができる。この結果から、ＳＣＩ液晶組成
物における各相、特にＮ”相を示す温度範囲は容易に調
整することができる。

本発明で使用するキラルドーバントとしては、一定量の
ＳＡ母体液晶に添加することによって、ある程度以上の
自発分極（以下、Ｐ，と省略する．）を誘起することが
必要である。

前述の如く、Ｓ０９液晶組成物としては、そのＰ３の値
が、特に室温付近で３〜３０ｎＣ／ｃｙｍ”の範囲にな
るようにキラルドーバントの添加量を調整すればよい．
しかしながら、キラルドーバントが誘起するＰ，の値が
小さい場合には、その添加量がＳＣ母体液晶に対して多
《なり、これに伴なってｓｃ”ｇ晶組成物の粘性が大き
くなり、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向に
あるので好ましくない．従って、本発明で使用するキラ
ルドーバントとしては、ＳＣ母体液晶に１０重量％添加
した場合に１．ＯｎＣ／ｃｍ”以上のＰ３を誘起できる
ものが好ましく、５重量％添加した場合に０．５ｎＣ／
ｃｍ”以上のＰ．を誘起できるものが特に好ましい。

〔実施例］ 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例により限定
されるものではない。なお、実施例中、「％」は重量％
を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調節
ステージを備えた偏光顕＠鏡及び示差走査熱量計（ＤＳ
Ｃ）を併用して行った。

実施例１ 高温液晶として前記一般式（ＩＩＩ−ａ−１）及び減粘
液晶として前記一殻式（ｎ−ａ−１）で表わされる化合
物を以下の割合で混合してＳＣ母体液晶（Ａ）を調製し
た。

（ＩＩＩ−ａ−１） Ｆ （Ｉ［−ａ−１） 次に、キラルドーバントとしてＳＣ母体液晶に添加して
ｓｃ”液晶組成物とした際に、Ｎ１相に右巻きの螺旋を
出現させる化合物として、前記式（ＶＩ−６）の化合物
（この化合物は上記母体液晶（Ａ）に１０％添加した際
にＮ′″相に出現させる螺旋ピッチは６０℃において４
．７μｍである。）を７３％と、左巻き螺旋を出現させ
る化合物として、前記式（Ｖｌ−１４）の化合物（この
化合物は上記母体液晶（Ａ）に１０％添加した際にＮ′
″相に出現させる螺旋のピッチは、６０℃において１１
．９μｍである．）を２７％を混合して、Ｎ”相に出現
させる螺旋ピッチが調整された組成物を調製した。この
キラルドーパントを上記ＳＣ母体液晶（Ａ）に１０％添
加して得られたｓｃ”液晶組成物の２５゛Ｃにおける自
発分極の値は５．５ｎＣ／Ｃｌ１”であった． このキラルドーパント８４％と上記母体液晶（Ａ）１６
％からなるＳＣ′″液晶組成物を調製した。

このＳＣ１液晶組成物の融点は７℃で４５℃までｓｃ”
相、５９゛ＣまでＳＡ相、６９℃まテＮ″相を各々示し
、６９℃以上でＩ相となった。また、−５℃以下で他の
スメクチック相となった。

このＳＣ′″液晶組成物の６９．１℃における螺旋ピッ
チは２０μｍ以上であり、配向処理を施したセルに充填
して等方性液体相から徐冷すると極めて良好な配向性を
示した。

また、このセルに電界強度１　０　Ｖｐ−ｐ／μｍの５
０七の矩形波を印加して、その電気光学応答速度を測定
したところ、２５℃で６８μ秒という高速応答性が確認
できた。

このときの自発分極は、１　０．　８　ｎＣ／　ｃｍ”
　，チルト角は２　６．　７　’であった。コントラス
トは非常に良好であった。

実施例２ 高温液晶として前記一般式（ＩＩＩ−ａ−１）及び減粘
液晶として前記一般式（Ｉ［−ａ−６）で表わされる化
合物を以下の割合で混合してＳＣ母体液晶（Ｂ）を調製
した。

（Ｉ［［−ａ−１） Ｆ （ＩＩ−ａ−６） ｎ−ＣｈＥｌｌ　３％Ｃ００８ｎ−ＣｓＨｌ　７　　９
．５％二の母体液晶（Ｂ）８４％と前記キラルドーパン
ｌ−（Ａ）１６％から成るｓｃ”液晶組成物を調製した
。

このＳＣ＊液晶組成物は融点が７℃で４７℃までＳＣ“
相を、７８．５℃までＳＡ相を、９０℃までＮ１相を各
々示し、９０″Ｃ以上で１相となった。

また、Ｏ″Ｃ以下で他のスメクチツク相となった。

実施例１と同様にして、その電気光学応答速度を測定し
たところ、２５゛Ｃで５４μ秒の高速応答性がＷｉＬ’
２できた。このときのチルト角は１　８．　４　”であ
り、コントラストも良好であった。

実施例３ 高温液晶として前記一般式（Ｉ［［−ｐ−１），（ＩＩ
Ｉ　−　ｆ−４６）及び減粘液晶として前記一般式（Ｉ
Ｉ−ａ−１）で表わされる化合物を以下の割合で混合し
てＳＣ母体液晶（Ｃ）を調製した。

（Ｉ［Ｉ−ｐ−１） （ＩＩＩ　−　ｆ　−４６） Ｆ ３３．３％ （ｎ−ａ−１） 次に、前記式（ＶＩ−７）の化合物３２．５％及び式 ＣＨＩ から成るキラルドーパント（Ｂ）を調製した。このキラ
ルドーパント（Ｂ）２５％と上記ＳＣ母体液晶７５％か
らなるＳ０１液晶組成物を調製したところ、６５゛Ｃ以
下でＳＣ”相を、７５℃以下でＳＡ相を、８’ｌ’Ｃ以
下でＮ１相を、８１℃以上で！相を各々示した． 実施例１と同様にしてその電気光学応答速度を測定した
ところ、２５゛Ｃで７５μ秒の高速応答性を示した。ま
た、コントラストも良好であった。

〔発明の効果〕

本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。

従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である． 代 理 人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）光学的に不活性で、スメクチックＣ相の上限
   温度が９０℃以上であって、かつ少なくとも５℃以上の
   温度域においてモノトロピックでもよい、（ａ）３環若
   しくはそれ以上の環構造から成り、スメクチックＣ相を
   示す液晶化合物、又は（ｂ）該化合物のアルキル鎖の炭
   素原子数又は構造のみが異なった同族体から成るスメク
   チックＣ相を示す高温液晶と、（２）光学的に不活性で
   あり、２環構造から成り、両側鎖の少なくとも一方がア
   ルキル基であり、分子内に含まれるエステル結合が１個
   以下であり、スメクチックＣ相を示さない化合物から成
   る減粘液晶、を含有するスメクチックＣ相を示す液晶組
   成物に、（３）キラルドーパントを添加して成る強誘電
   性液晶組成物であって、キラルドーパントが一般式（Ａ
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数２〜１０のアルキル基を表
   わし、Ｒ＾２は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わ
   し、Ｚ＾ａは−Ｏ−又は−ＣＯＯ−を表わす。 Ｃ＾＊及びＣ＾＊＾＊は各々独立的に（Ｒ）配置又は（
   Ｓ）配置の不斉炭素原子を表わす。Ｘは一般式（Ｂ）▲
   数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は一般式（Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼及 び▲数式、化学式、表等があります▼は、各々独立的に
   飽和又は不飽和の５員環又は６員環の炭化水素環を表わ
   すが、環中の任意の１〜２個の−ＣＨ＝は、−Ｎ＝又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼に置換されていても
   良く、また、環中の任意の１〜２個の−ＣＨ＿２−は、
   −Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼に置換さ
   れていても良く、また、環中の任意の１〜２個の−ＣＨ
   −は▲数式、化学式、表等があります▼に置換されてい
   ても良い。Ｙ＾１はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、
   メチル基、メトキシ基を表わし、Ｚ＾１、Ｚ＾２又はＺ
   ＾３は各々独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、
   −ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   −、−Ｃ≡Ｃ−、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−ＣＨ＝ＣＨ−
   を表わし、Ｚ＾４は−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
   −、−ＣＨ＝ＣＨ−、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、−Ｓ−、又は−Ｏ−を表わし、
   ｍ及びｎは各々独立的に０又は１を表わす。） で表わされる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
   す。〕 で表わされる光学活性化合物を含有することを特徴とす
   る、室温を含む広い温度範囲でキラルスメクチックＣ相
   を示す強誘電性液晶組成物。 ２、Ｘが一般式（Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
   あります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｙ＾
   ２及びＹ＾３は各々独立的に水素原子、フッ素原子、塩
   素原子又はシアノ基を表わすが、Ｙ＾２とＹ＾３が同時
   に水素原子を表わすことはない。Ｚ＾１、Ｚ＾２及びｍ
   は請求項１記載のものと同じものを表わす。） で表わされる中心骨格（コア）部分である請求項１記載
   の強誘電性液晶組成物。 ３、等方性液体状態からの冷却時において、３度以上３
   ０度未満の温度幅を有するキラルネマチック相を経由し
   、該キラルネマチック相からより低温側の相に相転移す
   る温度から、該相転移温度の１度高温側までにおける温
   度域において、該キラルネマチック相における螺旋ピッ
   チが３μｍ以上である請求項１又は２記載の強誘電性液
   晶組成物。 ４、キラルネマチック相からの冷却時において、１度以
   上３０度未満の温度幅を有するスメクチックＡ相を経由
   し、キラルスメクチックＣ相に相転移する請求項３記載
   の強誘電性液晶組成物。