JPH02229182A - テトラヒドロフランの精製 - Google Patents
テトラヒドロフランの精製Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機酸触媒の存在下１． ４−ブタンジオ
ールの脱水素環化により製造される粗テトラヒドロフラ
ンの精製に関する。水と共沸混合物を形成するテトラヒ
ドロフランは、粗混合物の抽出蒸留によシ分離されそし
て高収率で高品質で精製される。
ールの脱水素環化により製造される粗テトラヒドロフラ
ンの精製に関する。水と共沸混合物を形成するテトラヒ
ドロフランは、粗混合物の抽出蒸留によシ分離されそし
て高収率で高品質で精製される。
テトラヒド口フラン（ＴＨＦ）は、種々の有機化合物又
は高重合体用の溶媒としてそして又種々の有機化合物の
中間体として種々の領域で広く用いられている、最近、
ＴＨＦは、織物及びプラスチックの合成重合体用の原料
又は補助剤としてその用途をさらに見い出している。
は高重合体用の溶媒としてそして又種々の有機化合物の
中間体として種々の領域で広く用いられている、最近、
ＴＨＦは、織物及びプラスチックの合成重合体用の原料
又は補助剤としてその用途をさらに見い出している。
多くの方法が、その水共沸混合物からのＴＨＦの分離に
ついて従来示唆されている。これらは、一般にグリセリ
ンをＴＨＦ共沸混合物に加えそれによシ次に蒸留されて
無水ＴＨＦを生ずる共沸混合物よシ多くのＴＨＦを含む
ＴＨＦ●水層がある層の分離が生ずるような方法よシな
る。塔底の層は、共沸混合物よシ多く水を含み、蒸留に
よシ再び共沸混合物に濃縮できる。炭化水素例えはＴＨ
Ｆよシ高い沸点のトルエン又はハロ或いはニトロ炭化水
素の使用が抽出のために開示されている。
ついて従来示唆されている。これらは、一般にグリセリ
ンをＴＨＦ共沸混合物に加えそれによシ次に蒸留されて
無水ＴＨＦを生ずる共沸混合物よシ多くのＴＨＦを含む
ＴＨＦ●水層がある層の分離が生ずるような方法よシな
る。塔底の層は、共沸混合物よシ多く水を含み、蒸留に
よシ再び共沸混合物に濃縮できる。炭化水素例えはＴＨ
Ｆよシ高い沸点のトルエン又はハロ或いはニトロ炭化水
素の使用が抽出のために開示されている。
水を除くために材制に乾燥剤例えばシリカゲル又は塩化
カルシウム又はアルミナ又は分子ふるいを加えるような
、このような材料を乾燥する他の方法が示唆されていた
。米国竹許第４０９３６３３号明細書から、混合物を２
杵の異る圧力下２段階の連続蒸留にかけることによりそ
の共沸混合物から無水ＴＨＦを製造することも知られて
いる。米国特許第４６６５２０５号明細書は、１．４−
ブタンジオールからＴＨＦの製造において、１．４−ブ
タンジオールが抽出溶媒として用いられて反応生成物か
ら水を除きそして無水ＴＩ｛Ｆを生ずることを教示して
いる。
カルシウム又はアルミナ又は分子ふるいを加えるような
、このような材料を乾燥する他の方法が示唆されていた
。米国竹許第４０９３６３３号明細書から、混合物を２
杵の異る圧力下２段階の連続蒸留にかけることによりそ
の共沸混合物から無水ＴＨＦを製造することも知られて
いる。米国特許第４６６５２０５号明細書は、１．４−
ブタンジオールからＴＨＦの製造において、１．４−ブ
タンジオールが抽出溶媒として用いられて反応生成物か
ら水を除きそして無水ＴＩ｛Ｆを生ずることを教示して
いる。
抽出溶媒としての或る１，２−グリコールの添加が、１
．４−ブタンジオールの脱水素現化の生成物の抽出蒸留
によシその水混合物からの高純度のＴＨＦの採取を導き
うることが見い出でれた。
．４−ブタンジオールの脱水素現化の生成物の抽出蒸留
によシその水混合物からの高純度のＴＨＦの採取を導き
うることが見い出でれた。
最初の脱水素環化反応は、触媒例えば硫酸又は陽イオン
交換樹脂を含む反応力ラム中で生ずる。
交換樹脂を含む反応力ラム中で生ずる。
カラムに１，４−ブタンジオールを加えそして反応器の
温度を６０〜２００℃に保ちそして圧力を１〜１０Ｋｑ
／ｃｒｎ２の間に保つ。
温度を６０〜２００℃に保ちそして圧力を１〜１０Ｋｑ
／ｃｒｎ２の間に保つ。
反応器のカラムの石部から、テトラヒドロフラン、不純
物例えば２．３−ジヒドロフラン及び水の混合物が得ら
れ、それは抽出蒸留カラムに向う。
物例えば２．３−ジヒドロフラン及び水の混合物が得ら
れ、それは抽出蒸留カラムに向う。
カラム中のこの混合物に、ＩＩ ２−グリコールを加え
て抽出溶媒として働く。１，２−グリコールは特にエチ
レングリコール又はモノプロピレングリコールである。
て抽出溶媒として働く。１，２−グリコールは特にエチ
レングリコール又はモノプロピレングリコールである。
抽出蒸留カラムは従来用いられているタイプであシそし
て特に限定されない．このカラムは３０〜６０段の理論
トレイを有することができ、そして０．２５〜９．０の
間の比（１．０〜４．０の間の好ましい範囲）で供給さ
れる溶媒について操作されるだろう。通猟の操作温度は
、０．０５〜５．０好ましくは０２〜１．０の遠流比で
４０〜２００℃の間好ましくは６０〜１５０℃の間であ
ろう。
て特に限定されない．このカラムは３０〜６０段の理論
トレイを有することができ、そして０．２５〜９．０の
間の比（１．０〜４．０の間の好ましい範囲）で供給さ
れる溶媒について操作されるだろう。通猟の操作温度は
、０．０５〜５．０好ましくは０２〜１．０の遠流比で
４０〜２００℃の間好ましくは６０〜１５０℃の間であ
ろう。
普通の圧力は絶対圧約０． ３ ５ 〜１ ３． ３
Ｋｑ／ｃｍ” （ ５ 〜１９０ｐｓｉａ）好ましくは
絶対圧約０． ７ 〜３． ５ ＫｔＺの２（１０〜５
０ ｐｓｉａ）の間で変化するだろう。
Ｋｑ／ｃｍ” （ ５ 〜１９０ｐｓｉａ）好ましくは
絶対圧約０． ７ 〜３． ５ ＫｔＺの２（１０〜５
０ ｐｓｉａ）の間で変化するだろう。
抽出蒸留カラムからの塔項流は、軽質物除去カラムに供
給され、そこで精製されたテトラヒドロフランが塔底物
質として除かれそして軽質不純物例えば２，３−ジヒド
ロフランが塔頂物として除かれる。＠質物除去カラムは
１０〜４０段の理論トレイを含まねばならず、それは絶
対圧約０．３５〜８．４Ｋｆ／ｃｒｎ” ’（ ５ 〜
１ ２ ０ ｐｓ ｉ ａ）好ましくは絶対圧約０．７
〜２．８Ｋ４／６ｎ２（ １ ０〜４ ０ ｐｓｉａ
）の圧力で４０〜１５０℃好ましくは５０〜１００℃の
温度で０．５〜５．５好１しくは１．０〜３０の還流比
で操作される。
給され、そこで精製されたテトラヒドロフランが塔底物
質として除かれそして軽質不純物例えば２，３−ジヒド
ロフランが塔頂物として除かれる。＠質物除去カラムは
１０〜４０段の理論トレイを含まねばならず、それは絶
対圧約０．３５〜８．４Ｋｆ／ｃｒｎ” ’（ ５ 〜
１ ２ ０ ｐｓ ｉ ａ）好ましくは絶対圧約０．７
〜２．８Ｋ４／６ｎ２（ １ ０〜４ ０ ｐｓｉａ
）の圧力で４０〜１５０℃好ましくは５０〜１００℃の
温度で０．５〜５．５好１しくは１．０〜３０の還流比
で操作される。
抽出蒸留カラムからの塔底流は、溶媒ストリッパーカラ
ムに送られ、そこですべての不純物は水とともに塔頂で
留去嘔れそして薄いグリコール溶媒は塔底から採取され
そして抽出蒸留カラムに再循環サれる。ストリッパーカ
ラムは１０〜３０段の理論トレイを有し、それは絶対圧
約０．０７〜３，５Ｋｙ／ｍ” （１〜５ ０ ｐｓｉ
ａ）好ましくは絶対田約０．０ ７〜１．０ ５ＫＬ！
／ｃｍ２（ １〜１ ５ ｐｓｉａ）の圧力で４０〜２
３０℃好ましくは４０〜１９０℃の温度で０．０５〜３
．０好ましくは０． １〜１．０の還流比で操作される
。
ムに送られ、そこですべての不純物は水とともに塔頂で
留去嘔れそして薄いグリコール溶媒は塔底から採取され
そして抽出蒸留カラムに再循環サれる。ストリッパーカ
ラムは１０〜３０段の理論トレイを有し、それは絶対圧
約０．０７〜３，５Ｋｙ／ｍ” （１〜５ ０ ｐｓｉ
ａ）好ましくは絶対田約０．０ ７〜１．０ ５ＫＬ！
／ｃｍ２（ １〜１ ５ ｐｓｉａ）の圧力で４０〜２
３０℃好ましくは４０〜１９０℃の温度で０．０５〜３
．０好ましくは０． １〜１．０の還流比で操作される
。
本発明の他の利点は、抽出力ラムが水の除去中重質不純
物のすべてを除去することである。従来の蒸留に比べて
追加の重質物カラムは要求されない． 〔実施例〕 本発明は実施例によシさらに説明されるが制限されない
。
物のすべてを除去することである。従来の蒸留に比べて
追加の重質物カラムは要求されない． 〔実施例〕 本発明は実施例によシさらに説明されるが制限されない
。
実施例１
一連の連続蒸留が、順序通シにそれぞれ４２．１５及び
１５理論段の抽出蒸留，ストリッパー及び軽質物除去の
カラムである３個のカラムよシなる約２． ５ ４ ｃ
ｍ （ １インチ） Ｏｌｄｅｒｓｈａｗ ユ＝ ット
で行われた。主な水（２０重ｊｉｔ％ ）％ ２００ｐ
ｐｍの２．３−ジヒドロフラン（軽質の主な成分）及び
合計３ｏｏｏｐｐｍの重質物不純物を含む粗ＴＨＦ’約
１ ８ ３ ｔ／時を抽出力ラムの第３２段（頂部よシ
）に供給し、一方モノプロピレングリコール溶媒を２４
１９７時の速度で第ｌθ段に供給した（１．３２の溶媒
対供給物の比）。カラムを還流比１で大気圧で操作した
。対応する温度はカラムの頂部及び底部でそれぞれ６５
℃及び１４５℃であつた。僅か１４０ｐｐｍの水及び３
００ｐｐｍの２．３−ジヒドロフランを含むＴＨＦ約１
３ ５ Ｆ／時を塔頂で採シそして軽質物除去カラム
に供給した（］Ｍ部から第８段）。メチルＴＨＦの重質
物の主な成分はこの塔頂ＴＨＦには検出されなかった。
１５理論段の抽出蒸留，ストリッパー及び軽質物除去の
カラムである３個のカラムよシなる約２． ５ ４ ｃ
ｍ （ １インチ） Ｏｌｄｅｒｓｈａｗ ユ＝ ット
で行われた。主な水（２０重ｊｉｔ％ ）％ ２００ｐ
ｐｍの２．３−ジヒドロフラン（軽質の主な成分）及び
合計３ｏｏｏｐｐｍの重質物不純物を含む粗ＴＨＦ’約
１ ８ ３ ｔ／時を抽出力ラムの第３２段（頂部よシ
）に供給し、一方モノプロピレングリコール溶媒を２４
１９７時の速度で第ｌθ段に供給した（１．３２の溶媒
対供給物の比）。カラムを還流比１で大気圧で操作した
。対応する温度はカラムの頂部及び底部でそれぞれ６５
℃及び１４５℃であつた。僅か１４０ｐｐｍの水及び３
００ｐｐｍの２．３−ジヒドロフランを含むＴＨＦ約１
３ ５ Ｆ／時を塔頂で採シそして軽質物除去カラム
に供給した（］Ｍ部から第８段）。メチルＴＨＦの重質
物の主な成分はこの塔頂ＴＨＦには検出されなかった。
抽出力ラムの塔頂流は軽質物除去カラムの第８段に供給
され（ １ ３ ５ ｆ／時）、それは大気圧で（塔底
温度６６℃）そして１．４の還流比で操作された。約１
３ ３ ｆ／時の高純度ＴＨＥ’生成物が塔底生成物
として採取された。このＴＨＦ生成物は、４ ０ ｐｐ
ｍの水、３０ｐｐｍの２，３−ジヒドロフ２ン及び４０
ｐｐｍの他の重質物不純物を含んだ。
され（ １ ３ ５ ｆ／時）、それは大気圧で（塔底
温度６６℃）そして１．４の還流比で操作された。約１
３ ３ ｆ／時の高純度ＴＨＥ’生成物が塔底生成物
として採取された。このＴＨＦ生成物は、４ ０ ｐｐ
ｍの水、３０ｐｐｍの２，３−ジヒドロフ２ン及び４０
ｐｐｍの他の重質物不純物を含んだ。
抽出力ラムの塔底流（ ２ ８ ９ ｆ／時）を溶媒ス
トリッパーに送！）（］Ｊｉ部から第８段で）、そこで
すべての不純物を水とともに塔頂で留去させそして約２
４ ２ ｔ／時の薄いグリコール溶媒を塔底から採取
しそして抽出力ラムへ再循環した，，ストリッパーカラ
ムも又大気圧で塔底温度１９０℃、１の還流比で操作し
た。
トリッパーに送！）（］Ｊｉ部から第８段で）、そこで
すべての不純物を水とともに塔頂で留去させそして約２
４ ２ ｔ／時の薄いグリコール溶媒を塔底から採取
しそして抽出力ラムへ再循環した，，ストリッパーカラ
ムも又大気圧で塔底温度１９０℃、１の還流比で操作し
た。
比較例
実施例Ｉで用いたのと同一の組成を有する粗ＴＨＦ’約
３ ６ ６ ｒ／時を、■４部から第２１段目のトレイ
で４０段トレイ（１５理論段）の約２−５４ｃｆｎ（１
インチ） Ｑｌｄｅｒｓｈａｗ蒸留カラムに供給した。
３ ６ ６ ｒ／時を、■４部から第２１段目のトレイ
で４０段トレイ（１５理論段）の約２−５４ｃｆｎ（１
インチ） Ｑｌｄｅｒｓｈａｗ蒸留カラムに供給した。
カラムを還流比１．７で大気圧で操作した。対応する温
度は、カラムの頂部及び底部でそれぞれ６３及び１０２
℃であった。約３ ０ ４ ｆ／時のＴＨＦ／水共沸混
合物を塔頂で採取した。この混合物は９４．１チのＴ４
Ｆ，５．７％の水，０．２チのメチルＴＨＦ，１００ｐ
ｐｍのジメチルＴＨＦ及び２３０ｐｐｍの２，３−ジヒ
ドロフランを含んだ。メチルＴＨＦの重質物の主な成分
は、少しも除去されていなかった。追加の重質物カラム
が、追加の重質物カラムを有しない抽出蒸留によυなざ
れたのと同様な品質のＴＨＦ生成物を製造するために、
この従来のやシ方では必要であった。
度は、カラムの頂部及び底部でそれぞれ６３及び１０２
℃であった。約３ ０ ４ ｆ／時のＴＨＦ／水共沸混
合物を塔頂で採取した。この混合物は９４．１チのＴ４
Ｆ，５．７％の水，０．２チのメチルＴＨＦ，１００ｐ
ｐｍのジメチルＴＨＦ及び２３０ｐｐｍの２，３−ジヒ
ドロフランを含んだ。メチルＴＨＦの重質物の主な成分
は、少しも除去されていなかった。追加の重質物カラム
が、追加の重質物カラムを有しない抽出蒸留によυなざ
れたのと同様な品質のＴＨＦ生成物を製造するために、
この従来のやシ方では必要であった。
代理人 弁理士 秋 沢 政 光
他１名
Claims (3)
- （１）酸触媒の存在下１，４−ブタンジオールの脱水中
形成される水共沸混合物から純粋な形のテトラヒドロフ
ランを回収する方法において、抽出蒸留カラム中で該共
沸混合物を適切な１，２−グリコールと接触することよ
りなる方法。 - （２）前記の適切なグリコールがエチレングリコールで
ある請求項１記載の方法。 - （３）前記の適切なグリコールがモノプロピレングリコ
ールである請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/303,325 US4918204A (en) | 1989-01-30 | 1989-01-30 | Tetrahydrofuran purification |
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Publications (1)
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|---|---|
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Family
ID=23171545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001662A Pending JPH02229182A (ja) | 1989-01-30 | 1990-01-10 | テトラヒドロフランの精製 |
Country Status (4)
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