JPH02207042A - ジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類の製造法 - Google Patents

ジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類の製造法

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JPH02207042A
JPH02207042A JP1025658A JP2565889A JPH02207042A JP H02207042 A JPH02207042 A JP H02207042A JP 1025658 A JP1025658 A JP 1025658A JP 2565889 A JP2565889 A JP 2565889A JP H02207042 A JPH02207042 A JP H02207042A
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chlorofluoropropanes
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fluoropropanes
dihalogenomethylene
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Shinsuke Morikawa
森川　真介
Shunichi Samejima
鮫島　俊一
Keiichi Onishi
大西　啓一
Shin Tatematsu
伸 立松
Toshihiro Tanuma
敏弘 田沼
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Asahi Glass Co Ltd
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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明はジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパ
ン類およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ３Ｃｌ８−、
、Ｆ　−；２≦ｎ≦８）の製造法に関するものである。
ジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン類およ
びクロロフルオロプロパン類は成層圏のオゾン層を破壊
しない含水素フロン類合成の中間体として有用である。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ジフル
オロメチレン基を有するフルオロプロパン類の合成ルー
１〜としては、従来塩化アルミニウムの存在下に１，１
−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチレンや、１−クロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエチレン等のジフルオロ
メチレン単位を有するエチレンにジクロロジフルオロメ
タンやトリクロロフルオロメタン等を付加させて合成す
る方法が知られている。
しかし、これらの方法は目的生成物と同時にジフルオロ
メチレン以外のメチレン基を有する。目的生成物と沸点
の近い、反応副生物を生成するため、純度の高い製品を
得るには多段の精製工程が必要であるという欠点を有し
ている。
［課題を解決するための手段］ 発明者はジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパ
ン類およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ３Ｃ！　８−
ｏＦ、、；２≦ｎ≦８）の効率的製造法について鋭意検
討を行なった結果、ジハロゲノメチレン基を有、するク
ロロプロパン類およびフルオロプロパン類（Ｃ３Ｃｌ８
−Ｆ−；Ｏ≦ｍ≦５）をアンチモン、ニオブおよびタン
タルのハロゲン化物の少なくとも一種よりなる触媒の存
在下でフッ化水素によりフッ素化することにより、塩素
がフッ素へ置換してジフルオロメチレン基を有するフル
オロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類を生成
することを見いだし本発明を提供するに至ったものであ
る。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちジハロゲノメチレン基を有するり四日プロパン
類およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ３Ｃｔ　８−Ｆ
−；Ｏ≦ｍ≦５）を液相でフッ１ヒ４（素によりフッ素
化すると、下式に示すようにジフルオロメチレン基を有
するフルオロプロパン類およびクロロフルオロプロパン
類（Ｃ３Ｃｌ　８−、、Ｆｎ；２≦ｎ≦８、ｍ＜ｎ）が
収率よく生成することを見いだした。
Ｆ 本反応においてはアンチモン、ニオブ、およびタンタル
のハロゲン化物、例えば、五フッ化アンチモン、五塩化
アンチモン、二塩化三フフ化アンチモン、二臭化工フッ
化アンチモン、フッ化ニオブ、塩化ニオブ、五フッ化タ
ンタル、五塩化タンタル等よりなるフッ素化触媒が使用
可能である。
フッ素化反応は液相中学圧もしくは加圧下で、０〜２０
０℃、特に好ましくは常温〜１５０℃の温度範囲で行な
うことが適当である。
本発明において反応は通常無溶媒で行うが、溶媒を用い
てもよく、この場合に用いられる溶媒は、原料であるプ
ロパン類を溶かし込み、さらに溶媒自身が原料よりフッ
素化されにくいものであれば特に限定されないが、通常
Ｏ〜１０ｋｇ／ａａで行うのが適当であり、反応圧は溶
媒を用いる場合は溶媒の種類等によっても異なる。
フッ化水素は反応前にあらかじめ仕込んでおいてもかま
わないが、反応時液相へ吹き込む方が好適である。
原料に用いるジハロゲノメチレン基を有するクロロプロ
パン類およびクロロフルオロプロパン類（ＣｓＣｌ　８
−−Ｆｓ　；０≦ｍ≦５）としては、１．１．１．２゜
２．３．３．３−オクタクロロプロパン（Ｒ−２１０ｒ
ｔａ）、１．　Ｌ、　１．２．３．３．３−ヘプタクロ
Ｄ−２−フルオロプロパン（Ｒ−２１１ｂａ）、１．１
．１．３．３．３−へキサクロロ−２，２−ジフルオロ
プロパン（Ｒ２１２ｃａ）、ｌ、　１．１．３．３−ペ
ンタクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパン（Ｒ−
２１３ｃａ）、１．１．３．３−テトラクロロ−１，２
，２，３−テトラフルオロプロパン（Ｒ−２１４ｃａ）
、１．　ｌ、　１．３−テトラクロロ−２，２，３，３
−テトラフルオロプロパン（Ｒ−２１４ｃｂ）、１，１
．３−トリクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ−２１５ｃａ）、１．１．１−　トリク
ロロ−２，２，３，３゜３−ペンタフルオロプロパン（
Ｒ−２１５ｃｂ）があげられるが、これらはいずれも公
知の化合物である。
反応により生成するジフルオロメチレン基を有するフル
オロプロパン類およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ３
Ｃｌ８−、Ｆｎ：２≦１≦８．１ｎｎ）としては、１．
１．３．３−テトラクロロ−１，２，２，３−テトラフ
ルオロプロパン（Ｒ−２１４ｃａ）、ｉ、　ｉ、　ｉ、
　３−テトラクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロパン（Ｒ−２１４ｃｂ）、１，１．３−）リクロロ
ー１．２．２．３．３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−
２１５ｃａ）、１．１．１−トリクロロ−２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ−２１５ｃｂ）、
１．３−ジクロロ−１，１，２，２，３，３−へキサフ
ルオロプロパン（Ｒ−２１６ｃａ）、１，１−ジクロロ
−１，２，２，３，３，３−へキサフルオロプロパン（
Ｒ−２１６ｃｂ）、ｌ−りロロー１．１．２．２．３．
３．３−へブタフルオロプロパン（Ｒ−２１７ｃａ）、
オクタフルオロプロパン（Ｒ−２１８ｃａ）があげられ
、これらは慣用の方法、例えば、分別蒸留等により分離
し得る。
［実施例］ 以下、本発明の実施例を示す。
実施例　１ 内容積１リツトルのハステロイＣ製オートクレーブに、
１．１．１．２．２．３．３．３−オクタクロロプロパ
ン（ＣＣｔ３ＣＣ１ｚＣＣ１ａ：　　Ｒ２１０ａａ）の
５００ｇ、五フッ化タンタルの５０ｇ、フッ化水素の３
００ｇを入れて、１５０℃まで昇温した後、更にフッ化
水素を５０ｇ／時の割合で３時間供給した。この状態で
２０時間、反応温度を保持して反応させた０反応物は−
°７８℃に冷却したトラップに捕集した。捕集物の酸分
を除去した後の組成をガスクロマトグラフィー及び１９
Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した結果、ＣＦ３ＣＦ２ＣＣｌ
　Ｆ２（Ｒ２１７ｃａ）、ＣＦ３ＣＦ２ＣＣ１２Ｆ（Ｒ
２１６ｃｂ）、ＣＣ１Ｆ２ＣＦ２ＣＣ１Ｆ２（Ｒ２１６
Ｃａ）、ＣＣＩ　Ｆ２ＣＦ２ＣＣ１２Ｆ　（Ｒ２１５Ｃ
ａ）、ＣＣＩ　ｚＦｃＦｔｃｃｔ　２Ｆ　（Ｒ２１４Ｃ
ａ）、などの他にＣＦ３ＣＣｌ　ＦＣＣＩ　Ｆ２（Ｒ−
２１６ｂａ）、ＣＣ１Ｆ２ＣＣｌ　ＦＣＣｔ　Ｆ２　（
Ｒ−２１５ｂａ）、ＣＣＩ　２Ｆｃｃｔ　ＦＣＣｌ　Ｆ
２　（Ｒ−２１４ｂａ）、ＣＣＩ　Ｆ　２ＣＣ１２ＣＣ
Ｉ　Ｆ　２　（Ｒ−２１４ａａ）、ＣＣｌ　２Ｆ　ＣＣ
Ｉ　Ｆ　ＣＣＩ　２Ｆ（Ｒ−２１３ｂａ）、ＣＣＩ　Ｆ
　ａＣＣｌ　２ＣＣｌ　２Ｆ（Ｒ−２１３ａａ）、ＣＣ
ｌ　２Ｆ　ＣＣＩ　Ｆ　ＣＣ１５（Ｒ−２１２ｂａ）、
ＣＣ１２Ｆ　ＣＣＩ　２ＣＣ１２Ｆ（Ｒ２１２ａａ）等
のフッ素原子を有するクロロフルオロプロパン類が相当
量生成する事を確認した。主な成績を表１に示す。
表１．Ｒ−２１０ａａのフッ素化 実施例２ １、１．１．２．２．３．３．３−オクタクロロプロパ
ン（Ｒ−２１０ａａ）のかわりに１．１．１．２．３．
３．３−ヘプタクロ０−２−フルオロプロパン（Ｒ−２
１１ｂａ）の５００ｇを、五フッ化タンタルのかわりに
五塩化ニオブの５０ｇを使用し、反応温度を１２０℃と
する他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。その
結果、ジフルオロメチレン基を有するＣＦ３ＣＦ２ＣＣ
ＩＦ２（Ｒ２１７ｃａ）、ＣＦ３ＣＦ２ＣＣ１２Ｆ　（
Ｒ２１６ｃｂ）、ＣＣＩ　Ｆ　２ＣＦ　２ＣＣＩ　Ｆ２
　（Ｒ−２１６ｃ　ａ　）、ＣＣＬ　Ｆ　２ＣＦ　２Ｃ
Ｃ１２Ｆ　（Ｒ−２１５ｃａ）、ＣＣｌ　２　Ｆ　ＣＦ
　ｅ　ＣＣ１２Ｆ　（Ｒ２１４ｃａ）などの他に、ＣＦ
３ＣＣｌ　ＦＣＣｌ　Ｆ２（Ｒ２１６ｂａ）、ＣＣＩＦ
２ＣＣｔ　ＦＣＣｌ　Ｆ２（Ｒ２１５ｂａ）、ＣＣ１２
ＦＣＣ１ＦＣＣｔ　Ｆ２（Ｒ２１４ｂａ）、ＣＣ１２Ｆ
ｃｃｔ　ＦＣＣｌ　２Ｆ　（Ｒ２１３ｂａ）、ＣＣ１２
ＦＣＣ１ＦＣＣｔ３（Ｒ２１２ｂａ）などのクロロフル
オロプロパン類が相当量生成する事を確認した。主な成
績を表２に示す。
表２．Ｒ−２１１ｂａのフッ素化 実施例３ １、１．１．２．２．３．３．３−オクタクロロプロパ
ン（Ｒ−２１０ａａ）のかわりに１．１．１．３．３．
３−へキサクロロ−２，２−ジフルオロプロパン（Ｒ２
１２ｃａ）の５００ｇを使用し、五フッ化タンタルのか
わりに五塩化アンチモンの５０ｇを使用し、反応温度を
１２０℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行な
った。その結果、ジフルオロメチレン基を有するＣＦ３
ＣＣｌＣＣｔ　Ｆ２（Ｒ２１７ｃａ）、ＣＣＩ　Ｆ２Ｃ
Ｆ２ＣＣｌ　Ｆ２　（Ｒ２１６Ｃａ　）、Ｃ゛ＣＩ　Ｆ
２ＣＦ２ＣＣ１２Ｆ　（Ｒ２１５ｃａ）、ＣＣｔ　２Ｆ
ＣＦ２ＣＣ１２Ｆ　（Ｒ２１４ｃａ）などのクロロフル
オロプロパン類が相当量生成する事を確認した。主な成
績を表３に示す。
表３．Ｒ−２１２ｃａのフッ素化 実施例４ １、１．１．２．２．３．３．３−オクタクロロプロパ
ン（Ｒ−２１０ａａ）のかわりに１．１．１．３．３−
ペンタクロロ−２，２，（Ｒ−’２１３　ｃ　ａ　）の
５００ｇを使用し、反応温度を１３０℃とする他は実施
例１と同様の条件で反応を行なった。その結果、ジフル
オロメチレン基を有するＣ　Ｆ　３ＣＦ２ＣＣＩ　Ｆ２
　（Ｒ２１７ｃａ）、ＣＣｔ　Ｆ２ＣＦ２ＣＣｌ　Ｆ２
（Ｒ２１６Ｃａ）、ＣＣＩ　Ｆ２ＣＦ２ＣＣ１２Ｆ　（
Ｒ２１５ｃａ）、ＣＣＩ　２ＦｃＦｚｃｃｔ　２Ｆ　（
Ｒ２１４Ｃａ）などのクロロフルオロプロパン類が相当
量生成する事を確認した。主な成績を表４に示す。
表４．Ｒ−２１３ｃａのフッ素化 Ｆ２（Ｒ−２１６ｃａ）、ＣＦ　３ＣＦ　２　ＣＣｔ　
２　Ｆ　（Ｒ−２１６ｃｂ）、ＣＣＩ　　Ｆ　２ＣＦ　
２ＣＣ１２Ｆ　（Ｒ−２１５ｃａ）などフルオロプロパ
ン類およびクロロフルオロプロパン類が相当量生成する
事を確認した。主な成績を表５に示す。
表５．Ｒ−２１４ｃａのフッ素化 実施例５ １、１．１．２．２．３．３．３−オクタクロロプロパ
ン（Ｒ−２１０ａａ）のかわりに１．１，３．３−テト
ラクロロ−１゜２、２．３−テトラフルオロプロパン（
Ｒ−２１４ｃａ）の５００ｇを使用し、反応温度を１３
０℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった
。その結果、ジフルオロメチレン基を有するＣＦｓＣＦ
２ＣＦ３　（Ｒ−２１８ｃ　ａ）、ＣＦ　３ＣＦ　２Ｃ
ＣｌＦ３（Ｒ２１７ｃａ）、ＣＣＩ　Ｆ　ｅＣＦ　２Ｃ
Ｃ１実施例６ １、１．１．２．２．３．３．３−オクタクロロプロパ
ン（Ｒ−２１０ａａ）のかわりに１．１．１．３−テト
ラクロロ−２゜２、３．３−テトラフルオロ１０パン（
Ｒ−２１４ｃｂ）の５００ｇを使用し、反応温度を１１
０℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった
。その結果、ジフルオロメチレン基を有するＣＦａＣＦ
２ＣＦ３（Ｒ２１８Ｃａ）、ＣＦ　３ＣＦ　２ＣＣ１Ｆ
２（Ｒ−２１７ｃａ）、ＣＣＩ　Ｆ　２ＣＦ　２ＣＣｌ
Ｆ３（Ｒ２１６ｃａ）、ＣＦ　３ＣＦ　２ＣＣ１２Ｆ　
（Ｒ−２１６ｃｂ）、ＣＣ１Ｆ２ＣＦ２ＣＣｔ　２Ｆ　
（Ｒ−２１５ｃａ）などのフルオロプロパン類およびク
ロロフルオロプロパン類が相当量生成する事を確認した
。主な成績を表６に示す。
表６．Ｒ−２１４ｃｂのフッ素化 実施例７ １、１．１．２．２．３．３．３−オクタクロロプロパ
ン（Ｒ−２１０ａａ）のかわりに１．１．３−トリクロ
ロ−１，，２，２゜３．３−ペンタフルオロプロパン（
Ｒ−２１５ｃａ）の５００ｇを使用し、反応温度を１１
０℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった
。その結果、ジフルオロメチレン基を有するＣＦｓＣＦ
　２　ＣＦ　３　（Ｒ２１８ｃ　ａ　）、ＣＦ　３ＣＦ
　２ＣＣｌＦ３（Ｒ−２１７ｃａ）、ＣＣＩ　Ｆ　２Ｃ
Ｆ　２ＣＣ１Ｆ２（Ｒ−２１６ｃａ）、ＣＦ　３ＣＦ　
２ＣＣｔ　２Ｆ　（Ｒ−２１６ｃｂ）などのフルオロプ
ロパン類およびクロロフルオロプロパン類が相当量生成
する事を確認した。成績を表７に示す。
表７．Ｒ＝２１５ｃａのフッ素化 表８．Ｒ−２１５ｃｂのフッ素化 実施例８ １、１．１．２．２．３．３．３−オクタクロロプロパ
ン（Ｒ−２１０ａａ）のかわりに１．１．１−トリクロ
ロ−２，２，３゜３．３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ
−２１５ｃｂ）の５００ｇを使用する他は実施例１と同
様の条件で反応を行なった。その結果、ジフルオロメチ
レン基を有するＣＦ３ＣＦ２ＣＦ３（Ｒ２１８ｃａ）、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＣｌ　Ｆ２（Ｒ２１７ｃａ）ＣＦ３ＣＦ
２ＣＣｌ　２Ｆ　（Ｒ−２１６ｃ　ｂ）などのフルオロ
プロパン類およびクロロフルオロプロパン類が相当量生
成する事を確認した。主な成績を表８に示す。
［発明の効果］ 本発明は、ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパ
ン類およびクロロフルオロプロパン類を原料としてフッ
素化触媒の存在下に液相でフッ化水素と反応させること
によりジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン
類およびクロロフルオロプロパン類を製造し得るという
効果を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパン類お
    よびクロロフルオロプロパン類（Ｃ＿３Ｃｌ＿８＿−＿
    ｍＦ＿ｍ；０≦ｍ≦５）をアンチモン、ニオブ、および
    タンタルのハロゲン化物の少なくとも一種よりなる触媒
    の存在下、フッ化水素によりフッ素化することを特徴と
    するジフルオロメチレン基を有するフルオロプロパン類
    およびクロロフルオロプロパン類（Ｃ＿３Ｃｌ＿８＿−
    ＿ｎＦ＿ｎ；２≦ｎ≦８、ｍ＜ｎ）の製造法。 ２、フッ素化反応を常圧または液相加圧下で、０〜１５
    ０℃の温度範囲で行なう請求項１に記載の製造法。 ３、ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパン類お
    よびクロロフルオロプロパン類が１，１，１，２，２，
    ３，３，３−オクタクロロプロパンである請求項１また
    は２に記載の製造法。 ４、ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパン類お
    よびクロロフルオロプロパン類が１，１，１，２，３，
    ３，３−ヘプタクロロ−２−フルオロプロパンである請
    求項１または２に記載の製造法。 ５、ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパン類お
    よびクロロフルオロプロパン類が１，１，１，３，３，
    ３−ヘキサクロロ−２，２−ジフルオロプロパンである
    請求項１または２に記載の製法。 ６、ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパン類お
    よびクロロフルオロプロパン類が１，１，１，３，３−
    ペンタクロロ−２，２，３−トリフルオロプロパンであ
    る請求項１または２に記載の製法。 ７、ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパン類お
    よびクロロフルオロプロパン類が１，１，３，３−テト
    ラクロロ−１，２，２，３−テトラフルオロプロパンで
    ある請求項１または２に記載の製法。 ８、　ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパン類
    およびクロロフルオロプロパン類が１，１，１，３−テ
    トラクロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン
    である請求項１または２に記載の製法。 ９、ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパン類お
    よびクロロフルオロプロパン類が１，１，３−トリクロ
    ロ−１，２，２，３，３−ペンタフルオロプロパンであ
    る請求項１または２に記載の製法。 １０、ジハロゲノメチレン基を有するクロロプロパン類
    およびクロロフルオロプロパン類が１，１，１−トリク
    ロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンで
    ある請求項１または２に記載の製法。
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