JPH02193949A - ２―アミノデカリン誘導体および該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

２―アミノデカリン誘導体および該化合物を含有する殺菌剤

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JPH02193949A
JPH02193949A JP1295178A JP29517889A JPH02193949A JP H02193949 A JPH02193949 A JP H02193949A JP 1295178 A JP1295178 A JP 1295178A JP 29517889 A JP29517889 A JP 29517889A JP H02193949 A JPH02193949 A JP H02193949A
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methyl
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マティアス、ツィプリース
Bernhard Zipperer
ベルンハルト、ツィペラー
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Norbert Goetz
ノルベルト、ゲツ
Franz Roehl
フランツ、レール
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は、Ｎ−置換２−アミノーデカリン誘導体、その
製造法、殺菌剤としての該化合物の使用、殺菌作用を有
する混合物ならびにこれらの作用物質を用いる細菌の防
除方法に関する。 従来の技術 化合物２−アミノ−デカリンは、公知である（１゜ｅｒ
ｏｕｘ、　　Ｃｏｍｐｔｃｓ　　ｒｅｎｄｕｓ　　ｄｅ
　　ｌ’Ａｃａｄｅｍｉｅ　　ｄｅ　　５ｃｉｅｎｃｅ
ｓ　　１　４　１　　、４　７　　；　　Ｌｅｒｏｕｘ
、　　＾ｎｎａｌｅｓ　　ｄｅ　　Ｃｈｉｍｉｅ　ｅｔ
　ｄｅ　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　　２１．５３３）。２−ア
ミノ−デカリンの４つの可能なジアステレオマーは、刊
行物に同様に記載されている（Ｈｊｌｃｋｅｌ。 Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ　５
３３　　　］　４　（１９３８）　　；　Ｄａｕｂｅｎ
　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ、＾ｍｅｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏ
ｃ。 ７６．４４２０　（１９５４））。更に、Ｎ−メチル−
デカリルアミン−ジアステレオマーおよびＮ、Ｎ−ジメ
チル−デカリルアミン−ジアステレオマーが記載されて
いる（　Ｆｃｌｔｋａｍｐ、　Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ
、　Ｃｈｅｆｆｉ、　６８３．４９−５／１．（１９６
５））。 Ｎ〜エチル−デカリルアミンの合成は、刊行物に記載さ
れている（　Ｔ、　Ｐｉｅｎｅｍａｎｎ他、５ｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ　　１９８７．１００５）。 しかし、記載した化合物の殺菌作用に関しては、何も知
られていない。 欧州特許第２５４１．５０号明細書には、デカリル−ア
ルキル−モルホリン誘導体■が殺菌作用を有する化合物
として４ａ　４＆されている。 発明を達成するための手段 ところで、式Ｉ： Ｒ１，１ｌＲ３は同一かまたは異なり、Ｈ原子またはメ
チル基を表わし、 ＡはＩ］原子、ＯＨ基、０−Ｃｌ−Ｃ４−アルキルカル
ボニル基、Ｏ−ベンゾイル基、Ｏ−ＣＨ３基であり、 Ｒ４はＨ原子、Ｃ１−ｃ４−アルキル基、０２〜Ｃ４−
アルケニル基またはＣ３〜Ｃ４−アルキニル基、シクロ
プロピル基であり、 Ｒ５は場合によっては１〜３回０１〜Ｃ８−アルコキシ
基によって置換されているＣ３〜Ｃｌ１ｉ−アルキル基
、０３〜Ｃｌ８−アルケニル基または０３〜Ｃｌ８−ア
ルキニル基、 場合によっては１〜３回０３〜ＣＢ−アルキル基、Ｃ３
〜ｃＢ−アルケニル基または０３〜Ｃ８−アルコキシ基
によって置換されている０５〜Ｃｌ２−シクロアルキル
基またはＣ５〜ＣＤ−シクロアルケニル基であるか、ま
たは Ｒ５は基： す、 Ｒ８はＨ原子、ＣＨ３基であり、 Ｒ９は場合によっては２〜３個のメチル基で置換された
０６〜Ｃｌ０−ビシクロアルキル基または０６〜Ｃｌ０
−ビシクロアルケニル基であり、ｗＳｘＳｙ、ｚは芳香
族５員環の複素環式基中の環員の原子を表わし、実際に
基ＯＳＳ、ＮＮＨ，Ｎ−Ｒ７からの１〜２個の基および
ＣＨＣ−Ｒ７からの２〜３個の基を表わし、ｍはＯＳ　
１，２を表わし；したがって基５ｂ［但し、 Ｒ６はＣ１〜Ｃ５−アルキレン基またはＣ１〜Ｃ５アル
ケニレン基であり、 Ｒ７は０３〜ＣＢ−アルキル基、０３〜Ｃ８−アルケニ
ル基、０３〜ＣＢ−アルコキシ基、０１〜Ｃ３アルコキ
シ−〇２〜Ｃ５−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ５−アルキルチ
オ基またはトリメチルシリル基であになって５または６
員の環ＱまたはＬ：ｆ （但し、 ＲＩ［ｌはＩ（原子または（ＣＨ２）ｑ（但し、ｑは０
１．２．３．４である）　またはメチル基、エチル基も
しくは分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ８−アルキル基であり、 Ｒ１１は）Ｉ原子、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル基でありＲＩ
２はＲ１［ｌがＨ原子以外のものである場合にＨ原子ま
たはフェニル基を表ワシ、 Ｒ１３はＲ１２がフェニル基を表わす場合にＣ３〜Ｃ６
−アルキル基を表わし、 ｎはＯ１■であり、したがって基５ｅまたはれる２−ア
ミノ−デカリン誘導体ならびにその植物に対して認容性
の塩およびＮ−酸化物は、植物に対する認容性が良好な
際に強力な殺菌作用を有することが判明した。 本発明によれば、式Ｉのトランス異性体ならびにシス異
性体およびそれらの混合物が包含される。この化合物は
、殺菌剤として使用することができる。 有利には、式■： で示されるジアステレオマーが好ましく、この場合には
、アミノ官能基ならびに存在する場合にＡ基の赤道位置
を有するトランス−デカリン誘導体が重要である。 作用物質としては、実際的な理由から本発明によるデカ
リルアミンの塩がこれに該当する。 このデカリルアミンの塩とは、アミンと、任意の無機ま
たは有機酸もしくは最も広範な意味のプロトン−酸化合
物、例えば塩化水素、臭化水素、沃化水素、酢酸、プロ
ピオン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベルフルオル
へブタン酸、蓚酸、マロン酸、安息香酸、リンゴ酸、ド
デシルスルホン酸、α−ナフタリンスルホン酸、β−ナ
フタリン酸、２．６−”＝ｉミル−イソニコチン、サッ
カリン、サリチル酸、グリセリン−２−燐酸、メタンス
ルホン酸、ドデシルベー・ゼンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸との塩である。 Ｒ４は、例えば水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
第ニブチル基、アリル基、プロパルギル基またはシクロ
プロピル基を意味する。 Ｒ５は、例えば分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ３〜Ｃｌ８
−アルキル基、殊に０８〜Ｃｌ６−アルキル基、例えば
ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−へブチル基４．４−ジメチルペンチ
ル基、ｎ−オクチル基６．６−シメチルー１−ヘプト−
２−イル基、ローノニル基、３．５．５−トリメチルヘ
キシル基、ｎデシル基、３，７−シメチルオクトー２−
イル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、トリデシ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、３，７ジメチ
ルーオクチル基、６．１０−ジメチル−ウンデシー２−
イル基、２，３，５．５−テトラメチルヘキシル基、２
，４，５．７．７−ペンタメチル−オクチル基、 またはＣ３〜Ｃｌ８−アルケニル基、例えばＣ３〜Ｃｌ
８−アルケニル基、例えば３，７−ジメチル−オクト−
６−エン−イル基、 または０３〜Ｃ＋ａ−アルキニル基、例えばＣ６８ＣＩ
Ｏ−アルキニル基、例えば４，４−ジメチル−ベント−
２−イン−イル基、 または分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ＋−ｃＢ−アルコキ
シ基で１〜３回置換された０３〜Ｃ１［１−アルキル基
、０８〜ＣＩ［ｉ−アルキル基、０３〜Ｃ１８−アルケ
ニル基またはＣ３〜Ｃｌ８−アルキニル基、例えば４−
メトキシ−４−メチル−ペンチル基、または４−メトキ
シ−４−メチル−ベント−２−イン−イル基、２−第三
ブトキシ−プロビル基、２−第三アミルオキシ−プロピ
ル基、３−第三ブトキシ−２−メチル−ブチル基、３−
第三ブトキシ−プロピル基を表わす。 また、Ｒ５は、１〜３回場合によっては分枝鎖状または
非分枝鎖状Ｃ３〜Ｃａ−アルキル基、Ｃ３〜ｃＢ−アル
ケニル基または０３〜Ｃ８−アルコキシ基で記載されて
いてもよい０５〜Ｃｌ２−シクロアルキル基または０５
〜Ｃｌ２−シクロアルケニル基、例えばシクロへ牛シル
基、４−第三ブチル−シクロヘキシル基、４−イソプロ
ピル−シクロへ牛シル基、４−（２，４，４−トリメチ
ル−ベント−２−イル）シクロヘキシル基、４−第三ブ
トキシ−シクロヘキシル基、４−第三ブチル−シクロへ
キセニル基を表わすこともでき； また、Ｒ５は、基！ｌＬ： ［但し、 Ｒ６は場合によっては分枝鎖状または非分枝鎖状の０１
〜Ｃ５−アルキレン基またはＣ２〜Ｃ５アルケニレン基
、例えばメチレン基であり、Ｒ７は分枝鎖状または非分
枝鎖状の０３〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニ
ル基、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシ−）ｆ、Ｃｌ〜Ｃ３−アル
コキシ−０２〜Ｃ５アルキル基、０３〜Ｃ５−アルキル
チオ基またはトリメチルシリル基、例えば第三ブチル基
であり、 Ｒ８はＨ原子、メチルμであるものとする］を表わすこ
ともできる。 構造式ａの本発明による基の例は、例えば４第三ブチル
−ベンジル基、４−第三ブト牛シーベンジル基、４−）
リメチルシリルーベンジル基、４−第三ブチルチオ−ベ
ンジル基、４−第三プチル−フェニルエチル基、４−Ｍ
ニブチル−フェニルプロピル基、Ｉ（４−ｍニブチル−
フェニル）２−メチル−プロピル基、１（４−第三ブチ
ル−２−メチルフェニル）−２−メチル−プロピル基、
４（２，３−ジメチル−ブドー２−イル）ベンジル基、
４−第三ブトキシ−フェニルエチル基、４（２−メトキ
シ−プロビー２−イル）ベンジル基である。 また、Ｒ５は、基！；！： 」許−一〜 ［但し、Ｒ６およびＲ７は前記のものと同じものを表わ
し、ｍは０，１．２であるものとする１を表わすことも
でき、したがって基５ｂは、シクロヘキシル基、シクロ
へブチル基またはシクロペンチル基を有する。 基りの例は、次のものである： ４−第三ブチル−シクロへキシル−メチル基、４−第三
ブトキシ−シクロへキシル−メチル基、Ｉ（４−第三ブ
チル−シクロヘキシル）−２−メチルプロピル基。 また、Ｒ５は、基Ｃ，，ニ ア ／ 「但し、Ｒ６およびＲ７は前記のものと同じものを表わ
し、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは芳香族の５員環の複素環式基中の
環員の原子、実際にＯ原子、Ｓ原子、Ｎ原子、Ｎ　Ｈ基
、Ｎ　−Ｒ７基からの１〜２個の基およびＣＩ基、Ｃ−
Ｒ７基からの２〜３個の基を表わす］を表わすこともで
きる。 本発明による基ｑの例は、次のものである：３−（Ｎ−
第三ブチル）ビリルーメチル、５−（３−第三ブチル）
イソキサゾリル−メチル、４−（Ｎ−第三ブチル）ピラ
ゾリル−メチル。 更に、Ｒ５は、基ｄ： Ｒ６，−Ｒ８ づ ［但し、Ｒ６は前記のものと同じ意味を有し、これに対
してＲ９は場合によっては１〜３個のメチル基で置換さ
れた０６〜Ｃ＋ａ−ビシクロアルキル基または０６〜Ｃ
Ｉ［ｌ−ビシクロアルケニル基を表わすものとする］を
表わすことができる。 基４の例は、次のものである： ２（６，６−ジメチル［３，１，１１ビシクロへブチル
］エチル基。 しかし、Ｒ４およびＲ５は、置換基である窒素原子と一
緒になって５または６員の環（基Ｑおよびｆ）を表わす
こともでき、これらの環は、次のものである： ３（２，６，６−トリメチル［３，１，１１ビシクロへ
ブチル）メチル基、 ５−（［２，２，］］コピシクロヘプトー２−エンーイ
ルメチル基、 ２（６，６−ジメチルＥ３．３．］］ビシクロへブチル
）メチル基、 但し、 ■？、１０は水素原子または基（ＣＩ（２）ｑ（但し、
ｑは０１１．２．３．４である）、またはメチル基、エ
チル基もしくは分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ８−アルキル基を表わ
し、 ＲＩＩは水素原子、または分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ
１〜Ｃ５−アルキル基を表わし、Ｒ１２はＲＩＤが水素
原子以外のものである場合に水素原子またはフェニル基
を表わし、Ｒ＋３はＲＢがフェニル基を表わす場合に分
枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ６−アルキル基を表わ
し、 ｎは０，１であり、したがって基５ｅまたは５ｆは６員
環または５員環の複素環式基を有するものとする。 本発明による基９またはｔの例は、次のものである： ４−メチル−ピペリジニル基、３．３−ジメチルピペリ
ジニル基、３−エチル−４−プロビル−ピペリジニル基
、４−フェニル−ピペリジニルＪＬ４ベンジルーピペリ
ジニル基、４−（３−フェニルプロピル）−ピペリジニ
ル基、４１３（４−第三フチルーフェニル）プロピル］
ピペリジニル基、４（４−第三ブチル−フェニル）ピペ
リジニル基、４（４−第三ブチル−ベンジル）ピペリジ
ニル基、３（１，３，３−１−リメチルーブチル）ピペ
リジニル基、２−メチル−５（１，５−ジメチル−ヘキ
シル）ピペリジニル基、４（４−第三ブチルフェニル）
−ピペリド−３−エン−イル基、３−（１，５−ジメチ
ル−ヘキシル）ピロリジニル基、４（３，３−ジメチル
ブチル）ピペリド−３−エン−イル基、４（３，３ジメ
チル−ブチル）ピペリジニル基、４−第三ブチル−ピペ
リジニル基、３（４−第三ブチル−フェニル）ピロリジ
ニル基。 新規のＮ−置換２−アミ７デカリンおよびその植物生理
的に認容性の塩は、キラール中心を有する。この化合物
は、一般にラセミ体または場合によってはジアステレオ
マー混合物として得られる。 ジアステレオマーの純粋な化合物は、新規の化合物の若
干の場合には、蒸留、酸クロマトグラフィーによって単
離することができるか、または溶解度の差に基づいて単
離することができる。エナンチオマーの純粋な化合物は
、例えばキラール補助試藁を用いるラセミ分割によって
公知方法により、例えばジアステレオマー塩により得る
ことができる。新規の２−アミノ−デカリン誘導体およ
びその植物生理的に認容性の塩を殺菌剤として使用する
ためには、ジアステレオマーもしくはエナンチオマーな
らびにその合成の際に生じる立体異性体混合物が適当で
あるこれら全ての化合物は、本発明によって包含される
。 特定の場合には、式■： で示される２−アミノ−トランス−デカリン誘導体は、
意図的に得ることができるかまたは単離することができ
る。 これらの一連のジアステレオマーからの混合物は、特に
好ましい。 新規の化合物は、殺菌剤として使用することができる。 また、本発明は、新規のＮ−アルキル化された２−アミ
ノ−デカリンの製造法をも包含する。 ２−アミノ−デカリン誘導体は、例えば弐■の第一アミ
ンから、例えば段階的なアルキル化によって自体公知の
方法によって得ることができる。 アルキル化剤としては、例えば型Ｒ４−ＴもしくはＲ５
−Ｔの化合物が適当であり、この場合Ｔは、電子を引き
寄せる離脱基を表わす。前記型の化合物の代わりに多く
の場合には、アルデヒドまたはケトンも使用することが
でき、この場合これはさらに一般式： ％式％ ［式中、Ｒ１３、ＲＩ４、Ｒ１５はＲ４、Ｒ５の場合よ
りも少ないＣ原子数を有するような程度に７！Ｒ４もし
くはＲ５に相応する。 アルデヒドもしくはケトンは、例えば還元剤の存在下お
よび場合によっては触媒の存在下ならびに溶剤の存在下
で相応する第一アミンもしくは第三アミンと反応される
。 本発明による化合物を製造する別の方法は、例えば式■
のβ−デカリン誘導体を１工程またはイミン塩／イミニ
ウム塩工程■により還元剤の使用下で、場合によっては
希釈剤の存在下に式■の相応する置換アミンでアミン化
することにある： Ｖ　　　　　　　　　　　Ｖｒ　　　　　　　　　　Ｉ
Ｖ但し、基ＡおよびＲ１，Ｒ５は、式■の場合と同じ意
味ををし、ＴＯは任意の陰イオンを表わすものとする。 出発物質として必要とされる式Ｒ４−ＴもしくはＲ５−
Ｔ　［式中、Ｔは塩素原子、臭素原子および沃素原子を
表わすかまたはそれぞれ場合によっては置換されたアル
キル−またはアリールスルホニルオキシ基、殊にメタン
スルホニルオキシ基、トリフルオルメタンスルホニルオ
キシ基またはｐ−ドルオールスルホイルオキシ基を表わ
す］の化合物は、公知であり、かつ屡々市販の化合物で
あるかまたは公知方法で相応するアルコールから得るこ
とができる。 ｑＲ＋−’ｒ、Ｒ５−Ｔの化合物を用いてアルキル化を
実施するための希釈剤としては、プロトン性溶剤ならび
に非プロトン性溶剤がこれに該当する。 これには、殊にアルコール、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパツール、ブタノール、アミルアルコール、
場合によってはハロゲン化された脂肪族または芳香族炭
化水素、例えばベンジン、ペンゾール、ドルオール、キ
ジロールクロルベンゾール、石油エーテル、ヘキサンシ
クロへ牛サン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化
炭素またはエチレングリコールジメチルエーテルもしく
はエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン、例え
ばアセトンまたはブタノン、ニトリル、例えばアセトニ
トリルまたはプロピオニトリル、アミド、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎメチルホル
ムアミリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサメチル
燐酸トリアミド、エステル、例えば酢酸エチルエステル
またはスルホキシド、例えばジメチルスルホキシドが属
する。しかし、希釈剤なしで作業することもできる。 本発明による方法は、酸結合剤、すなわち無機または有
機塩基の存在下で進行する。これには、例えばアルカリ
金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウム；アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、
ならびに第三アミン、例えばトリメチルアミン、Ｎ、Ｎ
ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）が屈す
る。 反応するアミンの相応する過剰量は、同様に酸結合剤と
して使用することができ、アミンが液状の場合には、希
釈剤として使用することもできる。 このようなアルキル化の反応条件は、関係せる常法の、
例えばメトーデン・デア・オルガニッシェン・ヒエミー
ＣＭｅｔｈｏｄｅｎ　ｄ、　ｏｒｇ、　Ｃｂｅｍｉｃ）
（ｌｌｏｕｂｅｎ−１ｅｙｌ）、第１１／１巻に詳細に
記載されている。 同様のことは、本発明方法を実施するためにアルデヒド
またはケトンを出発物質として使用する場合にも云え；
これらもすなわち公知の化合物であり、かつ屡々市場で
入手できる。 最後に記載した変法を実施するのに必要とされるデカリ
ルイミンもしくはイミニウム塩■は、公知方法でβ−デ
カリンおよびアミンから得ることができる。 （参考文献：　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇ、　
Ｃｈｅｍｉｅ（Ｉｌｏｕｈｅｎｆｅｙｌ）、第１巻、第
１９４５頁以降、第４版、Ｇ、　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｙｅｒ
ｌａｇｌ　９５２　；　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏ
ｒｇＣｈｅｍｉｅ（ｌｌｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、第Ｘ
Ｉ／２巻、第７７頁以降、第４版、Ｇ、　Ｔｈ１ｅｎｅ
　Ｖｅｒｌａｇ　ＳＬｕｔｔｇａｒｔ１　９　５　８　
　；　　Ｍｅｔｈｏｄｅｒ＋　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇ、　
　Ｃｈｅｍｉｅ　　（Ｈｏｕｂｅ＋＋−Ｗｅｙｌ）、第
■　２ｂ巻、第１９４８頁以降、第４版、Ｇ、　Ｔｈｉ
ｅｍｅ　Ｙｅｒｌａｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７６
　）。 本発明方法を実施する際の還元剤としては、錯体水素化
物、特に硼水素化ナトリウムまたはシアン硼水素化ナト
リウムが使用され、希釈剤としては、特にアルコール、
例えばメタノールまたはエタノールが使用される。 シアン硼水素化ナトリウム／塩化亜鉛（２）の混合物を
使用することは、特に有利であることが判明した。　（
Ｓ、　Ｋｉｍｅｔ他、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、５０
．１９２７　（１９８５））。 化合物■は、例えば還元剤としての水素を用いて触媒の
存在下でないしは還元剤としての蟻酸を用いてロイカル
トーヴアルラッハ（ＬｅｕｃｋａｒｔＹａｌｌａｃｈ）
の方法により所望の２−アミノデカリン１／Ｊ’ｌに有
利に変換することもできる。 本発明による化合物の製造に必要とされる式■および■
の２−アミノデカリンおよびβ−デカロンは、一部が商
業的に得ることができ、一部が文献に公知である。 他の出発化合物■および■の製造は、反応式１に記載さ
れている。原理的にこの方法で他の化合物は、得ること
ができる。 反応式１ デカリンジオール■は、公知であり（Ｒ，Ａ、　Ｙｉｌ
ｅｙ他、Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｃｍ、　ｌ　９７２．３７４
）、モノベンゾイル化（塩化ベンゾイル／ピリジン）に
より三酸化クロムで自体公知の方法でケトン■ａに酸化
することができるかまたはそのモノメジラードへの変換
後に、引続きナトリウムアジドによる求核的置換（例え
ば、Ｊ、＾、　Ｄｕｒｄｅｎ他、Ｊ、Ｃｈｅｓ、Ｂｎｇ
、Ｄａｔａ　１９６４　（９）、２２８参照）および例
えば水素化アルミニウムリチウムによる還元（例えば、
Ｊ、　ｉｆ、　Ｂｏｙｅｒ他、ｃｈｅｍ、Ｒｅｖ、　１
９５４　（５４）、■参照）によりアミンｌ１ｌａに変
換することができる。 シクロヘキサンジオンーモノーエチレンヶ９−ルＸｍお
よびエチレン−ビニル−ケトンＸ■ないしはエチレンビ
ニルケトン等個物から、ロビン７７　（Ｒｏｂｉｎｓｏ
ｎ）（７）　ｔｌｌｉ　合理化の方法でオクタロン−ジ
オン−モノエチレンケタールｘｖは得ることができる（
例えば、Ｇ、Ｍａｊｅｔｉｃｈ、　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅ
ｍ、　１９７７　（４２）２３２７　；　Ｄ、Ｃａ１ｎ
ｅ、　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｏ＋。 １９８０（４５）３２７８　：Ｓ、に、Ｍａｊｉ、、Ｊ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｐｅｒｋｌ　　、　　１　９　８
　０　、２　５　１　１　　：　　Ｒ，Ｂ、Ｍｉｌｌｅ
ｒＪ、Ａｏ＋、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　１９７４．８１０
２参照）。 α、β−不飽和不飽和ニルボニル官能基アンモニア中で
リチウムを用いて還元し、ケタールをＨ７ＳＯ４／シリ
カゲルでＩＶｂに分割し、ＩＶｂをオキシムに変換し、
引続きエタノール中でナトリウムを用いて還元すること
により、６−アミノ−１−メチル−２−ヒドロキシ−ト
ランス−デカリンｍｂは生じる。 ｒＸ　Ｘ　（Ｊ、　　Ｄ、　　Ｗｈｉｔｅ他、Ｊ、　　
Ｏｒｇ、　　Ｃｈｅｗ、　］　９８５．５０．１９３９
の文献から公知）をエタノール／水中で水酸化カリウム
を用いて鹸化しかつ同時に脱カルボキシル化することに
より、既に早期に記載された（Ｇ、　０ｈｌｏｆｆ他、
Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ、＾ｃｔａ５６　　、　１９１４　
　　（１９７３））　　　ト　リ　メ　チル−トランス
−デカロンＩ’Ｖｃが生じ、この化合物は、自体公知の
方法でオキシムおよびその引き続くエタノール中のナト
リウムでの還元により赤道のアミノ官能基を有するデカ
リン誘導体■Ｃに変換することができる。 実施例 次に、実施例により新規化合物の製造について詳説する
。 製造例 出発化合物の製造 方法１： ６−ベンゾイルオキシ−デカロン−２（化合物■ａ） ジクロルメタン１００ｒｌｌ中の２−ベンゾイルオキシ
−６−ヒドロキシ−デカリン（Ｘ）２７．４ｙ（０，１
モル）の溶液を冷却下に二酸化クロム３０９（０，３モ
ル）とジクロルメタン１５０ｍ（２中のピリジン４８ｇ
（０，６モル）とからなる混合物に滴加し、かつ室温（
２０℃）で２時間撹拌した。上澄み液をデカントして除
去し、残存する残留物をメチル基−第三ブチルエーテル
で数回抽出した。合わせた有機相を希塩酸で洗浄し、炭
酸水素ナトリウム液で洗浄し、食塩液で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、かつ真空中で蒸発濃縮した。更に
、精製をシリカゲル（ＣＨ２ＣＩ　２／ジエチルエーテ
ル）でのクロマトグラフィーによって行なった。 無色の油状物 ＩＲ（フィルム）：２９２９．１７１３．１４５１．１
３１５．１２７７．１１１４．７１５ｃｍ１゜ 方法２： ２−メチルスルホニル−６−ヒトロキシーデカリン（化
合物ＸＩ） デカリンジオール３４ｇ（０，２モル）と、ジクロルメ
タン５００ｍＮ中のトリエチルアミン３０．３ｙ　　（
０，３モル）とからなる用意した混合物に０〜５°Ｃで
メタンスルホニルクロリド２５．５ｇ　（０，２２モル
）を滴加した。引続き、室温で１時間さらに撹拌する。 このバッチ量を水」二に流し込み、有機相を分離し、水
相を数回ジクロルメタンで抽出した。合わせた有機相を
希塩酸で洗浄し、水で洗浄し、（５％の）炭酸水素ナト
リウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ
真空中で蒸発濃縮した。 黄色の粘稠な油状物４５．２９　　（９１％）が得られ
た。 ＩＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤ（１！３）　　：δ−５，０〜４
．５（ｍ、ＩＨ）　　４．１〜４．０（ｍ、０．２５Ｈ
，Ｈ，。 ）　、３．６５〜３．５　（ｍ、０．７５．Ｈ，、）　
、３゜０５〜３．０（多数のＳ、３Ｈ）　　２．１〜１
．４（ｍ、１４Ｈ）。 方法３： ２−アジド−６−ヒトロキシーデカリン（化合物■デカ
リンジオールーモノーメシラート（ＸＩ）　２４．８９
　　（０，１モル）をジメチルホルムアミド１１２中で
ナトリウムアジド６５ｇ　（１モル）および水１００ｍ
１２と一緒に５時間９０〜１００℃に加熱した。冷却後
、水２Ｑ中に流し込み、メチル−第三ブチル−エーテル
で抽出し、有機抽出液を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
乾燥
【７（Ｎａ２ＳＯ４）　　かつ真空中で蒸発濃縮し
た。 黄色の油状物１７ｇ　（８８％）を直接に後反応させた
。 方法４： ２−アミノ−６−ヒトロキシーデカリン（化合物■ａ） 無水テトラヒドロフラン１００ｍＱ中の２アジド−６−
ヒトロキシーデカリン（■）１７ｇ（０，０９モル）の
溶液を４０〜５０℃で無水テトラヒドロフランＬｏｏｍ
σ中の水素化アルミニウムリチウム３．８ｙ　　（０，
１モル）の１濁液に滴加した。引続き、還流下に３時間
加熱した。希薄な苛性ソーダ液（２０ｒｌ）で加水分解
し、硫酸ナトリウムを添加し、かつ吸引濾過した。濾液
を真空中で蒸発濃縮した。残留物を塩酸塩により精製し
た。 ＩＬｌａ６ｙ（理論値の４０％）が無色の油状物として
得られた。 ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）：δ−４，１〜３，４（
ｍ、Ｉ　Ｈ）　　３．２〜２．６　（ｍ、Ｉ　Ｈ）　、
２．４〜０．９　（ｍ、　１７　Ｈ）。 Ｉ　Ｒ（フィルム）：　３３４４．３２７９．２９２０
．２８５６．１５９６．１４４４．１０５４　、１．　
０　１　４　　ｃ　ｍ 方法５： ■−メチル−６，６−ニチレンジオキシーΔ８ａ−デカ
ロン−２（化合物ＸＶ） 無水エタノール１．５０ｒｒｌ中の水酸化カリウム２２
．５ｙおよびジエチルエーテル１５０ｍｅの溶液に窒素
雰囲気下で０〜５℃でジエチルエーテル１５０ｒｒｌ中
の４，４−エチレンジオキシシクロヘキサノン（Ｘｌｌ
ｌ）７８ｇ　（０，５モル）を滴加した。４５分後、ジ
エチルエーテル２５０ｍρ中のエチルビニルケトン４２
ｇ　（０，５モル）を０〜５°Ｃで６０分間で添加した
。 ２０℃で３時間さらに撹拌し、氷上に流し込み、有機相
を分離し、水相をメチル−第三ブチルエーテルで抽出し
た。合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥し、真空中で蒸
発濃縮し、かつ蒸留した：沸点１２１〜１２４℃１０．
３ミリバール。 収量：黄色の油状物２３９　　（２６％）。 ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＱ３）：δ−４，０（Ｓ、４１１
）　　、２．９〜１．０　　（ｍ、Ｉ　　Ｉ　　Ｈ）　
　、　１．８　　（ｓ。 ３Ｉ（）。 １）く（フィルム）：２９４８．２８８４．１６６６、
１３６９、１　ｌ　３５、１０６５ｃｍ１方法６ｚ ■−メチルー２−ヒドロキシ−６，６−ニチレンジオキ
シーデカリン（化合物ＸＶＩ） 方法５からの生成物２６ｇ　（０，１２モル）を液体ア
ンモニア２１．テトラヒドロフラン２５０ｍりおよび第
三ブタノール２６ｙ　　（０，３５モル）中に装入した
。２時間でリチウム線材１９．７ｇ　（２，１モル）を
添加した。更に、１５分後にエタノール２５０ｒｒｌを
２時間で滴加し；これに固体の塩化アンモニウム２００
ｇを注意深（添加し、アンモニアを１晩中蒸発させた。 残留物をメチル−第三ブチルエーテル／水に溶解し、か
つ塩化アンモニウムで飽和させた。有機相を分離し、水
相をメチル−第三ブチルエーテルで抽出した。有機抽出
液を常法で後処理することにより明褐色の固体２３．４
ｙ　　（８６％）を生じた。 融点：５６〜６８℃。 ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ（２３）：δ−３，９２（ｓ、４
Ｈ）　　３．２〜３．０５　（ｍ、　Ｉ　Ｈ）　　　１
．０５　（ｓ　、３　Ｈ）　　２．１〜０．６　（ｍ、
　１３　Ｈ）。 ＩＲ（フィルム）：３３８８．２９６７．２９３Ｉ、２
８６６．１３６６．１１４１．１０９６、ＩＯ３９ｃｍ
１０ 方法７： ６−ヒトロキシー５−メチル−２−デカリン（化合物ｒ
ｖｂ） 方法６からのアセタールまたはケタール部分ＸＶ１１９
．４９　（８６モル）をジクロメタン１５０ｎｌ中で１
５％の硫酸４０ｍＱおよびシリカゲル２０９と一緒に２
０℃で７時間撹拌したシリカゲルを吸引濾過し、かつジ
クロルメタンで極めて良好に後洗浄した。濾液の有機相
を分離し、５％の炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾
燥しく硫酸ナトリウム）　かつ真空中で蒸発濃縮した。 黄色の油状物１９．６ｙ　　（９３％）が得られた。 ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）　　　：　　δ　〜３．
２５　〜３．１５　（ｍ、ＩＨ）　、２．４５〜］、Ｏ
（ｍ、１３Ｈ）１．１　　（ｄ、３Ｈ）。 方法８ニ ドランス−５，５，８ａ−トリメチル−デカロン−２（
化合物ＴＶｃ） ■−カルボキシメチルー５．５　＊　８　ａ　−トリメ
チル−デカロン−２（化合物ＩＸＸ）１００ｙ　　（０
゜４モル）、水酸化ナトリウム６４ｙ　　（１，６モル
）、水９００ｒｒｌおよびエタノール９００ｍｅからな
る混合物を還流下に６時間加熱した。 冷却後、希塩酸で酸性にし、ジクロルメタンで抽出し、
かつ常法と同様にして後処理した。無色の油状物７６９
　　（９８％）が得られた（ガスクロマトグラフィー〇
Ｃにより生成物９９％）ＩＮ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１２３）
　　：　　δ＝２．５〜１．２　（ｍ、１３Ｈ）　　、
　１．０　　（ｓ、３Ｈ）　　、　０．９４　　（ｓ、
３Ｈ）　　、　０．８８　　（ｓ、３Ｈ）　　。 ｒＲ（フィルム”）＋２９５７．２９２１．２９４４、
２８４３、１７１２、１９６３ｃｍ１゜方法９ニ ドランス−５，５，８８−トリメチル−デカロン−オキ
シム（化合物ＸＸ） 方法８からのケトンＩＶＣ４０９（０，２モル）、ヒド
ロキシルアミン塩酸塩２０．８モルおよび酢酸ナトリウ
ム１６．４９　（０，２モル）を水１００ｒｒｌおよび
エタノール２８０ｍＱ中で還流下に５時間加熱した。こ
の反応混合物を氷上に流し込み、有機相を分離し、水相
をメチル第三ブチルエーテルで良好に抽出した。更に、
有機相を後処理することにより、融点１２０〜１２８℃
を有する固体３４ｙ　　（８１％）が得られた。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９６．２９６０，２９３１．２８
６７．１４５７．１４４４．９２１．９１２ｃｍＮ。 同様にして、トランス−６−ヒドロキシ−５−メチル−
２−デカロン−オキシムＸ■を得ることもできる：収率
５４％、融点１８０℃。 ＩＨ−ＮＭＲ（［ｄＢ］−ＤＭＳＯ）：δ−１０，１（
ｓ、ＩＨ）　、４．５　（幅広Ｓ、ＩＨ）　、３．５〜
０．９　（ｍ、１３Ｈ）。 方法１０ニ ドランス−２−アミノ−５，５，８ａ−トリメチルデカ
リン（化合物ＩＩｒｃ） エタノール３６０ｒｒｌ中の方法９からのオキシムｘｘ
２ｏｙ　　（９５，７ミリモル）の溶液に窒素雰囲気下
で滴下法で還流温度でナトリウム６０ｙ　　（２，６モ
ル）を添加した。この反応混合物を全部のナトリウムが
溶解するまで加熱した。冷却後、水で注意深（加水分解
し、かつメチル基−第三ブチルエーテルで抽出した。有
機抽出液は常法の後処理後に無色の油状物３０９（８０
％）を生じ、これはガスクロマトグラフィーＧＣおよび
ＩＨ−Ｎ　Ｍ　Ｒにより赤道Ｎ、Ｈ２基を有する異性体
９１％であった。 ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆｆａ）：δ＝２．９４〜２．８
０　　　　（ｍ、ＩＨ）　　　、　　　２．０５　〜０
．７　　５　　　　（ｍ、１　　３Ｈ）　　、　１．０
０　　（ｓ、３Ｈ）　　　０．８５　　（ｓ、３Ｈ）０
．７９　　（ｓ、３Ｈ）　　。 ＩＲ（フィルム）：２９２５．１５８３．１４６０、　
ｌ　３８８、１９８０、１３４２ｃｍ−１０同様にして
、トランス−２−アミノ−６−ヒドロキシ−５−メチル
−デカリン（ＩＩＩｂ）を得ることもできる（収率５２
％；融点：１２５℃）。 ＩＨ−ＮＭＲＣＤＣ１３＞　　：　６−３．２〜３．０
　（ｍ、ＩＨ）　、２．７〜２．５　（ｍ、ＩＨ）　、
２．１〜０．５　（ｍ、　１６　Ｈ）。 最終生成物の製造 実施例１： Ｎ−３，７−ジメチル−オクチルー２−アミノ−デカリ
ン（化合物Ｎｏ、１７） ２−アミノ−デカリン５９　　（３５ミリモル）、３．
７−シメチルオクチルブロミド７．７９　　（３５ミリ
モル）およびアセトニトリル１００ｍＱ中の炭酸カルシ
ウム４．８９　　（３５ミリモル）からなる混合物を還
流下に８時間加熱した。溶剤を真空中で留去し、残留物
をジクロルメタン／希薄苛性ソーダ液に入れ、有機相を
分離し、例えば常法で後処理し、かつシリカゲルでヘキ
サン／メチル−第三ブチルエーテルからクロマトグラフ
ィー処理した。（物理的データは表を参照のこと）。 実施例２ Ｎ（４−第三ブトキシ−シクロへキシル−メチル）５．
５，８　ａ−トリメチル−２−アミノ−トランスデカリ
ン（化合物Ｎ　ｏ、２８５） トランス−５，５，８ａ−トリメチル−２−アミ７デカ
リン（ＩＩＴＣ）２Ｓｌ　　（１０，３ミリモル）４−
第三ブトキシ−】−ホルミルシクロへ牛サン（異性体混
合物）１．８４９　　（１０，３ミリモル）およびモレ
キュラーシーブ（４Ａ）５ｙを無水メタノール１００ｍ
＋２中で２０℃で１晩中撹拌した。次に、硼水素化ナト
リウム０．８ｙ　　（２０，６ミリモル）を添加し、さ
らに４０℃で３時間撹拌した。 このバッチ量を真空中で蒸発濃縮し、残留物を水で加水
分解し、かつメチル−第三ブチルエーテルで抽出した。 常法の後処理により、無色の油状物１．６５ｙ（４４％
）が得られた。物理的データは、第２１表を参照のこと
。 実施例３ Ｎ（４−第三ブトキシ−ベンジル）Ｎ−メチル−５゜５
　＋　８　ａ　−）ジメチル−２−アミノ−トランス−
デカリン（化合物Ｎｏ、２４４） Ｎ（４−第三ブトキシ−ヘンジル）−５，５，３ａ−ト
リメチル−２−アミノ−トランス−デカリン（第２表か
らの化合物Ｎ０．２４３）２．５９　　（７ミリモル）
　　３５％のホルムアルデヒド溶液５゜７ｇおよびメタ
ノール１００ｍ＋２中の硼水素化ナトリウム２．６９　
　（７０ミリモル）からなる混合物を４０℃で３時間撹
拌した。このバッチ量を真空中で蒸発濃縮し、水で加水
分解し、かつメチル−第三ブチルエーテルで抽出した。 有機抽出液を常法で後処理することにより、黄色の油状
物１．４ｙ　　（５６％）を生じた（ガスクロマトグラ
フィー〇Ｃにより５８％）。物理的データは、第２表を
参照のこと。 実施例４： ２（４−第三ブチル−ピペリジル）デカリン（化合物Ｎ
ｏ、１２９） ４−第三ブチルピペリジンｌ　３．８ｙ　　（０，１モ
ル）、β−デカリンフ、５ｇ　（０−０５モル）、塩化
亜鉛（ＩＩ）６．９９　　（０，０５モル）およびシア
ン硼水素化ナトリウム６．８ｙ　　（０，１１モル）を
メタ／−ル１ｏＯｒｌ！中で２０℃で４８時間撹拌した
。 バッチ量を真空中で蒸発濃縮し、希薄Ｎａ０１１を用い
て加水分解し、メチル−第三ブチルエーテルで抽出し、
かつ常法と同様にして後処理した。 真空中での蒸留（１３０℃１０．２　ミリバール）によ
り、無色の油状物２．４ｙ　　（１７，６％）を生じた
。 実施例１〜４に記載の方法で第１表および第２表に示し
た化合物を得ることができる。 ｎ−ヘキシル ｎ−ヘブｆ／ｋ ｎ−オクチル ｎ−デシル ｎ−ドラーンル ｎ−−リセシル ｎ−へプｂν ｎ−オクチル ｎ−デシル ｎ−ドラ５ンル ３−メチＡ／−５゜ ３−メｆ、ルーフーメチＡ〜ヘプト−５−エール１４８
１０．３ ミリノく一ル ３−メチル−７−メチル−ヘプト−５−エニル３−メチ
ル−７−メチにヘフチル ３−メチ、ルー７−メチ、ルーへ７’）−５−工ちル１
、　５．　９−）リメチＡ〜ノニル ３、　５．　５−）リメチ四−ヘキシル２、　３．　５
．　５−テトラメチ、ルーヘキシル２、　４．　５．　
７．　７−ペンタメチル−オクチル１．４−ジメチル−
へ方ル １４５１０　、２ １４０１０．２ １３０１０．２ ミリノｆ−ル ミリバール ミリバール トリデシル（異性体混合物） Ｈ Ｈ １３０１０，２ ミリバール ２９２０．２８５４．２’７９３，１４６０，１４４７
，１３７９゜１３６１、１２７０，８４１，８１７ ２９２１．２８５９．２’７９５，１４６５．１４４’
／１３６４．１２４４．１１５０．１１１４１３９１゜ １１ｏ−１１ｉ１０．ａ ミリバール １３ｏ−１３７／１．。 ミリパール １９８１０．２　　ミリバール １９８−２０２１０．５　　ミリバール１フ４−１８０
７０．５　　ミリバールＨ ２９５０，２９２Ｂ、２８６８．１７１？、１４５１，
１３１５゜１７７．１１１３．１０７０．７１２ ２９４９．２８６６．２８４４．２７７５゜１７１５１
．３８８，１３８２．１２１６ １４６１゜ ３３１７．２９５２，２９２フ、　　２８６７．２フ８
６．　１４６２゜１３８１．１３６６．１１３１．１０
５８トランス−異性体 ｎ−ヘキシル ｎ−ヘプｂν ｎ−オクチル ｎ−デシル ｎ−トチｔンル ｎ−ヘキシル ｈ−へプ覧ル ｈ−オクザリレ ｎ−デシル ｒｓ−ｋ”５シル ３−メチＡ〜５．５−ジメ― ＯＨ。 ＯＨ。 ＣＨ。 １．４−ジメチ、ルーへブチル トリツル（異性体混合物） ｐ−ｔｅｒｔ、ブチｈ〜シクロヘキシル４．４−ジメチ
ル−５−オキサ−ヘキシル４．４−シメチ、ルー５−オ
キサーヘキシ−２−イニル２、　４．　４−）リメチ、
ルー３−オキサーペンチル２．５．５−）リメチ７Ｌ−
３−オキサ−ヘキシル２、　３．　５．　５−テトラメ
チル−４−オキサ−ヘキシル５．５−ジメチル−４−オ
キサ−ヘキシル６．６−シメチルー５−オキサーヘプｂ
し：ｅ　　工　　０ 新規化合物は、一般的に云えば、殊に子のう菌類（Ａｓ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）および担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｓｙｃｅｔｅｓ）からの植物病原性菌類の幅広のスペク
トルに対して卓越した作用を示す。この新規化合物は、
一部体系的に作用し、かつ茎葉殺菌剤および土壌殺菌剤
として使用することができる。 殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物またはその
種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、
イネ、トウモロコシ、シバワタ、ダイズ、コーヒー　サ
トウキビ、果樹および園芸における観賞植物、ブドウ栽
培ならびに野菜、例えばキラリ、マメ類およびウリ類に
ついて多数の菌類を防除するのに特に重要である。 新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当であ
る： 穀物類のエリシベ・グラミニス（ＥｒｙＳｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　＊ ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフエロテカーフ
リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎ
ｅａ　）　。 リンゴのボドスフエラ・ロイコトリ力（ｐＯｄＯ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅ
ｃａｔｏｌ　　）。 穀物類のプッキニア（ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。 ワタ及びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａｓｏｌａｎｉ　　）。 穀ｒｉ及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉ−１ａｇ
ｏ　）種・ リンゴのペンツリア・イネクアリス（’Ｖｅｎｘｔｕ−
ｒｉａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　；腐敗病）。 穀物類のヘルミントスボリウム種（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈ
０８ｐｏｒｉｕｒｎ　ａｐｅ、　）　。 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　　）。 イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。 ナンキンマメのセルフスポラ・アラキジコラ（Ｃ！ｅｒ
ｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　）　。 コムギ及びオオムギのシェードケルフスボレラ、　ヘ、
Ｑ／ボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　。 ジャガイモ及びトマトのフイトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｆり　
。 種々の植物の７サリウム（ＩＦｕｓａｒｉｕｍ　）及び
ベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）種
。 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　。 果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種０ 前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するか散布し、或
は植物の種子を作用物質で処理することにより使用され
る。使用は、植物または種子が菌類によって感染する前
または感染した後に行なわれる。 この新規物質は、常用の処方、例えば溶液、乳濁液、懸
濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変換
することができる。使用形は、使用目的に完全に左右さ
れ：この使用形は、全ての場合に作用物質の微細で均一
な分布を保証しなければならない。この処方は、公知方
法で、例えば作用物質を溶剤および／または担持剤と、
場合によっては乳化剤および分散剤の使用下に混合する
ことによって得られ、この場合水を希釈剤として使用す
る場合には、別の有機溶剤を補助溶剤として使用するこ
ともできるそのための助剤としては、本質的に次のもの
が当てはまる：溶剤、例えば芳香族化合物（例えば、キ
シレン）、塩素化芳香族化合物（例えば、クロロベンゼ
ン）　パラフィン（例えば、石油留分）　アルコール（
例えば、メタノールブタノール）　ケトン（例えば、シ
クロヘキサノン）　アミン（例えば、エタノールアミン
ジメチルホルムアミド）および水；担持剤、例えば天然
岩石粉（例えば、カオリン、アルミナ、タルクおよび白
亜）および合成岩石粉（例えば、高分散性珪酸および珪
酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性乳化剤および陰イオ
ン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ール−エーテル、アルキルスルホネートおよびアリール
スルホネート）ならびに分散剤、例えばリグニン、亜硫
酸廃液およびメチルセルロース。 この殺菌剤は、一般に作用物質０．１〜９５重量％、有
利に０．５〜８０重量％を含有する使用量は、所望の効
果の種類に応じてｌｈａあたり作用物質０，０２〜３ｋ
ｇまたはそれ以上である。また、この新規化合物は、物
質保護のために、例えばパエキロミケス・バリオティイ
（ＰａｅｃｉｌｏＬＩＩｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏＬｉｉ）
ｉこ対し使用することもできる。 この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、ミス
ト法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によって
使用される。 調剤形は以下の通りである。 １．９０重量部の化合物５８をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。 ■、２０重量部の化合物７４を、キシロ−ＡＩ８０重量
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ泊
１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布すること
により水性分散液が得られる。 ■、２０重量部の化合物４７を、シクロヘキサノン４０
重量部、イソブタノール３０重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物２０
重量部よりなる混合物中に溶解する。 この溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。 ■、２０ｆｉｉｔ部の化合物２４３を、シクロヘキサノ
ールｚ５重量部、沸点２１０乃至２８０°Ｃの鉱油留分
６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水に注入し力）つ細分布するこ
とにより、水性分散液カー得られる。 ■、８０重量部の化合物５３を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりの１ツク°ニンスル７オン酸のナトリウム
１１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和
し、かつノ１ンマーミル中において磨砕する。この混合
物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。 Ｍ、３重量部の化合物７５を細粒状カ第１ノン９７重量
部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有す
る噴霧液が得られる。 ■、　　３０重量部の化合物８４を粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつ番すられたパ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。 ■、４０重最部の化合物１２２をフェノールスルフォン
酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物１０重環部、珪酸
ゲル２重量部及び水４８重量部と密に混和すると安定な
水性分散液が得られる。水にて希釈することにより水性
分散液が得られる。 ｐ（，２０重量部の化合物１２４をドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２ＭＭ＃　ｉ肪アルコール
−ポリグリコールエーテル８ｔｆｆｉｌ、　フェノール
スルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のす
）　ＩＪウム塩塩型重量部びパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の活性成分と
一緒に存在させることもでき、さらに肥料と一緒にして
混合しかつ使用することができる。この場合、別の殺菌
剤と混合した場合には、屡々殺菌作用スペクトルの拡大
が生じる。 本発明による化合物を組合わせることができる次の一連
の殺菌剤は、組合せ方法を詳説するはずであるが、これ
に限定されるものではない本発明による化合物と組合わ
せることができる殺菌剤は、例えば次のものである： 硫酸。 ジチオカルバメート及びその誘導体９例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。 亜鉛ジメチルジチオカルバメート。 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。 マンガンエチレンビスジチオカルバメート。 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。 テトラメチルチウラムジスルフィド。 Ｍ鉛−ＣＮ、ｙ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。 亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。 Ｎ、Ｎ’−ホｌＪフロピレン−ビス−（チオ力Ａ／　ハ
モイル）−ジスルフィド。 ニトロ誘導体９例えば ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート。 ２−５ｅｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー３．
３−ジメチルアクリレート。 ２−５ｅａ−ブチル−４，６−シニトロフエニルーイソ
プロビルカルボネート。 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。 複素環式物質１例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。 ２．４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
）リアジン。 ０１Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）］−］３−フェニルー１．２．４＝トリアゾー
ル ２．３−ジシア／−１，４−ジチオアントラキノン。 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサ
リン。 １−（ブチルカルバモイル）−２−ペンゾイミタソール
ー力ルバミン酸メチルエステル。 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール。 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。 ２−（チアゾリル−（４））〜ベンゾイミダゾール。 他の殺菌剤９例えば ドデシルグアニジンアセテート。 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−とドロキシエチル）−グルタルイミ　ド。 ヘキサクロルベンゾール。 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。 ＤＬ−ｙ−（３ｓ−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２／
−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステ乞 Ｎ−（２，ｅ−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル〜Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。 ＤＬ−ｔ＋−（ｚ、６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フ
ェニルアセチル）−アラニンメチルエステル。 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾ１ノジン−２，４−
ジオン。 ３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。 Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロノマン−１，２−ジカルボン酸イミ　ド・ ２−シアノ−（Ｎ−（二手ルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノツーアセトアミド。 １−（９−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル］
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾール。 ２．４−ジフルオルーα−（ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール。 Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチル−フェニル）−５−トリフルオルメチル−３−
クロル−２−アミノピリジン。 １−（（ビス−（４−フルオルフヱニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−’１，２．４−）リアゾール。 使用例 比較作用物質として、欧州特許第２５４１５０号明細書
から公知のデカール−２−イル−（２メチル−プロピ−
３−イル）−Ｎ−シス−２，６−ジメチルモルホリン（
Ａ）およびユストウス・リービッヒス・アナーレン・デ
ア・ヒエミー（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、Ｃｈｅｓｉｅ
ｓ第６８３巻、第４９頁〜第５４頁（１９６５）から公
知のＮ、Ｎ−ジメチル−２−アミノ−デカリン（Ｂ）を
使用した。 使用例１ コムギの赤錆病菌に対する作用 品種“フリューゴールド（Ｆｒｔｌｈｇｏｌｄ）”の鉢
中で成育した小麦の苗の茎葉に赤錆病菌（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉＬａ）の胞子を散布した。その後
に、この鉢を２０〜２２℃で高い湿度（９０〜９５％）
の室内に２４時間装いた。この時間の間、胞子は発芽し
、発芽管は茎葉組織中に侵入した。引続き、接種した植
物を作用物質８０％および乳化剤２０％を乾燥物質の形
で含有する処理水溶液で滴り落ちるまで噴霧処理した。 この試験植物を噴霧被膜の乾燥後に２０〜２２℃および
６５〜７０％の相対湿度で温室内に置いた。葉上での錆
病菌の発生の程度を８日後に測定した。 試験の結果は、作用物質５８．７４．９７および２４３
が０．０２５％（重量％）の噴霧処理液としての使用の
際に公知の比較作用物質ＡおよびＢの場合（５５％）よ
りも良好な殺菌作用（１００％）を膏することを示す。 使用例２ パプリカのボトリティス・シネレア（ＢｏＬｒｙｔｉｓ
　ｃｉｎｅｒｅａ）に対する作用 品種“ノイズイートラ−・イブアル・エリーテ（Ｎｅｕ
ｓｉｅｄｌｅｒ　Ｉｄｅａｌ　Ｅｌｉｔｅ）″のパプリ
カの苗を、４〜５枚の葉が十分に成育した後に、作用物
質８０％゛および乳化剤２０％を乾燥物質の形で含有す
る水性懸濁液で滴り落ちるまで噴霧した。噴霧被膜の乾
燥後、この植物を菌類ボトリチスφシネレア（ＢｏＬｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液で接種し
、かつ２２〜２４℃で高い空気湿度を有する室内に置い
た。５日後、疾病は、未処理の植物に対して生じた茎葉
壊死が茎葉の大部分を覆うような程度に著しく発生した
試験結果は、作用物質５３．７５．８４．１２２．１２
４．１２９．１３０．１４４．１５８．１６０．１９８
．２４９．２５２．２８５および３１１が０．０５％の
噴霧処理液としての使用の際に公知の比較作用物質Ａお
よびＢの場合（３５％）よりも良好な殺菌作用（９７％
）を有することを示す。 使用例３ ブラスモパラ・ビティコラ（Ｐｌａｓｓｏｐａｒａ　ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）に対する作用 品種“ミュラーートウルガウ（Ｍｕｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒ
ｇａｕ）”の鉢植したブドウの茎葉に作用物質８０％お
よび乳化剤２０％を乾燥物質の形で含有する水性噴霧処
理液を噴霧した。作用物質の作用時間を評価するために
、この植物を噴霧被膜が乾燥した後に８日間温室内に置
いた。次に初めて、茎葉にプラスモバラ・ビテイコラ（
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉ　　ｃｏｌａ）　（ブド
ウのべと病菌）の遊走子懸：／Ｑ液を接種した。その後
に、このブドウをまず水蒸気飽和室中で２４℃で４８時
間置き、次に２０〜３０℃の温度を有する温室内に５日
装置いた。その後、胞子嚢柄の発生を促進させるために
、この植物を再び湿った室内に１６時間置いた。次に、
葉の下側での菌発生の程度を評価した。 試験結果は、作用物質２３．３５．５３．７１．７４．
８０．９４．９７．９８．１２０．１２２．１２３．１
２６．１２７．１２８．１３０．１３２．１３８．１３
９．１４１．１４２．１６６．１９８．２０４．２３７
．２４３２５２．２７１．２７３．２８３および３１１
が０．０５％の噴霧処理液としての使用の際に公知の比
較作用物質ＡおよびＢの場合（３５％）よりも良好な殺
菌作用（９７％）を有することを示す。 代理人　弁理士　１）代　蒸　治

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｛式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は同一かまたは異なり、Ｈ原子
    またはメチル基を表わし、 ＡはＨ原子、ＯＨ基、Ｏ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカ
    ルボニル基、Ｏ−ベンゾイル基、Ｏ−ＣＨ＿３基であり
    、 Ｒ＾４はＨ原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿２
    〜Ｃ＿４−アルケニル基またはＣ＿３〜Ｃ＿４−アルキ
    ニル基、シクロプロピル基であり、 Ｒ＾５は場合によっては１〜３回Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アル
    コキシ基によって置換されているＣ＿３〜Ｃ＿１＿８−
    アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８−アルケニル基または
    Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８−アルキニル基、場合によっては１
    〜３回Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−
    アルケニル基またはＣ＿３〜Ｃ＿８−アルコキシ基によ
    って置換されているＣ＿５〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキ
    ル基またはＣ＿５〜Ｃ＿１＿２−シクロアルケニル基で
    あるか、または Ｒ＾５は基： ▲数式、化学式、表等があります▼￥ａ￥▲数式、化学
    式、表等があります▼￥ｂ￥▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥ｃ￥Ｒ＾６−ｒ＾３￥ｄ￥［但し、 Ｒ＾６はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキレン基またはＣ＿１〜
    Ｃ＿５−アルケニレン基であり、 Ｒ＾７はＣ＿３〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８
    −アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルコキシ基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿３−アルコキシ−Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルキル基
    、Ｃ＿３〜Ｃ＿５−アルキルチオ基またはトリメチルシ
    リル基であり、 Ｒ＾８はＨ原子、ＣＨ＿３基であり、 Ｒ＾３は場合によっては２〜３個のメチル基で置換され
    たＣ＿６〜Ｃ＿１＿０−ビシクロアルキル基またはＣ＿
    ６〜Ｃ＿１＿０−ビシクロアルケニル基であり、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは芳香族５員環の複素環式 基中の環員の原子を表わし、実際に基Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨ
    、Ｎ−Ｒ＾７からの１〜２個の基およびＣＨ、Ｃ−Ｒ＾
    ７からの２〜３個の基を表わしｍは０、１、２を表わし
    ；したがって基５ ｂはシクロヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロ
    ペンチル基を有する〕、 されにはＲ＾４は置換基である窒素原子と一緒になって
    ５または６員の環￥ｅ￥または￥ｆ￥：▲数式、化学式
    、表等があります▼￥ｅ￥▲数式、化学式、表等があり
    ます▼￥ｆ￥ （但し、 Ｒ＾１＾０はＨ原子または（ＣＨ＿２）ｑ（但し、ｑは
    ０、１、２、３、４である）、またはメチル基、エチル
    基もしくは分枝鎖状Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルキル基であり
    、 Ｒ＾１＾１はＨ原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基であ
    り、 Ｒ＾１＾２はＲ＾１＾０がＨ原子以外のものである場合
    にＨ原子またはフェニル基を表わし、 Ｒ＾１＾３はＲ＾１＾２がフェニル基を表わす場合にＣ
    ＿３〜Ｃ＿６−アルキル基を表わし、 ｎは０、１であり、したがって基５ｅまた は５ｆは６員環または５員環の複素環式基を有するもの
    とする）を表わすこともできる｝で示される２−アミノ
    デカリン誘導体ならびにその植物に対して認容性の塩お
    よびＮ−酸化物。 ２、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｛式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は同一かまたは異なり、Ｈ原子
    またはメチル基を表わし、 ＡはＨ原子、ＯＨ基、Ｏ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルカ
    ルボニル基、Ｏ−ベンゾイル基、Ｏ−ＣＨ＿３基であり
    、 Ｒ＾４はＨ原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿２
    〜Ｃ＿４−アルケニル基またはＣ＿３〜Ｃ＿４−アルキ
    ニル基、シクロプロピル基であり、 Ｒ＾５は場合によっては１〜３回Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アル
    コキシ基によって置換されているＣ＿３〜Ｃ＿１＿８−
    アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８−アルケニル基または
    Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８−アルキニル基、場合によっては１
    〜３回Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−
    アルケニル基またはＣ＿３〜Ｃ＿８−アルコキシ基によ
    って置換されているＣ＿５〜Ｃ＿１＿２−シクロアルキ
    ル基またはＣ＿５〜Ｃ＿１＿２−シクロアルケニル基で
    あるか、または Ｒ＾５は基： ▲数式、化学式、表等があります▼￥ａ￥▲数式、化学
    式、表等があります▼￥ｂ￥▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥ｃ￥−Ｒ＾６Ｒ＾３￥ｄ￥［但し、 Ｒ＾６はＣ＿１〜Ｃ＿５−アルキレン基またはＣ＿１〜
    Ｃ＿５−アルケニレン基であり、 Ｒ＾７はＣ＿３〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８
    −アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルコキシ基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿３−アルコキシ−Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルキル基
    、Ｃ＿３〜Ｃ＿５−アルキルチオ基またはトリメチルシ
    リル基であり、 Ｒ＾８はＨ原子、ＣＨ＿３基であり、 Ｒ＾３は場合によっては２〜３個のメチル基で置換され
    たＣ＿６〜Ｃ＿１＿０−ビシクロアルキル基またはＣ＿
    ６〜Ｃ＿１＿０−ビシクロアルケニル基であり、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは芳香族５員環の複素環式 基中の環員の原子を表わし、実際に基Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨ
    、Ｎ−Ｒ＾７からの１〜２個の基およびＣＨ、Ｃ−Ｒ＾
    ７からの２〜３個の基を表わしｍは０、１、２を表わし
    ；したがって基５ ｂはシクロヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロ
    ペンチル基を有する〕、 さらにはＲ＾４およびＲ＾５は置換基である窒素原子と
    一緒になって５または６員の環￥ｅ￥または￥ｆ￥：▲
    数式、化学式、表等があります▼￥ｅ￥または▲数式、
    化学式、表等があります▼￥ｆ￥ （但し、 Ｒ＾１＾０はＨ原子または（ＣＨ＿２）ｑ（但し、ｑは
    ０、１、２、３、４である）、またはメチル基、エチル
    基もしくは分枝鎖状Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルキル基であり
    、 Ｒ＾１＾１はＨ原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキル基であ
    り、 Ｒ＾１＾２はＲ＾１＾０がＨ原子以外のものである場合
    にＨ原子またはフェニル基を表わし、 Ｒ＾１＾３はＲ＾１＾２がフェニル基を表わす場合にＣ
    ＿３〜Ｃ＿６−アルキル基を表わし、 ｎは０、１であり、したがって基５ｅまた は５ｆは６員環または５員環の複素環式基を有するもの
    とする）を表わすこともできる｝で示される化合物また
    はその植物に認容性の塩もしくはＮ−酸化物の殺菌作用
    を有する量および固体または液状担持剤を含有する殺菌
    剤。
JP1295178A 1988-11-15 1989-11-15 ２―アミノデカリン誘導体および該化合物を含有する殺菌剤 Pending JPH02193949A (ja)

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