HU205892B - Fungicide compositions containing 2-amino-decaline derivatives as active components and process for producing the active components - Google Patents
Fungicide compositions containing 2-amino-decaline derivatives as active components and process for producing the active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU205892B HU205892B HU895901A HU590189A HU205892B HU 205892 B HU205892 B HU 205892B HU 895901 A HU895901 A HU 895901A HU 590189 A HU590189 A HU 590189A HU 205892 B HU205892 B HU 205892B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- tert
- methyl
- formula
- alkyl
- butyl
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- FFROQSBSJYRALS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-amine Chemical class C1CCCC2CC(N)CCC21 FFROQSBSJYRALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 73
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 claims 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- -1 R4 is H Chemical group 0.000 abstract description 251
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 7
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)C=C JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CN1IICC(***)CC1 Chemical compound CN1IICC(***)CC1 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 3
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 3
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- PGLASKORVDVZEZ-UHFFFAOYSA-N (2z)-1-cycloundecyl-2-diazocycloundecane Chemical compound [N-]=[N+]=C1CCCCCCCCCC1C1CCCCCCCCCC1 PGLASKORVDVZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQYKNYQSNPIIIP-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl)-4-tert-butylpiperidine Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCN1C1CC2CCCCC2CC1 SQYKNYQSNPIIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QHTJSSMHBLGUHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ylbenzene Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=CC=C1 QHTJSSMHBLGUHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCXUTIWMDIICAP-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol Chemical compound C1C(O)CCC2CC(N)CCC21 YCXUTIWMDIICAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCCQDXHYVYDGB-UHFFFAOYSA-N 6-azido-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-ol Chemical compound C1C(N=[N+]=[N-])CCC2CC(O)CCC21 SLCCQDXHYVYDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical group COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000007975 iminium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N (4r,5r)-5-[4-[[4-(1-aza-4-azoniabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,3-dibutyl-7-(dimethylamino)-1,1-dioxo-4,5-dihydro-2h-1$l^{6}-benzothiepin-4-ol Chemical compound O[C@H]1C(CCCC)(CCCC)CS(=O)(=O)C2=CC=C(N(C)C)C=C2[C@H]1C(C=C1)=CC=C1OCC(C=C1)=CC=C1C[N+]1(CC2)CCN2CC1 STPKWKPURVSAJF-LJEWAXOPSA-N 0.000 description 1
- ARZDYEIYWWSGQY-UHFFFAOYSA-N (6-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl) benzoate Chemical compound C1CC2CC(O)CCC2CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 ARZDYEIYWWSGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RCURQHDMKQNLQF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-amine Chemical class C1CCCC2C(N)CCCC21 RCURQHDMKQNLQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIXGILBUABDWRY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-2,6-diol Chemical compound C1C(O)CCC2CC(O)CCC21 OIXGILBUABDWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGXQQTSLFAVOCN-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-one Chemical compound O=C1CCCCC11OCCO1 FGXQQTSLFAVOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGSUDZKDSKCYJP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,7-dimethyloctane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCBr VGSUDZKDSKCYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQSYNRCXIZHKAI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroisonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1 SQSYNRCXIZHKAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGJTATYGAJRAL-UHFFFAOYSA-N 3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2h-naphthalene-1,1-diol Chemical compound C1CCCC2C(O)(O)CCCC21 HZGJTATYGAJRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAZUZHSYSFDRG-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexane-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(C)OC1CCC(C=O)CC1 UUAZUZHSYSFDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAKKTZOUPCDMCN-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylpiperidine Chemical compound CC(C)(C)C1CCNCC1 HAKKTZOUPCDMCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 5-chloro-2-[4-[(1r,2s)-2-[2-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)oxyethyl]cyclopropyl]piperidin-1-yl]pyrimidine Chemical compound N1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1OCC[C@H]1[C@@H](C2CCN(CC2)C=2N=CC(Cl)=CN=2)C1 XFJBGINZIMNZBW-CRAIPNDOSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 241001558165 Alternaria sp. Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- IDHQFHGMLUZXPQ-UHFFFAOYSA-M C(CNC([S-])=S)NC([S-])=S.[NH4+].[Zn+] Chemical compound C(CNC([S-])=S)NC([S-])=S.[NH4+].[Zn+] IDHQFHGMLUZXPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHZXUSICWLTVPF-UHFFFAOYSA-N C=C.[Mn].[Zn] Chemical group C=C.[Mn].[Zn] HHZXUSICWLTVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000741756 Helminthosporium sp. Species 0.000 description 1
- 206010021531 Impetigo Diseases 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061599 Lower limb fracture Diseases 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 235000002245 Penicillium camembertii Nutrition 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000592823 Puccinia sp. Species 0.000 description 1
- 241000684075 Rhizoctonia sp. Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743436 Ustilago sp. Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000221841 Verticillium sp. (in: Hypocreales) Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQXGXFHHHDMVEH-UHFFFAOYSA-N [1-(butylcarbamoyl)-4-methylbenzimidazol-2-yl]carbamic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(O)=O)=NC2=C1C HQXGXFHHHDMVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N alpha-Cryptoxanthin Natural products O[C@H]1CC(C)(C)C(/C=C/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C=C(\C=C\C=C(/C=C/[C@H]2C(C)=CCCC2(C)C)\C)/C)\C)/C)=C(C)C1 NBZANZVJRKXVBH-GYDPHNCVSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- NQOIPEBCWBNSJS-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.ClC(=O)C1=CC=CC=C1 NQOIPEBCWBNSJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical class C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001320 hippocampus Anatomy 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- AGJSNMGHAVDLRQ-HUUJSLGLSA-N methyl (2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound SC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)OC)CC1=CC=C(O)C(C)=C1C AGJSNMGHAVDLRQ-HUUJSLGLSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229960005068 monoethanolamine oleate Drugs 0.000 description 1
- LSWIKBRNGTXOEX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-amine Chemical compound C1CCCC2CC(N(C)C)CCC21 LSWIKBRNGTXOEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- ZWBAMYVPMDSJGQ-UHFFFAOYSA-N perfluoroheptanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZWBAMYVPMDSJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004838 phosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N resmetirom Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2Cl)N2C(NC(=O)C(C#N)=N2)=O)Cl)=N1 FDBYIYFVSAHJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-MGCOHNPYSA-N trans-decalin Chemical class C1CCC[C@@H]2CCCC[C@H]21 NNBZCPXTIHJBJL-MGCOHNPYSA-N 0.000 description 1
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
- C07C211/38—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/48—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/52—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups or amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/58—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/60—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
A találmány tárgyát N-szubsztituált 2-amino-dekalinszármazékok előállítására szolgáló eljárás, valamint olyan gombaölőszerek képezik, amelyek hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazzák. A 2-amino-dekalin ismert vegyület (Leroux, C. R. A. S., 141, 47; Leroux, Ann, Chxm. Phys., 27,553); a négy lehetséges díasztereoizomerjét Hückel [Liebigs Ann. Chem., 533, 14 (1938)], illetve Dauben és mtsai [J. A. C. S. 76, 4420 (1954)] írták le. Az N-metil- és N,N-dxmetil-dekalil-amin diasztereomerek infravörös színképét Feltkamp közölte [Liebigs Ann. Chem. 683, 49-54 (1965)]. Az N-etil-dekalil-amin szintézisét Pienemann és mtsai (Synthesis, 1987,1005) közleményéből ismerjük. A vegyületek gomabaellenes hatása azonban mindeddig ismeretlen volt; egyedül az EP 254 150 számú európai szabadalmi leírás tartalmaz adatokat a (VH) képletű dekalil-alkil-morfolin-származékról, mint gombaölő hatású vegyületről.
Kísérleteink során azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 2-amino-dekalin-származékok, valamint azoknak növényeket nem károsító sói erős gombaellenes hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletben R1, R2 és R3 azonosak vagy különbözőek, és jelentésük hidrogénatom vagy metilcsoport;
A hidrogénatom, hidroxi- vagy benzoilcsoport,
R4 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkinil- vagy ciklopropilcsoport;
R5 3-18 szénatomos alkil- vagy 3-18 szénatomos alkenilcsoport, és az alkilcsoport 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal lehet helyettesítve, vagy (a) vagy (b) általános képletű csoport, amelyekben R6 1-5 szénatomos alkiléncsoport;
R7 3-8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos alkoxivagy 3-5 szénatomos alkil-tío-csoport;
R8 hidrogénatom vagy metilcsoport; m lehet 0, 1 vagy 2; ennek megfelelően a (b) általános képletű csoport lehet ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilcsoport;
R5 jelenthet továbbá egy (ca), (eb), (cc), (da), (db), (de) vagy (dd) képletű csoportot is, vagy
R4 és R5 egy (e) vagy (f) általános képletű 5- vagy 6-tagú gyűrűt képezhetnek a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, amelyben
R10 hidrogénatom, (CH2)q-csoport (q lehet 0,1,2, 3 vagy 4), metil-, etil- vagy 3-8 szénatomos alkilcsoport;
R12 hidrogénatom vagy fenilcsoport, ha R10 hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
R13 3-6 szénatomos alkilcsoport, ha R12 fenilcsoportot jelent;
n lehet 0 vagy 1.
A találmány tárgya továbbá az (I) általános képletű vegyületek cisz- és transz-izomerjeinek, valamint ezek keverékeinek gombaölőszerként való alkalmazása. Előnyös a (II) általános képletű diasztereomerek használata, amelyek olyan transz-dekalin-származékok, ahol mind az aminocsoport, mind az A atomcsoport ha jelen van - ekvatoriálisan helyezkedik el.
Gyakorlati okokból a találmány szerinti amino-dekalinszármazékok sói is lehetnek gombaölőszerek hatóanyagai. Sók alatt az aminok szervetlen vagy szerves savakkal képezett, a legtágabb körben értett vegyületeit értjük. A találmány szerinti vegyületek sóit például az alábbi savak bármelyikével képezhetjük: hidrogén-klorid, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, ecetsav, propionsav, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, ecetsav, propionsav, palmitinsav, sztearinsav, perfluor-heptánsav, oxálsav, malonsav, benzoesav, almasav, dodecil-szulfonsav, alfa-naftalin-szulfonsav, béta-naftalin-szulfonsav, 2,6-diklór-izonikotinsav, szacharin, szalicilsav, glicerin-2-foszforsav, metánszulfonsav, dodecil-benzolszulfonsav, p-toluolszulfonsav.
Az (I) általános képletben említett csoportokra példaként említhetjük az alábbiakat.
R4 lehet hidrogénatom, metil-, etil-, propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szék-buti!-, allil-, propargilvagy ciklopropilcsoport;
R5 lehet például elágazó vagy egyenes szénláncú 3-18 szénatomos alkilcsoport, különösen 8-16 szénatomos alkilcsoport, például n-propil-, η-hexil-, n-heptil-, 4,4-dimetil-pentil-, η-oktil-, 6,6-dimetil-hept2-il-, n-nonil-, 3,5,5-trimetil-hexil-, n-decil-, 3,7dimetiI-okt-2-Π-, n-undecil-, η-dodecil-, tridecil-, hexadecil-, oktadecil-, 3,7-dimetil-oktil-, 6-10-dimetil-undec-2-il-, 2,3,5,5-tetrametil-hexil- vagy 2,4,5,7,7-pentametil-oktil- csoport vagy 3-18 szénatomos alkenilcsoport, előnyösen 8-12 szénatomos alkenilcsoport, például 3,7-dimetil-okt-6-enilcsoport, vagy
R5 lehet továbbá az (a) általános képletű csoport, ahol R6 adott esetben elágazó vagy egyenes szénláncú 1-5 szénatomos alkiléncsoport, például metiléncsoport lehet;
R7 elágazó vagy egyenes szénláncú 3-8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos alkoxi-, 3-5 szénatomos alkiltio csoport, például terc-butil-csoport lehet;
R8 hidrogénatom, vagy metilcsoport lehet.
Az (a) általános képletű csoport jelentése lehet például 4-(terc-butil)-benzil-, 4-(terc-butoxi)-benzil-, 4(terc-butil-tio)-benzil-, 4-(terc-butil)-feniI-etil-, 4-(tercbutil-)-fenil-propil-, 1 -[4-(terc-butil)-fenil]-2-metilpropil-, 1 -(4-terc-butil-2-metil-fenil)-2-metil-propil-,
4-(2,3-dimetil-2-butil)-benzil-, 4-(2-metil-2-butil)-benzil-, 4-(2,4,4-trimetil-2-pentil)-benzil-, 4-(terc-butoxi)fenil-etil- vagy 4-(2-metoxi-2-propiI)-benziIcsoport. R5 lehet továbbá a (b) általános képletű csoport, ahol R6 és R7 jelentése megegyezik a fent megadottakkal, m értéke pedig 0, 1 vagy 2 lehet, aminek megfelelően a (b) általános képletű csoport ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptil csoportot jelenthet.
A (b) általános képletű csoport jelenthet például (4terc-butil-ciklohexil)-metil-, (4-terc-butoxi-ciklohexil)-metil- vagy l-(4-terc-butil-ciklohexil)-2-metil-propilcsoportot.
R5 lehet például N-terc-butil-5-pirrolil-metilcsoport [(ca) általános képlet], (3-terc-butil-5-izoxazolil)-metilcsoport [(eb) általános képlet] vagy (l-terc-butiI-4pirazolil)-metilcsoport [(cc) általános képlet].
HU 205 892 B
R5 lehet például 2,6,6-trimetil-biciklo [3.1.1] hept-3il-metilcsoport [(da) képlet], biciklo [2.2.1] hept-2-en5-il-metÍlcsoport [(db) képlet], 6,6-dimetil-biciklo [3.1.1] hept-2-il-metilcsoport [(de) képlet] vagy 6,6-dimetil-biciklo [3.1.1] hept-2-il-etilcsoport [(dd) képlet], R4 és R5 öttagú vagy hattagú gyűrűt képezhetnek a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak [(e) és (f) általános képletű csoportok], ahol
R'° hidrogénatom, (CH2)q-csoport (q lehet 0, 1, 2, 3 vagy 4) metil-, etil- vagy 3-8 szénatomos, elágazó szénláncú alkilcsoport;
R12 hidrogénatom vagy fenilcsoport, ha R10 hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
R13 elágazó vagy egyenes szénláncú 3-6 szénatomos alkilcsoport, ha R12 fenilcsoportot jelent;
n lehet 0 vagy 1, aminek megfelelően az (e) és (f) általános képletű csoportok öt- vagy hattagú heterociklust tartalmazhatnak.
Az (e) és (f) általános képlet csoportok jelenthetnek például 4-metil-piperidinil-, 3,3-dimetil-piperidinil-, 3etil-4-propil-piperidinil-, 4-(3-fenil-propil)-piperidinil, 4-fenil-piperidinil-, 4-benzil-piperidinil-, 4-[3-(4-tercbutil-fenil)-propil]-piperidinil-, 4-(4-terc-butil-fenil)piperidinil-, 4-(4-terc-butil-benzil)-piperidinil-, 3(l,3,3-trimetil-lbutil)-piperidinil-, 2-metil-5-(l,5-dimetil-hexil)-pÍperÍdinil-, 4-(4-terc-butil-fenil)-piperid3-enil-, 3-(l,5-dimetil-hexil)-pirrolidinil-, 4-(3,3-dimetil-butil)-piperid-3-enil-, 4-(3,3-dimetil-butil)-piperidinil-, 4-terc-butil-piperidinil- vagy 3-(4-terc-butil-fenil)pirrolidinilcsoportot.
A találmány szerinti új 2-amino-dekalin-származékok és azoknak növényeket nem károsító sói királis atomokat tartalmaznak, ezért általában racém alakban, adott esetben diasztereoizomerek keverékeként állíthatók elő. A diasztereomerek szétválasztása megoldható például desztillációval, oszlopkromatográfiával vagy oldékonyság-különbségen alapuló elválasztástechnikai eljárásokkal, az enantiomerek tisztán történő előállítása például egy királis segédreagens alkalmazásával ún. racém-hasítással, ismert módon történhet. Gombaölőszerek hatóanyagaiként az új 2-amino-dekalinszármazékoknak és sóiknak mind a tiszta enantiomerjeik, mind a szintézis során keletkező sztereoizomer-keverékeik egyaránt alkalmazhatók, ezért mindezek a vegyületek a találmány tárgyához tartoznak.
Adott esetben előállíthatok vagy izolálhatok a (II) általános képletű 2-amino-transz-dekalinszármazékok. Ennek a diasztereoizomer-származéksornak az alkalmazása gombaölőszerek hatóanyagaként különösen előnyös.
A találmány tárgyát képezi az új N-alkil-2-aminodekalinszármazékok előállítására szolgáló eljárás is. .
A 2-amino-dekalinszármazékok ismert módon, például több lépésben történő alkilezéssel állíthatók elő az (A) reakcióvázlat szerint a (III) általános képletű primér aminok valamelyikéből. Az alkilezószerként bemutatott R4-T és R5-T általános képletű vegyületekben T erősen elektronszívó hatású kilépő csoportot jelent. Az ilyen típusú vegyületek helyett sok esetben (g) vagy (h) általános képletű aldehidek, illetve ketonok is használhatók, amelyek képletében R13, R14 és R15 csoportok jelentése megegyezik az R4 és R5 csoportoknál felsoroltakkal, azzal a megszorítással, hogy egy szénatommal kevesebbet tartalmaznak, mint a megfelelő R4 és R5 csoportok szénatomjainak száma.
A megfelelő aldehideket vagy ketonokat egy redukálószer és adott esetben egy katalizátor jelenlétében, és adott esetben oldószer jelenlétében a megfelelő primer vagy szekundér aminokkal reagáltatjuk.
A találmány szerinti vegyületek egy másik előállítási módja, hogy egy (IV) általános képletű béta-dekalonszármazékot közvetlenül vagy az (V) általános képletú imin- vagy iminiumsóján keresztül egy redukálószer jelenlétében, adott esetben oldószeres közegben egy (VI) általános képletű megfelelően szubsztituált aminnal aminálunk. Az említett általános képletekben R*-R5 jelentései megegyeznek az (I) általános képlet esetében felsoroltakkal, míg T® egy tetszés szerinti aniont jelent.
Az R4-T és R5-T általános képletű kiindulási anyagok közül azok, amelyekben T jelentése klór-, brómvagy jódatom, adott esetben helyettesített alkil- vagy aril-szulfonil-oxi-csoport, különösen metánszulfoniloxi-, trifluor-metánszulfonil-oxi- vagy p-toluolszulfoniloxiesoport, mind ismertek és vagy a kereskedelemben kaphatók, vagy megfelelő alkoholokból ismert módon előállíthatók.
Az R4-T és R5-T általános képletű vegyietekkel végzett alkilezés mind bázikus, mind közömbös oldószerekben kivitelezhető. Az oldószerként szóba jöhető vegyületek lehetnek alkoholok (metanol, etanol, propanol, butanol, amilalkohol), alifás vagy aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének (benzin, benzol, xilol, klór-benzol, petroléter, hexán, ciklohexán, diklórmetán, szén-tetraklorid), éterek (dietil-éter, dioxán, tetrahidrofurán, etilénglikol-dimetil- vagy -dietil-éter), ketonok (aceton, butanon), nitrilek (acetonitril, propionitril), amidok (dimetil-formamid, dimetil-acetamld, N-metil-formanilid, N-metil-pirrolidon, hexametilfoszforsav-triamid), észterek (etil-acetát) vagy szulfoxidok (dimetil-szulfoxid). A reakció azonban oldószerek nélkül is kivitelezhető.
A találmány szerinti eljárás kivitelezése során egy savmegkötő anyagot alkalmazunk, amely egy szervetlen vagy szerves bázis lehet, például alkálifém-hidroxid (nátrium- vagy kálium-hidroxid), alkálifém-karbonát (nátrium-karbonát), tercier amin (trimetil-amin, Ν,Ν-dimetil-anilin, piridin, N,N-dimetil-amino-piridin vagy diazo-bicikloundekán = DBU).
Az alkilező reagensként alkalmazott aminok - ha kifejezett feleslegben használjuk azokat - betölthetik a savmegkötő anyag szerepét; továbbá ha folyékonyak, úgy a reakcióelegy oldószerének szerepét is. Az ilyen alkilezési reakciók egyszerűen kivitelezhetők, és például a „Methoden dér org. Chemie” (Houben - Weyl), 11/1. kötetében részletesen le vannak írva.
Ugyanez mondható el abban az esetben is, ha az előállítási eljárást aldehidekből vagy ketonokból indítjuk; az alapanyagok ismert vegyületek, és többségük a kereskedelemben beszerezhető.
HU 205 892 B
A második eljárásváltozathoz szükséges dekalil-iminek vagy iminium-sók ismert módszerekkel állíthatók elő béta-dekalonokból és aminokból [Methoden dér org. Chemie (Houben-Weil), VIII, 1945 (1952); XI/2, 77 (1958); VII/b2,1948, (1976)].
Az eljárás kivitelezése során alkalmazott redukálószerek komplex hidridek (például nátrium-bórhidrid vagy nátrium-ciano-bórhidrid), az oldószerek pedig alkoholok (például metanol vagy etanol) lehetnek. Redukálószerként különösen előnyös a nátrium-ciano-bórhidrid - cink (H)-klorid keverék használata [Kimet és mtsai, J. Org. Chem., 50,1927 (1985)].
Az (V) általános képletű vegyületek katalizátos jelenlétében hidrogénnel, illetve redukálószerként hangyasavat használva a Leuckart-Wallack-módszer szerint is kényelmesen átalakíthatok a kívánt (I), illetve (II) általános képletű 2-amino-dekalinszármazékokká.
A (ΠΙ) általános képletű 2-amino-dekalin- és a (IV) általános képletű béta-dekalonszármazékok részben a kereskedelemből beszerezhetők, részben a szakirodalomból ismertek. További (H) általános képletű kiindulási vegyületek a [B,], [BJ és [B3] reakcióvázlatban bemutatott módon állíthatók elő.
A dekalin-diol (IX) általános képletű ismert vegyület (Wiley és mtsai; J. Med. Chem., 1972, 374), és egy benzoil-klorid-píridin elegyben végbevitt monobezoilezés utáni króm-trioxidos oxidálás útján juthatunk ismert módon a (IVa) képletű ketonhoz, vagy a monomeziláttá való átalakítását követő, nátrium-aziddal végzett nukleofil szubsztitúcióval [lásd Durden és mtsai, J. Chem. Eng. Data, 9, 228 (1964] és redukcióval [például lítium-alumínium-hidriddel Boyer és mtsai, Chem. Rév., 54, 1 (1954) szerint] juthatunk a (Illa) képletű aminhoz.
A (ΧΠΙ) képletű ciklohexándion-mono-etilén-ketálból és a (XIV) képletű etil-vinil-ketonból, illetve egy megfelelő etil-vinil-keton-analógból kiindulva Robinson-anellációval juthatunk a (XV) képletű oktalon-dion-monoetilén-ketálhoz [Majetich, J. Org. Chem., 42, 2327 (1972); Caine, J. Org. Cehm., 45, 3728 (1980); Maji, J. Chem. Soc. Perk. 1., 1980, 2511; Miller, J. A. C. S. 1974,8102].
A (XV) képletű ketál alfa-béta-telítetlen karbonilcsoportját cseppfolyós ammóniában lítiummal redukáljuk, a ketált kénsav-szilikagél elegyben hasítjuk, és a keletkezett (IVb) képletű vegyületet a (XVII) képletű oxim-származékká alakítva, majd etanolban nátriummal redukálva kapjuk a (Illb) képletű 6-amino-2-hidroxi-1 -metil-transz-dekalin t.
A (XIX) képletű vegyület [White és mtsai, J. Org. Chem. 50, 1939 (1985)] etanol - víz elegyben káliumhidroxiddal történő elszappanosítása és egyidejű dekarboxilezése a (IVc) képletű, már leírt [Ohloff, Helv, Chim. Acta 56, 1914 (1973)] trimetil-transz-dekalonhoz vezet, amit ismert módon, az oxim-származék nátriummal etanolban végzett redukálásával alakítunk át a (lile) képletű, ekvatoriális helyzetű aminocsoportot hordozó dekalinszármazékká.
Az alábbiakban a találmány szerinti vegyületek előállításának egyes lépéseit példákon keresztül mutatjuk be.
• A kiindulási vegyületek előállítása
1. példa
6-Benzoiloxi-2-dekalon [(IVa) vegyület]
27,4 g 0,1 mól) 2-benzoiloxi-6-hidroxi-dekalint (X)
100 ml diklór-metánban feloldunk, majd az oldathoz hűtés közben 150 ml diklór-metánban oldott 48 g (0,6 mól) piridin és 30 g (0,3 mól) króm-trioxid elegyét csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten két órán át keverjük, majd dekantáljuk és az üledéket metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist híg sósav-, nátrium-hidrogén-karbonát- és nátrium-klorid-oldattal mossuk, nátrium-szulfáttal víztelenítjük, és vákuumban bekoncentráljuk. A nyersterméket szilikagél oszlopon diklőr-metán/dietil-éter elegygyel kromatografálva tisztítjuk; színtelen olajat kapunk. IR (film): 2929, 1713, 1451, 1315, 1277, 715 cm-1.
2. példa
6-Hidroxi-2-metánszulfonil-dekalin g (0,2 mól) 2,6-dekalin-díolt és 30,3 g (0,3 mól) trietil-amint 500 ml diklór-metánban feloldunk, majd az oldathoz 0-5 °C közötti hőmérsékleten 25,5 g (0,22 mól) metánszulfonil-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy órán át keverjük, utána jég hozzáadásával lehűtjük, a szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist diklór-metánnal többször extraháljuk. Az egyesített szerves fázist híg sósav-oldattal, vízzel és 5 %-os nátrium-hidrogén-karbonát oldattal mossuk, nátrium-szulfáttal víztelenítjük, és vákuumban bekoncentráljuk. 42,5 g sárga, viszkózus olajat kapunk; a kitermelés 91%.
Ή-NMR (CDC13): δ 5,0-4,5 (m, 1H); 4,1-4,0 (m, 0,25H, Heq); 3,65-3,5 (m, 0,75H, HM); 3,05-3,0 (több s, 3H); 2,1-1,4 (m, 14H).
3. példa
2-Azido-6-hidroxi-dekalin [(XII) vegyület]
24,8 g (0,1 mól) dekalin-diol-monomezilátot (XI) egy liter dimetil-formamidban 65 g (1 mól) nátriumaziddal és 100 ml vízzel együtt öt órán át 90-100 °Con forralunk. Lehűlés utána reakcióelegyhez két liter vizet öntünk, metil-terc-butil-éterrel extraháljuk, a szerves fázist nátrium-klorid oldattal mossuk, vízmentesítjük és vákuumban bekoncentráljuk. 17 g sárgás olajat kapunk, amit közvetlenül használunk fel; a kitermelés 88%.
4. példa
2-Amino-6-hidroxi-dekalin [(Illa) vegyület]
100 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldott 17 g (0,09 mól) 2-azido-6-hidroxi-dekalint (XII) csepegtetünk 40-50 °C hőmérsékleten 100 ml vízmentes tetrahidrofuránban szuszpendált 3,8 g (0,1 mól) lítium-alumínium-hidridhez, majd a reakcióelegyet 3 órán át visszafolyó hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után hidrolízist végzünk 20 ml nátrium-hidroxid oldattal, majd az elegyet nátrium-szulfátra öntjük és leszűrjük. A szűrletet vákuumban bepároljuk; 6 g színtelen olajat kapunk (40% kitermelés).
HU 205 892 Β
IR (film): 3344, 3279, 2920, 2856, 1596, 1444, 1054,
1014 cm-1
Ή-NMR (CDClj): δ 4,1-3,4, (m, 1H); 3,2-2,6 (m,
1H); 2,4—0,9 (m, 17H)
5. példa
6.6- (Etilén-dioxi)-l-metil- 8a-2-dekalon [(XV) vegyület]
150 ml vízmentes etanol és 150 ml dietil-éter keverékében oldott 22,5 g kálium-hidroxidhoz nitrogéngáz alatt, 0-5 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 150 ml dietil-éterben oldott 78 g (0,5 mól) 4,4-(etilén-dioxi)ciklohexanont. Az elegyhez 45 perc múlva 42 g (0,5 mól) etil-vinil-ketont adagolunk 250 ml dietiléterben. Az elegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, utána jégre öntve lehűtjük, a szerves fázist elkülönítjük, a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves fázist vízzel mossuk, vízmentesítjük, vákuumban bekoncentráljuk és desztillálással tisztítjuk (fp. = 121-124 °C 0,3 mbar nyomáson). 23 g sárga olajat kapunk; a kitermelés 26%.
IR (film): 2948,2884,1666,1369,1135,1065 cm-'. Ή-NMR (CDClj): δ 4,0 (s, 4H); 2,9-1,0 (m, 11H);
l,8(s,3H).
6. példa
6.6- (Etilén-dioxi)-2-hidroxi-l-metil-dekalin [(XVI) vegyület]
Az 5. példa szerint előállított termék 26 g-ját (0,12 mól) 2 liter cseppfolyós ammóniában 250 ml tetrahidrofuránnal és 26 g (0,35 mól) terc-butanollal elegyítjük. Az elegyhez 2 óra alatt 19,7 g (2,1 mól) fémlítiumost adagolunk, majd 15 perc múlva újabb 2 óra alatt 250 ml etanolt csepegtetünk hozzá. Az elegyhez óvatosan ammónium-kloridot adunk, az ammóniát hagyjuk eltávozni, majd a maradékot metil-terc-butiléter elegyében feloldjuk és ammónium-kloriddal telítjük. A szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist metilterc-butil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist megfelelő feldolgozásával 23,4 g világosbarna, szilárd anyagot kapunk, (op. = 56-58 °C); kitermelés 86%.
IR (film): 3388, 2967, 2931, 2866, 1366, 1141, 1096,
1039 cm1
Ή-NMR (CDC13): δ 3,92 (s, 4H); 3,2-3,05 (m, 1H);
1,05 (s,3H); 2,1-0,6 (m, 13H).
7. példa
6-Hidroxi-5-metil-2-dekalon [(IVb) vegyület]
19,4 g (86 mmól) 6. példa szerinti vegyületet 150 ml diklór-metánban 40 ml 15%-os kénsav-oldattal és 20 g szilikagéllel 7 órán át szobahőmérsékleten keverünk. Az elegyet a szilikagélről leszűrjük, a maradékot diklór-metánnal igen alaposan átmossuk. Az egyesített szerves fázist 5%-os nátrium-hidrogén-karbonát oldattal mossuk, nátrium-szulfáttal vízmentesítjük és vákuumban bepároljuk. 19,6 g sárgás olajat kapunk; a kitermelés 93%.
Ή-NMR (CDClj) : δ 3,25-3,15 (m, 1H); 2,45-1,0 (m, 13H); 1,1 (d, 3H).
8. példa transz-5,5,8a-Trimetil-2-dekalon [(IVc) vegyület]
100 g (0,4 mól) l-(karboxi-metil)-5,5,8a-trimetil-2dekalon [(XIX) vegyület], 64 g (1,6 g (1,6 mól) nátrium-hidroxid, 900 ml víz és 900 ml etanol keverékét 6 órán át visszafolyó hűtő alatt forraljuk. Az elegyet lehűtés után híg sósav-oldattal savanyítjuk, diklór-metánnal extraháljuk és megfelelő módon feldolgozzuk. 76 g színtelen olajat kapunk; a kitermelés 98%, az anyag tisztasága gázkromatográfiával vizsgálva 99%. IR (film): 2957,2921,2944,2843,1712,1963 cm1 Ή-NMR (CDClj) : δ 2,5-1,2 (m, 13H); 1,0 (s, 3H);
0,94 (s, 3H); 0,88 (s, 3H).
9. példa transz-5,5,8a-Trimetil-dekalon-oxim [(XX) vegyület] g (0,2 mól) 8. példa szerinti (IVc) képletű ketont,
20,8 g (0,3 mól) hidroxilamin-hidrokloridot és 16,4 g (0,2 mól) nátrium-acetátot 100 ml vízben és 280 ml etanolban 5 órán át visszafolyó hűtő alatt forralunk. Az elegyet jégre öntve lehűtjük, a szerves fázist elválasztjuk, a vizes fázist metil-terc-butil-éterrel alaposan extraháljuk. Az egyesített szerves fázisok feldolgozásával 34 g szilárd anyagot kapunk (op. = 120-128 °C); a kitermelés 81%. IR (IBr) : 3296, 2960, 2931, 2867, 1457, 1444, 921,
912 cm-1 . Hasonló módon állítjuk elő a (XVII) képletű transz-6-hidroxi-5-metil-2-dekalon-oximot (op. = 180 °C, kitermelés 54%).
Ή-NMR (d6-DMSO) : δ 10,1 (s, 1H); 4,5 (br. s, 1H);
3,5-0,9 (m, 13H); 0,9 (d, 3H).
10. példa transz-2-Amino-5,5,8a-trimetil-dekalin [(IHc) vegyület]
360 ml etanolban feloldunk 21 g (95,7 mmól) (XX) képletű, a 9. példa szerint előállított oximot, majd a visszafolyó hűtő alatt, nitrogén-atmoszférában forralt oldathoz 60 g (2,6 mól) fémnátriumot adunk. A forralást addig folytatjuk, amíg a teljes nátrium-mennyiség fel nem oldódik. Az elegyet lehűlés után vízzel óvatosan hidrolizáljuk, majd metil-terc-butil-étemel extraháljuk. A szerves fázis feldolgozása után 30 g színtelen olajat kapunk; a kitermelés 80%. Az anyag gázkromatográfiás és magmágneses rezonancia-vizsgálat szerint 91%-ban tartalmazza az ekvatoriális helyzetű aminocsoporttal rendelkező izomert.
IR (film): 2925,1853,1460,1388,1980,1342 cm1. Ή-NMR (CDClj) : δ 2,94-2,80 (m, 1H); 2,05-0,75 (m, 13H); 1,00 (s, 3H);0,85 (s, 3H); 0,79 (s, 3H).
Hasonló módon állítjuk elő a (Illb) képletű transz-2amino-6-hidroxi-5-metil-dekalint (op. = 125 °C, kitermelés 52%).
1H-NMR (CDClj): 3,2-3,0 (m, 1H); 2,7-2,5 (m, 1H);
2,1-0,5 (m, 16H).
A végtermékek előállítása
11. példa
2-[(3,7-Dimetil-oktil)-amino]-dekalin (17. vegyület) g (35 mmól) 2-amino-dekalin, 7,7 g (35 mmól) 3,7-dimetil-oktil-bromid és 4,8 g (35 mmól) kálium5
HU 205 892 Β karbonát keverékét 100 ml acetonitrilben 8 órán át visszafolyó hűtő alatt forraljuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot diklór-metán és híg nátrium-hidroxid oldat elegyében feloldjuk, a szerves fázist elválasztjuk, megfelelő módon feldolgozzuk, a terméket szilikagél oszlopon, hexán/metil-terc-butiléter oldószerkeverékkel tisztítjuk.
A vegyület fizikai jellemzőit az 1. táblázat tartalmazza.
transz-2-{[(4-terc-Butoxi-ciklohexil)-metil]-amino}-5,5,8a-trimetil-dekalin (285. vegyület) g (10,3 mmól) transz-2-amino-5,5,8a-trimetiI-dekalin [(lile) vegyület], 1,84 g (10,3 mmól) 4-terc-butoxi-l-formil-ciklohexáns (izomerek keveréke) és 5 g 4 4, pórusméretű mólekulaszűrő keverékét 100 ml vízmentes metanolban 20 °C-on egy éjszakán át keverünk. Az elegyhez 0,8 g (20,6 mmól) nátrium-bórhidridet adunk, és további 3 órán át 40 °C-on keverjük. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot vízzel hidrolizáljuk, és metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. A szerves fázis megfelelő feldolgozásával 1,65 g színtelen olajat kapunk; a kitermelés 44%.
A vegyület fizikai jellemzőit a 2. táblázat tartalmazza.
13. példa transz-2-[N-(4-terc-Butoxi-benzil)-N-metil-amino] -5,5,8a-trimetil-dekalin (244. vegyület)
2,5 g (7 mmól) transz-2-[(4-terc-butoxi-benzil)-amino]-5,5,8a-trimetil-dekalin (a 243. vegyület a 2. táblázatban), 5,7 g 35%-os formaldehid-oldat és 2,6 g (70 mmól) nátrium-bórhidrid keverékét 100 ml meta5 nolban 40 °C hőmérsékleten 3 órán át keverjük. A reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot vízzel hidrolizáljuk és metil-terc-butil-éterrel extraháljuk. A szerves fázis szokásos módon történő feldolgozásával 1,4 g sárga olajat kapunk; a kitermelés 56%.
A vegyület fizikai jellemzőit a 2. táblázat tartalmazza.
14. példa
2-(4-terc-Butil-piperidil)-dekalin (129. vegyület)
13,8 g (0,1 mól) 4-terc-butiI-piperidin, 7,5 g (0,05 mól) béta-dekalin, 6,9 g (0,05 mól) cink (Il)-kiorid és 6,8 g (0,11 mól) nátrium-ciano-bórhidrid keverékét 100 ml metanolban 20 °C hőmérsékleten 48 órán át keverjük. A reakcióelegyet vákuumban bepáruljuk, híg nátrium-hidroxid-oldattal hidrolizáljuk, metil-terc-butil-éterrel extraháljuk és a szokott módon feldolgozzuk. Vákuum-desztillációval (130 °C 0,2 mbar nyomáson)
2,4 g színtelen olajat kapunk; a kitermelés 17,6%.
Az 1. és 2. táblázatban felsorolt vegyületeket a 11-14.
példákban bemutatottal analóg módon állítottuk elő.
1. táblázat (I) általános képletű vegyületek
Vegyület sorszám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Fizikai jellemzők op„ fp. (’C); IR (cm-1) |
1 | H | H | H | H | H | n-hexil | |
2 | H | H | H | H | H | n-heptil | |
3 | H | H | H | H | H | n-oktil | |
4 | H | H | H | H | H | n-decil | |
5 | H | H | H | H | H | n-dodecil | |
6 | H | H | H | H | ch3 | n-hexil | |
7 | H | H | H | H | ch3 | n-heptil | |
8 | H | H | H | H | ch3 | n-oktil | |
9 | H | H | H | H | ch3 | n-decil | |
10 | H | H | H | H | ch3 | n-dodecil | |
11 | H | H | H | H | H | 3-metil-5,5-dimetil-hexil | |
12 | H | H | H | H | ch3 | 3-metil-5,5-dimetil-hexil | |
13 | H | H | H | H | c2h5 | 3-metil-5,5-dimetil-hexil | |
14 | H | H | H | H | H | 3-metil-7-metil-5-heptenii | 148/0,3 mbar |
15 | H | H | H | H | ch3 | 3-metil-7-metil-5-heptenil | |
16 | H | H | H | H | c2h5 | 3-metil-7-metil-5-heptenil | |
17 | H | H | H | H | H | 3-metil-7-metil-heptil | 145/0,2 mbar |
18 | H | H | H | H | ch3 | 3-metil-7-metil-5-heptenil | |
19 | H | H | H | H | c2h3 | 3-metil-7-metil-5-heptenil | |
20 | H | H | H | H | H | 1,5,9-trimetil-nonil |
HU 205 892 B
Vegyület sorszám | A | R* | R2 | R3 | R4 | R5 | Fizikai jellemzők op., fp. (°C); IR (cm-1) |
21 | H | H | H | H | ch3 | 1,5,9-trimetil-nonil | |
22 | H | H | H | H | c2h5 | 1,5,9-trimetil-nonil | |
23 | H | H | H | H | H | 3,5,5-trimetil-hexil | |
24 | H | H | H | H | ch3 | 3,5,5-trimetil-hexil | |
25 | H | H | H | H | c2h5 | 3,5,5-trimetil-hexil | |
26 | H | H | H | H | H | 2,3,5,5-tetrametil-hexil | |
27 | H | H | H | H | ch3 | 2,3,5,5-tetrametil-hexil | |
28 | H | H | H | H | H | 2,4,5,7,7-pentametil-oktil | |
29 | H | H | H | H | ch3 | 2,4,5,7,7-pentametil-oktiI | |
30 | H | H | H | H | H | 1,4-dimetil-heptil | 130/0,2 mbar |
31 | H | H | H | H | ch3 | 1,4-dimetil-heptil | |
32 | H | H | H | H | H | tridecil (izomerek keveréke) | |
33 | H | H | H | ' H | ch3 | tridecil (izomerek keveréke) | |
34 | H | H | H | H | c2h5 | tridecil (izomerek keveréke) | |
35 | H | H | H | H | H | p-terc-butil-fenil | |
36 | H | H | H | H | ch3 | p-terc-butil-fenil | |
37 | H | H | H | H | c2h5 | p-terc-butil-fenil | |
38 | H | H | H | H | H | 4,4-dimetil-5-oxa-hexil | |
39 | H | H | H | H | ch3 | 4,4-dimetil-5-oxa-hexil | |
40 | H | H | H | H | H | 4,4-dimetil-5-oxa-hex il | |
43 | H | H | H | H | H | 2,4,4-trimetil-3-oxa-pentil | |
44 | H | H | H | H | ch3 | 2,5,5-trimetii-3-oxa-hexil | |
44a | H | H | H | H | H | 2,5,5-trimetil-3-oxa-hexil | |
45 | H | H | H | H | ch3 | 2,5,5-trimetil-3-oxa-hexil | |
46 | H | H | H | H | H | 2,3,5,5-tetrametil-4-oxa-hexil | |
47 | H | H | H | H | ch3 | 2,3,5,5-tetrametil-4-oxa-hexil | |
48 | H | H | H | H | H | 5,5-dimetiI-4-oxa-hexil | |
49 | H | H | H | H | ch3 | 5,5-dimetil-4-oxa-hexil | |
50 | H | H | H | H | H | 6,6-dimetii-5-oxa-heptil | |
51 | H | H | H | H | ch3 | 6,6-dimetil-5-oxa-heptil | |
52 | H | H | H | H | H | p-terc-butil-benzil | 160/0,15 |
53 | H | H | H | H | ch3 | p-terc-butil-benzil | 2926,2854,2785,1513, 1464,1448,1363,1268, 1111,546 |
54 | H | H | H | H | c2h5 | p-terc-butil-benzil | |
55 | H | H | H | H | n-propil | p-terc-butil-benzil | |
56 | H | H | H | H | izopropil | p-terc-butil-benzil· | |
57 | H | H | H | H | ciklopropil | p-terc-butil-benzil | 155/0,2 |
58 | H | H | H | H | H | p-terc-butoxi-benzil | 2976, 2922,2875,1505, 1460,1447,1365,1234,, 1161,898 |
59 | H | H | H | H | ch3 | p-terc-butil-benzil | |
60 | H | H | H | H | c2h5 | p-terc-butoxi-benzil | |
61 | H | H | H | H | n-C3H7 | p-terc-butoxi-benzil | |
62 | H | H | H | H | izzo-C3H7 | p-terc-butoxi-benzil |
HU 205 892 Β
Vegyület sorszám | A | R* | R2 | R3 | R4 | Rs | Fizikai jellemzők op., fp. (°C); IR (cm-1) |
63 | H | H | H | H | ciklopropil | p-terc-butoxi-benzil | |
64 | H | H | H | H | H | p(l, 1 -dimetil-propil)-benzi 1 | |
65 | H | H | H | H | ch3 | p-(l ,1 -dimetil-propil)-benzil | |
66 | H | H | H | H | c2h5 | p-(l, 1 -dimetil -propi l)-benzil | |
67 | H | H | H | H | H | p-(l,l,2-trimetil-propil)-benzil | |
68 | H | H | H | H | ch3 | p-(I, I,2-trimetiI-propiI)-benzil | |
69 | H | H | H | H | H | p-(l ,1,3,3-tetrametil-butil)-benzil | 2921,2856,1512,1465, 1448,1394,1365,1108, 1018,819 |
70 | H | H | H | H | ch3 | p-(l ,1,3,3-tetrametil-butil)-benzil | |
71 | H | H | H | H | H | 3-(p-terc-butH-feniI)-etil | 2924,2858,1512,1463, 1447,1363,1121,1109, 833,821 |
72 | H | H | H | H | ch3 | 3-(p-terc-butiI-fenil)-etil | |
73 | H | H | H | H | c2h5 | 3-(p-terc-butil-fenil)-etiI | |
74 | H | H | H | H | n-C3H7 | 3-(p-terc-butil-fenil)-etil | 2955,2923,2860,2807, 1515,1463,1447,1363, 1268,826 |
75 | H | H | H | H | H | 3-fenil-propil | 176-180/1,0 mbar |
76 . | H | H | H | H | ch3 | 3-fenil-propil | 176-178/0,5 mbar |
77 | H | H | H | H | c2h5 | 3-fenil-propil | 180/2,0 mbar |
78 | H | H | H | H | n-C3H7 | 3-fenil-propil | 188-190/2,0 mbar |
79 | H | H | H | H | izopropil | 3-fenil-propil | 180-183/1,0 mbar |
80 | H | H | H | H | H | 3-(p-terc-butil-fenil)-propiI | 246-250/3,0 mbar |
81 | H | H | H | H | ch3 | 3-(p-terc-butil-feniI)-propil | 200-204/0,8 mbar |
82 | H | H | H | H | c2h5 | 3-(p-terc-butil-fenil)-propil | |
83 | H | H | H | H | izopropil | 3-(p-terc-butil-fenil)-propil | 210-216/1,0 mbar |
84 | H | H | H | H | H | 2-metil-3-(p-terc-butil-feniI)-propÍl | 200-220/0,5 mbar |
85 | H | H | H | H | ch3 | 2-metil-3-(p-terc-butil-fenil)-propil | |
86 | H | H | H | H | H | 2-metil-3-(p-terc-butil-2-metil-fe- nil)-propil | |
87 | H | H | H | H | ch3 | 2-metil-3-(p-terc-butil-o-metil)-fe- nil-propil | |
88 | H | H | H | H | H | p-terc-butiltio-benzil | |
89 | H | H | H | H | ch3 | p-terc-butiltio-benzil | |
92 | H | H | H | H | H | p-(l-metoxi-l-metil-etil)-benzil | |
93 | H | H | H | H | ch3 | p-(l-metoxi-l-metil-etil)-benzil | |
94 | H | H | H | H | H | 2-(p-terc-butiloxi-fenil)-etil | 2976,2922,2854,1506, 1447,1365,1235,1173, 1162,898 |
95 | H | H | H | H | ch3 | 2-(p-terc-butiIoxi-fenil)-etil | |
96 | H | H | H | H | c2h5 | 2-(p-terc-butiloxi-fenil)-etil | |
97 | H | H | H | H | n-C3H7 | 2-(p-terc-butiloxi-fenil)-etil | 2975,2924,2856,1506, 1447,1365,1234,1174, 1162,898 |
98 | H | H | H | H | H | (p-terc-butil-ciklohexi)-metil | 2919,2854,1466,1448, 1393, 1364,1235, 1120 |
99 | H | H | H | H | CH3 | (p-terc-butil-ciklohexil)-metil |
HU 205 892 B
Vegyűlet sorszám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Fizikai jellemzők op., fp. (°C); IR (cm-1) |
100 | H | H | H | H | H | (p-terc-butoxi-ciklohexil)-metil | |
101 | H | H | H | H | H | (p-terc-butoxi-ciklohexil)-metil | |
102 | H | H | H | H | H | 2-(p-terc-butil-ciklohexil)-etil | |
103 | H | H | H | H | ch3 | 2-(p-terc-butil-ciklohexil)-etil | |
104 | H | H | H | H | H | 3-(p-terc-butil-ciklohexil)-propil | |
105 | H | H | H | H | CH3 | 3-(p-terc-butil-ciklohexil)-propil | |
106 | H | H | H | H | H | 2-metil-3-(p-terc-butiI-cik!ohexil)- propil | 204-208/1,0 mbar |
107 | H | H | H | H | ch3 | 2-meiil-3-(p-terc-butil-ciklohexil)- propil | |
108 | H | H | H | H | H | (3-terc-butil-5-izoxazolil(-metil | 2922,2857,2963,1464, 1448,1366,1606,800, 1410,1218 cm-1 |
109 | H | H | H | H | ch3 | (3-terc-butiI-5-izoxazolil)-metil | 2923,2858,2962,1464, 1448,1365,1604,2791, 1208,1408 cm1 |
110 | H | H | H | H | H | (3-heptil-5-izoxazolil)-metil | |
111 | H | H | H | H | ch3 | (3-heptil-5-izoxazolil)-metil | |
112 | H | H | H | H | H | (l-terc-butil-3-pÍrroliI)-metil | |
113 | H | H | H | H | ch3 | (l-terc-butil-3-pirrolil)-metil | |
114 | H | H | H | H | H | (l-terc-butil-4-pirazolil) | |
115 | H | H | H | H | ch3 | (l-terc-butil-4-pirazolil) | |
116 | H | H | H | H | H | 2923,2858,1448,1466, 1373,1384,1123, 1148, 733 cm-1 | |
117 | H | H | H | H | ch3 | CH2J7> | 2923,2860,1448,1465, 2784,1367,1383,1030, 1045, 1146 cm1 |
118 | H | H | H | H | H | 2923, 2859,1447, 2779, 719,707,1464,1336,1117, 1149 cm”1 | |
119 | H | H | H | H | ch3 | 2923, 2860,1447, 2779, 718,706,1464,1336,1027, 1046 cm1 | |
120 | H | H | H | H | H | ch2-X^ | 2922,2860,1463,2447, 1365, 1381,1117,1148, 1060,735 cm1 |
121 | H | H | H | H | ch3 | ch2/C^— | 2924, 2862,1448,1461, 2780,1365,1048,1381, 1024,1122 cm1 |
122 | H | H | H | H | H | CH2-CH2-I^^ | 2919, 2858,2980,1465, 1447,1366,1382,1148, 1117,734 cm1 |
HU 205 892 Β
Vegyület sorszám | A | R* | R2 | R3 | R4 | Rs | Fizikai jellemzők op., fp. (°C); IR (cm’1) |
123 | H | H | H | H | A | 2924,2860,2978,1465, 1947,2787,1366,1382, 1026,1047 cm-1 | |
124 | H | H | H | H | A | 3289,2923,2855,2783, ‘ 1466,1447,1377,1366, 1150,1058 cm-’ | |
125 | H | H | H | H | fi | 2923,2863,2777,1718, 1476,1465,1376,1364, 1161 cm-1 | |
126 | H | H | H | H | A | 2924,2863,2777,1718, 1476,1465,1392,1376, 1152 001-1 | |
127 | H | H | H | H | 2961,2906,2868,2794, 1491,1363,1086,1016, 830,805 cm* | ||
128 | H | H | H | H | 2956,2921,2862,2776, 1475,1459,1375,1362, 829 cm1 | ||
129 | H | H | H | H | c/ | 130/0,2 mbar | |
130 | H | H | H | H | 2973,2851,2795,2742, 1463,1446,1378,1362, 830,571 cm”* | ||
131 | H | H | H | H | o°\ | ||
132 | H | H | H | H | 2920,2854,2793,1460, 1447,1379,1361,1270, 841,817 | ||
133 | H | H | H | H | firA | 2921,2859,2795,1465, 1447,1391,1364,1244, 1150,1114 | |
134 | H | H | H | H | CT* | ||
135 | H | H | H | H | σ | 110-114/0,5 mbar | |
136 | H | H | H | H | σ | 130-137/1,0 mbar |
HU 205 892 B
Vegyület sorszám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Fizikai jellemzők op., fp. (°C); IR (cm-1) |
137 | H | H | H | H | cc | 198/0,2 mbar | |
138 | H | H | H | H | σ° | 198-202/0,5 mbar | |
139 | H | H | H | H | CC | 174-180/0,5 mbar | |
140 | H | H | H | H | 0—O | 206/0,5 mbar | |
141 | H | H | H | H | cra | 2921,2857,2796,2744, 1464,1447,1363,1269, 1109,1067180200/1,0 mbar | |
142 | H | H | H | H | c | 180-200/0,1 mbar | |
143 | H | H | H | H | c | 2951,2921,2858,1465, 1448,1375,1366,1240, 1212,1166 | |
144 | OH | H | H | H | H | p-terc-butil-benzil | 2925,2861,1464,1445, 1362,1268, 1109,1052, 831,817 |
145 | OH | H | H | H | ch3 | p-terc-butil-benzil' | |
146 | OH | H | H | H | H | p-terc-butil-benzil | β |
147 | OH | H | Ή | H | ch3 | p-terc-butil-benzil | |
148 | OH | H | H | H | H | p-(l-metoxi-l-metil-etil)-benzil | |
149 | OH | H | H | H | ch3 | p-(l-metoxi-l-metil-etil)-benzil | |
150 | OH | H | H | H | H | (p-terc-butil-ciklohexil)-metil | |
151 | OH | H | H | H | ch3 | (p-terc-butil-ciklohexil)-metil | |
152 | OH | H | H | H | H | (p-terc-butoxi-ciklohexil)-metil | |
153 | OH | H | H | H | ch3 | (p- terc-bu tox i-c iklohe x i l)-meti 1 | |
154 | OH | H | H | H | H | (p-terc-butil-ciklohexil)-metil | |
155 | OH | H | H | H | Γ | ||
156 | OH | H | H | H | C0* | 3415, 2929,2865, 1717, 1450, 1362,1314, 1275, 1111,712 |
HU 205 892 Β
Vegyület sorszám | A | R* | R2 | R3 | R4 | R5 | Fizikai jellemzők op., fp. ( °C); IR (cm-1) |
157 | OH | H | H | H | |||
158 | ben- zoil | H | H | H | H | p-terc-butil-benzil | .2949,2925,2865,1715, 1450,1314,1275,1112, 1026,712 |
159 | ben- zol! | H | H | H | CH3 | p-terc-butil-benzil | |
160 | ben- zoil | H | H | H | H | p-terc-butoxi-benzil | 3017,2962,2922,2860, 1513,1461,1452,1362, 1113,818 |
161 | ben- zoil | H | H | H | ch3 | p-terc-butoxi-benzil | |
162 | ben- zoil | H | H | H | 2932,2867,1716,1450, 1314,1275,1112,1069, 1026,712 | ||
163 | ben- zoil | H | H | H | 2950,2928,2868,1717, 1451,1315,1277,1113, 1070,712 | ||
164 | ben- zoil | H | H | H | |||
165 | H | ch3 | ch3 | ch3 | 2949,2866,2844,2775, 1715,1461,1388,1382, 1216 | ||
166 | H | ch3 | ch3 | ch3 | 3317,2952,2927,2867, 2786,1462,1381,1366, 1131,1058 | ||
167 | H | ch3 | ch3 | ch3 | |||
168 | H | ch3 | ch3 | ch3 | 2960,2929,2866,2843, 2787,1461,1388,1134 | ||
169 | H | ch3 | ch3 | ch3 |
HU 205 892 B
Vegyület sorszám | A | R* | R2 | R3 | R4 | Rs | Fizikai jellemzők op., fp. (°C); IR (cm'1) |
170 | H | CH3 | ch3 | ch3 | |||
171 | H | ch3 | ch3 | ch3 | |||
172 | H | ch3 | ch3 | ch3 | cP* | ||
173 | H | ch3 | ch3 | 'ch3 | |||
174 | H | ch3 | ch3 | ch3 | |||
175 | H | ch3 | ch3 | ch3 | cr* | ||
176 | H | ch3 | ch3 | ch3 | σ | ||
177 | H | ch3 | ch3 | ch3 | σ | ||
178 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ce | ||
179 | H | ch3 | ch3 | ch3 | o° | ||
180 | H | ch3 | ch3 | ch3 | cm | ||
181 | H | ch3 | ch3 | ch3 | |||
182 | H | ch3 | ch3 | ch3 | cro, |
HU 205 892 B
Vegyület sorszám | A | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Fizikai jellemzők op., fp. ( °C); ÍR (cm1) | |
183 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ff | |||
184 | H | ch3 | ch3 | ch3 |
. 2. táblázat (II) általános képletű vegyületek: transz-izomerek
Vegyület sorszáma | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Rs | Fizikai jellemzők op^COjIRÍcm-*) |
185 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | n-hexil | |
186 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | n-heptil | |
187 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | n-oktil | |
188 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | n-decil | |
189 | H | ch3 | ch3 | ch3 | Η | n-dodecil | |
190 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | n-hexil | |
191 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | n-heptíl | |
192 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | n-oktil | |
193 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | n-decil | |
194 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | n-dodecil | |
195 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 3-metil-5,5-dimetii-hexiI | 2950,2906,2867,2844, 1462,1388,1379,1123, 1018 |
196 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-metil-5,5-dimetíl-hexil | |
197 | H | ch3 | ch3 | ch3 | c2h3 | 3-metil-5,5-dimetil-hexil | |
198 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 3-metiI-7-metil-5-heptenil | 2924,2866,2845,1460, 1366,1204,1124,1086,972 |
199 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-metil-7-metiI-5-heptenil | |
200 | H | ch3 | ch3 | ch3 | C2Hs | 3-metil-7-metil-5-heptenil | |
201 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 3-metíl-7-metil-heptil | |
202 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-metil-7-metil-heptil | |
203 | H | ch3 | ch3 | ch3 | C2H5 | 3-metil-7-metiI-heptíl | |
204 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 1,5,9-trimetiI-nonil | 3353,2954, 2926,2868, 2845,1462,1378,1366, 1122,1018 |
205 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 1,5,9-trimetil-nonil | |
206 | H | ch3 | ch3 | ch3 | C2H5 | 1,5,9-trimetiI-nonil | |
207 | H | ch3 | ch3 | ch3 | n-C3H7 | 1,5,9-trimetil-nonil | |
208 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 3,5,5-trimetil-hexil | |
209 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 3,5,5-trimetil-hexil | |
210 | H | ch3 | ch3 | ch3 | C2Hj | 3,5,5-trimetil-hexil |
HU 205 892 Β
Vegyület sorszáma | A | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Fizikai jellemzők op.,fp. (’C); IR (cm’1) |
211 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 2,3,5,5-tetrametil-hexil | 2952,2931,2867,2843, 1462,1388,1379,1125 |
212 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | . 2,3,5,5-tetrametil-hexil | |
213 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 2,4,5,7,7-pentametil-oktil | 2951, 2928,2867,2844, 1666,1462,1380,1365, 1123 |
214 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,4,5,7,7-pentametil-oktil | |
215 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 1,4-dimetil-heptiI | |
-216 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 1,4-dimetil-heptil | |
217 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | tridecil (izomer-keverék) | |
218 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | tridecil (izomer-keverék) | |
219 | H | ch3 | ch3 | ch3 | c2h5 | tridecil (izomer-keverék) | |
220 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | p-terc-butil-ciklohexil | |
221 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | p-terc-butil-ciklohexil | |
222 | H | ch3 | ch3 | ch3 | c2h5 | p-terc-butil-ciklohexil | |
223 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 4,4-dimetil-5-oxa-hexil | |
224 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 4,4-dimetil-5-oxa-hexil | |
227 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 2,4,4-trimetil-3-oxa-pentil | 2971,2927,2867,2842, 1463,1387,1379,1364, 1196 |
228 | H | ch3 | ch3 | ch3 | CH3 | 2,4,4-trimetil-3-oxa-pentiI | |
229 | H | ch3 | ch3 | ch3 | Ή | 2,5,5-trimetil-3-oxa-pentil | 2951,2926,2906,2866, 2842,1462,1387,1379, 1364,'1196 |
230 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,5,5-trimetil-3-oxa-hexil | |
231 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 2,3,5,5-tetrametil-4-oxa-hexil | |
232 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 2,3,5,5-tetrametil-4-oxa-hexil | |
233 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 5,5-dimetil-4-oxa-hexil | |
234 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 5,5-dimetil-4-oxa-hexil | |
235 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 6,6-dimetil-5-oxa-heptil | |
236 | H | ch3 | ch3 | ch3 | CH3 | 6,6-dimetil-5-oxa-heptil | |
237 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | p-terc-butil-benzil | 2994,2961,2948,2926, 2906, 2866,1461,13860, 1365 |
238 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | p-terc-butil-benzil | 2960, 2948,2931,2866, 2841,1462, 1364 |
239 | H | ch3 | ch3 | ch3 | c2h5 | p-terc-butil-benzil | |
240 | H | ch3 | ch3 | ch3 | n-C3H7 | p-terc-butil-benzil | |
241 | H | ch3 | ch3 | ch3 | izo-C3H4 | p-terc-butil-benzil | |
242 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ciklopropil | p-terc-butil-benzil | |
243 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | p-terc-butoxi-benzil | 2975, 2928, 2866, 2843, 1506, 1460,1365,1234, 1161,898 |
244 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | p-terc-butoxi-benzil | 2974,2930,2866,2843, 1504, 1365,1233, 1171, 1160, 899 cm-1 |
245 | H | ch3 | ch3 | ch3 | c2h5 | p-terc-butoxi-benzil | |
246 | H | ch3 | ch3 | ch3 | n-C3H7 | p-terc-butoxi-benzil |
HU 205 892 B
Vegyület sorszáma | A | R1 | R2 | R3 | R4 | Rs | Fizikai jellemzők op.,fp. (°C); IR (cm1) |
247 | H | ch3 | ch3 | ch3 | allil | p-terc-butoxi-benzil | olaj 2975,2929,2866,2842, 1504,1364,1233 |
248 | H | ch3 | ch3 | ch3 | propargil | p-terc-butoxi-benzil . | olaj 2974,2929,2866,2842, 1505,1365,1234 |
249 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | p-(l ,1 -dimetil-propil)-benzil | .2963,2925,2878,2867, 1461,1387,1379,1124 |
250 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | p-( 1,1 -dimetil-propil)-benzil | |
251 | H | ch3 | ch3 | ch3 | c2h5 | p-(l, 1 -dimetil-propi 1 )-be nzi 1 | |
252 · | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | p-(l, 1,2-trimetil-propiI)-benzil | 2963,2927,2875,2843, 1461,1388,1378,1124, 1110 |
253 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | p-(l,l,2-trimetil-propil)-benzil | |
254 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | p-(l, 1,3,3-tetrametil-butil)-benzil | 154-70/0,3 mbar |
255 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | p-(l ,1,3,3-tetrametil-butil)-benzil | |
256 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 3-(p-terc-butil-fenil)-etil | |
257 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-(p-terc-butil-feniI)-etil | |
258 | H | ch3 | ch3 | ch3 | c2h5 | 3 -(p-terc-bu til-fen i 1 )-e ti 1 | |
259 | H | ch3 | ch3 | ch3 | n-C3H7 | 3-(p-terc-butil-fenil)-etil | |
260 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 3-fenil-propil | |
261 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-fenil-propil | |
262 | H | ch3 | ch3 | ch3 | C2Hs | 3-fenil-propil | |
263 | H | ch3 | ch3 | ch3 | h-C3H7 | 3-fenil-propil | |
264 | H | ch3 | ch3 | ch3 | izopropil | 3-fenil-propil | |
265 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 3-(p-terc-butil-feniI)-propiI | |
266 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-(p-terc-butil-fenil)-propil | |
267 | H | ch3 | ch3 | ch3 | c2h5 | 3-(p-terc-butil-fenil)-propiI | |
268 | H | ch3 | ch3 | ch3 | izopropil | 3-(p-terc-butil-fenil)-propiI | |
269 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 2-metil-3-(p-terc-butil-fenil)-propil | 2994,2960,2926,2867, 2843,1461,1379,1365, 1124,1109 |
270 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-metil-3-(p-terc-butil-fenil)-propil | |
271 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | Η | ch3 |
272 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-metil-3-(p-terc-butil-2-metil-fe- nil)-propil | |
273 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | p-terc-butil-tio-benzil | 2959/2922,2865,2842, 1471,1457,1380,1363, 1168 |
274 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | p-terc-butil-tio-benzil | |
277 | H | ch3 | ch3 | ch3 | Η | p-( 1 -metoxi-1 -meti I-eti l)-ben zíl | 2973,2928,2866,2842, 1461,1378, 1361,1172, 1075,826 |
278 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | p-(l-metoxi-l-metil-etil)-benzil | |
279 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | p-(l-terc-butoxi-fenil)-etil | |
280 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | p-(l-terc-butoxi-fenil)-etil | |
281 | H | ch3 | ch3 | ch3 | c2h5 | p-(l -terc-bu toxi-fen il)-etil | |
282 | H | ch3 | ch3 | ch3 | n-C3H7 | p-(l-terc-butoxi-fenil)-etil |
HU 205 892 B
Vegyület sorszáma | A | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Fizikai jellemzők op.,fp. ( °C); IR (cm’1) |
283 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | (p-terc-butil-ciklohexil)-metil | 2935,2865,2844,1466, 1449,1388,1379,1125,1047 |
284 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | (p-terc-butil-ciklohexil)-metil | 2934, 2865,2842,2787, 1461,1381,1379,1364, 1050,1029 |
285 | H | ch3 | ch3 | ch3 | Η | (p-terc-butoxi-ciklohexil)-metil | 2967,2929,2865,2844, 1461,1387,1362,1198, 1086,1066 |
286 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch2 | (p-terc-butoxi-ciklohexil)-metil | 2968,2829,2865,2843, 2361,1198,1063 |
287 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 2-(p-terc-butil-ciklohexil)-etil | |
288 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-(p-terc-butil-ciklohexil)-etil | |
289 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | 3-(p-terc-butil-ciklohexil)-propil | |
290 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 3-(p-terc-butil-ciklohexil)-propil | |
291 | H | ch3 | ch3 | 'ch3 | H | 2-metiI-3-(p-terc-butil-cikIohexil)- propil | |
292 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 2-metil-3-(p-terc-butil-cikIohexil)- propil | |
293 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | (3-terc-butiI-5-izoxazolil)-metil | 2962,2925,2867,2844, 1606,1462, 1388,1380,1126 |
294 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | (3-terc-butil-5-izoxazolil)-metil | |
295 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | (3-heptil-5-izoxazolil)-metil | 2926,2854,1606,1461, 1429,1388,1380,1133 cm-1 |
296 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | (3-heptil-5-izoxazolil)-metil | |
297 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | (1 -terc-butil-3-pirrolil)-metil | |
298 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | (1-terc-butil-3-pirrolil)-metiI | |
299 | H | ch3 | ch3 | CHj | Η | 1 -terc-butíl-4-pirazolil | 2968,2927,2842,1961, 1389,1366,1219,1123, 977 cm1 |
•300 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | 1 -terc-butil-4-pirazolil | |
301 | H | ch3 | ch3 | ch3 | Η | ' εΗ3*ΓΊ^ι | |
302 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | CH3„^|Xj ch2A£? | |
303 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | ||
304 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | ||
305 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | ch2^ |
HU 205 892 Β
VegyüleL sorszáma | A | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | Fizikai jellemzők op.,fp. (’C); ÍR (cm-1) |
306 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | CH2^^ | |
307 | H | ch3 | ch3 | ch3 | H | CH | |
308 | H | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 | -Θ CH2‘CH2'A-/ | |
309 | OH | H | ch3 | H | H | p-terc-butil-benzil | |
310 | OH | H | ch3 | H | ch3 | p-terc-butil-benzil | |
311 | OH | H | ch3 | H | H | p-terc-butoxi-benzil | 2972,2919,2857,1508, 1467,1364,1239,1160, 1038,893 |
312 ' | OH | H | ch3 | H | ch3 | p-terc-butoxi-benzil | |
313 | OH | H | ch3 | H | H | p-(l-metoxi-l-metil-etil)-benzil | |
314 | OH | H | ch3 | H | ch3 | p-( 1 -metoxi-1 -metil-etil)-benzil | |
315 | OH | H | ch3 | H | H | (p-terc-butil-ciklohexil)-metil | |
317 | OH | H | ch3 | H | ch3 | (p-terc-butil-ciklohexil)-metil | |
318 | OH | H | ch3 | H | H | (p-terc-butoxi-ciklohexil)-metil | |
319 | OH | H | ch3 | H | H | p-terc-butil-benzil | |
320 | OH | H | ch3 | H | ch3 | p-terc-butil-benzil |
A találmány szerinti vegyületeknek kiváló gombatúmövényeken (pl. búza, rozs, árpa, zab, rizs, kukorica,
öló hatásuk van a növénykőrokozó gombák széles köre, de elsősorban a tömlősgombák (Ascomycetes) és bazidiumos gombák (Basidiomycetes) ellen. Miután a 35 vegyületek egy részének szisztemikus hatása is van, mind levélre, mind talajba juttatva alkalmazhatók. Különösen fontosak lehetnek a gazdaságilag jelentős kul- | pázsitfüvek, gyapot, szójabab, kávé, cukomád, g; mölcsök, dísznövények, szőlő vagy zöldségfélék, uborka, bab, kabakosok) és azok magvain fellépő i vénykórokozó gombák elleni védekezésben. A tál mány szerinti vegyületek előnyösen használhatók alábbi növénykórokozó gombák ellen: | ||
Kórokozó | Megbetegedés | Gazdanövény | |
Eiysiphe graminis | gabona! isztharmat | gabonafélék | |
Erysiphe cicoracearum | lisztharmat | kabakosok | |
Sphaerotheca fuliginea | lisztharmat | kabakosok | |
Podosphera leucotricha | lisztharmat | alma | |
Uncinula necator | lisztharmat | szőlő | |
Puccinia sp. | rozsdabetegségek | gabonafélék | |
Rhizoctonia sp. | gyökérpenész | gyapot, pázsitfüvek | |
Ustilago sp. | üszög | gabonák, kukorica,cukomád | |
Venturia ineaqualis | varasodás | alma | |
Helminthosporium sp. | penészedés | gabonák, kukorica | |
Septoria nodorum | szártörés | búza | |
Botrytis cinerea | szürkepenész | szamóca, szőlő | |
Cercospora arachidicola | levélfoltosság | földimogyoró | |
Pseudocercosporellaherpotrichoides | búza, árpa | ||
Piricularia oryzae | levélfoltosság | rizs | |
Phytophthora infestans | burgonyavész | burgonya, paradicsom | |
Fusarium sp. | fehérpenész | különböző növények | |
Verticillium sp. | hervadás | különböző növények | |
Plasmopara viticola | peronoszpóra | szőlő | |
Alternaria sp. | levélfoltosság | gyümölcs- és zöldségfélék |
HU 205 892 B
A találmány szerinti vegyületek alkalmazhatók a növényre juttatva (permetezéssel vagy porozással), de kezelhetjük velük a magvakat is. A kezelés történhet a gombafertőzés bekövetkezése előtt (preventív kezelés), vagy a fertőzés után (kuratív kezelés).
A találmány szerinti vegyületekből a szokásos készítmények, így oldatok, emulziók, szuszpenziók, porozószerek, porkészítmények, kenőcsök vagy granulátumok állíthatók elő. A készítmény formáját a felhasználás céljának megfelelően választjuk meg; minden esetben arra kell törekedni, hogy a hatóanyag finom és tökéletes eloszlását biztosítsuk. A készítményeket ismert módokon, pl. a hatóanyagnak oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal való elegyítésével állíthatjuk elő, amihez emulgeáló- és diszpergálószereket, esetenként további hígító- és oldószereket (vizet, szerves oldószereket) használhatunk. Oldószerként szerepelhetnek aromás szénhidrogének (pl. xilol), klórozott aromás szénhidrogének (pl. klór-benzol), paraffinok (pl. kőolaj-frakciók), alkoholok (pl. metanol, butanol), ketonok (pl. ciklohexanon), amlnok (pl. etanolamin, dimetil-formamid) és víz; hordozóanyagok lehetnek pl. ásvány-őrlemények (pl. kaolin, agyagásványok, talkum, kréta), vagy szintetikus ásványi anyagok (pl. kovasav, szilikátok); emulgeálószerek lehetnek nem-ionos vagy anionos felületaktív anyagok (pl. polioxi-etilénzsíralkohol-éterek, alkil- vagy arilszulfonátok); diszpergálószerek pedig lehetnek pl. lignin, szulfitszennylúg vagy metil-cellulóz.
A gombaölő készítmények általában 0,1-95 t%, előnyösen 0,5-901% hatóanyagot tartalmazhatnak. Az alkalmazott adag a kívánt céltól függően 0,01-3,0 kg hatóanyag/hektár lehet, adott esetben ennél magasabb adagok is használhatók.
A találmány szerinti vegyületek anyagvédelemre is használhatók, pl. a Paecilomyces variotii penészgomba ellen.
A felhasználásra kész készítmények (oldatok, emulziók, szuszpenziók, porkészítmények, porozószerek, kenőcsök vagy granulátumok), bármely ismert módon, pl. permetezéssel, ködképzéssel, porozással, szórással, csávázással vagy öntözéssel juttathatók ki a növényzetre. Ilyen készítmények az alábbiak:
15. példa
a) 90 tömegrész 58. vegyületet 10 tömegrész N-metil-alfa-pirrolidonnal összekeverünk. A kapott oldat kis cseppekben való kijuttatásra alkalmas.
b) 20 tömegrész 74. vegyületet feloldunk egy keverékben, ami 80 tömegrész xilolból, 5 tömegrész kalcium-dodecil-benzol-szulfonátból, 10 tömegrész (A) diszpergálószerből és 5 tömegrész (B) diszpergálószerből áll [az (A) diszpergálószer 8-10 mól etilénoxid és 1 mól N-monoetanol-amin-oleát reakcióterméke, a (B) 40 mól etilénoxidé és 1 mól ricinusolajé]. A kapott készítmény vízzel finom eloszlású diszperzióvá alakítható.
c) 20 tömegrész 47. vegyületet feloldunk egy keverékben, ami 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból és 20 tömegrész (B) diszpergálószerből áll. A kapott készítmény vízzel finom eloszlású diszperzióvá alakítható.
d) 20 tömegrész 243. vegyületet feloldunk egy keverékben, ami 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210-280 °C forráspontú ásványolaj-frakcióból és 10 tömegrész (B) diszpergálószerből áll, A kapott készítmény vízzel finom eloszlású diszperzióvá alakítható,
e) 80 tömegrész 53. vegyületet 3 tömegrész nátriumdiizobutil-nafitalin-alfa-szulfonáttal, 10 tömegrész szulfitszennylúgból származó nátríum-ligninszulfonáttal és 7 tömegrész por alakú szilikagéllel kalapácsmalomban összeőrlünk. A kapott készítmény vízzel permedévé hígítható.
f) 3 tömegrész 75. vegyületet 97 tömegrész finom kaolinnal alaposan összekeverünk. A kapott porozószer 3 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
g) 30 tömegrész 84. vegyületet alaposan összekeverünk egy hordozószerrel, amely 92 tömegrész por alakú szilikagélből és a felületére permetezett 8 tömegrész paraffinolajból áll. A kapott készítmény igen jó tapadóképességű.
h) 40 tömegrész 122. vegyületet 10 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid kondenzátummal (nátriumsó alakjában), 2 tömegrész szilikagéllel és 48 tömegrész vízzel jól elkeverünk. A készítmény vízzel hígítva finom diszperzióvá alakul.
i) 20 tömegrész 124. vegyületet 2 tömegrész kalcium-dodecil-benzol-szulfonáttal, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsavkarbamid-formaldehid kondenzátummal (nátriumsó alakjában) és 68 tömegrész paraffin jellegű kőolajszármazékkal alaposan elkeverjük. A kapott készítmény egy stabil olajos diszperzió.
A találmány szerinti vegyületek mellett a készítmények más növény védőszer-hatóanyagokat, így gyomirtószereket, rovarölőszereket, növekedésszabályozókat, gombaölőszereket vagy növényi tápanyagokat is tartalmazhatnak. Gombaölőszerekkel történő kombinálás esetén a készítmények hatásspektrumának jelentős kiszélesedésével számolhatunk.
A találmány szerinti vegyületek az alábbiakban felsorolt, ismert gombaölőszer-hatóanyagok bármelyikével kombinálhatok. A kombinálás lehetősége kiterjed az itt fel nem sorolt hatóanyagokra is.
Kéntartalmú szerek:
- kén
- ditiokarbamátok és származékaik, mint
- ferri-dimetil-ditiokarbamát
- cink-dimetil-ditiokarbamát
- cink-eti lén-bisz-ditiokarbamát
- mangán-etilén-bisz-ditiokarbamát
- mangán-cink-etiléndiamin-bisz-ditiokarbamát
- tetrametil-tiurám-diszulfid
- cink-(etilén-bisz-ditiokarbamát) ammóniumkomplex
- cink-(propilén-bisz-ditiokarbamát) ammóniumkomplex
- cink-N,N’-propilén-bisz-ditiokarmabát)
- N,N’-polipropilén-bisz-(tiokarbamoil)-diszulfid, Nitroszármazékok, mint
- dinitro-( 1 -metίI-heptil)-fenil-krotonát
- 2-szek-buiil-4,6-dinitro-fenÍl-3,3-dimetil-akrilát
HU 205 892 Β
- 2-szek-butil-4,6-dinitro-fenil-izopropil-karbonát
- 5-nitro-izoftálsav-diizopropil-észter Heterociklusos vegyületek, mint
- 2-heptadecil-2-imidazolin-acetát
- 2,4-diklór-6-(o-klór-anilino)-s-triazin
- 0,0-dietil-ftálimido-foszfonotioát
- 5-amino-l-[bisz-(dimetiI-amino)-foszfinil]-3-fenil-l,2,4-triazol
- 2,3-diciano-l,4-ditio-antrakinon
- 2-tio-l,3-ditio-[4,5-b] kinoxalin
- l-(butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbaminsav-metil-észter
- 2-metoxi-karbonilamino-benzimidazol
- 2-(2-&ril)-benzimidazol
- 2-(4-tiazolil)-benzimidazol Különböző gombaölőszerek, mint
- dodecil-guanidin-acetát
- 3-[(3,5-dimetil-2-oxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil]glutárimid
- hexaklór-benzol
- DL-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2-furoil)-alaninát
- DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2’-metoxi-acetil)alanin-metil-észter
- N-(2,6-dimetil-fenil)-N-klóracetil-DL-2-aminobutirolakton
- DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(fenil-acetil)-alaninmetil-észter
- 5-metil-5-vinil-3-(3,5-diklór-fenil)-2,4-dioxo-l,3oxazolidin
- 3-[3,5-diklór-fenil-(5-metil)-5-metoxi-metil]-1,3oxazolidin-2,4-dion
- 3-(3,5-diklór-fenil)-l-izopropiI-karbamoil-hidantoin
- N-(3,5-diklőr-fenil)-l,2-dimetil-ciklopropán-l,2dikarbonsav-imid
- 2-ciano-[N-(etil-amino-karbonil)-2-metoxi-imino]-acetamid
- l-[2-(2,4-diklőr-fenil)-pentil]-lH-l,2,4-triazol
- 2,4-difluor-alfa-(lH-l,2,4-triazolil-l-metil)-benzhidril-alkohol
- N-[3-klór-2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-fenil]-5(trifIuor-metil)-3-klór-2-amino-piridin
- l-[(bisz-(4-fluor-fenil)-metil-szilil)-metil]-lH1,2,4-triazol.
Alkalmazási példák
16. példa
Gabona-bamarozsda elleni alkalmazás Cserépben nevelt „Frühgold” búzanövénykék leveleit a bamarozsda (Puccinia recondita) spóráival fertőztük, majd a cserepeket 24 órára 20-22 °C hőmérsékletű, 90-95% relatív páratartalmú klímakamrába helyeztük. Ezidő alatt a spórák kicsíráznak és a spóratömlők behatolnak a növény szöveteibe. A fertőzött növényeket a vizsgált vegyületekből 80 tömeg%-ot és 20 tömeg% diszpergálószert tartalmazó készítményből hígított, 0,025 tömeg% hatóanyag tartalmú permetlevekkel megcsorgásig bepermeteztük és 8 napon át üvegházban (20-22 °C, 70% relatív páratartalom) neveltük tovább. Az értékelés a rozsdapusztulák számlálásával történt.
Az eredmények azt mutatják, hogy az 58., 74. és 243. vegyületek az alkalmazott koncentrációban jobb hatást (100%) mutatnak, mint az ismert (A) és (B) vegyületek (55%).
17. példa
Szürkepenész (Botrytis cinered) elleni alkalmazás paprikán 4-5 lombleveles „Neusiedler Ideál Elité” paprikanövényeket permeteztünk a vizsgált vegyületekre nézve 0,05 tömeg%-os permedével. Megszáradás után a növényeket a szürkepenész (Botrytis cinerea) konodiumaival fertőztük, és 22-24 °C-os, magas páratartalmú klímakamrába helyeztük. Öt nap múlva - amikor a kezeletlen növényeken a betegség tünetei kifejlődtek - kiértékeltük a kísérletet.
Az eredmények azt mutatják, hogy az 53., 75., 84.,
122., 124., 129., 130., 144., 160., 198., 249., 252., 285. és 311. vegyületek az alkalmazott koncentrációban jobb hatást (97%) mutattak, mint az ismert (A) és (B) vegyületek (35%).
18. példa
Szőlőperonoszpóra elleni alkalmazás
Cserépben nevelt „Müller Thuigau” szőlőnövényeket 80% hatóanyagot és 20% diszpergálószert tartalmazó nedvesíthető porkészítményből készült 0,05 tömeg%-os permedével kezeltünk. A szerek hatástartamának megfigyelésére a kezelt növényeket 8 napig üvegházban tartottuk és ezután fertőztük a Plasmapara viticola zoospőráinak szuszpenziójával. A fertőzött növényeket 48 órán át 24 °C hőmérsékletű nedveskamrában, majd 5 napig üvegházban, 20-30 °C közötti hőmérsékleten tartottuk; ezután a sporangiofórok megjelenésének kiváltására 16 órára újra a nedveskamrába helyeztük azokat. A megbetegedés mértékét a levelek fonákén megjelent sporangiofőrok mennyiségéből állpítottukmeg.
Az eredmények azt mutatják, hogy hogy a 23., 35., 53.,
71., 74., 80,94., 97., 98., 120., 122., 123., 126.127., 128.,
129., 130., 132., 138., 139., 141., 142., 166., 168., 198.,
204., 237., 243., 252., 271., 273., 283. és 311. vegyületek az alkalmazott koncentrációban jobb hatást (97%) mutatnak, mint az ismert (A) és (B) vegyületek (35%).
A 16-18. alkalmazás példákban leírt vizsgálatoknál összehasonlító vegyületként az ismert gombaölő hatású dekal-2-il-(2-metil-prop-3-il)-N-cisz-2,6-dimetilmorfolint [(A), EP 254 150 szabadalmi leírás] és az
N, N-dimetil-2-amino-dekalint [(B), Liebigs Ann. Chem., 683, 49-54 (1965)] alkalmaztuk.
Claims (2)
1. Gombaölőszer, azzal jellemezve, hogy szilárd vagy folyékony hordozóanyag mellett hatóanyagként
O, 02-95 tömeg% (I) általános képletű vegyületet - a képletben
R1, R2 és R3 azonosak vagy különbözőek, és jelentésük hidrogénatom vagy metilcsoport;
HU 205 892 B
A hidrogénatom, hidroxi- vagy benzoilcsoport,
R4 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 3-4 szénatomos alkinil- vagy ciklopropilcsoport;
R5 3-18 szénatomos alkil- vagy 3-18 szénatomos alkenilcsoport, és az alkilcsoport 1-8 szénatomos alkoxicsoporttal lehet helyettesítve, vagy (a) vagy (b) általános képletű csoport, amelyekben R6 1-5 szénatomos alkiléncsoport;
R7 3-8 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos alkoxivagy 3-5 szénatomos alkil-tio-csoport;
R8 hidrogénatom vagy metilcsoport;
m- lehet 0, 1 vagy 2; ennek megfelelően a (b) általános képletű csoport lehet ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilcsoport;
R5 jelenthet továbbá egy (ca), (eb), (cc), (da), (db), (de) vagy (dd) képletű csoportot is, vagy
R4 és R5 egy (e) vagy (f) általános képletű 5- vagy 6-tagú gyűrűt képezhetnek a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, amelyben
R10 hidrogénatom, (CH2)q-csoport (q lehet 0, 1, 2, 3 vagy 4), metil-, etil- vagy 3-8 szénatomos alkilcsoport;
R12 hidrogénatom vagy fenilcsoport, ha R10 hidrogénatomtól eltérő jelentésű;
R13 3-6 szénatomos alkilcsoport, ha R12 fenilcsoportot jelent;
n lehet 0 vagy 1 diasztereomerjét, vagy növényeket nem károsító sóját tartalmazza.
2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek - R1, R2, R3, R4, Rs és A az 1. igénypontban meghatározott -, diasztereomerjeik és növényeket nem károsító sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (III) általános képletű vegyületet - R1, R2, R3 és A a fenti jelentésűek
- egy R4-T és/vagy R5-T általános képletű vegyülettel
- R4 és R5 a fenti jelentésű, T erős elektronszívó csoport - adott esetben reduktív körülmények között alkilezünk, és kívánt esetben a kapott vegyületet növényeket nem károsító sójává átalakítjuk.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3838631A DE3838631A1 (de) | 1988-11-15 | 1988-11-15 | Neue 2-aminodekalin-derivate und deren verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT52035A HUT52035A (en) | 1990-06-28 |
HU205892B true HU205892B (en) | 1992-07-28 |
Family
ID=6367185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU895901A HU205892B (en) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Fungicide compositions containing 2-amino-decaline derivatives as active components and process for producing the active components |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5051409A (hu) |
EP (1) | EP0369335B1 (hu) |
JP (1) | JPH02193949A (hu) |
KR (1) | KR900007783A (hu) |
AT (1) | ATE101851T1 (hu) |
AU (1) | AU622730B2 (hu) |
CA (1) | CA2001987A1 (hu) |
DD (1) | DD284797A5 (hu) |
DE (2) | DE3838631A1 (hu) |
ES (1) | ES2061889T3 (hu) |
HU (1) | HU205892B (hu) |
NZ (1) | NZ231371A (hu) |
ZA (1) | ZA898670B (hu) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9100505D0 (en) * | 1991-01-10 | 1991-02-20 | Shell Int Research | Piperidine derivatives |
US5438150A (en) * | 1994-04-26 | 1995-08-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for making 1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione derivatives |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2894659A (en) * | 1955-12-16 | 1959-07-14 | Liquid Controls Corp | Tank unloading apparatus |
DE2403138A1 (de) * | 1974-01-23 | 1975-07-31 | Hoechst Ag | Benzylaminderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
US4214094A (en) * | 1977-03-30 | 1980-07-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the preparation thereof |
US4332807A (en) * | 1981-01-26 | 1982-06-01 | Merck & Co., Inc. | N-Substituted-benzyl-11-endo-amino-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2-hydroxy (or methoxy)-6,9-methanobenzocyclooctene (or nonene) centrally-acting analgesics |
JPH0676285B2 (ja) * | 1985-11-01 | 1994-09-28 | 三井東圧化学株式会社 | ベンジルアミン誘導体、その製造法およびその用途 |
HU211997B (en) * | 1986-01-29 | 1996-01-29 | Sandoz Ag | Process to prepare n-methyl-n-(1-naphtyl-methyl)-4-(2-phenyl-propyl)-benzylamine and pharmaceutical compns. contg. it |
DE3624648A1 (de) * | 1986-07-22 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Decahydronaphth-2-yl-alkylamine |
DE3732910A1 (de) * | 1987-09-30 | 1989-04-20 | Basf Ag | Fungizide n-substituierte 3-alkyl-4-aryl-pyrrolidin-derivate |
DE3732930A1 (de) * | 1987-09-30 | 1989-04-20 | Basf Ag | Fungizide n-substituierte 3-aryl-pyrrolidin-derivate |
DE8903326U1 (de) * | 1988-07-27 | 1989-05-24 | Herzberg, Wolfgang, Dr. med., 2000 Wedel | Gesichtsmaske |
DE3828167A1 (de) * | 1988-08-19 | 1990-03-08 | Bayer Ag | Substituierte decalinamine, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
-
1988
- 1988-11-15 DE DE3838631A patent/DE3838631A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-11-01 US US07/430,585 patent/US5051409A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-01 CA CA002001987A patent/CA2001987A1/en not_active Abandoned
- 1989-11-10 EP EP89120843A patent/EP0369335B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-10 AT AT89120843T patent/ATE101851T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-11-10 ES ES89120843T patent/ES2061889T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-10 DE DE89120843T patent/DE58907036D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-13 DD DD89334520A patent/DD284797A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-11-13 NZ NZ231371A patent/NZ231371A/en unknown
- 1989-11-14 HU HU895901A patent/HU205892B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-11-14 ZA ZA898670A patent/ZA898670B/xx unknown
- 1989-11-14 AU AU44630/89A patent/AU622730B2/en not_active Ceased
- 1989-11-15 KR KR1019890016568A patent/KR900007783A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-11-15 JP JP1295178A patent/JPH02193949A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR900007783A (ko) | 1990-06-02 |
JPH02193949A (ja) | 1990-07-31 |
US5051409A (en) | 1991-09-24 |
AU622730B2 (en) | 1992-04-16 |
HUT52035A (en) | 1990-06-28 |
DE3838631A1 (de) | 1990-05-23 |
CA2001987A1 (en) | 1990-05-15 |
EP0369335B1 (de) | 1994-02-23 |
EP0369335A3 (de) | 1991-04-17 |
EP0369335A2 (de) | 1990-05-23 |
DE58907036D1 (de) | 1994-03-31 |
ZA898670B (en) | 1991-07-31 |
NZ231371A (en) | 1992-05-26 |
DD284797A5 (de) | 1990-11-28 |
ES2061889T3 (es) | 1994-12-16 |
AU4463089A (en) | 1990-06-21 |
ATE101851T1 (de) | 1994-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU204396B (en) | Fungicide compositions containing 4-substituted cyclohexyl-amine derivatives and process for producing the active components | |
JPS62181242A (ja) | プロピルアミン、その製法及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
HU213029B (en) | Fungicidal compositions containing dihydropyran derivatives,process for producing them and process for protection against fungi | |
HU203726B (en) | Fungicide compositions containing 2-anilino-cyanopyridines as active components and process for producing the active components | |
HU203717B (en) | Fungicide compositions containing oxime-ethers as active component and process for producing the active components | |
AU614037B2 (en) | Azolylmethylallyl alcohols and fungicides containing these compounds | |
EP0327912B1 (de) | N,N'-disubstituierte Piperazine | |
HU205892B (en) | Fungicide compositions containing 2-amino-decaline derivatives as active components and process for producing the active components | |
HU206247B (en) | Fungicidal composition comprising 1-halogen-1-azolylpropene or azolyl halogen oxirane derivative as active ingredient, process for producing the active ingredients and for applying the composition | |
AU615074B2 (en) | 1-halo-1-azolylethane derivatives and fungicides containing them | |
EP0309913B1 (de) | Fungizide N-substituierte 3-Aryl-pyrrolidin-Derivate | |
AU604496B2 (en) | 4-substituted cyclohexylamine derivatives, fungicides containing these and a method of controlling fungi | |
US5399589A (en) | Oxalyl hydrazide-hydroxamic acid derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
US5068246A (en) | Fungicidal n-substituted 3-alkyl-4-arylpyrrolidine derivatives | |
JPS63154679A (ja) | 置換ヒドロキシプロピルアミンのサツカリン塩 | |
US4628058A (en) | N-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-azolylureas and fungicides containing these compounds | |
HU209624B (en) | Fungicidal composition containing acrylic acid derivative as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
AU614430B2 (en) | Azolylmethylcyclopropanes and their use as crop protection agents | |
DE3233145A1 (de) | Neopentyl-phenethyltriazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide | |
NZ208933A (en) | Biscyclohexylamine-alkane derivatives and fungicidal compositions | |
HU209236B (en) | Plant-protecting compositions containing beta-pikoline derivatives as active components and process for producing the active components | |
EP0193131B1 (de) | 5-Isoxazolcarbonsäureamide, ihre Herstellung und Verwendung als Fungizide | |
DE4009411A1 (de) | N-(3-phenyl-2-methylpropyl und -methylprop-2-enyl)-azaheterocyclen | |
AU632400B2 (en) | 4-(4-tert-butylphenyl)cyclohexylamines, and fungicides containing same | |
HU208233B (en) | Fungicidal compositions comprising 1-hydroxy-1,2,4-triazole derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |