JPH02188513A

JPH02188513A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH02188513A
Application number: JP29340188A
Authority: JP
Inventors: Yoshihiro Yokogawa; 佳浩横川; Yuji Tsutsumi; 包　勇二
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1988-11-18
Filing date: 1988-11-18
Publication date: 1990-07-24
Anticipated expiration: 2013-10-08
Also published as: JP2807792B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は皮膚外用剤に関する。さらに詳しくはテトラヒ
ドロアビエチン酸および／またはそのエステル誘導体を
含有した皮膚外用剤に関する。

すなわち、本発明は抗菌作用に優れ、しかも人体に安全
で安定性に優れた、医薬品、医薬部外品、化粧品等の皮
膚外用剤に関する。

［従来の技術］従来からアクネは、皮脂分泌の増加、細菌の感染等が原
因で起こることが、一般に知られている。

すなわち、皮脂が溜まフてできた面飽に細菌の感染が起
こり毛嚢の炎症を生じ、膿庖あるいは、大きなしこりと
なる。

天然から植物抽出により得られるもので、アクネ（尋常
性成そう：　Ａｃｎｅ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）の原因菌と
されるグラム陽性嫌気性菌であるプロピオニバクテリウ
ム　アクネス（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ　
ａｃｎｅｓ）に対し有効な抗菌力を示すものには、ビシ
フェリン酸、塩化ベルベリンなどが知られている。

［発明が解決しようとする問題点］災釆抜監旦皿■嘉しかしながら、前記ビシフェリン酸、塩化ベルベリンの
アクネに対する効果は一応認められているもののその効
果は必ずしも満足のいくものではない。

兄１１月を回前記したような事情に鑑み、本発明者らはアクネの抑制
に有効な植物成分を開発することを目的として鋭意研究
を重ねた結果、マツ科植物から抽出されるアビエチン酸
を水素添加して得られるテトラヒドロアビエチン酸およ
びそのエステル誘導体が極めて安全性および安定性に優
れ、プロピオニバクテリウム　アクネスに対して極めて
強い抗菌性を有することを認めた。

テトラヒドロアビエチン酸またはそのエステル誘導体の
抗菌性についての報告は全く見受けられず、皮膚外用剤
への応用はまったく知られていない。

本発明者らは上記知見に基づいて本発明を完成するに至
った。

Ｆ問題点を解決するための手段］すなわち、本発明はテトラヒドロアビエチン酸および／
またはそのエステル誘導体を含有してなる皮膚外用剤を
提供するものである。

以下、本発明について詳述する。

本発明の皮膚外用剤には、テトラヒドロアビエチン酸お
よび／またはそのエステル誘導体を任意の量含有して良
いが、通常、皮膚外用剤全量中に、乾燥残分量として０
．００１〜１０重量％含有されているのが望ましく、さ
らに好ましくは０．１〜３重量％がアクネ原因菌に対す
る抗菌力を示し適当である。

０．００１重量％未満では本発明の効果が充分に得られ
ず、また１０重重量を超えると製剤上不利である。

本発明で用いられるテトラヒドロアビエチン酸またはそ
の誘導体は植物由来のものであり、一種または二種以上
が適宜選択され用いられる。

本発明で用いられるテトラヒドロアビエチン酸エステル
誘導体は、テトラヒドロアビエチン酸をエステル化した
誘導体で例えば、テトラヒドロアビエチン酸メチル、テ
トラヒドロアビエチン酸エチル、テトラヒドロアビエチ
ン酸イソプロピル、テトラヒドロアビエチン酸ｎブチル
等があげられ、これらの中から一種または二種以上が敵
宜選択され用いられる。なお当該テトラヒドロアビエチ
ン酸エステルは、一般的なエステル化の方法で製造する
ことができる。

本発明の皮膚外用剤にはテトラヒドロアビエチン酸およ
び／またはそのエステル誘導体に加えて、皮膚外用剤基
剤として、皮膚外用剤のタイプに応じて、油分、水など
を配合することができ、更に必要に応じて界面活性剤、
保湿剤、低級アルコール、増粘剤、香料、酸化防止剤、
キレート剤、色素、防腐防黴剤などの皮膚外用剤に用い
られる慣用成分を配合することができる。

本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、溶液系、可溶
化系、乳化系、粉末分散系、水−油二層系、水−油一粉
末三層系等どのような剤型でもかまわない。

また、本発明の皮膚外用剤の用途も任意であり、医薬品
、医薬部外品、化粧品、トイレタリー製品等に広く用い
られる。例えば化粧水、乳液、クリーム、パック、ヘア
トニック、ヘアクリーム、シャンプー、ヘアリンス、水
性軟膏、油性軟膏等があげられる。

［実施例］次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明するが、
本発明の範囲をこれ等の実施例に限定するものではない
ことはいうまでもない。なお以下の例において、配合量
は重量％で示す。

試験例１　グラム陽性嫌気性菌に対する阻止効果まず、
グラム陽性嫌気性菌であるアクネ菌に対する成胃阻止効
果を次の様にして調べた。

培地にニッスイ社製ＧＡＭ寒天培地を用いｐＨを７．３
±０．１に調製後、テトラヒドロアビエチン酸について
、プロピオニバクテリウム　アクネス標準菌株（ＡＴＣ
Ｃ１１８２７）に対する最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）を
測定し評価した。なお比較例として、抗菌作用を有する
と一般に認められる物質（ビオゾール、塩化ベルベリン
、チオキソロン、アビエチン酸）のＭＩＣｔ＋測定した
。

この結果、次の第１表に示すようにテトラヒドロアビエ
チン酸が強い抗菌力を有することが示唆された。

第１表抗菌性をビオゾール塩化ベルベリンチオキソロンアビエチン酸テトラヒドロＡＴＣＣ２５５７７）を接種分散した寒天平板上に接着
させ、３７℃３日間嫌気培養した。培養終了時濾紙の周
囲に生じる透明帯（プロピオニバクテリウムアビダム発
育阻止帯）の直径をト１１定し、抗菌力を判定した。

結果を第２表に示す。

第　　２　　表アビエチン酸　　　　　　　　　１５テトラヒドロアビエチン酸　　　　１８試験例２　抗菌
活性培地としてＡＢＣＭ培地（栄研）を用い、オートクレー
ブで１１５℃、１５分間加熱処理した。

各試料の１０％アセトン溶液０．０５ｍ１を濾紙ディス
ク（８ｍｍφ）に浸み込ませ、予めプロビオニノ（クテ
リウムアビダム（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ
　ａｖｉｄｕｍ。

次に本発明にかかる皮膚外用剤の実施例について説明す
る。

なお、各実施例の皮膚外用剤とも、尋常便座そう等の各
種細菌性皮膚疾患に優れた予防・改善効果を示した。

実施例１：化粧水 −Ｎ金辰分−１（１）テトラヒドロアビエチン酸　　　　　　　０．５
（２）グリセロール　　　　　　　　　　　　２．０（
３）　１　、３ブチレングリコール　　　　　　　２．
０（４）クエン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　０．
１（５）エタノール　　　　　　　　　　　　　１０．
０（６）ポリオキシエチレンオレイルアルコール　　　　　　０．５（７）パラベン
　　　　　　　　　　　　　　　０．１（８）精製水　
　　　　　　　　　　　　　　残余（製法）上記成分（１）、（５）、（６）に及び（７）を室温に
て混合溶解し、同じく室温にて混合溶解した成分（２）
、（３）、（４）及び（８）中は攪拌添加して化粧水を
得た。

比較例１：化粧水実施例１において成分（１）のテトラヒドロアビエチン
酸を除いた以外は、全て実施例１と同様にして化粧水を
得た。

実施例１及び比較例１の化粧水のプロピオニバクテリウ
ム　アクネスに対する抗菌効果を以下のようにして測定
した。

培地にニッスイ社製ＣＡＭ寒天培地を用いｐＨ７，３±
０．１に調整後、オートクレーブで１１５℃１５分間加
熱処理し平板寒天を得た。試料０．０５ｍ１を直径８ｍ
ｍの濾紙上にとり、予めプロピオニバクテリウム　アク
ネス標準菌株（ＡＴＣＣ１１８２７）を接種分散させた
ＣＡＭ寒天寒天上地上着させ、３７℃、３日間嫌気培養
を行ない、培養終了時濾紙の周囲に生じる透明帯（プロ
ピオニバクテリウム　アクネス発育防止帯）直径を測定
し、抗菌力を判定した。

結果を第３表に示す。

第　　３　　表発育防止帯（ｍｍ）第３表の結果から明らかなように、テトラヒドロアビエ
チン酸を配合した実施例１は発育防止帯直径が比較例１
のそれよりも大きく抗菌力が強いことを示している。

実施例２：クレンジングフオーム −ｙム氏分− （１）テトラヒドロアビエチン酸メチルエステル（２）グリセリン（３）バルミチン酸（４）ステアリン酸（５）ミリスチン酸０．５１８．０１０．０１０．０１２．０（６）ラウリン酸（７）オレイルアルコール（８）水酸化カリウム（９）精製水４．０１．０６．０残余（製法）上記成分（９）に成分（８）を加えて加熱し、これに成
分（２）を添加してただちに７０℃に加熱した後、同時
に予め加熱融解してあった成分（１）　（３）　（４，
）　（５）（６）及び（７）をかきまぜながら徐々に加
えた。添加後、暫り７０℃程度の温度に保ち、けん化反
応を終了させてクレンジングフオームを得た。

実施例３：アクネクリームーｙ鹿玖分− （１）テトラヒドロアビエチン酸（２）感光素２０１（３）１．３ブチレングリコール（４）ミツロウ（５）セタノール０．００３５．０２．０４．０（６）還元ラノリン　　　　　　　　　　　　１０．０
（７）スクワラン　　　　　　　　　　　　　３０．０
（８）パラベン　　　　　　　　　　　　　　０．２（
９）ポリオキシエチレンモノソルビタンモノラウリン酸エステル　　２．０（１０）精製
水　　　　　　　　　　　　　　残余（製法）上記成分（１０）に成分（３）を加えて加熱して７０℃
に保った（水相部）。他の成分を混合し、加熱溶解して
７０℃とした（油相部）。この油相部を水相部に加えて
予備乳化を行ない、ホモミキサーで均一に乳化し、Ｏ／
Ｗクリームを得た。

（５ソルビツト（６酸化チタン（７エタノール（８パラベン（９精製氷５．０１０．００．１残余（′ｒＡ法）上記成分（９）に成分（５）を混合し、それに成分（６
）及び（２）を添加し、更に成分（３）を成分（７）の
一部で６ｉ潤したものを添加し、７０℃に加熱して溶解
した。次に残りの成分（７）に成分（１）及び（８）を
加えて混合し、最後に成分（４）を添加し、冷却してバ
ックを得た。

実施例４：パック −Ｎ金虜分− （１）テトラヒドロアビエチン酸（２）酢酸ビニル樹脂エマルジョン（３）ポリビニルアルコール（４）オリーブ油３．０１２．０１０．０３．０実施例５：ファンデーションー配置ソえ分− （１）テトラヒドロアビエチン酸（２）酸化チタン（３）コロイダルカオリン（４）タルク、、Ｉ− ０，２１３，０２５，０４４，８５（５）ベンガル（６）黄酸化鉄（７）黒酸化鉄（８）流動パラフィン（９）セスキオレイン酸ソルビタン（１０）グリセリン（１１）パラベン０．８２．５０．１８．０３゜５２．００．２（製法）上記成分（５）〜（７）を混合し、粉砕機を通して平均
粒径１〜５μｍに粉砕した。これを高速ブレンダーに移
し、成分（１０）を加えて混合した。別に成分（１）、
（８）、（９）及び（１１）を混合し、均一にしたもの
を上記混合物に加えて更に均一に混合した。これを粉砕
機で処理し、ふるいを通し粒度を揃えた後、圧縮成型し
、ケーキ型ファンデーションを得た。

実施例６：クリーム配△成分（１）テトラヒドロアビエチン酸（２）テトラヒドロアビエチン酸メチルエステル（３）テトラヒドロアビエチン酸ブチルエステル（４流動パラフイン（５１，３ブチレングリコール（６ミツロウ（７セタノール（８還元ラノリン（９スクワラン（１０）パラベン（１１）ポリオキシエチレンモノソルビタンモノラウリン酸エステル（１２）精製水１．０１．０１．０１０．０５．０２．０４．０２．０３０．００．２２．０残余（製法）上記成分（１０）に成分（１）、（３）を加えて加熱し
て７０℃に保った（水相部）。他の成分を混合し、加熱
溶解して７０℃とした（油相部）。この油相部を水相部
に加えて予備乳化を行ない、ホモミキサーで均一に乳化
し、Ｏ／Ｗクリームを得た。

（油相）。（７）ないしく９）を混合溶解後、加熱し７
０℃に保つ（水相）。油相を水相に加え、その後ホモミ
キサーで均一に乳化し、よくかきまぜながら３０℃まで
冷却する。

実施例７：乳液一射會炭分一（１）テトラヒドロアビエチン酸（２）流動パラフィン（３）ワセリン（４）ステアリン酸（５）セタノール（６）グリセリルモノステアリン酸エステル（自己乳化型）（７）プロピレングリコール（８）精製水（９）水酸化ナトリウム１０．０４．０２．０１．０２．０７．０残余０．４（製法）（１）ないしく６）を混合し、加熱溶解後７０℃に保つ
実施例８：油性軟膏一間金氏分一　　　　　　　　　　−％−（１）テトラ
ヒドロアビエチン酸　　　　　　０．５（２）ショート
ニングオイル　　　　　　　　３．０（３）ワセリン　
　　　　　　　　　　　　　９６．５（製法）上記成分を混合し、８０℃まで加温し、徐々に冷却する
。

λ」ｔ９沼１艮本発明は皮膚外用剤において、テトラヒドロアビエチン
酸および／またはそのエステル誘導体を含むこととした
ので、尋常性座そう等の各種細菌性皮膚疾患に対してき
わめて有効であり、安全性、安定性に優れた皮膚外用剤である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）テトラヒドロアビエチン酸および／またはそのエ
ステル誘導体を含有してなる皮膚外用剤。