JPH02175980A - 芳香族ポリアミド繊維の染色方法 - Google Patents
芳香族ポリアミド繊維の染色方法Info
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- JPH02175980A JPH02175980A JP63327640A JP32764088A JPH02175980A JP H02175980 A JPH02175980 A JP H02175980A JP 63327640 A JP63327640 A JP 63327640A JP 32764088 A JP32764088 A JP 32764088A JP H02175980 A JPH02175980 A JP H02175980A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、芳香族ポリアミド繊維の染色に際し、染色性
及び耐光堅牢度を改良する方法に関する。
及び耐光堅牢度を改良する方法に関する。
[従来の技#i]
全芳香族ポリアミド繊維1例えばポリ(メタフェニレン
テレフタルアミド)は、防炎性、耐熱性、耐溶剤性など
優れた諸物件を有しており、広い分野に利用されている
。特にその耐熱性と防炎性を生かし、寝具、衣料、イン
テリア分野への用途が急速に広がろうとしている。しか
し、ポリマー分子鎖が極めて剛直なため2通常の方法で
はその染色が難しく、また耐光堅牢度の高いものが簡便
かつ経済的な方法で得ることは困難であった。
テレフタルアミド)は、防炎性、耐熱性、耐溶剤性など
優れた諸物件を有しており、広い分野に利用されている
。特にその耐熱性と防炎性を生かし、寝具、衣料、イン
テリア分野への用途が急速に広がろうとしている。しか
し、ポリマー分子鎖が極めて剛直なため2通常の方法で
はその染色が難しく、また耐光堅牢度の高いものが簡便
かつ経済的な方法で得ることは困難であった。
このため、これ迄に種々の染色性の改良方法か提案され
ている。例えばポリ(メタフェニレンテレフタルアミド
)を主成分とするポリマー頻に、第三成分を共重合した
り、分子末端や分子鎖中に種々の官能ノ^を導入するこ
とによる改質法、あるいはm維の製造方法による改良等
があるが、一般にポリマー基質を改質するとポリマーの
結晶性の低−トによる強度の低下や、耐熱十J1の低下
が生じ、ざらにはコストアップ等も問題となる。
ている。例えばポリ(メタフェニレンテレフタルアミド
)を主成分とするポリマー頻に、第三成分を共重合した
り、分子末端や分子鎖中に種々の官能ノ^を導入するこ
とによる改質法、あるいはm維の製造方法による改良等
があるが、一般にポリマー基質を改質するとポリマーの
結晶性の低−トによる強度の低下や、耐熱十J1の低下
が生じ、ざらにはコストアップ等も問題となる。
又芳香族ポリアミド繊維を、硫酸あるいはスルホン系化
合物あるいはアミド系化合物で、+iff処理後染色す
る方法、又は染料とベンジルアルコール、アセトフェノ
ンのような膨(’7+剤を用いて染色する方法等が報告
されているが、必ずしも染料の染着性及び耐光堅牢度の
而で満足できるものではなかった。
合物あるいはアミド系化合物で、+iff処理後染色す
る方法、又は染料とベンジルアルコール、アセトフェノ
ンのような膨(’7+剤を用いて染色する方法等が報告
されているが、必ずしも染料の染着性及び耐光堅牢度の
而で満足できるものではなかった。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は、被染色物の耐光堅牢度が良好で耐熱性
も維持され、かつ染着性が良好で染めむらのない芳香族
ポリアミド繊維の染色方法を提供することにある。
も維持され、かつ染着性が良好で染めむらのない芳香族
ポリアミド繊維の染色方法を提供することにある。
[課題を解決するための手段]
本発明の上記目的は、次の芳香族ポリアミド繊維の染色
方法により達成される。
方法により達成される。
下記−数式(I>
([:0O11)。
一←0C−11’−CONH−R2−NIm)−(I)
(但し、上式中、nは0〜2の整数、R1は、カルボキ
シル基およびイソシアネート基とは実質的に反応しない
基または原子で置換されていてもよい2〜4価のアリー
ル残基てあり、R2は、カルボキシル、!!およびイン
シアネート基とは実質的に反応しない基または原子で置
換されていてもよい2価のアリール残基を表わす) で表される構造単位を80モル%以上含有してなる芳香
族ポリアミド繊維をスルホンアミドの1種または2種以
上を用いてキャリヤー染色することを特徴とする芳香族
ポリアミド繊維の染色方法。
(但し、上式中、nは0〜2の整数、R1は、カルボキ
シル基およびイソシアネート基とは実質的に反応しない
基または原子で置換されていてもよい2〜4価のアリー
ル残基てあり、R2は、カルボキシル、!!およびイン
シアネート基とは実質的に反応しない基または原子で置
換されていてもよい2価のアリール残基を表わす) で表される構造単位を80モル%以上含有してなる芳香
族ポリアミド繊維をスルホンアミドの1種または2種以
上を用いてキャリヤー染色することを特徴とする芳香族
ポリアミド繊維の染色方法。
本発明の方法に於ける基質ポリマーとしての前記−数式
(I)で表わされる芳香族ポリアミドとしては、R1か
フェニル、メチルフェニルまたはナフチル残基てあり、
R2かフェニルまたはナフチル残基てあり、nがOであ
ることか好ましい。
(I)で表わされる芳香族ポリアミドとしては、R1か
フェニル、メチルフェニルまたはナフチル残基てあり、
R2かフェニルまたはナフチル残基てあり、nがOであ
ることか好ましい。
また2前記−数式(I)で表わされる構造単位を80モ
ル%以上含有してなるものが好ましく、前記繰り返し構
造単位か80モル%未満のポリマーについては、基質ポ
リマー自体の結晶性が低く、防炎性、耐熱性、耐溶剤性
、強度等が低下し、全芳香族ポリアミドとしての優れた
諸特性か発揮てきないため好ましくない。
ル%以上含有してなるものが好ましく、前記繰り返し構
造単位か80モル%未満のポリマーについては、基質ポ
リマー自体の結晶性が低く、防炎性、耐熱性、耐溶剤性
、強度等が低下し、全芳香族ポリアミドとしての優れた
諸特性か発揮てきないため好ましくない。
このような芳香族ポリアミドは、従米公卯の技術にした
がい製造することができる0例えば、(1)芳香族多価
カルボン酸と芳香族ジイソシアネートとから高温溶液重
縮合法による方法、(2)芳香族ジアミンと芳香族多価
カルボン酸クロリドとから低温溶液逍合法または界面重
合法による方法、および (3)芳香族ジアミンと芳香族多価カルボン酸とから触
媒の存在下での高温重縮合法による方法 等か例示される。
がい製造することができる0例えば、(1)芳香族多価
カルボン酸と芳香族ジイソシアネートとから高温溶液重
縮合法による方法、(2)芳香族ジアミンと芳香族多価
カルボン酸クロリドとから低温溶液逍合法または界面重
合法による方法、および (3)芳香族ジアミンと芳香族多価カルボン酸とから触
媒の存在下での高温重縮合法による方法 等か例示される。
一方本発明のキャリヤー染色に用いられるスルホンアミ
ド類としては、メタンスルホンアミド、エタンスルホン
アミド、プロパンスルホンアミド、イソプロピルスルホ
ンアミド、n−ブタンスルホンアミド、tert−フチ
ルスルホンアミトのようなアルカンスルホンアミド類、
エチレンスルホン酸アミド、プロピレンスルホンアミド
、1−ブテンスルホンアミドのようなアルケンスルホン
アミド類、ベンゼンスルホンアミド、0−)・ルエンス
ルホンアミト、m−トルエンスルホンアミドP−トルエ
ンスルホンアミド、α−ナフタレンスルホンアミド14
−ビフェニルスルホンアミド4−フェノキシスルホンア
ミドのような芳香族スルホンアミド類、γ−スルホンア
ミドピリジン、2−スルホンアミドテトラヒドロフラン
、2−スルホンアミドスルホランのような複素環スルホ
ンアミド類等が挙げられ、好適には、ベンゼンスルホン
アミド、p−トルエンスルホンアミドか用いられる。
ド類としては、メタンスルホンアミド、エタンスルホン
アミド、プロパンスルホンアミド、イソプロピルスルホ
ンアミド、n−ブタンスルホンアミド、tert−フチ
ルスルホンアミトのようなアルカンスルホンアミド類、
エチレンスルホン酸アミド、プロピレンスルホンアミド
、1−ブテンスルホンアミドのようなアルケンスルホン
アミド類、ベンゼンスルホンアミド、0−)・ルエンス
ルホンアミト、m−トルエンスルホンアミドP−トルエ
ンスルホンアミド、α−ナフタレンスルホンアミド14
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ミドのような芳香族スルホンアミド類、γ−スルホンア
ミドピリジン、2−スルホンアミドテトラヒドロフラン
、2−スルホンアミドスルホランのような複素環スルホ
ンアミド類等が挙げられ、好適には、ベンゼンスルホン
アミド、p−トルエンスルホンアミドか用いられる。
キャリヤー染色に於けるスルホンアミド類の量は、その
優れた]膨潤作用により、10g/文染浴液の少量で充
分に濃色に染色することができる。
優れた]膨潤作用により、10g/文染浴液の少量で充
分に濃色に染色することができる。
又キャリヤー染色をするときの温度は、100°C以上
であれば、染料、芳香族ポリアミド繊維の機渣か損なわ
れない範囲てあれば特に限定されない、100°C以下
ては、濃色に染まりにくい。
であれば、染料、芳香族ポリアミド繊維の機渣か損なわ
れない範囲てあれば特に限定されない、100°C以下
ては、濃色に染まりにくい。
染色に用いる染料としては、分散染料、塩基性染料、酸
性染料、反応性染料、直接染料等、各種染料が適用でき
る。
性染料、反応性染料、直接染料等、各種染料が適用でき
る。
[発明の効果]
本発明の芳香族ポリアミドをスルホンアミド類を使用し
てキャリヤー染色することにより、染着性(濃色染色)
か良好になり、かつ染めむらがなく、#光堅牢度も良好
になる。また耐熱性も損なわれることもない0本発明の
方法によって形成されるH&雄は、衣料、寝具、インテ
リア等での利用価値か大きい。
てキャリヤー染色することにより、染着性(濃色染色)
か良好になり、かつ染めむらがなく、#光堅牢度も良好
になる。また耐熱性も損なわれることもない0本発明の
方法によって形成されるH&雄は、衣料、寝具、インテ
リア等での利用価値か大きい。
[実施例]
以下、本発明の方法を実施例によって説明する。
染色性の評価は、目視による判定、又は東京電色機製C
0LORAND C0LORDIFERRENCE M
ETERMODEL C−5120によってフィラメン
ト束の測色を行い、b値により判定した。即ちハンター
色差系では、色相か大きく変化しない範囲ては、青色は
b4tiの−の値か大きい程、濃色であるので、b値−
30以下を不良、−35以上を合格とした。
0LORAND C0LORDIFERRENCE M
ETERMODEL C−5120によってフィラメン
ト束の測色を行い、b値により判定した。即ちハンター
色差系では、色相か大きく変化しない範囲ては、青色は
b4tiの−の値か大きい程、濃色であるので、b値−
30以下を不良、−35以上を合格とした。
耐光堅牢度の評価は、芳香族ポリアミドフィラメントを
束ねて、スガ試験機製、紫外線ロングライフフェードメ
ーターF A X 5 Hに入れ、63℃士1 ’Cて
20時間照射後のツルースケールの値て評価した。良い
ものを5級、不良を1級として5段階評価とした。3級
以上を合格とし2級以下を不合格とした。
束ねて、スガ試験機製、紫外線ロングライフフェードメ
ーターF A X 5 Hに入れ、63℃士1 ’Cて
20時間照射後のツルースケールの値て評価した。良い
ものを5級、不良を1級として5段階評価とした。3級
以上を合格とし2級以下を不合格とした。
実施例1
攪拌機、滴下ロート、還流冷却器、温度計、窒素導入口
を取りつ4けた5立フラスコに、テレフタル酸156.
Og (1,00モル)、テレフタル酸モノカリウム4
.10g (0,2モル)及び黒水の1,3−ジメチル
−2−イミダゾリジノン(以後DMIと略記す)3.4
文を加え、窒素気流下で加温し、190℃にした。次に
攪拌下に滴下ロートよりトルエン−2,4−ジイソシア
ネートとトルエン−2,6−ジイソシアネートの混合物
(モル比80 : 20)を177.7 g (1,0
2モル)を6時間かけて滴下した。
を取りつ4けた5立フラスコに、テレフタル酸156.
Og (1,00モル)、テレフタル酸モノカリウム4
.10g (0,2モル)及び黒水の1,3−ジメチル
−2−イミダゾリジノン(以後DMIと略記す)3.4
文を加え、窒素気流下で加温し、190℃にした。次に
攪拌下に滴下ロートよりトルエン−2,4−ジイソシア
ネートとトルエン−2,6−ジイソシアネートの混合物
(モル比80 : 20)を177.7 g (1,0
2モル)を6時間かけて滴下した。
重合液は次第に粘稠になった。このものを冷却して、1
0文のメタノール中に攪拌下に投入し、ボッマーを沈澱
させ、濾別して更に、10文のメタノールで3回洗浄し
た。このものを150℃で5時間、2〜3mst1g減
圧下に乾燥し、246gのポリマー粉末を得た。このも
のの対数粘度(o、t g/100m文95%硫酸中、
30℃)は2.00であった。
0文のメタノール中に攪拌下に投入し、ボッマーを沈澱
させ、濾別して更に、10文のメタノールで3回洗浄し
た。このものを150℃で5時間、2〜3mst1g減
圧下に乾燥し、246gのポリマー粉末を得た。このも
のの対数粘度(o、t g/100m文95%硫酸中、
30℃)は2.00であった。
このポリマー粉末97gを、400 m文のN−メチル
−2−ピロリドンに溶解し、減圧脱気、−過した後、1
00°Cに加熱し、加熱気流中に押出して乾式紡糸した
。続いて押出した未延伸糸を熱水中で6倍に延伸し、更
に270°Cで15分間のヒートセットを行って1oO
d/25filのフィラメントを得た。
−2−ピロリドンに溶解し、減圧脱気、−過した後、1
00°Cに加熱し、加熱気流中に押出して乾式紡糸した
。続いて押出した未延伸糸を熱水中で6倍に延伸し、更
に270°Cで15分間のヒートセットを行って1oO
d/25filのフィラメントを得た。
このようにして得られたフィラメント5.0gを木綿糸
で束ねて、Re5oline Blue FBL (
青色分散染料) 0.12g、ベンゼンスルホンアミド
2g、酢I%j l −文/立、酢酸ナトリウム(1
,25g/uからなる染浴200al中に入れ、140
℃て60分間染色した。次いて、ハイドロサルフッ48
1g/立、水酸化ナトリウムIg/41、エマルゲン9
101g/uの浴中て、80°Cl2O分間の遺児洗浄
をし、水洗後乾燥させた。染色後のb値は−35てあり
、フェートメーター20時間照射後の耐光堅牢度は4級
てあった。更にこの繊維を250℃で500時間、耐熱
劣化試験(東洋精機ギヤオーブン−3B!S、を使用)
を行ない、引張試験機(東洋ボルトウィン社TENSI
LON UTM−111型)により引張り強度を測定
したところ、強度保持率は79%て未染色フィラメント
とほぼ同等てあった。
で束ねて、Re5oline Blue FBL (
青色分散染料) 0.12g、ベンゼンスルホンアミド
2g、酢I%j l −文/立、酢酸ナトリウム(1
,25g/uからなる染浴200al中に入れ、140
℃て60分間染色した。次いて、ハイドロサルフッ48
1g/立、水酸化ナトリウムIg/41、エマルゲン9
101g/uの浴中て、80°Cl2O分間の遺児洗浄
をし、水洗後乾燥させた。染色後のb値は−35てあり
、フェートメーター20時間照射後の耐光堅牢度は4級
てあった。更にこの繊維を250℃で500時間、耐熱
劣化試験(東洋精機ギヤオーブン−3B!S、を使用)
を行ない、引張試験機(東洋ボルトウィン社TENSI
LON UTM−111型)により引張り強度を測定
したところ、強度保持率は79%て未染色フィラメント
とほぼ同等てあった。
実施例2
実施例1で得たフィラメントに対して、染料として、ハ
サクリルレットGLを同様に用いたことを除いては、実
施例1と同様にして染色を行なった、得られたフィラメ
ントは目視により濃色に染色されていた。フェードメー
ター20時間照射後の耐光堅牢度は4級であった。
サクリルレットGLを同様に用いたことを除いては、実
施例1と同様にして染色を行なった、得られたフィラメ
ントは目視により濃色に染色されていた。フェードメー
ター20時間照射後の耐光堅牢度は4級であった。
比較例1
実施例1で得たフィラメントに対して、キャリヤーを使
用しないで、実施例1と同様にして染色を行なった。得
られたフィラメントのb値は−30であり淡い青色てあ
った。このもののフェードメーター20時間照射後の耐
光堅牢度は1級であった。
用しないで、実施例1と同様にして染色を行なった。得
られたフィラメントのb値は−30であり淡い青色てあ
った。このもののフェードメーター20時間照射後の耐
光堅牢度は1級であった。
実施例3
実施例1で得たフィラメントに対して、キャリヤーとし
てベンゼンスルホンアミドの代わりに、p−)ルエンス
ルホンアミドを使用した以外は、実施例1と同様にして
、染色を行なった。得られたフィラメントのb値は−3
7であった。このもののフェードメーター20時間照射
後の耐光堅牢度は4級であった。
てベンゼンスルホンアミドの代わりに、p−)ルエンス
ルホンアミドを使用した以外は、実施例1と同様にして
、染色を行なった。得られたフィラメントのb値は−3
7であった。このもののフェードメーター20時間照射
後の耐光堅牢度は4級であった。
実施例4
実施例1で得られたフィラメント5.0gを木綿糸で束
ねて、Cathilon BLue BRLH(カチオ
ン染料) 1.0 g、45%酢酸o、zsg、酢酸ナ
トリウム0.025 g、ベンゼンスルホンアミド2.
0g、スクワロール400 11/lの染浴200鵬見
に入れ、130℃で60分間染色した。得られたフィラ
メントのb値は−37であった。このもののフェードメ
ーター20時間照射後の耐光堅牢度は4級であった。
ねて、Cathilon BLue BRLH(カチオ
ン染料) 1.0 g、45%酢酸o、zsg、酢酸ナ
トリウム0.025 g、ベンゼンスルホンアミド2.
0g、スクワロール400 11/lの染浴200鵬見
に入れ、130℃で60分間染色した。得られたフィラ
メントのb値は−37であった。このもののフェードメ
ーター20時間照射後の耐光堅牢度は4級であった。
比較例2
実施例1で得られたフィラメントに対して、キャリヤー
を使用しないで、実施例4と同様にして染色を行なった
。得られたフィラメントのb値は−31であり、淡い青
色であった。このもののフェードメーター20時間照射
後の耐光堅牢度は2級であった。
を使用しないで、実施例4と同様にして染色を行なった
。得られたフィラメントのb値は−31であり、淡い青
色であった。このもののフェードメーター20時間照射
後の耐光堅牢度は2級であった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し、上式中、nは0〜2の整数、R^1は、カルボ
キシル基およびイソシアネート基とは実質的に反応しな
い基または原子で置換されていてもよい2〜4価のアリ
ール残基であり、R^2は、カルボキシル基およびイソ
シアネート基とは実質的に反応しない基または原子で置
換されていてもよい2価のアリール残基を表わす) で表される構造単位を80モル%以上含有してなる芳香
族ポリアミド繊維を、スルホンアミド類を用いてキャリ
ヤー染色することを特徴とする芳香族ポリアミド繊維の
染色方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63327640A JPH02175980A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63327640A JPH02175980A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02175980A true JPH02175980A (ja) | 1990-07-09 |
Family
ID=18201312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63327640A Pending JPH02175980A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02175980A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5437690A (en) * | 1994-05-25 | 1995-08-01 | Springs Industries, Inc. | Method for dyeing fibrous materials and dye assistant relating to the same |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP63327640A patent/JPH02175980A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5437690A (en) * | 1994-05-25 | 1995-08-01 | Springs Industries, Inc. | Method for dyeing fibrous materials and dye assistant relating to the same |
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