JPH02174776A - ピラジン誘導体 - Google Patents
ピラジン誘導体Info
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- JPH02174776A JPH02174776A JP32776488A JP32776488A JPH02174776A JP H02174776 A JPH02174776 A JP H02174776A JP 32776488 A JP32776488 A JP 32776488A JP 32776488 A JP32776488 A JP 32776488A JP H02174776 A JPH02174776 A JP H02174776A
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
星］ユｆｌ肚公Ｉ−
末完［ＩＪＨ１抗ヒスタミン作用及び抗アレルギー作用
を有し、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性
結膜炎、ＩＩ麻疹等の治療剤として有用である新規なピ
ラジン誘導体及びその薬理学的に許容しうる塩に関する
ものである。
を有し、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性
結膜炎、ＩＩ麻疹等の治療剤として有用である新規なピ
ラジン誘導体及びその薬理学的に許容しうる塩に関する
ものである。
従］野Σ改蓋−
抗ヒスタミン作用又はマスト細胞からのメデイエータ−
遊離抑制作用のいずれがの作用を有するこれまで数多く
の抗ヒスタミン剤が開発されアレルギー性の皮膚疾患や
鼻炎等の治療に用いられているが、副作用として眠気や
鎮静症状等の中枢抑制作用のある事が大きな欠点の一つ
であった。
遊離抑制作用のいずれがの作用を有するこれまで数多く
の抗ヒスタミン剤が開発されアレルギー性の皮膚疾患や
鼻炎等の治療に用いられているが、副作用として眠気や
鎮静症状等の中枢抑制作用のある事が大きな欠点の一つ
であった。
近年、これらの欠点をなくする方向で種々の改良研究が
なされてきているが、今だ充分とは言えないのが現状で
ある。
なされてきているが、今だ充分とは言えないのが現状で
ある。
の
本発明者らは前述の事情を鑑み鋭意研究した結果、本発
明に係るピラジン誘導体に優れた作用を見い出し、本発
明を完成させた。
明に係るピラジン誘導体に優れた作用を見い出し、本発
明を完成させた。
即ち、本発明は次の一般式（Ｉ）
（式中、ｎは２から４の整数を表わす。）で示されるピ
ラジン誘導体及びその薬理学的に許容しうる塩に関する
ものである。
ラジン誘導体及びその薬理学的に許容しうる塩に関する
ものである。
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的に許
容しつる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩が挙
げられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、硝酸。
容しつる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩が挙
げられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、硝酸。
硫酸、燐酸等の鉱酸塩、あるいは、酢酸、マレイン酸、
フマル酸、クエン酸、シュウ酸、酒石酸等の有機酸塩が
、アルカリ付加塩としては、たとえば、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、アルミニウム等の金属塩等、ある
いは、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、ピロ
リジン、エチレンジアミン等の有機塩基の塩等が挙げら
れる。
フマル酸、クエン酸、シュウ酸、酒石酸等の有機酸塩が
、アルカリ付加塩としては、たとえば、ナトリウム、カ
リウム、カルシウム、アルミニウム等の金属塩等、ある
いは、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、ピロ
リジン、エチレンジアミン等の有機塩基の塩等が挙げら
れる。
本発明の前記−軟式（Ｉ）で示される新規なピラノン誘
導体は、以下の様にして製造することができる。
導体は、以下の様にして製造することができる。
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で示される６−
バロゲノピラジン誘導体と、次の（ＩＩＩ） （式中、ｎは前述と同意義を表わす。）で示されるアミ
ン類とを、無溶媒下あるいは溶媒Ｆにおいて反応させる
ことにより製造することができる。
バロゲノピラジン誘導体と、次の（ＩＩＩ） （式中、ｎは前述と同意義を表わす。）で示されるアミ
ン類とを、無溶媒下あるいは溶媒Ｆにおいて反応させる
ことにより製造することができる。
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、水、
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール等
のアルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル
（モノグライム）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチル
エーテル（トリグライム）等のエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルフォ
スホリックトリアミド等の非プロトン性溶媒、ベンゼン
、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、あるいは、ピリ
ノン、ピコリン、ルチンン、コリノン、トリエチルアミ
ン等の有機塩基が挙げられる。又、反応は室ｔ」から２
００°の範囲で行われる。
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、水、
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール等
のアルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル
（モノグライム）、ジエチレングリコールジメチルエー
テル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチル
エーテル（トリグライム）等のエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルフォ
スホリックトリアミド等の非プロトン性溶媒、ベンゼン
、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒、あるいは、ピリ
ノン、ピコリン、ルチンン、コリノン、トリエチルアミ
ン等の有機塩基が挙げられる。又、反応は室ｔ」から２
００°の範囲で行われる。
なお、ここで原料となった前記−軟式（ＩＩ）で示され
る化合物はたとえば、特開昭６２−５９７９号に既に開
示されている公知物質である。
る化合物はたとえば、特開昭６２−５９７９号に既に開
示されている公知物質である。
この様にして製造される前記−軟式（Ｉ）で示される新
規なピラノン誘導体及びその薬理学的に許容しうる塩は
、常法により錠剤、散剤、カプセル剤、注射剤１点眼剤
１点鼻剤又は外用剤の製剤とすることができ、経口又は
非経口投与することにより臨床に供される。
規なピラノン誘導体及びその薬理学的に許容しうる塩は
、常法により錠剤、散剤、カプセル剤、注射剤１点眼剤
１点鼻剤又は外用剤の製剤とすることができ、経口又は
非経口投与することにより臨床に供される。
支島肚
以下、本発明を実施例によって説明するが、本発明はこ
の実施例の特定の細部に限定されるものではない。
の実施例の特定の細部に限定されるものではない。
実施例１
６− ［３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）プロ
ピルアミノコ−Ｎ−（ＩＨ−５−テトラゾリル）ピラノ
ン−２−カルボキサミド ロークロロ−Ｎ−（ＩＨ−テトラゾリル）ピラジンカル
ボキサミド２．２６ｇ及び３−（４−フェニル−１−ピ
ペラジニル）プロピルアミン６゜５７ｇのエタノール３
０１懸濁液を９時間加熱還流する。反応液に希塩酸を加
えてｐＨ３とし、析出結晶をろ取する。得られた結晶を
水及び１０％水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、クロロ
ホルムで洗浄する。水層を１０％塩酸で中和し、析出結
晶をろ取する。Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド・メタノ
ール混液より再結晶して、融点２４６〜２４９° （分
解）の無色柱状晶２．６５ｇを得る。
ピルアミノコ−Ｎ−（ＩＨ−５−テトラゾリル）ピラノ
ン−２−カルボキサミド ロークロロ−Ｎ−（ＩＨ−テトラゾリル）ピラジンカル
ボキサミド２．２６ｇ及び３−（４−フェニル−１−ピ
ペラジニル）プロピルアミン６゜５７ｇのエタノール３
０１懸濁液を９時間加熱還流する。反応液に希塩酸を加
えてｐＨ３とし、析出結晶をろ取する。得られた結晶を
水及び１０％水酸化ナトリウム水溶液に溶解し、クロロ
ホルムで洗浄する。水層を１０％塩酸で中和し、析出結
晶をろ取する。Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド・メタノ
ール混液より再結晶して、融点２４６〜２４９° （分
解）の無色柱状晶２．６５ｇを得る。
元素分析値 Ｃ１９Ｈ２４Ｎ１００
理論値 Ｃ，５５，８フ；Ｈ，５，９２； Ｎ、３４．
２９実験値 Ｃ，５５，Ｇ２； Ｈ、［ｉ、１１； Ｎ
、３４．４４１匪悲肱ｌ この様にして製造される前記−軟式（Ｉ）で示される新
規なピラジン誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩
は、優れた抗ヒスタミン作用及び抗アレルギー作用を有
し、 気管支喘已。
２９実験値 Ｃ，５５，Ｇ２； Ｈ、［ｉ、１１； Ｎ
、３４．４４１匪悲肱ｌ この様にして製造される前記−軟式（Ｉ）で示される新
規なピラジン誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩
は、優れた抗ヒスタミン作用及び抗アレルギー作用を有
し、 気管支喘已。
アレルギ
ー性鼻炎。
アレルギー性結膜炎。
暮麻疹等の治療
剤として極めて宵月である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは２から４の整数を表わす。） で示されるピラジン誘導体及びその薬理学的に許容しう
る塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32776488A JPH02174776A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ピラジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32776488A JPH02174776A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ピラジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02174776A true JPH02174776A (ja) | 1990-07-06 |
Family
ID=18202726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32776488A Pending JPH02174776A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ピラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02174776A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5777895A (en) * | 1995-05-19 | 1998-07-07 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Remote management system |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP32776488A patent/JPH02174776A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5777895A (en) * | 1995-05-19 | 1998-07-07 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Remote management system |
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