JPH02164440A - 忌水性成分内包マイクロカプセル - Google Patents
忌水性成分内包マイクロカプセルInfo
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はイソシアネート等水と反応して変質する忌水性
成分を内包するマイクロカプセルおよびその製法に関す
る。
成分を内包するマイクロカプセルおよびその製法に関す
る。
従来の技術
在来種々の成分を内包するマイクロカプセルについて知
られているが、悪水性成分を内包するマイクロカプセル
については殆んど知られていない。
られているが、悪水性成分を内包するマイクロカプセル
については殆んど知られていない。
その理由は通常マイクロカプセルは0/W(水中油型)
エマルジョン中でモノマー類を重合して油/水界面にお
いて七ツマ−を重合させる界面重合法やインサイチュ重
合法が採用されているため、この方法で水と接触して反
応し、あるいは吸湿して変成する成分をマイクロカプセ
ル中に内包させ′ることが不可能であったためと考えら
れる。
エマルジョン中でモノマー類を重合して油/水界面にお
いて七ツマ−を重合させる界面重合法やインサイチュ重
合法が採用されているため、この方法で水と接触して反
応し、あるいは吸湿して変成する成分をマイクロカプセ
ル中に内包させ′ることが不可能であったためと考えら
れる。
一方、イソシアネート、エポキシド類等水と反応性の物
質は使用前水と遮断され7こ状態に保存したい場合があ
る。例えば、現在二液性で販売されている瞬間接着剤は
、イソシアネートあるいはエポキシド類をマイクロカプ
セル化することができれば、アミン等の活性水素含有物
と隔離させることができるため一成分系の接着剤を得る
ことができる。
質は使用前水と遮断され7こ状態に保存したい場合があ
る。例えば、現在二液性で販売されている瞬間接着剤は
、イソシアネートあるいはエポキシド類をマイクロカプ
セル化することができれば、アミン等の活性水素含有物
と隔離させることができるため一成分系の接着剤を得る
ことができる。
この様な悪水性成分をマイクロカプセル化する方法とし
て一般には悪水性成分とシェル形成用モノマー類を含む
油中分散液を作り、モノマー類を重合させることにより
マイクロカプセルを得る方法が考えられる。しかしなが
ら、この様な方法では、形成したマイクロカプセルは独
立した粒子を保ち難く、凝集するため満足すべきマイク
ロカプセルを得ることができない。
て一般には悪水性成分とシェル形成用モノマー類を含む
油中分散液を作り、モノマー類を重合させることにより
マイクロカプセルを得る方法が考えられる。しかしなが
ら、この様な方法では、形成したマイクロカプセルは独
立した粒子を保ち難く、凝集するため満足すべきマイク
ロカプセルを得ることができない。
発明が解決しようとする課題
本発明は、上記要請に応え、悪水性成分を内包するマイ
クロカプセルおよびそれを製造する方法を提供するもの
である。
クロカプセルおよびそれを製造する方法を提供するもの
である。
課題を解決するだめの手段
本発明は悪水性成分を芯成分とし、該悪水性成分と反応
しない、無機微粉末含有樹脂成分をシェル形成成分とす
る忌水性成分内包マイクロカプセルおよび悪水性成分を
無機微粉末の存在下に悪水性成分に対し不活性かつ不溶
性の媒体中に分散せしめ、該分散系中でモノマー成分を
重合させることを特徴とする忌水性成分内包マイクロカ
プセルの製法を提供する。
しない、無機微粉末含有樹脂成分をシェル形成成分とす
る忌水性成分内包マイクロカプセルおよび悪水性成分を
無機微粉末の存在下に悪水性成分に対し不活性かつ不溶
性の媒体中に分散せしめ、該分散系中でモノマー成分を
重合させることを特徴とする忌水性成分内包マイクロカ
プセルの製法を提供する。
本発明における最も特徴的な部分はマイクロカプセルを
油中エマルジョンで製造することならびにその際無機微
粉末を共存させることである。無機微粉末は、生成する
マイクロカプセルの凝集を防止し、均一かつ単一粒子か
らなるマイクロカプセルの製造を可能にする。
油中エマルジョンで製造することならびにその際無機微
粉末を共存させることである。無機微粉末は、生成する
マイクロカプセルの凝集を防止し、均一かつ単一粒子か
らなるマイクロカプセルの製造を可能にする。
本発明マイクロカプセルに内包される芯物質は悪水性成
分である。悪水性成分としてはマイクロカプセル化温度
で液状の水と反応性の化合物、吸水性物質、水と接触し
て変性する物質等であり、典型的にはイソシアネート類
、例えば2.4/2.6−TDI、TDI2量体、多量
体、トリフェニルメタントリイソシアネート、xD■、
ND■、MDI、HMDI、HMDIビユレットジフェ
ニルエーテルトリイソシアネート等; エポキシド類、
例えばグリシドール、グリシジルエーテル、グリシジル
エステル、エピクロルヒドリン等が例示される。
分である。悪水性成分としてはマイクロカプセル化温度
で液状の水と反応性の化合物、吸水性物質、水と接触し
て変性する物質等であり、典型的にはイソシアネート類
、例えば2.4/2.6−TDI、TDI2量体、多量
体、トリフェニルメタントリイソシアネート、xD■、
ND■、MDI、HMDI、HMDIビユレットジフェ
ニルエーテルトリイソシアネート等; エポキシド類、
例えばグリシドール、グリシジルエーテル、グリシジル
エステル、エピクロルヒドリン等が例示される。
無機微粉末としては、カオリンクレー、焼成りレー、セ
リサイト、タルク、ベントナイト、有機ベントナイト、
ホワイトカーボン、超微粒子状無水シリカ、超微粒子状
無水酸化アルミ、超微粒子状酸化チタン、酸化チタン、
極微細炭酸カルシウム、ドロマイト粉末、沈降性硫酸カ
ルシウム、ドロマイト粉末、沈降性硫酸バリウム等が例
示される。
リサイト、タルク、ベントナイト、有機ベントナイト、
ホワイトカーボン、超微粒子状無水シリカ、超微粒子状
無水酸化アルミ、超微粒子状酸化チタン、酸化チタン、
極微細炭酸カルシウム、ドロマイト粉末、沈降性硫酸カ
ルシウム、ドロマイト粉末、沈降性硫酸バリウム等が例
示される。
無機微粉末としては有機物により処理した有機ベントナ
イト等が特に好ましいものである。
イト等が特に好ましいものである。
無機微粉末の粒径は得ようとするマイクロカプセルの大
きさにより適宜選定すればよいが、通常マイクロカプセ
ルの大きさの1/2以下、より好ましくはl/100〜
115程度のものであり、特に0.O1〜2μm程度の
ものが好ましい。無機微粉末の大きさが得ようとするマ
イクロカプセルの粒径の1/2より大きいと生成粒子の
単一粒子化が不十分となり易い。またエマルジョン中で
の分散が不安定となり沈降し易い。
きさにより適宜選定すればよいが、通常マイクロカプセ
ルの大きさの1/2以下、より好ましくはl/100〜
115程度のものであり、特に0.O1〜2μm程度の
ものが好ましい。無機微粉末の大きさが得ようとするマ
イクロカプセルの粒径の1/2より大きいと生成粒子の
単一粒子化が不十分となり易い。またエマルジョン中で
の分散が不安定となり沈降し易い。
無機微粒子の使用量は、その粒径やマイクロカプセルの
粒径にもよるが悪水性成分の0.5〜lO重量%程度が
好ましく、特に1〜7重量%において好結果が得られる
。無機微粉末の使用量が0゜5重量%より少ないと、生
成マイクロカプセル粒子の凝集が生じ易く、10重量%
より多いとマイクロカプセル中に不純物として残存する
量が増加する。
粒径にもよるが悪水性成分の0.5〜lO重量%程度が
好ましく、特に1〜7重量%において好結果が得られる
。無機微粉末の使用量が0゜5重量%より少ないと、生
成マイクロカプセル粒子の凝集が生じ易く、10重量%
より多いとマイクロカプセル中に不純物として残存する
量が増加する。
無機微粉末は主として、マイクロカプセル製造時に生成
マイクロカプセル粒子の凝集を防止する作用を果たすも
のであるが、同時にマイクロカプセルの芯とシェルの界
面に存在して、内包物の蒸散の抑制や吸湿の抑制に寄与
すると考えられる。
マイクロカプセル粒子の凝集を防止する作用を果たすも
のであるが、同時にマイクロカプセルの芯とシェルの界
面に存在して、内包物の蒸散の抑制や吸湿の抑制に寄与
すると考えられる。
従ってマイクロカプセル中に内包させても比較的すみや
かに蒸散してしまう成分を比較的長く内包させることを
可能にする。
かに蒸散してしまう成分を比較的長く内包させることを
可能にする。
無機微粉末はその使用量にもよるが主として、内包され
る芯物質とシェル形成成分の界面に存在しているものと
考えられる。
る芯物質とシェル形成成分の界面に存在しているものと
考えられる。
シェル形成成分は、内包する芯成分(悪水性成分)によ
り溶解も反応もしない樹脂、特にインサイチュ重合また
は界面重合し易いモノマー類を重合して得られる樹脂で
ある。この様なモノマー類としては、α、β−エチレン
系不飽和結合を有するモノマー、例えばアクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル、イタコン酸エステル、エタクリル酸エ
ステル、クロトン酸エステル、マレイン酸エステル等;
ビニルモノマー類、例えば酢酸ビニル、塩化ビニル、
ビニリデンクロリド、スチレン、ビニルトルエンが例示
される。これらのモノマー類は単独重合体としてもよい
が通常は共重合させる。
り溶解も反応もしない樹脂、特にインサイチュ重合また
は界面重合し易いモノマー類を重合して得られる樹脂で
ある。この様なモノマー類としては、α、β−エチレン
系不飽和結合を有するモノマー、例えばアクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル、イタコン酸エステル、エタクリル酸エ
ステル、クロトン酸エステル、マレイン酸エステル等;
ビニルモノマー類、例えば酢酸ビニル、塩化ビニル、
ビニリデンクロリド、スチレン、ビニルトルエンが例示
される。これらのモノマー類は単独重合体としてもよい
が通常は共重合させる。
マイクロカプセル化される悪水性成分とシェル形成成分
との重量比は、好ましくは前者100重量部に対し、後
者5〜100重量部、特に10〜70重量部である。
との重量比は、好ましくは前者100重量部に対し、後
者5〜100重量部、特に10〜70重量部である。
本発明マイクロカプセルの大きさは、l−1゜0μm1
特に5〜60μmである。
特に5〜60μmである。
本発明マイクロカプセルは、悪水性成分を、これと反応
も混和もしない媒体中に分散し、悪水性成分および媒体
いずれにも不溶性の無機微粉末の存在下、上記分散液中
でシェル形成用上ツマー成分を界面重合またはインサイ
チュ重合させることにより得られる。
も混和もしない媒体中に分散し、悪水性成分および媒体
いずれにも不溶性の無機微粉末の存在下、上記分散液中
でシェル形成用上ツマー成分を界面重合またはインサイ
チュ重合させることにより得られる。
悪水性成分と媒体との分散は強撹拌または超音波等の作
用によって行なってもよいが、通常は界面活性剤によっ
て行なう。好適な界面活性剤は水酸基封鎖型非イオン界
面活性剤、例えばソルビタントリ脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(末端水酸基
をイソシアネート、マレイン酸、酢酸等で封鎖したもの
)、ポリエチレングリコールアルキルエーテル末端エス
テル化物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル末端エ
ステル化物、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル末端エステル化物等であってもよい。これらの界面
活性剤はマイクロカプセル化すべき悪水性成分に比べ使
用量が少ない場合は、特に水酸基末端を封鎖することな
く用いてもよい。
用によって行なってもよいが、通常は界面活性剤によっ
て行なう。好適な界面活性剤は水酸基封鎖型非イオン界
面活性剤、例えばソルビタントリ脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(末端水酸基
をイソシアネート、マレイン酸、酢酸等で封鎖したもの
)、ポリエチレングリコールアルキルエーテル末端エス
テル化物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル末端エ
ステル化物、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル末端エステル化物等であってもよい。これらの界面
活性剤はマイクロカプセル化すべき悪水性成分に比べ使
用量が少ない場合は、特に水酸基末端を封鎖することな
く用いてもよい。
この様な具体的な界面活性剤は例えば高級脂肪酸ソルビ
タンエステル類、高級脂肪酸グリセリンエステル類、高
級脂肪酸ペンタエリスリトールエステル類、高級脂肪酸
ポリグリセリンエステル類、高級脂肪酸シュゴーエステ
ル類、高級脂肪酸ポリアルキレングリコールエステル類
、ポリオキシアルキレンソルビタン高級脂肪酸エステル
類、ポリオキシアルキレングリセリン高級脂肪酸エステ
ル類、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキ
レンアルキルフェニルエーテル等が例示される。これら
は混合して用いてもよく、あるいは更に別の界面活性剤
、例えばアルキルアリールスルホネート類、アルキルホ
スフェート類等のアニオン界面活性剤と配合して用いて
もよい。好ましい界面活性剤は、ソルビタン脂肪酸エス
テル類、例えばソルビタンモノラウレート、ソルビタン
モノオレエート、ソルビタンモノステアレート、ソルビ
タントリラウレート等; モノグリセリド類、例えばグ
リセリンモノステアレート等; ポリグリセリド類、例
えばポリグリセリンモノラウレート等; ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル類、例えばポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート等; ポリアルキレングリコー
ル脂肪酸エステル類、例えばPEG(200)オレエー
ト、PEG(400)ステアレート等のごときポリオー
ル類の高級脂肪酸エステルを用いたとき特に好結果が得
られる。
タンエステル類、高級脂肪酸グリセリンエステル類、高
級脂肪酸ペンタエリスリトールエステル類、高級脂肪酸
ポリグリセリンエステル類、高級脂肪酸シュゴーエステ
ル類、高級脂肪酸ポリアルキレングリコールエステル類
、ポリオキシアルキレンソルビタン高級脂肪酸エステル
類、ポリオキシアルキレングリセリン高級脂肪酸エステ
ル類、ポリアルキレングリコール脂肪酸エステル、ポリ
オキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキ
レンアルキルフェニルエーテル等が例示される。これら
は混合して用いてもよく、あるいは更に別の界面活性剤
、例えばアルキルアリールスルホネート類、アルキルホ
スフェート類等のアニオン界面活性剤と配合して用いて
もよい。好ましい界面活性剤は、ソルビタン脂肪酸エス
テル類、例えばソルビタンモノラウレート、ソルビタン
モノオレエート、ソルビタンモノステアレート、ソルビ
タントリラウレート等; モノグリセリド類、例えばグ
リセリンモノステアレート等; ポリグリセリド類、例
えばポリグリセリンモノラウレート等; ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル類、例えばポリオキシ
エチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート等; ポリアルキレングリコー
ル脂肪酸エステル類、例えばPEG(200)オレエー
ト、PEG(400)ステアレート等のごときポリオー
ル類の高級脂肪酸エステルを用いたとき特に好結果が得
られる。
これらの界面活性剤はマイクロカプセル化すべき、ご水
性成分の種類および媒体の種類、目的とするカプセルの
大きさ、モノマーの種類等により、適当に選択する。
性成分の種類および媒体の種類、目的とするカプセルの
大きさ、モノマーの種類等により、適当に選択する。
界面活性剤の使用量は生成するマイクロカプセル(内包
物質+モノマー)の0.5〜5重量%である。
物質+モノマー)の0.5〜5重量%である。
マイクロカプセル化に際して用いられる溶剤は忌水性成
分に対し反応も溶解もせず、モノマーの重合により形成
されたシェルを溶解しないものであればよい。好ましい
溶剤の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、デカン、石油
エーテル、リグロインなど; ハロゲン化炭化水素、例
えば四塩化炭素、塩化メチレン、パークレン、1.1.
2−トリクロルエタン等; 芳香族炭化水素; ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、その他の石油溜升等:その他
、シリコーンオイル、流動パラフィン、エステル類、エ
ーテル類、ケトン類等である。
分に対し反応も溶解もせず、モノマーの重合により形成
されたシェルを溶解しないものであればよい。好ましい
溶剤の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、デカン、石油
エーテル、リグロインなど; ハロゲン化炭化水素、例
えば四塩化炭素、塩化メチレン、パークレン、1.1.
2−トリクロルエタン等; 芳香族炭化水素; ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、その他の石油溜升等:その他
、シリコーンオイル、流動パラフィン、エステル類、エ
ーテル類、ケトン類等である。
これらの溶剤は単独で用いてもよくあるいは混合して用
いてもよい。例えば直鎖脂肪族炭化水素を多く含む溶剤
は、安定な分散系を作り難いが、これに少量の多分岐脂
肪族炭化水素や芳香族炭化水素系溶剤を配合することに
より、分散を安定化し、あるいは分散粒子の大きさをコ
ントロールすることを可能にする。また、芳香族炭化水
素系溶剤やケトン、エステル、エーテル系溶剤は少量の
界面活性剤で安定な分散を形成し易いがシェルに対する
溶解性を示す傾向がある。従って使用する七ツマ−の種
類、忌水性成分の種類に対応して媒体に用いる溶媒を選
定することは、界面活性剤の選定と共に重要である。
いてもよい。例えば直鎖脂肪族炭化水素を多く含む溶剤
は、安定な分散系を作り難いが、これに少量の多分岐脂
肪族炭化水素や芳香族炭化水素系溶剤を配合することに
より、分散を安定化し、あるいは分散粒子の大きさをコ
ントロールすることを可能にする。また、芳香族炭化水
素系溶剤やケトン、エステル、エーテル系溶剤は少量の
界面活性剤で安定な分散を形成し易いがシェルに対する
溶解性を示す傾向がある。従って使用する七ツマ−の種
類、忌水性成分の種類に対応して媒体に用いる溶媒を選
定することは、界面活性剤の選定と共に重要である。
溶媒の使用量は内包すべき忌水性成分100重量部に対
し好ましくは100〜500重量部、より好ましくは1
50〜200重量部である。
し好ましくは100〜500重量部、より好ましくは1
50〜200重量部である。
モノマー類の重合はアゾビス系重合開始剤、例えば、2
.2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバ
レロニトリル)、2.2’−アゾビス(2゜4−ジメチ
ルバレロニトリル)、1.1″−アゾビス(l−シクロ
ヘキサンカルボニトリル)、アゾビスイソブチロニトリ
ル等; 過酸化物系重合開始剤、例えばジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、ベンゾイルパーオキシド等
が例示される。
.2′−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバ
レロニトリル)、2.2’−アゾビス(2゜4−ジメチ
ルバレロニトリル)、1.1″−アゾビス(l−シクロ
ヘキサンカルボニトリル)、アゾビスイソブチロニトリ
ル等; 過酸化物系重合開始剤、例えばジイソプロピル
パーオキシジカーボネート、ベンゾイルパーオキシド等
が例示される。
重合開始剤の使用量は使用するモノマー類100重量部
に対し0.1〜5重量部、より好ましくは0.2〜2重
量部である。
に対し0.1〜5重量部、より好ましくは0.2〜2重
量部である。
重合温度は触媒の種類によっても異なるが通常40〜9
0℃であり、特に2,2′−アゾビス(4−メトキシ−
2,4−ジメチルバレロニトリル)やジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート等では40〜50°C1前述のそ
の他の触媒では70〜9000程度が適当である。
0℃であり、特に2,2′−アゾビス(4−メトキシ−
2,4−ジメチルバレロニトリル)やジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート等では40〜50°C1前述のそ
の他の触媒では70〜9000程度が適当である。
本発明では、上記モノマー類を重合させるに際し、前述
のごとき無機微粉末を存在させる。これらの無機微粉末
は、モノマー成分の重合によって形成されたマイクロカ
プセルの凝集固化防止に対し極めて有効であり、これに
よって従来、得ることの極めて困難または不可能であっ
た忌水性成分のマイクロカプセルを得ることが可能とな
った。
のごとき無機微粉末を存在させる。これらの無機微粉末
は、モノマー成分の重合によって形成されたマイクロカ
プセルの凝集固化防止に対し極めて有効であり、これに
よって従来、得ることの極めて困難または不可能であっ
た忌水性成分のマイクロカプセルを得ることが可能とな
った。
無機微粉末の使用量は忌水性成分100重量部に対し、
好ましくは1〜10重量部、より好ましくは1〜7重量
部である。
好ましくは1〜10重量部、より好ましくは1〜7重量
部である。
本発明マイクロカプセルを得るには、種々の方法を採用
し得る。例えば、予め、忌水性成分と媒体とを無機粉末
の存在下に分散し、これにモノマーおよび重合開始剤を
添加しながら撹拌下重合させる方法; 予め、忌水性成
分、重合開始剤、媒体を無機微粉末の存在下一体に分散
し、これにモノマー類を添加しながら重合を行なう方法
; 忌水性成分と重合開始剤、モノマー類、媒体を無機
粉末の存在下に乳化分散させ、この分散物を撹拌しなが
ら温度を上げ重合させる方法等が例示される。
し得る。例えば、予め、忌水性成分と媒体とを無機粉末
の存在下に分散し、これにモノマーおよび重合開始剤を
添加しながら撹拌下重合させる方法; 予め、忌水性成
分、重合開始剤、媒体を無機微粉末の存在下一体に分散
し、これにモノマー類を添加しながら重合を行なう方法
; 忌水性成分と重合開始剤、モノマー類、媒体を無機
粉末の存在下に乳化分散させ、この分散物を撹拌しなが
ら温度を上げ重合させる方法等が例示される。
重合時の撹拌速度は好ましくは50〜400rpm、よ
り好ましくは 100〜20 Orpmである。
り好ましくは 100〜20 Orpmである。
以下、実施例をあげて本発明を説明する。
実施例1
n−ヘキサン500 mQ、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノステアレートl g、 ソルビタンモノオレエ
ート1gおよびオルガナイト5g(豊順洋行社製、有機
ベントナイト)を均一に溶解、分散させた。次に、コロ
ネートEH(日本ポリウレタン社製、ヘキサメチレンジ
イソシアネートビユレット)loOg、メタアクリル酸
メチル50g1アクリロニトリル50gおよびV−70
(和光紬薬社製、アゾビス系開始剤)Igを均一に溶解
させた。両者を混合し、ホモジナイザーで粒子径lO〜
20μmになるまで分散させた。010型のイソシアネ
ート内包のエマルジョンが安定に得られた。反応器に移
し、窒素置換を行ったのち反応温度を45°Cに保ち6
時間反応させた。
タンモノステアレートl g、 ソルビタンモノオレエ
ート1gおよびオルガナイト5g(豊順洋行社製、有機
ベントナイト)を均一に溶解、分散させた。次に、コロ
ネートEH(日本ポリウレタン社製、ヘキサメチレンジ
イソシアネートビユレット)loOg、メタアクリル酸
メチル50g1アクリロニトリル50gおよびV−70
(和光紬薬社製、アゾビス系開始剤)Igを均一に溶解
させた。両者を混合し、ホモジナイザーで粒子径lO〜
20μmになるまで分散させた。010型のイソシアネ
ート内包のエマルジョンが安定に得られた。反応器に移
し、窒素置換を行ったのち反応温度を45°Cに保ち6
時間反応させた。
反応後冷却し、濾過したところ、白色のケーキが得られ
た。乾燥し溶剤を飛ばすと、200gの白色パウダーが
得られた。指で潰すと内側よりコロネートEHが出た。
た。乾燥し溶剤を飛ばすと、200gの白色パウダーが
得られた。指で潰すと内側よりコロネートEHが出た。
アセトンにて抽出すると50%でほぼ理論量が回収され
た。内包物はIRにて確認した。
た。内包物はIRにて確認した。
実施例2
イソオクタン500mQ、 ソルビタンモノオレエート
1gおよびベントン27(CIケミカル社製、有機ベン
トナイト)logを均一に溶解分散させた。この中にメ
タクリル酸メチル50g1アゾビスイソブチロニトリル
0.5−g、エチレングリコールジメタクリレートIg
を溶解させた。
1gおよびベントン27(CIケミカル社製、有機ベン
トナイト)logを均一に溶解分散させた。この中にメ
タクリル酸メチル50g1アゾビスイソブチロニトリル
0.5−g、エチレングリコールジメタクリレートIg
を溶解させた。
スミジュールL−75(住友バイエルウレタン社製)1
50g、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
トIgを溶解させた。
50g、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
トIgを溶解させた。
両者を混合し5000回転×lO分間ホモジナイザーで
分散させ、O10型の安定なエマルジョンを得た。
分散させ、O10型の安定なエマルジョンを得た。
反応器に移し、窒素で置換した後75°Cで5時間反応
させた。濾過し、溶剤を乾燥したところ約200gの白
色マイクロカプセルが得られた。
させた。濾過し、溶剤を乾燥したところ約200gの白
色マイクロカプセルが得られた。
発明の効果
本発明は従来実用化されたことのない悪水性成分のマイ
クロカプセルを得る方法を提供する。これによってマイ
クロカプセル化した塗料、接着剤等の原料の供給が可能
になる。
クロカプセルを得る方法を提供する。これによってマイ
クロカプセル化した塗料、接着剤等の原料の供給が可能
になる。
特許出願人 松本油脂製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、忌水性成分を芯成分とし、該忌水性成分と反応しな
い、無機微粉末含有樹脂成分をシェル形成成分とする忌
水性成分内包マイクロカプセル。 2、忌水性成分が吸湿性、水反応性または水変質性物質
である請求項1記載のマイクロカプセル。 3、忌水性成分がイソシアネート類である請求項1記載
のマイクロカプセル。 4、無機微粉末がカオリンクレー、焼成クレー、セリサ
イト、タルク、ベントナイト、有機ベントナイト、ホワ
イトカーボン、超微粒子状無水シリカ、超微粒子状無水
酸化アルミ、超微粒子状酸化チタン、酸化チタン、極微
細炭酸カルシウム、ドロマイト粉末、沈降性硫酸カルシ
ウム、ドロマイト粉末、沈降性硫酸バリウムから選ばれ
る請求項1記載のマイクロカプセル。 5、樹脂成分がα,β−エチレン系不飽和結合を有する
モノマーを主成分とするモノマー成分を重合して得られ
る、芯成分に不溶性かつ不活性のポリマーである請求項
1記載のマイクロカプセル。 6、忌水性成分を無機微粉末の存在下に忌水性成分に対
し不活性かつ不溶性の媒体中に分散せしめ、該分散系中
でモノマー成分を重合させることを特徴とする忌水性成
分内包マイクロカプセルの製法。 7、媒体が脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭
化水素、脂芳香族炭化水素、含ハロゲン炭化水素および
シリコーン油から選ばれる請求項6記載のマイクロカプ
セルの製法。 8、重合を40〜90℃の温度で行なう請求項6記載の
マイクロカプセルの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63318886A JPH02164440A (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 忌水性成分内包マイクロカプセル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63318886A JPH02164440A (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 忌水性成分内包マイクロカプセル |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02164440A true JPH02164440A (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=18104063
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63318886A Pending JPH02164440A (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | 忌水性成分内包マイクロカプセル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02164440A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5804298A (en) * | 1991-10-25 | 1998-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Microcapsules with reduced shell wall permeability |
JP2006525108A (ja) * | 2003-05-09 | 2006-11-09 | ジボダン エス エー | アルギン酸塩マトリクス粒子 |
JP2010082527A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Dainippon Toryo Co Ltd | 分散液及びその製造方法 |
JP2010185045A (ja) * | 2009-02-13 | 2010-08-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 熱膨張性マイクロカプセル及び熱膨張性マイクロカプセルの製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5331579A (en) * | 1976-09-06 | 1978-03-24 | Sakai Kagaku Kogyo Kk | Production of microcapsule contained isocyanate hardening agent |
JPS54139885A (en) * | 1978-04-24 | 1979-10-30 | Koyo Sangyo Co | Formation of capsule matter and adhesive composition containing said capsule |
JPS5946124A (ja) * | 1982-09-07 | 1984-03-15 | Nippon Sanso Kk | マイクロカプセルの製造法 |
JPS61242633A (ja) * | 1985-04-18 | 1986-10-28 | Nippon Sanso Kk | 水に反応又は溶解する物質の水への反応又は溶解を遅延させる表面処理方法 |
-
1988
- 1988-12-15 JP JP63318886A patent/JPH02164440A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5331579A (en) * | 1976-09-06 | 1978-03-24 | Sakai Kagaku Kogyo Kk | Production of microcapsule contained isocyanate hardening agent |
JPS54139885A (en) * | 1978-04-24 | 1979-10-30 | Koyo Sangyo Co | Formation of capsule matter and adhesive composition containing said capsule |
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JP2013209383A (ja) * | 2003-05-09 | 2013-10-10 | Givaudan Sa | アルギン酸塩マトリクス粒子 |
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