JPH02151663A - 多環式染料 - Google Patents
多環式染料Info
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
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- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
べるものである。
n: OOH 〔式中、 Wは−NU工R″筐九は−0R3ヶ表わし;R3はHl
mは場合によっては置換されていてよいアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル1ftはアラルΦル基を表わし
; R1およびR2は互いに無関係にR1穴は場合によって
は置換されていてよいアルキル、アルケニル、シクロア
ルキル、アラルキル1几はアリール基を燥わし;あるい
扛 R1およびR2はそれらが結合される窒素原子と一緒に
なって複葉[を形成するか;あるいはR” !九はR2
は窒素原子および環Bの隣接する炭素原子と一緒になっ
て複素環を形成し;かつ環Bは非it換であるか、1次
は基Wは別として、1個1ft、Fl、2個のさらに別
の基によって〔式中、 zlおよび2には互いに無関係に一〇−−8−ま次は−
NY−(ただしYはH1置換されていてよい炭化水素基
1友はアシル基ン表わす)を表わし: XIおよび)(aは互いに無関係にH1ハロゲン、シア
ノ、アルキル、アリール、カルバモイル、スルファモイ
ル、Coot(17tはカルボン欲エステルを表わし;
ならびに 環AII′X、非置換であるかまたは1〜3個の基によ
って置換されている〕の化合物と反応させるか、あるい
は b)式■: 〔式中、 zl z2Xiおよびx2ハ前記と同じ意味ン表わす
]の化合物と反応させ、 その中間化合物について周囲の複素環から水素を脱離し
酸化することによる式I の多環式染料ytR造する方法が提供される。
水素基は、有利にcl〜8−アルキルおよびさらに有利
に01〜4−アルキル1皮は単環式アリール、殊にフェ
ニルである。Yで表わされるアシル基は、有利に01−
4−フルキル−1友は単環式−アリール−カルボニル1
几は一スルホニルであり、これはヒドロキシ、ハロゲン
、ニトロ、01〜4−アルキルおよび01〜4−アルコ
キシから選択されt基1個以上によって置換式れていて
よい。Yで異わされる場合によっては置換されていてよ
い炭化水素基の例に、アルキル、有利にC1〜、−アル
キル、例えばメチル、エテル、n−プロぎルおよびイソ
−プロぎル;置換アルキル、有利に置換C0〜4−アル
キル、例えばβ−ヒ゛ドロキシエエチ、!−メトキシエ
ナルおよびβ−エトキシェナル;フェニルおよびf換フ
ェニル、例えばトリル、クロロフェニル、ニトロフェニ
ルおよヒC1〜4−アルコキシフェニルである。Yで表
わされるアシル基の例はアセナル、プogオニル、n−
ブチリル、イソ−ブチリル、ペンテイルおよびニトロベ
ンジイル、クロロベンゾイル、メチルベンゾイル、メト
キシベンゾイルならびにヒドロキシベンゾイルである。
環式アリールであり5、これはフェニルおよび置換フェ
ニルである。xlまたはx2で表わされるC1”−4−
アルキル基およびアルコキシ基は、また置換されていて
もよく、それに適する置換基およびアリール基はヒドロ
キシ、ハロゲン、ニトロ、01〜4−アルキルオヨヒ0
1〜4−アルコキシである。x”tahx”で費わされ
るハロゲンは有利に塩素1交は臭素である。
ルファモイル基は、有利に式−CONLiL””f 7
’?−fl −802NLIL” (式中、L”#ff
l”FX、互イに無関係にH,C1〜4−アルキル1次
は単環式アリール、有利にフェニルYfiわす〕のもの
である。XlおよびXIで嵌わされるカルボン酸エステ
ル基は、有利に式−C00L3〔式中 L3社場合によ
っては置換されていてよいアルキル、殊にC1〜4−ア
ル中ル筐九は単環式アリール、殊にフェニルを表わし、
この際置換基は前記のものである〕の基である。
ニルである場合には、有利に炭素原子720個1でさら
に有利に扛10個まで、殊に、4個1で有し、アルケニ
ル基の最小炭素原子数は有利に6であり;シクロアルキ
ルの場合に扛、有利に04−〇−シクロアルキル、例え
ばシクロヘキシルであり;アリール”!几扛アラルキル
の場合には、アリールは有利に単一同素環式アリール、
すなわちフェニルであり、アラルキルは有利にフェニル
−C工〜4−アルキレン、例えばベンジルおよびフェニ
ルエナルである。R1−R3で表わされる基が置換され
ている場合には、有利な置換基の例はアルキル、アルコ
キシ、ニトロ、ハロゲン、アルコキシアルコキシ、シク
ロヘキシル、フェニル、ジフェニル、ヒドロキシ、アル
キルカルボニル、アルキルカルボニル、アルコΦジアル
コキシカルボニル、アルコキシカルボニルオキシ、アル
コキシアルコキシカルボニルオキシ、アルキルスルホニ
ルオヤシ、シアンおよびアミノでオリ、この際各々のア
ルキルは有利に01〜4−アルキルである。HAおよび
R2で表わされる基がそれらが結合される窒素原子と一
緒になって複素環式基を形成する場合には、これ轢有利
に脂環式基、例えばぜベリジノ1九はモルホリノである
。R” ”! 7’tはR2で表わされる基が、それが
結合される窒素原子およびJIBlta環Aの隣接する
炭素原子と一緒になってそれぞれ環Bま友は環AK融合
された複素環式基を形成する場合には、これは有利に6
員のへテロ脂肪族環であり、すなわちHA−z次はHg
はトリメチレンであり、結合し融合され友環は、有利に
テトラヒドロキノリル基を形成する。
よび/1友は環Aおよび環Bの定義の相違によって”非
対称“であること線有利である。
繊維上での付fiKおける改良点のもととなるからであ
る。しかしながら zlおよびz2が同じであり、かつ
Xiおよびx2が同じであり、ならびに・対称性の欠如
線環AおよびBの相違から起こることが一般に望ましい
。環Aおよび環Bが異なる場合、その相違点は有利に各
各の環が有する置換基の性質および71友は数にある。
が有する置換基の個性および/筐tは数にあってもよい
。Bのさらに別の置換基に関する例は、基Wのほかにア
ルキル;アルケニル;アルコキシ;アルコキシアルコキ
シ;アルコキシカルボニルアルコキシ;アルコキシアル
コΦジカルボニルアルコキシ;アルキルカルボニルオ中
ジアルコキシ;シアノアルキルオキシ、ヒドロキシアル
コキシ;ハロゲン、殊に塩素または臭素;ヒドロキシ;
アルキルナオ;アリールナオ;アリールオキシ:アルキ
ルカルボニルおよびアルキルスルホニル;ならびに殊に
アルキルまたはアルケニルが炭素原子を4個まで有し、
かつアリールがフェニルであるような基である。環Aの
置換基の例は、前記の環Bのそれらの他、NRIR”
OR3ならびにNHアシル、殊K NHCOC1〜4
−アルキルおよび−NH302C1〜4−アルキルであ
る。
よびz2も共に酸素であるのが有利である。これらの基
の対が双方同一である場合、式■の化合物における有利
な非対称性は環AおよびBの相違によって提供される。
が異なることt表わしている。
中、有利に有機酸、殊にフルカンカルボン酸例えば酢酸
、プローオン酸1九はブチル酸中で加熱することKよっ
て実施される。
、の存在下に実施するのが有利である。しかしながらW
がNR1’R”である場合、このような触媒は一般に必
要とされず、かつ工程中に逆の作用?すると考えられる
。
100℃の温度で、(この際溶剤は存在する)有利に還
流させながら実施する。反応は有利に全出発物質が消費
される1で続けられ、これは25時間1で費やしてよい
。
る染料と、アルキル化剤、アリール化剤1九はアシル化
剤の別の反応は、広範囲にわ交る置換ヒドロキシおよび
アミノ(第三アミノおよび第三アミノ)基の製造を許可
する。
17t、は過酸化水素から脱水素するための常用の酸化
剤によって達成されてよい。
、英国特許第2 068 402A号明細書に記載の方
法に従って、アずノーマンデル酸(次だしアミノ基は、
所望の場合アシル化によって保護されている)とヒドロ
キノンの反応によって製造されてよい。
位K i N’RIR”を有する化合物の製法が提供式
れる。この方法は 式■: 〔式中人は式Iと同じ意味を有する]のマンデル酸を式
■: 〔式中 Xiおよび)(aは式■と同じ意味Y有する〕
の化合物と反応させることから取り立つ。
ある。
ように、有利に酸性媒体中で強酸性触媒の存在下に、し
かし40℃〜80℃特に49℃〜75℃の範囲の低温で
実施される。
合によっては1個以上の置換基を有し;ま几は(b)
環AおよびB双方が、同じか1友は異っていてよい基
HI Hgを有し、かつ場合によっては1個以上の別の
置換基を臂する 化合物の製造に適する。
”と隣接してメチル基を有し、かつ環Aが非置換または
4位でアルキル基もしくはアルコ中シ基によって置換さ
れている化合物は、分散染色法によって合成繊維、特に
ポリエステルに施こされる場合に青色の色相を与え、か
つ濃紺の色相ン与えるように十分に付着し、ならびにこ
のような化合物は本発明の特色を形づくる。
、アリール、カルバモイル、スルファモイル、C0OH
”!たはカルボン酸エステルvi−表ワし; zLおよびz2は互いVcs関係に一〇−、−S−また
は−N!−(ただしYはH1場曾によっては置換されて
Aてよい炭化水R11sまたはアシル基を表わす)を表
わし; INおよびHaは互いに無関係にHlたは場合によって
は置換されていてよいアルキル、アルケニル、シクロア
ルキル、アリールまたはアラルキル基を表わし;あるい
は R1およびR2は゛それらが結合されるN原子と一緒に
なって複素環を形成し; R4およびR51は互りに無関係にH,ハロゲンまたは
場合によっては置換されていてよ込アルキル、アルケニ
ルもしくはアルコキシ基を表わし;あるいは R1およびR4はN原子およびRλとR4が結合される
環Bの’l@(DC原子と一緒になって環Bに融台され
た複素環を形成し; HllおよびRJIはN原子およびR8とR8がNi会
される環Bの2個のC原子と一緒になって環Bに融台さ
れた複素環を形成し; R6はH,ハc2r)、場合によっては置換されて藝て
よいアルキルもしくはアルコキシitまたは基NRIR
I (九だしR1およびBjlの各々は、無関係に前記
の意味を表わす)t−表わし;R7およびR1は互いに
無関係にH,ハロr7または場合によっては置換されて
いてよ^アルキル、アルケニルもしくはアルコキシ基t
−表わし;ある論は HlおよびR?はN原子およびR1とR?が結合される
環Aの2個のC−原子と一緒になって環Aに融台された
複素環を形成し;または R2およびR・はNIx子およびH’aとR・が結合さ
れる環Aの2個のC−原子と一緒になって環Aに融4#
された複素環を形成し; ならびにR6がNRIR2である場合、これは環Bに存
在する基NRIR”と同じであってもよいし鷹た異なっ
ていてもよい〕の化曾物が提供される。
義および/′tたは環Aおよび環Bの置換基の数および
配置の相違によって非対称であるのが有利である。それ
というのも、対称性の欠如は一般に染色作業、特に繊維
上への付着における改良点のもととなるからである。x
lおよびx2は同じでかつ有利にHであるのが有利であ
る。zlおよびz2は同じでかつ有利に酸素であるのも
ま九有利である。Xiおよびx2が同じでかつzlおよ
びz2が同じである場合対称性の欠如は環Aおよび環B
の置換基の数または配置の相違から起こるのが有利であ
る。
式夏の同じ基と同一である。
キル、C5〜1G−フルケニル、01〜10−フルコキ
シおよびNRIR”から選択されるのが有利であり、た
だしR1およびRJIの各々は無関係にH;C0〜6−
アルキル、さらに殊に01〜.−アルキル;めるいはア
ルコキシ、アルコ中ジアルコキシ、ヒドロキシ、シアノ
、ハロrン殊に塩素または48% フェニル、アルコキ
シカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニルおよび
アルキルカルボニルオキシ(ここですべてのアルキル基
は有利に炭素原子を4個まで有する)から選択された基
によって置換された01〜4−アルキルを表わす。R1
およびRマlたはHlおよびR8の^ずれかが選択的に
R1筐九はR1が結合されるN原子および環Aの2個
のC原子と一緒になって環Aに融合1れたピペリジン環
を形成してもよ−し、あるhはR1およびRaが七れら
が結合されるN原子と一緒になって、単環式マたは二環
式の複素環側基、殊にピペリジノまたはモルホリノを形
成し、N原子を介して環Aに結合されてもよい。R6が
NRI Raでない場曾には R?およびR8が各々H
1−表わすのが有利である。
cl〜6−アルキル、さらに殊に01〜4−アル中ル;
筐たは場會によってはアルコキシ、アルコキクアルコキ
シ、ヒドロキシ、シアノ、ハC!ゲン殊に塩累筐九は臭
素、フェニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカル
ボニルオキシ、アルコキシアルコキシカルボニルおよび
アルキルカルボニルオキシから選択され九基によって置
換された01〜4−アルキルt−fiすか(ここですべ
てのアルキル基は有利にC原子を4 a″tで有する)
;あるいはR1およびR4またはR3およびRa(D^
ずれかが、Rλ筐九はHjが結合されるN原子および環
B17)2個のC原子と一緒になって環Bに融会された
ピペリジン環を形成するか;ある論はHlおよびR2が
それらが結合されるN原子と一緒になって単環式もしく
は二環式の複素環側基、殊にピペリジノまたはモルホリ
ノを形成し、これはN原子を介して環BK:#仕されて
いる。R4およびRISのうち少なくとも1つがH以外
でbD、殊に下記で明確に定義されるアルキルまたはア
ルコキシ基であるのが有利で6る・ R’ Re R6,R’電たはR41で表わされる
アルキルMは、有利に01〜4−アルキル、殊にメチル
またはエチルである。R4、Ra R6R″11!たは
R・で表わされるアルケニル晶は有利に03〜4−アル
ケニル、殊にアリルである。R4、R5R6R?lたは
R・で表わされるアルコキシ基は、有利に非置換のCI
〜10−アルコキクまたはアルコキシ、ヒドロキシ、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルコ午ジアルコキシカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、ハロゲンおよびシアノか
ら選択された基(ここで、すべてのアルキル基に有利に
C原子t−4個まで有する)によって置換されたcl+
4−アルコキクである。R4、R’ R’、R’lた
はRaで表わされル/% cl)f ンは、有利に塩X
tfc、は臭素である。
zl1およびRlIはHでhり;zlおよびz2はa素
でめり;R2はHlたはC1〜番−アルキルであり;
R4、RIS 、R?およびR・は互−に無関係KH,
C1,、−アルキル鷹たはcl−10−アルコキク、殊
にcl−4−アルコキシでめり;かつR6はNH,であ
る。この式■の有利なtブークラスの染料は、一般にポ
リエステル繊維材料上の色相を生じる。このような染料
の特定の例は以下の通夕でめる: 第1表 RI R” R’
R5R6R’ RaI(HCR2HMH
,HH HHOCH3HNH,HH HHCI HNHHH HHC2H5HNH,HH ll HCR2CHs NH,HH式vn
(2)化合物の別の有利なサブ−クラスでは、Xλ X
” R”%R”、 RテおよびR” a Hx ;b
広2ムおよびZaは酸素であり;R2は01〜4−ア
ルキルであり;R4はC1−4−アルキル17+、はC
工〜、o、フル”:y キシ、殊にC1〜4−アルコキ
クであり;かつR6はH,01〜4−アルキルまたはc
l−4”アルコキクである。この式■の有利なサブ−ク
ラスの染料は、ポリエステルR維材料上に強く付着し、
優れた竪牢性殊に耐熱および耐湿?¥SO竪牢性を有す
る強烈な濃紺の色相を生じる。このような染料の特定の
例は以下の通りである: R4 CH。
5HHNH2HH Hc2H6CH3H[、HH HC3H4HH[、HH H1−c5By CH3HNBB )i
liHa−C4HI HHHH2HH H晒の累 HHNH2HH −(E2Q(g−O−CH2(Hg−HHNl12
CH3H−−12−〇−鵠虜、−HHNH,HH−
CE(2a(2−0−(E2CH1−HHKJiftQ
)OjLt(X’t)I HHHHC2HaHNH,C
H5)1 −島(E2CH,G14(p、−HHNHHHHHH−
山一¥1.−HNH,、HH C西 C2H5HHN(CsHa)s HHCC
50C^ HHN(CsHa)コ HI(HHCH
3CH3NHs 鳴H C@H4CM c2H4A HH(X4H7HH四
島 HHNH,HH HCf1H40H鳴 HNHI! HHHa−C
,Hg Ckls kl l[(a−C!、H
g) HH表3および以下の表で、 a−04H・は
−〇)I−CH3I CH,CH3 である・ 〔実施例〕 本発明をさらに以下の例につき詳述する。別記しない限
り丁ぺての開会およびパーセンテージは重量による。
ノフェニル)−2,3−ジヒドロベンゾフラン2.84
.9,4−アイノー5−メチルーフエ;ルータルトロン
酸(\カリウム塩として) 4.8 #および米酢@5
0−から成る混合物を還流下に18時間攪拌し九、これ
が終結したらペルオクソ硫酸アンモニウム2.5 l1
t−加え、かつ加熱をさらに1時間続けた。周囲温度に
冷却した後、沈澱した固体をろ加し、酸不含になる葦で
水、次にメタノールで洗浄し、かつ乾燥させ九〇 70係硫酸110a中のこの物質3.6IO混合物を、
7時間95℃に加熱した。冷却後、この混合物を水Vl
中に浸し、かつ粗製物質3−(アミノフェニル)−7−
(3−メチル−4−アt)2エニル)−2,6−シオキ
ソー2.6−シヒドロベンr−(1:2−11.4:5
−1)’)−シフ2ンをろ過によって分離した。その後
これをピリジンに抽出し、覆^をし溶剤を真空中で除去
した。物質をピリジンに溶かすと、吸収極大が657n
miCToる背色の溶液が生じた。
熱および耐湿潤酪牢性を有する鮮やかな中関實の色相が
得られ、かっlた良(付着した。
4−アセチル7tノフエニル)−2゜3−ジヒドロベン
ゾフランは、4−アセチルアイノマンデルj1211i
およびヒドロキノン111を米酢rIR95dおよび1
00饅硫酸5d中で55℃において21・時間攪拌し、
周囲温度に冷却しかり水11中に入れることによって製
造された。沈殿をろ過によって単離し、酸−不含になる
1で水で洗浄しかつ乾燥させた。
ニルタルトロンelt4.81Yt4−N−エチルアミ
ノフェニルタルトay@5.21に代えて実施し、3−
(4−アミノフェニル)−7−(4−N−エチルアミノ
フェニル)−2j6−シオキソー2,6−シヒドロベン
ゾC1:2−b、4:5−ty”)−シフランが得られ
九。これtピリジンに溶かすと吸収極大が667nmに
ある青hfII液が生じた。
熱堅牢度ならびに優れた洗濯胆牢度かつ耐汗堅牢度を有
する鮮やかな實の色相が得られた。
ニルタルトロン@4.811の代わりに3−メチル−4
−N−エチルアキノフェニルタルトロン酸4.71!−
使用し、3−(4−アしl−フェニル)−’7−(3−
メチル−4−N−エチルアミノフェニル)−2,6−シ
オキソー2゜6−ジヒドロベンゾ[1: 2− b、
4 : 5− b’)シフランが得られた。これをピリ
ジンに溶カすと吸収極大が672nmKhる緑がかった
背色の#液が生じた。
処理に対し優れた躯牢度を有する緑を帯びた背の色相が
得られ、かつ良好に付着し九Q 例 4 例1の操作tくり返丁が、4−7ミノー3−メチルフェ
ニルタルトロンa!4.8Nの代わjlJ1c4−74
/−3−メトキシ7エエルタルトロン94.6 & t
−使用しs 3−(4−7きノーフェニル)−7−(4
−アイノー3−メトキシフェニル)−2,6−シオキソ
ー2.6−ジヒドロベンゾ−[1:2−b*4:5−b
’〕シフランが得られた。
高い耐熱堅牢度ならびに非常に優れた耐汗および洗濯堅
牢度を有する緑t−帯びた青の色相が得られた・ 例 5 例1に記載の操作をくり返すが、4−アミノ−3−メチ
ルフェニルタルトロンm4.8gの代わpに4−アイノ
ー3−りaaフェニルタルトロンm s、o y t−
使用し3−(4−アミノ7エ二ル)−7−(4−アミノ
−3−りt20フェニル)=2.6−シオキンー2.6
−シヒドローペンゾ〔に2−’b、4:5−b’〕シフ
ランが得られた。これをピリジンに溶かすと、吸収・極
大が645 am icある背色の溶液が生じた。
処理に対し優れfl、堅牢度を有する赤みを帯び九實の
色相が得られた。
! 二にタルトDyr114.8io代わりに4−β−
カルボキシエチルアミノフェニルタルトロン酸5.4g
七′使用し、3−(4−アばノフェニル)−7−(4−
β−カルボキシエチルアミノフェニル)−2,6−シオ
キソー2,6−ジヒドロベンゾ(1:2−b、4:5−
b’〕シフランが得られた。この物質の一部分(1,!
+ y )をメタノール75Mおよび1u11酸7.5
dから成る混せ物中で還流下に5時間攪拌かつ沸騰させ
ることによってエステル化すると、3−(4−アミノフ
ェニル)−7−(4−β−カルボメトキシエチルアミノ
2エニル)−2,6−シオキソー2.6−ジヒドロベン
ゾ(1: 2− b a 4:5−1)’)シフランが
得られる。こ九t−ピリジンに溶か丁と吸収極大を65
6 nmに有する彎色の溶液が生じた。
た整牢性を有する鮮やかな青の色相が得られた。
ルフェニルタルトロン酸4.8gt−4−N−アリル7
tノ7エエルタルトロンi!!4.7.9に代えて、3
−(4−アミノフェニル)−7−(4−N−7リルアき
ノフェニル)−2,6−シオキソー2.6−ジヒドロベ
ンゾ(1:2−1)#4:5−1)’)シフランが得ら
れた。これをピリジンに溶かすと、吸収極大を663n
miCある青色の溶液が生じた。
ならびに熱および洗浄処理に対する高η盟牢度を有する
鮮やかな青の色相が得られたO 例 8 例1の操作tくり返すが5−ヒトC1−?シー2−オキ
ソー3(4−7セチルアミノフエニル)−2,3−ジヒ
ドロベンゾ−フラン2.84 IIt−5−ヒドロキシ
−2−オキソ−3−フェニル−2,3−ジヒドロ−ベン
ゾフラン2.2(lに代えて、3−フェニル−7−(3
−メチル−4−アミノフェニル)−2,6−シオキソー
2,6−2j6−ジヒドロベンゾ[1:2−1)j4”
5−1)’)ジフラ゛ンが得られ九。これをピリジンに
溶か丁と、吸収極大が620 nmにある青色の溶液が
生じた。
、熱および洗浄処理に対し優れた堅牢度を有する濃紺の
色相が得られた。
−3−(4−アセチルアミノフェニル)−2,3−ジヒ
ドロベンゾ−フラン2.84、pi−s−ヒドロキシ−
2−オキソ−3−(3−メチル−4−アセチルアミノフ
ェニル)−2゜3−ジヒドロベンゾフラン6.0gに代
えて、かつ4−アミノ−5−メチルフェニルタルトロン
酸4.8.9e4−モルホリノ−フェニルタルトロン1
N!4.8.fに代えて行なった。物質3−(3−メチ
ル−4−アミノフェニル)−7−(4−モルホリノフェ
ニル)−2,6−シオキソー2゜6−ジヒドロベンゾ(
1:2−bs4:5−b’)−シフランをぎリジyに溶
かすと、吸収極大が655nmKある青色の溶液が生じ
な。
処理に対し良好な堅牢度を有する鮮やかな青の色相が得
られた。
−メチル−4−アセチルアミノ7エ二ル)−2,5−ヒ
ドロベンf7ランは、6−メチル−4−アセチル7ミノ
マンデル![14A7をヒドロキノン6.9gと共に酢
a!95Mおよび10015!ff1sJlj中で80
℃にオInテ12時間攪拌し、周囲温度に冷却しかり水
11中に浸すことによって製造された。沈#をろ過によ
って単離し、酸不含になるlで水で洗浄しかつ乾燥させ
た。
トロン酸4.8 Iiの代わりに4−アミノ−3−メチ
ルフェニルタルトロン酸4.0.9 k使用した。物質
3−(5−メチル−4−7ミノフエニル)−7−<5−
エチル−4−アミノフェニル) −2、−6−シオキソ
ー2.6−ジヒドロベンゾ−(1:2−b、4:5−b
′]シフランをピリジンに溶かすと、吸収極大が660
nmにある青色の溶液が生じた。
処理に対し優れた堅牢度を有する鮮やかな青の色相が得
られた。
ニルタルトロン酸4.8!i仝4−N−イソプロピルア
ミノ−3−メチルフェニルタルトロン@3.911に代
えた。物質3−(4−7ミノフエニル)−7−(4−イ
ソプロピルアミノ−3−メチルフェニル)−2、6−シ
オキソー2.6−ジヒドロベンゾ−(1:2−1)#4
:5−v〕シフランをピリジンKmかすと吸収極大が6
55nmKある青色の溶液が生じ九。
盤牢匿および優れた耐熱堅牢度を有する鮮やかな青の色
相が得られた。
エルタルトロンI!!i 4.8 IiO代ワりに4−
N −860,−ブチルアミノフェニルタルトロン酸
3.5.9 t−使用した。物質6−(4−アミノフェ
ニル)−7−(4−aaa、−ブチルアイノフェニル)
−2,6−シオキソー2.6−シヒドローベンゾ[1:
21,4:5−1’)シフランt−リジンに溶かすと吸
収極大が676nmにある青色の溶液が生じた。
盟牢度t″有する青の色相が得られ鶏例13 例1の操作をくり返すが4−アミノ−3−メチル7エエ
ルタルトロン酸4.814−ピペリジノフェニルタルト
ロンR5,611に代えた。物質、3−(4−アミノフ
ェニル)−7−(4−ぎベリジノフェニル)−2,6−
シオキソー2゜6−シヒドロペンゾC1: 2− b
a 4 : 5− ’b’)シフランをぎりジンに溶か
すと、吸収極大が664 nmにある青色の溶液が生じ
た。
し優れた堅牢度を有する青の色相が得られた。
ルタルトロン酸4.81iを1.2.3゜4−テトラヒ
ドロキノリン−6−イルタルトロン酸に代えた。物質3
−(4−アミノフェニル)−7−(1,,2,3,4−
テトラヒドロキノリン−6−イル)−2,6−シオ争ソ
ー2,6−シヒドロベンゾ(1: 2− b 、4 :
5− b’ ]シフランをピリジンに溶かすと、吸収
極大が678nm Kある青色の溶液が生じた。
および耐湿潤堅牢度を有する青の色相が得られ九。
ルアミノフェノールタルトロン1!(’%カリウム塩と
して) 4.4.9および米酢1!225jltから成
る混会物t−ff1流下に5時間攪拌した。その後ペル
オクソ硫酸アンモニウムi、14IIt−加え、加熱を
1時間続けた。周囲温度に冷却した後、水25jtjを
加えかつ物質3.7−ジ(4−ジエチルアミノフェニル
)−2,6−シオキソー5−メチル−2,6−ジヒドl
:l−5H−フロ〔2:3−f〕インドールをろ過によ
って単離した。
Kめる緑を帯びた青色の溶液が生じた。
熱堅牢度を有する緑を帯びた宮の色相が得られた。
、fの代わりに2−メチルヒドロキノン0.621/
を使用した。物質3#7−ジ(4−ジエチルアミノフェ
ノール)−4−メチル−2゜6−シオキソー2.6−シ
ヒドローベンゾ〔1:2−b、4ニー5−b’:lシフ
ランをクロロホルムに溶かすと、吸収極大が685 n
m iCある緑を帯びた青色の溶液が生じ九。
良好な堅牢度を有する緑を帯びた青の色相が生じた。
ン25thtおよび酢酸1Qtnlから成る混仕物中に
溶かした。水素化ホウ素ナトリクムi、oyt−少量ず
つ加えた。この際温度は50℃に上昇し九。
.9t−加えた。この際温度は再び50℃に上昇した。
後に終了した。
質3− (4−sac、−ブチルアイノフェニル)−7
−(4−sea、−ブチルア2ノー3−メチルフェニル
)−2j6−シオキソー2.6−ジヒドロベンゾ[1:
2−b、4:5−b’)シフランをろ過、水での洗浄お
よび乾燥によって単離L7’?、。これt−ぎリジンに
溶かすと吸収極大が695111mにある緑を帯びたW
色の溶液が生じ九〇 水性分散液でポリエステル材料に適用すると、優れた耐
熱および耐湿潤堅牢度を有する緑を帯びた宮の色相が得
られた。
ルタルトロン酸4.8 Iit″4−β−ヒドロキシエ
チル−3−メチルフェニルタルトロン115.0.9に
代え、3−(4−アt)−フェニル)−7−(4−β−
ヒトe!中フジエチルアイノー3メチルフェニル)−2
,6−シオキソー2.6−ジヒドロベンゾ(1:2−1
)e4:5−b′〕シフランを得た。これをピリジンに
溶かすと吸収極大が670 nm Kめる青色の溶液が
生じた。
よび耐湿潤堅牢度を有する背の色相が得られた。
ニルタルトロン酸4.8 Ii’k 4−アンノー6.
5−ジメチルフェニルタルトロン酸4.6Iに代え、3
−(4−アミノ−フェニル)−7−(4〜7ンノー3,
5−ジメチル7エ二ル)−2,6−シオキソー2,6−
ジヒドロベンゾ−[1:2−bs4:5−b’)シフラ
ンを得た。これをピリジンに洛か丁と吸収極大が662
mmKある青色のII液が生じた。
?+1堅牢度を有する實の色相が得られた。
ー3−(4−7セチルアミノ2工二ル)−2,3−ジヒ
ドロベンゾ−フラン2.84、yt−s−ヒドロキシ−
2−オ中ソー3−(4−n−プロポキシフェニル)−2
,3−ジヒドロベンゾフラン2.84.9に代え、3−
(4−n−プロポキシフェニル)−7−(4−アミノ−
6−メチルフェニル)−2,6−シオキソー2゜6−ジ
ヒドロベンゾ[1:2−11.4:5−b/)シフラン
を得た。これをピリジンに溶か丁と吸収極大が662
nm Kある1色の溶液が生じた。
耐湿潤堅牢度t″有する濃紺の色相が得られた・ 例21 例9の操作をくり逗子が、5−ヒトetl+?シー2〜
オキソ−3(3−メチル−4−7セチルアミノフエニル
)−2,3−ジヒドロペンシフ2ン3.0 # t−5
−ヒドロキシ−2−オ中ソー3−(4−7セチルアtノ
フエニル)−2,5−ジヒドロベンゾフラン2.84
IIに代え、3−(4−7iノフエニル)−7−(4−
モルホリノフェニル)−2,6−シオ中ノー2,6−ジ
ヒドロベンゾ[1:2−ml、4:5−t/]−シフラ
ンを得た。これを酢酸エチルに溶かすと、吸収極大が6
18mmKある1色の溶液が生じた。
堅牢度を有する赤みt−帯びた背の色相が得られた。
および水3.2Mから底る混曾物に加え、かつその混e
物を70〜75℃で3時間攪拌した。周四温度に冷却後
、水8511Ltt−加えかつ物質をろ過、水での洗浄
および乾燥によって単離し九。
00係硫酸1dから成る混曾物に加え、かつ70〜80
℃に4時間加熱した。冷却後混曾物を水(200m)に
入れた。物質6−(4−(bin −(2−(2−エト
キシエトキシカルボエル)二チル)yity工=&)−
7−(4−モルホリノフェニル)−2,6−シオキソー
2.6−ジヒドロベンゾC1:2−b 、4; 5−
bl ]−シフランをろ過によって単離し、水で洗浄し
かつ乾燥させた。これをピリジンに溶かすと吸収極大が
665 nmにある青色の溶液が生じた。
耐湿潤竪牢度を有する背の色相が得られた。
ジヒドロ−ベンゾフラン2.26L4−ヒトクキジフェ
ニルタルトロンal (T< tz !jつA塩A:L
”C)3.O1氷酢a!23.751LlbLび濃硫酸
1.25jlJから成る混合物t′、還流下に12時間
攪拌した。ペルオクソ硫酸アンモエクム2.211の添
加後、加熱t−i時間続け、かつ周囲温度に冷却した。
1t5−yエニル−7−(4−ヒドロキシフェニル)−
2,6−シオキソー2゜6−シヒドロペンゾC1:2−
1)、4:5−1/)シフランをろ過によって単離し、
水およびメタノールで連続的に洗浄し、かつ乾燥させた
。
8g、ブロム酢酸エトキシエチル2.2 Nおよびスル
ホラン25Mから成る混合物を攪拌し、かつ2時間11
0℃に加熱した。混合物を周囲温度に冷却し、かつ攪拌
−水250dに加えた。物質3−フェニル−7(4−(
エトキシエトキシカルボニルメトキシ)フェニル>−2
,6−シオキソー2.6−ジヒドロベンゾ(1:2−b
、4:5−1)’)シフランをろ過によって単離し、水
およびメタノールで連続的に洗浄しかつ乾燥させた。
キソ−3−フェニル−2,3−ジヒドロベンfフラン2
.26#t−5−ヒドロキシ−2−オキソ−3−(4−
n−プロポキシフェニル)−2,3−ジヒドロベンゾ−
7ラン2.84.9に代えた。4m51j3−(4−ヒ
ドロキシ2エニル)−7−(4−n−プロポキシフェニ
ル)−2#6−シオキソー2#6−シヒドロベンrc1
:2−ba4:5−t1′)シフランを例23と同様に
単離した。
.38 Lブロム酢酸エトキシエチル2.21およびス
ルホラン251から成る混合物を攪拌し、かつ2%時間
110℃に加熱した。周囲温度に冷却後、IffI廿*
を水25[]adに加えた。物質、3−(4−n−プロ
ポキシフェニル)−7−(4−(エトキシエトキシカル
ボニルメトキシ)フェニル)−2,6−シオキソー2,
6−ジヒドロベンゾ(1:2−1.4 :51’〕シフ
ラン金ろ過によって単離し、水およびエタノールで連続
的に洗浄しかつ乾燥させた。
着性、優れた耐熱および耐元竪牢度ならびに侵れた耐湿
潤祭牢度を有する鮮やかな背みを帯びた赤の色相が得ら
れたφ 例25 例1の操作を(り返すが、4−アミノ−5−メチルフェ
ニルタルトロン酸4.8Iit4−7(〕−〕3−二チ
ルーフェニルタルトロンi14.8.9 K代えた。物
質3−(4−アtノー7エエル)−7−(4−ア1)−
3−エチルフェニル)−2゜6−シオキソー2,6−ジ
ヒドロベンゾ−〔1:2−1.4:5−1/)シフラン
をピリジンに浴かすと、吸収極大が657nmiC6る
育の色相を生じた。
でポリエステル材料に施こ丁と、優れた付着性ならびに
優れた耐熱および耐湿f4竪牢度を有する鮮やかな背の
色相が得られた。
−3−(4−7セチルアミノフエニル)−2,5−ジヒ
ドロベンゾ−フラン2.84、yt−s−ヒドロキシ−
2−オキソ−3−(4−7セチルアき)−3−メチルフ
ェニル)−2゜3−ジヒドロベイf7ランに代えた。物
質3゜7−ジー(3−メチル−4−アばジフェニル)−
2,6−シオキソー2.6−ジヒドロベンゾ(1:2−
b、4:5−b’]−シフランをピリジンに溶かすと、
吸収極大が660nmKある!色の溶液を生じた。
および洗浄処理に対し優れ几盟牢度を有する鮮やかな背
の色相が得られた。
ニルタルトロン@4.8gt−4−7ζノー3.5−ジ
メチルフェニルタルトロン酸4.4Iに代え、3−フェ
ニル−7−(4−アイノー3,5−ジメチルフェニル)
−2,6−シオキソー2,6−シヒドロベンゾー(1:
2−b * 4 : 5− b’ )シフランを得た。
にある赤みを帯びた宵の色相を生じた。
よび耐湿病堅牢度t−有する濃紺の色相が得られた。
ニルタルトロン酸4.8 llt 4−アきノー3−エ
チルフェニルタルトロン酸4.61C代え、6−フェニ
ル−7−(5−エチル−4−7ミノフエ=ル)−2,6
−シオキソー2.6−ジヒドロベンゾ−[1:2−b、
4:5−b’)シフランを得た。これをクロロホルムに
溶か丁と吸収極大が568 nmにある赤みを帯びた青
の色相が生じた。
び耐g&濶胆牢Jllin有する濃紺の色相が得られた
。
ルタルトロン@4.8j’t4−7<ノー3−n−7”
ロビルフェニルタルトロンa!4.79に代え、6−フ
ェニル−7−(3−n−プロピル−4−アミノフェニル
)−2,6−シオキソー2.6−シヒドロベンゾー(1
:2−”j4:5−b’〕シフランを得た。これをクロ
ロホルムに溶かすと吸収極大を568nmKiiする赤
みを帯びた背の色相が生じた。
び耐湿潤望牢度t″有する濃紺の色相が得られた。
ルタルトロン酸4.8I11−4−アミノ−3−メトキ
シフェニルタルトロンj14.5IIに代え、3−フェ
ニル−7−(3−メトキシ−4−アきノフェニル)−2
,6−シオキソー2゜6−シヒドロベンゾーC1:2−
b#4:5−b/ )シフランを得た。これをクロロホ
ルムに溶かすと吸収極大’it 600 nmに有する
赤みを帯びた背の色相が生じ次。
び耐湿?1iaWi牢度を有する濃紺の色相が得られた
。
ルタルトロン酸4.8 # t 4−アきノー3−エト
キシフェニルタルトQノ酸5.3.9 K代え、3−フ
ェニル−7−(3−工、ト中シー4−アミノフェニル)
−2,6−シオキソー2゜6−シヒドロベンゾーC1:
21,4:5−b′〕シフランを得た。これをクロロホ
ルムに溶かすと吸収極大k 600 nm !に一有す
る赤みを帯びた青の色相が生じた。
盟牢度f:有する濃紺の色相が得られたO 例32 例8の操作をくり返すが4−アミノ−6−メチルフェニ
ルタルトロン@ 4.8 &t″4−アイノー3−n−
プロポキシフェニルタルトロン酸5.51に代え、3−
フエ=ルー7−(,3=n−プロポキシ−4−7tノフ
エニル)−2,6−シオキソー2j6−シヒドロベンゾ
ー(1:2−1)、4:5−1/)シフランを得た。こ
れをりロロホルムに溶かすと吸収毬大を605nmに有
する赤み′t−帯びた實の色相が生じた。
び#湿潤盟牢度を有する濃紺の色相が得られた。
ルタルトロンm!4.8,9t−3−メチル−4−N−
エチル7 i /フェニルタルトロン酸5、DIに代え
、6−フェニル−7−(3−メチル−4−N−エチルア
ミノフェニル)−2,6−シオキソー2.6−シヒドロ
ベンゾー〔1:21#4:51’)シフランを得た。こ
れをクロロホルムVC溶かすと吸収極度が620nmに
ある赤みを帯びた色相が生じた。
び耐湿潤堅牢JliEt−有する濃紺の色相が得られた
。
より4−アセチルアイノマンデル酸の代わりにこれと当
量の置換マンデル酸に使用し、かつ4−アミノ−3−メ
チル7エ二ルタルトロン酸の代わり疋これと当量の置換
フェニルタルトロン酸 R’6 を使用して製造した。R1およびR2がHであるかまた
はR6がNHjである置換マンデル酸の場曾には、7電
ノ基をアセチル基で保護し九、このアセチル基は例1で
記載したように酸加水分解によってその後脱離される。
が丁べてHで、6j)、かりzlおよびz2は両刃とも
0でbる式鴇に相当する。
意味t−臀する: [−(CH)p[、C4−メチルシクロヘキシル7ミノ
ー〔田]士シクコヘキシル Ph=フェニル第
5我にお^て染料は、z l z 2、R” Rテ
およびR−が丁べてHt−altわし、かつ2λおよび
z2は両者ともOt表わす式v■に相当する。
R’ max/色相B6−Oa18−就圓−べ¥
ζα −H赤みを帯びた青87 べ心k −ぷΩカ
ー −01響刀?鳴 (l88−H−CsHa −
H46tJ789−■¥k 413 −α−(磯11
.柑9Q−H−cg3−H4赤みを帯びた背9i−fl
−H−H−fI l92−OC4,−N釦■
烏 −C^α (績 柑93−H−04−04CB
4 64794逼 −C曲 =砒の
抽 硼 濃 紺95−鳴 −H−El
−C−赤みを帯びた青96−Hに−−島−H1 97−H−1tCOQlt−H−H# 95−H−C^ −C3H6−Fh −kI
― 紺第4表および第5表の染料と同じ方法でi造可能
な式■に関連する別の染料を、第65A、第7表および
188表に記す。第6表に記載の染料においてz1%X
” X・、RマおよびR・はすべてHでありかつzl
およびがは両刃とも0である。
およびR@は丁べてHt−で61かつzlおよびz2は
両刃ともOである。
もHであり、かつzlおよびz2は両方と一〇である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I の多環式染料を製造する方法において、 式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、 Wは−NR^1R^2または−OR^3を表わし;R^
3はHまたは置換されていてよいアルキル、アルケニル
、シクロアルキルまたはアラルキル基を表わし; R^1およびR^2は互いに無関係にHまたは置換され
ていてよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、ア
ラルキルまたはアリール基を表わし;あるいは R^1およびR^2はそれらが結合される窒素原子と一
緒になって複素環を形成するか;あるいは R^1またはR^2は窒素原子および環Bの隣接する炭
素原子と一緒になつて複素環を形成し;かつ環Bは非置
換であるか、または基Wは別として、1個または2個の
さらに別の基によつて置換されている〕のフエニルタル
トロン酸を、 a)式III: ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、 Z^1およびZ^2は互いに無関係に−O−、−S−ま
たは−NY−(ただしYはH、置換されていてよい炭化
水素基またはアシル基を表わす)を表わし; X^1およびX^2は互いに無関係にH、ハロゲン、シ
アノ、アルキル、アリール、カルバモイル、スルファモ
イル、COOHおよびカルボン酸エステルから選択され
;かつ 環Aは非置換であるかまたは1〜3個の基によつて置換
されている〕の化合物と反応させるか、あるいは b)式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼IV 〔式中、 Z^1、Z^2、X^1およびX^2は前記と同じ意味
を表わす〕の化合物と反応させ、その中間化合物につい
て周囲の複素環から水素を脱離し酸化すること特徴とす
る式 I の多環式染料の製法。 2、式III(ただし環Aが4位に基NR^1R^2を有
する)の化合物を製造する方法において、 式V: ▲数式、化学式、表等があります▼V 〔式中、Aは請求項1記載の意味を有する〕のマンデル
酸を式VI: ▲数式、化学式、表等があります▼VI 〔式中、X^1およびX^2は請求項1記載の意味を有
する〕の化合物と反応させることを特徴とする式IIIの
化合物を製造する方法。 3、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I において X^1およびX^2が共にHを表し; Z^1およびZ^2が共にOを表し; R^1およびR^2が互いに無関係にH、アルキル、ア
ルケニル、シクロアルキル、アラルキルまたはアリール
を表わし;かつ 環BがNR^1R^2に隣接してメチル基を有し;かつ 環Aが非置換であるかまたは4位でアルキルもしくはア
ルコキシ基によつて置換されている化合物。 4、式VII ▲数式、化学式、表等があります▼VII 〔式中、 X^1およびX^2は互いに無関係にH、シアノ、アル
キル、アリール、カルバモイル、スルファモイル、CO
OHまたはカルボン酸エステルを表わし; Z^1およびZ^2は互いに無関係に−O−、−S−ま
たは−NY−(ただしYはH、置換されていてよい炭化
水素基またはアシル基を表わす)を表わし; R^1およびR^2には互いに無関係にHまたは置換さ
れていてよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
アリールまたはアラルキル基を表わし;あるいは R^1およびR^2はそれらが結合される窒素原子と一
緒になつて複素環を形成し; R^4およびR^5は互いに無関係にH、ハロゲンまた
は置換されていてよいアルキル、アルケニルもしくはア
ルコキシ基を表わし;あるいは R^1およびR^4はN原子およびR^1とR^4が結
合される環Bの2個のC原子と一緒になつて環Bに融合
された複素環を形成し; R^2およびR^5はN原子およびR^2とR^5が結
合される環Bの2個のC原子と一緒になつて環Bに融合
された複素環を形成し; R^6はH、ハロゲン、置換されていてよいアルキルも
しくはアルコキシ基または基NR^1R^2(ただしR
^1およびR^2の各々は、無関係に前記の意味を表わ
す)を表わし; R^7およびR^8は互いに無関係にH、ハロゲンまた
は置換されていてよいアルキル、アルケニルもしくはア
ルコキシ基を表わし;あるいは R^1およびR^7はN原子およびR^1とR^7が結
合される環Aの2個のC原子と一緒になって環Aに融合
された複素環を形成し;または R^2およびR^8はN原子およびR^2とR^8が結
合される環Aの2個のC原子と一緒になつて環Aに融合
された複素環を形成し; ならびにR^6がNR^1R^2である場合、これは環
Bに存在する基NR^1R^2と同じであつてもよいし
また異なつていてもよい〕の化合物。 5、X^1およびX^2が共に水素である請求項4記載
の化合物。 6、Z^1およびZ^2が共に酸素である請求項4又は
5記載の化合物。 7、R^1およびR^2が互いに無関係にH、C_1_
〜_6−アルキル、C_3_〜_4−アルケニル、シク
ロヘキシル、またはC_1_〜_4−アルキル、C_1
_〜_4−アルコキシ、C_1_〜_4−アルコキシ−
C_1_〜_4−アルコキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、シクロヘキシル、フェニル、ジフェニル、ヒドロキ
シ、C_1_〜_4−アルキルカルボニル、アミノ−C
_1_〜_4アルコキシカルボニル、C_1_〜_4コ
キシ−C_1_〜_4−アルコキシカルボニル、C_1
_〜_4−アルコキシカルボニルオキシから選択された
基によつて置換されたC_1_〜_4−アルキルを表わ
し、あるいはR^1およびR^2はそれらが付随するN
原子と一緒になつてピペリジノまたはモルホリノ基を表
わす請求項4から6までのいずれか1項記載の化合物。 8、R^4がH、C_1_〜_4−アルキル、C_3_
〜C_4−アルケニル、C_1_〜_1_0−アルコキ
シまたはハロゲンである請求項7記載の化合物。 9、R^6がNR^1R^2を表わし、ただしR^1お
よびR^2は互いに無関係にH、C_1_〜_6−アル
キル、C_3_〜_4−アルケニル、シクロヘキシルを
表わすか、またはC_1_〜_4−アルキル、C_1_
〜_4−アルコキシ、C_1_−_4−アルコキシ−C
_1_〜_4−アルコキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン
、シクロヘキシル、フェニル、ジフェニル、ヒドロキシ
、C_1_〜_4−アルキルカルボニル、アミノ−C_
1_〜_4−アルコキシカルボニル、C_1_〜_4−
アルコキシ−C_1_〜_4−アルコキシカルボニル、
C_1_〜_4−アルコキシカルボニルオキシから選択
された基によつて置換されたC_1_〜_4−アルキル
を表わすか、あるいはR^1およびR^2はそれらが結
合されるN原子と一緒になつてピペリジノまたはモルホ
リノ基を表わす請求項4から8までのいずれか1項記載
の化合物。 10、R^6はH、C_1_〜_6−アルキル、C_3
_〜_4−アルケニル、C_1_〜_1_0−アルコキ
シまたはハロゲンを表わす請求項4から8までのいずれ
か1項記載の化合物。 11、R^4がC_1_〜_4−アルキルまたはC_1
〜_4−アルコキシを表わす請求項10記載の化合物。 12、式 ▲数式、化学式、表等があります▼■ において、 X^1、X^2、R^1、R^7およびR^8がHを表
わし、Z^1およびZ^2がOを表わし、R^2がHま
たはC_1_〜_4−アルキルを表わし、R^4がH、
C_1_〜_4−アルキルまたはC_1_〜_4−アル
コキシを表わし、R^5がH、C_1_〜_4−アルキ
ルまたはC_1_〜_4−アルコキシを表わしかつR^
6がNH_2を表わす化合物。 13、式 ▲数式、化学式、表等があります▼■ において、 X^1、X^2、R^1、R^5、R^7およびR^8
がHを表わし、Z^1およびZ^2がOを表わし、R^
2がC_1_〜_4−アルキルを表わし、R^4がC_
1_〜_4−アルキルまたはC_1_〜_4−アルコキ
シを表わし、R^5がH、C_1_〜_4−アルキルま
たはC_1_〜_4−アルコキシを表わす化合物。 14、3−(4−アミノフエニル)−7−(3−メチル
−4−アミノフェニル)−2、6−ジオキソ−2、6−
ジヒドロベンゾ−〔1:2−b;4:5−b′〕−ジフ
ラン 3−(4−アミノフェニル)−7−(3− エチル−4−アミノフェニル)−2、6−ジオキソ−2
、6−ジヒドロベンゾ−〔1:2−b;4:5−b′〕
−ジフラン 3−フエニル−7−(3−メチル−4−ア ミノフェニル)−2、6−ジオキソ−2、6−ジヒドロ
ベンゾ−〔1:2−b;4:5−b′〕−ジフラン 3−フエニル−7−(3−エチル−4−ア ミノフエニル)−2、6−ジオキソ−2、6−ジヒドロ
ベンゾ−〔1:2−b;4:5−b′〕−ジフラン 3−フエニル−7−(3−メトキシ−4− アミノフェニル)−2、6−ジオキソ−2、6−ジヒド
ロベンゾ−〔1:2−b;4:5−b′〕−ジフラン 3−フエニル−7−(3−エトキシ−4− アミノフエニル)−2、6−ジオキソ−2、6−ジヒド
ロベンゾ−〔1:2−b;4:5−b′〕−ジフラン 3−フエニル−7−(3−n−プロポキシ −4−アミノフェニル)−2、6−ジオキソ−2、6−
ジヒドロベンゾ−〔1:2−b;4:5−b′〕−ジフ
ラン 3−フエニル−7−(3−n−プロピル− 4−アミノフエニル)−2、6−ジオキソ−2、6−ジ
ヒドロベンゾ−〔1:2−b;4:5−b′〕−ジフラ
ン 3−フエニル−7−(3−メチル−4−N −エチルアミノフエニル)−2、6−ジオキソ−2、6
−ジヒドロベンゾ−〔1:2−b;4:5−b′〕−ジ
フラン 3−(4−n−プロポキシフエニル)−7 −(3−メチル−4−アミノフェニル)− 2、6−ジオキソ−2、6−ジヒドロベンゾ−〔1:2
−b;4:5−b′〕−ジフランである請求項3から1
3までのいずれか1項記載の化合物。
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