JPH02142873A - 塗料用樹脂組成物及び塗装方法 - Google Patents
塗料用樹脂組成物及び塗装方法Info
- Publication number
- JPH02142873A JPH02142873A JP63296266A JP29626688A JPH02142873A JP H02142873 A JPH02142873 A JP H02142873A JP 63296266 A JP63296266 A JP 63296266A JP 29626688 A JP29626688 A JP 29626688A JP H02142873 A JPH02142873 A JP H02142873A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- paint
- resin composition
- compound
- urethane prepolymer
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 32
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 15
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 4
- -1 thiol compound Chemical class 0.000 abstract description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 abstract description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 15
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical group OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N terephthalic acid group Chemical group C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 1-butanol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFOTZLIYHMGVAV-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrene Chemical compound C1=C2C(CCCC)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 UFOTZLIYHMGVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEUCQOBUZPQUMQ-UHFFFAOYSA-N Glycolone Chemical compound COC1=C(CC=C(C)C)C(=O)NC2=C1C=CC=C2OC XEUCQOBUZPQUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWIULCYKVGIOPW-UHFFFAOYSA-N Glycolone Natural products CCOC1=C(CC=CC)C(=O)N(C)c2c(O)cccc12 UWIULCYKVGIOPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQLGIONSPPKALA-UHFFFAOYSA-N phenylazanium;phenoxide Chemical compound NC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 DQLGIONSPPKALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は速硬化性を有するポリウレタン系塗料用樹脂3
.11成物及びその塗装方法に関する。
.11成物及びその塗装方法に関する。
ポリウレタン塗料は、皮欣性能4)に而・1薬品(fl
、弾性、強靭性等に優れ、塗料分野で汎用されているが
、−i的にはヒドロキシル基とイソンアイ、ト基の反応
が利用されている。
、弾性、強靭性等に優れ、塗料分野で汎用されているが
、−i的にはヒドロキシル基とイソンアイ、ト基の反応
が利用されている。
塗装後短時間の内に被塗装物を取扱う場合、かかる反応
系では、反応速度を上げるために多量の触媒が必要であ
った。
系では、反応速度を上げるために多量の触媒が必要であ
った。
また、多量の触媒が存在するために、耐水(Il″l;
の諸物性が低下したり、塗!’lの可使時間か極0:1
;に短くなると言う欠点を有していた。
の諸物性が低下したり、塗!’lの可使時間か極0:1
;に短くなると言う欠点を有していた。
[発明が解決しようとづる課題]
本発明者らは、上記問題点を解決すべく、段層検討した
結果、メルカプトプロピオン酸より誘導されるチオール
基を含有する化合物と、ウレタンプレポリマーを含有す
る樹脂組成物は、可使時間が長く、かつ三級アミンの存
在により、直らに硬化する事を見出し、本発明を完成し
た。
結果、メルカプトプロピオン酸より誘導されるチオール
基を含有する化合物と、ウレタンプレポリマーを含有す
る樹脂組成物は、可使時間が長く、かつ三級アミンの存
在により、直らに硬化する事を見出し、本発明を完成し
た。
本発明は、チオール基を含有する化合物(A)とウレタ
ンプレポリマー(B)とを含有し、かつ(Δ)と(13
)との配合1贋合が、当量比で0.5=1.0〜1.0
: 0.5の範囲にある塗料用樹脂組成物であり、チ
オール基を含有する化合物(A)はメルカプドブIコピ
オン酸より誘導されろπを特徴とする塗↑1用樹脂1、
[I代物である。更に、」−記樹脂組成物よりなる塗料
を塗装するに際して、三級アミン蒸気あるいは微粒化さ
れた三級アミンを噴霧エアー中に台(−’+さ1塗l′
−1と?R合さ・〜lるが、塗装後縁アミン茶気と接触
さUる事を1¥徴とする塗装方l去に関ずろ。
ンプレポリマー(B)とを含有し、かつ(Δ)と(13
)との配合1贋合が、当量比で0.5=1.0〜1.0
: 0.5の範囲にある塗料用樹脂組成物であり、チ
オール基を含有する化合物(A)はメルカプドブIコピ
オン酸より誘導されろπを特徴とする塗↑1用樹脂1、
[I代物である。更に、」−記樹脂組成物よりなる塗料
を塗装するに際して、三級アミン蒸気あるいは微粒化さ
れた三級アミンを噴霧エアー中に台(−’+さ1塗l′
−1と?R合さ・〜lるが、塗装後縁アミン茶気と接触
さUる事を1¥徴とする塗装方l去に関ずろ。
次に本発明の構成要件の個々に関し詳細に説明する。
チオール基を含有する化合物(A)としては、メルカプ
トプロピオン酸より合成される化合物が適当である。
トプロピオン酸より合成される化合物が適当である。
メルカプトプロピオン酸以外にチオグリコール酸、メル
カプトエタノール、ノステアミン等チオル基をイ1づ−
ろ化合物かあるが、これ等より誘導されたチオール基を
含fI−する化合物は独特のノルカプトブタン臭が強く
、ウレタンプレポリマーと配合時可使用時間が2時間以
内で有り、塗料用として使用する事が、困難であった。
カプトエタノール、ノステアミン等チオル基をイ1づ−
ろ化合物かあるが、これ等より誘導されたチオール基を
含fI−する化合物は独特のノルカプトブタン臭が強く
、ウレタンプレポリマーと配合時可使用時間が2時間以
内で有り、塗料用として使用する事が、困難であった。
メルカプトプロピオン酸より合成されろチオール基を含
有する化合物は、メルカプタン臭か弱く、可使時間も4
時間以上であり、塗料用として好適である。
有する化合物は、メルカプタン臭か弱く、可使時間も4
時間以上であり、塗料用として好適である。
メルカプトプロピオン酸より誘導されるチオル基を含有
する化合物(A)は、メルカプドブ1:!ピオン酸とポ
リオールとのエステル化物、メルカプトプロピオン酸と
エポギシ樹脂との付加反応物等が挙げられる。
する化合物(A)は、メルカプドブ1:!ピオン酸とポ
リオールとのエステル化物、メルカプトプロピオン酸と
エポギシ樹脂との付加反応物等が挙げられる。
上記の反応に使用されるポリオールの例としては、エチ
レングリコール、ブClピレングリニ1−ル、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、トリメチレングリコル、1,3−及び1,
4−ブタンジオール、1.5−ベンタンジオール、1,
6−ヘキ→ノンジメール、1.2ヘキシレングリコール
、1,10−デカンジオール、ネオペンチルグリコール
、1,2−シクLJヘキザンジオール、2 ブテン−1
,7+−ジオール、3−シクロへ4−ナンー■、1−ジ
メタツール、4−メチル3−シフ「1・・、ニド普ナン
−1,1−ンメタノール、3メチレン 1.5−ベンタ
ンジオール、(2−ヒドロートリ:Ll−1−))
1 ゾロパノール−4(2ヒトtr−’、−7:1−ト
キソ) −1ブタノール、5 (2ヒトロー1=ノ
ブl−zボ;1−))−1ヘンタノ−ル、1 (2ヒI
IJニドシブlコポキシ) 2オクタツール、3−アリ
ロー1−シー1.5−ペンタ′ンジオール、2−アリロ
キシメチル−2−メチル13 ベンタンジオール((4
,4−ペンチロキシ)メチル〕1,3プロパンジオール
、3−(0プ1−1ベニルフエノキシ)−1,2−プロ
パンジオル、2,2”−、ノ・イソプ11ビリデンヒス
(p−フェニレンオキシ)ジェタノール、グリ士リン、
1,2,6−・−1−リントリオール エタン、1.1.l−)リメチ[1−ルプロパン、3(
2 ヒレートVシェドキン)−L2−プロパンジオール
、3− (2−ヒドロニドジプロピル)−1.2プI’
lパンノソオール、ペンタエリスリット、ツルヒツト、
ショ*唐、乳糖、α−メチルグルコシヒドロキシアルキ
ルゲルコント、ノボラック樹脂、りん酸、ヘンゼンりん
酸、ポリりん酸(例えばトリポリりん酸およびテトラボ
リりん酸)などの多価ヒドロキシ化合物、フェノール−
アニリンホルトアルデヒド三元縮合生成物、アニリンポ
ルムアルデヒド縮合生成物、1千レンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトフミン、メチレンビ
スオルソクロルアニリン、4.4’−及び24゛−ジフ
ェニルメタンジアミン、2.4−1−リレンジアミン、
2.6− トリレンジアミンなどのポリアミン類、トリ
エタノールアミン、ジェタノールアミンなどのアルカノ
ールアミン類にエチレンオキシド、プロピレンオキシド
、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオ
ー1−シト等の1種又は2種以上を付加せしめて得られ
るポリエーテルポリオール類又はポリテトラメチレンエ
ーテルグリコールである。又、エチレングリコ1−ル、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチ
レングリニ1−ル、1,3−及び1,4−ブタンジオー
ル、テIラメナレングリール、不オペンチルグリニ1−
ル、ヘキサメチレングリコール、デカメーJ−レンクリ
ー1−ル、クリかリン、トリメチロルプ111パン、ペ
ンタエリスリット、ツルヒツト等の少なくとも2個のし
]ロキシル基を有する化合物の1種又は2挿具トと、マ
ロン酸、マレ・イン酸、−1ハタ酸、アジピン酸、酒石
酸、ピメリン酸、セハソン酸、ンユウ酸、フクール酸、
テレフタール酸トリメリント酸、・・・ミメリノト酸等
の少なくとも2個のカルホキノル基を有する化合物の1
種又C712種以上とから得たポリエステルポリオール
、又はポリカプロラクトン等の環状エステルの開環重合
体頬も用いられる。更に特公昭39−24737、特公
昭旧−3473、特公昭、13−22108、特公昭4
4−8230、特公昭47−47597、特公昭47−
47999、特開昭48−34991、特開昭5]−5
0398、特開昭51−70286、特開昭52112
49、特開昭53−4092 、特開昭53.、 +3
700、特開昭5464264、特開昭5378297
、特開昭54 、、133599特開昭55−5988
等に記載のポリエーテルポリオール及び/又はポリエス
テルポリオール中でエチレン性不飽和化合物をグラフト
中1合させ−ζ得られるいわゆるポリマーポリオールN
111成物が用いられる。
レングリコール、ブClピレングリニ1−ル、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、トリメチレングリコル、1,3−及び1,
4−ブタンジオール、1.5−ベンタンジオール、1,
6−ヘキ→ノンジメール、1.2ヘキシレングリコール
、1,10−デカンジオール、ネオペンチルグリコール
、1,2−シクLJヘキザンジオール、2 ブテン−1
,7+−ジオール、3−シクロへ4−ナンー■、1−ジ
メタツール、4−メチル3−シフ「1・・、ニド普ナン
−1,1−ンメタノール、3メチレン 1.5−ベンタ
ンジオール、(2−ヒドロートリ:Ll−1−))
1 ゾロパノール−4(2ヒトtr−’、−7:1−ト
キソ) −1ブタノール、5 (2ヒトロー1=ノ
ブl−zボ;1−))−1ヘンタノ−ル、1 (2ヒI
IJニドシブlコポキシ) 2オクタツール、3−アリ
ロー1−シー1.5−ペンタ′ンジオール、2−アリロ
キシメチル−2−メチル13 ベンタンジオール((4
,4−ペンチロキシ)メチル〕1,3プロパンジオール
、3−(0プ1−1ベニルフエノキシ)−1,2−プロ
パンジオル、2,2”−、ノ・イソプ11ビリデンヒス
(p−フェニレンオキシ)ジェタノール、グリ士リン、
1,2,6−・−1−リントリオール エタン、1.1.l−)リメチ[1−ルプロパン、3(
2 ヒレートVシェドキン)−L2−プロパンジオール
、3− (2−ヒドロニドジプロピル)−1.2プI’
lパンノソオール、ペンタエリスリット、ツルヒツト、
ショ*唐、乳糖、α−メチルグルコシヒドロキシアルキ
ルゲルコント、ノボラック樹脂、りん酸、ヘンゼンりん
酸、ポリりん酸(例えばトリポリりん酸およびテトラボ
リりん酸)などの多価ヒドロキシ化合物、フェノール−
アニリンホルトアルデヒド三元縮合生成物、アニリンポ
ルムアルデヒド縮合生成物、1千レンジアミン、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトフミン、メチレンビ
スオルソクロルアニリン、4.4’−及び24゛−ジフ
ェニルメタンジアミン、2.4−1−リレンジアミン、
2.6− トリレンジアミンなどのポリアミン類、トリ
エタノールアミン、ジェタノールアミンなどのアルカノ
ールアミン類にエチレンオキシド、プロピレンオキシド
、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオ
ー1−シト等の1種又は2種以上を付加せしめて得られ
るポリエーテルポリオール類又はポリテトラメチレンエ
ーテルグリコールである。又、エチレングリコ1−ル、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチ
レングリニ1−ル、1,3−及び1,4−ブタンジオー
ル、テIラメナレングリール、不オペンチルグリニ1−
ル、ヘキサメチレングリコール、デカメーJ−レンクリ
ー1−ル、クリかリン、トリメチロルプ111パン、ペ
ンタエリスリット、ツルヒツト等の少なくとも2個のし
]ロキシル基を有する化合物の1種又は2挿具トと、マ
ロン酸、マレ・イン酸、−1ハタ酸、アジピン酸、酒石
酸、ピメリン酸、セハソン酸、ンユウ酸、フクール酸、
テレフタール酸トリメリント酸、・・・ミメリノト酸等
の少なくとも2個のカルホキノル基を有する化合物の1
種又C712種以上とから得たポリエステルポリオール
、又はポリカプロラクトン等の環状エステルの開環重合
体頬も用いられる。更に特公昭39−24737、特公
昭旧−3473、特公昭、13−22108、特公昭4
4−8230、特公昭47−47597、特公昭47−
47999、特開昭48−34991、特開昭5]−5
0398、特開昭51−70286、特開昭52112
49、特開昭53−4092 、特開昭53.、 +3
700、特開昭5464264、特開昭5378297
、特開昭54 、、133599特開昭55−5988
等に記載のポリエーテルポリオール及び/又はポリエス
テルポリオール中でエチレン性不飽和化合物をグラフト
中1合させ−ζ得られるいわゆるポリマーポリオールN
111成物が用いられる。
かかる組成物を調製するのに適当なエチレン性不飽和化
合物にはアクリロニトリル、スチレン等がある。更に、
1,2−ポリブタジェンポリオール、1.4−ポリブタ
ジェンポリオール等のポリブタジェンポリオール、又は
、ポリエステルポリオール樹脂、アクリルポリオール樹
脂等も使用できる。
合物にはアクリロニトリル、スチレン等がある。更に、
1,2−ポリブタジェンポリオール、1.4−ポリブタ
ジェンポリオール等のポリブタジェンポリオール、又は
、ポリエステルポリオール樹脂、アクリルポリオール樹
脂等も使用できる。
又、エポキシ樹脂の例として、ビスフェノールAあるい
はビスフェノールF、ノボラック型のエポキシ樹脂、ト
リグリシジルイソシアヌレートに代表される脂肪族エポ
キシ樹脂(更にグリシジル(メタ)アクリレートとメチ
レン、メチルメタクリレートに代表させるビニルモノマ
ーとの共重合体)等が挙げられる。更に得られた化合物
を変性し、チオール基を含有する化合物としでも使用で
きる。
はビスフェノールF、ノボラック型のエポキシ樹脂、ト
リグリシジルイソシアヌレートに代表される脂肪族エポ
キシ樹脂(更にグリシジル(メタ)アクリレートとメチ
レン、メチルメタクリレートに代表させるビニルモノマ
ーとの共重合体)等が挙げられる。更に得られた化合物
を変性し、チオール基を含有する化合物としでも使用で
きる。
ウレタンプレポリマー(B)としては、トリレンジイソ
シアネート、イソポ17ンジイソシアネート、・\キ→
ノ゛ノチレンジ・イソシア不−1・、キシレンシーイソ
シアネート、ジフェニル メタン−44シイソンア不一
ト等のソイソシア名−1より誘導されるイソノアヌレ−
1一体、前記の各種ポリオル(変1’l: Lだクリ−
1−ルー)′ダクI体、水アダクI・休′!−9−が例
とし−(挙けられろ。
シアネート、イソポ17ンジイソシアネート、・\キ→
ノ゛ノチレンジ・イソシア不−1・、キシレンシーイソ
シアネート、ジフェニル メタン−44シイソンア不一
ト等のソイソシア名−1より誘導されるイソノアヌレ−
1一体、前記の各種ポリオル(変1’l: Lだクリ−
1−ルー)′ダクI体、水アダクI・休′!−9−が例
とし−(挙けられろ。
又、これ二9の誘導体は任意に混合して使用して4)差
し支えない。
し支えない。
]−記塗料用樹脂組成物を塗料jヒJ−るに際し、希釈
溶剤、炭酸カルシウム、酸化チタン等に代表される顔1
4、各種カップリング剤、レヘリング剤等の添加剤も当
然ながら使用して構わない。
溶剤、炭酸カルシウム、酸化チタン等に代表される顔1
4、各種カップリング剤、レヘリング剤等の添加剤も当
然ながら使用して構わない。
又、ナオールノ、(を含有する化合物(A)とアクリル
ポリオール+へ1脂、1ボキソボリオール樹脂、ポリエ
ーテルポリオール樹脂等のポリオール樹脂あるいはグリ
コール類の併用も出来る。
ポリオール+へ1脂、1ボキソボリオール樹脂、ポリエ
ーテルポリオール樹脂等のポリオール樹脂あるいはグリ
コール類の併用も出来る。
ここで活性水素を有ずろチオール基含有化合物(A)と
、イソシア不−l−基を有するウレタンフ。
、イソシア不−l−基を有するウレタンフ。
レボリマ−(Y3)との反応割合は、当量比で0.51
.0〜1.0 :o、sの範囲が適当である。
.0〜1.0 :o、sの範囲が適当である。
(A)に対する(B)の当量比が、0.5: 1.0
より高いと皮膜が固くなり、折曲げ性、密着性等が低下
する。−・方、(A)に対する(13)の当量比が1.
0: 0.5より低いと、耐水性が低下し、温水浸漬
後の密着性が低下−づる。
より高いと皮膜が固くなり、折曲げ性、密着性等が低下
する。−・方、(A)に対する(13)の当量比が1.
0: 0.5より低いと、耐水性が低下し、温水浸漬
後の密着性が低下−づる。
かかる塗料用樹脂組成物よりなる苧料は、可使時間が4
時間以上であるが、三級アミンが15 ppm存在する
だけで、ウレタンプレポリマーの種類を問わず3〜5分
で硬化してしまうため、特殊なくを装方法が必要になる
。
時間以上であるが、三級アミンが15 ppm存在する
だけで、ウレタンプレポリマーの種類を問わず3〜5分
で硬化してしまうため、特殊なくを装方法が必要になる
。
一般的に、三級アミン茶気を噴霧エアー中に含有させる
、ヘーパーインジェクシ、lンキュア(V I C)
方式、三級アミンミス1を噴霧エア[1に含有させる、
ミストインジェクションキュアー(MIC)方式、三級
アミン茎気を満たしたチャンバー内に、被塗物を通過さ
せ、二級アミン茶気と接触させる、ヘーポキュア一方式
と呼称される塗装方法により始めて本塗料は使用可能で
ある。
、ヘーパーインジェクシ、lンキュア(V I C)
方式、三級アミンミス1を噴霧エア[1に含有させる、
ミストインジェクションキュアー(MIC)方式、三級
アミン茎気を満たしたチャンバー内に、被塗物を通過さ
せ、二級アミン茶気と接触させる、ヘーポキュア一方式
と呼称される塗装方法により始めて本塗料は使用可能で
ある。
又、あらかじめ本塗料を塗装した後に、VIC方式、M
IC方式で発生させた二級アミンを含Lエアーを、塗装
物に吹き付ける事によって、塗膜を硬化さ・Uる事が出
来る。
IC方式で発生させた二級アミンを含Lエアーを、塗装
物に吹き付ける事によって、塗膜を硬化さ・Uる事が出
来る。
「実施例〕
以下、本発明を、更に具体的に説明するため、実施例及
び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
び比較例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
実施例1
メルカプIプl」ピオン酸及びペンタエリスリトールの
エステル化反応で得られるペンタエリスリ1〜−ルう一
トラキス−(β チオプロピオネ−1−)を化合物(A
−1)とした。又、オレスターP75(三井東圧化学昭
a製;トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロ
パンアダクト体、不揮発分78%、イソンア不−1・W
含有量13.5%)をウレタンプレポリマー(B−1)
とし、下記配合で塗料を作成した。
エステル化反応で得られるペンタエリスリ1〜−ルう一
トラキス−(β チオプロピオネ−1−)を化合物(A
−1)とした。又、オレスターP75(三井東圧化学昭
a製;トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロ
パンアダクト体、不揮発分78%、イソンア不−1・W
含有量13.5%)をウレタンプレポリマー(B−1)
とし、下記配合で塗料を作成した。
化合物(A−1) 15.9重量部ウ
レタンプレポリマー(B−1) 45.5酸化チタン
10.0(石原産業(I躬製、
タイベークCR90)シンナー 28.6 (キシレン/メチルイソブチルケ1ンー1/1)VIC
方式で発生さ・lた三級アミンの噴霧:[ア中の濃度を
、soppmになる様に調整した後、:I=ニアスプレ
ーガン、先に調合した塗料を、リン酸亜鉛処理板上に塗
装した。
レタンプレポリマー(B−1) 45.5酸化チタン
10.0(石原産業(I躬製、
タイベークCR90)シンナー 28.6 (キシレン/メチルイソブチルケ1ンー1/1)VIC
方式で発生さ・lた三級アミンの噴霧:[ア中の濃度を
、soppmになる様に調整した後、:I=ニアスプレ
ーガン、先に調合した塗料を、リン酸亜鉛処理板上に塗
装した。
又、三級アミンとして、ジメチルエタノールアミンを使
用した。以後の実施例、比較例共全て、ジメチルエタノ
ールアミンを使用した。又、以後の実施例、比較例共全
て、酸化チタン、シンナは実施例1に例示した物を使用
した。
用した。以後の実施例、比較例共全て、ジメチルエタノ
ールアミンを使用した。又、以後の実施例、比較例共全
て、酸化チタン、シンナは実施例1に例示した物を使用
した。
実施例1〜実施例5及び比較例1〜比較例4の結果を表
−1に記す。
−1に記す。
なお評価は、乾燥膜厚で100μで実施した。
実施例2
オレスターNP100O(三井東圧化学0′8製;へ−
1−サメチレンンジイソシアネートのピユーレ/1体、
不揮発分75%、イソシアネート基含有量17%)をウ
レタンプレポリマー(B−2)とし、下記配合で塗料を
作成した。
1−サメチレンンジイソシアネートのピユーレ/1体、
不揮発分75%、イソシアネート基含有量17%)をウ
レタンプレポリマー(B−2)とし、下記配合で塗料を
作成した。
化合物(A−1) 19.8重量部ウ
レタンプレポリマー(+3−2) 40.2酸化チタ
ン +0.0 〃シンナー
30.0本塗料を実施例1と同様
な方法で塗装した。
レタンプレポリマー(+3−2) 40.2酸化チタ
ン +0.0 〃シンナー
30.0本塗料を実施例1と同様
な方法で塗装した。
実施例3
化合物(A−]) 1100重量に、PPG−Dio
13000(三井東圧化学0菊製;ポリプロピレンジオ
ール、分子量3000 )を100重量部混合し、化合
物(A2)とした。又、下記配合で塗料を作成し、実施
例1と同様な方法で塗装した。
13000(三井東圧化学0菊製;ポリプロピレンジオ
ール、分子量3000 )を100重量部混合し、化合
物(A2)とした。又、下記配合で塗料を作成し、実施
例1と同様な方法で塗装した。
化合物(A−2) 23.3重量部ウ
レタンプレポリマー(B−1) 36.0酸化チタン
9.930.8 100.0重量部 旧 シンナ 実施例4 実施例1で作成した塗料を、エアースプレーガンで塗装
した後、VIC方式で発生させた二級アミン蒸気を含有
するエアーを塗装物に噴霧し、塗膜を硬化させた。
レタンプレポリマー(B−1) 36.0酸化チタン
9.930.8 100.0重量部 旧 シンナ 実施例4 実施例1で作成した塗料を、エアースプレーガンで塗装
した後、VIC方式で発生させた二級アミン蒸気を含有
するエアーを塗装物に噴霧し、塗膜を硬化させた。
実施例5
メルカプトプロピオン酸と1〜リメチl:1−ルプしJ
パンのエステル化反応物であるトリメチロールプロパン
トリス−(β−チオプロピオネ−1・)を化合物(A−
3)とし、下記配合で塗料を作成した。
パンのエステル化反応物であるトリメチロールプロパン
トリス−(β−チオプロピオネ−1・)を化合物(A−
3)とし、下記配合で塗料を作成した。
又、実施例1と同様な方法で塗装した。
化合物(A−3) 16.8重足部ウ
レタンプレポリマー(B−1) 44.3酸化チタン
10.0シンナー
28.9比較例1 実施例1で作成した塗料を、三級アミンを含まない通常
のエアースプレーで塗装を行った。
レタンプレポリマー(B−1) 44.3酸化チタン
10.0シンナー
28.9比較例1 実施例1で作成した塗料を、三級アミンを含まない通常
のエアースプレーで塗装を行った。
比較例2
活性水素を有するチオール基含有化合物(A3)に対す
るイソシア矛−1・基を有するウレタンプレポリマー(
13−1)の当量比が、0.4 ; 1.0になる様に
下記配合で塗料を作成し、実施例1と同様な方法で塗装
した。
るイソシア矛−1・基を有するウレタンプレポリマー(
13−1)の当量比が、0.4 ; 1.0になる様に
下記配合で塗料を作成し、実施例1と同様な方法で塗装
した。
化合物(A−3) 8.4重量部ウ
レタンプレポリマー(B −1) 55.4酸化チタ
ン 10.0シンナー
26.2比較例3 活性水素を有するチオール基含有化合物(A3)に対す
るイソシアネート基を有するウレタンプレポリマ=(B
−1)の当量比が、1.0 : 0.4になる様に下記
配合で塗料を作成し、実施例1と同様な方法で塗装した
。
レタンプレポリマー(B −1) 55.4酸化チタ
ン 10.0シンナー
26.2比較例3 活性水素を有するチオール基含有化合物(A3)に対す
るイソシアネート基を有するウレタンプレポリマ=(B
−1)の当量比が、1.0 : 0.4になる様に下記
配合で塗料を作成し、実施例1と同様な方法で塗装した
。
化合物(A−3) 27.9重量部ウ
レタンプレポリマー(B−1) 29.4酸化チタン
10.0 〃シンナー
32.7比較例4 チオグリコール酸及びペンタエリスリトールのエステル
化反応で得られた、ペンタエリスリトル テトラキス−
(チオグリコネート)を化合物(A−4)とした。
レタンプレポリマー(B−1) 29.4酸化チタン
10.0 〃シンナー
32.7比較例4 チオグリコール酸及びペンタエリスリトールのエステル
化反応で得られた、ペンタエリスリトル テトラキス−
(チオグリコネート)を化合物(A−4)とした。
実施例1中のウレタンプレポリマー(B−1)および化
合物(A−4)を下記配合で塗料を作成した。
合物(A−4)を下記配合で塗料を作成した。
化合物(A−4) 15.4重量部ウ
レタンプレポリマー(B−1) 50.1酸化チタン
10・6シンナー
23.9計 100.0重量
部 〔発明の効果〕 本発明のメルカプトプロピオン酸より誘導されるチオー
ル基を含有する化合物と、ウレタンプレポリマーを含有
する樹脂組成物は、可使時間が長く、かつ三級アミンの
存在により、直ちに硬化することが、表−1から明らか
である。
レタンプレポリマー(B−1) 50.1酸化チタン
10・6シンナー
23.9計 100.0重量
部 〔発明の効果〕 本発明のメルカプトプロピオン酸より誘導されるチオー
ル基を含有する化合物と、ウレタンプレポリマーを含有
する樹脂組成物は、可使時間が長く、かつ三級アミンの
存在により、直ちに硬化することが、表−1から明らか
である。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、チオール基を含有する化合物(A)とウレタンプレ
ポリマー(B)とを含有し、かつ(A)と(B)との配
合割合が、当量比で0.5:1.0〜1.0:0.5の
範囲にある塗料用樹脂組成物。 2、チオール基を含有する化合物(A)が、メルカプト
プロピオン酸より誘導される化合物である請求項1記載
の塗料用樹脂組成物。 3、請求項1記載の塗料用樹脂組成物よりなる塗料を塗
装するに際して、三級アミン蒸気あるいは微粒化された
二級アミンを、噴霧エアー中に含有させ、塗料と混合さ
せるか、塗装後三級アミン蒸気と接触させる事を特徴と
する塗装方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63296266A JPH02142873A (ja) | 1988-11-25 | 1988-11-25 | 塗料用樹脂組成物及び塗装方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63296266A JPH02142873A (ja) | 1988-11-25 | 1988-11-25 | 塗料用樹脂組成物及び塗装方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02142873A true JPH02142873A (ja) | 1990-05-31 |
Family
ID=17831345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63296266A Pending JPH02142873A (ja) | 1988-11-25 | 1988-11-25 | 塗料用樹脂組成物及び塗装方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02142873A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61283669A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-13 | アシユランド・オイル・インコ−ポレ−テツド | 塗料 |
-
1988
- 1988-11-25 JP JP63296266A patent/JPH02142873A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61283669A (ja) * | 1985-05-31 | 1986-12-13 | アシユランド・オイル・インコ−ポレ−テツド | 塗料 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6645633B2 (en) | Autodeposition compositions | |
JPH0472337A (ja) | プラスチックス基材用水性塗料組成物及び塗膜形成方法 | |
JP2017165813A (ja) | ポリイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗装体の製造方法 | |
JP4707928B2 (ja) | 裸の未処理金属基材の被覆方法 | |
WO2006068209A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、クリヤー塗料組成物及びそれを用いた複層塗膜の形成方法 | |
CA1334038C (en) | Coating compositions and process for the preparation of a multicoat protective and/or decorative coating on a substrate surface | |
KR20190142367A (ko) | 1-성분 코팅 조성물 및 이로 코팅된 기재 | |
JPH02142873A (ja) | 塗料用樹脂組成物及び塗装方法 | |
JPH06220397A (ja) | 二液型ウレタン塗料組成物 | |
CA3148742C (en) | Hydrophobic melamine containing aqueous coating compositions | |
JPH03100083A (ja) | 塗料用樹脂組成物及び塗装方法 | |
JP2022552359A (ja) | マットな及び/又は構造化されたメタリック効果を有し、高光沢で研磨可能なコーティング及びその調製方法 | |
JPH0428781A (ja) | 塗料組成物及び塗装方法 | |
JPH04332780A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
JPWO2015174129A1 (ja) | アルミニウム基材用の水性プライマー塗料組成物 | |
JPH0393873A (ja) | 塗料用樹脂組成物及び塗装方法 | |
JPH03100084A (ja) | 塗料用樹脂組成物及び塗装方法 | |
JPS6349690B2 (ja) | ||
JPH0436360A (ja) | パテとその塗装法 | |
JPH0428782A (ja) | 耐候性に優れた無黄変型ウレタン塗料用樹脂 | |
JPH04219177A (ja) | 鋼板への塗装方法 | |
US20030008079A1 (en) | Waterborne coating compostion and process of producing a film having improved adhesion on a substrate | |
JPH07292317A (ja) | ポリウレタン系着色塗料組成物 | |
JPS60260615A (ja) | ポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JPS6141274B2 (ja) |