JPH021424A - 非イオン性表面活性剤より誘導される陰イオン性化合物および該化合物を含む組成物 - Google Patents

非イオン性表面活性剤より誘導される陰イオン性化合物および該化合物を含む組成物

Info

Publication number
JPH021424A
JPH021424A JP891417A JP141789A JPH021424A JP H021424 A JPH021424 A JP H021424A JP 891417 A JP891417 A JP 891417A JP 141789 A JP141789 A JP 141789A JP H021424 A JPH021424 A JP H021424A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oil
compound according
formula
acid
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP891417A
Other languages
English (en)
Inventor
Goran Lindsten
ギョラン　リンドシュテン
John E Wyman
ジョン　イー．ワイマン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SKF Nova AB
Original Assignee
SKF Nova AB
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SKF Nova AB filed Critical SKF Nova AB
Publication of JPH021424A publication Critical patent/JPH021424A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C09K23/44—Ether carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/13—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/18—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M145/24—Polyethers
    • C10M145/26—Polyoxyalkylenes
    • C10M145/38—Polyoxyalkylenes esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、金属表面に強く結合した一端および溶解し並
びに炭化水素あるいは合成エステル油と相溶性である末
端を有する新規化合物に関する。
この化合物の末端は極性油または高分子量炭化水素非極
性油のいずれかに溶解するようにされている。
例えば潤滑油および金属腐蝕を防ぐための油のような金
属表面上の油の保持は、油中の添加剤として本発明の化
合物の使用により改良される。金属表面に油を保持する
ことにより、油により与えられる潤滑および腐蝕防止が
改良される。また本発明の化合物は超常磁性液体として
周知の磁性液体中の磁性粒子用の分散剤さして用いられ
る。
ある例において、低分子■非極性炭化水素油、例えばケ
ロセンあるいはキシレンへのある種の酸、特に脂肪酸、
例えばオレイン酸の添加は、金属表面での油の保持を助
ける。カルボキシ基は金属表面に強く結合し、この酸の
末端は金属表面から離れて伸びている。この酸の末端を
油に溶解した場合、油分子は金属表面の付近でこの末端
と会合したままである。酸末端と油分子との会合は金属
表面に油分子を保持し、それにより油の潤滑並びに腐蝕
作用を改良する。
金属表面における油の保持を改良するため、酸の末端を
この酸が金属表面に付着した際に注意深く特定の酸と相
溶性になるあるいはその酸に溶解されるようにしなけれ
ばならない。例えば、オレイン酸の末端は多くの低分子
量非極性炭化水素油並びに溶媒、例えばキシレン並びに
ケロセンに溶解されるが、通常炭化水素をヘースとする
合成潤滑油として用いられるある種の高分子量油、例え
ば６または８センチストーク（ｃｓｔ）ポリ（アルファ
オレフィン）油には溶解されない。
脂肪酸、例えばオレイン酸も低分子量非極性キャリヤー
液体、例えばケロセンあるいはキシレンに磁性粒子を懸
濁するため用いられてきた。例えばマグネタイト（Ｆｅ
：＋Ｏｓ）をアルカリ水性懸濁）夜中のオレイン酸でコ
ートし磁性粒子を疎水性にしてよい。コートされたマグ
ネタイトを低分子量非極性炭化水素、例えばヘプタン、
オクタン、トルエンあるいはキシレンで処理する場合、
オレイン酸末端はこの液体に溶解され、コートされたマ
グネタイトは自然に解凝固し、安定なコロイド懸濁液を
形成する。これはオレイン酸の末端がマグネタイトに結
合した場合、この油に可溶性となることを示している。
しかし、オレイン酸でコートされたマグネタイトはポリ
　（アルファオレフィン）池内で解凝固せず、この液体
中で安定なコロイドを形成しない。これは、酸がマグネ
タイトに結合した際にオレイン酸末端がポリ（アルファ
オレフィン）炭化水素油によく適合しないことを示す。
これは、オレイン酸がポリ　（アルファオレイン）油の
金属表面上での保持を実質的に改良しないことを示す。
同様に、オレイン酸末端は極性液体エステル、例えばジ
オクチルセバケートに溶解しない。これはオレイン酸で
コートされたマグネタイト粒子がジオクチルセバケート
中で安定なコロイド懸濁液を形成しないことより説明さ
れる。従って、ｃ、８カルボン酸、例えばオレイン酸は
極性エステル滑剤用の満足な添加剤ではない。
金属表面における油分子の保持を助けるため高分子量油
中に添加剤が含まれてきたが、これら添加剤の多くは油
に十分溶解しないがまたは金属表面に適切に結合しない
かのいずれかであった。特に１）金属表面に強く結合す
るようおよび２）この物質を金属表面に結合させた場合
、油により溶解しそれにより金属表面に油を保持するよ
うにした化学的化合物を提供することが本発明の目的で
ある。また、本発明の化合物を高分子量非極性キャリヤ
ー液体並びに極性キャリヤー液体中の磁性粒子用の分散
剤として用いてよい。
本発明の１つの実施態様は、下式、 −Ｘ−Ｂ （上式中、Ａは非イオン性表面活性剤より誘導され、こ
の化合物が金属に結合した際に高分子量非極性油または
極性滑剤により溶解され、Ｂは有機カルボン酸基を表わ
し、ＸはＡを已に結合する結合基を表わし、少なくとも
２個の炭素原子を含んでなる） で表わされる化学的化合物である。
本発明は、金属表面に強く結合するカルボキシ基および
この化合物が金属表面に結合した際に用いた油と相溶性
でありおよび溶解する末端を有する化合物を提供する。
この化合物の一般式は下式、−Ｘ−Ｂ （上式中、Ａは油可溶性基を表わし、Ｂはカルボキシ基
を表わし、Ｘは少なくとも２個の炭素原子を有するＡと
Ｂの間の結合基を表わす）で表わされる。
金属表面での油の保持を助け、それにより油の油滑ある
いは耐蝕作用を高める潤滑油あるいは腐蝕防止油中の添
加剤として本発明の化合物を用いてよい。さらに、本発
明の化合物を超常磁性液体中の磁性粒子用の分散剤とし
て用いてよい。本発明のこれらの使用は次のパラグラフ
に記載する。
本発明の化合物は油中に可溶でなければならないだけで
なく、その末端部（Ａ基）はこの化合物が金属表面に結
合した場合に油に可溶でなければならない。Ａ基の溶解
特性は、この化合物が金属表面に結合した場合に、化合
物が金属に結合しない場合の油に可溶、な化合物が化合
物が金属に結合した場合と同じ油に十分溶解しないよう
明らかに変わる。例えば、オレイン酸は通常６または８
センチストーク（ｃｓ　ｔ）ポリ　（アルファオレフィ
ン）油に可溶であるが、オレイン酸が酸化金属、例えば
マグネタイト表面に結合した場合、オレイン酸の末端は
６あるいは８ｃｓｔ油に溶解しない。これは１ミクロン
より小さいサイズのマグネタイトがオレイン酸でコート
した場合６あるいは８ｃｓｔ油中に安定な懸濁液を形成
しないことにより説明される。対照的に、オレイン酸コ
ートマグネタイトは軽量油、例えばキシレンあるいはケ
ロセン中で安定なコロイド懸濁液を形成し、これは結合
したオレイン酸がキシレンあるいはケロセンに可溶であ
ることを示している。溶解特性の変化は主に固定された
位置に分子を配向する金属への結合により生ずる分子の
動きの制限の結果であると考えられる。
Ａ基の同様の溶解度の変化は、オレイン酸が潤滑化部分
の金属表面に結合した場合に生ずると考えられる。油中
のオレイン酸の溶解度の低下はオレイン酸が金属表面に
高分子量潤滑油を有効に保持できなかったことが原因で
ある。本発明の化合物は腐蝕防止油内で用いてもよい。
本発明の化合物と共に用いてよい合成潤滑油は、ジオク
チルアゼラードおよびｒＰｒｉｏｌｕｂｅ　３９７０１
　（Ｕｒｉｃｈｅｍａ　Ｃｈｅｍｉｅｏｆ　）ｌｏｌｌ
ａｎｄより製造された市販入手可能な油）を含む。もち
ろん他の潤滑並びに腐蝕防止油を本発明の化合物と共に
用いてよい。
油添加剤として本発明の化合物を用いるため、室温で油
に添加剤を単に撹拌してよい。油に加える添加剤の量は
、油および添加剤の組み合せの目的を考慮する当業者に
より容易に決定される量である。磁性コロイド用の分散
剤としての本発明の化合物の使用は、後に本明細書中に
詳細に記載されている。
本発明の油可溶性基Ａは非イオン性表面活性剤より誘導
され、特定のキャリヤー油と相溶性になりおよび溶解す
るよう選ばれる。Ａが誘導される非イオン性表面活性剤
は、エトキシル化アルコール、エトキシル化アルキルフ
ェノール、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化アミド、
エトキシル化アミンおよび酸化エチレン／酸化プロピレ
ンブロックポリマーを含む。油可溶性ＩＪへの市販入手
可能な非イオン性前駆物質は、限定するものではないが
、ポリ（エトキシル化）アルコール、例えば’ＤｅＳｏ
ｎｉｃ　６ＴＪ　（ＤｅＳｏｔｏ　Ｉｎｃ、製造）、ポ
リ（エトキシル化）脂肪酸、例えばｒＭｕｌｇｏｆｅｎ
　ＶＮ−４３０Ｊ（ＧＡＦ　Ｃａｒｐ、製造）、エトキ
シル化並びにポリ（エトキシル化）アミド、例えばｒＥ
ｔｈｏｍｉｄ　Ｏ／１５Ｊ（Ａｋｚｏ　Ｃｈｅｍｉｅ　
ＢＶ製造）、エトキシル化並びにポリ（エトキシル化）
アルキル化フェノール、例えばｒＡｎｔａｒｏｘ　ＣＡ
−２１０Ｊ並びにｒＤＭ−４３０＋　（ＧＡＦ　Ｃａｒ
ｐ。
製造）を含む。酸化プロピレンと酸化エチレンの混合物
、例えばｒＴｅｒｇｉｔｏｌ　Ｍｉｎ−Ｆｏａｍ　ＩＸ
Ｊ並びにｒＴｅｒｇｉｔｏｌ旧ｎ−Ｆｏａｍ　２ＸＪ　
（Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ　Ｃｏｒｐ。
製造）と反応したアルコールも、本発明の実施における
分散剤の油可溶性基Ａへ前駆物質である。
本発明の実施におけるＡ基の前駆物質として有効な非イ
オン性表面活性物質の特定の例を以下により詳細に示す
。以下の構造は、本発明において有効な非イオン性表面
活性物質を示すが、有効であるとわかった非イオン性表
面活性剤を網羅するものではない。
ｌ）エトキシル　アルコール（極性潤滑液体用の添加剤
としてまたは極性キャリヤー液体を用いる磁性コロイド
中の分散剤として好ましい化合物の前駆物質）： Ｒ−０−（−Ｃ１ｈＣＨＹＯ→、　Ｈ Ｒ＝１〜２５個の炭素原子を有する飽和あるいは不飽和
炭化水素。Ｒは直鎖あるいは分枝鎖、ノルマル、第二、
第三、またはイソ構造であってよいが、好ましくはＲは
２〜２５個の炭素を有する直鎖あるいは分枝鎖アルキル
またはアルキレン鎖である。より好ましくは、Ｒは４〜
１５個の炭素を有するアルキル鎖であり、ｎ＝２〜１０
であり、Ｙは水素である。
Ｙは水素またはメチルである。
ｎ＝１〜約３０ 通常、Ｒ，＝ｔｅｒｔ−Ｃａ　、あるいはＣ９、Ｒ，＝
ＨあるいはＣ３またはＣ７；およびｎ＝１〜約１９、 最も好ましい物質においてＲ２＝Ｈ１ ３）舌±１長促臼ｉ［ＪＩＮ塀酸： Ｒ−Ｃ−０−（−ＣＨ□Ｃ１ｌ□０→、　　Ｃ１１ｚＣ
ＩＩｚＯｔ（；Ｒ＝Ｃ，、〜約ＣＩ　７、ウラリン酸、
ミリスチン酸、バルミチン酸、オレイン酸、ステアリン
酸、またはイソステアリン酸のアルキル基を表わす。
ｎ＝１〜約１９． ４）エトキシル化アミド： 　　Ｒｚ Ｒ＋　　ＣＮ　＋　ＣＩ！ｚｃＨｚｏ→、　ＣＨｚＣ）
！２０１１　　；Ｒ＋　　Ｃ−は好ましくは、例えばラ
ウリン酸、ミリスチン酸、バルミチン酸、オレイン酸、
ステアリン酸、またはイソステアリン酸のような脂肪酸
より誘導される； ｎ＝ｏ〜約２９； Ｒ２＝Ｃ１，または＋ＣＨｚ　ＣＦＩＺ叶斤ＣＨ２Ｃ１
１□０１（、好ましくは０１］・であ４・　　　　　　
　　以下余白５）舌」」づこ弘化ヱ繋−乙： ［ン２ Ｒ，−Ｎ　−（−ＣＬＣＩＩ□０→、Ｃｌ２ＣＨ２０Ｈ
；Ｒ，約４〜約２５個の炭素原子を有するアルキル基で
あってよく； Ｒ２はＲ３または−０１１３あるいは −（−Ｃ１１２ＣＩＩＺＯ→ＴＣ１ｈＣＩｌ□ＯＨであ
ってよく；ｎ＝１〜約２９． ６）　　エチレン　　　プロピレンブロックポリマー （酸化プロピレンは油可溶性基である）ＩＩ　　　　　
　　ＣＨ３ Ｃｌ１３　　ＣＯ＋Ｃ１１ｚ　　ＣＯ÷「＋ＣＩＩ□Ｃ
１１□０　＋−Ｈ（酸化プロピレン）　　　　　（酸化
エチレン）ｍおよびｎは１より大きく、同一あるいは相
異っていてもよい。
もちろん、Ａの前記前駆物質が本発明のＡ−Ｘ−Ｂ化合
物の一部である場合、その構造はこの前駆物質の末端Ｏ
Ｌ（部の１１か存在せず、Ｘ基がＡ基前駆物質の末端Ｏ
Ｈ部の酸素に結合していることを除いて、上記と同しで
あってよい。例えば、Ａがエトキンル化アルコールより
誘導される場合、Ａの式はＲ−０＋ＣＩＩ□ＣＨＹＯ七
である。
油可溶性基Ａの前駆物質は、ヒドロキシ基を含む有機化
合物、好ましくはアルコールであり、酸化エチレンまた
は酸化エチレンと酸化プロピレンの混合物と反応する。
例えば、アルコール１モルあたり６モルの酸化エチレン
と反応したアルコールは、内部にアルコールが約３〜約
９個の酸化エチレンユニットと化合し７た生成物が存在
する混合物を生ずる。この混合物の主要な部分は、６個
の酸化エチレンユニットと反応したアルコールからなる
。
市販入手可能であり、Ａの前駆物質として有効である非
イオン性表面活性剤は、ＭｃＣｕ　ｔｃｈｅｏｎｓＡｎ
ｎｕａｌ＋　１９８７．　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａ
ｎｄ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ。
Ｎｏｒｔｈ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　ａｎｄ　Ｉｎｔｅｒｎ
ａｔｉｏｎａｌ　Ｅｄｉｔｉｏｎ。
ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｍｐａｎｙ、　Ｇｌｅ
ｎ　Ｒｏｃｋ、　Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ。
Ｕ、Ｓ、Ａ、　、　１１８〜１４０頁、に記載されてい
る。この物質は通常、極性液体エステル油に溶解するＡ
基を有する化合物を形成する。極性液体エステル滑剤と
共に用いるに最も好ましい物質は、上記のエトキシル化
アルコールである。
高分子量非極性炭化水素油への溶解性および相溶性を得
るため、Ａ基は好ましくは、２〜２５個の炭素原子を有
する直鎖あるいは分岐鎖アルコール、脂肪アルコール、
例えばオレイルアルコールまたはイソステアリルアルコ
ールあるいは２５個までの炭素原子を有する他の高分子
量アルコール、またはアルキル化芳香族化合物より誘導
される。
アルコールとエチレンおよび／または酸化プロピレンの
反応より得られる混合物がＸ基前駆物質と反応する場合
、異なる分子長さを有するＡ−Ｘ−Ｂ化合物が形成され
る。分子の長さのこの不規則性は、ある用途、例えばＡ
−Ｘ−Ｂ化合物を超常磁性液体中の分散剤として用いる
場合有利である。
油可溶性基をカルボキシ基と結合させるＸ基の構造は、
化合物合成に都合のよいようにまたは化合物の物理的あ
るいは化学的特性を高めるため選ばれる。通常、化合物
合成に都合のよいために、連結基の前駆物質は、Ｘ基前
駆物質とＡ基前駆物質との化学反応により一般式Ａ−Ｘ
−Ｂの化合物が直接形成されるように選ばれる。本発明
において有効であるＸの構造は下式、 Ｃ＋　Ｃ１１２→Ｔ または −（−Ｃ１１，−）−Ｈ あるいは Ｐ＝１−８　　： ｑ＝２−８　　； （上式中、Ｒｚ、Ｒ３＋　ＲａおよびＲ２は同一でも相
異っていてもよく、水素、１〜２５個の炭素を有するア
ルキル基、ハロゲンまたはＡが前記のあらゆるＡ基置換
基であるＡ基を表わす）で表わされる。
本発明のＡ−Ｘ−８化合物の直接形成はｒＤｅｓｏｎｉ
ｃ　６ＴＪ　、すなわちＤｅＳｏｔｏ　Ｉｎｃ、より入
手可能なポリ（エトキシル化）アルコールの混合物の反
応により説明される。トリデシルアルコールと６モルの
酸化エチレンとの反応により生ずる化合物の混合物であ
るｒＤｅｓｏｎｉｃ　６ＴＪと化学量論量の無水琥珀酸
との反応は、下式、 散剤として用いられるＡ−Ｘ−Ｂ化合物の酸化安定性を
高めるため、Ｘ基は芳香族または置換芳香族置換基であ
ってよい。芳香族Ｘ基の実施態様において、５個までの
Ａ基がこの化合物内に含まれてよく、その構造は下式、 生ずる。前記式中のＸ基は−ＣＣ８２ＣＨ２であり、Ｂ
基はＣ０ＯＨである。Ａ基がｒＤｅｓｏｎｉｃ　６ＴＪ
より誘導される場合、Ｒは直鎖Ｃ＋ｊアルキル基であり
、ｎは平均値６を有する。この構造は極性キャリヤー液
体、例えばジオクチルフタレートまたは掘性滑剤、例え
ばジブチルセバケートを有する磁性コロイドに関し特に
有効である。
他の化学物質、特に無水グルタル酸を無水スクシン酸の
かわりに用いてもよい。
油添加剤としてまたは超常磁性コロイド中の分（上式中
、Ａ基はＲＯ（−ＣＨｔＣＨｔＯ−ｈ−であり、Ｘ基は
芳香族基であり、Ｂ基はＣ０ＯＨである）で表わされる
。Ｒは２〜２５個の炭素を有する直鎖あるいは分岐鎖ア
ルキルあるいはアルキレン鎖またはアルキル化芳香族基
であり、ｎは少な（ともｌである。Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，お
よびＲ５は同一でも相異っていてもよく、水素、１〜２
５個の炭素を有するアルキル基、ハロゲンまたはＲＯ＋
　ＣＨ２ＣＩＩ□Ｏ÷「基を表わす）で表わされる。前
記式の化合物は、相当する塩素化アルコールを安息香酸
誘導体、好ましくは４−ヒドロキシ安息香酸と反応させ
ることにより製造される。
Ｘが芳香族であるＡ−Ｘ−Ｂ化合物は、下式、（上式中
、Ａ基はＲＯ＋Ｃ１ｌ　ｚｃＩＩ　ｚＯ−）−ｒであり
；Ｘ基は であり；ｒはＯ〜約８、好ましくはＯまたはｌであり、
Ｂ基はＣ００Ｈである） で表わされる。Ｒは再び２〜２５個の炭素を有する直鎮
あるいは分枝鎖アルキルあるいはアルキレン鎖またはア
ルキル化芳香族基を表わし、ｎは少なくとも１である。
上記のように、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ。
およびＲ１は同一でも相異っていてもよく、水素、１〜
２５個の炭素を有するアルキル基、ハロゲンまたは追加
Ａ基を表わす。
市販入手可能なエーテルカルボン酸、例えば−Ｉ′投名
ｒ　Ａｋｙｐｏｌ　　としてＣｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｆａ
ｂｒｉｋ　ＣＩＩＥＭ−ＹＧｍｂＨにより製造されるも
のも、本発明の実施用の有効な分散剤であり、有効な油
添加剤を形成する。
「＾ｋｙｐｏＪ　の−形式は下式、 Ｉ Ｒ＋Ｏ−（ＣＩＩｚＣＩｌ□ｏ→、　Ｃｌ１ｚＣＯＩｌ
（上式中、Ａ基はＲ，０（−ＣＨ□Ｃ１ｌ□０＋、ｒで
弗り、Ｘ基はＣＨ２であり、Ｂ基はＣ００Ｉ＋である）
で表わされると考えられる。Ｒ１はアルキル基であると
考えられる。Ｘが１個の炭素原子であるｒ　Ａｋｙｐｏ
Ｊ　は周知の物質であり、湿潤剤として用いられ、従来
油添加剤または磁性コロイド用の分散剤として用いられ
なかった。従って、分散剤としてまたは油添加剤として
のｒ　Ａｋｙｐｏｌ　の使用は新規であり明白でないと
考えられる。Ａｋｙｐｏと組み合せた油は、ジオクチル
アゼレートおよび「Ｐｒ１ｏｌｕｂｅ　３９７０」を含
む。
本発明の化合物のＸ基に相当する−（−ＣＩＩＺ−ｈ基
が８個あるいはそれ以上の炭素原子を含む他のエーテル
カルボン酸は、当業者に周知の合成法により容易に製造
される。
通常、アルコール１モルあたり６モルの酸化エチレンと
反応したアルコールは、アルコールが約３〜約９個の酸
化エチレンユニットと化合した混合物である。この混合
物の主要な部分は、６個の酸化エチレンユニ・ントと反
応したアルコールからなる。この混合物がＸ基前駆物質
と反応した場合、異なる分子長さを有する。１−）ｌ’
−Ｂ化合物が形成される。金属あるいは磁性粒子に結合
したこの物質は、互いにＡ基の会合を示すコーティング
の不規則性を生じ、この現象を時には「結晶化」と呼ぶ
。
Ｘ基の構造は、望ましい特性、例えば耐酸化性を得るよ
う選ばれる。またＸ基は過弗素化量、好ましくは２〜１
２個の炭素原子を存する過弗素化鎖、または残りの水素
原子が弗素と置換した芳香族環であってよい。
本発明の化合物を形成するために用いられる反応は、下
式、 に従っておこる。もちろん、前記式において、Ｒ−０１
１はＡ基前駆物質を表わし、無水スクシン酸てもよい。
さらに、１モルのデシルアルコールと４モルの酸化エチ
レンとの反応により生ずる化合物の混合ＲＯ＋　Ｃ）１
２ｃＨ２０→、ＣＣＨｚＣ）Ｉｚ　　Ｃ００Ｈ（上式中
、Ｒは直鎖ｃ　、、アルキル基を表わし、ｎは平均値４
を有する） で表わされる化合物を生ずる。
本発明の化合物をキャリヤー液体中の磁性粒子用の分散
剤として用いる場合、粒子表面、例えばマグネタイトに
結合し、この分子のＡ部がキャリヤー液体に溶解する場
合、磁性コロイドを与える。
磁性コロイドを形成するために用いてよい他の粒子は、
亜鉄酸亜鉛、亜鉄酸マンガン、金属、例えば鉄、ニッケ
ルあるいはコバルト、または二酸化クロムを含む。
本発明の実施において有効なキャリヤー液体はオレイン
酸でコートした磁性粒子により起磁性液体を形成しない
液体である。この必要条件は非極性低分子量油、例えば
ケロセンまたはキシレンを排除する。キャリヤー液体は
極性または高分子量非極性液体である。本発明の実施に
おいてキャリヤー液体としてを効である非極性液体炭化
水素は、限定するものではないが、合成あるいは天然潤
滑油ベース原料油、例えばアルファオレフィンオリゴマ
ーおよび１００−　、　１５０−　、　５００−１およ
び６００−中性ベース油を含む。この物質はＭｏｂｉｌ
　ＯｉｌＣｏｍｐａｎｙより市販入手可能であると考え
られる。
本発明において有効な極性有機液体は、エステル、ケト
ン、エーテル、アルコールおよび水を含む。
また、キャリヤー液体はＡに対し熱力学的に良好な溶媒
でなければならない。特定のキャリヤー液体の溶媒特性
は主として実験により決定される。
特定のキャリヤー液体がＡに対し熱力学的に良好な溶媒
かどうかはｒＤｉｓｐｅｒｓｉｏｎ　Ｐｏｌｙｍｅｒｉ
ｚａｔｉｏｎｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｍｅｄｉａ、Ｉ　
Ｋ、Ｅ、Ｊ、　Ｂａｒｒｅｔｔ＋　Ｅｄｉｔｏｒ。
Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ、英国Ｊ、Ｗ、　
Ａｒｒｏｗｓｍｉｔｈ　Ｌｔｄ。
（１９７９）５０〜５１真、に記載しである原理に従い
予言される。
キャリヤー液体が非極性液体炭化水素油である場合、油
可溶性基Ａは好ましくは、２〜２５個の炭素原子を有す
る直鎖あるいは分枝鎖、飽和あるいは不飽和アルコール
、脂肪アルコール、例えばオレイルアルコール、または
アルキル化芳香族化合物からの基である。
本発明において有効な極性キャリヤー液体は、好ましく
は、限定するものではないが一塩基有機酸および一価ア
ルコールより形成されるものを含む極性エステルである
。用いてよい有機酸は、−塩基酸、例えば酢酸、安息香
酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸
、ミリスチン酸、バルミチン酸、オレイン酸、ステアリ
ン酸、並びにイソステアリン酸、二塩基有機酸、例えば
アジピン酸、アゼライン酸、三量体、スペリン酸、琥珀
酸、オルト−、メタ−２並びにテレフタル酸、三塩基酸
、例えばクエン酸、三量体、並びにトリメリット酸、お
よび四塩基酸、例えばピロメリット酸を含む。これらの
エステルを製造するために用いてよいアルコールは、限
定するものではないが１〜約２５個の炭素原子を有する
一価アルコールを含み、およびノルマル、第二、第三、
並びにイソ構造を含み、飽和あるいは不飽和、直鎖ある
いは分枝鎖であってよく、エトキシル化および／または
プロポキシル化であってよい。それはオキソまたはチー
グラープロセスの結果として生ずるアルコールを含む。
１つのアルコールまたは２種以上のアルコールからこの
エステルを製造してよい。
好ましい極性液体は、トリメチロールプロパン混合アル
カノン酸トリエステル、混合アルキルトリメリテートト
リエステル、ジアルキルセバケートおよびアルキルオレ
エートである。トリメチロールプロパン混合アルカノン
酸トリエステルは最も好ましいキャリヤー液体であり、
特にエトキシル化アルコールより誘導された分散体を有
するものが好ましい。
本発明において有効なエステルは、多価アルコールおよ
び一塩基有機酸より製造される。用いてよい多価アルコ
ールは、限定するものではないが、エチレングリコール
、プロピレングリコール、１゜３−プロパンジオール、
ブチレンゲリコール、ｌ。
４−ブタンジオール、グリセリン、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール
、トリプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、
およびトリメチロールプロパンを含む。このエステルは
１つの一塩基有機酸よりまたは２種以上の一塩基酸より
製造してよい。
本発明の実施においてキャリヤー液体として有効である
ケトンは、限定するものではないが、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトン、シクロペン
タノン、およびシクロヘキサノンを含む。
本発明の実施においてキャリヤー液体として有効である
エーテルは、限定するものではないが、筒車なエーテル
、例えばジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル
、および環式エーテル、例えばテトラヒドロフランおよ
びジオキサンを含む。
本発明の実施においてキャリヤー液体としてそれ自身有
効であるアルコールは、限定するものではないが、本発
明の実施においてキャリヤー液体として用いられるエス
テルの製造用に有効な上記のものを含む。
キャリヤー液体が本発明の実施において有効であるかを
調べるため、筒車なテストを用いる。ヘキサン中脂肪酸
コートマグネタイト、好ましくはオレイン酸コートマグ
ネタイトからなる約２００ガウスの飽和磁化を有する超
常磁性液体約５Ｑｍ／を本発明の実施においてキャリヤ
ー液体として用いられる液体約５０ｍＺと混合し、２５
０　ｍｌビーカーに入れる。この混合物を攪拌し、空気
流下加熱し、ヘキサンを蒸発させ、このビーカーをサマ
リウムコバルト磁石（円筒形、直径２５ｍｍ、高さ１０
ｍｍ）上におき、６５゛Ｃのオーブン内に２４時間入れ
る。冷却後、磁石をビーカーの下においたまま、液体を
ビーカーの底の残留物から分ける。実質的にすべてのコ
ートしたマグネタイトがビーカーの底に残っている場合
、脂肪酸コートマグネタイトを有する安定な超常磁性液
体を形成しないので、本発明の実施においてこのキャリ
ヤー液体は有効であると考えられる。
本発明の実施において、本発明の分散剤のみでコートし
た場合、磁性粒子はキャリヤー液体内に安定にＱＱＱさ
れる。しかし、磁性粒子をＣｌ１１モノカルボン酸、例
えばイソステアリン酸、リノール酸、またはリルン酸、
好ましくはオレイン酸でコートし、脂肪酸コート粒子を
低分子量炭化水素に解膠し、その後この粒子を本発明の
分散剤でコートすることが好ましい。このオレイン酸で
コートし、続いてコートしたマグネタイトを低分子量炭
化水素に解膠すると、他の方法では何回も水で洗浄する
ことにより除去しなければならない副生成物アンモニウ
ム塩および水からマグネタイＩ・をすばやく、都合よく
分離できる。ＣＩ８カルボン酸による予備コートは、以
下の方法に従い行なわれる。
１０００ｍ７のビーカーに塩化第二鉄六水和物（１，９
３モル、５２１．７　ｇ　、　Ｍｅｒｃｋ）および水を
入れ約６００−にした。この混合物をすべての固体力督
容解するまで加熱した。得られる溶液に硫酸第一鉄も水
和物（１，０モル、２７８ｇ）および水を加え約９００
　ｍｌにし、この混合物をすべての固体が溶解するまで
攪拌した。この溶液を約２５°Ｃに冷却させ、その間機
械撹拌機をとり付けた３ｉのビーカーに２５重量％水酸
化アンモニウム溶液（７５０ｍｆ）および水（２５０ｍ
Ｚ）を加えた。この攪拌した水酸化アンモニウム溶液を
上記鉄塩溶液に加え、その添加の間混合物の温度はマグ
ネタイトの結晶化の放出熱の結果として約６０°Ｃに上
昇した。攪拌を約２０分間続け、次いでオレイン酸（０
，１６モル、４４．６ｇ）をマグネタイトスラリーに加
え、さらに攪拌を２０分間続けた。このスラリーに低分
子量炭化水素（１５０ｍ１．．５ｈｅｌｌ　Ｏｉｌ　Ｃ
ｏ製の５ｈｅｌｌｓｏｌ　Ｔ）を加え、この混合物をよ
く攪拌し、次いで分離させた。得られる黒色有ａ層を螺
動ポンプを用いてＩＩ！、のステンレススチールビーカ
ーに移した。さらに５ｈｅｌｌｓｏｌ　Ｔを水性マグネ
タイトスラリーに加え、最初の５ｈｅｌｌｓｏｌ　Ｔと
同様にして処理した。合わせた有機層をステンレススチ
ールビーカー内で１３０”Ｃ４，１ｍ加熱し、すべての
水を除去し、次いで強力磁石上で冷却させた。その後磁
石をビーカーの底においたまま濾紙を通して冷液体を濾
過した。すべての液体をビーカーから取り出すため、５
ｈｅｌｌｓｏｌ　Ｔを残留物に加え、攪拌しないで混合
し、上記のようにして濾過した。得られる生成物は低分
子量炭化水素中の超常磁性液体である。マグネタイトの
含量はその飽和磁化値で与えられる。
安定な超常磁性液体の飽和磁化値は、以下の方法に従い
決定された。
超常磁性液体のサンプルを毛管力により、少なくとも１
５ｍｍ、典型的には２５ｍｆｆ＋の高さまでガラス毛管
（５，５ｐｉ、　Ｍｉｎｉｃａｐｓ　＃　９００．１１
．６６　、ＴＧＧｒｕｐｐｅｎ製）に取り入れ、その後
この毛管の末端をポリエチレンあるいは同様のポリマー
またはワックスの溶融体に浸漬することによりシールし
た。
次いでこのサンプルを磁気天秤（Ｊｏｈｎｓｏｎ　Ｍａ
ｔｔｈｅｙＡＢ製）上に置いた。この装置の読みを記録
し、定数と掛けることにより計算し、飽和磁化値を得た
。
この定数は、上記の方法を用いて飽和磁化値が磁力計の
測定を変えることから正確に知られた多くの超常磁性液
体壱測定することにより計算された。
さらに以下の例は、本発明の化合物の製造方法および金
属コロイド中の分散剤としてのその使用法を説明する。
本発明の化合物は本明細書、−特に下記例１に従い製造
された。本発明に従い形成された化合物の構造は表１に
示されている。表１に示した化合物は例１に記載した方
法により製造された。表２は例４に記載されたテストに
より確立されたジオクチルフタレートキャリヤー液体中
の分散剤としての種々の化合物の有効性を示すテストを
まとめている。例５に従いテストしたｒＰｒｉｏｌｕｂ
ｅ　３９７０　Ｊ（Ｕｎｉｃｈｅｍａ　ＢＶ製）中のＡ
−Ｘ−８分散剤の有効性を示すデータを表３にまとめて
いる。
皿よ Ａ−Ｘ−Ｂ　　ヒ入　の−１１′告 ５００ｍｆの三角フラスコにＡ基前駆物質０．２モル（
ｒＤｅｓｏｎｉｃ　６ＴＪ　（酸化エチレン６モルと反
応したトリデカノール、ＤｅＳｏｔｏ　Ｉｎｃ、製）　
５２．８　ｇ　）およびＸ−Ｂ基前駆物質０．２モル（
無水琥珀酸２０ｇ）をキシレン２００　ｍｆ並びにピリ
ジン５滴と共に加えた。この混合物をゆっくり攪拌しな
がらホットプレート上で１５０°Ｃに加熱し、透明な溶
液をこの温度に２時間保った。この溶液を室温に冷却さ
せ、その後キシレンで最終体積５００　ｍｊに希釈した
。この溶液はキシレン中０．４モルのＡ−Ｘ−８分散剤
であった。この分散剤を表１で分散剤Ｎα２と示す。
例１に記載した方法を、その組成が表１に記載されたＡ
−χ−Ｂ分散剤の製造に用いた。
以下余白 散剤 Ｒはアルキル基であり、ｐは２２であり、−力無水グル
タル酸はｐ＝３を与える。Ｎｏ、２３および２４はＹ＝
水素並びにメチルであり、他はＹ−水素である。
ＤＡ−４ Ｔ ＤＡ−６ ２３−６，５ ｃａｒｂｉｔｏｌ ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ ＤｅＳｏｎｉｃ ＤｅＳｏｎｉｃ 口ｅＳｏｎｉｃ Ａｌｆｏｎｉｃ Ａｌｆｏｎｉｃ Ｔｒｙｃ。
Ｔｒｙｃ。
Ｔｒｙｃ。
Ｔｒｙｃ。
Ｎｅｏｄ。
Ｎｅｏｄ。
Ｎｅｏｄ。
ｕｔｙｌ ｕｔｙｌ ＤｅＳｏｔｏ　　Ｉｎｃ。
ＤｅＳｏｔｏ　　Ｉｎｃ。
ＤｅＳｏＬｏ　　Ｉｎｃ。
Ｖｉｓｔａ　　Ｃｈｅｍ、Ｃｏ。
Ｖｉｓｔａ　　Ｃｈｅｍ、Ｃｏ。
Ｅｍｅｒｙ　　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｅｍｅｒｙ　　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｅｍｅｒｙ　　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｅｍｅｒｙ　　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｓｈｅｌｌ　　Ｃｈｅｍ、Ｃｏ。
５ｈｅｌｌ　　Ｃｈｅｍ、Ｃｏ。
５ｈｅｌｌ　　Ｃｈｅｍ、Ｃｏ。
＾１ｄｒｉｃｈ　　Ｃｈｅｍ、Ｃｏ。
Ａｌｄｒｉｃｈ　　Ｃｈｅｍ、Ｃ。
中のＣ原子の数 Ｏ ＥＯユニットの数、ｎ Ｂ基前駆物質 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 表１続き 巾のＣ原子の数 Ｅｔｈｙｌ　　ｃａｒｂｉｔｏｌ Ｅｔｈｙｌ　　ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ Ｂｒｉｊ　　３０ Ｂｒｉｊ　　５２ Ｂｒｉｊ　　９２ Ｇｅｎａｐｏｌ　　Ｘ−０３０ Ｇｅｎａｐｏｌ　　Ｘ−０５０ Ｇｅｎａｐｏｌ　　Ｘ−０６０ Ｘ−０６０Ｔｅｒ　　ＭｉｎＦｏａｍ　　ＬＸＴｅｒｇ
ｉｔｏｌ　　ＭｉｎＦｏａｍ　２ＸＮｅｏｄｏｌ　　２
５−１２ ＤｅＳｏｎｉｃ　　ＤＡ−４ ３ｅｒｏｌ　　０７ Ｔｅｒｇｉｔｏｌ　　ＴＭＮ−３ Ａｌｄｒｉｃｈ　　Ｃｈｅｍ、Ｃｏ。
Ａｌｄｒｉｃｈ　　Ｃｈｅｍ、Ｃｏ。
ＩＣＩ　　５ｐｅｃｉａｌｔｙ　　Ｃｈｅｍ。
ＩＣＩ　　５ｐｅｃｉａｌｔｙ　Ｃｈｅｍ。
ＩｃＩ　　５ｐｅｃｉａｌｔｙ　Ｃｈｅｍ。
１１ｏｅｃｈｓｔ　　ＡＧ ｔｌｏｅｃｈｓｔ　　ＡＧ ｔｌｏｅｃｈｓｔ　　ＡＧ １１ｎｉｏｎ　　Ｃａｒｂｉｄｅ　　Ｃｏｒｐ。
Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ　Ｃｏｒｐ。
５ｈｅｌｌ　　Ｃｈｅｍ、Ｃｏ。
ＤｅＳｏｔｏ　　Ｉｎｃ。
Ｂｅｒｏｌ　　Ｋｅｍｉ　　ＡＢ Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅ　Ｃｏｒｐ。
イソ１３ イソ１３ イソ１３ １２注２ 注１．　これらは酸化エチレンと酸化プロピレンの混合
物である。
注２．　　Ｔ　Ｍ　Ｎはトリメチルノニルを表わす。
ＥＯユニットの数、ｎ ｘ−Ｂ基前駆物質 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 無水グルタル酸 無水グルタル酸 無水琥珀酸 無水琥珀酸 貫主 Ａ−Ｘ−８分１１に剤の滴定 例１で製造した表１のＡ−Ｘ−８分散剤Ｎα２の０．４
モルキシレン溶液を正確に４．００ｍ１、エタノール１
０ｍｆおよび水１０ｍ／と共に５０−のビーカーに入れ
た。この混合物を激しく撹拌し、０．１モルの水酸化ナ
トリウムで滴定し、水酸化ナトリウムの添加ごとに混合
物のｐＨを記録した。滴定曲線を第１図に示す。
拠ユ ＤＥＸＴＲＯＬ　ＱＣ−７０（’　　：Ｌ　ス−ｉ−／
Ｌ、　　（７）キシレン中Ｄｅｘｔｒｏｌ　ＱＣ−７０
溶液（キシレン５００ｍ１中Ｄｅｘｔｒｏｌ　ＱＣ−７
０２００ｇ）を正確に２．０ＯＩｎ１、エタノール１０
ｒｎＩおよび水１０ｍ／と共に５０−のビーカーに入れ
た。この混合物を激しく攪拌し、０．１モルの水酸化ナ
トリウムで滴定し、水酸化ナトリウムの添加ごとに混合
物のｐＨを記録した。Ｄｅｘｔｒｏｌ　ＱＣ−Ｔｏ酸燐
酸エステル分散剤と表１の分散剤Ｎｏ、　２の滴定曲線
を第１図に示す。計算したｐＫａ値は酸燐酸エステル分
散剤に対し２．６および表１の分散剤Ｎα２に対し６．
７である。
炭土 Ａ−Ｘ−Ｂ分ｉｔ剤および用いた物質の評価をするため
以下の方法を用い、結果を表２にまとめる。
合計２３ｇのオレイン酸コートマグネタイトを解膠し、
例１の方法により製造した０、　４モルのＡＸ−８分散
剤溶液８０ａ／およびキシレン約２００−を攪拌しなが
ら加えた。この混合物を空気流下約１１０″Ｃに加熱し
、□キシレンを蒸発させた。残留物を約３０℃に冷却し
、アセトン２００−で最低３回洗い、磁石上のビーカー
の底のマグネタイト粒子を集めた。アセトン抽出物が透
明で無水になるまでアセトン洗浄を続けた。この方法に
より過剰のＡ−Ｘ−８分散剤並びにアセトンに分散可能
な分散剤によりコートされたあらゆる粒子が除去される
。
約１００−の量の酢酸エチルをこの洗浄した粒子に加え
、加熱してアセトンを蒸発させた。５０ｍＺの体積のキ
ャリヤー液体を酢酸エチルスラリーに加え、この混合物
を空気流下１１０°Ｃに加熱し、酢酸エチルを蒸発させ
た。得られる超常磁性液体を６５℃のオーブン内の磁石
上のビーカーに２４時間入れ、次いで分散剤により安定
化されるには大きすぎる粒子から濾別し、これは磁石に
よりビーカーの底に引き付けられ、保持されている。
以下余白 フｌ［ Ａ−Ｘ−８分散剤を評価するためこの一般的方法を用い
、用いた物質および結果を表３にまとめる。
脂肪酸コートマグネタイトからなる超常磁性液体の製造
方法で用いた方法に従い製造した５ｈｅｌｌｓｏｌ　Ｔ
中に分散したオレイン酸コート・マグネタイト粒子から
なる２００ガウスの超常磁性液体を合計１００−１４０
０−のビーカーに入れ、アセトン約１０Ｏｎ４を加えて
コロイドの＆Ｅ集を起こさせた。
マグネタイトの粒子をビーカーの底に集め、強力磁石を
ビーカーの底に置くことにより保ち、アセトン２００−
で洗った。この残留物にキシレン約２００ｍ１および例
１の方法に従って製造した０、４モルのＡ−Ｘ−８分散
剤溶液８０−を加えた。この混合物を空気流下約１１０
°Ｃに加熱し、キシレンを蒸発させた。残留物を約３０
°Ｃに冷却し、最低３回アセトン２００　ｍ７で洗い、
そのたびに磁石上のビーカーの底にマグネタイト粒子を
集めた。アセトン抽出物が透明および無色になるまでア
セトン洗浄を続けた。この方法によりあらゆる過剰のＡ
−Ｘ−８分散剤並びにアセトン中に分散可能な分散剤に
よりコートされたあらゆる粒子が除去された。
約１００ｍ１の量の酢酸エチルを洗浄した粒子に加え、
加熱しアセ１−ンを蒸発させた。５０ｍＺの体積のキャ
リヤー液体をこの酢酸エチルスラリーに加え、この混合
物を１１０°Ｃに加熱し、酢酸エチルを蒸発させた。得
られる超常磁性液体を６５°Ｃのオーブン内の磁石上の
ビーカー内に２４時間入れ、分散剤により安定化される
には大きすぎおよび磁石によりビーカーの底に引きつけ
られ保持される粒子から濾別した。
以下余古 紅 ｌ土 分散剤Ｎα （表１より） 超常磁性液体の 飽和磁化値（ガウス） ２５°Ｃでの粘度 （センチポアズ） 注１゜ この製造において、コートした粒子をメタノールで洗い
過剰の分散剤を除去した。
μ下余白 の キャリヤー 液体 紅 において　　なキャ１ 供給者 ヤー の 脂肪酸 テスト ジオクチル７タレート ジブチルセバケート Ｐｒ１ｏｌｕｂｅ　３９７０ Ｍａｌｍｓｔｅｎ　＆　ＢｅｒｇｗａｌｌＣｉｂａ−Ｇ
ｅｉｇｙ Ｕｎｉｃｈｅｍａ　　Ｃｈｅｍｉｅ 表１および表２のデータの比較より、Ａ基内の酸化エチ
レンユニットの数がキャリヤーによる安定な超常磁性液
体を形成する分散剤能だけでなく超常磁性自身の物理特
性に対しても十分な効果を有することが示される。
例えば、ブトキシェタノールより形成された分散剤１４
　（１個の酸化エチレンユニット）は、ジ本発明の 有効性 オクチルフタレート内で超常磁性液体を形成せず、一方
ブトキシエトキシエタノールより形成された分散剤１４
（２個の酸化エチレンユニット）は形成した。通常、約
２〜約９個の酸化エチレンユニットを含むＡ基を有する
表１中の分散剤は、ジオクチルフタレート内で安定なコ
ロイ、ド懸濁液を形成するが、アセトン内では形成しな
かった。分散剤６．９．１１および２７はアセトン内で
コロイド？Ａ濁液を形成するが、室温においてジオクチ
ルフタレート内で熱可逆ゲルを形成する。
出願人はどの特定の理論あるいは説明と結びつけようと
は思わないが、この分散剤のとても長いＡ基はキャリヤ
ー液体により、よく溶媒和せず、従って他の粒子上の他
の長いＡ基と会合すると考えられる。この引力は弱く、
熱可塑性であるが、より低温でコートしたマグネタイト
を固定しゲルを形成させるに十分である。また、例５の
方法により記載されたようにしてアセトン洗浄により過
剰の分散剤を除去することは不可能であるので、過剰の
分散剤の存在がゲルの形成を促進可能である。
分散剤のＡ基と溶媒との間の相互作用の感受性は、ｒＰ
ｒｉｏｌｕｂｅ　３９７０　Ｊ　、すなわちトリメチロ
ールプロパントリエステルを超常磁性液体用のキャリヤ
ーとして用いる表３のデータによりさらに説明される。
表３のデータを表２のデータと比較することにより、ｒ
Ｐｒｉｏｌｕｂｅ　３９７０　Ｊの溶解度特性がジオク
チルフタレートと実質的に異なることが示される。
例えばＡ基内に８個の酸化エチレンユニットを有する分
散剤１２はｒＰｒｉｏｌｕｂｅ　３９７０　Ｊ内でゲル
を形成するが、Ａ基内に８個の酸化エチレンユニットを
有する分散剤７は、ジオクチルフタレート内で安定な超
常磁性液体を形成した。
表３の飽和磁化値は、分散剤２．１０．２１または２２
がｒＰｒｉｏｌｕｂｅ　３９７０　Ｊ内で分散剤として
有効であることを示している。しかし、最も有効な物質
の選択は、表４に示したような超常磁性液体の粘度の考
慮を含む。
このデータは、分散剤１０または分散剤２２のいずれか
が多くの用途、特にジオクチルフタレート内の使用に対
し好ましい分散剤であることを示している。しかし、分
散剤１０は平均６〜７個の酸化エチレンユニットを含み
、ゲルを形成する分散剤１２の平均８個の酸化エチレン
ユニンＩ−に近い。従って、６個の酸化エチレンユニッ
トを有する分散剤２２が最も好ましい物質である。
特定のキャリヤー液体用の分散剤の選択は、従来の明細
書に記載された要因を考慮する必要がある。以下のバラ
グラフは特定のキャリヤー液体用の分散剤を製造するに
有効な情報を提供する。
適当な分散剤は、理想的な安定なコ［」イド（弾性１１
１突する粒子）を生じ、特定の磁化値において低いコロ
イド粘度を生ずるものである。
特定のキャリヤー液体内の特定の分散剤の性能を予言す
ることは全く困難である。例えば、オレイン酸は軽量液
体炭化水素例えばキシレン中でマグネタイトのコロイド
懸濁液を製造するが、より重い炭化水素、例えば６ｃｓ
ｔポリ（アルファオレフィン）油中でマグネタイトのコ
ロイド懸濁液を製造できない。従って、特定のキャリヤ
ー液体中に最良の超常磁性液体を形成する分散剤を選択
するため、与えられた飽和磁化値におけるコロイドの粘
度およびコロイド懸濁液の安定性を考慮して、い（らか
異なる構造を有する種々の分散剤をテストすることが必
要である。
マグネタイトのサブドメインサイズ粒子に関し、分散剤
酸の油可溶性部の長さは、キャリヤー液体に溶解した場
合、安定な）懸濁液に磁性粒子を保つため磁性粒子の直
径の少なくとも約０．２倍でなければならない。分散剤
の油可溶性粒子の長さが、キャリヤーに溶解した際、磁
性粒子の直径の約０．２倍未満である場合、この粒子は
十分近づき、粒子の間の引力は分散剤により生ずる反発
力にまさり、粒子は凝集する。
超常磁性液体の飽和磁化値は、超常磁性液体中の磁性物
質の体積含量により決定される。超常磁性液体の粘度は
、理想的なコロイドになるものである場合、キャリヤー
液体粘度および総分散相体積の関数である。分散相体積
は、磁性物質の表面から伸びたＡ基により取り込まれる
相対積プラス磁性物質の体積である。従って、Ａ基が分
散した磁性物質に安定性を与えるに必要以上長い場合、
総分散相体積およびコロイド粘度は必要である以上に大
きくなる。
本発明の化合物を錆防止油中のあるいは潤滑添加剤中の
添加剤として用いる場合、添加剤を金属表面から洗い除
き、金属表面を検査あるいは処理することが重要である
。油化合物混合物が水性アンモニアにより金属表面から
洗い除かれるかどうかを調べるため、いわゆる「水ブレ
ークテスト」を行なってよい。水性アンモニアで洗浄後
、金属表面を水に浸し、水が金属表面に小さな液体粒子
あるいは連続フィルムを形成するかどうかを調べる。後
者の場合、油化合物混合物は表面から洗い除かれた。
表面からの本発明の添加剤を含む油の除去は、添加剤が
良好な乳化剤である場合助けられる。
この化合物が良好な乳化剤であることを示すため、以下
のテストが与えられた。
１、　油およびアルカリ水（２５％油／７５％水、水酸
化アンモニウムでアルカリ性にした）を試験管内で混合
し、振盪する。
２、選ばれた少量の化合物と共に上記のようにして油お
よびアルカリ水を試験管内で混合し、振盪する。エマル
ションがこわれる前に必要な時間を記録する。エマルシ
ョンがとてもゆっくりこわれたら、化合物は良好な乳化
剤である。明らかに、最良の乳化剤はエマルションを形
成し、こわれないエマルションを形成するものである。
【図面の簡単な説明】
第１図は、Ｄｅｘｔｒｏｌ　ＱＣ−７０（酸燐酸エステ
ル分散剤）および本発明の分散剤（表１の分散剤Ｎｏ、
　２　）を水酸化ナトリウムで滴定してｐＨ値を比較す
るグラフである。ｐＫａ値はこのグラフより計算する。 ÷・・・Ｄｅｘｔｒｏｌ　ＱＣ−７０、◆・・・本発明
の分散剤、横軸は加えた０、　１モルの水酸化ナトリウ
ムの１を示し、樅軸はｐＨを示す。 ｐＫａ値：　Ｄｅｘｔｒｏｌ　ＱＣ−７０＝　２．６、
分散剤Ｎｏ、　２　＝　６．７゜

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下式、 Ａ−Ｘ−Ｂ （上式中、Ａは非イオン性表面活性剤より誘導され、こ
    の化合物が金属に結合した際に高分子量非極性油または
    極性滑剤に可溶であり、Ｂは有機カルボン酸基を表わし
    、ＸはＡをＢに結合する結合基を表わし、少なくとも２
    個の炭素原子を含んでなる） で表わされる化合物。 ２、Ａがエトキシル化アルコール、エトキシル化アルキ
    ルフェノール、エトキシル化脂肪酸、エトキシル化アミ
    ド、エトキシル化アミンおよび酸化エチレン／酸化プロ
    ピレンポリマーからなる群より選ばれる非イオン性表面
    活性剤より誘導される、請求項１記載の化合物。 ３、ＡがＲＯ■ＣＨ＿２ＣＨＹ■＿ｎ （式中、Ｒは２〜２５個の炭素を有する直鎖あるいは分
    枝鎖アルキルあるいはアルキレン鎖またはアルキル化芳
    香族基を表わし；ｎは少なくとも１〜１９であり；およ
    びＹは水素またはメチルを表わす） である、請求項２記載の化合物。 ４、Ａが下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＿１＝ｔｅｒｔ−Ｃ＿８、あるいはＣ＿９
    、Ｒ＿２＝ＨあるいはＣ＿８またはＣ＿９；およびｎ＝
    １〜約１９） で表わされる、請求項２記載の化合物。 ５、Ａが下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、ｎ＝１〜１９；Ｒ＝Ｃ＿１＿１〜約Ｃ＿１＿
    ７カルボン酸） で表わされる、請求項２記載の化合物。 ６、Ａが下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＿１は例えばラウリン酸、ミリスチン酸、
    パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン酸、またはイソ
    ステアリン酸のような脂肪酸を表わし；ｎ＝０〜２９；
    Ｒ＿２＝ＣＨ＿３または ■ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ■＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ）で
    表わされる、請求項２記載の化合物。 ７、Ａが下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＿１は約４〜約２５個の炭素原子を有する
    アルキル基であってよく；Ｒ＿２＝Ｒ＿１または−ＣＨ
    ＿３あるいは■ＣＨ＿２ＣＨ＿２■＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿
    ２ＯＨ；ｎ＝１〜２９） で表わされる、請求項２記載の化合物。 ８、Ａが下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、ｍ並びにｎは１より大きい） で表わされる、請求項２記載の化合物。 ９、Ｘが下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、ｐ＝１〜８） で表わされる、請求項３〜８のいずれか記載の化合物。 １０、ｐが２または３である、請求項９記載の化合物。 １１、Ｘが下式、 ■ＣＨ＿２■＿ｑ （上式中、ｑ＝２〜８） で表わされる、請求項３〜８のいずれか記載の化合物。 １２、Ｘが下式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一
    でも相異っていてもよく、水素、１〜２５個の炭素を有
    するアルキル基、ハロゲンまたはＲ−Ｏ（ＣＨ＿２ＣＨ
    ＹＯ）＿ｎ基（Ｙは水素またはメチルでありｎは１〜１
    ９である）である〕 で表わされる芳香族あるいは置換芳香族基を表わす、請
    求項３〜８のいずれか記載の化合物。 １３、Ｘが２〜１２個の炭素原子を有する過弗素化鎖を
    表わす、請求項３〜８のいずれか記載の化合物。 １４、Ｒが４〜１５個の炭素を有するアルキル基を表わ
    し、Ｙが水素を表わし、ｎ＝２〜１０であり、ＸがＣ−
    （ＣＨ＿２）＿ｐ（式中、２または３である）である、
    請求項３記載の化合物。 １５、潤滑油あるいは腐蝕防止油、および前記油に溶解
    した請求項３記載の化合物を含んでなる添加剤を含んで
    なる組成物。 １６、潤滑油あるいは腐蝕防止油、および請求項９記載
    の化合物を含んでなる添加剤を含んでなる組成物。 １７、潤滑油あるいは腐蝕防止油、および請求項１０記
    載の化合物を含んでなる添加剤を含んでなる組成物。 １８、潤滑油あるいは腐蝕防止油、および請求項１２記
    載の化合物を含んでなる添加剤を含んでなる組成物。 １９、潤滑油あるいは腐蝕防止油、および前記油用の添
    加剤として▲数式、化学式、表等があります▼を含んで なる組成物。
JP891417A 1988-02-08 1989-01-09 非イオン性表面活性剤より誘導される陰イオン性化合物および該化合物を含む組成物 Pending JPH021424A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8800395-9 1988-02-08
SE8800395A SE8800395L (sv) 1988-02-08 1988-02-08 Anjonisk dispergent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH021424A true JPH021424A (ja) 1990-01-05

Family

ID=20371291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP891417A Pending JPH021424A (ja) 1988-02-08 1989-01-09 非イオン性表面活性剤より誘導される陰イオン性化合物および該化合物を含む組成物

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0328498A3 (ja)
JP (1) JPH021424A (ja)
SE (1) SE8800395L (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002010281A1 (fr) * 2000-07-31 2002-02-07 Bando Chemical Industries Ltd Fluide magnetique visqueux a dispersion stable
JP2007181810A (ja) * 2005-11-16 2007-07-19 Samsung Electro Mech Co Ltd キャップ分子が表面に結合しているナノ粒子用分散剤、これを用いたナノ粒子を分散させる方法、及びこれを含むナノ粒子含有薄膜
WO2011148521A1 (ja) * 2010-05-26 2011-12-01 第一工業製薬株式会社 分散体組成物
WO2011148660A1 (ja) * 2010-05-26 2011-12-01 第一工業製薬株式会社 分散剤および分散体組成物
WO2011148661A1 (ja) * 2010-05-26 2011-12-01 第一工業製薬株式会社 分散体組成物
WO2011148520A1 (ja) * 2010-05-26 2011-12-01 第一工業製薬株式会社 分散剤および分散体組成物
JP2013115132A (ja) * 2011-11-25 2013-06-10 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 金属酸化物半導体粒子分散体組成物および半導体
JP2016088904A (ja) * 2014-11-07 2016-05-23 学校法人東京理科大学 化合物及びその製造方法、磁性流体組成物及びその製造方法並びに磁性流体シール

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4020036A1 (de) * 1990-06-23 1992-01-02 Klueber Chemie Kg Waessriges trennmittel zur herstellung von polyurethan-formkoerpern enthaltend ethoxylierten alkohol
DE59308091D1 (de) * 1992-08-22 1998-03-12 Clariant Gmbh Alkenylbernsteinsäurederivate als Metallbearbeitungshilfsmittel
DE102010061898B4 (de) 2010-11-24 2016-07-07 Endress + Hauser Gmbh + Co. Kg Druckmittler und Druckmessaufnehmer mit einem Druckmittler
JP5643155B2 (ja) * 2011-06-06 2014-12-17 第一工業製薬株式会社 ハードコート用分散体組成物、ハードコート用コーティング組成物およびハードコート被覆物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1074796B (de) * 1957-05-15 1960-02-04 Röhm &. Haas G.m.b.H., Darmstadt Schmier- und Hydrauliköle
US3959460A (en) * 1967-08-07 1976-05-25 L'oreal Cosmetic compositions containing anionic surface active agent containing mono- or polyhydroxylated mono- or poly ether chains and a terminal acid group
US3822346A (en) * 1968-08-02 1974-07-02 Oreal Cosmetic compositions containing anionic surface active agent containing mono-or polyhydroxylated mono-or poly ether chains and a terminal acid group
US3983171A (en) * 1967-08-07 1976-09-28 L'oreal Anionic surface active compositions
JPS61130254A (ja) * 1984-11-29 1986-06-18 Daikin Ind Ltd ２，２−ジフルオロプロピオン酸誘導体
JPS62106048A (ja) * 1985-11-01 1987-05-16 Canon Inc 乳酸誘導体
JPH0617336B2 (ja) * 1986-10-13 1994-03-09 キヤノン株式会社 光学活性な液晶性化合物、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子
US4784781A (en) * 1987-02-27 1988-11-15 The Lubrizol Corporation Lubricating oil compositions containing multi-functional additive component

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002010281A1 (fr) * 2000-07-31 2002-02-07 Bando Chemical Industries Ltd Fluide magnetique visqueux a dispersion stable
US6780343B2 (en) 2000-07-31 2004-08-24 Bando Chemical Industries Ltd. Stably dispersed magnetic viscous fluid
JP4949595B2 (ja) * 2000-07-31 2012-06-13 花王株式会社 分散安定化磁気粘性流体
JP2007181810A (ja) * 2005-11-16 2007-07-19 Samsung Electro Mech Co Ltd キャップ分子が表面に結合しているナノ粒子用分散剤、これを用いたナノ粒子を分散させる方法、及びこれを含むナノ粒子含有薄膜
WO2011148521A1 (ja) * 2010-05-26 2011-12-01 第一工業製薬株式会社 分散体組成物
WO2011148660A1 (ja) * 2010-05-26 2011-12-01 第一工業製薬株式会社 分散剤および分散体組成物
WO2011148661A1 (ja) * 2010-05-26 2011-12-01 第一工業製薬株式会社 分散体組成物
WO2011148520A1 (ja) * 2010-05-26 2011-12-01 第一工業製薬株式会社 分散剤および分散体組成物
JP2012006005A (ja) * 2010-05-26 2012-01-12 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 分散剤および分散体組成物
JP2013115132A (ja) * 2011-11-25 2013-06-10 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 金属酸化物半導体粒子分散体組成物および半導体
JP2016088904A (ja) * 2014-11-07 2016-05-23 学校法人東京理科大学 化合物及びその製造方法、磁性流体組成物及びその製造方法並びに磁性流体シール

Also Published As

Publication number Publication date
EP0328498A3 (en) 1991-09-11
SE8800395L (sv) 1989-08-09
EP0328498A2 (en) 1989-08-16
SE8800395D0 (sv) 1988-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0328497B1 (en) Superparamagnetic liquid
JPH021424A (ja) 非イオン性表面活性剤より誘導される陰イオン性化合物および該化合物を含む組成物
US4701276A (en) Super paramagnetic fluids and methods of making super paramagnetic fluids
Gong et al. Nanosized MoS2 deposited on graphene as lubricant additive in polyalkylene glycol for steel/steel contact at elevated temperature
US2638449A (en) Reaction products of fatty acids, dialkanolamines, and alkenyl succinic acid anhydrides
US3505374A (en) Gelling agents for hydrocarbons
JPH05205930A (ja) 磁気流動学的液体
Baker et al. Polar-type rust inhibitors
JPS61274737A (ja) 安定なフエロ流体組成物およびその製造方法並びにその使用
US4855079A (en) Super paramagnetic fluids and methods of making super paramagnetic fluids
JPS6313304A (ja) フエロフルイド組成物、その製造方法及びその使用
EP1174489A1 (en) Process for preparing cutting lubricant fluids
US4741850A (en) Super paramagnetic fluids and methods of making super paramagnetic fluids
JP3862768B2 (ja) Ｐｆｐｅマイクロエマルションからの混合超微小粒子の製造方法
JPH03120237A (ja) 飽和脂肪族モノカルボン酸の油溶性鉄―及びマグネシウム塩の混合物の製法及び該混合物の用途
CN101225233B (zh) 一种乙基硅油基磁性液体及其制备方法
CN116004303A (zh) 一种水溶性Fe3O4@PEG核壳结构纳米复合添加剂的制备方法及应用
AU669377B2 (en) Ammonium organo-phosphorus acid salts
WO2001027226A1 (de) Schmiermittel zur metallbearbeitung mit ferromagnetischen oder ferrimagnetischen nanopartikeln
JPH0617268A (ja) 防食剤
JP2004527598A (ja) 少なくとも１種のカルボン酸、少なくとも１種の燐酸エステル及び少なくとも１種のワックスを含む水性潤滑剤を使用する金属の冷間圧延法
US2197834A (en) Mineral oil composition
JPH08113794A (ja) 磁性流体組成物
KR890002666B1 (ko) 표면처리제로 피복된 탄화철 함유 침상입자물질
JP2828262B2 (ja) 炭酸カルシウム分散液