JPH02127654A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH02127654A
JPH02127654A JP28218688A JP28218688A JPH02127654A JP H02127654 A JPH02127654 A JP H02127654A JP 28218688 A JP28218688 A JP 28218688A JP 28218688 A JP28218688 A JP 28218688A JP H02127654 A JPH02127654 A JP H02127654A
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JP
Japan
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alkyl group
group
formula
carbon atoms
substd
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Application number
JP28218688A
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English (en)
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Masato Fukazawa
正人 深沢
Hatsuo Sugitani
杉谷 初雄
Akira Kageyama
景山 晃
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Resonac Corp
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0666Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
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    • G03G5/0528Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0557Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、電荷発生層及び電荷輸送層を有する複合型電
子写真感光体に関するものである。
(従来の技術) 従来、光導電性物質を感光材料として利用する電子写真
材料においては、従来、セレン、セレン/テルル合金、
セレン/砒素合金等の無機系導電性物質が主に用いられ
てきた。
しかし、これらは一般に毒性の強いものが多く。
廃棄する方法にも問題がある。
一方、有機光導電性化合物を使用する感光材料は、無機
系光導電物質を使用する場合に比べて一般に毒性が弱く
、安全性9価格、生産性等の点において有利であること
から最近盛んに研究されてきてbる。
このような有機光導電性物質を感光材料として用りる電
子写真感光体は、光導電層を必須とし。
その他、下引き層、保護層等が必iK応じて設けられる
。光導電層は、を荷発生層と電荷輸送層に分かれた複合
型光導電層であってもよい。
有機光導電性物質としては、特開昭61−53647号
、同61−53648号、同61−90163号公報等
に記載されているような種々の化合物が知られている。
(発明が解決しようとする課題) しかしながら、公知の有機光導電性物質を用いる場合に
は、感度等の電気特性では従来の無機光導電性物質を用
すた感光体に匹敵するものが得られているが9画質の面
では未だ不充分であり、微小焦点や地汚れが生じる等の
問題があつ之。
従って1本発明は、微小黒点や地汚れの少ない優れた画
像が得られる有機電子写真感光体を提供することを課題
とする。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは、特定のブタジェン化合物と特定のポリカ
ーボネート樹脂を含む電荷輸送層を設けることによって
上記の微小黒点や地汚れの発生を著しく抑制しうろこと
を見出し9本発明を完成した。
すなわち2本発明は、導電層の上に電荷発生層及び電荷
輸送層を有する積層壓寛子写真感光体において該電荷輸
送層が一般式(■): 〔式中R1、& 、 Rs及びR4は各々独立して炭素
原子数1〜9の置換又は非置換アルキル基を示し。
Rs及びR6は各々独立して水素、炭素原子数1〜9の
アルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基又は炭素
原子数1〜9のアルキル基で置換されたアミン基を示し
、 R7,rt、、 R,及びRIGは各々独立して水
素、水酸基、ハロゲン又はシアノ基を示す〕で表される
ブタジェン誘導体及び一般式(■):〔式中R+1は炭
素原子数2〜8の置換又は非置換アルキル基を示し、n
は正の整数を示す〕で表される繰シ返し単位を有するポ
リエステルを含有する電子写真感光体に関する。
以下9本発明の詳細な説明する。
本発明において使用される導電層とは、導電処理した紙
又はプラスチックフィルム、アルミニウムのような金属
箔を積層したプラスチックフィルム、アルミニウム等の
導電性金属の板又はドラム等の導電体である。
本発明において電荷発生層は公知の方法によシ。
導電性基体上に形成される。電荷発生物質とじてハ2例
えばアゾキシベンゼン系、ジスアソ系、トリスアゾ系、
ベンズイミダゾール系、多環式キノリン系、インジゴイ
ド系、キナクリドン系、フタロシアン系、ペリレン系、
メチン系等の顔料が使用される。これらの電荷発生物質
は9例えば蒸着又は微粒子をシリコーン樹脂、ポリビニ
ルブチラール樹脂、ポリアミド樹脂、メラミン償(脂、
尿素樹脂、フェノキシ樹脂、ポリエステル位(脂等のバ
インダ中に分散させてなるノー等の形で0.001〜1
0μmの膜厚で形成される。
導電層と電荷発生層との間には、必要に応じてポリアミ
ド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン。
ポリビニルブチラール等の下引層が設けられていてもよ
い。
電荷輸送層は、電荷発生層上に公知の方法によシ設けら
れる。電荷輸送層中にはバインダ樹脂及び電荷輸送剤が
含まれる。
本発明においては、電荷輸送剤としては、前記一般式(
I)で表されるブタジェン誘導体を単独又は二種以上混
合して使用する。
前記の一形式!1)で表されるブタジェン誘導体は。
特開昭62−30255号、同53−147537号、
同52 24248号公報等に開示されており2例えば
以下に示すような化合物がある。
本発明においては、!荷輸送層のバインダ樹脂として、
−形式(■): 〔式中R1,は炭素原子数2〜8の置換又は非置換アル
キル基を示し、nは正の整数を示す〕で表される繰り返
し単位を有するポリエステル樹脂を使用する。
前記の一般式flllの繰り返し単位を有するポリエス
テル樹脂は、既に公知の樹脂であり2例えば。
4、4’ −ジヒドロキシフェニル−2,2’−−jロ
バンと一般式(■): HOOCRoCOOH(Iff) 〔式中山東は前記のものを示す〕で表される脂肪族二塩
基酸とを縮合させることKより得ることができる。
本発明に用するポリエステル樹脂は重量平均分子量15
000〜70000のものが好ましbo−形式(1)で
表されるブタジェン誘導体と一般式(II)で表される
繰抄返し単位を有するバインダ樹脂との混合比は、バイ
ンダ樹脂100g量部に対し。
ブタジェン誘導体5〜4o011を部、好オしくは10
〜300重量部の範囲とする。この範囲を外れると、電
子写真特性が低下する傾向がある。
更に2本発明の電荷輸送〜には、必要に応じて周知の可
塑剤や周知の残留電位の蓄積を抑制するための添加剤を
含有させてもよい。
(実施例) 以下に、実施例及び比較例により本発明の詳細な説明す
る。なお、実施例中「部」はrmi部」を意味する。
実施例1 τ型無金属7タロシアニン(東洋インキ■製)25部、
シリコーン樹脂〔信越化学展■に几−225(固形分5
(1)15部、メチルエチルケトン915部を配合し、
この混合液をボールミル(日本化学陶業製ボットミル)
を用いて8時間混練した。得られた顔料分散液を、直径
60■×235mのアルミニウムシリンダーに浸漬法で
塗工し、90℃で15分間乾燥して厚さ1μmの電荷発
生層を形成した。このようにして得られた電荷発生層上
に下記構造: を有するブタジェン誘導体80部及び4.4′−ジヒド
ロキシフェニル−2,2′−プロパンとアジピン酸から
成るポリエステル樹脂100部を塩化メチレン376部
及び1.1.2− トリクロロエタン376部を均一に
配合して作成した電荷輸送層用塗液を作成直後に乾燥後
の膜厚が15μmになるように浸漬法で應工した後、1
20℃で2時間乾燥し。
電荷輸送層を形成した。
この感光体試料を1−1とし、感光体の特性を次の様に
して測定した。三田工業■製電子写真複写機DC−11
1(A4サイズ11枚/分)の直流発生器を負帯電用に
改造した原理機を用いて帯電性を試験した。なお2表面
電位(Vo)及び光照射後の残留電位(VR)は、現像
位置にプローブを設置して測定した。電位保持率DD3
oは帯電後。
暗所において30秒間放置したときの表面電位の値を初
期値で除して求めた。また、白紙印字テストを上記複写
機を用いて行った。その結果を第1表に示した。
実施例2 4.4′−ジヒドロキシフェニルース2′−プロパンと
アジピン酸から成るボリアリレートの代わりに。
4、4’ −ジヒドロキシフェニル−2,2′−プロパ
ンとアゼライン酸から成るボリアリレート100部用い
た以外は、実施例1と同様)でして感光体を製造し、そ
の特性を測定し、結果を第1表に示す。
実施例3 4、4’ −ジヒドロキシフェニル−2,2′−プロパ
ンとアジピン酸から成るポリエステルの代わりに。
4、4′−ジヒドロキシフェニル−2,2’−7”ロバ
ンとセバシン酸から成るポリエステルを100部用いた
以外は、実施例1と同様にして感光体を製造し。
その特性を測定し、結果を第1表に示す。
比較例1 4、4′−ジヒドロキシフェニル−2,2′−プロパン
とアジピン酸から成るポリエステルの代わりに。
4.4′−ジヒドロキシフェニル−2,2′−プロパン
から成るポリカーボネートを100部用いた以外は。
実施例1と同様にして感光体を製造し、その特性を測定
し、結果を第1表に示す。
比較例2 4.4′−ジヒドロキシフェニル−2,2′−プロパン
とアジピン酸から成るポリエステルの代わりに。
テレフタル酸、イソフタル酸。ネオペンチルグリコール
、エチレングリコールから成る飽和ポリエステルを10
0部用いた以外は、実施例1と同様にして感光体を製造
し、その特性を測定し、結果を第1表に示す。
第1表から明らかなとおり、比較例の感光体は。
残留電位が高く、白紙印字テストでは9画像の白地であ
るべき部分に黒点や地汚れが多く観察された。これに対
し1本発明の感光体は黒点や地汚れがほとんどなく1文
字印字試験においても鮮明な画像が得られた。
(発明の効果) 本発明゛の電子写真感光体を用いれば、微小黒点や地汚
れ等の画像汚れの少ない鮮明な優れた画像が得られる。
従って2本発明の電子写真感光体は、を子写真の分野で
多大な利益をもたらすことが期待される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、導電層上に電荷発生層及び電荷輸送層を有する積層
    型電子写真感光体において、該電荷輸送層が一般式(
    I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中R_1、R_2、R_3及びR_4は各々独立し
    て炭素原子数1〜9の置換又は非置換アルキル基を示し
    、R_5及びR_6は各々独立して水素、炭素原子数1
    〜9のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基又
    は炭素原子数1〜9のアルキル基で置換されたアミノ基
    を示し、R_7、R_8、R_9及びR_1_0は各々
    独立して水素、水酸基、ハロゲン又はシアノ基を示す〕
    で表されるブタジエン誘導体及び一般式(II):▲数式
    、化学式、表等があります▼(II) 〔式中R_1_1は炭素原子数2〜8の置換基又は非置
    換アルキル基を示し、nは正の整数を示す〕で表される
    繰り返し単位を有するポリエステルを含有する電子写真
    感光体。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0759579A1 (en) * 1995-08-22 1997-02-26 Eastman Kodak Company Electrophotographic elements having charge transport layers containing high mobility polyester binders
JP2006106719A (ja) * 2004-09-10 2006-04-20 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
US7927774B2 (en) 2004-09-10 2011-04-19 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus

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JP2006106719A (ja) * 2004-09-10 2006-04-20 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
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