JPH02124895A - ラクチュロースの分離方法 - Google Patents

Abstract

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め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はラクチュロース、単糖類及びラクチュロース以
外の二糖類を含む水溶液からイオン交換クロマト分離法
を用いて高収率下で、高純度のラクチュロース溶液を分
離する方法に関するものである。

〈従来の技術〉 ラクチュロースはガラクトースとフラクトースとがβ−
１，４結合した二ｌ！類であり、ビフィズス菌増殖因子
としての効果が多くの研究により証明され、また肝性脳
症、肝性昏睡の症状を軽減する明らかな薬効が見出され
たことにより、その生理学的また栄養学的役割に強い関
心が持たれるとともに、最近では医薬品、乳児用調製粉
乳、食品等への利用が積極的に行われている。

ラクチュロースは通常乳糖を原料としてアルカリ異性化
により製造され、反応精製液中には糖としてラクチュロ
ースの他に、未反応の乳糖及び乳糖のエピマーであるエ
ビラクトースの２＄）！類、分解生成物であるガラドー
ス、及びガラクトースの異性化糖であるタガトース等の
単糖が含有されている。即ち、上記反応精製液中にはラ
クチュロース、単ｔｉｅ及びラクチュロース以外の二糖
類が主体に含有されていることとなる。これらのＷ［は
類似する物性を示すため互いの分離は困難であり、通常
はこれらのラクチュロース以外の不純物を相当量含有す
るものが、ラクチュロース製品として利用されている。

しかしながら一方ではこの有用なラクチュロースを反応
精製液中の他の不純物と分離して回収する試みが種々試
みられている。それらの方法は次の５つに大別できる。

即ち、０〜４℃の低温で水酸化カルシウムを添加し、ラ
クチュロースのカルシウムサッカレートを生成・沈殿さ
せ分離するアルカリサッカレート法（Ｓ、’Ａｄａｃｈ
ｉ、Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ、９
：２４２，１９６９）、臭素を添加して不純物である乳
糖を酸化して除去する方法（Ｅ、Ｍ、Ｍｏｎｔｇｏｍｅ
ｒｙ　ａｎｄ　Ｃ，Ｓ、Ｈｕｄｓ。

ｎ、Ｊ、Ａｎ＋、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、５２：２１０１．
１９３０）　、メタノールを用いてラクチュロースを結
晶化させる方法（同上）、不純物であるガラクトースを
酵母を用いて分解除去する方法（特公昭５ｌ−２３５７
３）、また乳糖をシウドモナス菌を用いて酸化除去する
ところの微生物を用いた方法（西独公開特許公報２０３
８２３０号）、そしてゼオライトモレキュラーシーブを
用いたラクチュロースの選択的吸着法（Ｕ、Ｓ、Ｐａｔ
ｅｎｔ　４　、３９４　、１７８　）である。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、上記した方法は多量のアルカリを用いる
ため分解生成物が発生しやすく、また分離したアルカリ
サッカレートからのラクチュロースの分離、精製が繁雑
であったり（アルカリサンカレート法）、有害な臭素を
用いなければならない欠点があったり（臭素酸化法）、
高価で有害なメタノールを用いる方法であったり（メタ
ノール結晶化法）、微生物を用いるため処理後にそれら
の繁雑な分離、精製工程を要する方法であったり（微生
物を用いた方法）、また方法は単純であるものの数ある
不純物中の１成分である乳糖との分離しか明らかでない
方法（ゼオライトモレキュラーシーブを用いる方法）で
あったり、いずれもラクチュロース反応精製液より高純
度のラクチュロースを高収率で工業的に、大量に、また
安価に分離する方法ではない。

したがって本発明の目的はラクチュロース異性化反応の
ラクチュロース反応精製液によって代表されるラクチュ
ロース、単ｔＩ！類及びラクチュロース以外の二糖類を
含有する水溶液からのラクチュロースの分離に関する上
記従来技術の欠点を改善した新規なラクチュロースの分
離法を提供することにあり、即ち、分離にあたり特別な
試薬を用いることなく、単純な工程で数多くのラクチュ
ロース以外の不純物を含む水溶液中よりラクチュロース
を高収率で分離することができる工業的製造法を提供す
ることにある。

また本発明の他の目的は、高純度のラクチュロースを分
離する方法を提供することにある。

く問題点を解決するための手段〉 本発明者等はラクチュロース反応精製液から、高純度の
ラクチュロースを高収率で得る方法について深く検討し
た結果、アルカリ金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層
に接触させる工程と、アルカリ土類金属形強酸性陽イオ
ン交換樹脂充填層に接触させる工程を用いる二段階工程
からなるイオン交換クロマト分離法により上記目的が達
成し得ることを見出し、本発明を完成した。

即ち、本発明はラクチュロース、単［８及びラクチュロ
ース以外の二＃ｉ類を含む水溶液からイオン交換クロマ
ト分離法を用いてラクチュロースを分離する方法におい
て、当該水溶液をアルカリ金属形強酸性陽イオン交換樹
脂充填層に接触させて、ラクチュロースを含む二ＩＪ［
の区分液と単ｔＳ類の区分液を採取する工程と、ラクチ
ュロースを含む二糖類の区分液をアルカリ土類金属形強
酸性陽イオン交換樹脂充填層に接触させて、ラクチュロ
ース以外の二糖類の区分液とラクチュロースの区分液を
採取する工程とからなることを特徴とするラクチュロー
スの分離方法であり、また、本発明はラクチュロース、
単糖類及びラクチュロース以外の二ａｔ類を含む水溶液
からイオン交換クロマト分離法を用いてラクチュロース
を分離する方法において、当該水溶液をアルカリ土類金
属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層に接触させて、ラク
チュロース以外の二糖類の区分液とラクチュロースと単
糖を含む区分液を採取する工程と、ラクチュロースと単
糖を含む区分液をアルカリ金属形強酸性陽イオン交換樹
脂充填層に接触させて、ラクチュロースの区分液と単糖
の区分液を採取する工程とからなることを特徴とするラ
クチュロースの分離法である。

本発明の方法により得られるラクチュロースは通常全糖
中に９５重量％以上を占める高純度のものとして得られ
る。

〈本発明の詳細な説明〉 以下本発明の技術構成について詳述する。

分離に用いる原料液であるラクチュロース、単Ｉ！類及
びラクチュロース以外の二糖類を含む水溶液は、乳糖を
原料として通常の方法によりラクチュロースを生成させ
た反応液をイオン交換樹脂等を用いて脱イオンした反応
精製液、あるいは該反応精製液から未反応の乳糖を水に
対する溶解度差を利用した容易に実施可能な結晶化法等
により一部除去し、全糖中のラクチュロース濃度を高め
た反応精製液を用いることができる。

これらの反応精製液中にはラクチュロースの他に未反応
の乳糖及びエビラクトースの二ｔｉｅ並びに分解生成物
であるガラクトース及びタガトース等の単ｔｉｎが通常
含有されている。そしてラクチュロースの全糖中に占め
る比率は１５〜８０％（重量、以下同じ）である。

イオン交換クロマト分離においては、上記反応精製液は
、固形分濃度に関係なく通液可能であるが、効率的に運
転するために、全ＰｉｒｔＭ度３０〜８０重量％、望ま
しくは５０〜７０％重量％に調整することが好ましい。

次いで該反応精製液をイオン交換クロマト分離する。

本発明に用いることができるクロマト分離装置としては
アルカリ金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層を形成す
る分離塔とアルカリ土類金属形強酸性陽イオン交換樹脂
充填層を形成する分離塔の２系列を用い、付される工程
に従いいずれかの分離塔を先に配置して、第１段および
第２段の分離塔とし、それぞれの分離塔に分離しようと
する液と溶離剤を交互に通液して流出する各区分を回分
式にて採取する公知の回分式クロマト分離装置と同様に
用いることができる。

またアルカリ金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層を形
成した分離塔を複数基配置し、当該分離塔を配管で連通
ずるとともに、最後部の分離塔と最前部の分離塔も配管
で連通ずることによって、無端に連結した分離塔群と、
アルカリ土類金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層を形
成した分離塔を複数基配置し、当該分離塔を配管で連通
ずるとともに、最後部の分離塔と最前部の分離塔も配管
で連通ずることによって無端に連通した分離塔群の２系
列の分離塔群を用い、それぞれの分離塔間に循環液流を
形成するとともに、付される工程に従いいずれかの分離
塔群を先に配置して、第１段および第２段の分離塔とし
、分離しようとする液の流入、第１区分液の流出、溶離
剤の流入、第２区分液の流出を下流側の分離塔に向かっ
て、順次切り換えていく公知の擬似移動層式クロマト分
離装置と同様に用いることができる。

また第１段の分離装置を回分式クロマト分離装置とし、
第２段の分離装置を擬似移動層式クロマト分離装置とし
たり、あるいはその逆の順序とした回分式クロマト分離
装置と擬似移動層式クロマト分離装置を組み合わせたも
のも用いることができる。

イオン交換樹脂充填層には通常の強酸性陽イオン交換樹
脂（例えば母体：スチレン−ジビニルベンゼン共重合体
、官能基：スルホン酸基、粒径：４０〜４００８ｍ１架
橋度＝３〜１０％、総イオン交換容量４〜５ｍ当量／ｇ
乾燥樹脂）のアルカリ金属形あるいはアルカリ土類金属
形を充填する。

アルカリ金属形強酸性陽イオン交換樹脂としてはナトリ
ウム形あるいはカリウム形あるいはりチュウム形等を指
し、通常はナトリウム形を用いる。

またアルカリ土類金属形強酸性陽イオン交換樹脂として
は、カルシウム形、マグネシウム形、バリウム形等を指
し、通常はカルシウム形を用いる。

強酸性陽イオン交換樹脂充填層高は用いる樹脂、通液速
度、通液温度、原液濃度及びクロマト方式（例えば、回
分式クロマト分離装置、擬似移動層式クロマト分離装置
）に合わせて適切な分離が得られるよう決定する。

溶離工程においては溶離側として水を用い、通常の方法
に従って実施し得る。即ち、原液及び溶離水は、液粘度
を低減して分離性を高めるとともに圧力損失を小さくす
るために４０〜９０℃、好ましくは５０〜８０℃に加温
して通液し、充填層は通液中この温度を維持するように
保温する。通液速度は適切な分離が得られる流速で通液
する。

ラクチュロース反応精製液を該イオン交換クロマト分離
すると、該反応精製液中の各成分が分離される。樹脂の
イオン形の違いによりその分離形態が異なるので、その
違いを見るために次の試験を実施した。

〔試験例１〕 直径２ｃｔａ、長さ１ｍのカラムにナトリウム形あるい
はカルシウム形の強酸性陽イオン交換樹脂（アンバーラ
イト（登録商標、以下同じ）ＣＧ−６０、ロームアンド
ハース社製）３１０ｍｊ！を充填し、実施例１に記載の
ラクチュロース原料液を希釈して全ＩＩ濃度５０．０％
に調製した液１２ｍ１を通液し、次いで溶離水を６０℃
の温度に加熱して線速度０．５　ｍ　／　ｈ　ｒＯ線速
度で通液した。そして溶出液を５ｍ／ずつフラクション
コレクターにて分画、回収し、その組成を高速液体クロ
マト法にて分析し、その溶出曲線を第１図（ナトリウム
形樹脂使用）及び第２図（カルシウム形樹脂使用）に示
した。

各成分の溶出順序は、ナトリウム形樹脂を用いた第１図
では、乳糖（ラクトース）、エビラクトース、ラクチュ
ロース、タガトース、ガラクトース及び未知物質、また
カルシウム形樹脂を用いた第２図では、乳糖（ラクトー
ス）、エビラクトース、ラクチュロース、ガラクトース
、未知物質及びタガトースの順であった。そしてそれら
の溶出曲線から計算された分離度を表−１に示した。

溶出曲線及び分離度より明らかなように、ナトリウム形
及びカルシウム形のいずれのイオン形においてもラクチ
ュロースピークの両側に反応精製液中の不純物である二
糖類成分及び単糖成分が溶出し、またその分離度はそれ
ほど大きくないため、１段でのラクチュロース成分の効
率的分画、回収は実質上不可能である。

各成分の溶出曲線に及ぼす樹脂イオン形の違いを表−１
で見ると、ラクチュロースと次に溶出する成分との分離
度がナトリウム形において大きく、またラクチュロース
の前に溶出するエビラクトースとラクチュロースの分離
度は、カルシウム形において大きい結果が得られている
。

従って、ラクチュロース反応精製液中に通常見出される
ガラクトース、タガトース等の単糖類とラクチュロース
の分離には、ナトリウム形樹脂を用いることが適切、有
利であり、またエビラクトース及び乳糖とラクチュロー
スとの分離には、カルシウム形樹脂を用いることが適切
、有利であることが示唆される。また、他のアルカリ金
属形に調製した強酸性陽イオン交換樹脂は、ナトリウム
形と同様の性状を示し、また他のアルカリ土類金属形に
調製した強酸性陽イオン交換樹脂は、カルシウム形と同
様の性状を示すことが判明した。

その結果、これらの樹脂を２段階の工程に組み合わせて
用いることにより、ラクチュロース反応精製液中よりラ
クチュロースを効率的に分画することが可能となる。即
ち、ラクチュロース反応精製液に対し、アルカリ金属形
強酸性陽イオン交換樹脂充填層に通じてガラクトース及
びタガトース等の単Ｉｉ類を分画除去する工程及びアル
カリ土類金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層に通じて
エビラクトース及び乳糖の二糖類を分画除去する工程を
その先後を任意に選択して、ラクチュロースを効率的に
単離、分画することが可能となる。なお、先の工程即ち
それに用いる樹脂充填層の決定については、反応精製液
中に含有される量の多い不純物を先に分離除去すること
となるよう決定するのが経済的には有利である。

以上のようにして得られるラクチュロースの区分液の固
形分中のラクチュロース含有量即ちラクチュロース純度
は、最高１００％のほぼ純品まで得ることが可能である
が、純度を上げるに従い、収率が低下し、装置コストが
上昇するので、必要とする純度を考慮して望ましくは、
固形分中９５％以上のラクチュロースを含有するよう、
装置及び分画時点を設計、調整する。

以下に本発明のラクチュロースの分離方法に用いる装置
及びその操作方法を図面に基づいて説明する。

第３図は回分式クロマト分離装置を２系列用いて請求項
１に記載した本発明のラクチュロースの分離方法を実施
する際のフローを示す説明図であり、１０１はナトリウ
ム形強酸性陽イオン交換樹脂充填層を°形成した第１段
の分離塔、１０２はカルシウム形強酸性陽イオン交換樹
脂充填層を形成した第２段の分離塔を示す。

次に操作を説明すると、分離塔１０１に前記ラクチュロ
ース反応精製液等によって代表されるラクチュロース、
単糖類及びラクチュロース以外の二糖類を含む水溶液（
以下、ラクチュロース原料液という）をポンプ１５１に
よりラクチュロース原料液管１８１を介して一定量供給
した後、弁１４１を閉じ弁１３１を開け、ポンプ１５１
の入口側を溶離剤管１８２からの溶離剤、たとえば水に
切り替える。このような操作により分離塔１０１の下部
から最初にラクチュロースを含む二糖類の区分液が流出
し、次に単Ｉｉ類の区分液が流出する。

なお両区分液の切り替えは弁１２１および弁１１１で行
い、前者の区分液を槽１６１に、後者の区分液を槽１６
２に受ける。

次に槽１６１に受けたラクチュロースを含む二ＩＪ！類
の区分液を必要に応じ濃縮機１７１で濃縮した後、流入
管１８３を用い、ポンプ１５２を介して一定量供給し、
次いで弁１４２を閉じ弁１３２を開け、ポンプ１５２の
入口側を溶離剤管１８２からの水に切り替える。このよ
うな操作により分離塔１０２の下部から最初にラクチュ
ロース以外の二糖類の区分液が流出し、次にラクチュロ
ースの区分液が流出する。なお両区分液の切り替えは弁
１２２および弁１１２で行い、前者の区分液を槽１６３
に、後者の区分液を槽１６４で受ける。

槽１６４で受けたラクチュロースの区分液は高純度のも
のであり、回収し必要に応じ濃縮、結晶化を行い、高品
質の製品とする。

一方槽１６２および槽１６３で受けた他の区分液も必要
に応じ他の用途として回収することができる。

また第３図に示した回分式クロマト分離装置はアルカリ
金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層でラクチュロース
原料液を先に処理するものであるが、前述したごとくア
ルカリ土類金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層で先に
して処理して請求項２に記載した本発明のラクチュロー
スの分離方法とすることができる。

第４図は擬似移動層式クロマト分離装置を２系列用いて
請求項１に記載した本発明のラクチュロースの分離方法
を実施する際のフローを示す説明図であり、２００は各
分離塔２０１ないし２０８にナトリウム形強酸性陽イオ
ン交換樹脂充填層を形成した第１段の擬似移動層であり
、３００は各分離塔３０１ないし３０８にカルシウム形
強酸性陽イオン交換樹脂充填層を形成した第２段の擬似
移動層である。

擬似移動層２００および３００の各単位分離塔は循環ポ
ンプ２５１ないし２５８、および循環ポンプ３５１ない
し３５８を介して無端状に連結する。

また擬似移動層２００の各単位分離塔２０１ないし２０
８を連通する流体通路に、弁２１１ないし２１８を介し
て単糖類の区分液抜き出し管２１０と、弁２２１ないし
２２Ｂを介してラクチュロースを含む二糖類の区分液抜
き出し管２２０と、弁２４１ないし２４８を介してラク
チュロース原料流入管２４０と、弁２３１ないし２３８
を介して水流入管２３０とをそれぞれ連通する。

一方擬似移動層３００の各単位分離塔３０１ないし３０
８を連通する流体通路に、弁３１１ないし３１８を介し
てラクチュロースの区分液抜き出し管３１０と、弁３２
１ないし３２８を介してラクチュロース以外の二糖類の
区分液抜き出し管３２０と、弁３３１ないし３３８を介
して水流入管３３０と、弁３４１ないし弁３４８を介し
てラクチュロースを含む二［９の区分液流入管３４０と
をそれぞれ連通する。

なおラクチュロースを含む二糖類の区分液抜き出し管２
２０の他端に槽２９８を接続し、またラクチュロースを
含む二ＰＴ類の区分液流入管３４０の他端を濃縮機２９
９を介して槽２９８と連通ずる。

次に擬似移動層２００の操作を説明すると、ラクチュロ
ース原料液が弁２４４を通じて供給されている時点では
、水は弁２３８を通じて供給され、単Ｉ！類の区分液は
弁２１２を通じて抜き出され、ラクチュロースを含む二
糖類の区分液は弁２２６を通じて抜き出され槽２９８に
受ける。また分離塔２０１および２０２において第１の
帯域、分離塔２０３および２０４において第２の帯域、
分離塔２０５および２０６において第３の帯域、分離塔
２０７および２０８において第４の帯域が形成されてい
る。各帯域において各糖の濃度分布が形成されており、
この濃度分布はその形状を保持しつつ下流方向に移動す
る。この移動に追随するように分離塔へのラクチュロー
ス原料および水の流入並びに分離塔からのラクチュロー
スを含む二糖類の区分液および単Ｉｉ類の区分液の抜き
出しが、順次下流側に切り替えられる。切り替えは４種
類の管について同時に行ってもよく、また各管毎に時間
的にずらして行ってもよい、各液の流入または抜き出し
を継続する時間は、単位充填層の大きさ、強酸性陽イオ
ン交換樹脂の種類、層内を流下する液の流速等により異
なるが、通常数分ないし士数分である。この切り替えに
より、上述の４個の帯域は逐次その充填層に占める位置
を移動する。

また擬似移動層３００の操作を説明すると、擬似移動層
２００で得られ、必要に応じ濃縮機２９９で濃縮された
ラクチュロースを含む二糖類の区分液が弁３４４を通じ
て供給されている時点では、水は弁３３８を通じて供給
され、ラクチュロースの区分液は弁３１２を通じて抜き
出され、ラクチュロース以外の二糖類区分液は弁３２６
を通じて抜き出される。また分離塔３０１および３０２
において第１の帯域、分離塔３０３および３０４におい
て第２の帯域、分離塔３０５および３０６において第３
の帯域、分離塔３０７および３０８において第４の帯域
が形成されている。

なお第４図に示した擬似移動層式クロマト分離装置はア
ルカリ金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層を用いる擬
似移動層でラクチュロース原料液を先に処理するもので
あるが、前述したごとくアルカリ土類金属形強酸性陽イ
オン交換樹脂充填層を用いる擬似移動層を先にして処理
して請求項２に記載のラクチュロースの分離方法とする
ことができる。

上記の回分式クロマト分離装置を用いる時はラクチュロ
ースの回収率が５０〜６０％で、ラクチュロースの純度
が９５％以上のラクチュロースを得ることができ、また
擬領移動層式クロマト分離装置を用いる時は、ラクチュ
ロースの回収率が７０〜８０％あるいはそれ以上で、ラ
クチュロースの純度が９５％以上のラクチュロースを得
ることができる。

以下に本発明の詳細な説明するが、本発明は以下の実施
例に限定されるものではない。

実施例１ 乳糖水溶液に水酸化ナトリウムを添加、加熱反応させ、
脱イオンした後、濃縮・結晶化により乳糖を低減させた
ラクチュロース反応精製液（ラクチュロース７８．８％
、ラクトース５．３％、エビラクトース４．９％、ガラ
クトース１０．０％、タガトース０．６％、他の単糖類
０．４％よりなる全ｔ／ＪＭ　？Ｍ度６０％）を第３図
に示すフローに準じて回分式クロマト分離装置で分離し
た。

第３図において第１段及び第２段の各分離塔１０１及び
１０２は内径１０８鶴、高さ８ｍの円筒である。第１段
の分離塔内にはナトリウム形の強酸性陽イオン交換樹脂
（アンバーライトＣＧ−６０、ロームアンドハース社製
）が７３．３１充填されており、第２段の分離塔内には
カルシウム形の強酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライ
トｃｃ−６０、ロームアンドハース社製）が１３．３１
充填されている。充填層内を６０℃に保持し、ラクチュ
ロース原料ｉ３．７ｆ！を第１段の分離塔に供給し、水
で溶離した。液流量は２４．４１　／　ｈ　ｒとした。

第１段で分離されたラクチュロースを含む二ＩＪ！１の
区分液と単糖類の区分液の組成を表−２に示す。

なおラクチュロースの回収率は原料液に対して８１．７
％であった。

次に第１段で得られたラクチュロースを含む二糖類の区
分液を全Ｆｉ濃度６０％まで濃縮し、その３．７１を充
填層内が６０℃に保たれた第２段の分離塔に供給し、水
で溶離した。液流量は２４．４６／　ｈ　ｒとした。第
２段で分離されたラクチュロースの区分液とラクチュロ
ース以外の二ｖＭ類の区分液の組成を表−３に示す。な
お第２段におけるラクチュロースの回収率は６９．８％
であり、第１段と第２段あわせてのラクチュロースの回
収率は５７．０％であった。

比較例１ 実施例１の第１段と同じ分離塔のみを使い同一条件で分
離し、出口液を１．２１７！のフラクションで採取した
時のラクチュロースの純度が一番高いフラクションの組
成を表−４に示した。この時ラクチュロースの回収率は
２０．６％であった。

表−４ 比較例２ 実施例１の第２段と同じ分離塔のみを使い実施例１のラ
クチュロース原料液（第１段の原料液）を同一条件で分
離し、出口液を１．２１１のフラクションで採取した時
のラクチュロースの純度が一番高いフラクションの組成
を表−５に示した。この時ラクチュロースの回収率は１
９．５％であった。

表−５ 実施例２ ラクチュロース７８．８％、ラクトース５．３％、エビ
ラクトース４．９％、ガラクトース１０．０％、タガト
ース０．６％、他の単糖類０．４％よりなる全糖濃度６
０％のラクチュロース原料液を第４図に示すフローに準
じて擬似移動層式クロマト分離装置で分離した。

第４図において第１段の単位分離塔２０１〜２０８は内
径１０８ｆｌ、高さ１ｍの円筒であり、円筒内にはナト
リウム形の強酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライトＣ
Ｇ６０、ロームアンドハース社製）が合計７３．３１充
填されており、第２段の単位分離塔３０１〜３０８は内
径１０８ｆｉ、高さ１ｍの円筒であり、円筒内にはカル
シウム形の強酸性陽イオン交換樹脂（アンバーライトＣ
Ｇ−６０、ロームアンドハース社製）が合計１３．３１
充填されている。各単位分離塔内は６０℃に保持された
。

第１段の擬似移動層においてラクチュロース原料液およ
び水の供給量をそれぞれ２．３　ｊ！　／　ｈ　ｒ、１
５．１ｊ！！／ｈｒ、単糖類の区分液およびラクチュロ
ースを含む二ｔＩＮ類の区分液の抜き出し量をそれぞれ
１２．９　ｊ２　／　ｈ　ｒ、４．５ｊ！／ｈｒ、第２
の帯域における流速を４．０　ｍ／　ｈ　ｒ、弁切り替
え時間を８．８分として運転した。定常状態において抜
き出されたラクチュロースを含む二糖類の区分液と単糖
類の区分液の組成を表−６に示す。なおラクチュロース
の回収率は原料液に対して８３．１％であった。

表−６ 次に第１段で得られたラクチュロースを含む二糖類の区
分液を全糖濃度６０％に濃縮した液を第２図の第２段の
擬似移動層装置により下記条件で分離した。

原料供給量０．６５１！　／　ｈ　ｒ、水供給量４．５
３　Ａ／　ｈ　ｒ、ラクチュロースの区分液抜き出し量
２．２１　Ｉｔ　／　ｈ　ｒ、ラクチュロース以外の二
糖類の区分液抜き出し量２．９７Ｊ／ｈｒ、第２の帯域
における流速２．６７ｍ／ｈｒ、弁切り替え時間１２．
２分定常状態における各抜き出し液中の糖組成を表＝７
に示す。

なおラクチュロースの第２段における回収率は９１．２
％、第１段と第２段とをあわせたラクチュロースの回収
率は７５．８％であった。

〈発明の効果〉 本発明によれば次の効果が得られ、産業上の効果に優れ
たものである。

（１）単純な工程により、高純度のラクチュロースを得
ることができる。

（２）原料の品質を何ら損なうことなく原料中よりラク
チュロースを高回収率で分離、回収できる。

（３）試薬を用いることな（分離、回収でき、ランニン
グコストを安〈実施することができる。

（４）連続的にまた工業的に実施することができる。

【図面の簡単な説明】

第１図はラクチュロース反応精製液をナトリウム形強酸
性陽イオン交換樹脂層に通じて得られた溶出曲線であり
、また第２図はカルシウム形強酸性陽イオン交換樹脂層
に通じて得られた溶出曲線である。また第３図および第
４図はいずれも本発明のラクチュロースの分離方法に用
いた装置のフローを示す図面である。 １０１・・・ナトリウム形強酸性陽イオン交換樹脂充填
層を形成した分離塔 １０２・・・カルシウム形強酸性陽イオン交換樹脂充填
層を形成した分離塔 ２００・・・ナトリウム形強酸性陽イオン交換樹脂充填
層を形成した擬似移動層 ３００・・・カルシウム形強酸性陽イオン交換樹脂充基
層を形成した擬偵移動層 第３因

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ラクチュロース、単糖類及びラクチュロース以外の
   二糖類を含む水溶液からイオン交換クロマト分離法を用
   いてラクチュロースを分離する方法において、当該水溶
   液をアルカリ金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層に接
   触させて、ラクチュロースを含む二糖類の区分液と単糖
   類の区分液を採取する工程と、ラクチュロースを含む二
   糖類の区分液をアルカリ土類金属形強酸性陽イオン交換
   樹脂充填層に接触させて、ラクチュロース以外の二糖類
   の区分液とラクチュロースの区分液を採取する工程とか
   らなることを特徴とするラクチュロースの分離方法。 ２、ラクチュロース、単糖類及びラクチュロース以外の
   二糖類を含む水溶液からイオン交換クロマト分離法を用
   いてラクチュロースを分離する方法において、当該水溶
   液をアルカリ土類金属形強酸性陽イオン交換樹脂充填層
   に接触させて、ラクチュロース以外の二糖類の区分液と
   ラクチュロースと単糖を含む区分液を採取する工程と、
   ラクチュロースと単糖を含む区分液をアルカリ金属形強
   酸性陽イオン交換樹脂充填層に接触させて、ラクチュロ
   ースの区分液と単糖の区分液を採取する工程とからなる
   ことを特徴とするラクチュロースの分離方法。