JPH02124826A - 抗菌性組成物ならびにその使用方法 - Google Patents
抗菌性組成物ならびにその使用方法Info
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- JPH02124826A JPH02124826A JP6271989A JP6271989A JPH02124826A JP H02124826 A JPH02124826 A JP H02124826A JP 6271989 A JP6271989 A JP 6271989A JP 6271989 A JP6271989 A JP 6271989A JP H02124826 A JPH02124826 A JP H02124826A
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- androstane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
この発明は抗菌性組成物ならびにその使用方法に閣する
ものであり、更に詳細には、抗真菌性組成物ならびにそ
の使用方法に関するものである6(従来の技術) この発明に係るステロイド化合物は、大部分の化合物そ
のものが既に公知になっている。しかし、これらのいず
れもが特に皮膚糸状菌および植物病原真菌に対して抗真
菌性を有しているとは今まで知られていない。
ものであり、更に詳細には、抗真菌性組成物ならびにそ
の使用方法に関するものである6(従来の技術) この発明に係るステロイド化合物は、大部分の化合物そ
のものが既に公知になっている。しかし、これらのいず
れもが特に皮膚糸状菌および植物病原真菌に対して抗真
菌性を有しているとは今まで知られていない。
(発明の目的)
この発明は、ステロイド化合物を活性成分として含有す
る抗菌性組成物、特に抗真菌性組成物ならびにそのステ
ロイド化合物を抗菌性活性成分、特に抗真菌性活性成分
として使用する方法を提供することを目的とする。
る抗菌性組成物、特に抗真菌性組成物ならびにそのステ
ロイド化合物を抗菌性活性成分、特に抗真菌性活性成分
として使用する方法を提供することを目的とする。
(課題を解決するための手段)
この発明に係るステロイド化合物は、
式:
(式中、R1は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数が
2から14までのアルキル基、アルケニル基もしくはア
ルキニル基であって、これらの基のいずれにもハロゲン
原子、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基、
低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、低級アルカノイル基、低級アルキルカルバモイル基
、低級アルキルアミノ基、ニトロ基、カルボキシ基、水
酸基、アミノスルホニル基、カルバモイル基またはアミ
ノ基で置換されていてもよく、R2は水素原子またはア
シル基を意味し、そして雪は単結合または二重結合を意
味する。なお、ステロイド骨格は5a−アントロスタン
または5β−アントロスタンである)。
2から14までのアルキル基、アルケニル基もしくはア
ルキニル基であって、これらの基のいずれにもハロゲン
原子、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基、
低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル
基、低級アルカノイル基、低級アルキルカルバモイル基
、低級アルキルアミノ基、ニトロ基、カルボキシ基、水
酸基、アミノスルホニル基、カルバモイル基またはアミ
ノ基で置換されていてもよく、R2は水素原子またはア
シル基を意味し、そして雪は単結合または二重結合を意
味する。なお、ステロイド骨格は5a−アントロスタン
または5β−アントロスタンである)。
この発明に係るより好ましいステロイド化合物は、下記
−能代: (式中、R1は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数が
2から14までのアルキル基、アルケニル基もしくはア
ルキニル基であって、これらの基のいずれにもハロゲン
原子、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基、
低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル
基。
−能代: (式中、R1は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数が
2から14までのアルキル基、アルケニル基もしくはア
ルキニル基であって、これらの基のいずれにもハロゲン
原子、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基、
低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニル
基。
低級アルカノイル基、低級アルキルカルバモイル基、低
級アルキルアミノ基、ニトロ基、カルボキシ基、水酸基
、アミノスルホニル基、カルバモイル基またはアミノ基
で置換されていてもよ((豐は単結合または二重結合を
意味する。
級アルキルアミノ基、ニトロ基、カルボキシ基、水酸基
、アミノスルホニル基、カルバモイル基またはアミノ基
で置換されていてもよ((豐は単結合または二重結合を
意味する。
なお、ステロイド骨格は5a−アンドロスクンまたは5
β−アントロスタンである)。
β−アントロスタンである)。
したがって、上記−能代において、R’で表わされるア
ルキル基は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数が2か
ら14までの1価飽和炭化水素残基を意味し、かかるア
ルキル基の典型的な例としては、エチル、イソプロピル
、■−メチルブチル、l、5−ジメチルへブチル、l、
5−ジメチルヘキシル、l、4.5−1−ジメチルヘキ
シル、l、5−ジメチル−4−エチルヘキシルなどが挙
げられる。
ルキル基は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数が2か
ら14までの1価飽和炭化水素残基を意味し、かかるア
ルキル基の典型的な例としては、エチル、イソプロピル
、■−メチルブチル、l、5−ジメチルへブチル、l、
5−ジメチルヘキシル、l、4.5−1−ジメチルヘキ
シル、l、5−ジメチル−4−エチルヘキシルなどが挙
げられる。
また上記−能代においてR’で表わされるアルケニル基
は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数が2から14ま
での1価不飽和炭化水素残基であって、その二重結合は
複数個存在していてもよいものを意味する。かかるアル
ケニル基の典型的な例として、エチニル、インプロペニ
ル、1−メチルブテニル、l−メチルペンテニル、1.
4−ジメチルペンテニル、1,5−ジメチルへキセニル
、l、4.5−トリメチルへキセニル、l、5−ジメチ
ルー4−エチルへキセニルなどが挙げられる。
は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数が2から14ま
での1価不飽和炭化水素残基であって、その二重結合は
複数個存在していてもよいものを意味する。かかるアル
ケニル基の典型的な例として、エチニル、インプロペニ
ル、1−メチルブテニル、l−メチルペンテニル、1.
4−ジメチルペンテニル、1,5−ジメチルへキセニル
、l、4.5−トリメチルへキセニル、l、5−ジメチ
ルー4−エチルへキセニルなどが挙げられる。
更に上記−能代においてR1で表わされるアルキニル基
は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数が2から14ま
での1価不飽和炭化水素残基であって、その三重結合は
複数個存在していてもよいものを意味している。かかる
アルキニル基の典型的な例として、エチニル、プロピニ
ル、l−メチルブチニル、l−メチルペンチニル、l、
4−ジメチルペンチニル、l、5−ジメチルへキシニル
、■、4.5−トリメチルへキシニル、1.5−ジメチ
ル−4−エチルへキシニルなどが挙げられる。
は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数が2から14ま
での1価不飽和炭化水素残基であって、その三重結合は
複数個存在していてもよいものを意味している。かかる
アルキニル基の典型的な例として、エチニル、プロピニ
ル、l−メチルブチニル、l−メチルペンチニル、l、
4−ジメチルペンチニル、l、5−ジメチルへキシニル
、■、4.5−トリメチルへキシニル、1.5−ジメチ
ル−4−エチルへキシニルなどが挙げられる。
川にまた、前述したアルキル基、アルケニル基ならびに
アルキニル基に存在することのできる置換基のうち、ハ
ロゲン原子の例としては、塩素原子、臭素原子、沃素原
子もしくはフッ素原子が挙げられ、低級アルコキシ基の
例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシなどが挙げられ、低級アルカノイルアミノ基の
例としては、アセチルアミノ、プロピオニルアミノなど
が挙げられ、低級アルカノイルオキシ基の例としては、
アセチルオキシ、プロピオニルオキシなどが挙げられ、
低級アルコキシカルボニル基の例としては、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられ、低級ア
ルカノイル基の例としては、アセチル、プロピオニルな
どが挙げられ。
アルキニル基に存在することのできる置換基のうち、ハ
ロゲン原子の例としては、塩素原子、臭素原子、沃素原
子もしくはフッ素原子が挙げられ、低級アルコキシ基の
例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシなどが挙げられ、低級アルカノイルアミノ基の
例としては、アセチルアミノ、プロピオニルアミノなど
が挙げられ、低級アルカノイルオキシ基の例としては、
アセチルオキシ、プロピオニルオキシなどが挙げられ、
低級アルコキシカルボニル基の例としては、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられ、低級ア
ルカノイル基の例としては、アセチル、プロピオニルな
どが挙げられ。
低級アルキルカルバモイル基の例としては、N−メチル
カルバモイル、N−エチルカルバモイルなどが挙げられ
、低級アルキルアミノ基の例としては、N、N−ジメチ
ルアミノ、N、N−ジエチルアミノなどが挙げられる。
カルバモイル、N−エチルカルバモイルなどが挙げられ
、低級アルキルアミノ基の例としては、N、N−ジメチ
ルアミノ、N、N−ジエチルアミノなどが挙げられる。
またこれらの置換基は】乃至3個が置換されていてもよ
く、更にこれらの置換基は同一もしくは異なっていても
よい。
く、更にこれらの置換基は同一もしくは異なっていても
よい。
更に、R2は具体的には水素原子もしくはアセチル基な
どのアシル基を意味する R2は特に水素原子であるの
が好ましい。
どのアシル基を意味する R2は特に水素原子であるの
が好ましい。
なお、上記一般式において1(1で表わされる各基のう
ちで分岐したものの置換位置は、α位置でも、β位置で
もよい。また、3位のOR”基の結合位置にしてもα位
でも、β位でもよい6前述したようなこの発明にかかる
ステロイド化合物のうち、大部分のものは、既に公知で
あり、あるものは市販されているので容易に入手するこ
とができ、またはそのほかのものにしでも常法により容
易に製造することができる。
ちで分岐したものの置換位置は、α位置でも、β位置で
もよい。また、3位のOR”基の結合位置にしてもα位
でも、β位でもよい6前述したようなこの発明にかかる
ステロイド化合物のうち、大部分のものは、既に公知で
あり、あるものは市販されているので容易に入手するこ
とができ、またはそのほかのものにしでも常法により容
易に製造することができる。
この発明にかかる前記一般式で表わされるステロイド化
合物は、皮膚糸状菌ならびに植物病原性真菌などに対し
て高い抗菌活性を示すことがはじめて確認された。なお
、抗菌活性の測定は、通常のペーパーディスク法などの
常法によって行なうことができる。
合物は、皮膚糸状菌ならびに植物病原性真菌などに対し
て高い抗菌活性を示すことがはじめて確認された。なお
、抗菌活性の測定は、通常のペーパーディスク法などの
常法によって行なうことができる。
またこの発明にかかる抗菌性組成物にしても、ステロイ
ド化合物を活性成分として含有するものであれば、いか
なる形式のものであってもよ(、例えば、粉剤、乳剤、
粒剤、水和剤、エアロゾルなどの剤型で、常法に従って
投与することができる。
ド化合物を活性成分として含有するものであれば、いか
なる形式のものであってもよ(、例えば、粉剤、乳剤、
粒剤、水和剤、エアロゾルなどの剤型で、常法に従って
投与することができる。
(実施例)
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例1
第1表に示す各伸ステロイド化合物を、パイオア・シャ
イの前にRP−HPI、Cならびに再結晶法でで更に精
製して、植物病原性真菌(Fusarium竺胆四−r
om、f、sp、 cucumerinuml を被検
菌として通常のペーパーディスク法による生物検定を行
なった。
イの前にRP−HPI、Cならびに再結晶法でで更に精
製して、植物病原性真菌(Fusarium竺胆四−r
om、f、sp、 cucumerinuml を被検
菌として通常のペーパーディスク法による生物検定を行
なった。
その結果を第1表に示す。
なお、被検菌(Fusar ium 匣り弾m肚)は人
間に対しても内臓等における深在性真閑症病因菌として
知られている。
間に対しても内臓等における深在性真閑症病因菌として
知られている。
第1表
実施例2
コレステロールについて、実施例1と同様にして各種真
菌についての生真閃スペクトルを調べた結果を第2表に
示す。
菌についての生真閃スペクトルを調べた結果を第2表に
示す。
生物検定に使用した培地の1重類を下記表に示すが、そ
の培地は次の通りであるわ 培地rSabJは、サブロー・デキストロース・ブロス
を意味し、培地rSLAJは、デンプン低寒天濃度培地
(に、HPO41g/にC1O,5g/Mg5O,・7
11□00.5g/L−アスパラギン・モノハイドレー
ト2g/ Fe−Na−EDTA 10mg/ソリュブ
ル・スターチ30g/水lリットル)を意味する。
の培地は次の通りであるわ 培地rSabJは、サブロー・デキストロース・ブロス
を意味し、培地rSLAJは、デンプン低寒天濃度培地
(に、HPO41g/にC1O,5g/Mg5O,・7
11□00.5g/L−アスパラギン・モノハイドレー
ト2g/ Fe−Na−EDTA 10mg/ソリュブ
ル・スターチ30g/水lリットル)を意味する。
第2表
比較例
実施例2と同様にして、各種真菌に対して、抗真菌活性
を測定し、最小阻止濃度を調べた。その結果を第3表に
示す(表中、培地は実施例2と同じである)。第3表の
結果から、この発明に係るステロイド化合物は白せん菌
(Tricho−匝ム朋吏弘切息凹虫践朋)等の真菌に
対して、医薬用アゾール系抗真菌剤ミコナールとほぼ同
等の活性を有することが判明した。
を測定し、最小阻止濃度を調べた。その結果を第3表に
示す(表中、培地は実施例2と同じである)。第3表の
結果から、この発明に係るステロイド化合物は白せん菌
(Tricho−匝ム朋吏弘切息凹虫践朋)等の真菌に
対して、医薬用アゾール系抗真菌剤ミコナールとほぼ同
等の活性を有することが判明した。
第3表
(発明の効果)
この発明に係る抗真菌性組成物は、植物病原菌ばかりで
な(、動物病原菌に対しても、抗真菌活性を示すので、
植物病原菌に対する抗菌剤ばかりでな(、動物病原菌に
対する抗真菌剤や医薬品としても使用できることが期待
できる。
な(、動物病原菌に対しても、抗真菌活性を示すので、
植物病原菌に対する抗菌剤ばかりでな(、動物病原菌に
対する抗真菌剤や医薬品としても使用できることが期待
できる。
特許出願人 甲 斐 秀 昭
Claims (6)
- (1)下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数
が2から14までのアルキル基、アルケニル基もしくは
アルキニル基であって、これらの基のいずれにもハロゲ
ン原子、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基
、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルカノイル基、低級アルキルカルバモイル
基、低級アルキルアミノ基、ニトロ基、カルボキシ基、
水酸基、アミノスルホニル基、カルバモイル基またはア
ミノ基で置換されていてもよく、R^2は水素原子また
はアシル基を意味し、そして■は単結合または二重結合
を意味する。なお、ステロイド骨格は5α−アンドロス
タンまたは5β−アンドロスタンである) で表わされるステロイド化合物を活性成分として含有す
る抗菌性組成物。 - (2)下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数
が2から14までのアルキル基、アルケニル基もしくは
アルキニル基であって、これらの基のいずれにもハロゲ
ン原子、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基
、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルカノイル基、低級アルキルカルバモイル
基、低級アルキルアミノ基、ニトロ基、カルボキシ基、
水酸基、アミノスルホニル基、カルバモイル基またはア
ミノ基で置換されていてもよく、■は単結合または二重
結合を意味する。 なお、ステロイド骨格は5α−アンドロスタンまたは5
β−アンドロスタンである) で表わされるステロイド化合物を活性成分として含有す
る抗真菌性組成物。 - (3)前記一般式においてR^1が1、4、5−トリメ
チルヘキシル基であることを特徴とする請求項第2項記
載の抗真菌性組成物。 - (4)前記一般式においてR^1が1、5−ジメチルヘ
キシル基であることを特徴とする請求項第2項記載の抗
真菌性組成物。 - (5)下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数
が2から14までのアルキル基、アルケニル基もしくは
アルキニル基であって、これらの基のいずれにもハロゲ
ン原子、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基
、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルカノイル基、低級アルキルカルバモイル
基、低級アルキルアミノ基、ニトロ基、カルボキシ基、
水酸基、アミノスルホニル基、カルバモイル基またはア
ミノ基で置換されていてもよく、R^2は水素原子また
はアシル基を意味し、そして■は単結合または二重結合
を意味する。なお、ステロイド骨格は5α−アンドロス
タンまたは5β−アンドロスタンである) で表わされるステロイド化合物を抗菌活性成分として使
用する方法。 - (6)下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は、直鎖状もしくは分岐状の炭素原子数
が2から14までのアルキル基、アルケニル基もしくは
アルキニル基であって、これらの基のいずれにもハロゲ
ン原子、低級アルコキシ基、低級アルカノイルアミノ基
、低級アルカノイルオキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルカノイル基、低級アルキルカルバモイル
基、低級アルキルアミノ基、ニトロ基、カルボキシ基、
水酸基、アミノスルホニル基、カルバモイル基またはア
ミノ基で置換されていてもよく、■は単結合または二重
結合を意味する。 なお、ステロイド骨格は5α−アンドロスタンまたは5
β−アンドロスタンである) で表わされるステロイド化合物を抗真菌活性成分として
使用する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6271989A JPH02124826A (ja) | 1988-05-13 | 1989-03-14 | 抗菌性組成物ならびにその使用方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11478688 | 1988-05-13 | ||
JP63-114786 | 1988-05-13 | ||
JP6271989A JPH02124826A (ja) | 1988-05-13 | 1989-03-14 | 抗菌性組成物ならびにその使用方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02124826A true JPH02124826A (ja) | 1990-05-14 |
Family
ID=26403761
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6271989A Pending JPH02124826A (ja) | 1988-05-13 | 1989-03-14 | 抗菌性組成物ならびにその使用方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02124826A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0838155A1 (de) * | 1996-10-22 | 1998-04-29 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Antiadhäsive Sterole und Sterolderivate |
-
1989
- 1989-03-14 JP JP6271989A patent/JPH02124826A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0838155A1 (de) * | 1996-10-22 | 1998-04-29 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Antiadhäsive Sterole und Sterolderivate |
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