JPH02121903A - 植物ウィルス病防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は植物ウィルス病防除剤に関するものである。よ
り詳しくは、アルキルジエチレントす゛？ミノ酢酸、ア
ルキルジエチレントリアミノ酢酸アルカリ金属塩又はア
ルキルジエチレントリアミノ酢酸アルカリ土類金属塩、
あるいはアルキルジエチレントリアミノ酢酸塩酸塩〔以
下、アルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）と略記〕
を活性成分として含有する植物ウィルス病防除剤に関す
るものである。

（従来の技術） 植物ウィルス病は通常−旦感染すると、全身感染をおご
して罹病植物は枯死し易く、収穫または除去するまでは
伝染源として、虫媒伝染や接触伝染により他の健全植物
を次々と感染させて被害を更に拡大させる。これらの植
物病原ウィルスとしては例えば、ナス科植物に感染する
タバコモザイクウィルス、ジャガイモウィルス、ナス科
、ウリ科、アブラナ科などの植物に感染するキュウリモ
ザイクウィルスなどがある。

これらウィルス病の防除手段として、虫媒伝染性ウィル
ス病、例えばキュウリモザイクウィルスによるキュウリ
モザイクウィルス病等については、従来より媒介昆虫の
駆除あるいは同昆虫の発生時期を回避するだめの播種時
期の変更、抵抗品種の栽培等の試みがなされている。し
かしこれらの方法も十分な防除効果をあげるまでには至
っていない。又ウィルス病の蔓延を防止するために罹病
植物の抜き取り作業も行われているが、他圃場からの保
毒昆虫の飛来を防止することは困難で労力の別に実効を
あげていない。

一方、接触伝染によって感染するタバコモザイクウィル
ス等は、虫媒伝染しないが、栽培器具や土壌に付着して
混入し栽培管理作業時に作物に感染する。これを防除す
るために栽培器具、土壌、衣服、手指等の消毒に多大の
経費と労力を費やしている。しかし、このような方法に
よってもウィルス病の防除は十分な効果をあげていない
。

（発明が解決しようとする課題） 上述のように植物ウィルス病に対する防除対策としては
、物理的除去あるいは耕種的防除に頼っているのが現状
である。しかしその防除効率は低く、植物ウィルス病の
被害が甚大なだけに植物ウィルス病の防除は農業にとっ
て重大な問題である。

以上の事実から、これまで植物ウィルス病防除剤を創生
ずる目的で数多くの天然物や合成化合物の抗ウイルス活
性物が検討されてきた。その結果、抗ウィルス活性を有
するい（つかの物質が発見された。まず植物体内でウィ
ルス増殖を抑制する、いわゆる増殖抑制剤としては２−
チオウラシル、８−アザグアニン、５−フルオロウラン
ル等の核酸類似物質が見出された。ところがこれらの物
質の中には、宿主の核酸・蛋白の代謝を阻害し植物に薬
害を与えるものがあり、また、一般に高価で且つ実際圃
場での防除効果が低いために実用化には至っていない。

また接触感染阻害剤として、アルギン酸ソーダが実用化
されている。しかしその通用はタバコのタバコモザイク
ウィルスに限られ防除効果も十分とはいえない。かつキ
ュウリモザイクウィルス等の虫媒伝染性ウィルスのアブ
ラムシ伝染には効果がない。

本発明者らはかかる欠点を改善し安全で且つ優れた防除
効果をもつ薬剤について研究した結果、先に、ポリリシ
ンが植物ウィルス病防除作用を持つことを見出したが、
更に研究を続け、アルキルジエチレントリアミノ酢酸（
塩）が植物ウィルス病防除作用を持つことを見出し本発
明を完成した。

（課題を解決するための手段） 本発明は、一種以上のアルキルジエチレントリアミノ酢
酸（塩）を活性成分として含有する植物ウィルス病防除
剤である。

アルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）は、一般弐と
して表すとき下記構造式を持つ両性界面活性剤の一種で
ある。

（モノアルキルジエチレントリアミノ酢酸〕Ｒ＋−（Ｎ
ｌｌ−Ｃｌｌｚ−Ｃｔｌｚ）　２−ＮＨ−ＣＩｌ□−Ｃ
ＯＯ１１〔ジアルキルジエチレントリアミノ酢酸〕１？
＋　−Ｎｔｌ−Ｃｌｈ−Ｃ１ｌｚ ＼ Ｎ−Ｃ１ｈ−ＣＯＯＩＩ ／ Ｒ１−Ｎ１１−ＣＨ２−ＣＨ２ Ｒ７・・・高級アルキル基 アルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）は、タンパク
質、電解質等に対して安定な殺菌消毒剤として現在広範
囲に利用されているが、抗ウィルス作用は知られていな
い。

アルキル基がオクチル基である７−モツオクチルジエチ
レントリアミノ酢酸は、例えば、次の方法で合成される
。ジエチレントリアミンＮｉｌ□−Ｃｕｔ−Ｃ１１□−
ＮＨ−ＣＩ、−ＣＩｌ□−ＭＨｚ４モルを１８０°Ｃに
加熱し、これにオクチルクロライドＣａＬｔｌＪ　１モ
ルを４時間かけて江別し、冷却後、生成したジエチレン
・トリアミン塩酸塩を分離し、液状反応生成物を減圧蒸
留して、１５０〜２００℃　（１５ｍｍｌ１ｇ）で留出
する部分を採る。このフラクションがモノオクチルジエ
チレントリアミンＣａ１１＋ｙ−Ｎ１１−Ｃ１１□−Ｃ
１１□−Ｎ）Ｉ−ＣＩｌ□−ＣＩｌ、Ｎ１１□である。

これを当量のモノクロル酢酸規定溶液と１００℃で１／
２時間加熱して反応せしめると、目的物であるモノオク
チルジエチレントリアミノ酢酸の塩酸塩 Ｃ，Ｈ，−（ＮＨ−ＣＩｌ□−ＣＨ２）　ｚ−ＮＨ−Ｃ
Ｉ□−ＣＯＯＩＩ・ＩＩ　ＣＩが得られる。このものは
、精製しても良いが、水溶液としてそのまま利用しうる
。

ジオクチルジエチレントリアミノ酢酸は、例えば次の方
法で合成される。ジエチレントリアミン１．１２５モル
を逆流攪拌しつつ煮沸し、これにオクチルクロライド０
．７５モルを４時間かけて添加する。

冷却後、生成したジエチレン・トリアミン塩酸塩が結晶
して分離するからこれを液相から分離し、２０ｍｍ１１
ｇにおいて減圧蒸留して沸点２００℃までの初留分をカ
ットし、沸点２００〜２５０°Ｃ（２００ｍｍｌ１ｇ）
で留出する部分７２ｇを採る。この主留分がジオクチル
ジエチレントリアミンである。この主留分３５ｇをモノ
クロル酢酸規定溶液１００　ｍｌと攪拌しつつ沸騰湯煎
上で４５分間加熱して反応せしめると、目的物であるジ
オクチルジエチレントリアミノ酢酸の塩酸塩 Ｃ，ＩＩＩ□−Ｎ　ＩＩ　−ＣＩＩ□−Ｃ１ｌ□＼ Ｎ−ＣＨ２−Ｃ００ＩＩ・１１Ｃ！ ／ Ｃａ１１１ｔ−Ｎｌ（〜ＣＩｔ　ｚ　−Ｃｔｌ　２の水
溶液が得られる。

勿論、本発明に用いられるアルキルジエチレントリアミ
ノ酢酸（塩）は何等その製造法を限定されるものではな
い。

本発明のアルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）は中
性浴においてはアミノ酸の場合と同様に分子内造塩によ
って中性的に作用するが、酸性浴ではアミン基が造塩し
て、あたかもカヂオン界面活性剤のように作用し、アル
カリ浴ではカルボン酸塩を生成して、あたかもアニオン
界面活性剤のような性質を示す。アルキルジエチレント
リアミノ酢酸（塩）の水溶液は透明で、はとんど毒性が
なく、水、アルコールには容易に溶解する。

本発明のアルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）のア
ルキル基は０４以上であれば良いが、高級アルキル基で
あるＣ６〜Ｃ＋　ａが好ましい。

本発明は、上述のモノアルキルジエチレントリアミノ酢
酸（塩）及びジアルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩
）のいずれを用いても目的を達成しうる。

本発明のアルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）を植
物ウィルス病の防除に用いる方法としては、 ■アルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）の１０〜５
００ｐｐｍ水溶液を防除対象植物にスプレーあるいは塗
布する。

■摘心、芽かき、支柱結束等の作業を行う時に、アルキ
ルジエチレントリアミノ酢酸（塩）の１００〜５００ｐ
ｐｍ溶液でハナミ等の農器具の消毒、手指の消毒を１〜
数本の作物を処置する毎に繰り返す。

■播種前にアルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）の
１００〜５００ｐｐｍ：容液で種子を一定時間侵澗する
。

といった方法で実施することができる。

本発明のアルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）を植
物ウィルス病の防除剤として防除できるウィルス病とし
ては、前記したタバコモヂイクウィルス、ジャガイモウ
ィルス等の他にキュウリモヂイクウィルス、カポチャモ
ザイクウィルス、カブモザイクウィルス、カリフラワー
モザイクウィルス等がある。

これらウィルスによる植物ウィルス病を防除するに当た
り、その防除効果を上げるために、■農業用展着剤との
併用、 ■アブラムシに対する防除剤との併用、を行うことも可
能である。この併用あるいは製剤化によって、単独で用
いる場合を上回る防除効果をあげることができる。

本発明のアルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）を植
物ウィルス病の防除剤として使用するに当たってのメリ
ントは、防除効果が高いということにプラスして、その
安全性が高いという点にある。例えば、７−ドゾシルジ
エチレントリアミノー１−酢酸ナトリウムはマウスの腹
腔内投与における急性毒性はＬＤ５゜約１．７ｇ／ｋｇ
程度である。

ウサギを用いての眼粘膜刺激−次試験でも刺激作用は（
適かであった。

（発明の効果〕 以上、アルキルジエチレントリアミノ酢酸（塩）を使用
した植物ウィルス病防除剤は、従来の防除剤に比べて優
れた防除効果を示すので、有用植物のウィルスによる被
害を回避することができ、又農作業の作業効率の向上も
はかれるので、その実用的効果は大きい。

（実施例） 以下、実施例に基づき本発明を具体的に説明する。

実施例１ 鉢植えの１０葉期のタバコ（品種サムスンＮＣ）に７−
モツラウリルジエチレントリアミノー１−酢酸ナトリウ
ム塩を３．０．１．０．０．３．０．１．０．０３＋ｑ
／ｍｌの濃度に調整した水溶液を各葉物−にスプレーし
た。スプレー２時間後、予め調整しておいたタバコモザ
イクウィルス−０Ｍ　（１Ｍｇ／ｍｆ）を常法によりカ
ーボランダムで汁液接種した。発病調査は、接種４日後
の局部病斑を調査し、次式によってウィルス感染阻止率
を算出した。尚、対照区には、蒸留水をスプレーした。

検定の結果は第１表の如くであった。

第１表 実施例２ ジオクチルジエチレントリアミノ酢酸の塩酸塩を水に溶
かして３００ｐｐｍの濃度になるように調整する。

鉢植えの１０葉期のタバコ（品種ザムスンＮＣ）の葉面
に前述の如く調整したジオクチルジエチレントリアミノ
酢酸の塩酸塩３００ｐｐｍ水？’ｊｊ液を各葉物−にス
プレーした。スプレー１時間後、予め調整しておいたジ
ャガイモウィルス（５Ｊｒｇ／ｍ１）を常法によりカー
ボランダムで汁液接種した。発病調査は、接種４日後の
局部病斑を調査し、実施例１と同じ方法に従ってジャガ
イモウィルスに対する感染阻止率を算出した。尚、対照
区には、蒸留水をスプレーした。

テス；・の結果を第２表に示す。

第２表 実施例３ 発芽５目後の鉢植えのキュウリ　（品種：を護院節成胡
瓜）の子葉に、７−モツラウリルジエチレントリアミノ
〜１−酢酸ナトリウム塩を濃度１　、５００ｐｐｍに調
整した水溶液を、均一に葉面に散布した。スプレー１時
間後、予め調整しておいたキュウリモザイクウィルスを
常法によりカーボランダムで汁液接種した。接種１４日
後にキュウリ苗の上葉に現れているモザイク病斑を存す
る株数を調査し、次式によってウィルス感染阻止率（％
）を算出した。尚、無処理区には蒸留水をスプレーした
。

試験は温室内で１区１０株を用い、テストは２回繰り返
した。

検定の結果は第３表の如くであった。

第３表 実施例４ 前作でピーマンにタバコモザイク病が発生したハウスで
、ピーマンの越冬栽培を行った。ハウスに定植（定植時
！ｔＪ１１０月上旬）したピーマンに、定植１週間後か
ら７日おきに、７−モツラウリルジエチレントリアミノ
ー１−酢酸ナトリウム塩のＬ　０００ｐｐｍ水溶液を１
アール当たり２０Ｉ！の割合で散布を繰り返し、散布後
に誘引作業や収１（もぎとり法）を行った。３月までに
合計２０回の散布で最終的には発病株発生率は３３％で
あった。これに対して無散布区では発病株発生率は１０
０％であった。

収量は薬剤散布区は無散布区に対して重量で３７％増加
した。

この結果を第４表に示す。

第４表

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）アルキルジエチレントリアミノ酢酸及びその塩か
   ら選ばれる１種以上を有効成分として含有する植物ウィ
   ルス病防除剤。
2. （２）アルキルジエチレントリアミノ酢酸が７−アルキ
   ルジエチレントリアミノ−１−酢酸である請求項１記載
   の植物ウィルス病防除剤。
3. （３）アルキルジエチレントリアミノ酢酸が、モノアル
   キルジエチレントリアミノ酢酸及びジアルキルジエチレ
   ントリアミノ酢酸から選ばれる請求項１記載の植物ウィ
   ルス病防除剤。
4. （４）アルキルジエチレントリアミノ酢酸のアルキル基
   が、炭素数４以上の高級アルキル基である請求項１記載
   の植物ウィルス病防除剤。
5. （５）アルキルジエチレントリアミノ酢酸のアルキル基
   が、オクチル基、デシル基及びラウリル基から選ばれる
   請求項１記載の植物ウィルス病防除剤。
6. （６）アルキルジエチレントリアミノ酢酸塩が、酢酸の
   アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の塩である請求
   項１ないし５のいずれか１項記載の植物ウィルス病防除
   剤。
7. （７）アルキルジエチレントリアミノ酢酸塩が、アルキ
   ルジエチレントリアミノ酢酸の塩酸塩である請求項１な
   いし５のいずれか１項記載の植物ウィルス病防除剤。