JPH0211644A - 熱可塑性成形材料用の安定剤混合物、安定化法、および安定化された成形材料および成形品 - Google Patents

熱可塑性成形材料用の安定剤混合物、安定化法、および安定化された成形材料および成形品

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JPH0211644A
JPH0211644A JP1088208A JP8820889A JPH0211644A JP H0211644 A JPH0211644 A JP H0211644A JP 1088208 A JP1088208 A JP 1088208A JP 8820889 A JP8820889 A JP 8820889A JP H0211644 A JPH0211644 A JP H0211644A
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JP
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stabilizer
formula
branched alkyl
molding material
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JP1088208A
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Thomas Hildebrand
トーマス・ヒルデブラント
Bruno Kemper
ブルーノ・ケンパー
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Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098Metal salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/5398Phosphorus bound to sulfur

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、熱可塑性成形材料用の安定剤混合物、安定化
法、および安定化されt成形材料お工び成形品に関する
従来の技術 塩素を含有する重合体が、例えば加工の際の熱作用によ
り容易に分解を受け、この分解が不利な変色および機械
的特性の損失を生じることば公知である。従ってこの分
解き回避するため、重合体に加工前に安定剤が癌加され
る。ポリ塩化ビニルお工び王として塩化ビニル金含有す
る共重合体には、とくに有機錫化合物、・服機および有
機の鉛塩、有機アンチモン化合物、1tはカドミウム−
およびバリウムカルボキシレートより成る配合物が使用
される。しばしばこれらのいわゆる1次安定剤には、そ
の効力を改善するため補助安定剤が添加される。補助安
定剤と見做されるのは、単独では熱安定化作用を殆んど
有しないが、他の安定剤ないしは安定剤成分と組合せた
際に初期着色ないしは最終的安定性の点で効力増大を生
じる物質である。
1次−ま九は補助安定剤の作用ないしはその共@(相乗
作用)が、[A係文献、例えばり、、I。
ナス(Na5s )による刊行物1ヒート・スタピライ
デーズ(Heat 5tabilizers ) (カ
ーク−オスマー・エンサイクロペディア・オシ・ケミカ
ル・テクノロジー(Kirk−Othmer Ency
−clopedia of Chemical Tec
hnology )第12巻、第3版、225頁、フエ
ルラーク・ジョン・ウィリー伊アンド・ソング(Var
lag John Wileyand 5ons )、
1980年〕に記載されている。
例えば有利な補助安定剤は、エポキシ化合物、ポリオー
ル、有機ホスファイト、置換ジヒドロピリジン、1,3
−ジケトン、あるいはまたこれら化合物の組合せである
発明が叫決しエうとする線順 P’/Cをベースとするハイマーの用途拡大が、不断に
高い要求性能を生じる。従って大きい需要のあるのが、
極めて特殊な条件に合せられることができ、その場合初
期−並びに最終的安定性も付加的に改善される相乗作用
形の安定剤組成である。
aMを解決するtめの手段 ところで本発明によれば、熱可塑性成形材料、とりわけ
塩化ビニル重合体をベースとする成形材料は、補助安定
剤として一般式: の少くとも1種の化合物を含有する安定剤混合物を使用
し次場合、予想不能な程の熱安定化が得られると判明し
fc。
この式■中で R1およびR3が同じかまたは異なって
いてよく、かつ水素原子、ハロ2ン原子、直鎖または分
枝鎖状のアルキル−ま九はアルケニル基、アシル−ま九
はアルコキシ基ないしに場合により置換され九アリール
基であり、その場合これら有機基がそれぞれ炭素原子数
20に壕でを有しかつ基R1およびR3が繰返し分布し
ていても工い。
R2が、再びそれぞn炭素原子数20にまでを有するI
I@を九は分枝鎖状のアルキル−またはアルケニル基並
びに場合により置換され九アリール基であればよい。
nに1〜3の故である。
R1、R2およびR3は、独立に相互に以下の基ないし
は残基であることができる: メチル、エチル、プロピル、イングロビル、ブチル、イ
ソブチル、ペンチル、インペンチル、ヘキシル、イソヘ
キシル、ヘプチル、イソヘプチル、オクチル、イソオク
チル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ドデ
シル、イソ−デシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、アラキニル、プロペニル、テ
テニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニ
ル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、フェニル、o−
m−p−トリル、p−第3ブチルフエニル、p−ノニル
フェニル、p−ドデシルフェニル、o−m−p−ヒドロ
キ゛ンフェニルおX(Jo−m−p=ジクロルェニル。
さらにR1およびR3は、水素原子、ハロゲン、有利に
塩素原子、およびメトキシ−エトキシグロボキシー イ
ンブトキシー シトキシ−インブトキシ、ペンチルオキ
シ−イソペンチルオキシ−へキシルオキシ−イソへキシ
ルオキシ−へプチルオ中シー イソノニルオキシ−オク
チルオキシ−インオクチルオキシ−ノニルオギシー イ
ソノニルオキシ−デシルオキシ−イノデシルオキシ−ド
デシルオキシ−イソドデシルオキシ−トリゾシルオキシ
−テトラデシルオキシ−へ中サデシルオ中シー オクタ
デシルオ中シーまたはアラキニルオキシ基、ないしはメ
チル−エチル−グロピルー イソプロピル−ブチル−イ
ソブチル−ペンチル−イソペンチル−ヘキシル−イソへ
キシル−へ1チルインヘプチル−オクチル−イソオクチ ル−ノニル−イソノニル−テシルー インデシル−ドデ
シル−イソドテシル−トリデシル−テトラデシル−へ中
サブシル−オクタデシル−またはアラキニルカルボニル
基であることができる。
式Iの補助安定剤は有機化学の常法により合成されるこ
とができる。有利にこのものは、チオサリチル酸エステ
ルおよび置換フェノールをトリハロビン化燐(ハロダン
−ct、 Br )で塩基性触媒作用にエリ置換するこ
とに工り製造される〇 有利にチオサリチル酸誘導体として、メチルエステル、
メチルエステルまたは2−エチルヘ−Pシルエステル、
およびフェノールとしてp−フレデータが使用される。
例えば式Iに相応する化合物は、三塩化燐と以下の化合
物: フェノール、o−−p−クレーアール、o−m−p−ク
ロルフェノール、”−1)−ブロムフェノール、3−メ
ト中ジフェノール、4−メト中ジフェノール、3.4−
ジメトキシフェノール、3.5−ゾメト卆ジフェノール
、チオサリチル酸メチルエステル、チオサリチル酸ブチ
ルエステル、チオサリチル酸−2−エチルヘキシルエス
テルとの置換生成物であることができる。
本発明による安定剤混合物において、1次安定剤として
使用されることのできる常用の化合物は、例えば金属石
鹸、芳香族カルボン酸の塩お工・ぴ/まtは金属フェル
レートである。
有利に金属石鹸として挙げらnるのが、炭素原子数8〜
36、有利に8〜22ケ有する脂肪酸から誘導さnた、
カルシウム、バリウムま九は亜鉛の脂肪酸塩である。こ
の場合とぐに挙げられるのが、カブリレート、カブリネ
ート、ラウリレート、ミリステート、パルミテート、ス
テアレートおよびベヘネートである。場合により有利に
使用可能であるのが、分枝脂肪酸、例えば2エチルヘキ
サン酸、2−オクチルデカン酸ブたはテトラデシルオク
タンデカン酸、あるいは1tヒドロキシ脂肪酸、例えば
9 (10) −ヒドロキシステアリンM!または9,
10−ジヒドロキシステアリン酸のカルシウム−バリウ
ム−および亜鉛塩である。これら金属石鹸は、個々の脂
肪酸、あるいはま九例えば天然の油脂から得られ九混合
脂肪酸の塩より成ることもできる。とくに芳香族カルボ
ン酸の塩として挙げラレるのが、安息香酸のカルシウム
−バリウム−おLび亜鉛塩、および置換安息香酸、とく
にアルキル置換安息香酸のエステルである。フェルレー
トとして使用されることのできるのが:メチルフェルレ
ート、第3プチルフェル−ト、ノニルフェルレート、ド
デシルフェルレート、またはカルシウム、バリウム石鹸
九は亜鉛のナフチネートである。
一般に、本発明による安定剤混合物が混合された熱可塑
性成形材料は、重合体100重量部に対し式Iの化合物
0.02〜2、有利に0.05〜0.5重鎗部を含有す
る。1欠安定剤は、重合体100重量部当り0.05〜
5、有利に0.1〜2重貴部の倉で含有されることがで
きる。有利に成形材料は、重合体100重會部に対しカ
ルシウム石* 0.1〜3M量部および/ま之はバリウ
ム石鹸0.1〜3重量部お工び/または亜鉛石鹸0.1
〜6重量部を含有する。有利に炭素原子数8〜22e有
する脂肪酸の石鹸を使用する場合、−役にその酩清は重
合体1[]00重量部り6重を部金上潤らない。
すでに記載せるように、重合体として第1に挙げ・らn
るのが塩化ビニルの単独−および共重合体であり、例え
ばこnらは現技術水準の公知の方法(塊状−懸濁−筐t
は乳化重合)にニジ製造されることができる〔例えばカ
イナー(Kainer )の論文°ポリビニルクロリド
・ラント・ビニルクロリドーミツシュボリメリデーテ”
 (Po1yvinylchlorid und Vi
nylchlorid−Mischpolymeris
ate、 Springer−Verlag+ 196
5年)、7〜59頁参照〕。塩化ビニル共重合体は、コ
モノマー、例えば酢酸ビニル、塩化ビニリチン、ビニル
エーテル、アクリルニトリル、アクリル酸エステル、マ
レイン酸七ノーまたはジエステルま念はオレフィン30
重t%にまでを含有することができる。またグラフト共
重合体も使用されることができるが、その製造が例えば
前記カイナーによる論文111〜114頁に記載されて
いる。
安定化されt熱可塑性成形材料の製造は、常法により、
例えば成分を常用のミキサ中で簡単に機械的に混合する
ことにより行なわれることができる。この混合工程にお
いて、他の常用の加工助剤、例えば、滑剤(モンタンワ
ックスまtはポリオール部分エステル)、可塑剤、充填
剤、光安定剤または他の補助安定剤、例えばエポキシ化
脂肪酸エステルお工びポリオールが混和されてもよい。
例えば、本発明による安定剤混合物および場合によシ他
の添加剤の塩化ビニルをペースとする重合体中への均質
な分散が、2木ロールミキサを使用し150〜200°
Cで行なわれることができる。安定化されftpvcコ
ンパウンドは、例えば、芯用型材、パンパ、機械部材等
の1うな成形品に加工されることができる。
実施例 以下に、本発明を実施例につき詳説する。実施例中、記
号「GTJは「重檜部」を表わす◇例:式I(n−2)
の補助安定剤の製造チオサリチル酸ブチルエステル(新
たに蒸fii)58.9 、V (0,28モル)、p
−クレゾール(新eic蒸溜) 15.19 (0,1
4モル)および♂リジンQ、3+njに、室温で50分
以内に98係三塩化燐19.6 g(0,14モル)′
t−混合し7tcl添加の終了し之後、反応混合物を1
時間以内に100℃に加熱し、かつこの温度で1.5時
間攪拌しな。
rJ製するため、この溶液を2時間真空(約0.7〜0
.5 m bar )で120℃で加熱しかつ揮発成分
と分離した。沈殿せる残渣沈殿物を濾別することにエリ
、IH−NMRスペクトルに工す主成分としてビスチオ
亜燐酸エステルを含有する黄色の粘稠な生成物75.5
 gが得られ友。
実測値S : 11.2%; P 5.3憾;計算値S
:11.5壬; p : 5.6係 同じ方法は、類似の条件下に、三基ハロの他のチオサリ
チル酸エステルおよびフェノールによる置換に転用する
ことができる。
ロールドシートの製造および試験 安定剤混合物の効果を、ロールドシートの静的熱安定性
を試験することにより測定した。このため、安定剤混合
物および場合にエリ可塑剤お工び加工助剤とボIJ u
化ビニルとを30秒実験室用ミル中で4合し、かつ引続
き二本組混捏ローラ上でローラ温度170°Cで同速回
転で5分取FE3K 1 mm厚のロールドシートνこ
加工した。
ロールドシートから寸?P、14X250mmのストリ
ップを切断し、このものを引続き特殊なオープン〔メト
ラスタット(Metraatat )シグマ型(Typ
 Slgma ) 〕中で180℃テM[llW L九
。この場合、試験ストリップを連続的に加熱区間から走
出させ、かつ色相変動により安定剤の効果全示しto 以下の取分からコンパウンドを配合しto(c+T−重
債部) @1法ポリ塩化ビニル〔K値70;ベストリット(Vg
STOLIT ) S 7054’!’ ; ヒzルス
社(HulsAG、 Marl ) 〕100  ()
Tソオクチルフタレート       30  GTス
テアリン酸亜鉛          Q、5GTステア
リン酸カルシウム       1.OGTコンパウン
ド■: 懸i蜀法ポリ塩化げニルCK iff 70 ;ベスト
リット57054;ヒュルス社]     100  
GTジオクチルフタレート       30  C)
’rステアリン酸亜鉛          Q、5GT
ステアリン酸バリウム        Q、6GT本発
明によるポリ塩化ビニル成形材料を製造するtめ、コン
パウンドlk工び「に以下の補助安定剤を一緒にして試
験しto チオホスファイト1−主生成物モノチオホスファイト チオホスファイト2為主生成物ジチオホスフアイト チオホスファイト3−主生成物トリチオホスファイト (下表中、チオホスファイト1〜′5t” Th1op
h。
と略記する) 熱的負荷中の試験片のそれぞれ相応する変色過程を下記
−S級に相応に評価しな: 第1表 コンパウンド■ 第2表 コンパウンド「 D   1  2  5  4  5  6  7  
8  9  10無色     黄色    オレンジ
   黒 色以下の比較例は普通市販の補助安定剤で実
施し九二 第4表 第3表 コンパウンド■ コンパウンド■

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、少くとも1種の1次安定剤および少くとも1種の補
    助安定剤を含有する安定剤混合物において、補助安定剤
    が、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1およびR^3が同じかまたは異なつてい
    てよく、かつ水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分枝
    鎖状のアルキル−またはアルケニル基、アシル−または
    アルコキシ基ないしは場合により置換されたアリール基
    であり、その場合これら有機基がそれぞれ炭素原子数2
    0にまでを有しかつ基R^1よびR^3が繰返し分布し
    ていてもよく、 R^2が、再びそれぞれ炭素原子数20にまでを有する
    直鎖または分枝鎖状のアルキル−またはアルケニル基並
    びに場合により置換されたアリール基であればよく、 かつnが1〜3の数である〕の化合物であ ることを特徴とする熱可塑性成形材料用の安定剤混合物
    。 2、一般式 I において、芳香族環が多置換されていて
    よく、かつR^1およびR^3が独立に相互に水素原子
    またはメチルであり、かつR^2が炭素原子数8にまで
    を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルである請求項1
    記載の安定剤混合物。 3、1次安定剤として、少くとも1種の、カルシウム、
    バリウムまたは亜鉛元素の脂肪酸塩を含有する請求項2
    または3のいずれに記載の安定剤混合物。 4、少くとも1種の1次安定剤および少くとも1種の補
    助安定剤を含有する混合物であつて、補助安定剤が、一
    般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1およびR^3が同じかまたは異なつてい
    てよく、かつ水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分枝
    鎖状のアルキル−またはアルケニル基、アシル−または
    アルコキシ基ないしは場合により置換されたアリール基
    であり、その場合これら有機基がそれぞれ炭素原子数2
    0にまでを有しかつ基R^1およびR^3が繰返し分布
    していてもよく、 R^2が、再びそれぞれ炭素原子数20にまでを有する
    直鎖または分枝鎖状のアルキル−またはアルケニル基並
    びに場合により置換されたアリール基であればよく、 かつnが1〜3の数である〕の化合物であ る安定剤混合物を使用し熱可塑性成形材料を安定化する
    ことを特徴とする安定化法。 5、少くとも1種の1次安定剤および少くとも1種の補
    助安定剤を含有する混合物を含有する成形材料であつて
    、補助安定剤が、一般式:▲数式、化学式、表等があり
    ます▼( I ) 〔式中、R^1およびR^3が同じかまたは異なつてい
    てよく、かつ水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分枝
    鎖状のアルキル−またはアルケニル基、アシル−または
    アルコキシ基ないしは場合により置換されたアリール基
    であり、その場合これら有機基がそれぞれ炭素原子数2
    0にまでを有しかつ基R^1およびR^3が繰返し分布
    していてもよく、 R^2が、再びそれぞれ炭素原子数20にまでを有する
    直鎖または分枝鎖状のアルキル−またはアルケニル基並
    びに場合により置換されたアリール基であればよく、 かつnが1〜3の数である〕の化合物であ る安定剤混合物を含有することを特徴とする安定化され
    た成形材料。 6、少くとも1種の1次安定剤および少くとも1種の補
    助安定剤を含有する混合物を含有する熱可塑性プラスチ
    ックをベースとする成形品であつて、補助安定剤が、一
    般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1およびR^3が同じかまたは異なつてい
    てよく、かつ水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分枝
    鎖状のアルキル−またはアルケニル基、アシル−または
    アルコキシ基ないしは場合により置換されたアリール基
    であり、その場合これら有機基がそれぞれ炭素原子数2
    0にまでを有しかつ基R^1およびR^3が繰返し分布
    していてもよく、 R^2が、再びそれぞれ炭素原子数20にまでを有する
    直鎖または分枝鎖状のアルキル−またはアルケニル基並
    びに場合により置換されたアリール基であればよく、 かつnが1〜3の数である〕の化合物であ る安定剤混合物を含有する熱可塑性プラスチックをベー
    スとすることを特徴とする安定化された成形品。
JP1088208A 1988-04-11 1989-04-10 熱可塑性成形材料用の安定剤混合物、安定化法、および安定化された成形材料および成形品 Pending JPH0211644A (ja)

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