JPH02113017A - ４級化縮合生成物 - Google Patents

４級化縮合生成物

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JPH02113017A
JPH02113017A JP1227627A JP22762789A JPH02113017A JP H02113017 A JPH02113017 A JP H02113017A JP 1227627 A JP1227627 A JP 1227627A JP 22762789 A JP22762789 A JP 22762789A JP H02113017 A JPH02113017 A JP H02113017A
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JP1227627A
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Johannes P Dix
ヨハネス、ペーター、ディクス
Rolf Fikentscher
ロルフ、フィケンチャー
Ingrid Steenken-Richter
イングリット、シュテーンケン―リヒター
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Original Assignee
BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は新規な４級化綿合生成物に関するものであって
、ことに（Ａ）トリアルカノールアミン初期縮合物と、
　（Ｂ）（ａ）カルボン酸或はカルボン酸誘導体。
（ｂ）カルボン酸アミド、　（０）エピハロヒドリン、
　（ｄ）特定の単官能性化合物、（ｅ）特定の２官能性
化合物の何れかと、（０）ペンジルハロゲニドとから形
成される縮合生成物に係る。
これは９反応性染料或は直接染料で染色或は捺染された
。セルロースファイバー含有繊維材料の染料を固着させ
る後処理剤として使用される。
（従来技術） 反応性染料或は直接染料で染色或は捺染されたセルロー
スファイバー含有繊維材料は、固着されていない染料部
分を除去するため、一般に表面活性剤の存在下にアルカ
リ洗浄に附される。この後処理は、適当な洗濯堅牢度を
有するとされる染色。
捺染セルロース繊維布の、水堅牢度、ホットプレス堅牢
度、汗堅度をさらに改善するために必要である。
西独特許出願公開３５２６１０１号公報は、ピペラジン
誘導体を２官能性ハロゲン化合物或はエポキシ化合物と
反応させ１次いでベンシルクｙ２１Ｊドで４級化して得
られる陽イオン縮合生成物を使用する後処理方法を開示
しており、これは上記改善をもたらすが、場合により磨
耗堅牢度、ことに光線堅牢度を損なうことがある。
ヨーロッパ特許出願公告８７１７号公報は、トリエタノ
ールアミン縮金物とキシリリンジクレリドの反応生成物
を開示している。しかしながらこれは繊維産業では使用
されず、乳化破壊剤、ＩＷ滑油。
製紙助剤として使用される。
またヨーロッパ特許出願公開２２３０６４号公報は。
トリエタノールアミン及び／或はトリイソプロパツール
アミンのベンジルクロリド４級化綿合生成物を８反応性
染面着用後処理剤として使用することを開示している。
この化合物は単に湿潤堅牢度のみでなく磨耗堅牢度及び
光堅牢度についても改善を示す。しかしながら、所望の
使用特性をもたらすため、トリエタノールアミンの場合
、非希釈状態で４０．０００　ｍＰａ、ｓより低くない
粘度、トリイソプロパツールアミンの場合、非希釈状態
で６０００００ｍｐａ、ｓより低くない粘度に相当する
高い縮合度を必要とする。このような高粘度ポリアミノ
エーテルの製造は、上記ヨーロッパ特許出願公告８７．
１４７号公報に説明されているように、ゲル化点直下の
段階で制御困難な縮合反応が生起することから極めて問
題になる。反応混合物はこの段階で不溶性固体化し、さ
らに反応を進めるための処理が最早性なわれ得ないから
である。
そこで本発明の目的は、磨耗堅牢度、光堅牢度を損なう
ことなく、高い湿ｆｌ！！堅牢度を確保する後処理剤を
容易に製造することである。
（発明の要約） しかるにこの目的は、（Ａ）以下の一般式（１）（式中
、基Ｈｌ乃至Ｒ３は炭素原子２個乃至４個の１゜２−ア
ルキレン基を意味する）のトリアルカノールアミン１種
類或は複数種類から成る初期縮合物と。
（Ｂ）上記化合物（Ｉ）１モルに対して１乃至３０モル
％の以下の代印）の化合物すなわち （式中、ｍ、ｎ。
ｒはＯ或は１を　Ｒ７は水素或は ａ、−ａ、アルキル基、ｏ、−ｏ、アルコキシ基、弗素
。
塩素或は臭素を置換基として有することができる）を意
味する）のカルボン酸アミド。
（式中、ｎはＯ或は１を、　Ｒ’、　　′Ｒｓはそれぞ
れｎ＝０の場合を除いてヒドロキシル基或は０１−ａ、
アルコキシ基（ただしこれはｎ　＝　Ｏの場合、結合し
て５員環或は６員環を形成することができる）、或は塩
素或は臭素を、Ｒ６は炭素原子１個乃至５０個のアルキ
レン基（ただしこれは１個乃至複数個の非隣接酸素原子
により中断されることができる）を意味スる）のカルボ
ン酸或はカルボン酸誘導体。
（式中、Ｘは塩素或は臭素を意味する）のエビハロゲン
ヒドリン。
（式中、Ｒ９はＯ８−輌アルキル基、０２−輌アル￥レ
キル基１ｏｔ−（１４アルフキシ基、弗素、塩素或は臭
素を置換基として有することができる）、Ｙはイソシア
ナート。
官能性化合物及び／或は （ｅ）　　Ｚ’−ＲＩＯ−Ｚ２（ｌｉｅ）（式中　ＢＩ
Ｇは炭素原子１乃至５０個のアルキレン基を意味するが
、これは１個乃至複数個の非隣接酸素原子により中断さ
れることができ５かつ／もしくは１個乃至複数個の非近
接ヒドロキシル基を有することができ　ｚｌ、ｚ２は塩
素、臭素、イソシア意味する）の２官能性化合物。
（０）上記化合＠（１）１モルに対して２５乃至１００
モル％の以下の式（６） （式中ｐはＯ乃至２の数値な　Ｒ１１はａ、　−ａ４ア
ルキル基、ａ、−ａ、アルコキシ基、弗素、塩素或は臭
素を意味する）のペンジルハロゲニドとから形成される
新規の４級化縮合生成物により達成され得ることが見出
された。
（発明の構成） 本発明による陽イオン樹脂を製造するために使用される
初期縮合物は、前記ヨーロッパ特許出願公開２２３０６
４号公報に記載されているように、トリアルカノールア
ミン（±）、こトリアルカノールアミン或はトリイソプ
ロパツールアミンｒ＋［Ｏ４−（！Ｈ（Ｏ）（、）−Ｏ
Ｈ”］、を、酸触媒、ことに亜燐酸或は次亜燐酸の存在
下に、　　１２０乃至２８０℃に加熱することにより得
られる。しかしながらこの公報の方法とは別に１本発明
において、この反応を−Ｈゲル化点より明白に低い段階
で、粘度範囲をトリエタノールアミンの場合には５．０
００乃至３５．０００　ｍＰａ、ｅ。
ことに１０．０００乃至２５．０００　ｍＰａ、ｓに、
トリイソプロパツールアミンの場合には１００．０００
乃至６００．０００　ｍＰａ、ｓ、ことに２００．００
０乃至５００．０００　ｍＰａ、ｓに。
トリエタノールアミンとトリイソプロパツールアミンの
好ましくは等モル量の縮合物の場合には１００、０００
乃至２５０．０００　ｍＰａ、ｓとするように冷却によ
り中断するのが有利である（何れの場合にも粘度測定は
２０℃、非希釈状態で行なわれる）。さらに架橋反応を
進め、かつ／もしくは中央窒素原子を４Ｒ化するため、
得られた初期給金物は１種類或は複数種類の化合物（Ｉ
ｌａ　）乃至（ｌｉｅ　）と反応させる。これら化合物
の使用量は初期給金物（Ｉ）１モルに対して９１乃至３
０モ、／Ｉ／％、ことに１乃至１５モル％の範囲である
。
適当な化合物（Ｉｌａ　）乃至（ＩＩｓ　）は次の通り
である。すなわち （ａ）前述した式（Ｉａ）のカルボン酸或はカルボン酸
誘導体であって、この式中の？及び枦はそれぞれヒドロ
キシル、０．−０．アルコキシ、ことに０ｌ−０４アル
コキシ、塩素或は臭素であり、連鎖具プはの基であって
、このｑは１乃至５０．ことに２乃至１０の数値を、に
は０乃至２４．ことにＯ乃至１２の数値を、Ｒ１２は水
素、メチル或はエチルを意味する。
ことに非分枝連鎖員−が好ましい。
化合物（ｎａ　）を具体的に例示すれば以下の通り＠）
カルボン酸誘導体（ｍ＝Ｏ）としては１例えばジメチル
カルボナート、ジエチルカルボナート、ジプロピルカル
ボナート、ジブチルカルボナート、エチレンカルボナー
ト、１．２−プロピレンカルボナート、１．３−プ四ビ
レンカルボナー）、１．２−ブチレンカルボナート、ｌ
、３−ブチレンカルボナート、２．３−ブチレンカルボ
ナート、ホスゲン、モノメチレンカルボナート乃至ブロ
ムカルボナート、モノエチルクロルカルボナート乃至ブ
ロムカルボナートが挙げられる。環式カルボナート、こ
とにエチレンカルボナート、１゜３−プロピレンカルボ
ナートが好ましい。
（ｆｉ）ジカルボン酸（ｎ＝１．ｍ＝が＝　ｏＨ）とし
ては９例えばマロン酸、こはく酸、グルタル酸。
アジピン酸、ビメル酸、スペリン酸、アゼライン酸、セ
パチン酸が挙げられる。
（ｒ）ジカルボン酸誘導体（２１＝ｌ、Ｒ’、戸＝アル
フキシ、Ｃ１或はＢｒ　）としては１例えばジメチル、
ジエチル、ジプロピル及びジブチルエステル。
上記（ロ）で述べたジカルボン酸のクロリド及ヒフロミ
ドが挙げられる。
（ｂ）前述した式（Ｉｌｂ）のカルボン酸アミドであっ
て、具体的に例示すれば。
＠）モノカルボン酸アミド（ｎ　＝　ｒ　＝　Ｏ）　ト
しては１例えばホルムアミド、アセトアミド、プロピオ
ンアミド、ブチルアミド、ベンズアミド及びこれらのｌ
（−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピル。
Ｎ−ブチル誘導体が挙げられる。
（Ｊ３）ジカルボン酸アミド（ｍ＝：Ｏ，ｎ＝＝ｒ＝１
）としては１例えばマロン酸アミド、こはく酸アミド、
グルタル酸アミド、アジピン酸アミド、ピメリン酸アミ
ド、スペリン酸アミド、アゼライン酸アミド、セパチン
酸アミド、及びこれらのＮ。
Ｎ′−ジメチル、Ｎ、Ｎ’−ジエチル、Ｎ、Ｈ’−ジプ
ロピル及びＮ、Ｎ’−ジブチル誘導体が挙げられる。
（γ）尿素（ｍ＝ｏ、ｒ＝１．）としては１例えば尿１
．Ｎ−メチル尿素、Ｎ−エチル尿素、Ｎ−プロピル尿素
、Ｎ−ブチル尿ＭＩＮＩＭ’−ジメチル尿素、Ｎ、Ｎ’
−ジエチル尿素、Ｎ、Ｎ’−ジプロピル尿素、Ｎ、Ｎ’
−ジブチル尿素、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ＭＩ　Ｎ
−イソノニルＭ１ｍ−イソトリデシル尿素、Ｎ−ラウリ
ル尿素、Ｎ−ミリスチル尿素、Ｎ−パルミチル尿素、Ｎ
−ステアリル尿素、Ｎ−オレイル尿素、Ｎ−リノイル尿
素。
Ｎ　−ＩＪルニル尿素及びＮ−フェニル尿素である。
モノ置換尿素、ことに非置換尿素が好ましい。
（δ）ビス尿素（ｍ　＝　ｎ　＝　ｒ　＝＝　１）とし
ては０例えばメチレンニ尿素、エチレン−１，２−二尿
素。
プロピレン−１，３−二尿素、ブチレンー１．４二尿素
、ペンタメチレン−１，５−二尿素、ヘキサメチレンー
１．６−ジ尿素、ジ（２−ウレイドエチル）エーテル、
ジ（３−ウレイドプロピル）エーテル、ビス（３−ウレ
イドプロピル）エーテル、ジエチレングリコール−ビス
（２−ウレイドエチル）エーテル、トリエチレングリコ
ール−ビス（２−ウレイドエチル）エーテル及びテトラ
エチレングリコール−ビス（２−ウレイドエチル）エー
テルが挙げられる。４乃至１０個の炭素原子を有するア
ルキレン連鎖員を有するビス尿素化合物、ことＫへキサ
メチレン−１，６−二尿素カ好ましい。
（Ｑ）　前述の式（Ｉｌｃ）エビハロゲンヒドリンであ
ってＸが塩素或は臭素を意味するもの、ことｐエピクロ
ルヒドリンが好ましい。
（ｄ）前述の式（Ｉ［ａ　）の単官能性化合物であって
。
具体的には以下のものが例示される。
＠）インシアナート、例えばメチルイソシアナート、エ
チルイソシアナート、プロピルイソシアナート、ブチル
イソシアナート７　ｚ−エチルヘキシルイソシアナート
、イソノニルイソシアナート。
イソトリデシルイソシアナート、ラウリルイソシアナー
ト、ミリスチルイソシアナート、バルミチルイソシアナ
ート、ステアリルイソシアナート。
オレイルイソシアナート、リノイルイソシアナート、リ
ルニルイソシアナート、フェニルイソシアナー）　＋　
　Ｏ−＋　ｆｆ１−もしくはｐ−クロルフェニルイソシ
アナート及びｏ−、ｍ−もしくはｐ−）リルイソシアナ
ートである。
（ｆｉ）ウレタン、例えばメチルカルバマート、エチル
カルバマート、プロピルカルバマート、ブチルカルバマ
ート及びこれらのＮ−メチル、Ｎ−エチル、Ｎ−プロピ
ル及びＮ−ブチル誘導体である。
（γ）グリシジルエーテル、例えばメチルグリシジルエ
ーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジ
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、（２−エチル
ヘキシル）グリシジルエーテル、イソ／ニルグリシジル
エーテル、イソデシルグリシジルエーテル、ミリスチル
グリシジルエーテル、パルミチルグリシジルエーテル、
ステアリルグリシジルエーテル、オレイルグリシジルエ
ーテル、リノイルグリシジルエーテル、リルニルグリシ
ジルエーテル、シクロヘキシルグリシジルエーテル、０
１３−０１５オキソアルコール、　　ａｎ　−０１４脂
肪アルコール及び０１１１−　’＋ｓ脂肪アルコールの
グリシジルエーテル及びフェニルグリシジルエーテルで
ある。
（θ）前述の式（ｎｏ）の２官能性化合物であって。
式中のＲＩＯが１乃至５０個、ことに２乃至２６個の炭
素原子を有するアルキレン基を意味するものである。こ
れは１個乃至複数個の非隣接酸素原子により中断される
ことができ、かつ／もしくは１個乃至複数個の非近接ヒ
ドロキシル基を有することができる。この連鎖員Ｒ１０
はことに で表わされる基を意味するのが好ましい。ｑは１乃至５
０　、ことに２乃至１０の数値を、にはＯ乃至２４、こ
とにＯ乃至１２の数値を、Ｒ１２は水素、メチル或はエ
チルを意味する。ことに非分枝のものが好ましい。
この化合物（ｌｉｅ）としては。
（α）ジクロリド或はジプロミド９例えばメチレンクロ
リド、１．２−ジクロルエタン、１．３−ジクロルプロ
パン、１．４−ジクロルブタン、１゜５−ジクロルペン
タン、１，６−ジクロルヘキサン、ジ〔２−クロルエチ
ル〕エーテル、ジ〔３−クロルプロピルフェーテル、エ
チレングリコール−ビス〔２−クロルエチル〕エーテル
、エチレングリコール−ビス〔３−クロルプロピルフェ
ーテル、ジエチレングリコール−ビス〔２−クロルエチ
ル〕エーテル、トリエチレングリコール−ビス〔２−ク
ロルエチル〕エーテル、ｌ、３−ジクロル−２−プロパ
ツール、ジ〔３−クロル−２−ヒト四キシルプロピル〕
エーテル、エチレングリフ−ルービス〔３−クロル−２
−ヒドロキシプロピルフェーテル、ジエチレングリコー
ル−ビス〔３−クロル−２−ヒドロキシプロピルフェー
テル。
トリエチレングリコール−ビス〔３−クロル−２−ヒド
ロキシプロピルフェーテル、ネオペンチレンゲリコール
−ビス〔３−クロル−２−ヒドロキシプロピルフェーテ
ル或は上記に相当する臭素化合物がある。
φ）ジイソシアナート、例えばエチレン−１゜２−ジイ
ソシアナート、プロピレン−１，３−ジイソシアナート
、ブチレン−１，４−ジイソシアナート、ペンタメチレ
ン−１，５−ジイソシアナート、ヘキサメチレン−１，
６−ジイソシアナート、ジ（２−インシアナートエチル
）エーテル。
ジ（３−イソシアナートプロピル）エーテル、エチレン
グリコール−ビス（２−インシアナートエチル）エーテ
ル、エチレングリコール−ビス（３−インシアナートプ
ロピル）エーテル、ジエチレングリコール−ビス（２−
インシアナートエチル）エーテル、トリエチレングリコ
ール−ビス（２−イソシアナートエチル）エーテル、及
びテトラエチレングリコール−ビス（２−イソシアナー
トエチル）エーテルがある。
（γ）ビスウレタン、例えばエチレン−１，２−ジカル
ボン酸、プロピレン−１，３−ジカルボン酸、ブチレン
−１，４−ジカルバミン酸、ペンタメチレン−１，５−
ジカルバミン酸、ヘキサメチレン−１，６−ジカルボン
酸のジメチル、ジエチル、ジブａビル及びジブチルエス
テル、ジ〔２−（カルボキシアミノ）エチルフェーテル
、ジ〔３−（カルボキシアミノ）プロピルフェーテル。
エチレングリコール−ビスＣ２−（カルボキシアミノ）
エチルフェーテル、エチレングリコール−ビス［：３−
（カルボキシアミノ）プロピルフェーテル、ジエチレン
グリコール−ビス〔２−（カルボキシアミノ）エチルフ
ェーテル及びテトラエチレングリコール−ビス（２−（
カルボキシアミノ）エチルフェーテルがある。
（δ）ビスグリシジルエーテル、例えばエチレングリフ
−ルービスグリシジルエーテル、ｌ、３−プロパンジオ
ール−ビスグリシジルエーテル、１゜４−ブタンジオー
ル−ビスグリシジルエーテル。
１．５−ペンタンジオ−ルービスグリシジルエーテル、
１．６−ヘキサンシオールービスグリシジルエーテル、
ジエチレングリコール−ビスグリシジルエーテル、ジ（
３−（グリシジルオキシ）プロピルフェーテル、トリエ
チレングリコール−ビスグリシジルエーテル、エチレン
グリコール−ビス［３−（グリシジルオキシ）プロピル
フェーテル、テトラエチレングリコール−ビスグリシジ
ルエーテル、ペンタエチレングリフ−ルービスグリシジ
ルエーテル、ヘキサエチレングリコール−ビスグリシジ
ルエーテル及びネオペンチレンゲリコール−ビスグリシ
ジルエーテルがある。
（ａ）また、γ−アルコキシー乃至γ−アリールオキシ
−プロピレンハロゲンヒドリド、例えば３−クロル−２
−ヒドロキシプロピルメチルエーテル、３−クロル−２
−ヒドロキシプロピルエチルエーテル、３−クロル−２
−ヒドロキシプロピルプロビルエーテル、３−クロル−
２−ヒドロキシプロピルブチルエーテル、３−クロル−
２−ヒドロキシプロピル−２−エチルヘキシルエーテル
。
３−クロル−２−ヒドロキシプロピルイソノニルエーテ
ル、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルイソトリデシ
ルエーテル、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルラウ
リルエーテル、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルミ
リスチルエーテル、３−クロル−２−ヒドロキシプ四ピ
ルパルエチルエーテル、３−クロル−２−ヒドロキシプ
ロピルステアリルエーテル、３−クロル−２−ヒドロキ
シプロピルオレイルエーテル、３−クロル−２−ヒドロ
キシプロピルエチルエーテル、３−クロル−２−ヒドロ
キシプロピルステアリルエーテル。
３−クロル−２−ヒドロキシプロピルオレイルエーテル
、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルエチルエーテル
、３−クロル−２−ヒドロキシプロピルリルニルエーテ
ル及び３−りｐルー２−ヒトｏ−＋ジプロピルフェニル
エーテル乃至こレラに相当する臭素化合物がある。
トリエタノールアミンから形成される初期締金物は、尿
素化合物（Ｉｌｂ）（ｍ＝ｏ、ｒ＝１　）、ビス尿素化
合物（Ｉｌ’ｂ）（ｍ＝ｎ＝ｒ＝１）或は環式カルボナ
ート（Ｉｌａ）（シ、ｔ＝０−アルキレンー〇、ｎ＝ｏ
）と、溶媒を使用せず、１００乃至２１０℃、ことに１
４０乃至２００’Ｃにおいて反応させて２０、０００乃
至３００．０００　ｍＰａ、ｓ、ことＫ　２８．０００
乃至１５０、０００　ｍＰａ、ｓの粘度とし、エビハロ
ゲンヒドリン（！Ｉｏ）と溶媒を使用することなく、４
０乃至１５０℃、ことに６０乃至１３０℃において、或
は４０容量％濃度の水溶液乃至水及びアルコール溶液中
で４０乃至１００℃において反応させて１２．０００乃
至４０．０００　ｍＰａ、＊　、ことＫ　１５．０００
乃至３６．０００　ｍＰａ、ｓ　　の粘度（２０°Ｃ１
８０重１％水溶液で測定）とするのが好ましい。
トリイソプ田パノールアミンから形成される初期締金物
は、尿素化合物（Ｉｌｂ）（ｍ＝ｏ、ｒ＝　１）、ビス
尿素化合物（Ｉｌｂ）（ｍ＝ｎ＝ｒ＝１　）或は環式カ
ルボナート（ＩＩａ　）　（Ｒ’、　Ｒ’＝　ｏ−アル
キレン−〇、ｎ＝ｏ）と、溶媒を使用することなく。
１００乃至２１０　’Ｃ，コとに１４０乃至２００℃に
おいて反応させて５００．０００　ｍＰａ、ｓ以上の粘
度とし、またエビハロゲンヒドリン（Ｉ［ａ）と溶媒を
使用することなく、４０乃至１５０℃、ことに６０乃至
１３０℃の温度で、或は４０容量％の濃度を下廻らない
水溶液或は水及びアルコール溶液で、４０乃至１５０　
’Ｃ、ことに６０乃至１３０℃において、或は４０容量
％を下廻らない濃度の水溶液或は水及びアルコール溶液
で４０乃至１００℃において反応させるのが好ましい。
トリエタノールアミン及びトリイソプロパノ−Ａアミン
の混合物、ことに好ましくはモル比１：１の混合物から
形成される初期給金物は９例えば尿素化合物（ＩＩｂ）
（ｍ＝ｏ、ｒ＝１　）、ビス尿素化合物（Ｉ［ｂ）（ｍ
＝ｎ＝ｒ＝１　）或は環式カルボナート（Ｉ［ａ）　（
Ｒ’、ＦＰ　＝Ｏ−アルキレンー〇、　ｎ＝０）と、溶
媒を使用することな（，１００乃至２１０℃、ことに１
４０乃至２００　’Ｃの温度において。
反応させて３００．０００　ｍＰａ、ｓ以上の粘度とす
ることが好ましい。
ポリアミノエーテル初期縮合物と化合物（Ｉ［ａ　）乃
至（Ｉｌｂ）との反応生成物は９次いで前述した式（４
）のペンジルハロゲニド（４）１種類或はｖＩ数種類２
５乃至１００モル％、ことに６０乃至９５モル％と反応
せしめられる。
ベンジルクロリドであって、パラ位置でモノ置換されて
いるもの（ｘ＝＝ａ１．ｐ＝１）が好ましく。
ことに非置換ベンジルクロリド（Ｘ＝０１．　　ｐ＝０
）が好ましい。
ペンジルハロゲニドは、主としてポリアミノエーテルと
化合物（Ｉ［ａ）乃至（Ｉｌｅ）との縮合反応生成物の
中央窒素原子と反応し、これにより縮合生成物を４級化
する。
ペンジルハロゲニドとの反応は、水溶液或は水及びアル
コール溶液で６０乃至１００℃の温度において行なわれ
るが、さらに高温、短時間の反応も可能である。ただし
この場合高圧反応容器を使用する必要がある。
このようにして得られる本発明縮合生成物は。
セルロース７アイパーを含有し、直接染料、或はことに
反応性染料で染色、捺染された繊維材・料の染料乃至捺
染を固着させるための後処理剤として使用され得る。
セルロースファイバー含有繊維材料は、ファイバー、ヤ
ーン、織物その他の製品の形態であるこトカできる。セ
ルロースファイバーは綿、リネン或はステープルビスコ
ースであるのが好ましい。
本発明による後処理は、セルロースファイバー単独でも
よく、或はポリアミド、ポリアクリルニトリル或はポリ
エステル繊維のような合成繊維と混紡したものでもよい
。
繊維材料は市販の反応性染料或は直接染料で慣用の方法
により染色乃至捺染される。例えば反応染料は２０乃至
１００℃で消尽法により、或は室温でコールドパッドバ
ッチ法により材料に施こされ。
繊維材料は次いで水により完全に洗浄されるが。
この場合好ましくはまず少くとも１回冷水で１次いで少
くとも１回７０乃至１００℃の水で洗浄されるのが好ま
しい。
染色乃至捺染されたセルロース繊維材料（前述した通り
他の種類の繊維との混紡でもよい）の後処理は、バッチ
式或は連続法により、後処理剤を使用する場合の慣用の
技法により本発明による４級化綿合生成物の水性液剤を
使用して行なわれる。
この４級化綿合生成物によるバッチ式後処理は一般に５
乃至３０分間にわたり行なわれる。後処理水性液剤中に
おける水溶性４級化給金物の濃度は０．１乃至ｓ、ｏｇ
／１．ことに０．２５乃至２．０　ｇ　／　１が好まし
い。水性液剤使用割合（乾燥繊維材料１−当たりの水性
液剤使用量リットル）は５：１乃至５０３１．ことに１
０＝１乃至２０：１である。この後処理用液剤のｐＨ値
は、４：１１．ことに５：８であるのが好ましい。この
４級化樹脂はバクディングにより後処理されるべき繊維
材料に施こされることもできる。このパッディングは、
一般に濃度１．０乃至５ａｇ／ｌことに２．５乃至１５
ｇ／Ａ！の４級化樹脂水溶液により行なわれる。
本発明化合物を使用する後処理は５乃至１００℃。
ことに４０乃至７０℃の温度で、消尽法に類似する方法
で行なわれる。或はまた染色乃至捺染繊維材料を、まず
冷水及び熱水で洗浄し１次いで４級化樹脂水溶液により
７０乃至１００℃のほとんど沸騰点に近い温度で処理し
９次いでさらに水で洗浄する。
この後処理、水洗後、セルロースファイバー含有繊維材
料は乾燥される。
本発明による４級化縮合物により後処理された繊維材料
上の染料乃至プリントは高い水堅牢度を有するに至る。
この秀れた結果は、厳しい水堅牢度テスト、汗堅牢度及
び高温／高湿テストで実証される。色堅牢度は、従来技
術による後処理剤がしば色堅牢度を劣化させるのに対し
１本発明により後処理されていない染色の色堅牢度と変
らない。
磨耗堅牢度も本発明後処理により劣化されることはなく
、場合によりかえって改善が認められる。
本発明による新規縮合生成物による後処理の利点は、助
剤が繊維材料から洗除された加水分解反応性染料部分と
共にしばしば形成する沈殿物をもたらさないこと、及び
染色乃至プリントの暗色化をもたらさず１組合せ明暗染
色の場合においてさえ明暗変化をもたらさないことであ
る。
実施例 以下の合成実施例及び使用実施例において使用されるパ
ー七ンテイジは特に明示されない限り重量に関するもの
であり、また粘度は２０℃で回転粘度計（Ｈａ＆ｋｅ社
Ｒｏｔａｖｉｓｃｏ　）により測定されたものである。
合成実施例１ １７８８　ｇのトリエタノールアミン及び１２　ｇの次
亜燐酸（５０％水溶液）混合物を、攪拌しつつ、かつ窒
素ガスを混合物中にゆるやかに導入しつつ。
２２５−２３０℃の温度で攪拌した。反応の過程で生成
する水を蒸留除去した。７−８時間後、粘度２１、００
０　ｍＰａ、ｓ　　となった時点で室温まで冷却するこ
とにより縮合を中断した。これによりトリエタノールア
ミン縮合物（アミン数７．６９ミリモル／ｇ）　１４９
２　ｇが得られた。
このトリエタノールアミンポリエーテル１３０ｇを尿素
３．０　ｇ　（！Ｓモル轄１当）と共に窒堵雰囲気下に
、攪拌しつつ１７０−１８０　＠ＣＴＣ加熱し、アンモ
ニアの生成が止むまで６時間、この混合物を上記温度に
保持した。これにより得られたウレタン（粘度４４．０
００乃至４５．０００　ｍＰａ、ｓ　）を１００ｇの水
で希釈し、７０℃に加熱した。次いで１０１ｇのベンジ
ルクロリド（８０モル％に相当）を２時間にわたり滴下
添加した。混合物を８０℃で３時間攪拌し。
１３３ｇの水で陽イオン化合に関し５０％レベルＶＣ調
整した。
合成実施例コ乃至７ 上記方法に従って、下表１に示される種々の４級化縮合
物を製造した。
合成実施例！ 実施例１におけると同様にして製造された粘度１９、９
００のトリエタノールアミン初期給金物（アミンＷＩ７
．６９ミリモル／ｇ）２６０ｇ及びヘキサメチレン−１
，６−ジウレア（２，５モル％に相当）１Ｏ，１ｇを、
窒素雰囲気下、Ｌ６０’Ｃで２時間、１ｓｏ℃で４時間
、アンモニアの生成が止むまで攪拌した。
生成反応混合物の粘度は６３．０００　ｍＰａ、ａであ
った。
２００ｇの水で希釈後、２０３ｇのベンジルクロリド（
８０モル％に相当）を６０−７０℃で２時間にわたり滴
下した。混合物を８０℃で３時間攪拌し、水２６８ｇで
希釈した。
合成実施例り 実施例／におけると同様にして、粘度２０．４００ｍＰ
ａ、ｓのトリエタノールアミン初期給金物（アミン＠７
．６２ミリモル／　ｇ　）　１３１．２　ｇと、イント
リデシル尿素３６．３　ｇ　（１，ｓモル％に相当）と
の混合物を、窒素雰囲気下、１６５℃で１．５時間１次
いで１８０℃で５時間、アンモニア生成が止むまで攪拌
した。この反応生成物の粘度は３４．８００　ｍＰａ、
ｓ　　を示した。１００ｇの水で希釈した後、ベンジル
クロリドｌ（ｌ　ｇ　（８０モル％に相当）を７０℃に
おいて１．５時間にわたり滴下添加ｌ−た。８５℃にお
ける３時間の攪拌後、１５８ｇのジエチレングリコール
を添加して、澄明溶液を得た。
合成実施例ｉ。
６７０．５　ｇのトリエタノールアミン及び８６０．７
　ｇのトリイソプロパツールアミン（何れも４．５モル
）を、窒素ガスの導入流過の下に、２２０℃において、
９．０ｇの次亜燐酸と共に混合攪拌した。反応の過程で
生成する水を蒸留除去した。７−８時間後、粘度１７４
．６００　ｍＰａ、ｓの時点で室温に冷却して縮合を中
断し、共重縮合物（アミン＠ａ、４６ミ＋Ｊモル／　ｇ
　）　１３３２　ｇを得た。
この共縮合物３０９．６　ｇを窒素雰囲気下、尿素６、
ｏ　ｇ　（５モル％に相当）と共に攪拌しつつ１７０−
１ｇｏ’ｃＫ加熱し、この温度に５時間アンモニアの生
成が止むまで保持した。反応生成物（粘度ｓｅ３．　ｏ
ｏｏ　ｍＰａ、ｓ　）を水２００　ｇで希釈し、７０℃
に加熱した。次いで２０３ｇのベンジルクロリド（８０
モル％に相当）を２時間にわたり滴下した。混合物を１
００℃で５時間攪拌し、３１８ｇのジエチレングリコー
ルを添加して澄明溶液を得た。
１５３０ｇのトリイソプロパツールアミン及び８．０ｇ
の次亜燐酸（５０％水溶液）を、実施例１乃至１０にお
けると同様に攪拌下、窒素流を導入流過させっつ２００
−２２５℃に加熱した。反応過程で生成する水を蒸留除
去した。粘度３９０．０００　ｍＰａ、ｓの時点で室温
に冷却することにより縮合を中断した。
このトリイソプロパツールアミン初期給金物（アミン数
５．５６ミリモル／　ｇ　）　３５９．６　ｇを、尿素
ｅ、ｏ　ｇ　（５モル％に相当）と共に、窒素雰囲気下
、攪拌しつつ１’７０−１８０℃に加熱し、アンモニア
の生成が止むまで５時間この温度を維持した。室温に冷
却することにより反応生成物は固化した。これを７０℃
において２１０ｇの水及び８５　ｇのイソブタノールの
混合液に溶解させ、この温度で２時間にわたりベンジル
クロリド２０８　ｇ　（８２モル％に相当）を滴下添加
した。次いで１３時間の還流に附し。
イソブタノールを蒸留除去し、十分な量の水を添加して
蒸留物を置換した。２７０ｇのジエチレングリコールを
添加して澄明溶液を得た。
合成実施例／、！ 実施例１におけると同様にして得られた。粘度１５、０
００　ｍＰａ、ｓのトリエタノールアミン初期縮合１２
８．４　ｇと、水３２ｇの混合物（粘度２．８００　ｍ
Ｐａ、５）Ｋｌエピクロルヒドリン５．６　ｇ　（６モ
ル％に相当）を滴下添加した。この溶液を７０℃に加熱
し。
総量５．０ｇ１７）濃塩酸を添加してｐＨ値を９に維持
した。８時間の間にこの溶液粘度は１５．０００　ｍＰ
ａ、ｓから１６．０００　ｍＰａ、ｓに上昇した。水７
６．８　ｇを添加してから、ベンジルクロリド７６　ｇ
　（ｅｏモル％に相当）を７０℃において滴下し、混合
物を８０’Ｃで３時間攪拌し、ＬＯＯｇの水で希釈した
。
実施例ｉｓｙおけると同様にして下表２の種々の４級化
締金物を合成した。
合成実施例１７ 実施例１におけるようｋして製造された。粘度２３、５
００　ｍＰａ、ｓ　　のトリエタノールアミン初期縮合
物（アミン数７．７２ミリモル／　ｇ　）　１２９．５
　ｇと、エピクロルヒドリン４．６　ｇ　（５モル％ｙ
相当）ヲＩＺｏｏ　−１ｏｓ℃に加熱し、この温度で５
時間攪拌した。この溶融体の粘度は２０℃に冷却した状
態で６５、４００　ｍＰａ、ｓであった。８０ｇの水を
添加後、混合物を７０乃至８０℃においてベンジルクロ
リドａ５．ｓ　ｇ　（６７モル％に相当）と反応させた
。
合成実施例／ｒ 実施例１におけるようｋして製造された。粘度２３、６
００のトリエタノールアミン初期縮合物（アミン数７．
７２ミリモル／　ｇ　）　１２９．５　ｇと、１．３−
プロピレンカルボナート（５モル％Ｋｍ当）Ｌｌ　ｇを
窒素の導入流過の下に１５０℃で２．５時間１次いで１
８０℃で２．５時間攪拌混合した。この時点の粘度は２
８．３００乃至２９．５００　ｍＰａ、ｓであった。８
０ｇの水を添加後、ベンジルクロリド９１ｇ　（７ｚモ
ル％に相当）を７０℃において徐々忙滴下混合した。混
合物を８０℃において３時間攪拌した。
エチレンカルボナートとの４級化網合生成物の製造は１
．３−プロピレンカルボナートとの反応と同様にして行
なわれた。
使用実施例 本発明による４級化網合生成物の後処理剤としての使用
の適性は、漂白、マーセル処理し１反応性染料で染色し
た綿布について試験された。
一般的染色法Ｉ（媒体反応性の反応性染料）として、綿
布を、以下の各使用実施例において指示される染料を含
有し、硫酸ナトリウム６０ｇ／ｌ。
ボーメ度３８°のナトリウムヒドロキシド溶液２．０ｄ
１１．ナトリウムカルボナートｓ、ｏｇ／１．ナトリウ
ム−ｍ−ニトロベンゼンスルホナート１．０ｇ／ｌの市
販形態の染色浴に２５℃、液剤割合１０：１で好ましく
ない染料還元を阻止するために浸漬した。２５℃におけ
る１５分間の浸漬後、浴を３０分間にわたり８０℃まで
加熱し、この温度に６０分維持した。染色後、繊維材料
を液割合２０：１の冷水で１０分間洗浄し１次いで繊維
材料を９８０℃の水で１０分間処理した。
一般的染色法■（高反応性の染料）として、綿布を以下
の使用実施例においてそれぞれ指示される染料を含有し
、ナトリウムスルファ−）ａｏｇ／ｊ及びナトリウムス
ルファー）１５ｇ／Ｊの市販形態の染色浴ｋｔａ−１７
℃、液剤割合１０：１で浸漬した０１０分間の浸漬径、
浴を１０分にわたり３０’Ｃまで加熱し、この温度を６
０分間維持した。染色後。
繊維材料を上記染色法Ｉと同様にして、冷水及び熱水で
処理した。
染色堅牢度を確認するため以下の試験を行なった。
光堅牢度はキセノン照射テスト（ＤＩＮ　５４００４　
）により。
アルカリ及び酸汗堅牢度テスト（ｖｘｙ　５４０２０　
）により。
乾燥及び湿Ｒ１！耗堅牢度テスト（ＤＩＮ　５４ｏｚ１
）ｋより。
苛酷な水堅牢度テスト（ＤＩＮ　５４００６　）により
。
高温／高湿テスト（８０℃で飽和蒸気中７２時間貯藏）
により確認した。
上記の高温／高湿テスト乃至ホットプレステストにおい
て、染色繊維材料は、飽和水蒸気中貯蔵後、２枚の白色
綿布間に置かれる。このサンドイッチ状試料を水で完全
に湿潤させ９次いで２回それぞれ３０秒ずつホットプレ
ス機で処理し、乾燥した。この処理の結果、非固着染料
乃至加熱処理により加水分解された染料は染色繊維材料
から白色綿布に転移する。この高温／高湿テストは、室
温における反応性染料染色の６ケ月貯蔵をシミュレート
するものである。このテスト法はＤ工Ｎ　５４００６の
苛酷な水堅牢度テストよりも敏感であり厳しいものであ
る。このテスト結果は１０を最良とする１０段階法で示
される。
使用実施例１ 漂白、マーセル処理した綿布を、上記方法Ｉにより、０
．工０反応性ブルー４１染料Ｏ，ａ％で染色した。次い
で乾燥繊維材料に対して合成実施例コの４級化樹脂１．
０％を含有する水溶液で処理した。
この液剤のｐＨ値は７．６であった。慣用の態様で石鹸
洗浄しただけの、すなわち後処理剤を使用しなかった場
合に比し、光堅牢度は劣化されておらず。
高温／高湿テストの評価は１０であった。
使用実施例λ ０、工０反応性ブルー４１染料１０％で染色し９次いで
後処理した（両段階とも上記使用実施例１と同様にして
行なわれた）染色繊維材料を各テストに附し、苛酷な水
堅牢度は、後処理を行なわなかった染色堅牢度３乃至４
に比して評価５であった。
磨耗堅牢度は、後処理を行なわなかった染色のそれに比
し劣化されていなかった。
使用実施例３ Ｃ１工９反応性ブラウン３２染料０．２５％及び１．６
％で方法Ｉにより染色した２種類の綿布を使用実施例１
におけるようにして後処理した。比較のため上記２種類
の絹布を別途に市販のボり陽イオン固着剤で後処理した
。淡く染色した場合の光堅牢度は４であり、濃く染色し
た場合のそれは５であった。しかるに比較用のものはそ
れぞれ１，５以下であった。高温／高湿テストの評価は
濃及び淡染色何れの場合にも１０であったに対し、比較
例の場合。
淡染色では１０．濃染色では８であった。
使用実施例グ 漂白、マーセル処理した綿布を００１１反応性レッド２
０４染料で方法Ｉにより染色した。次いでこれを乾燥繊
維材料に対して１．０％の合成実施例／ｌの樹脂含水溶
液で後処理した。この後処理剤のｐＨ値は７．７であっ
た。この後処理を行なった染色は苛酷な水堅牢度テスト
で５の評価を、高温／高湿テストで９−１０の評価を得
た。しかるに後処理をしない対比染色の苛酷水堅牢度は
３−４．高温／高湿堅牢度は４−５の評価であった。
使用実施例ｊ 漂白、マーセル処理した綿布な０．工０反応性レッド１
２０染料５．０％で方法Ｉで染色し１合成実施例／ｌの
樹脂を乾燥繊維材料に対して１゜０％含有する水溶液に
より４０℃で１５分間後処理した。後処理した染色は苛
酷な水堅牢度テストで非後処理の場合の評価３に対して
評価５を得た。高温／高湿テストで非後処理の場合の評
価４に対して評価９−１０を得た。
使用実施例６ Ｃ１工５度応性レッド１２０染料で染色したものを使用
実施例ｊにおけるようにして合成実施例／１０４級化樹
脂を使用して後処理した。湿潤磨耗テストの評価は非後
処理の場合の評価２に対して２−３であった。
漂白、マーセル処理した綿布を、ａ、工１度応性ブルー
１６８染料５．０％により方法■で染色し１次いで合成
実施例／３０４級化樹脂を乾燥繊維材料に対して１．０
％を含有する水溶液により６０℃で１５分間後処理した
。この後処理液剤のｐＨ値は７．１であった。このよう
にして後処理した染色は、後処理しなかった場合の高温
／高湿テスト評価１−２に対して９−１０を示した。
漂白、マーセル処理した綿布を、０．工１反応性レッド
２染料１．８％により方法■で染色し、乾燥繊維材料に
対して１．０％の合成実施例７０４級化樹脂により４０
℃で１５分間後処理した。染色は非後処理の場合の苛酷
水堅牢度テストの評価４ＶＣ対し評価５を示した。また
高温／高湿テストの結果。
非後処理の場合の評価７に対して評価９−１０を示した
。また湿潤磨耗テスト□め結果、非後処理の場合の評価
２に対し評価２−３を示した。
使用実施例９ 漂白、マーセル処理した綿布を、０．工１反応性プル１
６８染料５．０％で方法■により染色し１次いで乾燥繊
維材料に対して１．０％の合成実施例１Ｓによる４級化
樹脂を含有する水溶液により５０℃で１０分間後処理し
た。この後処理した染色は、苛酷水堅牢度及び汗堅牢度
テストの結果、それぞれ５の評価を得た。高温／高湿テ
ストの評価は１０であった。同じ染色を後処理しなかっ
た場合、高温／高湿テストの評価は３．苛酷水堅牢度及
び汗堅牢度テストの評価はそれぞれ３−４であった。
使用実施例ｉ。
漂白、マーセル処理した綿布を、　Ｏ，Ｘ、反応性レッ
ド１２０染料の１．８％で方法Ｉにより染色し０合成実
施例ｔの４級化樹脂を使用し、使用実施例７におけるよ
うＫして後処理した。対比例として後処理しない試料を
用意した。アルカリ性汗堅牢後は対比試料の評価３−４
に対して、４−５の評価をもたらした。湿潤磨耗堅牢度
テストは、対比試料の２に比較して２−３の評価をもた
らした。
使用実施例１／ 漂白、マーセル処理した綿布を、０．工１反応性イエロ
ー２２染料０．７％及び４．０％で方法■により染色し
、乾燥繊維材料に対して１．０％の合成実施例１の４級
化樹脂を含有する水溶液により５０℃で１０分間後処理
した（試料＆）。この場合の各堅牢度テストの結果を、
後処理しなかった場合の試料（ｂ）及び市販のポリ陽イ
オン性固着剤で後処理した場合の試料（０）と対比する
。光堅牢度テスト及び高温／高湿テストの評価結果を下
表に示す。
光堅牢度

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （Ａ）以下の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、基Ｒ＾１乃至Ｒ＾３は炭素原子２個乃至４個の
    １，２−アルキレン基を意味する）のトリアルカノール
    アミン１種類或は複数種類から成る初期縮合物と、 （Ｂ）上記化合物（ I ）１モルに対して１乃至３０モ
    ル％の以下の式（II）の化合物すなわち （ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式中、ｎは０或は１を、Ｒ＾４、Ｒ＾５はそれぞれｎ
    ＝０の場合を除いてヒドロキシル基或はＣ＿１−Ｃ＿８
    アルコキシ基（ただしこれはｎ＝０の場合、結合して５
    員環或は６員環を形成することができる）、或は塩素或
    は臭素を、Ｒ＾６は炭素原子１個乃至５０個のアルキレ
    ン基（ただしこれは１個乃至複数個の非隣接酸素原子に
    より中断されることができる）を意味する）のカルボン
    酸或はカルボン酸誘導体、（ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） （式中、ｍ、ｎ、ｒは０或は１を、Ｒ＾７は水素或はＣ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基を、Ｒ＾８は水素、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２＿５アルキル基、Ｃ＿２−Ｃ＿２＿５アルケニル基
    或はフェニル基（ただしＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基、弗素、塩素或は臭素を置換
    基として有することができる）を意味する）のカルボン
    酸アミド。 （ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｃ） （式中、Ｘは塩素或は臭素を意味する）のエピハロゲン
    ヒドリン、 （ｄ）Ｒ＾９−Ｙ（IIｄ） （式中、Ｒ＾９はＣ＿１−Ｃ＿２＿５アルキル基、Ｃ＿
    ２−Ｃ＿２＿５アルケニル基或はフェニル基（ただしこ
    れはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシ基、弗素、塩素或は臭素を置換基として有すること
    ができる）、Ｙはイソシアナート、 ▲数式、化学式、表等があります▼或は▲数式、化学式
    、表等があります▼を意味する）の単官 能性化合物及び／或は （ｅ）Ｚ＾１−Ｒ＾１＾０−Ｚ＾２（IIｅ）（式中、Ｒ
    ＾１＾０は炭素原子１乃至５０個のアルキレン基を意味
    するが、これは１個乃至複数個の非隣接酸素原子により
    中断されることができ、かつ／もしくは１個乃至複数個
    の非近接ヒドロキシル基を有することができ、Ｚ＾１、
    Ｚ＾２は塩素、臭素、イソシアナート、 ▲数式、化学式、表等があります▼或は▲数式、化学式
    、表等があります▼或はＯＲ＾９を 意味する）の２官能性化合物、 （Ｃ）上記化合物（ I ）１モルに対して２５乃至１０
    ０モル％の以下の式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中ｐは０乃至２の数値を、Ｒ＾１＾１はＣ＿１−Ｃ
    ＿４アルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基、弗素、
    塩素或は臭素を意味する）のベンジルハロゲニドとから
    形成される４級化縮合生成物。
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