JPH02111773A - ３―アリール―ピロリジン―２，４―ジオン（ｅ）誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ４−ジオン（ｅ）誘導体、その複数の製造方法、並びに
その除草剤、殺菌・殺カビ剤（　ｆ　ｕｎｇ　ｉｃ　ｉ
ｄｅ）、抗糸状菌剤（　ａｎｔ　ｉｍｙｃｏｔ　ｉｃ）
、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）及び殺ダニ剤（　
ａｃａｒ　ｉｃ　ｉｄｅ）としての使用に関するもので
ある。

３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンにおける製薬
学的特性が従来記載されている［３．スズキ（Ｓｕｚｕ
ｋｉ）ら、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．上】、１
１２０（Ｉ９６７）］。更にＮ−フェニル−ピロリシフ
−２．４−ジオンはＲ．シュミーレル（Ｓｃｈｍｉｅｒ
ｅｒ）及びＨ．ミルデンベルガ−（Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒ
ｇｅｒ）、Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．　ｌ　
９　８　５、１０９５により合成された。これらの化合
物の生物学的活性は記載されていない。

ヨーロッパ特許出願公開第０．２６２，３９９号に同様
な構造の化合物（３−アリール−ピロリジンー２．４−
ジオン）が刊行されているが、これらの化合物の除草、
殺菌・殺カビ、抗糸状菌、殺チック（ｔｉｃｋｉｃｉｄ
ａｌ）　、殺虫または殺ダニ活性に関しては何も知られ
ていない。

式（Ｉ） ％式％ 式中、Ｘはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし
、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロゲ
ノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし、 ｍは１〜４の数を表わし、 ｎは０〜３の数を表わし、 Ｒは水素（Ｉａ）またはＡを表わすか、或いは基 Ｃｏ−Ｒ’，　Ｃｏ−０−Ｒ” を表わし、ここに Ａは金属陽イオン等個物を表わすか、またはアンモニウ
ムイオンを表わし、 Ｒ１は随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル
、ポリアルコキシアルキル及び中間にヘテロ原子を含有
し得る、随時置換されていてもよいシクロアルキルを表
ワスカ、または随時置換されていてもよいフェニル、随
時置換されていてもよいフェニルアルキル、置換された
ヘタリール、置換されたフェノキシアルキル及び置換さ
れたヘタリルオキシアルキルを表わし、そして Ｒ２は随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、ン
クロアルキル、アルケニル、アルコキンアルキル、ポリ
アルコキシアルキル及び随時置換されていてもよいフェ
ニルを表わす、 の新規な３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン（
ｅ）誘導体並びに式（Ｉ）の化合物の純粋なエナンチオ
マー形状物が見い出された。

次のサブグループを下記に定義し得る：（Ｉａ）：Ｒ＝
水素である式（Ｉ）の化合物、（Ｉｂ）：Ｒ＝ＣＯＲ’
である式（Ｉ）の化合物、 （Ｉｃ）：Ｒ＝ＣＯＯＲ”である式（Ｉ）の化合物、 （Ｉｄ）：Ｒ−金属イオン等個物またはアンモニウムイ
オンである式（Ｉ）の化合 物。

更に式（Ｉａ） の３−アリール−ピロリジン ２．４−ジオンま たはそのエノールが （Ａ）式（ＩＩ） 式中、Ｘ、ＹｌＺ、ｍ及びｎは上記の意味を有し、そし
て Ｒ３はアルキルを表わす、 のＮ−アンルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩
基の存在下で分子内縮合反応させる場合に得られること
が見い出された。

（Ｂ）更に、式（Ｉｂ） ＩＩ Ｒ’　−Ｃ−０ の化合物が式（Ｉ　ａ） ＯＸ 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲ
ン、殊に塩素及び臭素を表わす、の酸ハロゲン化物とか
、または β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤
の存在下で一般式（ＩＶ） Ｒ’　−Ｃｏ−０−Ｃｏ−Ｒ’　　　　（ＩＶ　）式中
、Ｒ１は上記の意味を有する、 の無水カルボン酸と反応させる場合に得られることが見
い出された。

（Ｃ）更に式（Ｉｃ） 式中、Ｘ、Ｙ、ＺＳｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならばの化合物
が式（Ｉａ） 酸結合剤の存在下で一般式（ＩＩ［） 式中、Ｘｓ　Ｙｓ　Ｚ、ｍ及びｎは上記の意味を有する
、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸
結合剤の存在下で一般式（Ｖ） Ｒ”−０−Ｃｏ−ＣＩ　　　　　（Ｖ　）式中、Ｒ２は
上記の意味を有する、 のクロロギ酸エステルと反応させる場合に得られること
が見い出された。

（Ｄ）更に、式（Ｉ　ｄ） 式中、ｘｓ　ＹＮ　Ｚ　ｓ　Ａ　ｓ　ｍ及びｎは上記の
意味を有する、 の化合物が式Ｃ１ａ） 式中、Ｘ％Ｙ、２％ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下で一般式％式％（
） 式中、Ｍｅは１価または２価の金属イオンを表わし、 Ｓ及びｔは１〜２の数を表わし、 Ｒ６，Ｒ＠及びＲ７は互いに独立して水素及びアルキル
を表わす の金属水酸化物またはアミンと反応させる場合に得られ
ることが見い出された。

驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な３−アリール−ピロ
リジン−２，４−ジオンは顕著な除草、殺虫、抗糸状菌
及び殺ダニ効果に特徴がある。

好適な化合物はＸがＣ８〜Ｃ，−アルキル、ハロゲ７及
びＣ３〜Ｃ６−アルコキシを表わし、Ｙが水素、Ｃ１〜
Ｃ６−アルキル、ハロゲン、Ｃ０〜Ｃ，−アルコキシ及
びＣ８〜Ｃ１−ハロゲノアルキルを表わし、ＺはＣｔ　
”　Ｃａ−アルキル、ハロゲン及びＣ４〜Ｃ６−アルコ
キシを表わし、ｍが１〜４の数を表わし、ｎが０〜３の
数を表わし、Ｒが水素（Ｉａ）を表わすかまたは式 ％式％） もしくはＡ（Ｉｄ）を表わし、ここにＡが金属陽イオン
等個物を表わすか、またはアンモニウムイオンを表わし
　Ｒ１が随時ハロゲン置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２
゜−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２゜−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６
−アルコキシ−０１〜Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ６−ア
ルキルチオ−０１〜Ｃ，〜アルキル、Ｃ０〜Ｃ６−ポリ
アルコキシ−０２〜Ｃ８−アルキル及び環原子３〜８個
を有し、且つ中間に酸素及び／または硫黄を含有し得る
シクロアルキルを表わすか、または随時ハロゲン−、ニ
トロ−Ｃ８〜Ｃ６−アルキル−１ｃｌ〜Ｃ６−アルコキ
シ、０１〜Ｃ６−ハロゲノアルキル−または０１〜Ｃ，
−ハロゲノアルコキシ置換されていてもよいフェニルを
表わすか：随時ハロゲンー１ＣＩ〜Ｃ，−アルキル−１
０１〜Ｃ，−アルコキシ−１０１〜Ｃ１−ハロゲノアル
キル−またはＣ，−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ置換され
ていてもよいフェニル−Ｃ，−Ｃ。

−アルキルを表わすか、随時ハロゲン−及びＣ１〜Ｃ６
−アルキル置換されていてもよいヘタリールを表わすか
、随時ハロゲン−及びＣ１〜Ｃ６−アルキル置換されて
いてもよいフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキルを表わす
か、或いは随時ハロゲン、アミノ−及びＣ，−Ｃ，−ア
ルキル置換されていてもよいヘタリールオキシ−〇、〜
Ｃ１−アルキルを表わし、Ｒ２が随時ハロゲン置換され
ていてもよい０１〜Ｃ２゜−アルキル、Ｃ２〜Ｃ２゜−
アルケニル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ−Ｃ２〜Ｃ８−ア
ルキル及びＣ，−Ｃ，−ポリアルコキシ−Ｃ２〜Ｃ，−
アルキルを表わすか、或いはハロゲン−１Ｃ，−Ｃ。

−アルキル−１ｃｌ〜Ｃ６−アルコキシ−及びＣ１〜Ｃ
４−ハロゲノアルキル置換されていてもよいフェニルを
表わす、縮合された式（Ｉ）の１．５アルキレン−３−
アリール−ピロリジン−２゜４−ジオン及び式（Ｉ）の
化合物のエナンチオマー性の純粋形状物並びにその対応
するエノールエステルである。

殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＸが０１〜Ｃ４アルキル
、ハロゲン及び０１〜Ｃ４−アルコキシを表わし、Ｙが
水素、０１〜Ｃ１−アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６−
アルコキシ及ヒ０１〜Ｃ２−ハロゲノアルキルを表わし
、Ｚが０１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲン及びＣ１〜Ｃ４
−アルコキシを表わし、ｍが１〜３の数を表わし、ｎが
０〜３の数を表わし、Ｒが水素（Ｉ　ａ）を表わすか、
或いは式％式％） の基またはＡ（Ｉｄ）を表わし、ここにＡが金属陽イオ
ン等個物を表わすか、或いはアンモニウムイオンを表わ
し　Ｒ１が随時ハロゲン置換されていてもよいＣｌ−Ｃ
ＩＩ−アルキル、Ｃ７〜Ｃ１，−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ
６−アルコキシ−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、０１〜Ｃ６−
アルキルチオ−Ｃ３〜Ｃ６−アルキル、０１〜Ｃ６−ポ
リアルコキシ−０２〜Ｃ。

アルキル及び環原子３〜７個を有し、且つ中間に酸素及
び／または硫黄原子１〜２個を含有し得るシクロアルキ
ルを表わすか、随時ハロゲン−、ニトロ−１Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル−１ＣＩ−０４−アルコキシ−１０１〜Ｃ８
−ハロゲノアルキル−またはＣ３〜Ｃ１−ハロゲノアル
コキシ置換されたフェニルを表わすか；随時ハロゲン−
１０１〜Ｃ４−アルキル−１Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ−
１Ｃ１〜Ｃ３−ハロゲノアルキル−またはＣＩ”’＝　
Ｃｓ−ハロゲノアルコキシ置換されていてもよいフェニ
ル−Ｃ３〜Ｃ１−アルキルを表わすか、随時ハロゲン−
及び０１〜Ｃ３−アルキル置換されていてもよいヘタリ
ールを表わすか、随時ハロゲン−及び０１〜Ｃ４−アル
キル置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルキルを表わすか、或いは随時ハロゲン、アミノ−及び
Ｃ３〜Ｃ４−アルキル置換されていてもよいヘタリール
オキシ−Ｃ，−Ｃ，−アルキルを表わし、Ｒ２が随時ハ
ロゲン置換されていてもよい０１〜０４−アルキル、Ｃ
２〜Ｃ１，−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシ−０
２〜Ｃ１−アルキル及びＣｌ−Ｃ６−ポリアルコキシ−
Ｃ３〜Ｃ，−アルキルを表わすか、或いは随時ハロ・ゲ
ンー、Ｃ１〜Ｃ１−アルキル−％ＣＩ〜Ｃｓ−アルコキ
シーまたはＣ３〜Ｃ１−ハロゲノアルキル置換されてい
てもよいフェニルを表わすもの及び式（Ｉ）の化合物の
エナンチオマー性の純粋形状物である。

極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＸがメチル、エチ
ル、クロビル、ｉ−プロピル、フッ素、塩素、臭素、メ
トキシ及びエトキシを表わし、Ｙか水素、メチル、エチ
ル、プロピル、ｌ−プロピル、ブチル、１−ブチル、【
−ブチル、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ及びトリフ
ルオロメチルを表わし、Ｚがメチル、エチル、ｉ−プロ
ピル、ブチル、１−ブチル、ｔ−ブチル、塩素、臭素、
メトキシ及びエトキシを表わし、ｍがｌ〜２の数を表わ
し、ｎが０〜３の数を表わし、Ｒが水素を表わすか、或
いは式 ％式％） またはＡ　（Ｉ　ｄ）を表わし、ここにＡが金属陽イオ
ン等価物またはアンモニウムイオンを表わし、Ｒ１が随
時フッ素−または塩素置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１
４−アルキル、Ｃ２〜Ｃ１４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４
−アルコキシ−Ｃ３〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−ア
ルキルチオ−０１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ポリ
アルコキシルー０２〜Ｃ４−アルキル及び環原子３〜６
個を有し、且つ中間に酸素及び／または硫黄原子１〜２
個を含有し得るシクロアルキルを表わすか、随時フッ素
、塩素−１臭素、メチル−、エチル−、プロピル−１−
プロピル−、メトキシ−、エトキシ−トリフルオロメチ
ル−トリフルオロメトキシ−またはニトロ置換されてい
てもよいフェニルを表わスカ、ｔｉｉｌＩＩ！フッ素−
１塩素−１臭素−、メチル−、エチル−プロピル−ｉ−
プロピル−、メトキシ−、エトキシ−トリフルオロメチ
ル−またはトリフルオロメトキシ置換されていてもよい
フェニル−ＣＩ〜Ｃ１−アルキルを表わすか、随時フッ
素−１塩素−１臭素−、メチル−またはエチル置換され
ていてもよいピリジル、ピリミジル、チアゾリル及びピ
ラゾリルを表わすか、随時フッ素−１塩素−メチル−ま
たはエチル置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ，−Ｃ
，−アルキルを表わすか、或いは随時フッ素−１塩素−
、アミノ−、メチル−またはエチル置換されていてもよ
いピリジルオキシ−Ｃ，−Ｃ，−アルキル、ピリミジル
オキシ−Ｃ，〜Ｃ，Ｃデーキル及びチアゾリルオキシ−
Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わし、Ｒ２が随時フッ素−また
は塩素置換されていてもよいＣ１〜Ｃｌ４−アルキル、
Ｃ３〜Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシ−
Ｃ，〜Ｃ，Ｃデーキル及びＣ，−Ｃ，−ポリアルコキシ
−Ｃ！〜Ｃ６−アルキルを表わすか、或いは随時フッ素
−１塩素−メチル−、エチル−、プロピル−ｉ−プロピ
ル−、メトキシ−、エトキシ−またはトリフルオロメチ
ル置換されていてもよいフェニルを表わすもの並びに式
Ｉの化合物のエナンチオマー性の純粋形状物である。

工程（Ａ）により、Ｎ−（２，６−ジクロロフエニルア
セチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチルを用いる
場合、本発明による工程の径路は次式により表わし得る
： 工程（Ｂ）（変法ａ）により、出発物質として３−　（
２，４，６−トリメチルフェニル）−１，，５−トリメ
チレン−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイ
ルを用いる場合、本発明による工程の径路は次式により
表わし得る。

工程Ｂ（変法β）により、３−　（２，４，５−トリメ
チルフェニル）−１，５−テトラメチレンピロリジン−
２，４−ジオン及び無水酢酸を用いる場合、本発明によ
る径路は次式により表わし得る。

Ｈ，Ｃ−Ｃ０ ↓　　ＣＨ。

工程Ｃにより、３−　（２，４−ジクロロフェニル）−
１，５−テトラメチレン−ピロリジン−２゜４−ジオン
及びクロロギ酸エトキンエチルを用いる場合、本発明に
よる工程の径路は次式により表わし得る。

工程・Ｄにより、３−（２，４，ａ−トリメチルフェニ
ル）−１，５−トリメチレン−ピロリジン２．４−ジオ
ン及びＮａＯＨを用いる場合、本発明による工程の径路
は次式により表わし得る：Ｈ３ 上の工程（Ａ）における出発物質として必要とされる式
（ＩＩ） 式中、Ｘ、Ｙ、２％ｍ、ｎ及びＲ３は上記の意味を有す
る、 の化合物は従来未知であつＩ；が、原理的に公知である
方法により簡単に製造し得る。かくて、例えば式（ＩＩ
）のアシル−アミノ酸エステルはａ）式（Ｖｌ） 式中、Ｘ％ＹＳＺ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のハロゲン化フェニル酢酸でアシル化するか［−膜内方
法はＣｈｅｍ、Ｒｅｖｉｅｗｓ　５２　、２３７〜４１
６（Ｉ９５３）に記載］　；または ｂ）式（ＩＩ　ａ） 式中、Ｒ３はアルキルを表わし、そしてｍは１または２
の数を表わす、 のアミノ酸エステルを式（■） 式中、Ｘ、Ｙ、ＺＳｍ及びｎは上記の意味を有し、そし
て Ｒ４は水素を表わす、 のアシルアミノ酸をエステル化する［−膜内方法はＣｈ
ｅｍ、ｌｎｄ、（Ｌｏｎｄｏｎ）　ｌ　５６８　（Ｉ９
６８）に記載１場合に得られる。

例えば、式（Ｉｌ　ａ）の化合物は式（■）のノ１０ゲ
ン化フェニル酢酸及び式（Ｖｌａ） 式中、ｍは１または２の数を表わす、 のアミノ酸からショツテンーバウマ／の方法（Ｓｃｈｏ
ｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎ）　［Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ　（
有機化学の実験室用実施）第９版、４４６　（Ｉ９７０
）ＶＥＢドイチェル・ペルラグ・デル・ビラセンシャツ
テン（Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　ｄｅｒ　Ｗ
ｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、Ｂｅｒｌｉｎ）］により
得ることができる。

次の式（ｎ）の化合物を例えば挙げ得る：１）　Ｎ　−
（２，４−ジクロロフェニルアセチル）−ピペリジン−
２−カルボン酸エチル ２）Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロフェニルアセチル
）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル３）、Ｎ　−（
２，６−ジクロロフェニルアセチル）ピペリジン−２−
カルボン酸エチル ４）Ｎ−（２−フルオロ−６−クロロフェニルアセチル
）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル５）Ｎ−（２，
４，６−）リメチルフェニルアセチル）−ピペリジン−
２−カルボン酸エチル６）Ｎ−（２−フルオロ−６−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニルアセチル）−ピ
ペリジン−２−カルボン酸エチル ７）Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニルアセチル）−ピペリジン−２カルボン酸エチル ８）Ｎ−（２，４，５−トリメチル−フェニルアセチル
）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル９）Ｎ−（２−
フルオロ−５−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ルアセチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル １０）Ｎ−（２，４，６−トリイソプロピル−フェニル
アセチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル １１）Ｎ−（２，４，６−トリクロロフエニルアセチル
）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル１２）Ｎ−（２
−クロロ−３−メチル−フェニルアセチル）−ピペリジ
ン−２−カルボン酸エチ１３）Ｎ−（３−ブロモ−２，
４，６−１−リメチル−フエニルアセチル）−ピペリジ
ン−２−カルボン酸エチル １４）Ｎ−（ペンタメチル−フェニルアセチル）−ピペ
リジン−２−カルボン酸エチル １５）Ｎ−（４−ｔ−ブチル−２−メチル−２エニルア
セチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル １６）Ｎ−（４−ｔ−ブチル−２，６−シメチルーフエ
ニルアセチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル １７）Ｎ−（２，３，４，６−チトラメチルーフエニル
アセチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル １８）Ｎ−（２，３，６−）リクロローフェニルアセチ
ル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル１９）Ｎ−（
２，４−ジメチル−フェニルアセチル）−ピペリジン−
２−カルボン酸エチル２０）Ｎ−（２，３，４，５−テ
トラメチル−フェニルアセチル）−ピペリジン−２−カ
ルボン酸エチル ２１）Ｎ−（２，３，５，６−チトラメチルーフエニル
アセチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル ２２）Ｎ−（２−フルオロ−４，６−シメチルーフエニ
ルアセチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル ２３）Ｎ−（４−フルオロ−２，６−シメチルーフエニ
ルアセチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル ２４）Ｎ−（２，４−ジクロロ−フェニルアセチル）−
ピロリジン−２−カルボン酸メチル２５）Ｎ−（２，６
−ジクロロ−フェニルアセチル）−ピロリジン−２−カ
ルボン酸メチル２６）Ｎ−（２，４，６−トリメチルー
フエニルアセチル）−ピロリジン−２−カルボン酸メチ
ル２７）Ｎ−（２，４，５−１−リメチルーフェニルア
セチル）−ピロリジン−２−カルボン酸メチル２８）、
Ｎ−（２−フルオロ−６−クロロ−フェニルアセチル）
−ピロリジン−２−カルボン酸メチル ２９）Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル−フェニルアセチル）−ピロリジン−２−カルボン酸
メチル ３０）Ｎ−（２，４，６−トリクロローフエニルアセチ
ル）−ピロリジン−２−カルボン酸メチル３１）Ｎ−（
２，３，６−トリクロローフエニルアセチル）−ピロリ
ジン−２−カルボン酸メチル３２）Ｎ−（２−フルオロ
−４，６−シメチルーフエニルアセチル）−ピロリジン
−２−カルボン酸メチル ３３）Ｎ−（４−フルオロ−２，６−ジメチル−フェニ
ルアセチル）−ピロリジン−２−カルボン酸メチル 次の式（ｆｆ　ａ）の化合物を例として挙げ得る＝３４
）Ｎ−２，４−ジクロロフェニルアセチルプロリニ ３５）Ｎ−２−フルオロ−６−クロロフエニルアセチル
ーブロリニ ３６）Ｎ−２，６−シクロロフエニルアセチループロリ
ニ ３７）Ｎ−２，４，６−トリメチルフェニルアセチルー
プロリニ ３８）Ｎ−２，４，５−１−リメチルフェニルアセチル
ープロリニ ３９）Ｎ−２，６−ジクロロ−４−トリフルオ口メチル
−フェニルアセチルーブロリ二本発明による工程（Ａ）
を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。

一般に、本性は０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至
１５０℃間の温度で行う。

本発明による工程（Ａ）は一般に大気圧下で行う。

本発明による工程（Ａ）を行う場合、式（■）の反応体
及び脱プロトン化塩基を一般にほぼ等モル量で用いる。

しかしながらまた、ある成分または他の成分を比較的大
過剰（３モルまで）に用いることができる。

工程（、Ａ）はＸ　％　Ｙ　％　Ｚ　Ｎ　ｒＴＺ　ｓ　
ｎ及びＲ３が上記の意味を有する式（ＩＩ）の化合物を
塩基の存在下で分子内縮合させることに特徴がある。

本発明による工程（Ａ）に使用し得る希釈剤にはすべて
の通常の不活性有機溶媒かある。炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、トルエン及びキシレン、更にエーテル例えば
ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチル
エーテル、並びに更に極性溶媒例えばジメチルスルホキ
シド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチ
ル−ピロリドンを好適に使用し得る。

本発明による工程（Ａ）を行う際に使用し得る脱プロト
ン化剤にはすべての通常のプロトン受容体がある。相間
移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、
臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４ま
たはＴＤＡ　　１の存在下でも使用し得るアルカリ金属
及びアルカリ土金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウ
ム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及
び炭酸カルシウムを好適に使用し得る。更にアルカリ金
属及びアルカリ土金属のアミド及び水素化物例えばナト
リウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム
、並びに更にまたアルカリ金属アルコラード例えばナト
リウムメチラート及びカリウムｔ−ブチラードを使用し
得る。

工程（Ｂａ）は式（Ｉ　ａ）の化合物を式１）のカルボ
ン酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする。

酸ハロゲン化物を用いる場合、本発明による工程（Ｂａ
）に使用し得る希釈剤にはこれらの化合物に対して不活
性であるすべての溶媒がある。炭化水素例エバヘンジン
、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更に
ハロゲノ炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン
、更ニケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケ
トン、更にエーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、加えてカルボン酸エステル
例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒例えばジメ
チルスルホキシド及びスルホランを好適に使用し得る。

酸ハロゲン化物の加水分解に対する安定性が許せば、反
応を水の存在下でも行い得る。

Ａｄｏｇｅｎ　４６４　＝塩化メチルトリアルキル（ｃ
、〜Ｃ１゜）アンモニウム ＴＤＡＩ　　　−１−リス−（メトキシエトキシエチル
）−アミン 対応するカルボン酸ハロゲン化物を用いる場合、本発明
による工程（Ｂａ）の反応に適する酸結合剤にはすべて
の通常の酸受容体がある。第三級アミン例えばトリエチ
ルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯｌＤＢＵ、ＤＢＡ１ヒ
ューニツヒ（Ｈｕｎｉｇ）塩基及びＮ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシ
ウム及び酸化カルシウム、更にアルカリ金属炭酸塩及び
アルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム及び炭酸カルシウムを好適に使用し得る。

本発明による工程（Ｂａ）を行う場合、カルボン酸ハロ
ゲン化物を用いる際にも比較的広い範囲内でも変え得る
。一般に、本性は−２０乃至１５０℃間、好ましくはＯ
乃至ｔ　ｏ　ｏ　’ｃ間の温度で行う。

本発明による工程（Ｂａ）を行う場合、式（Ｉａ）の出
発物質及び式（■）のカルボン酸ハロゲン化物を一般に
ほぼ等モル量で用いる。しがしながらまた、無水カルボ
ン酸を比較的大過剰（５モルまで）に用いることができ
る。地理は常法により行う。

工程（Ｂａ）は式（Ｉａ）の化合物を式（ＩＶ）のカル
ボン酸水素化物と反応させることを特徴とする。

本発明による工程（Ｂａ）において式（ＩＶ）に対する
反応体として無水カルボン酸を用いる場合、酸ハロゲン
化物を用いる場合に希釈剤として好適に適する希釈剤を
好適に用いることができる。また、過剰に用いるカルボ
ン酸水素化物を希釈剤としても同時に作用させ得る。

本発明による工程（Ｂａ）において、反応温度は無水カ
ルボン酸を用いる場合に比較的広い範囲内で変えること
もできる。一般に、本性は−２０乃至１５０℃間、好ま
しくは０乃至１００℃間の温度で行う。

本発明による工程を行う場合、式（Ｉａ）の出発物質及
び式（ＩＶ）の無水カルボン酸を一般にほぼ等モル量で
用いる。しかしながらまた、無水カルボン酸を比較的大
過剰（５モルまで）に用いることができる。処理を常法
により行う。

一般に、本性は希釈剤及び過剰に存在する無水カルボン
酸並びに生じるカルボン酸を蒸留または有機溶媒もしく
は水を用いる洗浄により除去する。

工程（Ｃ）は式（Ｉａ）の化合物を式（Ｖ）のクロロギ
酸エステルと反応させることを特徴とする。

対応するクロロギ酸エステルを用いる場合、本発明によ
る工程（Ｃ）の反応に適する酸結合剤にはすべての通常
の酸受容体がある。第三級アミン例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ１ＤＢＣ％ＤＥＡ、ヒューニ
ツヒ塩、基及びＮ、Ｎ−ジメチルアニリン、ｌ１こアル
カリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カル
シウム、更にアルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土金属炭
酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カル
シウムを好適に使用し得る。

クロロギ酸エステルを用いる場合、本発明による工程（
Ｃ）に使用し得る希釈剤にはこれらの化合物に対して不
活性であるすべての溶媒がある。

炭化水素例エバベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン及びテトラリン、更にハロゲノ炭化水素例工ば塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及
びｏ−ジクロロベンゼン、更にケトン例えばアセトン及
びメチルイソプロピルケトン、更にエーテル例えばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、加
えてカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた
強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシド及びスルホラ
ンを好適に使用し得る。

本発明による工程（、Ｃ）を行う場合、式（Ｖ）のカル
ボン酸誘導体としてクロロギ酸エステルを用いる場合、
反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。本性を希釈剤
及び酸結合剤の存在下で行う場合、反応温度は一般に−
２０乃至１００℃間、好ましくはＯ乃至５０℃間の温度
で行う。

本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行う。

本発明による工程（Ｃ）を行う場合、式（Ｉａ）の出発
物質及び対応する式（Ｖ）のクロロギ酸エステルは一般
にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、ある成分
または他の成分を比較的大過剰（２モルまで）に用いる
ことができる、次に処理、を常法により行う。一般に、
本性は沈殿した塩を除去し、そして残留する反応混合物
を溶媒を除去する方法に従う。

工程（Ｄ＞は式（Ｉ　、ａ　）、　ｑ’）化合物をアセ
タール水酸化；　（Ｖｌｍ）　、＊　ｆ÷はてミンと反
応させることを特徴とする。

本発−による工程、慨使用し得る希釈剤に、は好ましく
はエーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまた
はジエチルエーテル、及びまたアルコール例えばメタノ
ール、エタノールまたはインプロパツール、並びにまた
水がある。本発明による工程（Ｄ）は一般に大気圧下で
行う。反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好まし
くは０乃至５０℃間である。

本発明による工程ＣＤ）を行う場合、式（Ｉａ）または
ＣＩりの出発物質を一般にほぼ等モル量で用、いる。し
かしながらまた、ある成分または他の成分を比較的大過
剰（２モルまで）に用いることができる。一般に、本性
ば反応混合物を希釈剤を除去することにより、濃縮する
ことに従う。

実施例１ ＣＩ 水素化ナトリウム（８０％）　８．４　ｇ　（０，２８
モル）を無水トルエン１５〇−中に導入ルＩ；。無水ト
ルエン４０〇−中のＮ−（２，６、＝ジクロロフェニル
ア３セチル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル８０
ｇを滴下させて加えた後、混合物を６時間還流させた。

エタノール３０−を水浴中で冷却しながら滴下して加え
、バッチをロータリエバポレータ上で真空中にて蒸発さ
せ、残渣をＩＮ　　ＮａＯＨに溶解し、そして３−（２
，６−ジクロロフェニル）−１，５−テトラメチレン−
ピロリジン−２，４−ジオンを濃ＨＣ１を用いて０〜２
０°Ｃで沈殿させた。精製のために、生成物をクロロホ
ルムと共に沸騰させ、次にｎ−ヘキサンを加え、そして
沈殿した無色生成物を吸引濾過しｔこ　。

収ｉ：４０．５ｇ（理論値５９．１％）、融点〉２５０
℃。

実施例２ ３−　（２，４，６−トリメチルフェニル）−１゜５−
テトラメチレン−ピロリジン−２，４−ジオン４．６ｇ
（Ｉ５ミリモル）を無水ＴＨＦ５０ｍｊ２に懸濁させ、
そして混合物を無水ピリジン１．２２ｄ（Ｉ５ミリモル
）及びエチル−ジイソプロピルアミン２．５４ｍ１（Ｉ
５ミリモル）で処理した。

無水ＴＨＦ５−に溶゛解した塩化３−クロロ−ピパロイ
ル１．９４ｎ＋Ｎ（Ｉ５ミリモル）をこの混合物に０〜
ｌＯ℃で滴下しながら加え、続いて３０分間撹拌した。

沈殿を濾別し、溶液をロータリーエバポレータ上で真空
中にて蒸発させ、モして残渣をシクロヘキサン／酢酸エ
チルｌ：ｌを用いてシリカゲル上でクロマトグラフにか
けた。

エーテル／ｎ−ヘキサンから結晶化させて融点１０２℃
（７）４−（３−クロロピバロイルオキシ）−３−（２
，４，６−トリメチルフェニル）−１゜５−テトラメチ
レン−３−ピロリン−２−オン３．９３ｇ（理論値の７
０％）を生成させた。

実施例３ 無水ＴＨＦ　５０社中の３−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−１，５−テトラメチレンピロリジン２．４−ジオ
ン４．４７ｇ（Ｉ５ミリモル）を無水ピリジン１．２２
ｍＡ（Ｉ５ミリモル）で処理した。無水ＴＨＦ５ｍｊ２
に溶解したクロロギ酸エトキシエチル２．４４ｇ（Ｉ５
ミリモル）を０〜ｌＯ℃で滴下しながら加え、続いて３
０分間撹拌した。

沈殿を濾別した後、濾液をロータリエバポレー上で真空
中にて蒸発させ、モして残渣をシクロヘキサン／酢酸エ
チルｌ：２を用いてシリカゲル上にてクロマトグラフに
かけ、そしてエーテル／ｎ−ヘキサンから結晶化させた
。

収量：融点８０℃の４−エトキシエチルーオキシカルポ
ニル−３（２，４−’；クロロフェニル）−１，５−テ
トラメチレン−３−ビロリン−２−オン５．２ｇ（理論
値の８３．７％）。

下の第１〜３表中にその式が示される式（Ｉ　ａ）〜（
Ｉｃ）の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン（
ｅ）が製造実施例に対応する方法で、そして−膜内製造
方法に従って得られた。

実施例２５６ 第４表 ■ ３−（２，４，６−１−リメチルーフェニル）−１，５
−トリメチレン−ピロリジン−２，４−ジオン２．５７
ｇ（Ｉ０ミリモル）を無水ＴＨＦ（テトラヒドロフラン
）５０ｍｆｆに懸濁させ、続いてジメチルアミンをガス
がこれ以上取り込まれなくなるまで通した。Ｔ）ＩＦを
ロータリーエバポレータ上で除去しｔ；後、残渣を真空
中にて７０℃で乾燥した。

収量：２．６９ｇ（理論値の８９．７％）、融点６２°
Ｃ 対応する方法で、式（Ｉ　ｄ）の化合物を製造した：２
５７　　　ＣＨ。

２５８　　ＣＨ。

中間体 実施例５′ ■ ＣＨｓ　　　　ＣＨ３１Ｎａ　　　　　　　＜２３０Ｃ
Ｈ。

ＣＨ３１ 塩化メシチレンアセチル２２３ｇ（Ｉ，１２５モル）を
無水テトラヒドロ７ラン（ＴＨＦ）ｌ　、２０　ＯｍＱ
中のエチルビペコリ不一ト１８２ｍ１２（ｉｆ　５７モ
ル）及びトリエチルアミン１６２ｍ１２（Ｉ，１５７モ
ル）に０〜ｌＯ°Ｃで滴下しながら加え、続いて室温で
１時間撹拌した。混合物を氷水５Ｑ及びＩＮ　　ＨＣＱ
５００ｍ１２中で撹拌した後、生成物を吸引濾過し、水
で洗浄し、そして真空中にて５０°ＣでＰｓｉｓ上で乾
燥した。Ｎ−（２，４，６−トリメチルフエニルアセチ
ル）−ピペリジン−２−カルボン酸エチル３４２．３ｇ
（理論値の９５．２％）が得られた。

実施例３７′ ＮａＯＨベレット２０ｇ（０，５モル）を水１１２中の
し一プロリンｌ１５ｇ（Ｉモル）に加えた。水３００ｎ
＋Ｑ中のＮａＯＮａＯＨ６Ｏ，５モル）及び塩化メシチ
レンアセチル１９７．６ｇ（Ｉモル）を４０°Ｃより低
い温度で同期させて滴下しながら加え、統いて１時間撹
拌した。続いて混合物を濃塩酸を用いて５〜２０°Ｃで
酸性にし、生成物を吸引濾過し、そして真空中にて７０
°ＣでＰ２Ｏ５上で乾燥した。

収量：融点１５６°ＣのＮ−２，４，６−トリメチルフ
エニルアセチルプロリン２６２ｇ（理論値の９５゜３％
） 実施例２６′ 、ＣＯ□ＣＨ。

Ｎ−２，，４，６−トリメチルフエニルアセチループロ
リン１３７．５ｇ（０，５モル）をメタノール５００ｒ
ｎ１２に溶解した。ジメトキシプロパン７３ｍＱ（０゜
５５モル）及びｐ−トルエンスルホン酸−水和物４゜７
５ｇ（２５ミリモル）を加えた後、混合物を２時間還流
した。混合物をロータリーエバポレータ上で蒸発させた
後、残渣を塩化メチレン中に取り入れ、炭酸水素ナトリ
ウム溶液を用いて洗浄し、塩化メチレン相を乾燥し、そ
してロータリーエバポレータ上で蒸発させた。残渣を塩
化メチレン／メチル−ｔ−ブチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ンから再結晶シたＬ　Ｎ−（２，４，６−トリメチルフ
エニルアセチル）−ピロリジン−２−カルボン酸メチル
１０７゜９ｇ（７４，７％）が得られた。融点７４°Ｃ
０活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護に
おいて、そして衛生分野において遭遇する動物有害生物
（ｐｅｓｔ）、好ましくは節足動物及び線虫、殊に昆虫
及びダニの防除（ｃｏｍｂａｔ　ｉｎｇ）用に適してい
る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての
又はある成長段階に対して活性である。上記した有害生
物には、次のものが包含される： 等脚註（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力
ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇ
ａｒｅ）、及びボルセリオ・ス力バー（Ｐ　ｏｒｃｅｌ
　ｌｉｏ　　５ｃａｂａｒ）。

倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラ
ニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕ
ｔｔｕｌａｔｕｓ）。

チロポダ目（Ｃｈ　ｉ　１ｏｐｏｄａ）のもの、例えば
、ゲオフイルスー力ルポ７アグス（Ｇ　ｅｏｐｈ　ｉ　
ｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓ
ｃｕｔｉｇｅｒａ　　５ｌ）Ｉ）、）＠シムフイラ目（
Ｓ　ｙｍｐｈｙ　Ｉａ）のもの、例えばスカチゲレラ・
イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕ
ｌａＬａ）。

シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒｉｎ
ａ）。

トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオ
ニチウルスｅアルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　ａ
ｒｍａｔｕｓ）ａ直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔＬａ
　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒ
ｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフ
ァ工０マデラＬ　（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄ
ｅｒａｅ）、チャＩ（ネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス
（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ
ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ
（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇ
ｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・シフエレン
チアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉ
ａｌｉｓ）及びシストセル力・グレガリア（Ｓａｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例え
ばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒ　ｉｃｕ　ｊａｒ　ｉａ）。

シロアリ目（ＩｓｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）。

シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロク
セラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　
　ｓｐｐ、）、及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　
　ｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラ
ミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）及びケモ
ノホソジラミ　（Ｌ　　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　　　５
ｐｐ−）ｃ＋ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のも
の、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ
　　ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　
　ｓｐｐ、）。

アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐ
ｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）。

半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、）、
ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ
　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ
（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンム
シ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニ
ウス６プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘ
ｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　５ｐｐ
−）ａ同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばア
レウロデス・ブラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ
　　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス争バポラリオル
ム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙ
ｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙ
ｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビ
ス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕ；　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリ
ス・ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラ
リス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワ
タムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　　Ｉａｎｉｇｅｒｕｍ）、
モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａ
ｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ
（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（
Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレア
ブラムシ（Ｒｈｏｐａ　ｌｏｓ　ｉｐｈｕｍ　　ｐａｄ
ｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ、）
、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂ
ｉｌｏｂａｔｕＳ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐＳ）、ミズキ力タ力
イガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリ
ーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅ
ａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａ
ｐａｒｖａＬａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラ
ムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、
シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅ
ｄｅｒａｅ）、プシュ−ドコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ　　ｓｐｐ・）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　
　ｓｐｐ、）。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
アカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌ
ｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマ
タ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、リ
ソコレチス・プランカルテラ（Ｌ　１Ｌｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ　ｌａ）、ヒポノミュウタ
・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ
）、コナガ（Ｐ　Ｉｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅ
ｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　　ｎ
ｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃ
ｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（
Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、ブツカラトリッ
クス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　Ｌｈ
ｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌ
ｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａ
ｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏ
ａｓｐｐ、）、フェルチア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ
、）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎ
ｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　
ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ（Ｌ’ａｐｈｙｇｍａ
　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、バノリス・フラメア（Ｐ　ａｎｏ
ｌ　ｉｓｆ　ｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏ
ｄｅｎｉａ　　ｌ１ｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、）、トリフプルシア・二（
Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルポカプサ・
ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌ
ａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）、ニカメ
イチュウ（Ｃｈｉｌｓｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙ
ｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダ
ラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ
）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅ
ｌｌａ）、テイネオラ・ピセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ
　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア◆ベリオネ
ラ（Ｔ　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフ
マノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆ　ｍａｎｎ
ｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、
カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃ　ｉａ　　ｐｏｄａ
ｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉ
ｃｕｌａｎａ）、グリストネウラ−７ミフエラナ（Ｃｈ
ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、
クリシア１アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇ
ｕｅｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎ
ａｎｉｍａ）、及びトルトリクス壽ビリダナ（Ｔ　ｏｒ
ｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）。

鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビ
ウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔ
ａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オブテ
クツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄ
ｅｓｏｂｔｅｃＬｕｓ）、ヒロトルペス・パジュルス（
Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラス
チヵ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン１コ
クレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ジアプロチ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｓ
ｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌ
ｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュ
ウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　　ｓ
ｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌ
ｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（
ＡｎＬｈｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、）、コクゾウムシ（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　　５ｐｐ−）、オチオリンクス
・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃ
ａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔ
ｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス拳アシ
ミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉ
ｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　
ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオプシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅ
ｓ　　ｓｐｐυ、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ
　　ｓｐｐ、）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　
ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　　ｓｐｐ
、）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ
　　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　
　ｓｐｐ、）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕ
ｓｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ
　ｉｂｂｉｕｍｐｓｙ口ｏｉｄｅｓ）、コクヌストモド
キ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、）、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉ。

ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　
　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソ
ルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉ
ｔｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏ
ｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツ
ハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホプロヵム
パ（Ｈｏｐ　ｌｏｃａｍｐａｓｐｐ、）、ラシウス（Ｌ
ａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍ
ｏｒｉｕｌｏｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ
　ｅｓｐａ　　５ｐｐ−）。

双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
　ｅｄｅｓ　　ｓｐｐυ、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌ
ｅｓ　　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　Ｓｌ）り
、）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ
　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃ
ａｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　　ｓｐ
ｐ、）、クロバエ拳エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈ
ｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバｘ
（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈ
ｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅ
ｒｅｂｒａｓｐｐ−）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ
ｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツポポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏ
ｓｃａ　　ｓｐｐ、）、サシノ（工（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙ
ｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓ
ｐｐ・））ウシバエ（）（ｙｐｏｄｅｒｍａ　　５ｐ１
）、）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア
（Ｔａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ
　　ｈｏｒＬｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏ
ｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈ
ｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐ
　ｅｇｏｍｙｉａ　’　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチ
チス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉ
ｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　　ｏｌｅａ
ｅ）及びガガンポ・バルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐ
ａｌｕｄｏｓａ）。

ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅ
ｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　
　ｓｐｐ、）。

駒形網（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコル
ピオ・マウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）
及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔ
ｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナ
ダニ（Ａｃａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ　ｒ
ｇａｓ　　ｓｐｐ、）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄ
ｏｒｏｓ　　ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓ
ｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス
（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビ
ダニ（Ｐ　ｈｙｌ　１ｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉ
ｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂ　ｏｏｐｈ　ｉ　１ｕｓ
ｓｐｐ、）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ　　ｓｐｐ、）、アンブリオフ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ
　　ｓｐｐ、）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍ＋＋＋ａ　
　ｓｐｐ、）、マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　５ｐｐ−）
、キュラセンヒゼンダニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ショクヒヒゼンダ＝（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ
　　ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　　
ｓｐｐ、）、ホコリダニ（Ｔ　ａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐ
ｐ、）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅ
ｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ　　５ｐｐ−）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）、
ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　５１
ｍ１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ　１ｔｕｌｅｎ
ｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカン不センチュウ（
Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅＬｒａｎ
ｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓ
ｐｐ、）、ネコプセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
　　ｓｐｐ、）、アブエレンコシデス（Ａｐｈｅｌｅｎ
ｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ロンギドルス（Ｌｏｎ
ｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、クシフイネマ（Ｘ　ｉ
ｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ、）及びトリコドルス（Ｔ　ｒｉ
ｃｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

発芽前及び発芽後法に用いる場合、作物植物に良好に許
容されて、単子葉の雑草に対して選択的活性を有するこ
とが本発明による化合物の特徴である。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈ　１ｎｏｃｈ　
１ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐ　ｈｌｅｕｍ）、ス、ズメノカ
タビラ属（ＰＯａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂ　ｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏ
ｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジ
グサ属（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ
属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パス
パルム属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　
ｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓ　ｐｈｅｎ
ｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）
、スズメノテツボウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及び
アベラ属（Ａｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ
　ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属
（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ属（Ａ　ｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１早生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

これに関して、本発明による活性化合物は有害な植物に
対して優れた作用を有するのみでなく、重要な作物植物
例えば小麦、ワタ、大豆、シトロン属（ｃｉｔｒｕｓ）
果実及びテンサイによって良好に許容され、従ってこれ
らのものは選択的雑草駆除剤として使用し得る。

本件活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、粉
末、泡剤、懸濁剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中
の極小カブ上１１種子用のコーティング組成物及び燃焼
装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コ
イルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト配合剤に転化できる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
Ｉ；は発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している：液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適している一粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲面並びに無機及び
を機のひきゎり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている：乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並ヒにアルブミン加水分解生成物が適して
いる；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン
、及び合成リン脂質を組成物に用いることかで・きる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％、好ま
しくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ）、誘引剤（ａｔｒａｃｔａｎｔ）、
滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）、殺ダニ剤（ａｃｒ
ｉｃ　１ｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅ＋ｏａｔｉｃｉｄｅ）
、除草剤（ｈＢｂｉｃｉｄｅ’）または殺菌・殺カビ剤
（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）との混合物として存在すること
もできる。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩
、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素
及び微生物により製造された物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造されＩ；使
用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性化合物含量は０．０００
０００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至
１重量％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

また本発明より使用し得る活性化合物は動物の飼育及び
牧牛の分野における昆虫、マイト、チックなどの防除に
適しており；有害生物を防除することにより良好な結果
例えば高いミルクの生産性、体重増加、より魅力的な動
物の毛皮、長い寿命等が達成できる。

本発明により使用し得る活性化合物の施用はこの分野に
おいて公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、水剤、顆
粒の状態での経口投与によるか、皮膚によるか、または
代表的な施用形態例えば浸漬、噴霧、注入、スポツティ
ング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）及び塗抹施用（ｄｕｓ
ｔｉｎｇ）により、並びに例えば注射の形態での非経口
投与、及び更に食物を通しての方法により行われる。加
えて、成形製品（首輪、イヤータグ）としての施用も可
能である。

本発明による式（Ｉ）の化合物は抗微生物的な抗糸状菌
作用を示す。これらの化合物は極めて広い抗糸状菌作用
スペクトルを有し、特に皮膚糸状菌（Ｄｅｒｍａｔｏｐ
ｈｙｔｅｓ）及び分芽菌（Ｂ　Ｉａｓｔｏｍｙｃｅｓ）
並びに二相菌（ｂｉｐｈａｓｉｃ　　ｆｕｎｇｉ）に対
して、例えばカンジダ種（Ｃａｎｄｉｄａ　５ｐｅｃｉ
ｅｓ）例えば鳶ロ厘カンジダ菌（Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌ
ｂｉｃａｎｓ）、表皮菌種（Ｅ　ｐｉｄｅｒｍｏｒｐｈ
ｙｔｏｎ　５ｐｅｃｉｅｓ）例えば有毛表皮菌（Ｅ　ｐ
ｉｄｅｒｍｏｒｐｈｔｏｎ　Ｈｏｃｃｏｓｕｍ）、アス
ペルギルス種（Ａ　ｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　５ｐｅｃｕ
ｅｓ）例えば黒色麹菌クロカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌ、ｌ
ｕｓ　　ｎｉｇｅｒ）及び明色麹菌ケムカビ（Ａ　ｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）　、白癖菌種
（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｈＬｏｎ　５ｐｅｃｉｅｓ）例えば
毛癒白跡菌（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　＋ｎｅｎｔ
ａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、小胞子菌種（Ｍ　１ｃｒｏｓ
ｐｏｒｏｎ　５ｐｅｃｉｅｓ）例えば猫小胞子菌（Ｍ　
１ｃｒｏｓｐｏｒｏｎ　ｆｅｌｉｕｍ）及びトルロプシ
ス種（Ｔ　ｏｒｕｌｏｐｓｉｓ　５ｐｅｃｉｅｓ）例え
ばトルロプシス・ゲラブラタ（Ｔｏｒｕｌｏｐｓｉｓ　
ｇｌａｂｒａｔａ）に対して広い抗糸状菌活性を有する
。これらの微生物の表示は、防除しうる細菌を限定する
ものでなく、単なる例示にすぎない。

人間の医薬にむける適用分野について挙げうる例は次の
通りである：毛唐白鮮菌（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ
ｏ＋ｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）および白ｄ菌属（Ｔ
　ｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）の他の種、小胞子菌属（Ｍ
　１ｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）の種、有毛表皮菌（Ｅｐｉｄ
ｅｒｍｏｒｐｈｙｔｏｎ　　ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、分
芽菌属（ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ）および二相菌（ｂｉ
ｐｈａｓｅ　ｆｕｎｇｉ）ならびにカビによって起こさ
れる皮膚糸状菌症および全身的糸状菌症。

獣医薬における適用分野につ５いて挙げうる例は次の通
りである：すべでの皮膚糸状菌症および全身的糸状菌症
、特に前述の病原菌によって引き起こされるもの。

本発明には、無毒性の不活性な製薬学的に適する賦形剤
に加えて、１種またはそれ以上の本発明による活性化合
物を含有するか、或いは１種またはそれ以上の本発明に
おける化合物からなる製薬学的調製物及び該調製物の製
造方法が含まれる。

また、本発明には投与単位形態における製薬学的調製物
が含まれる。これは調製物が個々の部分の形態、例えば
錠剤、糖衣丸、カプセル剤、火剤、坐薬及びアンプル剤
であることを意味し、その活性化合物の含有量は個々の
投薬量の分数または倍数に相当する。投薬単位は例えば
個々の投薬量のＬ　２．３または４倍或いは個々の投薬
量のｌ／２．１／、または１／、を含有することができ
る。個々の投薬量は好ましくは１回に投与する活性化合
物量、そして通常１日当りの投薬量の全部、半分、１／
。

または１／、に対応する量を含有する。

無毒性の不活性な製薬学的に適する賦形剤とは、固体、
半固体または液体の希釈剤、充填剤及びあらゆる種類の
調製物用補助剤であると理解されたい。

好ましい製薬学的調製物として錠剤、糖衣丸、カプセル
剤、火剤、粒剤、坐薬、溶液、懸濁液及び乳液、塗布剤
、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、粉剤並びにスプ
レーを挙げることができる。

錠剤、糖衣丸、カプセル剤、火剤及び粒剤には活性化合
物またはその複数を次の賦形剤と共に含ませることがで
きる：例えば（ａ）充填剤及び伸展剤、例えば殿粉、ラ
クトース、スクロース、グルコース、マンニトール及び
シリカ、（ｂ）バインダ、例えばカルボキシメチルセル
ロース、アルギネート、ゼラチン及びポリビニルピロリ
ドン、（Ｃ）ヒューメクタント、例えばグリセリン、（
ｄ）崩解剤、例えば寒天、炭酸カルシウム及び炭酸ナト
リウム、（ｅ）溶解遅延剤、例えばパラフィン、（ｆ）
吸収促進剤、例えば第四級アンモニウム化合物、（ｇ）
湿潤剤、例えばエチルアルコールまたはグリセリンモノ
ステアレート、（ｈ）吸着剤、例えばカオリン及びベン
トナイト並びに（ｉ）潤滑剤、例えばタルク、ステアリ
ン酸カルシウムもしくはステアリン酸マグネシウム及び
固体のポリエチレングリコール、或いは（ａ）〜（ｉ）
に示した物質の混合物。

錠剤、糖衣丸、カプセル剤、火剤及び粒剤には、随時不
透明化剤を含む普通の被覆及び殻を与えることができ、
また活性化合物またはその複数種のみを、或いは主に腸
管の成る部分に随時徐放性として放出するような組成物
であることができ、使用しうる埋め込み組成物は重合体
状物質及びロウである。

適当ならば活性化合物またはその複数種を上記の１種ま
たはそれ以上の賦形剤と共にマイクロカプセル状につく
ることができる。

坐薬には、活性化合物の１種または複数種に加えて、複
数の水溶性または非水溶性賦形剤、例えばポリエチレン
グリコール、脂肪、例えばカカオ脂肪、及び高級エステ
ル（例えばＣ□、−脂肪酸にょるＣ１４−アルコール）
、またはこれらの物質の混合物を含ませることができる
。

軟膏、塗布剤、クリーム及びゲルには、活性化合物の１
種または複数種に加えて、普通の賦形剤、例えば動物及
び植物脂肪、ロウ、パラフィン、殿粉、トラガカント、
セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコー
ン、ベントナイト、ケイ酸、タルク並びに酸化亜鉛、ま
たはこれらの物質の混合物を含ませることができる。

粉剤及びスプレーには、活性化合物の１種または複数種
に加えて、普通の賦形剤、例えばラクトース、タルク、
ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム及びポ
リアミド粉末、またはこれらの物質の混合物を含ませる
ことができる。スプレーには追加的に普通の噴射基剤例
えばクロロフルオロ炭化水素を含ませることができる。

溶液及び乳液には、活性化合物の１種または複数種に加
えて、普通の賦形剤、例えば溶媒、溶解剤及び乳化剤、
例えば水、エチルアルコール、イングロビルアルコール
、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息
香酸ベンジル、プロピレングリコール、１．３−ブチレ
ングリコール、ジメチルホルムアミド、油、特に綿実油
、落花生油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ
油及びゴマ油、グリセリン、グリセリン−ホルマール、
テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリ
コール並びにソルビタンの脂肪酸エステル、またはこれ
らの物質の混合物を含ませることができる。

非経口投与に対しては、溶液及び乳液はまた血液と等張
である無菌の状態であることができる。

懸濁液には、活性化合物の１種または複数種に加えて、
普通の賦形剤、例えば液体希釈剤、例えば、水、エチル
アルコールもしくはプロピレングリコール、懸濁剤、例
えばエトキシル化されたイソステアリルアルコール、ポ
リオキシエチレンソルビトールエステル及びソルビタン
エステル、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウ
ム、ベントナイト、寒天及びトラガカント、或いはこれ
らの物質の混合物を含ませることができる。

まｔ；、上記の調製物形態には着色剤、保存剤及び臭気
と風味を改善する添加物、例えばハツカ油及びユーカリ
油、並びに甘味料、例えばサッカリンを含ませることも
できる。

治療的に活性な化合物は好ましくは上記の薬剤調製物中
に全混合物の０．１〜９９．５重量％、好ましくは０．
５〜９５重量％の濃度で存在すべきである。

また、上記の薬剤調製物には、本発明における活性化合
物に加えて、他の薬剤的に活性な化合物を含ませること
ができる。

上記の薬剤調製物は公知の方法による普通の方法におい
て、例えば活性化合物を賦形剤と混合することによって
製造される。

また本発明には本発明による活性化合物の使用、並びに
上記の病気の予防、回復及び／または治療に対する医薬
及び獣医薬において１種またはそれ以上の本発明による
活性化合物を含む製薬学的調製物の使用が含まれる。

本活性化合物または製薬学的調製物は局所的、経口的、
非経口的、腹腔内及び／または肛門部、好ましくは非経
口的、殊に静脈内に投与し得る。

一般に医薬及び獣医薬の双方において、所望の成果を得
るために、本発明における活性化合物の１種または複数
種を場合によっては数回に分けて２４時間当り合計的２
．５〜約２００　ｍｇ／　ｋｇ体重、好ましくは５〜１
５０　ｍｇ／　ｋｇ体重の量を投与することが有利であ
ることが分った。

経口投与に対しては、本発明による活性化合物は２４時
間毎に全体で約２．５〜約２００、好ましくは５〜ｌ、
　５０　ｍｇ／　ｋｇ体重、そして非経口投与に対して
は２４時間毎に全体で約２．５〜約５０１１Ｉｇ／ｋｇ
体重で投与する。

しかしながら、上記の投薬量からはずれる必要があり、
殊にそのこと、は処置を受ける患者の性質及び体重、病
気の性質及び重さ、調製物及び薬剤の投与の特質並びに
投与を行う時点または間隔に依存す、るであろう。か、
＜シて、成る場合には活性化合物の上記の最少投薬車よ
り少ない量を用いて十分であり、−万能の場合には、活
性化合物の上記量を超えなければならないこともある。

特定の必要な最適投薬量及び活性化合物の投与タイプは
当該分野に精通せる者にとってはその専門知識に基づき
容易に決定することができる。

実施例Ａ ナミハダニ（Ｔｅ　ｔ　ｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（耐性
）溶媒ニジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し
、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。

スヘての発育の段階において普通のスパイダー・マイト
またはナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔ
ｉｃａｅ）に重大に感染した豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望の濃度の活性化合物の
調製物中に浸漬することにより処理した。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。

１００％はすべてのスパイダー・マイトが死滅したこと
を意味し；０％はスパイダー・マイトが死滅しなかった
ことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を示した＝（８８）。

その結果を第Ａ表に示す。

箪へ人 （植物損傷ダニ） ナミハダニ試験 活性化合物 ７日後の 活性化合物 濃度　　　　撲滅度、 ％　　　　　　　％ Ｖ　　　　　（公知） 本発明による 実施例Ｂ 発芽前試験 溶媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％＝作
用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、例えば次の製造実施例の化金物は従
来のものと比較してすぐれた活性を示した：（Ｉ）、（
Ｉ３）。その結果を第８表に示す。

実施例Ｃ 発芽後試験 溶媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り活性化合物
の所望の特定量が施用されるように、活性化合物の調剤
を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物の特定
量が水２０００　Ｑ　／　ｈ　ａで施用されるように選
んだ。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照植物の
発育と比較して％損傷として評価した。数字は次のこと
を表わす：０％−作用皆無（未処理対照と同様） １００％−全て駆除 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較してすぐれた活性を示しに　：　（ｌ　
）、 ３）。

その結果を第０表に示す。

実施例Ｄ Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｃｕｐｒｉｎａ耐性幼虫を用いる試
験 溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、３重量部
の活性化合物を７重量部の上記の溶液混合物と混合し、
このようにして得られた濃厚液を水で希釈して希望する
濃度にした。

約２０匹のＬｕｃｉｌｉａ　　ｃｕｐｒｉｎａ耐性幼虫
を馬肉約１　ｃｍ”及び活性化合物の調製物０゜５ｍｆ
ｆを含む試験管中に導入した。２４時間後、死滅の程度
を測定した。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は高
度に顕著な活性を示したニア、５４．５８．６２．６４
．６７．６８．２１３．２１５．２１６．２１７．２２
２゜ 実施例Ｅ Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　　ｏｖｉｓを用いる試験溶媒：３
５Ｍ量部のエチレングリコールモノメチルエーテル ３５重ｊ１部のノニルフェノールポリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、３重量部
の活性化合物を７重量部の上記の溶液混合物と混合し、
このようにして得られた濃厚液を水で希釈して希望する
濃度にした。

約１０〜２５匹のＰｓｏｒｏｐｔｅｓ　　ｏｖｉＳを試
験する活性化合物の調製物１ｍ１２中に導入し、このも
のを深く絞ったバックの錠剤集中にピペットで導入した
。２４時間後、死滅の程度を測定しｔこ　。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は高
度に顕著な活性を示した＝３９．５５．５７．６２．８
７．８９．１６７．２０１，２４５゜ 実施例Ｆ 抗糸状菌試験自活性 試験方法： 平均ＩＸｌ’０’Ｘｌ的／ｍ（２基質を有する微生物接
種器を用いて試験管内試験を行った。用いた栄養培地は
酵母に対する酵母窒素ペース（Ｙｅａｓｔ　　Ｎｉｔｒ
ｏｇｅｎ’Ｂａ５ｅ）培地並びにカビ及び皮膚糸状菌に
対するキミツヒ（Ｋｉｍｍｉｇ）培地であった。

培養温度は酵母の場合に３７℃、そしてカビ及び皮膚糸
状菌の場合に２８℃であり、培養時間は酵母に対して２
４〜９６時間、そして皮膚糸状菌及びカビに対して９６
〜１２０時間であった。

菌・カビを接種し、そして完全に阻害されたバッチの再
培養により評価し、その際に菌・カビ濃度はｌｄ当り１
００個より少ない微生物ｃ、ｆ、ｎ。

（コロニー生成単位）であった。

この試験において、本発明による製造実施例３６．４０
．８５．９１．１１４．１１６．２１Ｏ１１６７，１７
０，１７４，１７６，１７８，１８２，１８４，１８８
，１９４の化合物は高度に顕著な抗糸状菌活性を示した
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし
   、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロゲ
   ノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし、 ｍは１〜４の数を表わし、 ｎは０〜３の数を表わし、 Ｒは水素（ I ａ）または基−ＣＯＲ＾１（ I ｂ）、（
   I ｃ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ もしくはＡ（ I ｄ）を表わし、ここに Ａは金属陽イオン等価物を表わすか、またはアンモニウ
   ムイオンを表わし、 Ｒ＾１は随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、
   アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
   ル、ポリアルコキシアルキル及び中間にヘテロ原子を含
   有し得る、随時置換されていてもよいシクロアルキルを
   表わすか、または随時置換されていてもよいフェニル、
   随時置換されていてもよいフェニルアルキル、置換され
   たヘタリール、置換されたフェノキシアルキル及び置換
   されたヘタリールオキシアルキルを表わし、そして Ｒ＾２は随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、
   シクロアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポ
   リアルコキシアルキル及び随時置換されていてもよいフ
   ェニルを表わの３−アリール−ピロリジン−２，４−ジ
   オン（ｅ）誘導体並びに式（ I ）の化合物の純粋なエ
   ナンチオマー形状物。 ２、ＸがＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン及びＣ＿
   １〜Ｃ＿６−アルコキシを表わし、Ｙが水素、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコ
   キシ及びＣ＿１〜Ｃ＿３−ハロゲノアルキルを表わし、
   ＺがＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン及びＣ＿１〜
   Ｃ＿６−アルコキシを表わし、ｍが１〜４の数を表わし
   、ｎが０〜３の数を表わし、Ｒが水素（ I ａ）を表わ
   すかまたは式 −ＣＯ−Ｒ＾１（ I ｂ）、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾２（ I ｃ
   ） もしくはＡ（ I ｄ）を表わし、ここにＡが金属陽イオ
   ン等価物を表わすか、またはアンモニウムイオンを表わ
   し、Ｒ＾１が随時ハロゲン置換されていてもよいＣ＿１
   〜Ｃ＿２＿０−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルケ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿８−
   アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿８−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−ポリアルコキシ−Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿８−ア素及び／または硫黄を含有し得るシク
   ロアルキルを表わすか、または随時ハロゲン−、ニトロ
   −、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲノアルキル−または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲノアルコキシ置換されていても
   よいフェニルを表わすか；随時ハロゲン−、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６−アルキル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ−、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲノアルキル−またはＣ＿１〜Ｃ＿
   ６−ハロゲノアルコキシ置換されていてもよいフェニル
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルを表わすか、随時ハロゲン
   −及びＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル置換されていてもよい
   ヘタリールを表わすか、随時ハロゲン−及びＣ＿１〜Ｃ
   ＿６−アルキル置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６−アルキルを表わすか、或いは随時ハロゲン
   −、アミノ−及びＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル置換されて
   いてもよいヘタリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
   ルを表わし、Ｒ＾２が随時ハロゲン置換されていてもよ
   いＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿２＿０
   −アルケニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ−Ｃ＿２〜
   Ｃ＿８−アルキル及びＣ＿１〜Ｃ＿８−ポリアルコキシ
   −Ｃ＿２〜Ｃ＿８アルキルを表わすか、或いはハロゲン
   −、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
   ルコキシ−及びＣ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲノアルキル置換
   されていてもよいフェニルを表わす、特許請求の範囲第
   １項記載の式（ I ）の３−アリール−ピロリジン−２
   ，４−ジオン及び式（ I ）の化合物のエナンチオマー
   性の純粋な形状物。 ３、ＸがＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲン及びＣ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシを表わし、Ｙが水素、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ及びＣ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルキルを表わし、
   ＺがＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲン及びＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシを表わし、ｍが１〜３の数を表わし
   、ｎが０〜３の数を表わし、Ｒが水素（ I ａ）を表わ
   すか、或いは式 −ＣＯ−Ｒ＾１（ I ｂ）、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾２（ I ｃ
   ） の基またはＡ（ I ｄ）を表わし、ここにＡが金属陽イ
   オン等価物を表わすか、或いはアンモニウムイオンを表
   わし、Ｒ＾１が随時ハロゲン置換されていてもよいＣ＿
   １〜Ｃ＿１＿６−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿６−アル
   ケニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   −アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオ−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ポリアルコキシ−
   Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルキル及び環原子３〜７個を有し、且
   つ中間に酸素及び／または硫黄原子１〜２個を含有し得
   るシクロアルキルを表わすか、随時ハロゲン−、ニトロ
   −、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−ハロゲノアルキル−また
   はＣ＿１〜Ｃ＿３−ハロゲノアルコキシ置換されたフェ
   ニルを表わすか；随時ハロゲン−、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３−ハロゲノアルキル−またはＣ＿１〜Ｃ＿３−ハロ
   ゲノアルコキシ置換されていてもよいフェニル−Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルを表わすか、随時ハロゲン−及びＣ
   ＿１〜Ｃ＿６−アルキル置換されていてもよいヘタリー
   ルを表わすか、随時ハロゲン−及びＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ５−アルキルを表わすか、或いは随時ハロゲン−、アミ
   ノ−及びＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル置換されていてもよ
   いヘタリールオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルキルを表わ
   し、Ｒ＾２が随時ハロゲン置換されていてもよいＣ＿１
   〜Ｃ＿１＿６−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿６−アルケ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ−Ｃ＿２〜Ｃ＿６−
   アルキル及びＣ＿１〜Ｃ＿６−ポリアルコキシ−Ｃ＿２
   〜Ｃ＿５−アルキルを表わすか、或いは随時ハロゲン−
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アル
   コキシ−またはＣ＿１〜Ｃ＿３−ハロゲノアルキル置換
   されていてもよいフェニルを表わす、特許請求の範囲第
   １項記載の式（ I ）の３−アリール−ピロリジン−２
   ，４−ジオン及び式（ I ）の化合物のエナンチオマー
   性の純粋な形状物。 ４、Ｘがメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、フ
   ッ素、塩素、臭素、メトキシ及びエトキシを表わし、Ｙ
   が水素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブ
   チル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、塩素、臭素、メトキシ
   、エトキシ及びトリフルオロメチルを表わし、Ｚがメチ
   ル、エチル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−
   ブチル、塩素、臭素、メトキシ及びエトキシを表わし、
   ｍが１〜２の数を表わし、ｎが０〜３の数を表わし、Ｒ
   が水素を表わすか、或いは式 −ＣＯ−Ｒ＾１（ I ｂ）、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾２（ I ｃ
   ） またはＡ（ I ｄ）を表わし、ここにＡが金属陽イオン
   等価物またはアンモニウムイオンを表わし、Ｒ＾１が随
   時フッ素−または塩素置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ
   ＿１＿４−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿４−アルケニル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
   キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   −アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ポリアルコキシル−Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿４−アルキル及び環原子３〜６個を有し、且つ
   中間に酸素及び／または硫黄原子１〜２個を含有し得る
   シクロアルキルを表わすか、随時フッ素、塩素、臭素−
   、メチル−、エチル−、プロピル−、ｉ−プロピル−、
   メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリ
   フルオロメトキシ−またはニトロ置換されていてもよい
   フェニルを表わすか、随時フッ素−、塩素−、臭素−、
   メチル−、エチル−、プロピル−、ｉ−プロピル−、メ
   トキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−またはト
   リフルオロメトキシ置換されていてもよいフェニル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿３−アルキルを表わすか、随時フッ素−、塩
   素−、臭素−、メチル−またはエチル置換されていても
   よいピリジン、ピリミジル、チアゾリル及びピラゾリル
   を表わすか、随時フッ素−、塩素−、メチル−またはエ
   チル置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルを表わすか、或いは随時フッ素−、塩素−、
   アミノ−、メチル−またはエチル置換されていてもよい
   ピリジルオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ピリミジ
   ルオキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル及びチアゾリルオ
   キシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わし、Ｒ＾２が随
   時フッ素−または塩素置換されていてもよいＣ＿１〜Ｃ
   ＿１＿４−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿４−アルケニル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
   キル及びＣ＿１〜Ｃ＿４−ポリアルコキシ−Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６−アルキルを表わすか、或いは随時フッ素−、塩素
   −、メチル−、エチル−、プロピル−、ｉ−プロピル−
   、メトキシ−、エトキシ−またはトリフルオロメチル置
   換されていてもよいフェニルを表わす、特許請求の範囲
   第１項記載の式（ I ）の３−アリール−ピロリジン−
   ２，４−ジオン及び式（ I ）の化合物のエナンチオマ
   ー性の純粋な形状物。 ５、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし
   、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロゲ
   ノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし、 ｍは１〜４の数を表わし、 ｎは０〜３の数を表わし、 Ｒは水素（ I ａ）、Ａ（ I ｄ）を表わすか、或いは −ＣＯ−Ｒ＾１（ I ｂ）または−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾２（
   I ｃ） を表わし、ここに Ａは金属陽イオン等価物を表わすか、またはアンモニウ
   ムイオンを表わし、 Ｒ＾１は随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、
   アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
   ル、ポリアルコキシアルキル及び中間にヘテロ原子を含
   有し得る、随時置換されていてもよいシクロアルキルを
   表わすか、または随時置換されていてもよいフェニル、
   随時置換されていてもよいフェニルアルキル、置換され
   たヘタリール、置換されたフェノキシアルキル及び置換
   されたヘタリールオキシアルキルを表わし、そして Ｒ＾２は随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、
   シクロアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポ
   リアルコキシアルキル及び随時置換されていてもよいフ
   ェニルを表わす、 の３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン（ｅ）誘
   導体を製造する際に、 （Ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を得るために、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 Ｒ＾３はアルキルを表わす、 のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩
   基の存在下で分子内縮合反応を行わせるか、（Ｂ）式（
   I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｘ、Ｙ、Ｚ並びにｍ及びｎは上記の意味
   を有する、 の化合物を得るために式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸
   結合剤の存在下で α）一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、殊に塩素及び臭素を表わす、 の酸ハロゲン化物、または β）一般式（IV） Ｒ＾１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＾１（IV） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 の無水カルボン酸のいずれかと反応させるか、 （Ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ、Ｚ並びにｍ及びｎは上記の意味
   を有する、 の化合物を得るために、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸
   結合剤の存在下で一般式（Ｖ） Ｒ＾２−Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ（Ｖ） 式中Ｒ＾２は上記の意味を有する、 のクロロギ酸エステルと反応させるか、或いは（Ｄ）式
   （ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、ｍ及びｎは上記の意味を有する
   、 の化合物を得るために、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下で一般式（VIII）
   及び（IX） Ｍｅ＿ｓＯＨ＿ｔ（VIII）　▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（IX） 式中Ｍｅは１価または２価の金属イオン、ｓ及びｔは１
   〜２の数を表わし、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＹは互
   いに独立して水素およびアルキルを表わす の金属水酸化物またはアミンと反応させることを特徴と
   する、式（ I ）の３−アリール−ピロリジン−２，４
   −ジオン（ｅ）誘導体の製造方法。 ６、少なくとも１つの式（ I ）の３−アリール−ピロ
   リジン−２，４−ジオン誘導体を含むことを特徴とする
   、殺虫剤及び／または殺ダニ剤及び／または除草剤。 ７、式（ I ）の３−アリール−ピロリジン−２，４−
   ジオン誘導体をダニ及び／または雑草及び／またはその
   環境上に作用させることを特徴とする、昆虫及び／また
   はダニ及び／または雑草の防除方法。 ８、昆虫及び／またはダニ及び／または雑草を防除する
   ための、式（ I ）の３−アリール−ピロリジン−２，
   ４−ジオン誘導体の使用。 ９、式（ I ）の３−アリール−ピロリジン−２，４−
   ジオン誘導体を増量剤及び／または表面活性剤と混合す
   ることを特徴とする、殺虫剤及び／または殺ダニ剤及び
   ／または除草剤の製造方法。 １０、糸状菌を防除するための特許請求の範囲第１〜４
   項のいずれかに記載の３−アリール−ピロリジン−２，
   ４−ジオン。 １１、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の３
   −アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体を含む
   抗糸状菌剤。 １２、糸状菌を防除するための特許請求の範囲第１〜４
   項のいずれかに記載の３−アリール−ピロリジン−２，
   ４−ジオン誘導体の使用。 １３、糸状菌を防除するための薬剤を製造するための特
   許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の３−アリー
   ル−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体の使用。 １４、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし
   、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロゲ
   ノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし、 ｍは１〜４の数を表わし、 ｎは０〜３の数を表わし、そして Ｒ＾３はアルキルを表わす、 のアシルアミノ酸エステル。 １５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし
   、 Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロゲ
   ノアルキルを表わし、 Ｚはアルキル、ハロゲン及びアルコキシを表わし、 ｍは１〜４の数を表わし、 ｎは０〜３の数を表わし、そして Ｒ＾３はアルキルを表わす、 のアシルアミノ酸エステルを製造する際に、 ａ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾３はアルキルを表わし、そして ｍは１または２の数を表わす、 のアミノ酸エステルを式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のハロゲン化フェニル酢酸でアシル化するか、或いは ｂ）式（IIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは上記の意味を有し、そし
   て Ｒ＾４は水素を表わす、 のアシルアミノ酸をエステル化することを特徴とする、
   式（II）のアシルアミノ酸エステルの製造方法。