JPH02107302A - シクロヘキサノールの分離法 - Google Patents
シクロヘキサノールの分離法Info
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
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- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
欧州特許出願１２３７ｊ３によれば、芳香族スルホン酸
の５〜８０重量％水溶液中で５０〜２００℃の温度にお
いてシクロヘキセンを水和させることによりシクロヘキ
サノールを得る方法が知られている。腐食を防止するた
めに、この反応は例えばヘテロポリ酸、モリブデン、タ
ングステ：／又はバナジンの塩又は酸化物の存在下に行
われる。シクロヘキセンの水和により生成するシクロヘ
キサノールは大部分が、芳香族スルホン酸含有の水相に
溶解し、過剰のシクロヘキセンによってもこれからはわ
ずかじか分離されない。
の５〜８０重量％水溶液中で５０〜２００℃の温度にお
いてシクロヘキセンを水和させることによりシクロヘキ
サノールを得る方法が知られている。腐食を防止するた
めに、この反応は例えばヘテロポリ酸、モリブデン、タ
ングステ：／又はバナジンの塩又は酸化物の存在下に行
われる。シクロヘキセンの水和により生成するシクロヘ
キサノールは大部分が、芳香族スルホン酸含有の水相に
溶解し、過剰のシクロヘキセンによってもこれからはわ
ずかじか分離されない。
ＪＰ−Ａ１０３０３３／１９８７ ｉてよれば、芳香族
スルホン酸含有水溶液からシクロヘキサノールを抽出す
るために、脂肪族、脂環族及び芳香族の炭化水素が推奨
される。しかしこの場合は、有効な抽出を達成するため
に、かなりの量の抽出剤が必要である。これは工業上き
わめて費用がかかる。
スルホン酸含有水溶液からシクロヘキサノールを抽出す
るために、脂肪族、脂環族及び芳香族の炭化水素が推奨
される。しかしこの場合は、有効な抽出を達成するため
に、かなりの量の抽出剤が必要である。これは工業上き
わめて費用がかかる。
欧州特許出願２２７９５１に記載の方法によれば、シク
ロヘキセンの水和を、芳香族環に少なくとも１個の水酸
基を有する芳香族スルホン酸の水溶液中で行い、続いて
芳香族炭化水素を用いて抽出する。この場合は抽出剤の
量を低減することができるが、水酸基を有する芳香族ス
ルホン酸の使用により、シクロヘキサノールの収率及び
選択率が著しく低下することが欠点である。
ロヘキセンの水和を、芳香族環に少なくとも１個の水酸
基を有する芳香族スルホン酸の水溶液中で行い、続いて
芳香族炭化水素を用いて抽出する。この場合は抽出剤の
量を低減することができるが、水酸基を有する芳香族ス
ルホン酸の使用により、シクロヘキサノールの収率及び
選択率が著しく低下することが欠点である。
従って本発明の工業上の課題は、例えばシクロヘキセン
を芳香族スルホン酸の存在下に水和させる際に得られる
芳香族スルホン酸水溶液からのシクロヘキサノールの分
離を改善することであった。
を芳香族スルホン酸の存在下に水和させる際に得られる
芳香族スルホン酸水溶液からのシクロヘキサノールの分
離を改善することであった。
この課題は本発明により、抽出剤として、般式
（式中Ｒは１〜１６個の炭素原子を有するアルギル基、
５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７〜１
０個の炭素原子を有するアルアルキル基又はフェニル基
を意来し、これらの基は反応条件下で不活性な置換基を
有していてもよい）で表わされる反応条件下で液状のシ
クロヘキシルエーテルを用いて、シクロヘキサノール及
び芳香族スルホン酸を含有する水溶液からシクロヘキサ
ノールを分離する方法によって解決される。
５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７〜１
０個の炭素原子を有するアルアルキル基又はフェニル基
を意来し、これらの基は反応条件下で不活性な置換基を
有していてもよい）で表わされる反応条件下で液状のシ
クロヘキシルエーテルを用いて、シクロヘキサノール及
び芳香族スルホン酸を含有する水溶液からシクロヘキサ
ノールを分離する方法によって解決される。
新規方法は、抽出剤の使用量が著しく低減され、そして
抽出の際に改善された結果が達成される利点を有する。
抽出の際に改善された結果が達成される利点を有する。
このことは、シクロヘキサノールの製造の際に水酸基不
含のスルホン酸を水和剤として用いる場合にも当てはま
り、これによりシクロヘキサノールの収率がさらに高め
られる。
含のスルホン酸を水和剤として用いる場合にも当てはま
り、これによりシクロヘキサノールの収率がさらに高め
られる。
本発明によれば、シクロヘキサノール及び芳香族スルホ
ン酸が溶存している水溶液から出発する。この種の溶液
は、シクロヘキセンを水和してシクロヘキサノールを生
成する際に得られ、その際５〜８０重量％の芳香族スル
ホン酸、特に置換されていてもよいベンゾ−ルー又はナ
フタリンスルホンＨ、例、ｔ ハベンゾールスルホン酸
、ドルオールスルホン酸又はナフタリンスルホン酸、更
ニトテシルベンゾールスルホン酸ヲ含有する水溶液中で
、シクロ−＼キセノを５０〜２００℃特に７０〜１５０
℃の温度において１〜１０バールの圧力下に反応させる
。特に有利にはモリブデン酸又はその塩、酸化バナジン
又はバナジン酸塩を、芳香族スルホン酸に対し例えば０
．００１〜５重量％の量で追加して併用する。そのほか
、ヘテロポリ酸例えば燐モリブデン酸、燐タングステン
酸、燐モリブデンタングステン酸又は燐モリブデンバナ
ジン酸を併用することが推奨される、好適な方法は、例
えば欧州特許出願１２３７１３又は同２０６６３１に記
載されている。こうして得られた反応混合物から、過剰
のシクロヘキセン（これは少量のシクロヘキサノールを
含有する）が有機相として分離する。得られる水相の典
型的な組成は、例えばシクロヘキサノール５〜１０３ｉ
ｉ−％、芳香族スルホン酸４０〜７０重量％及び水２０
〜５０重量％である。シクロヘキセン相を例えば傾しや
により分離し、別個に仕上げ処理することもできる。し
かし抽出のために、シクロヘキセンを必ずしも分離する
必要はない。なぜならばこのものを追加の抽出剤として
併用することができるからである。
ン酸が溶存している水溶液から出発する。この種の溶液
は、シクロヘキセンを水和してシクロヘキサノールを生
成する際に得られ、その際５〜８０重量％の芳香族スル
ホン酸、特に置換されていてもよいベンゾ−ルー又はナ
フタリンスルホンＨ、例、ｔ ハベンゾールスルホン酸
、ドルオールスルホン酸又はナフタリンスルホン酸、更
ニトテシルベンゾールスルホン酸ヲ含有する水溶液中で
、シクロ−＼キセノを５０〜２００℃特に７０〜１５０
℃の温度において１〜１０バールの圧力下に反応させる
。特に有利にはモリブデン酸又はその塩、酸化バナジン
又はバナジン酸塩を、芳香族スルホン酸に対し例えば０
．００１〜５重量％の量で追加して併用する。そのほか
、ヘテロポリ酸例えば燐モリブデン酸、燐タングステン
酸、燐モリブデンタングステン酸又は燐モリブデンバナ
ジン酸を併用することが推奨される、好適な方法は、例
えば欧州特許出願１２３７１３又は同２０６６３１に記
載されている。こうして得られた反応混合物から、過剰
のシクロヘキセン（これは少量のシクロヘキサノールを
含有する）が有機相として分離する。得られる水相の典
型的な組成は、例えばシクロヘキサノール５〜１０３ｉ
ｉ−％、芳香族スルホン酸４０〜７０重量％及び水２０
〜５０重量％である。シクロヘキセン相を例えば傾しや
により分離し、別個に仕上げ処理することもできる。し
かし抽出のために、シクロヘキセンを必ずしも分離する
必要はない。なぜならばこのものを追加の抽出剤として
併用することができるからである。
本発明によれば、シクロヘキサノール及び芳香族スルホ
ン酸を含有する水溶液を、少なくとも１種の式■のシク
ロヘキシルエーテル（その式中Ｒは１〜１６個の炭素原
子を有するアルキル基、５〜８個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、７〜１０個の炭素原子を有するアルア
ルキル基又はフェニル基を意味し、これらの基は反応条
件下で不活性な置換基を有していてもよい）を用いて抽
出する。抽出剤として用いられる式■のシクロヘキシル
エーテルは、抽出条件下で液状である。これは水と全（
又はわずかじか混合できないものである。Ｒにおいて説
明した基は、例えば２個以下の不活性置換基、例えば塩
素原子又はアルコキシ基を有することができる。基Ｒは
好ましくは炭化水素構造を有する。
ン酸を含有する水溶液を、少なくとも１種の式■のシク
ロヘキシルエーテル（その式中Ｒは１〜１６個の炭素原
子を有するアルキル基、５〜８個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、７〜１０個の炭素原子を有するアルア
ルキル基又はフェニル基を意味し、これらの基は反応条
件下で不活性な置換基を有していてもよい）を用いて抽
出する。抽出剤として用いられる式■のシクロヘキシル
エーテルは、抽出条件下で液状である。これは水と全（
又はわずかじか混合できないものである。Ｒにおいて説
明した基は、例えば２個以下の不活性置換基、例えば塩
素原子又はアルコキシ基を有することができる。基Ｒは
好ましくは炭化水素構造を有する。
好適なエーテルは、例えばシクロへキシルペンシルエー
テル、シクロヘキシルアルキルエーテル又ハシクロへキ
シルアリールエーテルである。特に適しているものは、
シクロヘキシルニー テｋ 例、ｔ ハシクロヘキシル
メチルエーテル、シクロヘキシルエチルエーテル、シク
ロヘキシル−〇−プロピルエーテル、シクロヘキシル−
１−プロピルエーテル、シクロヘキシル＝ｎ −ブチル
エーテル、シクロヘキシル−１−ブチルエーテル又はフ
ェニルシクロヘキシルエーテルである。
テル、シクロヘキシルアルキルエーテル又ハシクロへキ
シルアリールエーテルである。特に適しているものは、
シクロヘキシルニー テｋ 例、ｔ ハシクロヘキシル
メチルエーテル、シクロヘキシルエチルエーテル、シク
ロヘキシル−〇−プロピルエーテル、シクロヘキシル−
１−プロピルエーテル、シクロヘキシル＝ｎ −ブチル
エーテル、シクロヘキシル−１−ブチルエーテル又はフ
ェニルシクロヘキシルエーテルである。
式■の好ましいシクロヘキサルエーテルニおいて、Ｒ・
は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又はシクロ
ヘキシル基である。ジシクロヘキシルエーテルが特に重
要である。
は１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又はシクロ
ヘキシル基である。ジシクロヘキシルエーテルが特に重
要である。
シクロヘキサノール及び芳香族スルホン酸を含有する抽
出すべき水溶液の１容量部に対し、好ましくは０．１〜
ｂ 部の抽出剤が用いられる。抽出は、一般に０〜２００℃
好ましくは１０〜１００ ’Ｃ特に１ｏ〜５０℃の温度
において行われる。
出すべき水溶液の１容量部に対し、好ましくは０．１〜
ｂ 部の抽出剤が用いられる。抽出は、一般に０〜２００℃
好ましくは１０〜１００ ’Ｃ特に１ｏ〜５０℃の温度
において行われる。
シクロヘキサノール及び芳香族スルホン酸を含有する水
溶液の抽出は、この水溶液を抽出剤と強力に混合し、続
いて相分離することにより、回分的に行うことができる
。特に有利には抽出は、好適な抽出塔例えば攪拌式ディ
スク塔、脈流基又は１段階もしくは多段階の混合器−沈
降器一装置の中で、向流で連続的に行われる。得られる
芳香族スルホン酸含有の水相をシクロヘキセンの水和の
ために再使用する一方、シクロヘキサノールを含有する
抽出剤相を蒸留により仕上げ処理する。シクロヘキサノ
ール含有抽出液中に少量の芳香族スルホン酸が含有され
ている場合には、少量の水で洗浄することによりこれを
容易に除去することができ、そして好ましくは水和用の
水溶液に供給される。
溶液の抽出は、この水溶液を抽出剤と強力に混合し、続
いて相分離することにより、回分的に行うことができる
。特に有利には抽出は、好適な抽出塔例えば攪拌式ディ
スク塔、脈流基又は１段階もしくは多段階の混合器−沈
降器一装置の中で、向流で連続的に行われる。得られる
芳香族スルホン酸含有の水相をシクロヘキセンの水和の
ために再使用する一方、シクロヘキサノールを含有する
抽出剤相を蒸留により仕上げ処理する。シクロヘキサノ
ール含有抽出液中に少量の芳香族スルホン酸が含有され
ている場合には、少量の水で洗浄することによりこれを
容易に除去することができ、そして好ましくは水和用の
水溶液に供給される。
シルエーテル■は、シクロヘキサノールよリモ高い沸点
を有する。その結果として、シクロヘキサノールを蒸留
により抽出剤から分離するだけでよい。塔底相として得
られる抽出剤は、好ましくは抽出段階に再び返送される
。好ましい実施態様において抽出は、水和の際に得られ
る過剰のシクロヘキセン相を併用して行われる。
を有する。その結果として、シクロヘキサノールを蒸留
により抽出剤から分離するだけでよい。塔底相として得
られる抽出剤は、好ましくは抽出段階に再び返送される
。好ましい実施態様において抽出は、水和の際に得られ
る過剰のシクロヘキセン相を併用して行われる。
こうして続いて仕上げ処理すると、まずシクロヘキセン
分画（これは水和のために再使用される）、シクロヘキ
サノール分画及び塔底液としての抽出剤が得られる。
分画（これは水和のために再使用される）、シクロヘキ
サノール分画及び塔底液としての抽出剤が得られる。
本発明方法により得られるシクロヘキサノールは、カプ
ロラクタムのための重要な出発物質であるシクロヘキサ
ノンの製造に好適である。
ロラクタムのための重要な出発物質であるシクロヘキサ
ノンの製造に好適である。
下記実施例により本発明をさらに説明する。
重量部は容量部に対しｋｇ対ぎの関係にある。
実施例１
容器中で、ｐ−ドルオールスルホン酸５４重量部、シク
ロヘキサノール１０重量部及び水３６重量部からの水溶
液１７．４容量部を、ジシクロヘキシルエーテル２１．
５容量部と、室温で５分間強力に混合した。相分離のの
ち、ガスクロマトグラフィにより、用いられたシクロヘ
キサノールの１９．４重量％が水相かも抽出されたこと
が認められた。
ロヘキサノール１０重量部及び水３６重量部からの水溶
液１７．４容量部を、ジシクロヘキシルエーテル２１．
５容量部と、室温で５分間強力に混合した。相分離のの
ち、ガスクロマトグラフィにより、用いられたシクロヘ
キサノールの１９．４重量％が水相かも抽出されたこと
が認められた。
比較例１〜５
抽出を実施例１と同様に行い、ただし抽出のためにそれ
ぞれ下記の表中に示す炭化水素を用いた。その結果を第
１表に示す。
ぞれ下記の表中に示す炭化水素を用いた。その結果を第
１表に示す。
第 １ 表
抽出されたシフ
シクロヘキセン
トルオール
テトラリン
デカリン
４−三級ブチルドルオール
１３．７
１６．４
１４．４
５．２
１１．６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、抽出剤として、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼： I （式中Ｒは１〜１６個の炭素原子を有するアルキル基、
５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７〜１
０個の炭素原子を有するアルアルキル基又はフェニル基
を意味し、これらの基は反応条件下で不活性な置換基を
有していてもよい）で表わされる反応条件下で液状のシ
クロヘキシルエーテルを用いることを特徴とする、シク
ロヘキサノール及び芳香族スルホン酸を含有する水溶液
から抽出によりシクロヘキサノールを分離する方法。 ２、Ｒが１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基又は
シクロヘキシル基を意味する式 I のシクロヘキシルエ
ーテルを用いることを特徴とする、第１請求項に記載の
方法。 ３、シンクロヘキシルエーテルを用いることを特徴とす
る、第１又は第２請求項に記載の方法。 ４、水溶液１容量部につき１〜１０容量部の式 I の抽
出剤を用いることを特徴とする、第１ないし第３請求項
のいずれかに記載の方法。 ５、１０〜１００℃の温度において抽出を行うことを特
徴とする、第１ないし第４請求項のいずれかに記載の方
法。 ６、シクロヘキセンを芳香族スルホン酸の水溶液中で水
和させることにより得られる水溶液を、過剰のシクロヘ
キセンを分離することなく、抽出に用いることを特徴と
する、第１ないし第５請求項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3829143A DE3829143A1 (de) | 1988-08-27 | 1988-08-27 | Verfahren zur abtrennung von cyclohexanol |
| DE3829143.6 | 1988-08-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02107302A true JPH02107302A (ja) | 1990-04-19 |
| JP2732904B2 JP2732904B2 (ja) | 1998-03-30 |
Family
ID=6361740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1213122A Expired - Lifetime JP2732904B2 (ja) | 1988-08-27 | 1989-08-21 | シクロヘキサノールの分離法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4990692A (ja) |
| EP (1) | EP0356863B1 (ja) |
| JP (1) | JP2732904B2 (ja) |
| DE (2) | DE3829143A1 (ja) |
| ES (1) | ES2061838T3 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7442841B2 (en) * | 2006-08-18 | 2008-10-28 | Invista North America S.A R.L. | Extraction process |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2927944A (en) * | 1960-03-08 | Process for separation of cyclohexanol and cyclohexanone | ||
| US2974174A (en) * | 1958-11-03 | 1961-03-07 | Phillips Petroleum Co | Solvent extraction process |
| US4306101A (en) * | 1980-11-05 | 1981-12-15 | Shell Oil Company | Olefin hydration process |
| JPS59193836A (ja) * | 1983-04-15 | 1984-11-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アルコ−ル類の製造法 |
| JPS62103033A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-05-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | シクロヘキサノ−ルの分離法 |
| JPH0669979B2 (ja) * | 1985-11-22 | 1994-09-07 | 住友化学工業株式会社 | シクロアルカノ−ルの製造法 |
| JPH07108863B2 (ja) * | 1987-04-07 | 1995-11-22 | 住友化学工業株式会社 | シクロヘキサノ−ルの分離方法 |
| JPH02103033A (ja) * | 1988-10-12 | 1990-04-16 | Shimadzu Corp | 位置記録材料 |
-
1988
- 1988-08-27 DE DE3829143A patent/DE3829143A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-07-21 US US07/383,058 patent/US4990692A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-19 ES ES89115367T patent/ES2061838T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-19 EP EP89115367A patent/EP0356863B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-19 DE DE89115367T patent/DE58907388D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-21 JP JP1213122A patent/JP2732904B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2061838T3 (es) | 1994-12-16 |
| JP2732904B2 (ja) | 1998-03-30 |
| EP0356863A3 (de) | 1992-01-08 |
| DE3829143A1 (de) | 1990-03-01 |
| EP0356863B1 (de) | 1994-04-06 |
| DE58907388D1 (de) | 1994-05-11 |
| EP0356863A2 (de) | 1990-03-07 |
| US4990692A (en) | 1991-02-05 |
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