JPH0199648A - ジシクロペンタジエン水和反応用触媒 - Google Patents
ジシクロペンタジエン水和反応用触媒Info
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- JPH0199648A JPH0199648A JP62258116A JP25811687A JPH0199648A JP H0199648 A JPH0199648 A JP H0199648A JP 62258116 A JP62258116 A JP 62258116A JP 25811687 A JP25811687 A JP 25811687A JP H0199648 A JPH0199648 A JP H0199648A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の用分野〕
本発明は、ニオブ化合物を含むジシクロペンタジェン（
以下ＤＣＦＤと略す）水和反応用触媒に関し、更に詳し
くは、ＤＣＰＤを接触流通法によって水和してトリシク
ロ（５，２，１，０’・６）＝３−デセン−８オール及
び／又はトリシクロ（５゜２．１．Ｏ’・６）−３−デ
セン−９オール（以下合せてＤＣＦＤ−ＯＨと略す）を
製造することができる触媒に関する。
以下ＤＣＦＤと略す）水和反応用触媒に関し、更に詳し
くは、ＤＣＰＤを接触流通法によって水和してトリシク
ロ（５，２，１，０’・６）＝３−デセン−８オール及
び／又はトリシクロ（５゜２．１．Ｏ’・６）−３−デ
セン−９オール（以下合せてＤＣＦＤ−ＯＨと略す）を
製造することができる触媒に関する。
ＤＣＰＤ−ＯＨは、一般的にはヒドロキシ・ジシクロペ
ンタジェンと呼ばれる脂環式、不飽和二級アルコールで
あり、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂等の改質剤と
して使われている。更にＤＣＰＤ−ＯＨから誘導される
エステル等も同様の目的に使用されている。
ンタジェンと呼ばれる脂環式、不飽和二級アルコールで
あり、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂等の改質剤と
して使われている。更にＤＣＰＤ−ＯＨから誘導される
エステル等も同様の目的に使用されている。
従来ＤＣＦＤ−ＯＨの製造には、硫酸による間接水和法
（に Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ６７巻、７２３
頁１９４５）やヘテロポリ酸を触媒として用いる水和法
（特公昭５５−１９２０５号公報）があった。しかし、
これらの方法は（１）装置の腐食が激しいこと、（２）
選択率が低いこと、（３）反応終了後アルカリによる中
和工程が必要なこと、あるいは（４）へテロポリ酸は反
応器の材質によっては反応中に分解を起こしてしまうこ
と、などの欠点を有するものであった。
（に Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ６７巻、７２３
頁１９４５）やヘテロポリ酸を触媒として用いる水和法
（特公昭５５−１９２０５号公報）があった。しかし、
これらの方法は（１）装置の腐食が激しいこと、（２）
選択率が低いこと、（３）反応終了後アルカリによる中
和工程が必要なこと、あるいは（４）へテロポリ酸は反
応器の材質によっては反応中に分解を起こしてしまうこ
と、などの欠点を有するものであった。
また、スルフォン基を有するスチレン−ジビニルベンゼ
ン共重合体である酸性陽イオン交換樹脂を触媒とする方
法（米国特許第３．３４５．４１９号）も提案されてい
るが、イオン交換樹脂触媒は、一般的に熱安定性が悪く
１００℃以上の反応温度ではスルフォン基の脱離が起こ
り、脱離したスルフォン基は装置の腐食や製品の着色の
原因となった。
ン共重合体である酸性陽イオン交換樹脂を触媒とする方
法（米国特許第３．３４５．４１９号）も提案されてい
るが、イオン交換樹脂触媒は、一般的に熱安定性が悪く
１００℃以上の反応温度ではスルフォン基の脱離が起こ
り、脱離したスルフォン基は装置の腐食や製品の着色の
原因となった。
上記のように、従来のＤＣＰＤ−ＯＨ製造法には選択率
や装置の腐食など種々の問題があった。
や装置の腐食など種々の問題があった。
本発明は、これらの問題点を解決しようとするものであ
る。
る。
本発明者等は、上記の問題点を解決するために鋭意研究
を進めた結果、ニオブ酸を酸素の存在下焼成することに
よって得られるニオブ化合物がＤＣＰＤの水和反応触媒
として有効である事を見出して、本発明を完成するに至
った。
を進めた結果、ニオブ酸を酸素の存在下焼成することに
よって得られるニオブ化合物がＤＣＰＤの水和反応触媒
として有効である事を見出して、本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明は、ニオブ化合物を含むジシクロペン
タジェン水和反応用触媒に関する。
タジェン水和反応用触媒に関する。
本発明の触媒は、一般式ＮｂｚＯｓ・ｎＨ２Ｏ（ｎは整
数）で示される酸化ニオブの水和物、いわゆるニオブ酸
を酸素の存在下、通常は空気の存在下において１００〜
５００℃好ましくは１５０〜４５０℃で焼成することに
よって得られるニオブ化合物である。通常の固体酸（金
属酸化物の場合）が５００℃付近の焼成によって酸性が
発現するのに対して、ニオブ酸は、比較的低温で焼成す
ることによって酸性を発現し、６００℃で焼成すると中
性を示し、触媒活性を示さなくなる傾向がある。焼成時
間は、採用される焼成温度によって決められるが、通常
は０．５〜１０時間が好ましい。焼成によって得られた
ニオブ化合物は粉末状で、あるいはペレット状等に成形
してＤＣＦＤ−ＯＨの製造に用いられる。該ニオブ化合
物は、粉末状の他、そのまま圧縮成形等の方法によって
、あるいは結合剤としてシリカゲルや殿粉等を混合して
押出成形等の方法によって成形してＤＣＰＤの水和反応
に用いることができる。
数）で示される酸化ニオブの水和物、いわゆるニオブ酸
を酸素の存在下、通常は空気の存在下において１００〜
５００℃好ましくは１５０〜４５０℃で焼成することに
よって得られるニオブ化合物である。通常の固体酸（金
属酸化物の場合）が５００℃付近の焼成によって酸性が
発現するのに対して、ニオブ酸は、比較的低温で焼成す
ることによって酸性を発現し、６００℃で焼成すると中
性を示し、触媒活性を示さなくなる傾向がある。焼成時
間は、採用される焼成温度によって決められるが、通常
は０．５〜１０時間が好ましい。焼成によって得られた
ニオブ化合物は粉末状で、あるいはペレット状等に成形
してＤＣＦＤ−ＯＨの製造に用いられる。該ニオブ化合
物は、粉末状の他、そのまま圧縮成形等の方法によって
、あるいは結合剤としてシリカゲルや殿粉等を混合して
押出成形等の方法によって成形してＤＣＰＤの水和反応
に用いることができる。
水和反応の形式は、接触流通式が最適であり、反応器型
式は流動床型あるいは固定床型等が採用できる。通常は
、固定床型接触流通反応方式が採用される。反応器に供
給される水とＤＣＰＤのモル比（Ｈ２０／ＤＣＰＤ）は
１〜５０、好ましくは５〜２５の範囲である。単位触媒
量に対するＤＣＦＤの供給速度（ｍｏｌ／ ｈ−ｇ−’
）は０．００５〜０．１の範囲、好ましくは０．０１〜
０．０５の範囲である。また、原料の供給と同時に、窒
素、炭酸ガス等の不活性ガスを供給すると触媒表面への
炭素質の蓄積を防止できる。
式は流動床型あるいは固定床型等が採用できる。通常は
、固定床型接触流通反応方式が採用される。反応器に供
給される水とＤＣＰＤのモル比（Ｈ２０／ＤＣＰＤ）は
１〜５０、好ましくは５〜２５の範囲である。単位触媒
量に対するＤＣＦＤの供給速度（ｍｏｌ／ ｈ−ｇ−’
）は０．００５〜０．１の範囲、好ましくは０．０１〜
０．０５の範囲である。また、原料の供給と同時に、窒
素、炭酸ガス等の不活性ガスを供給すると触媒表面への
炭素質の蓄積を防止できる。
反応温度は１００〜２５０℃であり、特に１２０〜２２
０℃が好適である。高温ではＤＣＰＤの熱重合が起こり
安く、ＤＣＰＤ−ＯＨ選択率を悪くする原因となる。反
応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでもよいが、工業
的な観点からは常圧が好ましい。
０℃が好適である。高温ではＤＣＰＤの熱重合が起こり
安く、ＤＣＰＤ−ＯＨ選択率を悪くする原因となる。反
応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでもよいが、工業
的な観点からは常圧が好ましい。
水和反応原料のＤＣＰＤとしては工業用（純度９５〜９
３ｗｔ％）’ＤＣＰＤをそのまま用いることができる。
３ｗｔ％）’ＤＣＰＤをそのまま用いることができる。
ただしこれに制限されることなくより低純度又は高純度
（例えば９９．５ｗｔ％）のＤＣＰＤを原料として用い
ることもできる。
（例えば９９．５ｗｔ％）のＤＣＰＤを原料として用い
ることもできる。
冷却して得られる反応生成物は二層に分離するので、油
層を容易に分けとることができる。この際、油層をアル
カリ中和や洗浄する必要はない。
層を容易に分けとることができる。この際、油層をアル
カリ中和や洗浄する必要はない。
油層をそのまま蒸留に付せば、ＤＣＰＤ−ＯＨが得られ
る。
る。
本発明の触媒を用いれば、連続反応で、且つ、高選択率
でＤＣＰＤ−ＯＨが得られ、反応後の生成物中和や洗浄
工程が不要である。また、本発明の触媒は、装置腐食の
問題もなくＤＣＰＤ−ＯＨの工業的製造に極必、て有効
な水和反応用触媒である。
でＤＣＰＤ−ＯＨが得られ、反応後の生成物中和や洗浄
工程が不要である。また、本発明の触媒は、装置腐食の
問題もなくＤＣＰＤ−ＯＨの工業的製造に極必、て有効
な水和反応用触媒である。
実施例に
ニオブ酸（ＣＢＭＭ社八〇−へ７８）を粉砕し、電気炉
を用いて空気中において２００℃で３時間焼成した。
を用いて空気中において２００℃で３時間焼成した。
得られたニオブ化合物は圧縮成形したのち、粉砕し、そ
の３６−４２メツシユの部分１ｇを内径１０雅のガラス
製連続流通式反応装置に充填し、反応を行った。
の３６−４２メツシユの部分１ｇを内径１０雅のガラス
製連続流通式反応装置に充填し、反応を行った。
反応温度は１７０℃、反応圧力は常圧とした。
単位触媒量に対するＤＣＰＤの供給速度は０．０１４ｍ
ｏｌ／ ｈ −ｇ−’、水／ＤＣＰＤモル比は２１．４
とした。また、窒素ガスを８０ ｍｌ／ｍｉｎで反応器
に供給した。
ｏｌ／ ｈ −ｇ−’、水／ＤＣＰＤモル比は２１．４
とした。また、窒素ガスを８０ ｍｌ／ｍｉｎで反応器
に供給した。
反応開始３０分後に得られた油層を分析し、ＤＣＰＤの
転化率およびＤＣＦＤ−〇Ｈの選択率を表１に示す。
転化率およびＤＣＦＤ−〇Ｈの選択率を表１に示す。
実施例２
実施例１と同一のニオブ酸を用いて、焼成温度を３００
℃とする以外は実施例１と同一の方法で触媒を調製し、
実施例１と同一の反応装置を使用して反応を行った。ま
た、反応条件も実施例１と同一とした。
℃とする以外は実施例１と同一の方法で触媒を調製し、
実施例１と同一の反応装置を使用して反応を行った。ま
た、反応条件も実施例１と同一とした。
反応結果を、表１に示す。
実施例３
実施例１と同一のニオブ酸を用いて、焼成温度を４００
℃とする以外は実施例１と同一の条件で焼成し、成形、
粉砕して１４−２０メツシユの部分を触媒として、実施
例１と同一の反応装置を使用して、反応を行った。反応
条件は単位触媒量に対するＤＣＰＤ供給速度を０．０２
１ｍｏｌ／ ｈ −ｇ”、水／ＤＣＰＤモル比を７．１
とする以外は実施例１と同一とした。
℃とする以外は実施例１と同一の条件で焼成し、成形、
粉砕して１４−２０メツシユの部分を触媒として、実施
例１と同一の反応装置を使用して、反応を行った。反応
条件は単位触媒量に対するＤＣＰＤ供給速度を０．０２
１ｍｏｌ／ ｈ −ｇ”、水／ＤＣＰＤモル比を７．１
とする以外は実施例１と同一とした。
反応結果を、表１に示す。
実施例４
ニオブ酸（ＣＢＭＭ社ＡＤ−４６０）を粉砕し、電気炉
を用いて空気中において２００℃で３時間焼成した。
を用いて空気中において２００℃で３時間焼成した。
得られたニオブ化合物は圧縮成形したのち粉砕し、その
１４−２０メツシユの部分１ｇを内径１０關のガラス製
連続流通式反応装置に充填し、反応を行った。
１４−２０メツシユの部分１ｇを内径１０關のガラス製
連続流通式反応装置に充填し、反応を行った。
反応温度は１７０℃、反応圧力は常圧とした。
単位触媒量に対するＤＣＰＤの供給速度は０．０２１ｍ
ｏｌ／ ｈ −ｇ−’、水／ＤＣＰＤモル比は７．１と
した。
ｏｌ／ ｈ −ｇ−’、水／ＤＣＰＤモル比は７．１と
した。
また、窒素ガスを８０ ｉｆ／ｍｉｎで反応器に供給し
た。
た。
反応開始３０分後に得られた油層を分析し、ＤＣＰＤの
転化率およびＤＣＦＤ−〇Ｈの選択率を表１に示す。
転化率およびＤＣＦＤ−〇Ｈの選択率を表１に示す。
実施例５
実施例４と同一のニオブ酸を用いて、焼成温度を３００
℃とする以外は実施例４と同一の条件で焼成し、成形、
粉砕して１４−２０メツシユの部分を触媒として、実施
例１と同一の反応装置を使用して反応を行った。反応条
件は単位触媒量に対するＤＣＰＤ供給速度を０．０２８
ｍｏｌ／ ｈ −ｇ−’、水／ＤＣＰＤモル比を７．１
とする以外は実施例１と同一とじた。
℃とする以外は実施例４と同一の条件で焼成し、成形、
粉砕して１４−２０メツシユの部分を触媒として、実施
例１と同一の反応装置を使用して反応を行った。反応条
件は単位触媒量に対するＤＣＰＤ供給速度を０．０２８
ｍｏｌ／ ｈ −ｇ−’、水／ＤＣＰＤモル比を７．１
とする以外は実施例１と同一とじた。
反応結果を、表１に示す。
実施例６
実施例５と同一の触媒を使用して、実施例１と同一の反
応装置を使用して反応を行った。反応条件は、反応温度
を２２０℃とする以外は実施例４と同一とした。
応装置を使用して反応を行った。反応条件は、反応温度
を２２０℃とする以外は実施例４と同一とした。
反応結果を、表１に示す。
実施例７
実施例４と同一のニオブ酸を用いて、焼成温度を１５０
℃とする以外は実施例４と同一の条件で焼成し、成形、
粉砕して１４−２０メツシニの部分を触媒として、実施
例１と同一の反応装置を使用して反応を行った。反応条
件は、反応温度を１２０℃とする以外は実施例４と同一
とした。
℃とする以外は実施例４と同一の条件で焼成し、成形、
粉砕して１４−２０メツシニの部分を触媒として、実施
例１と同一の反応装置を使用して反応を行った。反応条
件は、反応温度を１２０℃とする以外は実施例４と同一
とした。
反応結果を、表１に示す。
比較例１
酸性陽イオン交換樹脂（アンバーリスト１５）０．８ｇ
を実施例１と同一の反応装置を用いて反応を行った。反
応温度は１００℃、単位触媒量に対するＤＣＰＤの供給
速度は０．０１８ｍｏｌ／ −ｈ −ｇ−’、水／ＤＣ
ＰＤモル比は７．１とした。また、窒素を８０ Ｉｎ！
／ｍｉｎで反応器に供給した。
を実施例１と同一の反応装置を用いて反応を行った。反
応温度は１００℃、単位触媒量に対するＤＣＰＤの供給
速度は０．０１８ｍｏｌ／ −ｈ −ｇ−’、水／ＤＣ
ＰＤモル比は７．１とした。また、窒素を８０ Ｉｎ！
／ｍｉｎで反応器に供給した。
反応結果を、表１に示す。
Claims (3)
- （１）ニオブ化合物を含むジシクロペンタジエン水和反
応用触媒。 - （２）ニオブ化合物がニオブ酸を酸素の存在下焼成する
ことによって得られる特許請求の範囲第（１）項記載の
触媒。 - （３）焼成を１００〜５００℃の温度で行う特許請求の
範囲第（２）項記載の触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62258116A JPH0199648A (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | ジシクロペンタジエン水和反応用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62258116A JPH0199648A (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | ジシクロペンタジエン水和反応用触媒 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0199648A true JPH0199648A (ja) | 1989-04-18 |
Family
ID=17315726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62258116A Pending JPH0199648A (ja) | 1987-10-13 | 1987-10-13 | ジシクロペンタジエン水和反応用触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0199648A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6044039A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-08 | シ−ビ−エムエム・インタ−ナシヨナル・リミタ−ダ | 含水酸化ニオブ固体酸触媒 |
-
1987
- 1987-10-13 JP JP62258116A patent/JPH0199648A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6044039A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-08 | シ−ビ−エムエム・インタ−ナシヨナル・リミタ−ダ | 含水酸化ニオブ固体酸触媒 |
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