JPH0160472B2 - - Google Patents
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- JPH0160472B2 JPH0160472B2 JP294683A JP294683A JPH0160472B2 JP H0160472 B2 JPH0160472 B2 JP H0160472B2 JP 294683 A JP294683 A JP 294683A JP 294683 A JP294683 A JP 294683A JP H0160472 B2 JPH0160472 B2 JP H0160472B2
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なピラゾール誘導体に関する。本
発明のピラゾール誘導体は 一般式 （式中、R1は低級アルキル基、又はフエニル
基、R2は低級アルキル基、又はベンジル基、R3
は低級アルキル基、又は低級アルコキシ基を示
す） で表される。 上記一般式（）中、R1，R2及びR3で示され
る低級アルキル基としては、炭素数１〜６のアル
キル基を、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル、ヘキシル
基等を例示できる。又、R3で表される低級アル
コキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ
を、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキ
シ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
基等を例示できる。 本発明の上記一般式（）で表される化合物は
鎮痛消炎作用及びコレステロール低下作用を有
し、医薬として有用である。 本発明の上記一般式（）で表される化合物は
例えば下記に示す方法により製造される。 即ち、一般式 （式中、R1は前記に同じ）で表されるピラゾ
ロン誘導体と一般式 （式中、R4は低級アルキル基を示し、R2及び
R3は前記に同じ）で表されるアシル酢酸エステ
ル誘導体とを反応させることにより製造される。 （）式中、R4の低級アルキル基としては炭
素数１〜６のアルキル基を、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブ
チル、ペンチル、ヘキシル基等を示すことができ
る。 本発明における上記の反応は、通常、無溶媒で
進行する。 ピラゾロン誘導体（）とアシル酢酸エステル
誘導体（）との使用割合は一般にピラゾロン誘
導体（）に対しアシル酢酸エステル誘導体
（）を1.2当量〜2.0当量使用するのが好ましい。
又、反応温度は一般に140〜170℃の範囲とするの
が良く、好ましくは150〜160℃のの範囲において
反応は有利に進行する。 前記方法により得られる本発明化合物は通常の
分離手段、例えばカラムクロマトグラフイー、再
結晶等により単離精製可能である。 次に本発明を具体的に説明する為、実施例を挙
げる。 実施例 １ ３―メチル―５―ピラゾロン0.5ｇにアセチル
マロン酸ジエチルエステル２mlを加えて150℃で
10分間加熱撹拌した。反応冷後、石油エーテル10
mlを加えて結晶化させた。粗結晶はエタノールよ
り再結晶し、mp.116〜118℃の３，７―ジメチル
―２―エトキシカルボニルピラゾロ（１，２―
ａ）ピラゾール―１，５―（1H，5H）―ジオン
（後記表１中化合物１）を1.0ｇ得た。（収率83.3
％） 実施例 ２ 実施例１と同様の操作を行い後記、表１中の化
合物２〜５を合成した。 次に、本発明の一般式（）で表される誘導体
のうち代表的な化合物の物理化学定数を表１及び
表２に示す。表中MSはマススペクトル分析結果
（M+）を示し、IRは臭化カリウムで測定した赤
外吸収スペクトル分析結果νC＝Ｏ（cm-1）を示
し、又UVはエタノール中で測定した紫外吸収ス
ペクトル分析結果λmax（nm）及びε値を示す。
発明のピラゾール誘導体は 一般式 （式中、R1は低級アルキル基、又はフエニル
基、R2は低級アルキル基、又はベンジル基、R3
は低級アルキル基、又は低級アルコキシ基を示
す） で表される。 上記一般式（）中、R1，R2及びR3で示され
る低級アルキル基としては、炭素数１〜６のアル
キル基を、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブチル、ヘキシル
基等を例示できる。又、R3で表される低級アル
コキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ
を、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキ
シ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
基等を例示できる。 本発明の上記一般式（）で表される化合物は
鎮痛消炎作用及びコレステロール低下作用を有
し、医薬として有用である。 本発明の上記一般式（）で表される化合物は
例えば下記に示す方法により製造される。 即ち、一般式 （式中、R1は前記に同じ）で表されるピラゾ
ロン誘導体と一般式 （式中、R4は低級アルキル基を示し、R2及び
R3は前記に同じ）で表されるアシル酢酸エステ
ル誘導体とを反応させることにより製造される。 （）式中、R4の低級アルキル基としては炭
素数１〜６のアルキル基を、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプピル、ｎ―ブチル、ｔ―ブ
チル、ペンチル、ヘキシル基等を示すことができ
る。 本発明における上記の反応は、通常、無溶媒で
進行する。 ピラゾロン誘導体（）とアシル酢酸エステル
誘導体（）との使用割合は一般にピラゾロン誘
導体（）に対しアシル酢酸エステル誘導体
（）を1.2当量〜2.0当量使用するのが好ましい。
又、反応温度は一般に140〜170℃の範囲とするの
が良く、好ましくは150〜160℃のの範囲において
反応は有利に進行する。 前記方法により得られる本発明化合物は通常の
分離手段、例えばカラムクロマトグラフイー、再
結晶等により単離精製可能である。 次に本発明を具体的に説明する為、実施例を挙
げる。 実施例 １ ３―メチル―５―ピラゾロン0.5ｇにアセチル
マロン酸ジエチルエステル２mlを加えて150℃で
10分間加熱撹拌した。反応冷後、石油エーテル10
mlを加えて結晶化させた。粗結晶はエタノールよ
り再結晶し、mp.116〜118℃の３，７―ジメチル
―２―エトキシカルボニルピラゾロ（１，２―
ａ）ピラゾール―１，５―（1H，5H）―ジオン
（後記表１中化合物１）を1.0ｇ得た。（収率83.3
％） 実施例 ２ 実施例１と同様の操作を行い後記、表１中の化
合物２〜５を合成した。 次に、本発明の一般式（）で表される誘導体
のうち代表的な化合物の物理化学定数を表１及び
表２に示す。表中MSはマススペクトル分析結果
（M+）を示し、IRは臭化カリウムで測定した赤
外吸収スペクトル分析結果νC＝Ｏ（cm-1）を示
し、又UVはエタノール中で測定した紫外吸収ス
ペクトル分析結果λmax（nm）及びε値を示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は低級アルキル基、又はフエニル
基、R2は低級アルキル基、又はベンジル基、R3
は低級アルキル基、又は低級アルコキシ基を示
す）で表されるピラゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP294683A JPS59128384A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | ピラゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP294683A JPS59128384A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | ピラゾール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59128384A JPS59128384A (ja) | 1984-07-24 |
| JPH0160472B2 true JPH0160472B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=11543531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP294683A Granted JPS59128384A (ja) | 1983-01-11 | 1983-01-11 | ピラゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59128384A (ja) |
-
1983
- 1983-01-11 JP JP294683A patent/JPS59128384A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59128384A (ja) | 1984-07-24 |
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