JPH0145900B2

JPH0145900B2 -

Info

Publication number: JPH0145900B2
Application number: JP56502703A
Authority: JP
Inventors: Debitsudo Furanku Oburaian; Toomasu Heiru Howaitosaizu; Richaado Toomasu Kuringubiiru
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1980-08-11
Filing date: 1981-07-30
Publication date: 1989-10-05
Also published as: CA1181759A; EP0057207A1; US4314021A; WO1982000532A1; JPS57501201A; EP0057207B1; EP0057207A4

Description

請求の範囲１輻射線感応性組成物の層を上方に有している
支持体を含む写真要素であつて、前記組成物が、
次式により表わされる単量体の脂質のリポソーム
又はベシクルを含有していることを特徴とする、写真要素：（上式において、Ｌは、脂質の親水性部分を表わし、Ａは、最低10個の炭素原子を含む連鎖を有して
おりかつ最低２個の共役アセチレン結合を含有し
ている、疎水性のアシル基を表わし、Ｃは、最低10個の炭素原子を含む連鎖を有して
いる、前記Ａを除いた飽和もしくは不飽和の脂肪
族基を表わし、ｎは、１もしくはそれよりも大きな値を有する
整数を表わし、そしてｍは、０もしくはそれよりも大きな値を有する
整数を表わす）。２前記脂質が、リン脂質、ジアルキルホスフエ
ート又はアルキルアンモニウムハライドであるこ
とを特徴とする、請求の範囲第１項に記載の写真
要素。３式中のＡが、次式により表わされる最低10個
の炭素原子を含む連鎖を有する疎水性アシル基：（上式において、ｘ及びｙは、互いに独立した１〜12の整数を表
わし、そしてｚは、１よりも大きな整数を表わす）であるこ
とを特徴とする、請求の範囲第１項又は第２項に
記載の写真要素。４前記脂質が、次式により表わされるリン脂
質：（上式において、Ｘ及びＹは、互いに独立しておりかつ、それぞ
れ、最低10個の炭素原子を含有する飽和もしくは
不飽和の脂肪族基を表わし、その際、Ｘ及びＹの
少なくとも１個は、最低２個の共役アセチレン結
合を含有しており、ａ及びｂは、互いに独立しておりかつ、それぞ
れ、０又は１の整数を表わし、その際、（ａ＋ｂ）
は１又は２であり、また、（ａ＋ｂ）が１である
場合、残りのＸ又はＹは最低２個のアセチレン結
合を含有しており、そしてＲは、２―トリメチルアンモニオエチル基、ア
ンモニオエチル基、２―カルボキシアンモニオエ
チル基又は２，３―ジヒドロキシプロピル基を表
わす）であることを特徴とする、請求の範囲第１
項に記載の写真要素。５式中のＸ及びＹが、互いに独立しておりか
つ、それぞれ、次式により表わされる基： ―（CH₂）_x―Ｃ≡Ｃ―Ｃ≡Ｃ―（CH₂）_y― （上式において、ｘ及びｙは、互いに独立した
１〜12の整数を表わす）を表わすことを特徴とす
る、請求の範囲第４項に記載の写真要素。６式中のｘが８であり、ｙが９であり、そして
Ｒが２―トリメチルアンモニオエチル基であるこ
とを特徴とする、請求の範囲第５項に記載の写真
要素。７前記輻射線感応性組成物が親水性のバインダ
を含有していることを特徴とする、請求の範囲第
１項〜第６項のいずれか１項に記載の写真要素。に関する。明細書脂質化合物であつて、該化合物自身に光活性化
可能な基が含まれているものは、すでに公知であ
る。 Guptaら、Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A.，74，
4315（1977）は、生物学的膜内における脂質―脂
質間及び脂質―蛋白質間の相互作用を研究する目
的で、疎水性のアシル連鎖を有していて、これら
の連鎖が、例えばトリフルオロジアザプロピオニ
ル基、ジアジリノフエノキシ基、２―ニトロ―４
―アジドフエノキシ基、ｍ―アジドフエノキシ基
及びα，β―エチレン系不飽和ケト基のような光
活性化可能な基を含有しているような、特定のリ
ン脂質の成を開示している。しかしながら、
Guptaらは、ポリアセチレン系の基まで言及して
おらず、また、開示した脂質を写真材料で使用す
ることを記載していない。新しい部類に属するところの、光活性化可能な
基を含有している脂質が、それらを輻射線感応性
組成物、写真要素及び画像形成プロセスにおいて
使用するために、望まれている。本発明は、輻射線感応性組成物の層を上方に有
している支持体を含む写真要素であつて、前記組
成物が、次式（）により表わされる単量体の脂
質のリポソーム又はベシクルを含有していること
を特徴とする写真要素を提供する。（上式において、Ｌは、脂質の親水性部分を表わし、Ａは、最低10個の炭素原子を含む連鎖を有して
おりかつ最低２個の共役アセチレン結合を含有し
ている、疎水性のアシル基を表わし、Ｃは、最低10個の炭素原子を含む連鎖を有して
いる、前記Ａを除いた飽和もしくは不飽和の脂肪
族基を表わし、ｎは、１もしくはそれよりも大きな値を有する
整数を表わし、そしてｍは、０もしくはそれよりも大きな値を有する
整数を表わす）。本発明は、上記から明らかなように、前式
（）により表わされる脂質であるところの光重
合可能な単量体を包含する。このような、単量体の脂質は、輻射線感応性組
成物、写真要素及び画像形成プロセスにおいて有
用である。最低１個の疎水性アシル連鎖を有して
いて、この連鎖がさらに最低２個の共役アセチレ
ン結合を含有しているような、特定のリン脂質が
有利である。この新規な単量体は、吸収された輻
射線の不存在において無色であるというものの、
輻射線に暴露された時、濃い目に着色された重合
体を形成する。本願明細書において使用した場合に、“脂質
（リピド）”なる用語は、イオン性基又は極性基を
含む親水性部分と、最低１個の疎水性アシル連鎖
を含む疎水性部分とを有している両親媒性の化合
物を指している。これらの両親媒性の化合物は、
二分子の層構造を形成し、また、これらの層構造
は、水溶液でもつて、界面を形成する。ここで有
用な、脂質膜及び脂質の説明は、WilliamW.
Christie，“Lipid Analysis”，Pergamon Press，
Oxford，England，1973、に見い出される。別
の説明は、例えば、G.B.Ansell，J.N.
Hawthorne及びR.M.C.Dawson，“Form and
Function of Phospholipids”，Elsevier
Scientific Publishing Company，Amsterdam，
The Netherlands（1973）；A.D.Bangham，M.
W.Hill及びN.G.A.Miller，“Methods in
Membrane Biology”，Vo1.1，E.D.Korn，
Plenum Press，New york（1974），１頁；S.
Razin，Biochim，Biophys.Acta265，241
（1972）、及び；C.Tanfofd，“The Hydrophobic
Effect”，Wiley―Interscience，New York
（1973）のような、いろいろな文献において見い
出される。特に有用な脂質は、リン脂質、例えばホスフア
チジルコリン、ホスフアチジルエタノールアミ
ン、ホスフアチジルセリン及びホスフアチジルグ
リセロール；スフインゴリピド、例えばスフイン
ゴミエリン；糖脂質（グリコリピド）、例えばセ
レブロシド、フイトグリコピド及びガングリオシ
ツド；グリセリド、例えばホスホノグリセリド；
グリセロールエーテル；ジアルキルホスフエー
ト；ジアルキルホスホネート；アルキルホスフイ
ネートモノアルキルエステル；ホスホノリピド、
例えばセラミド―２―アミノエチルホスホン酸及
びホスホノグリセリド；アルキルアンモニウムハ
ライド、例えばＮ，Ｎ―二基置換ジメチルアンモ
ニウムハライド、トリアルキルメチルアンモニウ
ムハライド及びテトラアルキルアンモニウムハラ
イド；そしてジアルキルスルホコハク酸エステル
及び２，３―ジアシルオキシコハク酸を包含して
いる。本発明の脂質は、最低１個の疎水性アシル連鎖
を有しており、また、この連鎖には、好ましくは
最低12個の炭素原子を有しかつさらに好ましくは
16〜40個の炭素原子を有する、最低２個の共役ア
セチレン結合が含まれている。このような疎水性
アシル連鎖の例は、ジイノイル基、例えば７，９
―ヘキサデカジイノイル基、８，10―オクタデカ
ジイノイル基、９，11―エイコサデカジイノイル
基、10，12―ドコサジイノイル基、10，12―トリ
コサジイノイル基、11，13―テトラコサジイノイ
ル基、12，14―ヘキサコサジイノイル基、13，15
―オクタコサジイノイル基、14，16―トリアコン
タジイノイル基、15，17―ドトリアコンタジイノ
イル基、15，17―テトラトリアコンタジイノイル
基及び16，18―ヘキサトリアコンタジイノイル
基；そしてトリイノイル基、例えば10，12，14―
ペンタコサトリイノイル基を包含している。別
の、共役アセチレン結合を有している疎水性アシ
ル連鎖の例は、米国特許第3743505号明細書
（1973年７月３日発行）及び米国特許防護公表第
T910005号公表（1973年５月１日発行）に見い出
される。最低10個の炭素原子を含む疎水性のアシル連鎖
は、好ましくは、次のような式を有している。

【式】上式において、ｘ及びｙは、互いに独立しておりかつ、それぞ
れ、１〜12の整数を表わし、そしてｚは、１よりも大きな整数、好ましくは２を表
わす。最も好ましくは、式中、ｘが８であり、ｙ
が９であり、そして疎水性アシル連鎖が10，12―
トリコサジイノイル基である。好ましい、単量体の脂質は、次式により表わさ
れるリン脂質である。上式において、Ｘ及びＹは、互いに独立しておりかつ、それぞ
れ、好ましくは10個もしくはそれ以上の炭素原
子、さらに好ましくは14〜38個の炭素原子を有す
る飽和脂肪族基又は不飽和脂肪族基、例えばデシ
レン基、ドデシレン基、テトラデシレン基、ヘキ
サデシレン基、オクタデシレン基及び９―オクタ
デセニレン基を表わし、但し、Ｘ及びＹの少なく
とも１個は、以下に記載するような共役アセチレ
ン結合を最低２個有していなければならず、ａ及びｂは、０又は１であり、また、（ａ＋ｂ）
は、１又は２であり、但し、（ａ＋ｂ）が１であ
る場合、残つているＸ又はＹは、最低２個の共役
アセチレン結合を有していなければならず、そし
てＲは、２―トリメチルアンモニオエチル基（―
CH₂CH₂N⁺（CH₃）₃）、アンモニオエチル基（―
CH₂CH₂N⁺H₃）、２―カルボキシアンモニオエ
チル基

【式】及び２，３―ジヒドロキシプロピル基

【式】からなる群から選らばれる。別の、リン脂質出発物質の
例は、E.D.Korn，“Methods in Membrane
Biology”，Vol.1，Plenum Press，New York
（1974），55〜60頁に見い出される。好ましい、単量体のリン脂質は、次のような式
を有している。上式において、ｘ及びｙは、互いに独立しておりかつ、それぞ
れ、１〜12の整数を表わし、その際、ｘは、最も
好ましくは整数８であり、また、ｙは、最も好ま
しくは整数９であり、そしてＲは、２―トリメチルアンモニオエチル基、ア
ンモニオエチル基、２―カルボキシアンモニオエ
チル基及び２，３―ジヒドロキシプロピル基から
なる群から選らばれ、その際、Ｒは、好ましく
は、２―トリメチルアンモニオエチル基である。本発明を実施する場合に有用な、単量体の脂質
の例は、１，２―ジ（トリコサー10，12―ジイノ
イル）―sn―グリセロ―３―ホスホリルコリン、
Ｎ，Ｎ―ジ（トリコサ―10，12―ジイノイルオキ
シエチレン）―Ｎ，Ｎ―ジメチルアンモニウムク
ロリド、ビス（トリコサ―10，12―ジイノイル）
―水素ホスフエート、そして２，３―ビス（トリ
コサ―10，12―ジイノイルオキシ）コハク酸を包
含している。本発明の単量体は、酸の誘導体を、例えば、最
低２個の共役アセチレン結合を有している疎水性
アシル連鎖の酸無水物又は酸クロリドを、選らば
れた脂質分子の親水性部分のヒドロキシ―置換誘
導体と、さもなければ、選らばれた親水性部分の
ヒドロキシ―置換誘導体（これは、さらに、１個
もしくはそれ以上の、飽和脂肪族成分又は不飽和
脂肪族成分によつて置換されている）と反応させ
ることによつて調製する。50〜150％モル過剰の、
疎水性アシル連鎖の酸誘導体を、適当なヒドロキ
シ―置換誘導体と、有機溶剤及び酸受容体の存在
において撹拌する。有用な有機溶剤は、非プロト
ン性溶剤、例えばクロロホルム、塩化メチレン、
ジクロロエタン、クロロベンゼン及びテトラヒド
ロフランを包含している。有用な酸受容体は、ピ
リジン、メチルピリジン、４―ジメチルアミノピ
リジン、トリエチルアミン及びトリプロピルアミ
ンを包含している。撹拌は、室温で、不活性な雰
囲気下において最低１時間にわたつて、好ましく
は60時間にわたつて、実施する。その後、得られ
た溶液を蒸発乾涸し、そして残渣から生成物を回
収する。次式により表わされる、疎水性アシル連鎖の酸
無水物：（式中、ｎは２である）は、次のような反応式
に従つて調製する：新規な、本発明の単量体は、重合時、次の式に
おいて示されるように、繰り返し単位同志を結合
する最低一対のエチレン結合を含有する最低１個
の疎水性アシル連鎖と、前記対をなすエチレン結
合間の共役アセチレン結合とを有している脂質か
らなる繰り返し単位をもつ重合体を形成するもの
と、考えられる：上式において、Ｌ，ｘ及びｙは、それぞれ、前
記定義に同じである。この重合は、１，４―付加反応の形で進行し、
また、トポタクチツクである。すなわち、この反
応は、単量体の適当な疑似結晶配列（アレイ）を
達成することに臨界的に依存している。本発明の
新規な単量体は、例えばリポソーム又はベシクル
のような二分子層構造を形成する傾向を有してお
り、したがつて、有効な重合のために適当な二次
元の配列を容易に形成する。この重合は、新規な
単量体が唯１個の疎水性アシル連鎖（共役アセチ
レン結合を含有）を有している脂質からなる場
合、分子間反応である。さらに、１個以上の疎水
性アシル連鎖を有していて、しかもこの連鎖が共
役アセチレン結合を含有しているような、新規な
単量体は、特に分子間においてその重合が進行す
るものと、考えられる。本発明の、単量体のリン脂質の重合体は、次式
により表わされる繰り返し単位を有している：上式において、ｘ，ｙ及びＲは、それぞれ、前
記定義に同じである。本発明に従うと、新規な輻射線感応性組成物を
調製することができ、また、これらの新規な組成
物は、先に示した、式（），（）又は（）の
新規な単量体の脂質のリポソーム又はベシクルを
含有しているのが特徴である。なお、“リポソー
ム”なる用語は、それを本願明細書において用い
た場合、疎水性部分と親水性部分とを含む最低１
個の二分子層を有している複数個の脂質が集まつ
た、閉じられた球形の脂質集合体を指している。
これらのリポソームは、水性の部分をそれらの中
心に取り囲んでいる。輻射線感応性組成物は、親水性のバインダを含
有していてもよい。種々のバインダが有用であ
る。好ましい親水性のバインダは、ゼラチン、ポ
リ（ビニルアルコール）、ポリ（Ｎ―ビニル―２
―ピロリドン）、ポリアクリルアミド及びアクリ
ルアミドから誘導された共重合体、そして例えば
アクリル酸、メタクリル酸、ビニルベンジルアル
コール、ヒドロキシアルキルアクリレート、Ｎ―
ヒドロキシアルキルアクリルアミド及びスルホア
ルキルアクリレートのような親水性単量体から誘
導された、アクリル酸の単独―及び共重合体を包
含している。最も好ましい親水性のバインダは、
ゼラチンである。輻射線感応性組成物は、本発明の、単量体の脂
質の１種類もしくはそれ以上と、追加の脂質又は
希釈剤との混合物を包含していてもよい。有用な
追加の脂質及び希釈剤の例は、ジオレオイルホス
フアチジルコリン；ジステアロイルホスフアチジ
ルコリン；コレステロール；脂肪酸；リン脂質、
例えばホスフアチジルコリン、ホスフアチジルエ
タノールアミン、ホスフアチジルセリン及びホス
フアチジルグリセロール；スフインゴリピド、例
えばスフインゴミエリン；糖脂質、例えばセレブ
ロシド、フイトグリコリピド及びガングリオシツ
ド；グリセリド、例えばホスホノグリセリド；グ
リセロールエーテル；ジアルキルホスフエート；
ジアルキルホスホネート；アルキルホスフイネー
トモノアルキルエステル；ホスホノリピド、例え
ばセラミド―２―アミノエチルホスホン酸及びホ
スホノグリセリド；アルキルアンモニウムハライ
ド、例えばＮ，Ｎ―二基置換ジメチルアンモニウ
ムハライド、トリアルキルメチルアンモニウムハ
ライド及びテトラアルキルアンモニウムハライ
ド；そしてジアルキルスルホコハク酸エステル及
び２，３―ジアシロキシコハク酸を包含してい
る。好ましくは、この追加の脂質は、もしもそれ
が存在するならば、ジオレオイルホスフアチジル
コリン又はジステアロイルホスフアチジルコリン
である。輻射線感応性組成物は、さらに、例えば被覆助
剤、安定剤、緩衝剤又はキレート化剤のような添
加剤を包含していてもよい。輻射線感応性組成物は、好ましくは、多数個の
ベシクルを含有している親水性のバインダからな
つており、また、これらのベシクルには新規な単
量体が含まれている。“ベシクル”は、複数個の
脂質からなる単一の二分子層をもつある特定の部
類のリポソームを指し、そして、通常、リポソー
ムから調製することができる。本発明の輻射線感応性組成物は、下記のプロセ
ス(a)及び(b)からなる群から選らばれた方法： (a) (1)脂質の有機溶剤溶液を調製し、(2)この溶液
の溶剤を蒸発させて脂質の薄膜を形成し、そし
て(3)この薄膜をPH値が４〜10である緩衝水溶液
で水和させてリポソームの分散液を形成するこ
と、及び (b) (1)単量体の脂質の濃厚な有機溶剤溶液を調製
し、(2)この脂質溶液をPH値が４〜10である緩衝
水溶液と混合してリポソームの分散液を形成
し、そして(3)この分散液を予め定められた相転
移温度を下廻る温度まで冷却すること、によつて調製することができる。上記プロセス(a)
において単量体脂質の溶液を調製するのに有用な
有機溶剤は、塩素化炭化水素、例えばクロロホル
ム、塩化エチレン及び四塩化炭素を包含してい
る。上記プロセス(a)において溶剤を蒸発させること
によつて得られる薄膜は、好ましくは、蒸発前、
0.05〜15μmの膜厚を有している。この薄膜を、
PH値の範囲が４〜10、好ましくは4.5〜8.5である
緩衝水溶液で水和させ、よつて、単量体脂質のリ
ポソームの水性分散液を形成する。有用な緩衝剤
は、Ｎ―２―ヒドロキシエチルピペラジン―
N′―２―エタンスルホン酸（HEPES）、酢酸塩
イオン、リン酸塩イオン、ホウ酸塩イオン及びイ
ミダゾールを包含している。一部の場合には、緩
衝水溶液に例えばエチレンジアミン四酢酸のよう
な金属キレート化剤を含ませ、よつて、２価の陽
イオン、例えばBe⁺²，Mg⁺²，Ca⁺²，Ba⁺²及び
Cd⁺²を除去する。緩衝溶液の容量と、単量体脂
質の量との比は、１ml／ｇ〜10⁴ml／ｇの範囲内
において広く変化するけれども、好ましくは、10
ml／ｇ〜150ml／ｇの範囲内である。上記プロセス(b)において単量体脂質の溶液を調
製するのに有用な有機溶剤は、低級アルカノー
ル、例えばメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ｔ―ブタノール又はメトキシエタノー
ル；ケトン、例えばメチルエチルケトン、アセト
ン又はシクロペンタノン；塩素化炭化水素、例え
ばクロロホルム、塩化エチレン又は四塩化炭素；
エーテル、例えばジオキサン、ジエチルエーテル
又はテトラヒドロフラン；アセトニトリル；ジメ
チルスルホキシド；ジメチルホルムアミド；そし
てこれらの混合物を包含している。単量体の脂質の、有機溶剤中における濃度は、
その脂質の性状、そして有機溶剤の性状に依存し
ている。しかしながら、このような溶液は、それ
が比較的に高濃度で、好ましくは１〜10重量％の
単量体脂質を含有しているような場合、緩衝水溶
液中においてはなはだ容易にリポソームを形成す
る。上記プロセス(b)において調製した、単量体の脂
質の有機溶剤溶液を、プロセス(a)に関して先に述
べたような緩衝水溶液と混合し、よつて、リポソ
ームの水性分散液を形成する。単量体脂質の溶液
を緩衝水溶液と混合する方法は、はげしく撹拌し
ている緩衝溶液のなかに脂質溶液をゆつくりと流
し込む方法、すばやく撹拌している緩衝溶液のな
かに脂質溶液を１滴ずつ添加する方法、そして緩
衝溶液で連続的に洗つているゲル浸透カラムに脂
質溶液を流す方法を包含している。上記プロセス(b)により調製したリポソームの分
散液は、一部ではあるが、上記プロセス(a)により
調製した水和リポソームとは異なつて、輻射線に
対する感度をもともと保有しておらず、そして、
輻射線に対する感度をこの分散液に付与するた
め、好ましくは−10〜＋20℃の温度までさらに冷
却しなければならない。この冷却工程(3)を、混合
工程(2)の前又はその後に、但し、好ましくは混合
工程(2)の後に実施する。上記プロセス(a)又は(b)により得られる輻射線感
応性リポソームは、その寸法をネガチブ染色（モ
リブデン酸アンモニウム）電子顕微鏡により評価
した場合に、250〜100000Åの直径を有しており、
そして、個々に、約50Åの壁厚を有している。好
ましくは、単量体脂質からなる単一の二分子層を
有している輻射線感応性ベシクルを、上記プロセ
ス(a)又は(b)の輻射線感応性組成物から、その組成
物を室温で超音波プローブ（Brason
ModelW185 ）を用いて超音波処理することに
よつて、調製する。もう１つの好ましい態様に従
うと、輻射線感応性ベシクルを、上記プロセス(b)
のリポソームの分散液（輻射線に対する感度をも
たない）を上述の手法に従つて処理し、そして引
き続いてこのベシクルを冷却して輻射線に対する
感度をベシクルに付与することによつて、調製す
る。本発明のベシクルは、寸法的に250〜5000Å
の直径を有しており、そして約50Åの壁厚を有し
ている。輻射線感応性組成物に親水性バインダを含ませ
るべきであるならば、この親水性バインダを、プ
ロセス(a)又は(b)の後、緩衝水溶液に添加する。好
ましくは、５〜35％、さらに好ましくは15〜25％
（重量／容量）の、緩衝水溶液中における親水性
バインダの溶液を、プロセス(a)又はプロセス(b)の
完結後に、輻射線感応性組成物と混合する。バイ
ンダ溶液とリポソーム分散液との容量：容量比
は、0.5：１〜5.0：１である。但し、この比は、
好ましくは、2.0：１〜2.5：１である。本発明の単量体の脂質を含有しているリポソー
ムは、その相転移が温度に依存していることが特
徴であり、また、この相転移は、転移温度以下に
おける輻射線感応性のゲル状相から転移温度以上
における輻射線不感応性の液晶状流体相への転化
と結びついている。新規な輻射線感応性組成物の
あるものは、それを第１の転移温度を上廻る温度
まで、好ましくは30〜60℃の温度まで加熱する場
合、室温で貯蔵する間に、光に対して不感光性に
ならしめられる。この組成物は、それを好ましく
は−10〜＋20℃の範囲に含まれる第２の転移温度
を下廻る温度まで冷却する場合、輻射線に対して
感度を有しているように、再び、ならしめられ
る。したがつて、この組成物の、輻射線に対して
の感度は、脂質膜の熱履歴に依存している。上記輻射線感応性組成物の一部に一度露光を施
してしまうと、その部分は、もはや、その後の露
光に対して感度を有さなくなる。しかしながら、
未露光の部分を順次第１の相転移温度を上廻る温
度まで加熱することによつてその後の露光に対し
て不感光性にならしめ、そして次に、再び、第２
の相転移温度を下廻る温度まで冷却することによ
つてその後の露光に対して感光性にならしめても
よい。この繰り返しは、所望とする多くのサイク
ルを通じて可能であり、したがつて、この組成物
を塗布した要素に対して、累積的な“アド―オ
ン”露光能力を付与することができる。累積露光
の方法が完全である場合には、組成物を、それを
第１の相転移温度まで加熱することによつて、輻
射線に対して不感光性にならしめてもよく、よつ
て、例えば未露光物質を定着したり、漂白した
り、洗い流したりするような常用の処理液を使わ
ないで、安定な画像を提供することができる。輻射線感応性組成物を光重合させる方法は、得
られるリポソームの粒径に対して認め得る程度の
影響をもたないというものの、そのリポソームの
性質を変化させる。光重合後のリポソームは、ク
ロロホルム、メタノール、アセトン及びグラフイ
ツクアーツのプロセスにおいて一般的に用いられ
ているその他の溶剤に不溶な重合体の脂質からな
り、ところが、未露光の、未重合のリポソーム
は、これらの溶剤に可溶である。したがつて、こ
の新規な輻射線感応性組成物は、凸版印刷板、リ
ス印刷板及びフオトレジスト層において使用する
のに適当である。リポソームは、フレキシブルな壁をもつた球形
のバブル（小球）に同じであり、そして、通常、
その閉じ込められた水性部分のなかに、イオン又
は高極性の分子を捕捉している。リポソームの壁
が有するところの、初期の透過性についての性質
は、重合によつて、大幅に変化せしめられる。さ
らに、硬いシエル（殻）のような壁を有している
重合後のリポソームは、それらの壁を酵素及び膜
蛋白質が通過する性質（移動性）を低下させ、そ
して、そのために、これらの分子の存在に対して
感応性を有している酵素の反応の選択的なコント
ロールを、露光の面積やその程度を調節すること
によつて、可能ならしめる。さらにまた、リポソ
ーム二分子層の疎水性部分における特定のイオン
及び分子の溶解度は、重合の度合によつて変化
し、よつて、一部のすでに可溶性の物質の疎水性
相からの排除、そしてその他の物質の溶解度の向
上を、ひきおこす。本発明の輻射線感応性組成物を、それを輻射線
に露光することによつて、好ましくは例えばアル
ゴン又は窒素のような不活性な雰囲気の下で、重
合させる。“輻射線”は、それを本願明細書にお
いて使用した場合、電磁波スペクトルの紫外、可
視及び赤外の各領域ばかりでなく、例えば陰極線
銃によつて形成されるような電子ビーム線、ガン
マ線、Ｘ線、ベータ線、そして電気的なコロナ放
電をもその範囲に含ませることを意図している。
ここに開示したいろいろな輻射線感応性組成物
は、あらゆるタイプの輻射線に対して感度を有す
るわけではないけれども、但し、選択的に、最低
１種類もしくはそれ以上のタイプの輻射線に対し
て感度を有している。輻射線感応性組成物を、例
えば、高圧もしくは低圧水銀ランプ又はキセノン
ランプによつて形成されるもののような紫外線光
に露光するのが、好ましい。さらに、新規な写真要素を、先に述べたような
新規な輻射線感応性組成物の層を適当な支持体上
に被覆することによつて、調製することができ
る。新規な写真要素は、それに像状露光を施した
時、多くの溶剤に可溶な、濃い目に着色された重
合体物質の画像を支承する。したがつて、この写
真要素は、支持体によつて、ネガ型画像形成要
素、凸版印刷板、リス印刷板又はフオトレジスト
要素の形態をとることができる。本発明の写真要素は、上記したような輻射線感
応性組成物を支持体上に被覆することによつて、
調製する。有用な被覆方法は、浸漬被覆法、ロー
ル被覆法、カーテン被覆法、スピンコート法及び
ハンドドクターブレード被覆法を包含している。
輻射線感応性組成物を、支持体１m²当り単量体脂
質10^-3〜10³ｇの被覆量で（リポソーム10¹⁵〜10¹⁹
個／m²に相当する）、支持体上に被覆するのが好
ましい。写真要素の支持体として有用な材料は、セルロ
ース系の製品、例えば紙、重合体、例えばポリエ
ステル、例えばポリ（エチレンテレフタレート）、
酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セル
ロース、ポリカーボネート及びポリスチレン、金
属、例えばアルミニウム、銅、亜鉛及び錫、そし
てシリカ質材料、例えばガラスを包含している。画像を形成するための好ましい方法は、写真要
素を紫外線光に像状露光することを、包含してい
る。輻射線に対して安定な要素を、単量体脂質の
第１転移温度に等しいかもしくはそれを上廻る温
度まで要素を加熱することによつて、調製する。
第２の相転移温度に等しいかもしくはそれを下廻
る温度まで要素を冷却すると、今度は、その要素
を、再び輻射線感応性にならしめることができ
る。第１転移温度に等しいかもしくはそれを上廻
る温度までさらに加熱を行なうと、要素をいま一
度、輻射線不感応性にならしめることができる。本発明の実施を説明するため、以下に実施例を
記載する。例１１，２―ジ（トリコサ―10，12―ジイノイル）
―sn―グリセロ―３―ホスホリルコリン本発明の単量体を、次のような式に従つて調製
した：工程Ａ 10―ウンデシン酸 400mlのジエチルエーテルに溶解した10―ウン
デセン酸（100ｇ，0.54モル）に、30ml（93.6ｇ，
0.58モル）のBr₂を、温和な還流を保持し得るよ
うな速度で添加した。添加が完了した後、減圧下
にエーテルを除去した。ジブロミドの、澄んだ薄
黄色の油状物が得られた。この物質を400mlの無
水エタノールに溶解し、そして１の無水エタノ
ールに250ｇの85％KOH（KOH213ｇ，3.78モル）
を溶解して得た溶液に添加した。不均質な懸濁液
を還流下に一晩中加温し、そして次に室温まで冷
却した。反応混合物を、12N HClを注意深く添
加することによつて、中和し、そして４の氷上
に注加した。半固体の生成物をエーテルで抽出
し、H₂O及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
し、Na₂SO₄上で乾燥し、そして減圧下にエーテ
ルを除去した。残液を真空下に蒸留した。留分
（沸点120〜130℃，0.6トル）を放置したところ、
結晶化した。これには、生成物（59.3ｇ、収率60
％）が含まれていた。NMR（CDCl₃）：1.3δ（ｍ，
12H，ＣＨ ₂），1.93（ｔ，Ｊ＝2.5Hz，1H，＝CH），
2.14（ｍ，2H，＝CCＨ ₂），2.32（ｔ，Ｊ＝７Hz，
2H，ＣＨ ₂C＝０）；IR（フイルム）：3350cm^-1（Ｖ
＝CH），2130（ν_c=c），3500〜2500（br，ν_OH），171
0
（ν_c=p）。工程Ｂ１―ドデシン１―ドデセンを臭素化する方法は、実質的に、
10―ウエデセン酸のそれ（工程Ａ）に同じであつ
た。この方法を、0.54モルの規模で実施した。脱
ハロゲン化水素を、同じように、前記工程Ａにお
けるようにして、250ｇの85％KOH（3.78モル）
を使用かつ1.4のエタノール中で22時間にわた
つて還流下に加熱することによつて、実施した。
生成物を、冷却した反応混合物を３の氷／水の
スラツシ状物中に注加し、そしてエーテルで抽出
することにより分離した。エーテル層を先と同じ
ように洗浄及び乾燥し、蒸発させ、そして残液を
蒸留した。留分（沸点103〜113℃／25トル）には
生成物（36ｇ、収率40％）が含まれていた。この
生成物を分光データによつて特徴づけたところ、
次の通りであつた： NMR（CDCl₃）：0.9τ（ｍ，3H，CH₃），1.3（ｍ，
16H，ＣＨ ₂），1.91（ｔ，Ｊ＝2.5Hz，1H，≡
CH），2.18（ｍ，2H，≡CCH₂）；IR（フイルム）：
3350cm^-1（ν≡_CH），2150（ν_c≡_c）。工程Ｃトリコサ―10，12―ジイン酸（Tricosa―10，
12―diynoic acid） (1) １―ヨード―１―ドデシン 40mlのエーテル中で、19ｇ（0.124モル）の臭
化エチルと4.5ｇ（0.185モル）のマグネシウム削
り屑とからエチルマグネシウムブロミドを調製し
た。１―ドデシン（19.9ｇ，0.120モル）及び沃
素（40ｇ，0.157モル）を添加した。はげしい反
応が静まつた後、反応混合物を200mlの水中に注
加し、酢酸で酸性化し、そしてエーテルで２回抽
出した。有機層を合し、チオ硫酸ナトリウム溶
液、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
Na₂SO₄上で乾燥し、そして蒸発させた。橙色の
油状物である１―ヨ―ド―１―ドデシン（35ｇ、
アセチレン水素の不存在がNMRにより検出され
た）が得られた。この物質を、精製しないで、次
の工程に使用した。 (2) トリコサ―10，12―ジイン酸 10―ウエデシン酸（21.8ｇ，0.120モル）を、
57mlの10％KOHを水に溶解して得た溶液で中和
し、そしてヒドロキシルアミンヒドロクロリド
（0.380ｇ）を添加した。次いで、1.09ｇの塩化第
１銅を16ｇの70％水性エチルアミンに溶解して得
た溶液からなる触媒を添加した。黄色の沈殿が直
ちに生成した。次いで、粗製の１―ヨード―１―
ドデシンを40mlのメタノールに溶解して得た溶液
を１滴ずつ、撹拌しながら、添加した。得られた
懸濁液を、添加後１時間にわたつて撹拌した。反
応混合物を、2.5N HClの添加によつて酸性化
し、過し、そして液及び沈殿をエーテルで洗
浄した。エーテル層を、水、チオ硫酸塩溶液、
水、そして飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。
乾燥（Na₂SO₄）後、減圧下に溶剤を除去した。
残渣であるトリコサー10，12―ジイン酸を、石油
エーテル下に引つかくことによつて、晶出させ
た。この結晶（26.4ｇ、収率74％）は、アセトニ
トリルから再結晶後、融点57〜58℃を呈示した。工程Ｄトリコサー10，12―ジイン酸無水物トリコサー10，12―ジイン酸（7.0ｇ、0.02モ
ル）及びジシクロヘキシルカルボジイミド（2.3
ｇ，0.011モ）を50mlの無水四塩化炭素中で24時
間にわたつて反応させた。反応混合物を過し、
沈殿をエーテルで洗浄し、そして液を蒸発させ
た。残渣を０℃でエーテルから再結晶した。収量
6.45ｇ（95％）、融点58〜59.5℃；IR（KBr）：
1820cm^-1，1960（ν_cp），OHについては吸収帯な
し；NMR（CDCl₃）：．９（歪んだ三重線、3H，
CH₃）、2.28（ｍ，28H，ＣＨ ₂）、2.22及び2.35（そ
れぞれ、歪んだ三重線及びｔ，6H，CH₂C≡及び
CH₂C＝Ｏ）。工程Ｅ１，２―ジ（トリコサー10，12―ジイノイル）
―sn―グリセロ―３―ホスホリコリン（以下、
ホスフアチジルコリンジアセチレンと呼ぶ）グリセロホスホリルコリンカドミウムクロリド
錯体（0.69ｇ，1.5ミリモル）をクロロホルムの
共沸蒸留によつて脱水した。脱水した物質、ジイ
ン酸無水物（4.0ｇ，5.9ミリモル，100％過剰）
及び４―ジメチルアミノピリジン（0.625ｇ，5.9
ミリモル）を50mlのクロロホルム中で、窒素下
に、60時間にわたつて撹拌した。得られた均質な
溶液を蒸発乾涸した。残渣を70mlの５：41のメタ
ノール―塩化メチレン―水混合物中に加え、過
し、そして液を蒸発させた。残渣を再び上記と
同じ溶剤混合物に溶解し、アンバーライト
（Amberlyte）MB―１（Mallinckrodt）混合床イ
オン交換樹脂のカラムに通し、そしてさらにまた
上記と同じ溶剤混合物で溶離した。溶離剤を蒸発
させ、そして溶出液を、クロロホルムを用いて、
共沸蒸留によつて脱水した。残渣（2.23ｇ）をシ
リカゲル上のクロマトグラフイーにかけ、その
際、塩化メチレン―メタノールグラジエントで溶
離を行なつた。純粋なメタノールの場合、所望と
する生成物が広い帯域にわたつて溶離した。再
び、Sephadex LH―20 上でクロマトグラフイ
ーを行ない、その際、１：1CH₂Cl₂：MeOHで溶
離を行なつた。白色固体の生成物0.8ｇ（収率58
％）が得られた。NMR（CDCl₃）：0.90δ（歪んだ
三重線、6H，ＣＨ ₃），1.29（ｍ，57H，CH₂），
2.23（歪んだ三重線、12H，ＣＨ ₂CO及びＣＨ ₂C
≡），3.27（brs，9H，N⁺CH₃），3.4〜4.6（brm，
9H，CH₂O及びCH₂N⁺），5.2（brm，1H，
CHO）。例２輻射線感応性組成物前記例１に記載のようにして調製したホスフア
チジルコリンジアセチレンの試料40mgをクロロホ
ルムに溶解し、そして回転蒸発器上で高度の真空
下に乾燥し、よつて、薄膜を得た。脂質の薄膜
を、10ミリモルのＮ―（２―ヒドロキシエチル）
―N′―（２―スルホエチル）ピペラジン
（HEPES）及び１ミリモルのエチレンジアミン
四酢酸（EDTA）を含有する２mlの緩衝水溶液
（PH＝7.0）を用いて、室温で一晩をかけて、水和
した。脂質物質のリポソームからなるミルク様の
白色水分散液にアルゴンをフラツシし、そしてそ
の一部を水晶製のキヤベツトに入れて、Rayonet
反応器内の低圧水銀ランプ（2537Å）から10cm
の間隔をあけて、10分間にわたつて照射を行なつ
た。露光後の試料の色が深赤色に変化し、また、
485nm及び525nmにおいて新しい吸収帯が認めら
れた。光学濃度は、0.82であつた。第２の試料について、上記と同一の条件下にお
いて、１分間にわたつて照射を行なつた。露光後
のサンプルの色がピンク色に変化し、また、
490nm及び525nmにおいて新しい吸収帯が認めら
れた。光学濃度は、それぞれ、0.21及び0.24であ
つた。第３の試料について、超音波プローブを用い
て、窒素の不活性雰囲気下において室温で超音波
処理を行なつた。試料の色が、ミルク様の白色か
ら、半透明の水懸濁液に変化した。この試料につ
いて、先と同じように、10分間にわたつて照射を
行なつた。深赤色の色が発生した。例３輻射線感応性組成物の相転移ホスフアチジルコリンジアセチレンの試料40mg
を0.7mlのエタノールに溶解し、そして50mlの、
10ミリモルのHEPESと１ミリモルのEDTAとを
含有しているはげしく撹拌している緩衝水溶液
（PH＝7.0）のなかに徐々に注加した。リポソーム
が形成されたために混濁したこの緩衝溶液に、ア
ルゴンをフラツシした。試料の一部を、２〜３分間をかけて53℃まで加
温し、そして、次に、前記例１に記載のようにし
て室温で照射を行なつた。この試料には、輻射線
感応性が不存在であつた。もう１つの、第２の試
料部分を53℃まで加温し、−10℃に冷却し、そし
て次に前記例２に記載のようにして室温で照射を
行なつた。赤色の粒子、すなわち、リポソームの
懸濁液が形成された。これらのリポソームの水性懸濁液中における熱
量を示差走査熱量法により測定したところ、加温
時、40℃において発熱転移が認められた。試料を
室温まで冷却し、そして次に再び加熱する場合、
40℃における発熱転移が観察されなかつた。しか
しながら、この試料を０℃以下まで冷却し、そし
て次に加熱した場合、発熱転移がいま一度40℃に
おいて認められた。熱量測定データと光化学的観察結果との間には
相互に関係があつた。ホスフアチジルコリンジア
セチレンのリポソームは、40℃の相転移を下廻る
場合、輻射線に対しての感度を有しており、そし
て、その転移温度を上廻る温度まで加温した場
合、不感光性にならしめられた。これらのリポソ
ームは、室温まで冷却した場合、不感光性のまま
であつた。ところが、十分に低い温度までさらに
冷却した場合、再び室温に戻した後でいま一度輻
射線感応性を呈示した。例４混合した輻射線感応性組成物ホスフアチジルコリンジアセチレン（26mg，
2.8×10^-5モル）及びジオレオイルホスフアチジ
ルコリン（67mg，8.5×10^-5モル）からなる混合
脂質系を、それらの脂質をクロロホルムに溶解
し、溶剤を蒸発させて脂質の薄膜を残し、そして
次にこの脂質を10ミリモルのHEPESと１ミリモ
ルのEDTAとを含有するPH＝7.0の緩衝水溶液で
中和することによつて、調製した。白色の分散液
をアルゴンでフラツシした。この混合脂質のリポ
ソームの分散液に、前記例２に記載のようにして
照射を行なつた。赤色の発色が認められたことか
ら、このものが輻射線感応性を有することが判明
した。例５混合した輻射線感応性組成物ホスフアチジルコリンジアセチレン（26mg，
2.8×10^-5モル）及びジステアロイルホスフアチ
ジルコリン（69mg，85×10^-5モル）からなる混合
脂質系を前記例４に記載のようにして調製し、そ
して照射を行なつた。同様な結果が得られた。例６ゼラチンを含む輻射線感応性組成物 250mgのホスフアチジルコリンジアセチレン
（2.57×10^-4モル）をクロロホルムに溶解して得
た溶液を真空下に乾燥したところ、薄い脂質膜が
得られた。この脂質膜を５mlの、10ミリモルの
HEPESと１ミリモルのEDTAとを含有するPH＝
7.0の緩衝水溶液で水和した。粘稠な白色分散液
を浴―及びプローブ―超音波処理してその粒径を
低下させた。４mlの緩衝水溶液に含めた200mgの
ホスフアチジルコリンジアセチレンの試料を希釈
して５mlとなし、そして９mlの、100ミリモルの
NaCl，１ミリモルのEDTA及び10ミリモルの
HEPESをさらに含有する20％ｗ／ｖゼラチン溶
液（PH＝7.0に緩衝）と混合した。試料の一部を室温で保持し、そして前記例２に
記載のようにして紫外線光に暴露した。結果とし
て、赤色の重合体が生成した。この試料の、第２
の部分を50℃まで加温し、そして次に室温で照射
を行なつた。この試料は、UV光に対しての感度
を有しておらず、そして、そのために、重合体の
生成を観察することができなかつた。例７写真要素前記例６において調製した。６mlのホスフアチ
ジルコリンジアセチレンをゼラチン中に含む混合
物を、下塗り付きのポリ（エチレンテレフタレー
ト）支持体上に、膜厚0.25mm（0.01インチ）の層
として、37℃の温度で被覆し、そして次に18℃の
温度で10分間にわたつて冷却した。次いで、この
被膜を一晩中放置して乾燥させ、よつて、実験室
の湿度及び温度状態となした。この被膜に、低圧水銀ランプ（2537Å）を用い
て、20cmの間隔をおいて、500〜1000秒間にわた
つて像状露光を施した。露光領域には赤色の重合
体が生成し、また、末露光領域は無色のままであ
つた。露光時間が長くなるにつれて色濃度が増加
した。上記と同一の被膜に多重露光を施したとこ
ろ、濃度の増加した赤色重合体が得られた。例８Ｎ，Ｎ―ジ（トリコサ―10，12―ジイニルオキ
シエチル）―Ｎ，Ｎ―ジメチルアンモニウムク
ロリドトリコサ―10，12―ジイン酸（1.72ｇ，0.005
モル）及び20mlの塩化チオニルを還流下に40分間
にわたつて加熱した。過剰量の塩化チオニルを真
空下に除去したところ、酸クロリド（IR（フイル
ム）1800cm^-1）からなる薄黄色の油状物が得られ
た。この物質を15mlのCH₂Cl₂に溶解し、そして
170mg（0.0025モル）のＮ，Ｎ―ビス（β―ヒド
ロキシエチル）―Ｎ，Ｎ―ジメチルアンモニウム
クロリド及び610mg（0.005モル）の４―（Ｎ，Ｎ
―ジメチルアミノ）ピリジンを添加した。この反
応混合物を、還流下に６時間にわたつて撹拌し
た。溶剤を減圧下に除去し、そして残渣をエーテ
ルとともに磨砕した。得られた懸濁液を過し、
そして液を減圧下に濃縮した。残液をシリカゲ
ル（CH₂Cl₂―メタノールグラジエント）上でク
ロマトグラフイーにかけたところ、アセトンから
再結晶の後、白色の固体、融点71〜75℃、0.7ｇ
（収率18％）が分離された。例９輻射線感応性組成物前記例８に記載のようにして調製したＮ，Ｎ―
ジ（トリコサー10，12―ジイノイルオキシエチ
ル）―Ｎ，Ｎ―ジメチルアンモニウムクロリドの
試料40mgをクロロホルムに溶解し、過し、そし
て回転蒸発器上で高度の真空下に乾燥して薄膜を
得た。この薄膜を、前記例２に記載のようにし
て、２mlの緩衝液で水和した。脂質物質のリポソ
ームからなるミルク様の白色水分散液にアルゴン
をフラツシし、そしてその一部を１mmの水晶製キ
ヤベツトに入れて、Rayonet 反応器内の低圧水
銀ランプ（2537Å）から10cmの間隔をあけて、10
秒間にわたつて照射を行なつた。露光後の試料の
色がすばやく深青色に変化し、また、620nm及び
525nmにおいて新しい吸収帯が認められた。光学
濃度は、0.7であつた。例 10 写真要素前記例９において調製したような組成物の試料
を前記例６におけるようにしてゼラチンと混合
し、そして前記例７におけるようにして被覆し
た。この被膜を、実験室の湿度及び温度状態とな
すため、一晩中放置して乾燥した。この被膜に、低圧水銀ランプ（2537Å）を用い
て、10cmの間隔をあけて、10〜20秒間にわたつて
像状露光を施した。露光領域は深青色であり、そ
して未露光領域は無色であつた。例 11 ビス（トリコサ―10，12―ジイニル）―水素ホ
スフエート工程Ａ 10，12―トリコサジイン―１―オールトリコサ―10，12―ジイン酸（3.44ｇ，0.01モ
ル）を25mlの無水テトラヒドロフラン（THF）
（N₂下にベンゾフエノンジアニオンから蒸留）に
含ませたものを、300mgの水素化リチウムアルミ
ニウムを50mlの無水THFに懸濁させて得た室温
の撹拌懸濁液に、１滴ずつ添加した。この添加に
は、約30分間を要した。得られた混合物を、還流
下に１時間にわたつて加熱した。K₂CO₃を水に
溶解して得た溶液（10％ｗ／ｖ）（５ml）を添加
し、そして次に、相分離が発生するまで、20％
HClを１滴ずつ添加した。有機層をデカンテーシ
ヨンし、そして残液を数回にわたつてエーテルで
洗浄した。合した有機層を水で洗浄し、Na₂SO₄
上で乾燥し、そして蒸発させた。3.28ｇの、トリ
コサー10，12―ジイン―１―オール、白色結晶状
固体（収率99％）、が得られた。NMR（CDCl₃：
3.60ν（2H，ｔ，CH₂O），2.48（1H，brS，OH），
2.22（ｍ，4H，CH₂C≡），1.29（ｍ，30H，CH₂），
0.87（3H，ｔ，CH₃）；IR（フイルム）：3360，
3410cm^-1（ν_OH）。工程Ｂビス（トリコサ―10，12―ジイニル）―水素ホ
スフエート（T.Kemlitake，Y.Okakata，
Bull.Chem.Soc.Japan，51，1877（1978）をモ
デルとした方法）トリコサ―10，12―ジイン―１―オール（3.30
ｇ，0.01モル）及びホスホリルクロリド（0.48
ｇ，0.0033モル）を20mlのベンゼン中で還流下に
20時間にわたつて加熱した。この反応混合物を室
温まで冷却し、そして減圧下にベンゼンを除去し
た。放電したところ、残渣が結晶化した。０℃で
ヘキサンから再結晶したところ、0.97ｇの目的物
質（収率40％）が得られた。この物質を薄層クロ
マトグラフイー（65：25：４塩化メチレン；メタ
ノール；水、R_f＝0.7）により均質化した。母液
から、それをシリカゲル（CH₂Cl₂―メタノール
グラジエント）上でクロマトグラフイーにかける
ことによつて、さらに0.3ｇの目的物質が回収さ
れた。NMR（CDCl₃）：4.09δ（ｍ，4H，CH₂O），
2.22（ｍ，8H，CH₂C≡），2.35（ｍ，60H，CH₂），
0.88（ｔ，6H，CH₃）。例 12 輻射線感応性組成物前記例11において調製したビス（トリコサ―
10，12―ジイニル）―水素ホスフエートを10％
K₂CO₃と混合してミルク様の分散液を調製した。
UV光（Mineralight に露光したところ、分散
液の色が深青色に変化した（λ_nax＝635nm）。加
温を行なつたところ、分散液の色が最初に可逆的
にピンク色（580〜600nmで広いλ_nax）に変化し、
そして次に、比較的に高い温度で、不可逆的にオ
レンジ色（λ_nax＝540nm）の変化した。