JPH01311093A - 置換n―グリコシルアミド類 - Google Patents

置換n―グリコシルアミド類

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JPH01311093A
JPH01311093A JP1090888A JP9088889A JPH01311093A JP H01311093 A JPH01311093 A JP H01311093A JP 1090888 A JP1090888 A JP 1090888A JP 9088889 A JP9088889 A JP 9088889A JP H01311093 A JPH01311093 A JP H01311093A
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JP
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deoxy
amino
glucopyranosyl
octadecanamide
carboxypropionyl
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JP1090888A
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Oswald Lockhoff
オスバルト・ロツクホフ
John Goossens
ヨーン・ゴーセンス
Helmut Brunner
ヘルムート・ブルナー
Michael Sperzel
ミヒヤエル・シユペルツエル
Klaus G Stuenkel
クラウス・ゲオルク・シユテユンケル
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Bayer AG
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/12Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a nitrogen atom of the saccharide radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/04Immunostimulants

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、糖部分においてアミノ酸残基で置換された新
規なN−グリコンルアミド類、ならびにそれらの調製方
法および薬物としての使用に関する。
糖残基においてアミノ酸で置換されたN−グリコシルア
ミド類、N−グリコジル尿素’M!8よびN−グリコジ
ルカルバメート類からなる化合物のクラスは、抗原で刺
激すると免疫系の抗体合成を増加しそして、さらに、宿
主の固有の防御を非特異的に増大することは、既に開示
されている。
これらの化合物の化学ならびに作用は、ドイツ国公開明
細書A2,206.0375号ならびに欧州公開明細書
Bl、091.645号に記載されている。
しかしながら、それらの中に記載されている化合物の欠
点は、それらが疎水性であり、こうしてそれらを水単独
で配合することが事実上不可能であるということである
化学的誘導化により水中の溶解度を改良する試みは、従
来、常に作用を減少させた。
今回、驚くべきことには、後述の化合物は水中に易溶性
であると同時に作用を保持することが発見された。
新規な化合物は1、一般式! Ho−:     オーN 式中、 R1は50個までの炭素原子を有する飽和アルキル基ま
た一重、二重もしくは三重に不飽和のアルケニルであり
、 R2は50個までの炭素原子を有する飽和アルキル基ま
たは一重、二重もしくは三重に不飽和のアルケニル基で
あり、 Aは一〇〇−または基 CO−CH−N H−CO であり、ここで R3は水素、C,−C,−アルキル、ヒドロキシメチル
、1−ヒドロキシエチル、メルカプトメチル、2−メチ
ルチオエチル、3−アミノプロピル、3−ウレイドプロ
ピル、3−グアジニルプロピル、4−アミノブチル、カ
ルボキシメチル、カルバモイルメチル チル、2−カルバモイルエチル、ベンジル、4−ヒドロ
キシベンジル、3−インドリルメチルまたは4−イミダ
ゾリルメチルであり、そしてnは0−10である、 に相当する。
R1およびR2は、好ましくは30個までの炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基または一重
、二重もしくは二重に不飽和の不飽和のアルケニル基で
ある。R1およびR2は、とくに好ましくは10〜20
個の炭素原子を有する基である。
R’8よびR2中のアルキル基のとくに好ましい例は、
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル、ノナデンルおよびエイコシルである。
R1およびR2のとくに好ましい不飽和アルケニルの例
は、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニ
ル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル
、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニルおよ
びエイコセニルである。
基R1は、また、分枝鎖の飽和のアルキル鎖または一重
もしくは二重に不飽和のアルケニル鎖であることができ
る。アルキル置換基としてこれに関してとくに好ましい
アルキル基は、12個までの炭素原子を有するものであ
る。
基R2は、好ましくは、直鎖状もしくは分枝鎖状の飽和
または一重、二重もしくは三重に不飽和の、30個まで
の炭素原子を有する、とくに好ましくは8〜20個の炭
素原子を有するアルキル基である。
R3の好ましい代表例は、水素、C,−C,−アルキル
、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、カルボキ
シメチル、2−カルボキシエチル、ベンジルおよび4−
ヒドロキンベンジルでアル。
R3は、とくに好ましくは、水素またはC3−C7−ア
ルキルである。
本発明の範囲は、また、式■の化合物の塩類を包含する
。これらはとくに式!の化合物の、薬学lこおいて通常
使用できる、無毒の形態を取る。これらの塩類は適当な
塩基との反応によって得ることができる。これらの例は
、次の通りである:エタノールアミン、エチレンジアミ
ン、アンモニア、塩素、カルシウム、ジシクロヘキシル
アミン、ジイソプロピルアミン、カリウム、マグネシウ
ム、N−メチルグルカミン ピペラジン、ピペリジンまたはトリス(ヒドロキンメチ
ル)アミノメタン。
式■から明らかなように、本発明の化合物は、基本構造
として置換2−アミノ−2−デオキンヘキソースから誘
導される。これらの糖は、常に、R1およびR2につい
て前述の意味を有するアルキルアミド基にアノマーの炭
素原子を経てN−グリコンジル的に結合されている。
Co−R’ / N \ 本発明の化合物における好ましいアミノ糖は、2−アミ
ノ−2−デオキシ−D−グルコースおよび2−アミノ−
2−デオキンーDーガラクトースである。
本発明の化合物中の前記アミノ糖中の2−アミノ基は、
アミド的に酸基−C O −(C H 、)、−C O
 、Hまたはアミド的にα−アシルアミノカルボン酸誘
導体に結合している。
好ましいアミノ酸は、グリシン、サルコシン、馬尿酸、
アラニン、バリン、ロイシン、インロイシン、セリン、
スレオニン、システィン、メチオニン、オルニチン、シ
トルリン、アルギニン、アスパラギン酸、アスパラギン
、グルタミン酸、グルタミン、フェニルアラニン、チロ
シン、フロリン、トリプトファンおよびヒスチジンであ
る。前記アミノ酸り異性体は、置換基として同様な機能
をすることかできる。
式(1)の本発明によるN−グリコシルアミドは、一般
式(I I) 式中、 R’8よびR2は前述の意味を有する、のグリコシルア
ミドまたは一般式(III)+10−”←ーーN   
      III\、 7/  、 O R”−CH NH。
式中、 R1、R2およびR1は前述の意味を有する、のペプチ
ドグリコリピドを、既知の方法によって、活性化ジカル
ボン酸誘導体または非活性化ジカルポン酸誘導体と、反
応させ、アミノ基をアミド基に転化することによって調
製できる。
変法Aにおいて、一般式(II)または(Ill)の化
合物を非活性化ジカルボン酸またはジカルボン酸の誘導
体と縮合剤の存在下に、あるいは活性化ジカルボン酸の
誘導体と縮合剤の不存在下に反応させる。この変法Aに
おいて使用できるジカルボン酸誘導体は、一般式(IV
) OR4 式中、 R4は水素、CIC7−アルキルまたは環において置換
されていてもよいアラルキル基であり、 xはヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、アルキルカ
ルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシまたはペ
プチド化学において知られている活性化基、例えば、ス
クシニミドキシまたはベンズトリアゾロキシであり、そ
してnは0−10である、 によって表される。
縮合剤はXがヒドロキシルである場合において使用する
。これらの縮合剤は既知であり、そして例えば、カーポ
ジイミド、例えば、ジシクロへキンルカーボジイミドま
たはジイソプロピルカーポジイミドを使用することがで
きる。
一般式(I V)の好ましい化合物は、式中、R4かヒ
ドロキシルまにはC,−C,−アルキル基であり、そし
てXがハロゲンまたはC.−C。
−アルコキシであるものである。
一般式(IV)のジカルボン酸誘導体中のR4が水素で
ない場合、一般式(1)の化合物を調製するため、基R
4は塩基性または酸性、好ましくは酸性の条件下に加水
分解する。
一般式(tV)のとくに好ましい化合物は、式中、R3
がメチルオキシまたはエチルオキシであり、モしてR4
がヒドロキシル基であるものである。
一般式(IV)のこれらのとくに好ましい化合物は、式
Ifまたは111のアミンと反応させ、起こる反応は有
機化学においてシクロアルキルエステルのアミツリシス
として知られている。
変法Bにおいて、一般式(I I)および(Ill)の
化合物を、一般式(V) 1[ (CHz)n  O          V゛1 式中、 nは好ましくは2または3である、 の環状無水物と反応させて、一般式(1)の本発明によ
る化合物を生成する。
一般式(1)の化合物を調製する本発明の化合物の変法
へおよびBは、概略的に次のように表すことかできる: ■ +                     +変法
A           変法B R1,R2、R1およびR″、Xおよびnは前述の意味
を有する。
Aは基−CO−または基 (:0−CH−NH−C0 ■ である。
この方法に適当な希釈剤は極性有機溶媒である。
これらは、例えば、メタノール、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミドおよびジオキサンを包含する。
一般に、変法Aにおいて、約50℃の反応温度を使用し
、そして変法Bにおいて、室温を使用する。
反応成分の量の比は、下に記載する実施例のいくつかに
おいて変化する。一般に、等モル量を使用する。変化A
においてl−1,5倍のモル比でジカルボン酸誘導体を
使用ことが便利であることが明らかにされた。
一般式(I I) +(I I I)の化合物は、開示
されているか、あるいは既知の方法により調製できる[
参照、欧州特許出願(EP−A)091゜645号およ
び欧州特許出願(EP−A)206゜037号1゜ 本発明は、また、体の固有の防御を改良する薬物に関す
る。ワクチンをアジュバント、すなわち、抗体の形成を
増大する物質とともに投与されることが普通である。こ
れらの目的に、例えば、70インド完全アジユバントが
使用される。これは、マイコバクテリアが添加されであ
る、油中水型乳濁液の形態である。抗体の形成のほかに
、殺したマイコバクテリアは細胞仲介免疫およびマクロ
ファージの活性を刺激することができる。
今回、上に定義した一般式夏の本発明の化合物は、感染
に対する非特異的防御を増加することが発見された。
化合物は広い防御−刺激作用を有する。
感染の量体の固有の防御(免疫系、ファゴサイトーシス
)を刺激する物質は、ヒトおよび動物の医薬の両者に対
して極めて興味がもたれる。なぜなら、体の固有の防御
の機構からの助けなしに、多くの感染はすぐれた化学的
治療の選択にかかわらず持続するからである。これは、
病気の最初の発生が克服された後、症候の更新した出現
がおこることがあり、こうして慢性の反復する病気を起
こすことがある。バクテリアによって引き起こされる病
気のうちで、特定の問題は通性の細胞内バクテリアの感
染によって代表される。この型の病気の実験的モデルは
、ネズミチフス菌(Salmonella  typh
imurium)を使用するマウスの感染である。マウ
スをこれらの病原性バクテリアで接種した後、病気の過
程は感染投与量に依存し、そして亜急性〜慢性であり、
動物は4〜7日後に死亡する。この期間の間、物質によ
る免疫系の影響の可能性が存在する。高い有機体の計数
は、最初2週の間、感染した動物の体中に、肝臓中にお
よび肺臓中に見いだされる。次いで、有機体の計数は、
徐々に減少するが、なお接種後8〜12週に検出可能で
ある。
次の効果が実験的に見いだされる: l、血液および肝臓中の有機体の計数への作用実施例1
3gの化合物 化合物13gを種々の投与量でマウスに腹腔内に1回投
与し、次の日に2XlO’コロニ一形成単位(CF U
)の不ズミチフス菌(Salmonella  typ
himurium)で腹腔内に感染させた。未処置動物
において、この感染は血液および器官、とくに肝臓およ
び肺臓中に、第3日に、高い有機体の計数を生成する。
いくつかの実MC表1参照)において、1mg/ k 
gまたは10mg/kgの活性化合物で動物を処置した
後、感染したマウスの血液および肝臓中の有機体は、希
釈剤のみを与えた動物(対照)と比較したとき、明確に
減少した。これらの物質はネズミチフス菌(Salmo
nella  typh imu r i um)の生
体外増殖に直接の作用を示さないので、結果は宿主の防
御機構が増大されたことを示す。
表1:血液および肝臓中の有機体の計数への実施投与量
al  l+1血液のCFIJ/m4  肝臓のCFU
/ g(B/kg) 対照    1035±1.9   10″9±1.5
1            10”±0.9     
  1047±2.0to             
10’  ”±0.6       10”±0.5a
)感染の24時間前の単一の腹腔内投与b)CFU:コ
ロニー形成単位 2、生存率および生存時間への効果 本発明の化合物の投与は、また、生存率を増加しかつ病
気の症候をいっそう急速に消失させた。
実施例: 実施例13gまたは実施例5gの化合物をマウスに皮下
に投与した後、ネズミチフス菌(Salmonella
  typhimurium)で致死的に感染させた(
表28よび3)。0.l、1゜0またはlomg/kg
の投与量において、物質は生存率を増大させそして生存
時間を延長した。
同様な効果は、また、他のバクテリアの感染後、観察さ
れた。動物はCFI系統の雌の異型交配のマウス(体重
18〜20g)であった。それらをマクロロン(Mak
rolon)かご内に一定の条件(22±2°C:55
〜65%の相対湿度)下に収容し、そして動物にスニッ
7(Ssniff)の実験の動物食物を与えた。
投与量“)感染後28日の生存率 ゝ1生存時間(メジ
アン) 対照   1/24(4%)7.5日 0.1    7/24(29%>   0.02  
13.0日1.0    9/24(38%)   0
.005  13.0日b)対照との比較、フィッシャ
ー(F 1sher)の試験 表3:不スミチフス菌(Sa 1mone l la投
与量°ゝ感染後28日の生存率 1生存時間(メジアン
) 対照   0/24         7.5日0.1
     3/24(13%)   0.12   7
.5日1.0     6/24(25%)   0.
0+    8.0日a)感染後24時間における単一
の皮下投与b)対照との比較、フィッシャー(F 1s
her)の試験 本発明の式lの化合物は、さらに、ヒトの顆粒球へ生体
外で作用する。
食細胞は感染に対する非特異的防御の1つの重要な構成
成分である。免疫系の最初の細胞の「防御の系」として
、それらが入り込む微生物に対して反発し、こうして感
染の事象の引き続く過程においてきわめて重要である。
種々の他の殺微生物性質の外に、食細胞はことに酸化的
代謝を経て抗菌作用をもつ反応性酸素種(0!−1H2
02、−OH,’02)を生成する。
一般式(1)の本発明の化合物の酸化的代謝への効果を
、適当な研究にむいて試験した。ここで実施例5dの化
合物の例によって、リステリア属(L i s t e
 r i a)誘発化学発光および抹消血液からのヒト
顆粒球の02の生成を基準にして測定した、酸化的代謝
の明確な増加が存在したことを示された。実施例5dの
化合物の場合において、最大の効果はlOμg/10″
細胞/mQの濃度において到達された(第1a図および
第1b図)。
生体外のヒツジの赤血球(SE)に対する一霊(旦ト免
疫の増水 懸濁液培養物中のマウス肺臓細胞の一次免疫化による異
質赤血球を使用する、ホルモンの免疫応答の生体外発生
を誘発することは可能である[R。
1、ミシェル(Mishell)およびR,W。
タラトン(Dutton)、ジャーナル・オン・イクス
ペリメンタル・メディシン(J、Exp。
Med、)、126.423 (1967)]、この目
的に対して、Ba1b/cマウスの肺臓細胞を、抗原(
S E)および試験物質の存在下に5日間培養する。細
胞を収穫し、洗浄し、そして、抗原および補体と一緒に
、半固体の寒天上に配置し、そして37°Cで2時間イ
ンキュベーションする[N、に、ジエル不(Je rn
e) 、A、A、ノルデイン(Nordin)およびC
,ヘンリー(Henry)、[細胞結合抗体(Cell
boud  Antibodies)」、アモス(Am
os)およびコブロウスキー(Kopr。
wski)、Wistar  1nst、Press1
米国フィラデルフィア、109ページ(1963)1゜
−次培養物中のマウスのリンパ球の抗原増感は、抗体の
合成および解放を生ずる。分泌された特異的抗体は、S
E抗原に結合し、そして補体の存在のためにこれらの細
胞を溶解する(プラークの形成)。本発明の化合物のク
ラスの物質は、投与依存的に3〜100μg / m 
Qの範囲で、抗体形成細胞の数を増加する(表4)。
表4:生体外の抗体合成への実施例13gの化合物の効
果 投与量 [μg/mQ]    OO,10,31,03,01
0,0抗体分泌細胞1540210025407150
138008560本発明の化合物は、製薬学的生成物
として配合することができる。好ましい製薬学的生成物
は、次の希釈剤と一緒に活性化合物を含有する、錠剤ま
たはゼラチンカプセル剤である:例えば、ラクトース、
デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビト
ール、セルロースおよび/または滑剤、例えば、ケイ藻
土、タルク、ステアリン酸またはその塩、例えば、ステ
アリン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシウム、
および/またはポリエーテルグリコール。錠剤は、さら
に、結合剤、例えば、ケイ酸マグネシウムアルミニウム
、澱粉、例えば、トウモロコシ、コムギ、イネまたはア
ロールートの澱粉、ゼラチン、トラガカント、メチルセ
ルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよ
び/またはポリビニルピロリドンおよび、必要に応じて
、崩壊剤、例えば、澱粉、寒天、アルギン酸またはその
塩、例えば、アルギン酸ナトリウム、および/または泡
起性混合物、または吸着剤、顔料、香味剤および甘味剤
を含有する。注射可能な生成物は、好ましくは、等張水
性溶液または懸濁液である。座薬、軟膏またはクリーム
は、主として油性の乳濁液または懸濁液である。本発明
の製薬学的生成物は、滅菌することかできおよび/また
は助剤、例えば、防腐剤、安定剤、湿潤剤および/また
は乳化剤、可溶化剤、浸透圧調節塩および/または緩衝
剤を含有することができる。本発明の製薬学的生成物は
、必要に応じて薬理学的に価値ある物質を含有すること
ができ、それ自体既知の方法において、例えば、普通の
混合、粒状化または被覆方法を使用して調製され、そし
て約0゜1〜約75%、とくに約1〜50%の前記活性
化合物を含有する。
また、投与する本発明の生成物は、また、胃液に対して
抵抗性の皮膜を有することができる。
新規な活性化合物は、慢性および急性の感染(例えば、
バクテリア、ウィルスおよび寄生生物による)および悪
性腫瘍に対する、防御および免疫増強剤として使用する
ことができる。それらは、さらに、ファゴサイトーシス
を刺激しかつ防御および免疫系を調節するためのワクチ
ン接種におけるアジュバントとして使用することができ
る。
本発明の化合物およびそれらの製薬学的に利用可能な塩
類は、極性溶媒、好ましくは水中に易溶性であり、驚く
べきことには活性が保持される、ことによって区別され
る。
夫員遭 薄層クロマトグラフィー(TLC)は予備被覆しlニジ
リカゲルのTLC板[E、  ノルり(M erck)
、ターマシュタット1上で実施し、そして調製的分離は
ンリカゲル60 [ノルり(Merck)、ダーマンユ
タット]を使用して実施する。
非環式ジカルボン酸モノアルキルエステルとの反応のた
めの一般的手順(変法A) 1ミリモルのアミン成分を20m12のエタノール中に
溶解しそして、1ミリモルのジカルボン酸モノエステル
および1m(2のIN水酸化ナトリウム溶液を添加した
後、−夜撹拌する。反応混合物を真空蒸発させ、そして
残留物を5m12のエタノールおよび50m12の水中
に取り、そして凍結乾燥する。
ジカルボン酸無水物との反応のための一般的手順(変法
B) 1ミリモルのアミン成分を20rrlのエタノール中に
溶解し、そして1ミリモルのジカルボン酸無水物の添加
後、この混合物を1m(lのIN水酸化ナトリウムで中
和し、そして真空蒸発させる。
次いで、残留物を5m<1のエタノールおよび50mQ
の水中に取り、そして凍結乾燥する。
実施例I N−(2−アミノ−2−デオキシ−1−D−グルコピラ
ノシル)−N−アルキルカルボキシアミドとコハク酸無
水物との反応により、次の化合物が得られる(変法A)
: 1、a  N−[2−(3−カルボキシプロピオニル)
−2−デオキシ−1−D〜グルコピラノシル]−N−ド
デシル−ドデカンアミド、 1、b  N−[2−(3−カルボキシプロピオニル)
−2−デオキシ−I−D−グルコピラノシル]−N−ド
デシル−テトラデカンアミド、1、c  N−[2−(
3−カルボキシプロピオニル)−2−デオキシ−1−D
−グルコピラノシル]−N−ドデシル−オクタデカンア
ミド、[、yl 、−11,8° (c=0.7、DM
F中)、Rf=0.13、CH,C12/CH,OH/
水性NH3= l O: 3 : O−1(v/v/ 
v)1、d  N−[2−(3−カルボキシプロピオニ
ル)−2−デオキシ−I−D−グルコピラノシル]−N
−テトラデシル−ドデカンアミド、1、eN−[2(3
−カルボキシプロピオニル)−2−デオキシ−7−D−
グルコピラノシル]−N−テトラデシル−テトラデカン
アミド、1、f  N−[2−(3−カルボキシプロピ
オニル)−2−デオキシ−p−D−グルコピラノシル]
−N−テトラデシル−オクタデカンアミド、1、g  
N−[2−(3−カルボキシプロピオニル)−2−デオ
キシ−1−D−グルコピラノシル]−N−オクタデシル
−ドデカンアミド、[al o= l 2. Oo (
c=0.5、DMF中)、Rf±0.15、CH2Cl
□/CH30H/水性NHs= l O: 3 : 0
.l  (v/v/v)、1、h  N−[2−(3−
カルボキシプロピオニル)−2−デオキシ−β−D−グ
ルコピラノシル1−N−才クタデシル−テトラデカンア
ミド、1、i  N−[2−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−2−デオキシ−/−D−グルコピラノシル]−
N−才りタデシル−オクタデカンアミド、実施例2 N−(2−アミノ−2−デオキシ−β−D−グルコピラ
ノシル)−N−アルキルカルボキシアミドとグルタル酸
無水物との反応(変法B):2、aN−[2(4−カル
ボキシブチリルアミノ)−2−デオキシ−1−D−グル
コピラノシル]−N−ドデシル−オクタデカンアミド、
[al b=11.6° (c=0.7、DMF中)2
、b  N−[2−(4−カルボキシブチリルアミノ シル]−N−テトラデシル−オクタデカンアミド、2、
c  N−[2−(4−カルボキシブチリルアミノ)−
2−デオキシ−1−D−ガラトピラノシル]−N−才り
タデシル−ドデカンアミド、2、d  N−[2−(4
−カルボキシブチリルアミノ)−2−デオキシ−1−D
−グルコピラノシルN−オクタデシル−オクタデカンア
ミド、実施例3 N−(2〜アミノ−2−デオキシーメーDーグルフピラ
ノシル)−N−アルキルカルボキシアミドとモノメチル
アジペートとの反応(変法A)=3、a  N−[2−
(5−カルボキシバレリルアミノ)−2−デオキシ−1
−D−グルコピラノ7ル]−N−ドデシル−オクタデカ
ンアミド、3、b  N−[2−(5−カルボキシバレ
リルアミノ)−2−デオキシ−7−D−グルコビラノ/
ル]−N−テトラデンルーオクタデカンアミド、3.c
  N−[2−(5−カルボキシバレリルアミノ)−2
−デオキシ−1−D−グルコピラノシル]−N−才りタ
デシル−ドデカンアミド、3、d  hl−[2−(5
−カルボキシバレリルアミノ)−2−デオキシ−J−D
−グルコピラノシル]−N−才りタデシル−オクタデカ
ンアミド、実施例4 N−(2−アミノ−2−デオキシーメーD−グルコピラ
ノシル)−N−アルキルカルボキシアミドとモノメチル
オクタンジカルボキシレートとの反応(変法A): 4、a  N−[2−(7−カルボキシヘプタノイルア
ミノ)−2−デオキシ−β−D−グルコピラノンル]−
N−ドデシル−オクタデカンアミド、[、] D= I
 O,8° (c=0.5、DMF中)、4、b  N
−[2−(7−カルボキシヘプタノイルアミノ)−2−
デオキシ−β−D−グルコピラノシル1−N−テトラデ
シル−オクタデカンアミ ド、 4、c  N−[2−(7−カルポキシヘプタノイルア
ミノ ラノシル]−N−才クタデシル−ドデカンアミド、4、
d  N−[2−(7−カルボキシヘプタノイルアミノ
)−2−デオキシ−βーDーグルコピラノシル]−N−
オクタデシル−オクタデカンアミ ド、 実施例5 N−(2−グリシルアミノ−2−デオキシ−!ーD−グ
ルコピラノシル)−N−アルキルカルボキシアミドとコ
ハク酸無水物との反応(変法B):5、a  N−(2
−[N−(3−カルボキシプロピオニル)−グリシル]
ーアミノー2ーデオキシ−/−D−グルコピラノシル)
 −N−ドデVルードデカンアミド、 5、b  N−(2−IN−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−グリシル]ーアミノー2ーデオキシ−)−D−
グルコピラノシル)−N−ドデシル−テトラデカンアミ
ド、 5、c  N−(2−[N −(3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキ/ーβーD
ーグルコピラノシル) −N−ドデシル−オクタデカン
アミド、 5、d N−i2−[N−(3−カルボキシプロピオニ
ル)−グリンル]ーアミノー2ーデオキンーβ−D−グ
ルコピラノシル)−N−テトラデシル−ドデカンアミド
、 [α]。=4.9°(C−1.4、メタノール中)、R
f−0.15、C H z C l z/ C H i
 O H /水性NH3− 1 0 : 3 : 0.
l  (v/v/v)5、e  N  (2  [N−
(3−カルボキシプロピオニル)−グリシル]ーアミノ
ー2ーデオキシ−β−D−グルコピラノシル)−N−テ
トラデシル−テトラデカンアミド、 5、t  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキンーβ−D−
グルコピラノシル ノル−オクタデカンアミド、 5、g  N−i2−[N−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−グリシル]ーアミノー2ーデオキシ−β−D−
グルコピラノシル) −N−才クタデシル−ドデカンア
ミド、 [g] 。=8.8° (c−0.7、DMF中)、R
f=0.10、CH.CI□/CH30H/水性NH3
= l O : 3 : 0.l  (v/v/v)5
、h  N−(2− [N− (3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−N−D
−グルコピラノシル)−N−オクタデンルーテトラデカ
ンアミド、 5、i  N−(2  [N  (3−カルボキシプロ
ピオニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−N−
オクタデシル−オクタデカンアミド、実施例6 N−(2−グリシルアミノ−2−デオキシ−β−D−グ
ルコピラノシル)−N−アルキルカルボキシアミドとグ
ルタル酸無水物との反応(変法B): 6、a  N−(2  [N  (4−カルボキシブチ
リル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−/−D−
グルコピラノシル) −N−ドデシルーオフタデカンア
ミド、 6.b  N−[2−[N−(4−カルホキ/ブチリル
)−グリンル1−アミノー2−デオキシ−、f−D−グ
ルコピラノシル)−N−テトラデンルーオクタデカンア
ミド、 6、c  N−(2[N−(4−カルボキンブチリル)
−グリシル1−アミノ−2−デオキンーβ−D−グルコ
ピラノシル)−N−才クタデシル−ドデカンアミド、 6、d  N−12−[N−(4−カルボキシブチリル
)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−β−D−グル
コピラノシル1−N−オクタデシル−オクタデカンアミ
ド、 実施例7 N−(2−グリ/ルアミノ−2−デオキシ−β−D−グ
ルコピラノンル)−N−アルキルカルボキシアミドとモ
ノメチルアジペートとの反応(変法A)ニ ア、a  N−12−[N−(5−カルボキンバレリル
)−グリシル、1−アミノ−2−デオキンーーーD−グ
ルコピラノンル1−N−ドデンルーオクタデカンアミド
、 7、b  N−+2−[N−(5−カルボキンバレリル
)−グリシル]−アミノー2−デオキンーβ−D−グル
コピラノシル1−N−テトラデンルーオクタデカンアミ
ド、 7、c  N−(2[N−(5−カルボキシバレリル)
−グリンル]−アミノー2−デオキシ−β−D−グルコ
ピラノシル)−N−オクタデンルードデカンアミド、 ?、d  N−+2−[N−(5−カルボキンバレリル
)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−1−D−グル
コピラノシル1−N−オクタデンルーオクタデカンアミ
ド、 実施例8 N−(2−グリシルアミノ−2−デオキシ−β−D−グ
ルコピラノシル)−N−アルキルカルボキンアミドとモ
ノメチルオクタンジカルボキシレート 8、a  N  (2−[N  (7−カルボキシヘプ
タノイル)−グリ/ル1ーアミノー2ーデオキンーβ−
D−グルコピラノシルl−N−ドデシル−オクタデカン
アミド、 8、b  N−12−[N−(7−カルボキシヘプタノ
イル)−グリシル] −アミノ−2−デオキシ−βーD
ーグルコピラノシルlーNーテトラデンルーオクタデカ
ンアミド、 8、c  N  (2   [N−(7−カルボキンヘ
プタノイル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−β
−D−グルコピラノンル)−N−オクタデシル−ドデカ
ンアミド、 8、a  N−(2−[N−(7−カルホキ/ヘプタノ
イル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−β−D−
グルコピラノシル)−N−才クタデシル−オクタデカン
アミド、 実施例9 N− (2−L−アラニルアミノ−2−デオキンーβ−
D−グルコピラノンル)−N−アルキルカルボキシアミ
ドとコハク酸無水物との反応(変法B): 9、a  N−(2  [N  (3−カルホキ/プロ
ピオニル)−L−アラニル]ーアミノー2ーデオキ/−
J−D−グルコピラノンルlーNードデ/ルーオクタデ
カンアミド、 9、b  N−12−[N−(3−カルホキ/プロピオ
ニル)−L−アラニル]ーアミノー2ーデオキシ−βー
Dーグルコピラノシルl−N−テトラデシル−オクタデ
カンアミド、 9、c  N−+2−[N−(3−カルホキ/プロピオ
ニル)−L−アラニル]ーアミノー2ー7’オキンーβ
−〇ーグルコピラノシルl−N−才りタデシル−ドデカ
ンアミド、 9、d N−(2−[N−(3−カルホキ/プロピオニ
ル)−L−アラニル]ーアミノー2ーデオキシ−/−D
−グルコピラノシル)−N−オクタデンルーオクタデカ
ンアミド、 実施例1O N− (2−L−アラニルアミノ−2−デオキンーβ−
D−グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキンアミ
ドとグルタル酸無水物との反応(変法B): 10. a  N−(2−[N −(4−カルボキシブ
チリル)−L−アラニル]−アミノー2−デオキシ−β
−D−グルコピラノンル) −N−ドデシル−オクタデ
カンアミド、 10、b  N−+2− [N−(4−カルボキシブチ
リル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキシ−β−
D−グルコピラノシル)−N−テトラデンルーオクタデ
カンアミド、 10、 c  N −f2− [N −(4−カルボキ
シブチリル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキシ
−β−D−グルコピラノシル1−N−オクタデンルード
デカンアミド、 10、a  N−f2− [N−(4−カルボキシブチ
リル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキシ−β−
D−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−オクタデ
カンアミド、 実施例1I N−(2−L−アラニルアミノ−2−デオキシ−β−D
−グルコピラノシル)−N−アルキルカルホキ/アミド
とモノメチルアジペートとの反応(変法A): 11、 a  N −(2−[N−(5−カルボキシバ
レリル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキシ−J
−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オクタデカ
ンアミド、 11、b  N−(2−[N−(5−カルボキシバレリ
ル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキンーβ−D
−グルコピラノンル)−N−テトラゾ/ルーオクタデカ
ンアミド、 If、 c  N −(2[N−(5−カルボキシバレ
リル)−L−アラニル]−アミノー2−デオキン−1−
D−グルコピラノシル)−N−オフタデ/ルードデカン
アミド、 11、a  N−+2− [N−(5−カルボキシバレ
リル)−L−アラニル1−アミノ−2−fオキン〜/−
D−グルコピラノシル1−N−才クタデシル−オクタデ
カンアミド、 実施例12 N−(2−L−アラニルアミノ−2−デオキシ−β−D
−グルコピラノンル)−N−アルキルカルボキシアミド /レートとの反応(変法A): 12、a  N−(2   [N  (8−カルボキシ
ヘプタノイル)−L−アラニル]ーアミノー2ーデオキ
ンーβ−D−グルコピラノシルl−N−ドデシル−オク
タデカンアミド、 12、b  N− +2− [N− (8−カルボキシ
ヘプタノイル)−L−アラニル]ーアミノー2ーデオキ
ンーβ−D−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−
オクタデカンアミド、 12、 c  N − (2 − [N − (8−カ
ルボキンヘプタノイル)−L−アラニル1 −アミノ−
2−デオキシ−β−D−グルコピラノンル)−N−オフ
タデ/ルードデカンアミド、 12、d  N−+2−[N−(8−カルボキシヘプタ
ノイル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキシ−)
−D−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−オクタ
デカンアミド、 実施例13 N− (2−L−口イシルアミノ−2−デオキシ−β−
D−グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキンアミ
ドとコハク酸無水物との反応(変法B): 13、a  N−(2  [N  (3−カルボキシプ
ロピオニル)−り一ロインル]ーアミノー2ーデオキシ
−β−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−ドデカ
ンアミド、 13、b  N− (2− [N− (3−カルボキシ
プロピオニル)−り一ロイシル1ーアミノー2ーデオキ
シ−β−D−グルコピラノシル)−N−ドデンルーテト
ラデカンアミド、 13、 c  N − (2 − [N − (3−カ
ルボキシプロピオニル)−L−ロイシル] −アミノ−
2−デオキンー/−D−グルコピラノシル ブ・フルーオクタデカンアミド、 Rf=0.13、CH,C I 2/CH30H/水性
NH3= I O + 3 : O.l  (v/v/
v)13、d  N− +2− [N− (3−カルボ
キシプロピオニル)−り一ロイシル]−アミノ−2−デ
オキシ−β−D−グルコピラノシル)−N−テトラデシ
ル−ドデカンアミド、 13、 e  N−(2[N −(3−カルボキンプロ
ピオニル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシ−
β−D−グルコピラノシル1−N−テトラデシル−テト
ラデカンアミド、 1゛:3.t  N−(2−[N−(3−カルボキシプ
ロピオニル)−L−ロイシル1−アミノ−2−デオキシ
−β−D−グルコピラノシル1−N−テトラデシル−オ
クタデカンアミド、 13、g  N−f2− [N−(3−カルボキシプロ
ピオニル)−り一ロインル1−アミノー2−デオキシ−
β−D−グルコピラノンル)−N−才クタデシル−ドデ
カンアミド、 Rf−0,15、CH2C12/CH,OH/水性NH
,= 10 : 3 : 0.l  (v/v/v)1
3、h  N−i2− [N−(3−カルボキンプロピ
オニル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシ−/
−D−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−テトラ
デカンアミド、 13、  i  N −(2[N −(3−カルボキシ
プロピオニル)−り一ロイシル] −アミノ−2−デオ
キンー/−D−グルコピラノシル クタデシル−オクタデカンアミド、 実施例14 N− (2−L−口インルアミノ−2−デオキンーl−
D−グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキシアミ
ドとグルタル酸無水物との反応(変法B): 14、 a  N − (2  [N − (4−カル
ボキシブチリル)−り一ロイシル]ーアミノー2ーデオ
キシ−1−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オ
クタデカンアミド、 14、b  N− +2− [N− (4−一力ルポキ
シブチリル)−り一ロイシル]ーアミノー2ーデオキシ
−1−D−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オ
クタデカンアミド、 14、c  N−(2   (N  (4−力ルポキシ
ブチリル)−L−ロイシル]ーアミノー2ーデオキシ−
1−D−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−ドデ
カンアミド、 11 d  N− +2− [N− (4−カルボキシ
ブチリル)−L−ロイシル1 −アミノ−2−デオキシ
−1−D−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−オ
クタデカンアミド、 実施例15 N− (2−L−口イシルアミノ−2−デオキシ−l−
D−グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキンアミ
ドとモノメチルアジペートとの反応(変法A): 15、a  N−(2−[N−(5−カルボキシバレリ
ル)−り一ロイシル]ーアミノー2ーデオキシ−!−D
−グルコピラノシル) −N−ドデシル−オクタデカン
アミド、 15、b  N−(2−[N−(5−カルボキシバレリ
ル)−L−ロイシル1−アミノ−2−デオキシ−1−D
−グルコピラノシルl−N−テトラデシル−オクタデカ
ンアミド、 15、 c  N − (2  [N − (5−カル
ボキシバレリル)−り一ロイシル1ーアミノー2ーデオ
キンーβ−D−グルコピラノシル デ7ルードデカンアミド、 1 5、d  N− (2− [N− (5−カルボキ
シバレリル)−り一ロイシル1ーアミノー2ーデオキン
−1−D−#’ルコピラノシル)−N−オクタデンルー
オクタデカンアミド、 実施例16 N−(2−L−口イシルアミノ−2−デオキシ−I−D
−グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキシアミド
とモノメチルオクタンジカルポキ/レートとの反応(変
法A): 16、a  N−(2  [N  (7−カルポキシヘ
プタノイル)−り一ロイシル]ーアミノー2ーデオキン
−1−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オクタ
デカンアミド、 1 6、b  N−(2− [N− (7−カルボキン
ヘプタノイル)−り一ロイシル]ーアミノー2ーデオキ
シ−/−D−グルコピラノシルl−N−テトラデシル−
オクタデカンアミド、 16、c  N−(2  [N  (7−カルポキシヘ
プタノイル)−り一ロイシル】−アミノ−2−デオキシ
−7−D−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−ド
デカンアミド、 16、d  N−(2−[N−(7−カルボキシヘプタ
ノイル)−り一ロイシル]−アミノー2−デオキシ−/
−D−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−オクタ
デカンアミド、 実施例17 N−(2−L−セリルアミノ−2−デオキシ−β−D−
グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキシアミドと
コハク酸無水物との反応(変法B): 17、a  N  (2[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−L−セリル]−アミノー2−デオキシ−β−
D−グルコピラノシル)−N−ドブフルーオクタデカン
アミド、 17、b  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−L−セリル]−アミノー2−デオキシ−β−
D−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オクタデ
カンアミド、 17、c  N−12[N  (3−カルボキシプロピ
オニル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシ−β−
D−グルコピラノシル) −N−オクタデシル−ドデカ
ンアミド、 17、d  N−[2−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシ−1−
D−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−オクタデ
カンアミド、 実施例18 N−(2−L−セリルアミノ−2−デオキシ−1−D−
グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキシアミド B): 18、 a  N − (2 − [N − (4−カ
ルボキシブチリル)−L−セリル]ーアミノー2ーデオ
キシ−1−D−グルコピラノシル) −N−ドデシル−
オクタデカンアミド、 18、b  N− (2− [N− (4−カルボキシ
ブチリル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシーメ
ー〇ーグルコピラノシル)−N−テトラデシル−オクタ
デカンアミド、 18、 c  N − (2 − [N −(4−カル
ボキシブチリル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキ
;/ーpーDーグルコピラノシル)−N−オクタデンル
ードデカンアミド、 18、 d N− (2− [N− (4−カルボキシ
ブチリル)−L−セリル] −アミノ−2−デオキシ−
)−D−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−オク
タデカンアミド、 実施例19 N− (2−L−セリルアミノ−2−デオキシ−/−D
−グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキシアミド
とモノメチルアジペートとの反応(変法A): 19、 a  N − (2  [N − (5−カル
ボキシバレリル)−L−セリルJ −アミノ−2−デオ
キシーメーDーグルコビラノンル)−N−ドブフルーオ
クタデカンアミド、 19、b  N− (2− [N− (5−カルボキシ
バレリル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシーメ
ーDーグルコピラノシルl −N−テトラデシル−オク
タデカンアミド、 1 9、 c  N − (2  [N − (5−カ
ルボキシバレリル)−L−セリル1−アミノ−2−デオ
キシ−β−D−グルコピラノシル)−N−才クタデシル
−ドデカンアミド、 19、 d N− (2− [N−(5−カルボキシバ
レリル)−L−セリル]ーアミノー2ーデオキシ−1−
D−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−オクタデ
カンアミド、 実施例2O N− (2−L−セリルアミノ−2−デオキシ−p−D
−グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキンアミド
とモノメチルオクタンジカルボキシレートとの反応(変
法A): 20、 a  N − (2 − [N − (7−カ
ルボキシヘプタノイル)−L−セリル1−アミノ−2−
デオキシ−1−D−グルコピラノシル)−N−ドブ/ル
ーオクタデカンアミド、 20、b  N− (2− [N− (7−カルポキシ
ヘプタノイル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキン
〜β−D−グルコピラノシル)−N−テトラデンル−オ
クタデカンアミド、 20、 c  N −(2CN −(7−カルボキシヘ
プタノイル)−L−セリル]−アミノー2−デオキシ−
β−D−グルコピラノシル)−N−オクタデンルードデ
カンアミド、 20、d  N−(2−[N−(7−カルボキシヘプタ
ノイル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキ/−β−
D−グルコピラノシル1−N−オクタデンルーオクタデ
カンアミド、 実施例21 N−(2−L−フェニルアラニルアミノ−2−デオキ/
−β−D−グルコピラノツル)−N〜アルギルカルポキ
/アミドとコハク酸無水物との反応(変法B): 21、a  N−(2[N  (3−カフレボキシプロ
ピオニル)−L−フェニルアラニル1−アミノ−2−デ
オキンー/−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−
オクタデカンアミド、21、b  N−(2−[N−(
3−カルボキンプロピオニル)−L−7エニルアラニル
1−アミノ−2−デオキシ−β−D−グルコピラノンル
)−N−テトラデシル−オクタデカンアミド、21、c
  N−(2[N  (3−カルボキシプロピオニル)
−L−フェニルアラニル]−アミy−2−チオキシ−/
−D−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−ドデカ
ンアミド、21、d  N−(2−[N−(3−カルボ
キシプロピオニル)−L−フェニルアラニル]−アミノ
ー2−デオキシーメーD−グルコピラノシル)−N−オ
クタデシル−オクタデカンアミド、実施例22 N−(2−L−フェニルアラニルアミノ−2−デオキシ
−β−D−グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキ
シアミドとグルタル酸無水物との反応(変法B): 22、a  N−(2[N  (4−カルボキシブチリ
ル)−L−フェニルアラニル1−アミノ−2−デオキン
ーβ−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オクタ
デカンアミド、 22、b  N−+2− [N−(4−カルボキシブチ
リル)−L−フェニルアラニル]−アミノー2−デオキ
ンーβ〜D−グルコピラノシル)−N−テトラデンルー
オクタデカンアミド、22、 c  N −+2− (
N −(4−カルボキシブチリル)−L−フェニルアラ
ニル1−アミノ−2−デオキンーβ−D−グルコピラノ
シル)−N−才クチル−ドデカンアミド、 22、d  N−+2− [N−(4−カルボキシブチ
リル)−L−フェニルアラニル]−アミノー2−デオキ
ンーβ−D−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−
オクタデカンアミド、実施例23 N−(2−L−フェニルアラニルアミノ−2−デオキ/
−β−D−グルコビラノンル)−N−アルキルカルボキ
ンアミドとモノメチルアジペートとの反応(変法A): 23、 a  N −(2[N −(5−カルボキシバ
レリル)−L−フェニルアラニル1−アミノ−2−デオ
キシ−β−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オ
クタデカンアミド、 23、b  N−(2−[N−(5−カルボキシバレリ
ル)−L−フェニルアラニル]−アミノー2−デオキ/
−β−D−グルコピラノンル)−N−テトラデンルーオ
クタデカンアミド、23、 c  N −(2[N −
(5−カルボキシバレリル)−L−フェニルアラニル]
−アミノー2−デオキシ−J−D−グルコピラノシル)
−N−才クタデシル−ドデカンアミド、 23、d  N−(2−[N−(5−カルボキシバレリ
ル)−L−フェニルアラニル1−アミノ−2−デオキシ
−J−D−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−オ
クタデカンアミド、実施例24 N−(2−L−7エニルアラニルアミノー2−デオキシ
−!−D−グルコピラノシル)−N−アルキルカルボキ
シアミド カルボキシレートとの反応(変法A):24、a  N
−(2   [N  (7一カルボキシヘプタノイル)
−L−フェニルアラニル1−アミノ−2−デオキ/−β
−D−グルコピラノシル)−N−ドデンルーオクタデカ
ンアミド、24、b  N−(2−[N−(7−カルボ
キンヘプタ/イル)−L−フェニルアラニル1−アミノ
−2−デオキシ−β−D−グルコピラノシル)−N−テ
トラデシル−オクタデカンアミド、24、c  N−1
2[N  (7−カルボキシヘプタノイル)−L−−y
エニルアラニル1−アミノ−2−デオキ7−I−D−グ
ルコピラノシル)−N−オクタデンルードデカンアミド
、24.6  N−(2−[N−(7−カルボキシヘプ
タノイル)−L−フェニルアラニル]−アミノー2−デ
オキンーー−D−グルコピラノシル)〜N−オクタデン
ルーオクタデカンアミド、実施例25 N−(2−アミノ−2−デオキシ−β−D−ガラトピラ
ノシル)−N−アルキルカルボキンアミドとコハク酸無
水物との反応(変法B):25、aN−B(3−カルボ
キシプロピオニルアミノ)−2−デオキンーβ−D−ガ
ラトピラノシル]−N−ドデンル−ドデカンアミド、2
5、b  N−[2−(3−カルボキシプロピオニルア
ミノ)−2−デオキンーβ−D〜ガラトビラノンル]−
N−ドデシル−テトラデカンアミド、 25、 c  N −[2−(3−カルボキシプロピオ
ニルアミノ)−2−デオキシ−β−D〜ガラトピラノン
ル]−N−ドデシル−オクタデカンアミド、 25、d  N−[2−(3−カルボキシプロピオニル
アミノ)−2−デオキシ−11−D−ガラトビラノシル
]−N−テトラデンル−ドデカンアミド、 25、 e  N−[2(3−カルボキシプロピオニル
アミノ)−2−デオキシ−j−D−ガラトピラノンル]
−N−テトラデシル−テ1〜ラデカンアミ ド、 25、f  N−[2−(3−カルボキシプロピオニル
アミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノンル1
−N−テトラデンルーオクタデヵンアミ ド、 25、 g  N−[2−(3−カルボキシプロピオニ
ルアミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノシル
]−N−オクタデンルードデヵンアミド、 25、h  N−[2−(3−カルボキンゾロピオニル
アミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトビラノ/ル]
−N−オクタデシル−テI・ラブカンアミ ド、 25、i  N−[2(3−カルボキシプロピオニルア
ミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノシル]−
N−オクタデシル−オクタデカンアミ ド、 実施例26 N−(2−アミノ−2−デオキシ−/−D−ガラトビラ
ノンル)−N−アルキルカルボキンアミド26、 a 
 N − [2  (4−カルボキシブチリルアミノ)
−2−デオキシ−βーDーガラトビラノンル]−N−ド
デンルー才クタりカンアミド、26、b  N− f2
−(4−カルボキシブチリルアミノ)−2−デオキシ−
βーDーガラトピラノ/ル1 −N−テトラデシル−オ
クタデカンアミド、 26、 c  N − [2  (4−カルボキシブチ
リルアミノ)−2−デオキンーメーDーガラトピラノン
ル] −N−オクタデンルードデカンアミド、26、 
 d N− [2− (4−カルボキシブチリルアミノ ノシル]−N−才りタデシル−オクタデカンアミド、 実施例27 N−(2−アミノル2−デオキシ−1−Dーガラトピラ
ノシル)−N−アルキルカルボキンアミドとモノメチル
アジペートとの反応(変法A):27、a  N  [
2  (5−カルホキンハレ’Jルアミノ)−2−デオ
キンーβー〇ーガラトピラルル]−N−ドデンルーオク
タデカンアミド、27。b  N−[2−(5−カルボ
キ/バレリルアミノ)−2−デオキシ−β−〇−ガラト
ピラノシル] −N−テトラデシル−オクタデカンアミ
ド、 27、 c  N −[2−(5−カルボキシバレリル
アミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノンル]
−N−オクタデシル−ドデカンアミド、27、 d N
−[2−(5−カルボキシバレリルアミノ)−2−デオ
キンーメーD−ガラトビラノシル]−N−才クタデシル
−オクタデカンアミド、 実施例28 N−(2−アミノ−2−デオキシ−/−D−ガラトピラ
ノシル)−N−アルキルカルボキシアミドとモノメチル
オクタンジカルボキシレート(変法A): 28、 a  N −[2−(7−カルボキシヘプタノ
イルアミノ)−2−デオキンーβ−D−ガラトビラノシ
ル]−N−ドデシル−オクタデカンアミド、 28、b  N−[2−(7−カルボキンヘプタノイル
アミノ)−2−デオキシ−β−〇−ガラトピラノシル]
−N−テトラデシル−オクタデカンアミド、 □28. c  N −[2−(7−カルポキシヘブタ
ノイルアミノ)−2−デオ草シーβ−D−ガラトピラノ
シル]−N−オクタデシル−ドデカンアミド、 28、 d N−[2−(7−カルボキシヘプタノイル
アミノ)−2−デオキシ−I−D−ガラトピラノシル]
−N−オクタデシル−オクタデカンアミド、 実施例29 N−(2−グリシルアミノ−2−デオキシ−β−D−ガ
ラトビラノシル)−N−アルキルカルボキシアミドとコ
ハク酸無水物との反応(変法B):29、 a  N 
−(2−[N −(3−カルボキシプロピオニル)−グ
リシル]−アミノー2−デオキンーメーD−グルコピラ
ノシル)−N−ドデシル−ドデカンアミド、 29、b  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル]−アミノー2−デオキシ−1−D
−グルコピラノシル)−N−ドデシル−テトラデカンア
ミド、 29、 c  N −(2−[N −(3−カルボキシ
プロピオニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−
/−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オクタデ
カンアミド、 29、d  N−(2−(N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル1−アミノ−2−チオキシ−!−D
−グルコピラノシル)−N−テトラデンルードデカンア
ミド、 29、 e  N −(2[N −(3−カルボキシプ
ロピオニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−β
−D−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−テトラ
デカンアミド、 29、r  N−(2−IN−(3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル] −アミノ−2−デオキシ−)−
D−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オクタデ
カンアミド、 29、g  N−(2−IN−(3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル]−アミノー2−デオキシ−1−D
−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−ドデカンア
ミド、 29、h  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキンー/−D
−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−テトラデカ
ンアミド、 29、i  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル]−アミノー2−デオキシ−/−D
−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−オクタデカ
ンアミド、 本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
11一般式! ++o =”、−N 式中、 R1は50個までの炭素原子を有する飽和アルキル基ま
た一重、二重もしくは三重に不飽和のアルケニルであり
、 R2は50個までの炭素原子を有する飽和アルキル基ま
たは一重、二重もしくは三重に不飽和のアルケニル基で
あり、 Aは一〇〇−または基 Co−CH−NH−CO であり、ここで R3は水素、C,−C,−アルキル、ヒドロキンメチル
、l−ヒドロキシエチル、メルカプトメチル、2−メチ
ルチオエチル、3−アミノプロピル、3−ウレイドプロ
ピル、3−グアジニルプロピル、4−アミノブチル、カ
ルボキシメチル、カルバモイルメチル、2−カルボキシ
エチル、2−カルバモイルエチル、ベンジル、4−ヒド
ロキシベンジル、3−インドリルメチルまたは4−イミ
ダゾリルメチルであり、モしてれは0〜lOである、 の化合物およびそれらの製薬学的に利用可能な塩類。
2、R1およびR2は30個までの炭素原子を有する基
である上記第1項記載の化合物。
3、RIおよびR2は10〜20個の炭素原子を有する
基である上記第2項記載の化合物。
4、Aは基 Co−CH−NH−G。
であり、ここでR3は水素、C,−C,−アルキル、ヒ
ドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、カルボキシメ
チル、2−カルボキシエチル または4−ヒドロキシベンジルである、上記第1〜3項
のいずれかに記載の化合物。
5、Aはアミノ酸、例えば、グリシン、サルコシン、馬
尿酸、アラニン、バリン、ロイシン、インロイシン、セ
リン、スレオニン、システィン、メチオニン、オルニチ
ン、シトルリン、アルギニン、アスパラギン酸、アスパ
ラギン、グルタミン酸、クルクミン、フェニルアラニン
、チロシン、プロリン、トリプトファンまたはヒスチジ
ンのDまたはL異性体であるか、あるいはアミノカルボ
ン酸、例えば、α−アミノ酪酸またはa−アミノヘプタ
ン酸である、上記第1〜3項のいずれかに記載の化合物
6、1. a  N − [2 − (3−#yルポキ
シフロピオニル)−2−デオキシ−J−D−グルコピラ
ノシル]−N−ドデシル−ドデカンアミド、1、b  
N−[2−(3−カルボキシプロピオニル)−2−デオ
キシ−1−D−グルコピラノシル]−N−ドデシル−テ
トラデカンアミド、1、c  N−[2−(3−カルボ
キシプロピオニル)−2−デオキシ−1−D−グルコピ
ラノシル]−N−ドデシル−オクタデカンアミド、1、
d  N− [2− (3−カルボキシプロピオニル)
−2−デオキシ−βーDーグルコピラノシル] −N−
テトラデシル−ドデカンアミド、1、e  N−[2−
(3−カルボキシプロピオニル)−2−デオキシ−βー
Dーグルコピラノシル]−N−テトラデシル−テトラデ
カンアミド、1、r  N−[2−(3−カルボキシプ
ロピオニル)−2−デオキシ−J−D−グルコビラノン
ル]−N−テトラデシル−オクタデカンアミド、1、g
  N−[2−(3−カルボキシプロピオニル)−2−
デオキシーメーDーグルコピラノフル]−N−才クタデ
シル−ドデカンアミド、1、h  N−[2−(3−カ
ルボキシプロピオニル)−2−7’オキシーメーD−グ
ルコピラノシル]−N−才りタデシル−テトラデカンア
ミド、1、i  N−[2−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−2−デオキシ−βー〇ーグルコピラノシル]−
N−オクタデシル−オクタデカンアミド、2、a  N
−[2−(4−カルボキシブチリルアミノ)−2−デオ
キシ−1−D−グルコピラノシル]−N−ドデシル−オ
クタデカンアミド、2、b  N−[2−(4−カルボ
キシブチリルアミノ)−2−デオキシ−fi−D−グル
コピラノンル]−N−テトラデシル−オクタデカンアミ
ド、2、c  N−[2−(4−カルボキシブチリルア
ミノ)−2−デオキシ−J−D−ガラトビラノシル]−
N−才りタデシル−ドデカンアミド、2.d N−[2
−(4−カルボキンブチリルアミノ)−2−デオキシ−
β−D−グルコピラノ/ルN−オクタデシル−オクタデ
カンアミド、3、a  N−[2−(5−カルボキシバ
レリルアミノ)−2−デオキシ−β−D−グルコピラノ
/ル]  −N−ドデシル−オクタデカンアミド、3、
b  N−[2−(5−カルボキシバレリルアミノ)−
2−デオキシーメーD−グルコピラノシル]−N−テト
ラデシル−オクタデカンアミド、3、c  N−[2−
(5−カルボキシバレリルアミノ)−2−デオキシ〜β
−D−グルコピラノ/ル]−N−オクタデンル−ドデカ
ンアミド、3、a  N−[2−(5−カルボキンバレ
リルアミノ)−2−デオキシ−β−D−グルコピラノノ
ル]−N−オクタデンルーオクタデカンアミド1.4.
a  N−[2−(7−カルボキシヘプタノイルアミノ
)−2−デオキシ−β−D−グルコピラノンル]−N−
ドデシル−オクタデカンアミド、4、bN〜[2−(7
−カルボキシヘプタノイルアミノ)−2−デオキシ−J
−D−グルコピラノシル]−N−テトラデンルー才りタ
デカンアミド、 4、cN−[2(7−カルボキシヘプタノイルアミノ)
−2−デオキシーーーD−グルコピラノンル]−N−オ
クタデンルードデカンアミド、4、d  N−[2−(
7−カルボキシヘプタノイルアミノ)−2−デオキシ−
/−D−グルコピラノシル]−N−才りタデシル−オク
タデカンアミド、 5、a  N−H(N−(3−カルボキシプロピオニル
)−グリシル]−アミノー2−デオキン−β−D−グル
コピラノシル)−N−1’テシルードデカンアミド、 5、b  N−+2−[N−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキ/−β−D 
−クルコビラノシル) −N−ドデシル−テトラデカン
アミド、 5、c  N−(2[N−(3−カルボキシプロピオニ
ル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−β−D−グ
ルコピラノシル)−N−ドデシル−オクタデカンアミド
、 5、d  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−グリシル]−アミノー2−デオキ/−β−D−
グルコピラノシル)−N−テトラゾ/ルードデカンアミ
ド、 5、e  N  (2IN  (3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル1〜アミノ−2−デオキシ−β−D
−グルコピラノシル)−N−テトラデンル−テトラデカ
ンアミド、 5、f  N−+2− [N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキンーβ−D
−グルコピラノシル)−N−テトラゾ/ルーオクタデカ
ンアミド、 5、g  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキンーβ−D−
グルコピラノシル1−N−オクタデンル−ドデカンアミ
ド、 5、h  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキンーβ−D 
−クルコピラノシル)−N−オクタデンルーテトラデカ
ンアミド、 5、i  N−(2[N−(3−カルボキシプロピオニ
ル)−グリシル]−アミノー2−デオキ・/−N−オク
タデンルーオクタデカンアミド、6、a  N−(2−
[N−(4−カルボキシブチリル)−グリシル1−アミ
ノ−2−デオキンーβ−D−グルコピラノシル1−N−
ドデシル−オクタデカンアミド、 6、b  N12−[N−(4−カルボキシブチリル)
−グリシル]−アミノー2−デオキシ−J−D−グルコ
ビラノンルl  −N−テトラデシル−オクタデカンア
ミド、 6、c  N−(2[N−(4−力ルポキシブチリル)
−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−β−D−グルコ
ピラノシル)−N−才クタデシル−ドデカンアミド、 6、d  N−(2−[N7 (4−カルボキシブチリ
ル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−β−〇−グ
ルコピラノシル1−N−才クタデシル−オクタデカンア
ミド、 7.a  N−+2−[N −(5−カルボキンバレリ
ル)−グリンル]−アミノー2−デオキシ−β−D−グ
ルコピラノンル) −N−ドデシル−オクタデカンアミ
ド、 7、b  N−(2−IN−(5−カルボキシバレリル
)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−β−D−グル
コピラノンル1−N−テトラデンルーオクタデカンアミ
ド、 7、c  N−+2−[N−(5−カルボキシバレリル
)−グリノル1−アミノ−2−デオキシ−β−D−グル
コピラノシル) −N−オフタデ/ルードデカンアミド
、 7、a  N−12−[N−(5−カルボキシバレリル
)−グリシル]−アミノー2−デオキシ−,1−D−グ
ルコピラノシル)−N−オクタデシル−オクタデカンア
ミド、 8、a  N−12[N−(7−カルボキシヘプタノイ
ル)−グリシル1−アミノ−2−デオキンーβ−D−グ
ルコピラノシル) −N−ドデンルーオクタデカンアミ
ド、 8、b  N−(2−[N−(7−カルホキ/ヘプタノ
イル)−グリシル]−アミノー2−デオキ・/−5−D
−グルコピラノシル) −N−テトラゾツルーオクタデ
カンアミド、 8、c  N−(2−IN−(7−カルポキンヘプタノ
イル)−グリシル]−アミノー2−デオキ・/−β−D
−グルコピラノ/ル1−N−オクタデンル−ドデカンア
ミド、 8、d  N−+2−[N−(7−カルボキシヘプタノ
イル)−グリンル]−アミノー2−デオキ/−β−D−
グルコピラノシル1−N−オクタデフルーオクタデカン
アミド、 9、a  N −12−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキンーJ
−D−グルコピラノンル1−N−ドデシル−オクタデカ
ンアミド、 9、b  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキンー/−
D−グルコピラノシル1−N−テトラデシル−オクタデ
カンアミド、 9、c  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−L−アラニル]−アミノー2−デオキンーβ−
D−グルコピラノシルl −N−オフタデ/ルードデカ
ンアミド、 9、d N−12−[N−(3−カルボキシプロピオニ
ル)−L−アラニル1−アミノ−2−チオキン−11−
D−グルコピラノシル1−N−1クタデシルーオクタデ
カンアミド、 10、a  N−(2[N  (4−カルボキシブチリ
ル)−L−アラニル]−アミノー2−デオキ/−一−D
−グルコビラノンル1−N−ドデシル−オクタデカンア
ミド、 10、b  N−(2−[N−(4−カルボキシブチリ
ル)−L−アラニル]−アミノー2−デオキンーβ−D
−グルコピラノシル)−N−テトラゾフルーオクタデカ
ンアミド、 10、 c  N −+2− [N −(4−カルボキ
シブチリル)−L−アラニル]−アミノー2−デオキン
ーβ−D−グルコピラノシル1−N−オクタデシル−ド
デカンアミド、 10、d  N−(2−[N−(4−カルボキンブチリ
ル)−L−アラニル]−アミノー2−デオキ/−β−D
−グルコピラノンル) −N−オフタデ/ルーオクタデ
カンアミド、 11、 a  N −(2[N−(5−カルボキノバレ
リル)−L−アラニル]−アミノー2−デオキ/−β−
D−グルコビラノンル)−N−ドデンルーオクタデカン
アミド、 11、b  N−(2−[N−(5−カルボキシバレリ
ル)−L−アラニル1−アミノ−2−7’オキ/−β−
D−グルコピラノシル1−N−テトラゾ/ルーオクタデ
カンアミド、 11、 c  N −(2−[N −(5−カルボキノ
バレリル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキシ−
I−D−グルコピラノシル1−N−オフタデ/ルードデ
カンアミド、 11、d  N−(2−IN−(5−カルボキシバレリ
ル)−L−アラニル1−アミノ−2−7’オキシ−β−
D−グルコピラノシル1−N−オクタデンル−オクタデ
カンアミド、 12. a  N −(2−[N −(8−力jレボキ
シヘプタノイル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオ
キシ−β−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オ
クタデカンアミド、 12、b  N−+2− (N−(8−カルボキシヘプ
タノイル)−L−アラニル1−アミノ−2−デオキシ−
β−D−グルコピラノフル)−N−テトラデシル−オク
タデカンアミド、 12、c  N−(2−[N−(8−カルボキンヘプタ
ノイル)−L−アラニル] −アミノ−2−デオキシ−
J−D−グルコピラノシル)−N−オクタデンルードデ
カンアミド、 12、a  N−(2−[N−(8−カルボキシヘプタ
ノイル)−L−アラニル]−アミノー2−デオキシ−/
−D−グルコピラノシル) −N−オクタデシル−オク
タデカンアミド、 13、a  N−(2[N  (3−カルボキシプロピ
オニル)−L−ロイシル]〜アミノー2−デオキシ−β
−D−グルコピラノンル1−N−ドデシル−ドデカンア
ミド、 13、b  N−+2− [N−(3−カルボキンプロ
ピオニル)−り一ロイシル]−アミノー2−デオキシ−
/−D−グルコピラノシル)−N−ドデンルーテトラデ
カンアミド、 13、 c  N −(2−[N −(3−カルボキシ
プロピオニル)−り一ロインル1−アミノー2−デオキ
シー/−D−グルコピラノシル)−N−ドデンルーオク
タデカンアミド、 13、a  N−(2−[N−(3−カルホキ・/プロ
ピオニル)−り一ロイシル]−アミノー2−デオキシー
メー〇−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−ドデ
カンアミド、 13、e  N  (2[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシー/
−D−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−テトラ
デカンアミド、 13、f  N−(2−(N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシ−J
−D−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オクタ
デカンアミド、 13、 g  N −(2−[N −(3−カルボキシ
プロピオニル)−り一ロイシル)−アミノ−2−デオキ
シ−β−D−グルコピラノシル)−N−オクタデンルー
ドデカンアミド、 13、h  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシ−/
−D−グルコピラノシル) −N−才クタデシル−テト
ラデカンアミド、 13、  i  N−(2−[N −(3−カルボキシ
プロピオニル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキ
シーメーD−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−
オクタデカンアミド、 14、 a  N −(2[N −(4−カルボキシブ
チリル)−り一ロイシル]−アミノー2−デオキシ−1
−D−グルコピラノシル) −N−ドデシル−オクタデ
カンアミド、 14、b  N−(2−[N−(4−カルボキシブチリ
ル)−L−ロイシル]−アミノー2−デオキシーメーD
−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オクタデカ
ンアミド、 14、c  N−(2[N  (4−カルボキンブチリ
ル)−L−ロイシル]−アミノー2−デオキン−p−D
−グルコピラノシル1−N−オクタデンルードデカンア
ミド、 +4.d  N−(2−[N−(4−カルボキシブチリ
ル)−L−ロイシル1−アミノ−2−デオキシ−!−D
−グルコピラノシル)−N−オクタデンルーオクタデカ
ンアミド、 15、 a  N −(2−IN −(5−カルボキン
バレリル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシ−
/−D−グルコピラノシル1−N−ドデシル−オクタデ
カンアミド、 15、b  N−(2−[N−(5−カルボキシバレリ
ル)−り一ロイシル]−アミノー2−デオキシ−/−D
−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オクタデカ
ンアミド、 15、 c  N −(2−[N  (5−カルボキシ
バレリル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシ−
β−〇−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−ドデ
カンアミド、 15.d  N−(2−[N−(5−カルボキシバレリ
ル)−り一ロイシル]−アミノー2−デオキシ−I−D
−グルコピラノシル1−N−オクタデシル−オクタデカ
ンアミド、 16、 a  N −(2[N −(7−カルボキシヘ
プタノイル)−り一ロイシル]−アミノー2−デオキシ
−/−D−グルコピラノシル)−N−ドブノル−オクタ
デカンアミド、 16、b  N−+2− [N−(7−カルボキシヘプ
タノイル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシ−
7−D−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オク
タデカンアミド、 16、 c  N −12[N −(7−カルボキシヘ
プタノイル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシ
−β−D−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−ド
デカンアミド、 + 6. d N−+2− [N−(7−カルボキシヘ
プタノイル)−り一ロイシル1−アミノー2−デオキシ
−β−D−グルコピラノシル1−N−オクタデンルーオ
クタデカンアミド、 17、a  N  (2[N  (3−カルボキシプロ
ピオニル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシ−I
−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オクタデカ
ンアミド、 +7.b  N−12−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−L−セリル]−アミノー2−デオキシ−β−
〇−グルコピラノシル) −N−テトラデシル−オクタ
デカンアミド、 17、 c  N −(2[N −(3−カルボキシプ
ロピオニル)−L−セリル]−アミノー2−デオキシー
メーD−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−ドデ
カンアミド、 17、d  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシ−1−
D−グルコピラノシル1−N−才クタデシル−オクタデ
カンアミド、 18、 a  N −(2[N −(4−カルボキンブ
チリル)−L−セリル]−アミノー2−デオキシ−1−
D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オクタデカン
アミド、 18、b  N−(2−(N−(4−カルボキシブチリ
ル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキノーβ−D−
グルコピラノシル)−N−テトラデンルーオクタデカン
アミド、 18、 c  N −(2[N −(4−カルボキシブ
チリル)−L−セリル]−アミノー2−デオキシ−β−
D−グルコピラノシル) −N−才クタデシル−ドデカ
ンアミド、 18、 d N−(2−[N−(4−カルボキンブチリ
ル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシ−β−D−
グルコピラノシル1−N−オクタデシル−オクタデカン
アミド、 19、 a  N −(2[N −(5−カルボキシバ
レリル)−L−セリル]−アミノー2−デオキンーβ−
D−グルコピラノシル) −N−ドデシル−オクタデカ
ンアミド、 19、b  N−(2−(N−(5−カルボキシバレリ
ル)−L−セリル]−アミノー2−デオキンーβ−D−
グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オクタデカン
アミド、 19、 c  N −(2[N −(5−力ルポキシバ
レリル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキンーβ−
〇−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−ドデカン
アミド、 19、 d N−(2−[N−(5−カルボキシバレリ
ル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシ−J−D 
−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−オクタデカ
ンアミド、 20、 a  N −(2−[N −(7−カルボキシ
ヘプタノイル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシ
−β−D−グルコピラノシル)−N−ドデシル−オクタ
デカンアミド、 20、b  N−(2−[N−(7−カルボキンヘプタ
ノイル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシ−β−
D−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オクタデ
カンアミド、 20、 c  N −(2[N −(7−カルボキシヘ
プタノイル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキシー
メーD−グルコピラノシル)−N−オクタデ/ルードデ
カンアミド、 20. d N−+2− [N−(7−カルポキンヘプ
タノイル)−L−セリル1−アミノ−2−デオキンーβ
−D−グルコピラノシル) −N−tlタデ/ルーオク
タデカンアミド、 21、 a  N −(2[N −(3−カルボキシプ
ロピオニル)−L−7エニルアラニル1−アミノ−2−
デオキンーN−D−グルコビラノンル)−N−ドブ/ル
ーオクタデカンアミド、21、b  N−+2〜[N−
(3−カルボキシプロピオニル)−L−フェニルアラニ
ル]−アミノー2−デオキ/−β−D−グルコピラノ/
ル)−N−デ]・ラブ/ルーオクタデカンアミド、21
、c  N−+2− CN−(3−カルボキシプロピオ
ニル)−L−フェニルアラニル1−アミノ−2−7’オ
キシ−β−D−グルコピラノ/ル)−N−オフタデ/ル
ードデカンアミド、21、d  N−(2−[N−(3
−カルトポキシプロピ才二ル)−L−フェニルアラニル
] −アミノ−2−デオキV−β−D−グルコピラノシ
ル)−N−オクタデンルーオクタデカンアミド、22、
 a  N −(2[N −(4−カルボキシブチリル
)−L−フェニルアラニル]−アミノー2−デオキンー
β−D−グルコピラノシルl−N−ドデシル−オクタデ
カンアミド、 22、b  N−(2−[N−(4−カルボキシブチリ
ル)−り一フユニルアラニル]−アミノ−2−デオキシ
−β−D−グルコピラノンル)−N〜テトラデンルーオ
クタデカンアミド、22、c  N−(2−EN−(4
−カルボキシブチリル)−L−フェニルアラニル1−ア
ミノ−2−デオキシ−/−D−グルコピラノシル)−N
−才クチル−ドデカンアミド、 22、d  N−+2− [N−(4−カルボキンブチ
リル)−L−フェニルアラニル1−アミノ−2−デオキ
シ−β−D−グルコピラノシル)−N−オクタデンルー
オクタデカンアミド、23、 a  N −+2− [
N −(5−カルボキシバレリル)−L−7エニルアラ
ニル]−アミノ−2−デオキシーーー〇−グルコピラノ
シル) 〜N−ドデシルーオクタデカンアミド、 23、b  N−+2− IN−(5−カルボキシバレ
リル)−L−7エニルアラニル1−アミノ−2−デオキ
シ−β−D−グルコピラノシル)−N−テトラデンルー
オクタデカンアミド、23、 c  N −(2−[N
 −(5−カルボキンバレリル)−L−7エニルアラニ
ル1−アミノ−2−デオキ/−β−D−グルコピラノン
ル1−N−オクタデンルードデカンアミド、 23、d  N−+2− [N−(5−カルボキシバレ
リル)−L−7エニルアラニルj−アミノ−2−デオキ
ンーメーD−グルコピラノ −オクタデンルーオクタデカンアミド、24、 a  
N − +2  [N−(7−カルボキシへブタノイル
)−L−フェニルアラニル]ーアミノー2ーデオキンー
β−D−グルコピラノシル)−N−ドデンルーオクタデ
カンアミド、24、b  N− +2− [N− (7
−カルホキ/ヘプタノイル)−L−7二二ルアラニルj
−アミノ−2−7’オキ/−β−D − グルコピラノ
シル)−N−テトラデンルーオクタデカンアミド、24
、 c  N − (2 − [N − (7−カルボ
キンヘプタノイル) −L−フェニルアラニル1−アミ
ノ−2−デオキ/ーβーDーグルコピラノンル)−N−
オクタデンルードデカンアミド、24、d  N− (
2〜[N−(7−カルボキシへブタ/イル)−L−フェ
ニルアラニル1−アミyー2ーデオキシーβ−D−グル
コピラノシル)−N−オクタデンルーオクタデヵンアミ
ド、25、a  N− [2  (3−カルボキンプロ
ピオニルアミノ)−2−デオキシ−βーDーガラトピラ
ノシル]−N−ドデシル−ドデカンアミド、25、b 
 N− [2− (3−カルボキシプロピオニルアミノ
)−2−デオキシ−βーDーガラトビラノンル1−N−
ドデンルーテトラデカンアミド、 25、c  N  [2  (3−カルボキンプロピオ
ニルアミノ)−2−デオキシ−βーD=ガラトピラノン
ル]−N−ドデシル−オクタデカンアミド、 25、 d N−[2−(3−カルボキンプロピオニル
アミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノンル]
−N−テトラデシル−ドデカンアミド、 25、 e  N −[2−(3−カルボキシプロピオ
ニルアミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノシ
ル1−N−テトラデシル−テトラデカンアミ ド、 25、f  N−[2−(3−カルボキシプロピオニル
アミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノシル]
−N−テトラデシル−オクタデカンアミ ド、 25、g  N−[2−(3−カルボキシプロピオニル
アミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノシル]
−N−オフタデ/ルードデカンアミド、 25、h  N−[2−(3−カルボキンプロピオニル
アミノ)−2−デオキシ−/−D−ガラトピラノシル]
 −N−オクタデンル−テトラデカンアミ ド、 25、  i  N −[2−(3−カルボキシプロピ
オニルアミノ)−2−デオキ7−1−D−ガラトピラノ
ンル]−N−オクタデシル−オクタデカンアミ ド、 26、a  N  [2(4−カルボキシブチリルアミ
ノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトビラノンル] −
N−ドデシル−オクタデカンアミド、26、b  N−
[2−(4−カルボキシブチリルアミノ)−2−デオキ
シ−7−D−ガラトピラノシル]−N−テトラゾ/ルー
オクタデカンアミド、 26、 c  N −[2−(4−カルボキンブチリル
アミノ)−2−デオキンーβ−D−ガラトビラノシル]
−N−オクタデシル−ドデカンアミド、26、d  I
IIJ−[2−(4−カルボキシバレリルアミノ)−2
−デオキンーβ−D−ガラトピラノノル]−N−オクタ
デシル−オクタデカンアミド、 27、  a  N −[2(5−カルボキシバレリル
アミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノシル]
−N−ドデンルーオクタデカンアミド、27、b  N
−[2−(5−カルボキンバレリルアミノ)−2−デオ
キンーβ−D−ガラトピラノンル]−N−テトラデシル
−オクタデカンアミド、 27、 c  N −[2−(5−カルボキンバレリル
アミン)−2−デオキンーβ−〇−ガラトピラノンル]
−N−オフタデ/ルードデカンアミド、27、a  N
−[2−(5−カルボキンバレリルアミノ)−2−デオ
キンーβ−D−ガラトピラノシル]−N−オクタデンル
ーオクタデカンアミド、 28、a  N  [2(7−カルボキンヘプタノイル
アミノ)−2−デオキンーβ−D−カラトピラノンル]
−N−ドデシル−オクタデカンアミド、 28、b  N−[2−(7−カルボキンヘプタノイル
アミノ)−2−デオキンーβ−D−カラトピラノシル]
−N−テトラデシル−オクタデカンアミ ド、 28、 c  N −[2(7−カルボキシヘプタノイ
ルアミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトピラノシル
]−N−オクタデシル−ドデカンアミド、 28、 d N−[2−(7−カルボキシヘプタノイル
アミノ)−2−デオキシ−β−D−ガラトビラノシル]
−N−才クタりンルー才クタりカンアミ ド、 29、 a  N −(2[N −(3−カルボキンプ
ロピオニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキンーβ
−D−グルコピラノシル1−N−ドブ/ルードデカンア
ミド、 29、b  N−(2−[N−(3−カルボキンプロピ
オニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキンーβ−〇
−グルコビラノンル) −N−ドデンルーテトラデカン
アミド、 29、c  N−(2[N  (3−カルボキンプロピ
オニル)−グリンル] −アミノ−2−デオキシ−β−
D −クルコピラノンル1−N−ドデ/ルーオクタデカ
ンアミド、 29、d  N−[2−[N−(3−カルボキンプロピ
オニル)−グリシル]−アミノー2−デオキシ−β−D
−グルコピラノシル1−N−テトラデンル−ドデカンア
ミド、 29、 e  N −i2− [N −(3−カルボキ
シプロピオニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ
−1−D−グルコピラノシル1−N−テトラデシル−テ
トラデカンアミド、 29、f  N−(2−[N−(3−カルボキシプロピ
オニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ−1−D
−グルコピラノシル)−N−テトラデシル−オクタデカ
ンアミド、 29、 g  N−[2−[N −(3−カルボキシプ
ロピオニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキンーβ
−D−グルコピラノシル) −N−オクタデンルードデ
カンアミド、 29、h  N−+2− [N−(3−カルボキシプロ
ピオニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキ’1−p
−D−グルコピラノシル)−N−才クタデシル−テトラ
デカンアミド、 29、  i  N −(2−[N −(3−カルボキ
シプロピオニル)−グリシル1−アミノ−2−デオキシ
−/−D−グルコピラノシル)−N−オクタデシル−オ
クタデカンアミド、 から成る群より選択される化合物。
7、一般式(II) 式中、 R1およびR2は上記第1〜3項のいずれかにおいて示
した意味を有する、 のグリコシルアミドまたは一般式(I I I)O R3−C)l−Nl2 式中、 RISR2およびR3は上記第1〜5項のいずれかにお
いて示した意味を何する、 のペプチドグリコリピドを、既知の方法によって、活性
化ジカルボン酸誘導体または縮合剤の存在下に、非活性
化ジカルボン酸誘導体と、反応させることを特徴とする
、上記第1〜7項のいずれかに記載の化合物を製造する
方法。
8、上記第1〜6項のいずれかに記載の化合物の1種ま
たは2種以上を含有する薬物。
9、薬物を調製するための上記第1〜6項のいずれかに
記載の化合物の1種の使用。
【図面の簡単な説明】
第1a図および第1b図は、本発明の化合物の酸化的代
謝への効果を作用を示す。 1  3  °、C25

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 R^1は50個までの炭素原子を有する飽和アルキル基
    また一重、二重もしくは三重に不飽和のアルケニルであ
    り、 R^2は50個までの炭素原子を有する飽和アルキル基
    または一重、二重もしくは三重に不飽和のアルケニル基
    であり、 Aは−CO−または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ここで R^3は水素、C_1−C_7−アルキル、ヒドロキシ
    メチル、1−ヒドロキシエチル、メルカプトメチル、2
    −メチルチオエチル、3−アミノプロピル、3−ウレイ
    ドプロピル、3−グアジニルプロピル、4−アミノブチ
    ル、カルボキシメチル、カルバモイルメチル、2−カル
    ボキシエチル、2−カルバモイルエチル、ベンジル、4
    −ヒドロキシベンジル、3−インドリルメチルまたは4
    −イミダゾリルメチルであり、そしてnは0〜10であ
    る、 の化合物およびそれらの製薬学的に利用可能な塩類。 2、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 R^1およびR^2は特許請求の範囲第1項において示
    した意味を有する、 のグリコシルアミドまたは一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 R^1、R^2およびR^3は特許請求の範囲第1項に
    おいて示した意味を有する、 のペプチドグリコリピドを、既知の方法によって、活性
    化ジカルボン酸誘導体または縮合剤の存在下に、非活性
    化ジカルボン酸誘導体と、反応させることを特徴とする
    、特許請求の範囲第1項に記載の化合物を製造する方法
    。 3、特許請求の範囲第1項に記載の化合物の1種または
    2種以上を含有する薬物。
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