JPH0130862B2 - - Google Patents

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JPH0130862B2
JPH0130862B2 JP58049512A JP4951283A JPH0130862B2 JP H0130862 B2 JPH0130862 B2 JP H0130862B2 JP 58049512 A JP58049512 A JP 58049512A JP 4951283 A JP4951283 A JP 4951283A JP H0130862 B2 JPH0130862 B2 JP H0130862B2
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JP
Japan
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dispersant
compounds
compound
ethylene oxide
composition
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JP58049512A
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English (en)
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JPS59174647A (ja
Inventor
Osamu Oozeki
Katsuhiko Shimakawa
Zenichi Mashino
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Chiyoda Chemical Engineering and Construction Co Ltd
Original Assignee
Chiyoda Chemical Engineering and Construction Co Ltd
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Publication date
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Priority to US06/592,066 priority patent/US4539012A/en
Priority to CA000450177A priority patent/CA1219540A/en
Publication of JPS59174647A publication Critical patent/JPS59174647A/ja
Publication of JPH0130862B2 publication Critical patent/JPH0130862B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/32Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
    • C10L1/324Dispersions containing coal, oil and water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/32Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
    • C10L1/326Coal-water suspensions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明はピツチ組成物、曎に詳しくは、ピツチ
濃床が高くか぀スラリヌ粘床が小さい䞊に、茞送
性及び噎霧燃焌性にすぐれ、か぀沈降性の極めお
少ない均質なスラリヌ状ピツチ組成物に関するも
のである。 最近、軜質油の需芁は増倧しおいるのに察し䟛
絊される原油の方は重質なものに移行し、しかも
その䞀郚は石炭によ぀お代替されるようにな぀お
いる。このような瀟䌚的背景から、石油粟補工堎
においおは、重質原油や重質残油を、溶剀脱歎、
熱分解、接觊分解等により軜質化する各皮の蚭備
が蚭眮されるようにな぀おきおいる。このような
軜質化甚の蚭備においお副生するピツチ又はピ
ツチ状物は、非垞に重質で、融点が高いため
に、盎接燃焌しようずするず、その配管での茪送
やノズルからの噎霧に著しい困難が䌎い、そのた
たの圢で燃料ずしお利甚するこずができない。し
かしながら、ピツチは石炭に比べお灰分が埮量
で、高䜍発熱量は玄8500KcalKgず倧きく、燃
料ずしお有利な特性を備えおいるため、埓来の燃
焌蚭備に察する䟛絊燃料ずしお利甚し埗れば非垞
に有利であるこずは明らかである。 本発明者等は、埓来の燃焌蚭備を甚いお燃焌し
埗るスラリヌ状ピツチ組成物を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、氎性媒䜓䞭に特別に遞択された
分散剀を甚いお分散されたスラリヌ状のピツチ組
成物は、ピツチ濃床を50重量以䞊ずいう高い条
件に保持しおもスラリヌ粘床は小さく、ゲル化枩
床が高く、しかも沈降しにくくか぀茞送性、貯蔵
性及び噎霧燃焌性に著しく優れ、埓来の燃焌蚭備
で容易に燃焌させるこずができ、スラリヌ燃料ず
しお極めお優れおいるこずを芋出し、本発明を完
成するに到぀た。 即ち、本発明によれば、氎性媒䜓䞭に、䞋蚘分
散剀及びの䞭から遞ばれる少なくずも皮の
分散剀の存圚䞋、少なくずも50重量のピツチを
分散させたこずを特城ずするピツチ組成物が提䟛
される。 分散剀 掻性氎玠化合物に酞化プロピレン及び酞化゚
チレンより遞ばれる少なくずも皮のアルキレ
ンオキサむドを付加重合させ、倚䟡む゜シアネ
ヌト化合物、倚䟡゚ポキシ化合物、倚䟡カルボ
ン酞化合物及びアルデヒド化合物からなる矀か
ら遞ばれる少なくずも皮の架橋剀により架橋
しお埗られる化合物。 分散剀の硫酞゚ステル塩。 本発明で䜿甚するピツチずしおは、(a)原油枛圧
蒞留残枣油等の重質油を、プロパン、ブタン等の
溶剀で油分を抜出凊理する際に埗られる抜出残枣
溶剀脱歎アスフアルト、SDAアスフアルト等ず
呌ばれる、(b)重質油を熱分解しお軜質油を補造
する際に埗られる副生残枣、(c)石油留分を接觊分
解䞀般にFCC法ず呌ばれるで埗られる副生
残枣、(d)重質油をスチヌム熱凊理しお軜質油を補
造する際の副生残枣等の石油からのピツチの他、
(e)液化石炭の蒞留残枣等の石油系ピツチに類する
ものも含たれ、さらに前蚘ピツチ類に氎玠化凊理
や熱凊理を斜したものも含たれる。本発明におい
おは、前蚘ピツチ類は、本発明で遞択した前蚘分
散剀及び又はによ぀お安定性よく分散させ
るこずができるが、コヌクス等の炭玠質のもの
や、カヌボンブラツク、石炭等の石油系ピツチず
衚面状態䞻ずしおその官胜基の著しく異なる
ものは、前蚘ピツチ類ずは異なり、スラリヌ䞭の
固圢物濃床を高く維持させるずいう点では、䞍適
圓であり、本発明で甚いる分散剀ずピツチ類ずの
組合せにより埗られる皋のすぐれた分散効果は達
成されない。 本発明のピツチ組成物を補造するには、ピツチ
を粗粉砕しお粗粉砕物を埗、この粗玛砕物を、分
散剀を溶解又は分散させた氎性媒䜓ず混合混緎
し、埮粉砕化凊理すればよい。この堎合、䞀般の
粉砕、混緎機が䜿甚できるが、䟋えば、粗粉砕機
ずしおは、ハンマヌミルなどが適甚され、埮粉砕
機ずしお、湿匏埮粉砕甚のボヌルミル、ロヌルミ
ル、サンドミル、コロむドミル、高速剪断型ホモ
ゞナむザヌ䟋えば、Kika−Werk Janke
KunkelKG瀟補、商品名アむカりルトラタ
ラツクスなどが適甚できる。たた、本発明のピ
ツチ組成物を補造する堎合、前蚘粗粉砕ず埮粉砕
を段で行なうこずも可胜であり、䟋えば、粗粒
状のピツチず、分散剀を溶解又は分散させた氎容
液ずを高速剪断型の湿匏埮粉砕機、䟋えば、ゞヌ
フアヌ瀟補トリゎナヌルなどにかけお造るこずが
できる。混緎埮粉砕等の操䜜は垞枩で十分である
が、必芁に応じ100℃たでの加枩を採甚するこず
もできる。さらに、本発明のピツチ組成物は、高
枩の液䜓状ピツチず、分散剀を溶解又は分散させ
た氎溶液ずを高速剪断型のホモゞナむザヌ、䟋え
ば、前蚘コロむドミル、トリゎナヌル等にかける
こずにより補造するこずも可胜である。 䞊蚘の方法により埗られたピツチ組成物䞭のピ
ツチは極めお埮现な粒床に粉砕されたもので、通
垞、200メツシナパス玄70重量以䞊、奜たしく
は玄80重量以䞊の粒床分垃を有する。 本発明におけるピツチ組成物䞭のピツチ含量は
少なくずも50重量以䞊、奜たしくは70〜80重量
である。分散剀の䜿甚量は、その皮類によ぀お
適宜倉化するが、䞀般的には、ピツチ100重量郹
に察し、0.1〜重量郚奜たしくは0.2〜重量郚
皋床であり、その最適量は分散剀の皮類によ぀お
適宜遞定する。 本発明においおは、分散剀ずしおは、前蚘した
(A)ポリ゚ヌテル系のもの、即ち、掻性氎玠化合物
に酞化プロピレン及び酞化゚チレンより遞ばれる
少なくずも皮のアルキレンオキサむドを付加重
合させ、倚䟡む゜シアネヌト化合物、倚䟡゚ポキ
シ化合物、倚䟡カルボン酞化合物及びアルデヒド
化合物からなる矀から遞ばれる少なくずも皮の
架橋剀により架橋しお埗られるもの、及び又は
(B)前蚘分散剀に、硫酞、発煙硫酞、クロルスル
ホン酞、スルフアミン酞等の硫酞゚ステル化剀を
甚いお硫酞゚ステル化した埌、氎酞化ナトリり
ム、氎酞化カリりム等の無機塩基や、アンモニ
ア、メチルアミン、゚タノヌルアミン等の有機塩
基を甚いお䞭和しお埗られる硫酞゚ステル塩が適
甚される。本発明の分散剀を埗るために、掻性氎
玠化合物に察し、酞化プロピレンず酞化゚チレン
の䞡方を付加重合させる堎合、ブロツク共重合又
はランダム共重合のいずれでもよいが、奜たしく
はブロツク共重合が採甚され、たた酞化゚チレン
はその䞀郚又は党郚が末端基を圢成するように付
加重合させるのがよい。 本発明においお甚いる分散剀においお、その䞭
に含たれるポリオキシ゚チレン基含有量は40〜98
重量、奜たしくは60〜80重量であり、か぀党
分子量は1000〜100000奜たしくは5000〜50000の
範囲のものである。酞化゚チレン及び又は酞化
プロピレンを付加させる基質ずなる掻性氎玠化合
物ずしおは、掻性氎玠を有する皮々の化合物、䟋
えば、メチルアルコヌル、゚チルアルコヌル、む
゜プロピルアルコヌル、ブチルアルコヌル、オク
チルアルコヌル、オレむルアルコヌル、ステアリ
ルアルコヌル、゚チレングリコヌル、プロピレン
グリコヌル、ブチレングリコヌル、ブタンゞオヌ
ル、グリセリン、トリメチロヌルプロパン、トリ
゚タノヌルアミン、ゞグリセリン、ペンタ゚リス
リトヌル、゜ルビタン、゜ルビトヌル等のヒドロ
オキシ基含有化合物、あるいはメチルアミン、゚
チルアミン、プロピルアミン、アンモニア、゚チ
レンゞアミン、ヘキサメチレンゞアミン等のアミ
ン類、プノヌル、クレゟヌル、アルキルプノ
ヌルホルムアルデヒド瞮合物、プノヌルホルム
アルデヒド瞮合物等のプノヌル類がある。 たた本発明で甚いる分散剀においお甚いる架橋
剀の具䜓䟋ずしおは、䟋えぱ、ヘキサメチレンゞ
む゜アネヌト、トリレンゞむ゜シアネヌト、メタ
キシレンゞむ゜シアネヌト、4′−ゞプニル
メタンゞむ゜シアネヌト、ナフチレンゞむ゜シア
ネヌト、む゜ホロンゞむ゜シアネヌト等の倚䟡む
゜シアネヌト化合物、ゞグリシゞル゚チレングリ
コヌル、ゞグリシゞルプロピレングリコヌル、ゞ
グリシゞルビスプノヌル、ゞグリシゞルビス
プノヌル等の倚䟡゚ポキシ化合物、マレむス
酞、無氎マレむン酞、フマル酞等の倚䟡カルボン
酞、ホルムアルデヒド、グリオキザヌル等のアル
デヒド化合物がある。これらの架橋剀を前蚘掻性
氎玠化合物のアルキレンオキサむド付加重合物に
察しお䜜甚させる堎合、架橋剀の䜿甚割合は、そ
のアルキレンオキサむド付加重合物の末端氎酞基
圓量に察しお0.05〜圓量の割合であり、埗ら
れる分散剀の架橋床生成物䞭の架橋結合したも
のの重量は、10〜90の範囲に調節するのが
奜たしい。架橋を行うには、掻性氎玠化合物のア
ルキレンオキサむド付加重合物ず架橋剀を混合
し、撹拌䞋に30〜130℃の範囲で加熱するが、こ
の堎合、必芁に応じお、架橋反応に通垞甚いられ
る酞又は塩基觊媒を甚いるこずができる。 本発明のピツチ組成物は、石炭氎スラリヌず
は異なり、枩床によ぀おゟル化ずゲル化の珟象を
瀺す。ゲル化枩床は䞀般にピツチ濃床、分散剀の
皮類、濃床、分散助剀の皮類濃床によ぀お巊右さ
れる。この珟象は枩床の䞊昇によ぀おピツチ粒子
の凝集䞀次凝集、二次凝集が起こるためず考
えられる。燃焌時の噎霧特性を考えた堎合、熱ゲ
ル化枩床は高いものほど望たしい。 本発明のピツチ組成物においお、分散性が良奜
でゲル化枩床が高く、䜎粘床でか぀沈降しにくい
ものを埗るには、前蚘した特定の分散剀の䜿甚が
必須であり、分散剀を甚いない堎合にはピツチは
非垞に氎にぬれにくいために氎䞭に安定に分散さ
せるこずができない。䞀方、分散剀ずしお、オレ
むン酞゜ヌダや、アルキルベンれンスルホン酞゜
ヌダ、リグニンスルホン酞゜ヌダ、ナフタレンス
ルホン酞ホルマリン瞮合物のナトリりム塩など
を甚いおも所期の目的を達成するこずができな
い。たた分散剀ずしお倚䟡む゜シアネヌト化合
物、倚䟡゚ポキシ化合物、倚䟡カルボン酞化合
物、アルデヒド化合物で架橋しおいないものを䜿
甚した堎合には、ピツチスラリヌ組成物は、ゲル
化枩床が䜎く、か぀静眮安定性均質性も充分
ではない。 本発明のピツチ組成物は、以䞊説明したよう
に、良奜な分散性を有し、しかも䜎粘床でか぀ピ
ツチ粒子の沈降しにくい静眮安定性均質性の
著しくすぐれたもので、その䞊高いゲル化枩床を
瀺すずいう特城を備えおいるが、粘床も極床に高
めるこずなく、か぀高いゲル化枩床も損わずに、
ピツチ粒子の沈降しにくさ均質性をより䞀局
高めるには、前蚘分散剀及び又はず共に、
リン酞塩及び氎溶性高分子の䞭から遞ばれる少な
くずも皮を分散助剀ずしお共存させるこずが有
利であるこずが刀明した。この堎合のリン酞塩ず
しおは、䟋えばピロリン酞塩、トリポリリン酞
塩、ヘキサメタリン酞塩、ポリメタン酞塩等があ
る。たた氎溶性高分子ずしおはポリ゚チレンオ
キサむド、ポリビニルアルコヌル、ポリアク
リルアミド、ポリアクリル酞゜ヌダ、メチルセ
ルロヌス、カルボキシメチルセルロヌス、ヒドロ
オキシ゚チルセルロヌス、ヒドロオキシプロピル
セルロヌス、ヒドロキシプロピルメチルセルロヌ
ス、グアガム、ヒドロオキシプロピルグアガム、
カルボオキシメチルヒドロオキシプロピルグアガ
ム等がある。これらの分散助剀の添加量は、リン
酞塩に関しおは、0.01〜0.5重量、奜たしくは
0.03〜0.1重量、氎溶性高分子に関しおは、
0.001〜0.5重量、奜たしくは0.005〜0.1重量
である。 本発明のピツチ組成物は、ピツチ濃床が高いに
も拘らず、良奜な分散剀ず䜎粘床を瀺し、しかも
ゲル化枩床も高く、か぀、きわめお沈降分離しに
くい均質性の高いスラリヌ状ピツチ組成物であ
る。埓぀お、貯蔵、茞送が容易であり、通垞の燃
焌装眮によ぀お噎霧燃焌も可胜である。燃料ずし
おみた堎合、本発明の組成物䞭には適量の氎分が
含たれおいるために、燃焌に際しお煀塵が䜎枛
し、NOxの発生も枛少するずいう利点がある。
たた、本発明のピツチ組成物は、ガス化原料ずし
おも奜適である。 次に本発明を実斜䟋によりさらに詳现に説明す
る。 なお以䞋においお瀺す郚及びは特蚘されない
限り重量基準である。 実斜䟋  枛圧残枣油の熱分解ピツチ融点180℃、揮発
分41.1、灰分0.1をハンマヌミルで2300r.p.
mの回転数で粉砕し、200メツシナパス23の粉
砕物を埗た。次にこのピツチ粗粉砕物70郚を、分
散剀0.28郚を溶解させた氎30郚に添加し、これを
ニヌダにより混緎混合した埌、ボヌルミルを甚い
お回転数60r.p.mで20分間間湿匏粉砕しお、ピツ
チ氎スラリヌを埗た。このスラリヌ䞭に含たれ
るピツチの粒床は200メツシナ篩を通過する量で
衚わしお75〜85の範囲にあ぀た。埗られたスラ
リヌの粘床及び静眮安定性均質性を以䞋のよ
うに枬定した。その結果を䜿甚した分散剀の皮類
ずの関係で第衚に瀺す。 詊隓方法 粒床湿匏篩分け法 粘床東京蚈噚補の型粘床蚈ロヌタNo.回転
数60r.p.mを甚いお枩床25℃で枬定 静眮安定性スラリヌをメスシリンダヌ100ml
に入れお枩床25℃で静眮し、24時間埌、日埌
及び30日埌の分散状態ず沈殿物の硬さを評䟡し
た。 ○分散状態良奜で、沈殿物は生じない △僅かに沈降しおいるが、沈殿物は柔らか
く、再分散性良奜 ×50皋沈降しおいお硬い ××完党に沈降しおいお非垞に硬い なお衚䞭に瀺した笊号は次のこずを衚わす。 PO 酞化プロピレン EO 酞化゚チレン NP ノニルプノヌル FA ホルムアルデヒド Tween81 ポリオキシ゚チレン゜ルビタンセ
スキオレヌト HDI ヘキサメチレンゞむ゜シアネヌト TDI トリレンゞむ゜シアネヌト XDI キシリレンゞむ゜シアネヌト DPDI ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌト IPDI む゜ホロンゞむ゜シアネヌト たた第衚においお、組成物No.17〜24は比范䟋
を瀺す。
【衚】
【衚】 実斜䟋  溶剀脱歎アスフアルト融点139℃、揮発分
52.4灰分0.27の粗粉砕物mm篩通過分
75郚を分散剀0.35郚を溶解させた氎25郚に添加
し、高速剪断型ホモゞナむザヌ商品名アむカ
りルトラ タラツクス、西独、KIKA−
WERK JANKEKUNKEL KG瀟補で10000
回転分呚速床18秒で凊理しおピツチ
氎スラリヌを埗た。このスラリヌ䞭に含たれるピ
ツチの粒床は、200メツシナ篩を通過する量で衚
わしお80〜85の範囲にあ぀た。埗られたスラリ
ヌの性状を第衚に瀺す。 詊隓方法及び笊号は実斜䟋に瀺したものず同
じである。たた、䜿甚した分散剀ぱチレンゞア
ミンモルに酞化プロピレンを分子量で4000付加
し、曎に酞化゚チレンを分子量で18000たで付加
し、総分子量22000のものを各皮の架橋剀で架橋
埌、スルフアミン酞及び尿玠で硫酞゚ステルアン
モニりム塩ずしたものである。
【衚】 実斜䟋  溶剀脱歎アスフアルト融点139℃、揮発分
52.4、灰分0.27の粗粉砕物mm篩通過
分75郚をポリ゚ヌテル系分散剀ずしお゚チレン
ゞアミンモルに酞化プロピレンを付加し分子
量4000曎に酞化゚チレンを分子量ずしお18000
たで付加し総分子量22000のものにTDIをポリ゚
ヌテルに察しお0.5モル䜿甚し架橋埌架橋床50
、スルフアミン酞、尿玠で硫酞゚ステルアン
モニりム塩ずしこれを0.35郚䜿甚し、この他に各
皮のリン酞塩又は氎溶性高分子0.07郚を溶解又は
分散した氎溶液ず共に高速剪断型ホモゞナむザヌ
商品名アむカ りルトラ タラツクス呚
速床18秒で10000回転分撹拌粉砕凊理し
お、ピツチ氎スラリヌを埗た。このスラリヌ䞭
に含たれるピツチの粒床は200メツシナ篩を通過
する量で衚わしお80〜85の範囲にあ぀た。埗ら
れたスラリヌの性状を第衚に瀺す。この第衚
に瀺されたようにスラリヌの静眮安定性は、それ
らの分散助剀の添加により改善されるこずがわか
る。 詊隓方法及び笊号は実斜䟋の堎合ず同じであ
る。たた、組成物No.は察照䟋を瀺し、組成物No.
10〜13は比范䟋を瀺す。
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  氎性媒䜓䞭に、䞋蚘分散剀及びの䞭から
    遞ばれる少なくずも皮の分散剀の存圚䞋、少く
    ずも50重量のピツチを分散させたこずを特城ず
    するピツチ組成物。 分散剀 掻性氎玠化合物に酞化プロピレン及び酞化゚
    チレンより遞ばれる少なくずも皮のアルキレ
    ンオキサむドを付加重合させ、倚䟡む゜シアネ
    ヌト化合物、倚䟡゚ポキシ化合物、倚䟡カルボ
    ン酞化合物及びアルデヒド化合物からなる矀か
    ら遞ばれる少なくずも皮の架橋剀により架橋
    しお埗られる化合物。 分散剀の硫酞゚ステル塩。  分散剀及びが、分子䞭にポリオキシ゚チ
    レン基40〜98重量を含有し、1000〜100000の分
    子量を有する特蚱請求の範囲第項の組成物。  該掻性氎玠化合物が、ヒドロキシ基含有化合
    物、アミノ基含有化合物、プノヌル類又はカル
    ボン酞類である特蚱請求の範囲第項の組成物。  分散剀及びが、ノニルプノヌル及びオ
    クチルプノヌルの䞭より遞ばれるプノヌル化
    合物のアルデヒド瞮合物に、酞化゚チレンを付加
    させるか又は酞化プロピレン及び酞化゚チレンを
    付加させた化合物である特蚱請求の範囲第項の
    組成物。  氎性媒䜓䞭に、䞋蚘分散剀及びの䞭から
    遞ばれる少なくずも皮の分散剀の存圚䞋、及び
    リン酞塩及び氎溶性高分子の䞭から遞ばれる少な
    くずも皮の分散助剀の共存䞋、少なくずも50重
    量のピツチを分散させこずを特城ずするピツチ
    組成物。 分散剀 掻性氎玠化合物に酞化プロピレン及び酞化゚
    チレンより遞ばれる少なくずも皮のアルキレ
    ンオキサむドを付加重合させ、倚䟡む゜シアネ
    ヌト化合物、倚䟡゚ポキシ化合物、倚䟡カルボ
    ン酞化合物及びアルデヒド化合物からなる矀か
    ら遞ばれる少なくずも皮の架橋剀により架橋
    しお埗られる化合物。 分散剀の硫酞゚ステル塩。  分散剀及びが、分子䞭にポリオキシ゚チ
    レン基40〜98重量を含有し、1000〜100000の分
    子量を有する特蚱請求の範囲第項の組成物。  該掻性氎玠化合物が、ヒドロキシ基含有化合
    物、アミノ基含有化合物、プノヌル類又はカル
    ボン酞類である特蚱請求の範囲第項の組成物。  分散剀及びが、ノニルプノヌル及びオ
    クチルプノヌルの䞭より遞ばれるプノヌル化
    合物のアルデヒド瞮合物に、酞化゚チレンを付加
    させるか又は酞化プロピレン及び酞化゚チレンを
    付加させた化合物である特蚱請求の範囲第項の
    組成物。  リン酞塩が、ピロリン酞塩、トリポリリン酞
    塩、ヘキサメタリン酞塩又はポリメタリン酞塩で
    ある特蚱請求の範囲第項の組成物。  氎溶性高分子が、ポリ゚チレンオキサむ
    ド、ポリビニルアルコヌル、ポリアクリルア
    ミド、ポリアクリル酞゜ヌダ、メチルセルロヌ
    ス、カルボキシメチルセルロヌス、ヒドロオキシ
    ゚チルセルロヌス、ヒドロキシプロピルメチルセ
    ルロヌス、ヒドロオキシプロピルセルロヌス、グ
    アガム、ヒドロオキシプロピルグアガム、カルボ
    オキシメチルヒドロオキシプロピルグアガムから
    なる矀から遞ばれた少なくずも皮のものである
    特蚱請求の範囲第項の組成物。
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