JPH01299275A - ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールの製法 - Google Patents
４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールの製法Info
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- JPH01299275A JPH01299275A JP63128194A JP12819488A JPH01299275A JP H01299275 A JPH01299275 A JP H01299275A JP 63128194 A JP63128194 A JP 63128194A JP 12819488 A JP12819488 A JP 12819488A JP H01299275 A JPH01299275 A JP H01299275A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チ
オメチル］−イミダゾールを４−メチルイミダゾールよ
り一段で得る新規な製法に関する。
オメチル］−イミダゾールを４−メチルイミダゾールよ
り一段で得る新規な製法に関する。
本発明で得られる４−メチル−５−［（２−アミノエチ
ル）−チオメチル］−イミダゾールはヒスタミンＨ２−
受容体拮抗剤として知られているシメチジンの合成中間
体として重要な用途を有する化合物である。
ル）−チオメチル］−イミダゾールはヒスタミンＨ２−
受容体拮抗剤として知られているシメチジンの合成中間
体として重要な用途を有する化合物である。
（従来の技術）
本発明による４−メチルイミダゾールと、システアミン
とホルムアルデヒドとの付加物を鉱酸中で反応させ、４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］
−イミダゾールを得る方法は、従来知られていない全く
新規な方法であ″る。
とホルムアルデヒドとの付加物を鉱酸中で反応させ、４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］
−イミダゾールを得る方法は、従来知られていない全く
新規な方法であ″る。
（発明が解決しようとする課題）
従来４−メチルイミダゾールと、システアミンとホルム
アルデヒドとの付加物を出発原料として４−メチル−５
−［（２−アミノエチル）−チオメチルコーイミダゾー
ルを高収率、高純度で容易に得られる工業的製造方法が
確立されていなかった。
アルデヒドとの付加物を出発原料として４−メチル−５
−［（２−アミノエチル）−チオメチルコーイミダゾー
ルを高収率、高純度で容易に得られる工業的製造方法が
確立されていなかった。
（課題を解決するための手段）
本発明は４−メチルイミダゾールと、システアミンとホ
ルムアルデヒドとの付加物を鉱酸中で反応させることを
特徴とする４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−
チオメチル］−イミダゾールの製法に関するものである
。
ルムアルデヒドとの付加物を鉱酸中で反応させることを
特徴とする４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−
チオメチル］−イミダゾールの製法に関するものである
。
本発明による方法はたとえば下記反応式に示されるよう
に進行する。
に進行する。
ＨＮＣＨＣＨＳＨ＋ ＣＭ２Ｏ→
（Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２０Ｈ〕
ＣＭ３Ｏ）ｌ ２Ｓ ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２この際、一方
の原料であるシステアミンとホルムアルデヒドとの付加
物は反応性の高いチオール基が反応中常に保護されてい
るので、反応の選択性が高く、目的物である４−メチル
−５［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾ
ールが高収率、高純度で得られる。
の原料であるシステアミンとホルムアルデヒドとの付加
物は反応性の高いチオール基が反応中常に保護されてい
るので、反応の選択性が高く、目的物である４−メチル
−５［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾ
ールが高収率、高純度で得られる。
本発明の方法で用いられる４−メチルイミダゾールは遊
離塩基または塩酸、臭化水素酸、Ｗｆｉ酸、リン酸等の
鉱酸で中和した塩の状態で用いられる。
離塩基または塩酸、臭化水素酸、Ｗｆｉ酸、リン酸等の
鉱酸で中和した塩の状態で用いられる。
本発明の方法で用いられるシステアミンとホルムアルデ
ヒドとの付加物はシステアミンとホルムアルデヒドとの
反応により容易に得ることができる。
ヒドとの付加物はシステアミンとホルムアルデヒドとの
反応により容易に得ることができる。
本発明の方法で用いられるホルムアルデヒドはホルムア
ルデヒドを３０〜４０重量％を含有する水溶液あるいは
パラホルムアルデヒドとして用いられる。
ルデヒドを３０〜４０重量％を含有する水溶液あるいは
パラホルムアルデヒドとして用いられる。
本発明の方法で用いられる鉱酸としては塩酸、臭化水素
酸などのハロゲン化水素酸や硫酸、リン酸等が使用でき
る。
酸などのハロゲン化水素酸や硫酸、リン酸等が使用でき
る。
鉱酸の使用量は４−メチルイミダゾールに対し２〜８倍
、経済性および生産性の面より２〜５倍モルが好ましい
。
、経済性および生産性の面より２〜５倍モルが好ましい
。
本発明の４−メチルイミダゾールと、システアミンとホ
ルムアルデヒドとの付加物を鉱酸中の反応系で反応を実
施する方法としては、４−メチルイミダゾールと、シス
テアミンとホルムアルデヒドとの付加物を混合して調製
したものを鉱酸中で１００〜１８０℃、好ましくは１２
０〜１５０℃の温度で反応を行なうのがよい。
ルムアルデヒドとの付加物を鉱酸中の反応系で反応を実
施する方法としては、４−メチルイミダゾールと、シス
テアミンとホルムアルデヒドとの付加物を混合して調製
したものを鉱酸中で１００〜１８０℃、好ましくは１２
０〜１５０℃の温度で反応を行なうのがよい。
反応時間は鉱酸の量、濃度および反応温度によって異な
るが通常２〜２０時間の範囲である。
るが通常２〜２０時間の範囲である。
本発明により生成する４−メチル−５−［（２−アミノ
エチル）−チオメチル］−イミダゾールは、無機酸塩と
して得られる。生成物の単離は過剰の酸を中和するか、
留去するかして取り除いた後、減圧下で濃縮乾固した後
、エタノール等の低級アルコールや酢酸等で再結晶する
ことにより行われる。
エチル）−チオメチル］−イミダゾールは、無機酸塩と
して得られる。生成物の単離は過剰の酸を中和するか、
留去するかして取り除いた後、減圧下で濃縮乾固した後
、エタノール等の低級アルコールや酢酸等で再結晶する
ことにより行われる。
また１−プロパツール、２−ブタノール等のアルコール
を用い、原料を熱時洗浄除去することによっても得られ
る。遊離塩基として単離する場合も、たとえばアルカリ
にて中和後、溶剤抽出することにより容易に得ることが
できる。
を用い、原料を熱時洗浄除去することによっても得られ
る。遊離塩基として単離する場合も、たとえばアルカリ
にて中和後、溶剤抽出することにより容易に得ることが
できる。
（実 施 例）
次に、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
らは単なる例示であり、本発明がこれら実施例に限定さ
れるものではない。
らは単なる例示であり、本発明がこれら実施例に限定さ
れるものではない。
（参 考 例）
［システアミンとホルムアルデヒドとの付加物の合成］
３７ｆ！量％ホルムアルデヒド水溶液８．１ｇ中に、シ
ステアミン塩酸塩７５重量％水溶液１５゜１ｇを３０℃
以下で加え、システアミンとホルムアルデヒドとの付加
物の水溶液２３．２ｇを得た。
ステアミン塩酸塩７５重量％水溶液１５゜１ｇを３０℃
以下で加え、システアミンとホルムアルデヒドとの付加
物の水溶液２３．２ｇを得た。
実施例−１
３６重量％塩化水素水溶液４０．４ｇに、参考例で得た
システアミンとホルムアルデヒドとの付加物水溶液２３
．２ｇを加えた後、４−メチルイミダゾール８．２ｇを
３０℃以下に保ちながら溶解した。この混合物を閉鎖さ
れたグラスライニング製オートクレーブ中で１４０℃で
１２時間かく拌しながら加熱した０反応液に２０重量％
水酸化ナトリウム水溶液６０．０ｇを３０℃以下に冷却
して保ちながら加えた０次に減圧下で濃縮乾固した。残
渣にエタノール６５．０ｇを加え、１時間加熱環流した
。その後残渣を熱時ろ過した。ろ液をさらに冷却し、析
出した沈殿をろ過し、減圧下で乾燥すると白色結晶の４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチルコ
ーイミダゾール塩酸塩１９．９ｇ（収率８１．５％）を
得た。融点は１８７〜１８９℃であった。
システアミンとホルムアルデヒドとの付加物水溶液２３
．２ｇを加えた後、４−メチルイミダゾール８．２ｇを
３０℃以下に保ちながら溶解した。この混合物を閉鎖さ
れたグラスライニング製オートクレーブ中で１４０℃で
１２時間かく拌しながら加熱した０反応液に２０重量％
水酸化ナトリウム水溶液６０．０ｇを３０℃以下に冷却
して保ちながら加えた０次に減圧下で濃縮乾固した。残
渣にエタノール６５．０ｇを加え、１時間加熱環流した
。その後残渣を熱時ろ過した。ろ液をさらに冷却し、析
出した沈殿をろ過し、減圧下で乾燥すると白色結晶の４
−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチルコ
ーイミダゾール塩酸塩１９．９ｇ（収率８１．５％）を
得た。融点は１８７〜１８９℃であった。
実施例−２
５０重量％硫酸水溶液４９．０ｇに、参考例で得たシス
テアミンとホルムアルデヒドとの付加物水溶液２３．２
ｇを加えた後、４−メチルイミダゾール８．２ｇを３０
℃以下に保ちながら溶解した。この混合物を閉鎖された
グラスライニング製オートクレーブ中で１２０℃で１０
時間の後１４０℃で１０時間かく拌しながら加熱した０
反応液に４８重量％水酸化ナトリウム水溶液５０．０ｇ
を３０℃以下に冷却して保ちながら加えた。よくかく拌
した後、３０分間靜買置後上層のみ取り出した。その油
状物質を３６重量％塩化水素水溶液２０．３ｇに溶解さ
せた。濃縮乾固後１−プロピルアルコール８８、Ｏｇを
加え、沸点温度で１時間浸出した後、熱時ろ過した。残
渣を乾燥すると、白色結晶の４−メチル−５−［（２−
アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾール塩酸塩２
０゜４ｇ（収率８３．６％）を得た。融点は１８５〜１
８７℃であった。
テアミンとホルムアルデヒドとの付加物水溶液２３．２
ｇを加えた後、４−メチルイミダゾール８．２ｇを３０
℃以下に保ちながら溶解した。この混合物を閉鎖された
グラスライニング製オートクレーブ中で１２０℃で１０
時間の後１４０℃で１０時間かく拌しながら加熱した０
反応液に４８重量％水酸化ナトリウム水溶液５０．０ｇ
を３０℃以下に冷却して保ちながら加えた。よくかく拌
した後、３０分間靜買置後上層のみ取り出した。その油
状物質を３６重量％塩化水素水溶液２０．３ｇに溶解さ
せた。濃縮乾固後１−プロピルアルコール８８、Ｏｇを
加え、沸点温度で１時間浸出した後、熱時ろ過した。残
渣を乾燥すると、白色結晶の４−メチル−５−［（２−
アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾール塩酸塩２
０゜４ｇ（収率８３．６％）を得た。融点は１８５〜１
８７℃であった。
（発明の効果）
本発明は、４−メチルイミダゾールと、システアミンと
ホルムアルデヒドとの付加物を出発原料として４−メチ
ル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチルゴーイミ
ダゾールを高収率、高純度で容易に得られる工業的に有
利な方法である。
ホルムアルデヒドとの付加物を出発原料として４−メチ
ル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチルゴーイミ
ダゾールを高収率、高純度で容易に得られる工業的に有
利な方法である。
Claims (1)
- （１）４−メチルイミダゾールと、システアミンとホル
ムアルデヒドとの付加物を鉱酸中で反応させることを特
徴とする４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チ
オメチル］−イミダゾールの製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63101243A JPH01272570A (ja) | 1988-04-26 | 1988-04-26 | ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールの製法 |
| JP63128194A JPH01299275A (ja) | 1988-05-27 | 1988-05-27 | ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールの製法 |
| US07/342,798 US4916233A (en) | 1988-04-26 | 1989-04-25 | Method for production of 4-methyl-5-(2-aminoethyl)-thiomethyl)-imidazole |
| EP19890304158 EP0339970A3 (en) | 1988-04-26 | 1989-04-26 | Method for production of 4-methyl-5-((2-aminoethyl)-thiomethyl)-imidazole |
| KR1019890005523A KR900016142A (ko) | 1988-04-26 | 1989-04-26 | 4-메틸-5-[(2-아미노에틸)-티오메틸]-이미다졸의 제법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63128194A JPH01299275A (ja) | 1988-05-27 | 1988-05-27 | ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299275A true JPH01299275A (ja) | 1989-12-04 |
Family
ID=14978781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63128194A Pending JPH01299275A (ja) | 1988-04-26 | 1988-05-27 | ４−メチル−５−［（２−アミノエチル）−チオメチル］−イミダゾールの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01299275A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1646054A1 (en) * | 2003-07-11 | 2006-04-12 | Ube Industries, Ltd. | Acid-base mixture and ion conductor composed of such mixture |
-
1988
- 1988-05-27 JP JP63128194A patent/JPH01299275A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1646054A1 (en) * | 2003-07-11 | 2006-04-12 | Ube Industries, Ltd. | Acid-base mixture and ion conductor composed of such mixture |
| EP1646054A4 (en) * | 2003-07-11 | 2010-05-19 | Ube Industries | BASE AND ACID MIXTURE AND ION CONDUCTOR COMPRISING SAID MIXTURE |
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