JPH01283221A - 抗ウイルス剤 - Google Patents
抗ウイルス剤Info
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- JPH01283221A JPH01283221A JP11236288A JP11236288A JPH01283221A JP H01283221 A JPH01283221 A JP H01283221A JP 11236288 A JP11236288 A JP 11236288A JP 11236288 A JP11236288 A JP 11236288A JP H01283221 A JPH01283221 A JP H01283221A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、抗ウィルス剤に関し、さらに詳しくは、ピロ
ロキノリンキノン類を有効成分とする抗ウィルス剤に関
する。
ロキノリンキノン類を有効成分とする抗ウィルス剤に関
する。
ピロロキノリンキノンは、別名２．’ｒ、９−トリカル
ボキシーＩＨ−ピロロ（２、３ｆ）キノリンキノン−４
，５−ジオンとも称される化合物である（この化合物を
以下ＰＱＱと記す）。
ボキシーＩＨ−ピロロ（２、３ｆ）キノリンキノン−４
，５−ジオンとも称される化合物である（この化合物を
以下ＰＱＱと記す）。
〔従来の技術、発明が解決しようとする問題点〕ＰＱＱ
は１９７９年に、メタノール資化性細菌のメタノール脱
水素酵素の補酵素として精製・結晶化され構造決定がな
された（Ｓ、Ａ、５ａｌｉｓ−ｂｕｒｙ ｅｔ ａｔ、
、 Ｎａｔｕｒｅ、第２８０巻、８４３頁（１９７９）
）。
は１９７９年に、メタノール資化性細菌のメタノール脱
水素酵素の補酵素として精製・結晶化され構造決定がな
された（Ｓ、Ａ、５ａｌｉｓ−ｂｕｒｙ ｅｔ ａｔ、
、 Ｎａｔｕｒｅ、第２８０巻、８４３頁（１９７９）
）。
さらに近年、細菌にかぎらず、真核生物であるカビ、酵
母、植物組織および動物組織にもＰＱＱが存在している
ことが明らかとなった。
母、植物組織および動物組織にもＰＱＱが存在している
ことが明らかとなった。
また、ＰＱＱの合成法および化学反応性なども明らかと
なっているが、その生理作用については、脱水素酵素お
よび酸化酵素のそれぞれの補酵素作用を示すこと、また
、細胞の増殖を促進スる効果が明らかになったのみであ
る。
なっているが、その生理作用については、脱水素酵素お
よび酸化酵素のそれぞれの補酵素作用を示すこと、また
、細胞の増殖を促進スる効果が明らかになったのみであ
る。
一方、抗菌物質および抗腫瘍性物質は、比較的多く知ら
れているが、有効な抗ウィルス剤はほとんど存在しない
のが現状である。
れているが、有効な抗ウィルス剤はほとんど存在しない
のが現状である。
ウィルスに特異な酵素があれば、その酵素の阻害剤によ
って、選択的にウィルスの増殖を抑エルコとが可能とな
る。ところで、レトロウィルスの感染は、ウィルスの遺
伝子がこれにコードされた逆転写酵素の働きにより宿主
ＤＮＡに組み込まれることにより成立する。たとえば、
近年、大きな社会問題となっているエイズ（Ａｑｕｉｒ
ｅｄ Ｉｍｍｕｎｏ Ｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ Ｓｙｎ
ｄｒｏｍｅ）の原因であるＨ Ｉ Ｖ （Ｈｕｍａｎ
Ｉｍｍｕｎｏ Ｄｅｆｉ−ｃｉｅｎｃｙ Ｖｉｒｕｓ）
もレトロウィルスの一種であることから、このウィルス
の逆転写酵素を阻害する薬剤を見いだすことが出来れば
、ＨＩＶなどのレトロウィルスに対する抗ウィルス剤と
なり、ボイズなどのレトロウィルスに起因する各種の病
気に対する治療は、より有効に行なわれるものと期待さ
れる。しかしながらこのような抗ウィルス剤はまだ知ら
れていない。
って、選択的にウィルスの増殖を抑エルコとが可能とな
る。ところで、レトロウィルスの感染は、ウィルスの遺
伝子がこれにコードされた逆転写酵素の働きにより宿主
ＤＮＡに組み込まれることにより成立する。たとえば、
近年、大きな社会問題となっているエイズ（Ａｑｕｉｒ
ｅｄ Ｉｍｍｕｎｏ Ｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ Ｓｙｎ
ｄｒｏｍｅ）の原因であるＨ Ｉ Ｖ （Ｈｕｍａｎ
Ｉｍｍｕｎｏ Ｄｅｆｉ−ｃｉｅｎｃｙ Ｖｉｒｕｓ）
もレトロウィルスの一種であることから、このウィルス
の逆転写酵素を阻害する薬剤を見いだすことが出来れば
、ＨＩＶなどのレトロウィルスに対する抗ウィルス剤と
なり、ボイズなどのレトロウィルスに起因する各種の病
気に対する治療は、より有効に行なわれるものと期待さ
れる。しかしながらこのような抗ウィルス剤はまだ知ら
れていない。
本発明者らは、ウィルスの逆転写酵素に対する阻害剤に
ついて鋭意研究を進めたところ、ＰＱＱがこの酵素活性
を阻害すること、および、さらに、ｉｎ ｖｉｖｏ
における抗ウィルス活性をマウスを用いて検討したとこ
ろ、ｉｎ ｖｉｖｏ においてもＰＱＱは抗ウィルス
活性を示すことを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
ついて鋭意研究を進めたところ、ＰＱＱがこの酵素活性
を阻害すること、および、さらに、ｉｎ ｖｉｖｏ
における抗ウィルス活性をマウスを用いて検討したとこ
ろ、ｉｎ ｖｉｖｏ においてもＰＱＱは抗ウィルス
活性を示すことを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、ピロロキノリンキノン類を有効成
分として含有する抗ウィルス剤である。
分として含有する抗ウィルス剤である。
本発明において使用されるＰＱＱ類は、有機化学的合成
法（例えばＪＡＣ６、、第１０３巻ることが可能である
。
法（例えばＪＡＣ６、、第１０３巻ることが可能である
。
本発明におけるＰＱＱ類とは、ＰＱＱｌＰＱＱのナトリ
ウム塩およびＰＱＱのカリウム塩などのＰＱＱ塩類、な
らびにＰＱＱ誘導体を意味する。ＰＱＱの誘導体の代表
例としては、１−メチル−ＰＱＱ、？−デカルボキシー
ＰＱＱ。
ウム塩およびＰＱＱのカリウム塩などのＰＱＱ塩類、な
らびにＰＱＱ誘導体を意味する。ＰＱＱの誘導体の代表
例としては、１−メチル−ＰＱＱ、？−デカルボキシー
ＰＱＱ。
２−メチルエステル−ＰＱＱなどがある。
本発明の抗ウィルス剤は、ウィルス中のＲＮＡ型のウィ
ルスであるレトロウィルスに由来する各種の病気の治療
薬となり得る。たとえば、各種の癌ウィルス、エイズ・
ウィルス、ウマのる。
ルスであるレトロウィルスに由来する各種の病気の治療
薬となり得る。たとえば、各種の癌ウィルス、エイズ・
ウィルス、ウマのる。
−次に本発明の実施例を示すが、本発明は、これらの実
施例に限定されるものではない。
施例に限定されるものではない。
実施例 １
トリ骨髄芽球症ウィルス（ＡＭＶ）の逆転写酵素に対す
るＰＱＱの効果を調べた。なお、逆転写酵素阻害活性の
測定は、ザ ジャーナルオブ アンチバイオチフス 第
３８巻 第８０３〜８０５頁（１９８５）に記載された
方法を改変して測定した。すなわち、 酵素反応液組成 Ｉ液 ５ｍＭ ＭｇＣ１ｚ ６０ｍＭ ＮａＣＡ！ ６ｍＭ ジチオスレイトール０．０２ｍＭ
ＣＨ）チミジン三リン酸４μｇ／−ポリアデ
ニル酸 ２００ｎｇ／−デオキシチミジル酸オリゴマー（１２〜
１８′２００μｇ／−牛の血清フルブミン（シグマｍ２
０ ｕｎｉｐｄ ） ９骨髄芽球症ウイルスり逆
転写酵素Ｃゴ騨工業追 ｌ液 ＰＱＱを、２０ｍＭ）リス−塩酸緩衝液（ｐＨ８，０）
に溶解して調製した溶液 ＰＱＱ濃度＝１０μ、９／ｄ２０μｆｌ／ｎｒｌ ８０
μｌ７ｍ１Ｉ液 ５０μｌとＰＱＱ濃度が異る各１液５
０μｌとを混合し、３７℃で１時間反応させ、水冷によ
り反応を停止させた。なお、この反応゛ 生成液のＰ
ＱＱの濃度は、それぞれ５μ９／−１１０μＩ！ｉ！／
−および４０１１９／ｍｌであった。
るＰＱＱの効果を調べた。なお、逆転写酵素阻害活性の
測定は、ザ ジャーナルオブ アンチバイオチフス 第
３８巻 第８０３〜８０５頁（１９８５）に記載された
方法を改変して測定した。すなわち、 酵素反応液組成 Ｉ液 ５ｍＭ ＭｇＣ１ｚ ６０ｍＭ ＮａＣＡ！ ６ｍＭ ジチオスレイトール０．０２ｍＭ
ＣＨ）チミジン三リン酸４μｇ／−ポリアデ
ニル酸 ２００ｎｇ／−デオキシチミジル酸オリゴマー（１２〜
１８′２００μｇ／−牛の血清フルブミン（シグマｍ２
０ ｕｎｉｐｄ ） ９骨髄芽球症ウイルスり逆
転写酵素Ｃゴ騨工業追 ｌ液 ＰＱＱを、２０ｍＭ）リス−塩酸緩衝液（ｐＨ８，０）
に溶解して調製した溶液 ＰＱＱ濃度＝１０μ、９／ｄ２０μｆｌ／ｎｒｌ ８０
μｌ７ｍ１Ｉ液 ５０μｌとＰＱＱ濃度が異る各１液５
０μｌとを混合し、３７℃で１時間反応させ、水冷によ
り反応を停止させた。なお、この反応゛ 生成液のＰ
ＱＱの濃度は、それぞれ５μ９／−１１０μＩ！ｉ！／
−および４０１１９／ｍｌであった。
０．１Ｍピロリン酸で前処理し、乾燥した２゜４ｃｍの
円形ろ紙に、前記の反応生成液を吸収させ、さらに１０
％トリナロル酢酸（以下 ＴＣＡ と記す）溶液で３
回洗浄し、ついでエタノールで洗浄し、風乾した。その
後、ろ紙上に残ったＴＣＡ不溶分画への放射能の取り込
み量を液体シンチレーシーンカウンターによ） り
測定した。
円形ろ紙に、前記の反応生成液を吸収させ、さらに１０
％トリナロル酢酸（以下 ＴＣＡ と記す）溶液で３
回洗浄し、ついでエタノールで洗浄し、風乾した。その
後、ろ紙上に残ったＴＣＡ不溶分画への放射能の取り込
み量を液体シンチレーシーンカウンターによ） り
測定した。
６一
対照として、ｌ液のかわりに、ＰＱＱを含まないトリス
−塩酸緩衝液を使用したほかは前記と同様にして測定し
た。
−塩酸緩衝液を使用したほかは前記と同様にして測定し
た。
両者の関係からＰＱＱの添加による酵素阻害率を求めた
。
。
その結果、反応生成液中のＰＱＱ濃度５μｇ／ｍｅ、１
０μ、！？／ｍｌおよび４０μｇ／−における酵素の阻
害率は、それぞれ４４％、７３％および８５％であった
。
０μ、！？／ｍｌおよび４０μｇ／−における酵素の阻
害率は、それぞれ４４％、７３％および８５％であった
。
この結果から、この酵素を５０％阻害するＰＱＱの濃度
（ＬＤ５ｏ）は約６μ＆／ｆｎｌと算出される。
（ＬＤ５ｏ）は約６μ＆／ｆｎｌと算出される。
実施例 ２
ｄｄ、ｙマウス（雄、５週令、平均体重 ２５ｇ）を３
２匹用意し、１群を４匹としてＡからＨの８群に分けた
。
２匹用意し、１群を４匹としてＡからＨの８群に分けた
。
Ａ群からＤ群の１６匹には、それぞれ、マウス白血病ウ
ィルスを腹腔に接種し、Ｅ群からＨ群の１６匹には、マ
ウス白血病ウィルスを接種しなかった。
ィルスを腹腔に接種し、Ｅ群からＨ群の１６匹には、マ
ウス白血病ウィルスを接種しなかった。
ＰＱＱをｐＨ７゜４の生理食塩水に溶解した溶液を各マ
ウスに、ウィルス接種当日から０日目、１日目、２日目
、３日目および４日目の５回に亘って腹腔内へ投与した
。
ウスに、ウィルス接種当日から０日目、１日目、２日目
、３日目および４日目の５回に亘って腹腔内へ投与した
。
なお、１匹、１回当りのＰＱＱの投与量は、Ａ群および
Ｅ群ではそれぞれ２５ Ｏｎ＆、Ｂ群およびＦ群ではそ
れぞれ６２゜５ｎ、！？、Ｃ群およびＧ群ではそれぞれ
１５．５ｎ、！９ とした。なお、Ｄ群およびＨ群は、
いずれもＰＱＱを投与しなかった。Ａ群〜Ｈ群のマウス
をそれぞれ１５日間飼育し、各々のマウスを解剖し、膵
臓の重量を測定した。
Ｅ群ではそれぞれ２５ Ｏｎ＆、Ｂ群およびＦ群ではそ
れぞれ６２゜５ｎ、！？、Ｃ群およびＧ群ではそれぞれ
１５．５ｎ、！９ とした。なお、Ｄ群およびＨ群は、
いずれもＰＱＱを投与しなかった。Ａ群〜Ｈ群のマウス
をそれぞれ１５日間飼育し、各々のマウスを解剖し、膵
臓の重量を測定した。
結果を表１．２に示す。
表 １
表２
表１および表２の結果から、酵素阻害率はウィルスの生
育に対する各ＰＱＱ濃度の投与による阻害率として求め
られ、つぎの如くであった。
育に対する各ＰＱＱ濃度の投与による阻害率として求め
られ、つぎの如くであった。
すなわち、１０１ｖ／Ｋｆマウス／日投与では阻害率は
、８２．２％、２．５→／に９マウス／日投与では６．
３％、０．６３■／Ｖ４マウス／日投与では７．２％で
あり、１０■／に９マウス／日投与で明らかに、マウス
白血病ウィルスの増殖を阻害した。
、８２．２％、２．５→／に９マウス／日投与では６．
３％、０．６３■／Ｖ４マウス／日投与では７．２％で
あり、１０■／に９マウス／日投与で明らかに、マウス
白血病ウィルスの増殖を阻害した。
なお、この阻害率はつぎの式によって算出された。
すなわち、たとえば、
この式において、（Ａ）、（Ｅ）、〔Ｄ）および〔Ｈ〕
は、Ａ群、Ｅ群、Ｄ群およびＨ群のそれぞれにおける「
膵臓の平均重量」を示す。
は、Ａ群、Ｅ群、Ｄ群およびＨ群のそれぞれにおける「
膵臓の平均重量」を示す。
他の投与量の場合は、これに準する。
ＰＱＱがウィルスの逆転写酵素活性を阻害することによ
り、抗ウィルス剤としての活性があり、エイズなどレト
ロウィルスに起因する各種の病気の有効な予防および治
療剤となり得る。
り、抗ウィルス剤としての活性があり、エイズなどレト
ロウィルスに起因する各種の病気の有効な予防および治
療剤となり得る。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者長野和吉
Claims (1)
- ピロロキノリノキノン類を有効成分として含有する抗ウ
ィルス剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11236288A JPH01283221A (ja) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | 抗ウイルス剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11236288A JPH01283221A (ja) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | 抗ウイルス剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01283221A true JPH01283221A (ja) | 1989-11-14 |
Family
ID=14584791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11236288A Pending JPH01283221A (ja) | 1988-05-11 | 1988-05-11 | 抗ウイルス剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01283221A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112843061A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-28 | 南京舒鹏生物科技有限公司 | 吡咯喹啉醌、其衍生物和/或盐的作为抗病毒新药的用途 |
-
1988
- 1988-05-11 JP JP11236288A patent/JPH01283221A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112843061A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-28 | 南京舒鹏生物科技有限公司 | 吡咯喹啉醌、其衍生物和/或盐的作为抗病毒新药的用途 |
| WO2022143710A1 (zh) * | 2020-12-31 | 2022-07-07 | 南京舒鹏生物科技有限公司 | 吡咯喹啉醌、其衍生物和/或盐作为抗病毒新药的用途及其药物组合物 |
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