JPH01279885A - 多環状化合物及びその用途 - Google Patents

多環状化合物及びその用途

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JPH01279885A
JPH01279885A JP1040424A JP4042489A JPH01279885A JP H01279885 A JPH01279885 A JP H01279885A JP 1040424 A JP1040424 A JP 1040424A JP 4042489 A JP4042489 A JP 4042489A JP H01279885 A JPH01279885 A JP H01279885A
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Alexander Aumueller
アレキサンダー・アウミユラー
Noiman Peetaa
ペーター・ノイマン
Hubert Trauth
フーベルト・トラウト
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ポリアルキルピペリジニル誘導体及び立体障害フェノー
ルが、有機重合体を光及び熱による分解から保護するこ
とは公知である。
多環状安定剤は、例えばＥＰ−Ａ　２１３５７０号によ
り公磨ある。技術水準の多環状安定剤においては、ポリ
オレフィン及び他の合成樹脂との相溶性、保護作用の期
間、揮発性、及び高い温度で重合体中に混合加工する際
の熱分解性においてしばしば不満足である。
本発明の課題は、前記の欠点を有しない新規な安定剤を
提供することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、一般式（式中Ｒ１
及びＲ２は互いに無関係に水素原子、Ｃ１〜Ｃ２ｏ−ア
ルキル基ｓｃｓ〜Ｃ１□−シクロアルキル基、置換され
ていてもよいフェニル基、ピリジル基又はＣ１〜Ｃ１２
−フェニルアルキル基、するいはＲ１とＲ２は一緒にな
ってトリメチレン基又はテトラメチレン基、ｗ、ｘ、ｙ
及びＺは互いに無関係に、基；ｃ　−Ｒ’又は窒素原子
を意味し、その際ｗ、ｘ、ｙ又は２の少な（とも１個は
基〉ｃ　−Ｒ’であり、ココにＲ６は水素原子、基−Ｃ
ｏ２Ｒ７、−ＣＯＮＲ’Ｒ’　、シアノ基又はヒドロキ
シメチル基、Ｒ７及びＲ８は水素原子、Ｃ，〜Ｃ２ｏ−
アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ３〜
Ｃ１□−シクロアルキル基、５〜６員の複素環族基又は
Ｃ７〜Ｃ１ｊｌ−フェニルアルキル基を意味し　Ｒ３及
びＲ４は水素原子、あるいはＲ３とＲ４は一緒になって
次式 の残基、Ａは化学結合、０１〜Ｃ２ｏ−アルキレンし、
ここにｍ及びａは１〜２０の数、ＲＱはＣ１〜Ｃ２ｏ−
アルキル基、Ｃ２〜Ｃｌ２−シクロアルキル基、Ｃ，〜
Ｃ１２−フェニルアルキル基又は置換されていてもよい
フェニル基を意味し、Ｍは次式の残基を意味し、このＭ
は窒素原子ならびに炭素原子によりＡと結合していてよ
く、ここにＲ′。、Ｈｌｌ、ＲＩ２及びＲ１３は互いに
無関係にＣ１〜Ｃ４フルキル基、あるいはＲＩｏとＢｌ
ｌ又はＲ工２とＲ１３は一緒になってテトラメチレン基
又はペンタメチレン基を意味し、Ｂは化学結合、０１〜
Ｃ２゜−アルキレン基、ｃ、ｔ〜Ｃ１８−フェニルアル
キレン基、又はカルボニル基、カルボンアミド基もしく
はカルボンエステル基により中断されたＣ２〜Ｃ２０−
アルキレン基、Ｒ′は水素原子、シアノ基、水酸基、次
式 ％式％ の残基を意味し、ここにＲＩ４は水素原子、Ｃ８〜Ｃ２
□−アルキル基、ｃ、〜ｃ１□−シクロアルキル基、Ｃ
３〜ａｔ６フエニルアルキル基、フェニル基又は５〜６
員の複素環族基を意味し、あるいはＭ−Ｂ−Ｒ５は次式 の残基を意味し、この場合Ａは化学結合である必要はな
く、ここにＨＩ５はＣ，％　Ｃ４−アルキル基、ＲＩ６
は水素原子、Ｃ８〜Ｃ３−アルキル基又はＣ，〜Ｃ４−
アルコキシ基、Ｒ１？は水素原子又はｃ、　−Ｃｌ２−
アルキル基を意味する）で表わされる多環状化合物であ
る。
本発明の化合物は著しく良好な安定化作用を有し、固有
の色がなく、有機重合体との相溶性が良好で、小さい蒸
気圧を示し、そして熱分解に対して安定である。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ７ないしＲ１７のためのアルキル基は
直鎖状でも分岐状でもよい。
アルキル基としては、個々には次の基があげられる。メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ラウリル及びステアリル
。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ？、Ｒ８、ＲＱ及びＲ１４のためのシク
ロアルキル基は例えば次の基である。シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及び
シクロドデシル。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ？　、　Ｒ８、Ｒ９及びＲＩ４のための
フェニルアルキル基の例は次の基である。ベンジル、メ
チルベンジル、２−及び１−フェニルエチル、１−１２
−及び３−フェニルプロピル、ならびニ１−．２−、３
−及ヒ４−フェニルフチル。
Ｒ’　、　Ｒ”、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１及びＨＩＯのため
の置換されていてもよいフェニル基としては次の基が用
いられる。フェニル、ならびに０１〜Ｃ１−アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１、Ｎ、Ｎ−ジ−Ｃ。
〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルア
ミノもしくはフェノキシによりモノ−又はジ置換された
フェニル、あるいはメチレンジオキシもしくはエチレン
ジオキシにより置換されたフェニル。個々には例えば次
の基があげられる。
フェニル、トリル、エチルフェニル、メトキシフェニル
、エトキシフェニル、クロロフェニル、ジメトキシフェ
ニル、ブロモフェニル、アセトアミドフェニル、　Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノフェニル、フェノキシフェニル、　
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル及ヒ３．４−メチレン
ジオキシフェニル。
Ｒ７又はＲ８のための複素環族基としては、例えば２，
２．６．６−テトラメチルビペリジニルー（４）基があ
げられる。
Ｒ′及びＲ２としては、Ｈ、メチル、エチル及びフェニ
ルが好ましい。さらにＲ′とＲ２が一緒になってテトラ
メチレン基を形成する式■の化合物が好ましい。
Ｒ６は例えば次式の残基であってよく、式中のｎは０〜
２０の数である。
Ｒ６は好ましくはＨ，ＣＮ、　−Ｃｏ−ＯＣＨ，、−Ｃ
ｏ−ＯＣＨ２Ｃｌ（２又は−Ｃｏ−ＮＨ２である。
橋状員子Ａ及びＢは例えば次式のもので、式中のｍ及び
ａは１〜２０の数である。
Ｒ５は例えば次式の基であってよく、式中のＳは１〜２
０の数である。
ＢＳは好ましくはＣ２〜ａＳＳ−アルカノイルオキシ基
又はＣ２〜Ｃｔａ−アルカノイルアミノ基、例えば次の
ものである。
−０−Ｃｏ−ＣＨ，、−〇−〇〇−ＣＨ２ＣＨ，、−〇
−ＣＯ−（ＣＨ２）２　ＣＨｓ、−〇−〇〇−（ＣＨ２
）、−ＣＨ，、−０−Ｃｏ−（Ｃ’Ｈ２）４−ＣＨ，、
−〇−〇〇−（ＣＨ２）、−ＣＨ，、−０−Ｃｏ−（Ｃ
Ｈ２）ＩＩ　ＣＨｓ、−〇−Ｃｏ−（ＣＨ２）ｙ　ＣＨ
ｓ、−０−Ｃｏ−（ＣＨ２）８−ＣＨ，、−ｏ−ｃｏ−
（ｃＨ２）。−ＣＨ，、−０−Ｃｏ−（ＣＨ，）、。−
ＣＨ，、−〇−Ｃ〇−（ＣＨ２）ｕ　　ＣＨｓ、−〇−
Ｃｏ−（ＣＨ，）、２−ＣＨ，、−ｏ−Ｃｏ−（ＣＨＪ
ｔｓ−ｃ）（、、−〇−Ｃｏ−（ＣＨ２）、、−Ｃ’Ｈ
，、−０−Ｃｏ　（ＣＨ２）ｓｓ　　ＣＨｓ、−ｏ−ｃ
ｏ−（ａｎ２．）、、−ＣＨ，、−ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ３
、−ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃｏ−（ＣＨ
２）、−ＣＨ，、−ＮＨ−Ｃｏ−（ＣＨ２）３　　ＣＨ
ｓ、−ＮＩ（−Ｃｏ−（ＣＨ，）、　−ＣＨ３、−ＮＨ
−Ｃｏ−（ＣＨ，）、−ＯＨ，、−ＮＨ−Ｃｏ−（Ｃ）
（、）、−ＣＨ，、−ＮＨ−Ｃｏ−（ＣＨ２）？　　Ｃ
Ｈ５、−ＮＨ−Ｇｏ　（ＣＨＩ）８　　ＣＨｓ、　ＮＨ
Ｃｏ　（ＣＨ２）ｏ−ＣＨｓ、−ＮＨ−Ｃｏ−（ＣＨ，
入ｏ−ＣＨｓ、　　−ＮＨ−Ｃｏ　−（ＣＨ，）、、−
Ｃ）（、、ＮＨＣｏ　　（ＣＨ２）１２　ＣＨａ、−Ｎ
Ｈ−Ｃｏ　　（ＣＨ２）１３　　ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃｏ
−（ＣＨ２）、、−ＣＩ、、　−ＮＨ−Ｃｏ−（ＣＨ，
）１．−ＣＨ３、Ｒ５は特に好ましくはＨｌｏＨ及びＣ
Ｎである。
原子団Ｍ　−Ｂ　−Ｒ’は例えば次式の残基であっても
よく、この場合はＡは化学結合でない。
一般式（１）の化合物は、例えばホルムアルデヒドもし
くはパラホルムアルデヒド及び一般式（ｎ）の二環状化
合物を、一般式（Ｉ［ｌ）又は（財）のアミンと反応さ
せることにより製造できる。
（Ｉｔ）　　　　　　（ＩＩｌｌ　　　　　　　　（財
）これらの式中の各記号は前記の意味を有する。
その際好ましくは溶剤中で４０〜１２０°Ｃ特に６０〜
１００°Ｃの温度において操作する。
好ましい溶剤は、アルコール例えばメタノール、エタノ
ール、プロパツール、インプロパツール、ブタノール又
はインブタノールならびに水である。式（ＩＩＩ）及び
／又は（財）の異なるアミンの混合物を用いる場合には
、式（１）の化合物の混合物が得られる。分子中に含有
されうる両方の原子団Ａ−Ｍ−Ｂ−Ｒ’は同一でも異な
ってもよい。
反応性基例えば水酸基、アミノ基、シアノ基、又はエス
テル基をさらに有する式（１）の化合物は、文献公知の
方法例えばアシル化、アルキル化、還元、インシアネー
トとの反応、エステル交換又はアミンとの反応により、
式（１）の他の化合物に変えることができる。
式（ＩＩ）の出発物質は一部は公知であり（ＤＥ−Ａ２
３００６３ａ号参照）、一部は新規である。新規化合物
（ｎ）の製造は後記の「製造例」に記載される。
本発明の化合物は遊離塩基の形で、水和物として又は塩
として存在しうる。好適なアニオンは、例えば無機酸又
は特に有機カルボン酸ならびに有機スルホン酸から導か
れる。
無機アニオンは、例えば塩化物、臭化物、硫酸塩、メト
硫酸塩、テトラフルオロ硼酸塩、燐酸塩又はロダン化物
のアニオンである。
カルボン酸アニオンは、例えば蟻酸塩、酢酸塩、プロピ
オン酸塩、ヘキサン酸塩、シクロヘキサン酸塩、乳酸塩
、ステアリン酸塩、ドデシル安息香酸塩、安息香酸塩、
アクリル酸塩、メタクリル酸塩、くえん酸塩、マロン酸
塩又はこはく酸塩ならびに３００個までの基Ｃ０ＯＨを
有するポリカルボン酸のアニオンである。
スルホン酸アニオンは、例エバペンゾールスルホン酸塩
又はトシレートのアニオンである。
本発明の化合物（１）は有機材料特に合成樹脂を光及び
熱による分解に対して安定化する。この化合物は金属イ
オン不活性化剤としても有効である。化合物（１）は安
定化すべき合成樹脂に、０゜０１〜５重量％好ましくは
０．０２〜２重量％の濃度で、重合体生成の前、その間
又はその後に添加される。
化合物（１）により安定化された合成樹脂は、さらに他
の添加物例えば抗酸化剤、光安定剤、金属イオン不活性
化剤、帯電防止剤、防炎剤、ならびに色素及び充填剤を
含有しうる。
新規化合物（１）は公知の方法により公知の装置におい
て、所望により他の安定化剤及び／又は他の添加物と一
緒に、安定化すべき合成樹脂中に混合加工することがで
きる。
本発明の化合物のほかに合成樹脂に添加できる抗酸化剤
及び光安定剤は、例えば立体障害フェノールを基礎とす
る化合物、あるいは硫黄又は燐を含有する補助安定化剤
である。
この種のフェノール性抗酸化剤としては、例えば次の化
合物があげられる。２，６−ジ三級ブチル−４−メチル
フェノール、ｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ三級
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、
１，１．３−　トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−三級ブチルフェニル）−ブタン、　　１，３．５
−１リメチル−２，４，６−）リス−（３’、５’−ジ
三級ブチル−４′−ヒドロキシベンジル）−ペンゾール
、　１，３．５−トリス−（３’、５’−ジ三級ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−インシアヌレート、　　
１，３．５−トリス−〔β−（ｓｌ、５１−ジ三級ブチ
ル−４′−ヒドロキシフェニル）−プロピオニルオキシ
エチルツーイソシアヌレート、１，３．５−）リス−（
２’、　６’−ジメチル−３′−ヒドロキシ−４′−三
級ブチルベンジル）−イソシアヌレート及びペンタエリ
スリット−テトラキス−〔β−（３，５−ジ三級ブチル
−４−ヒドロキシ−フェニル）−プロピオネート。
燐含有抗酸化剤としては、例えば次の化合物カアケラレ
る。トリス−（ノニルフェニル）−ホスフィート、ジス
テアリルベンタエリスリットジホスフィート、トリス−
（２，４−ジ三級ブチルフェニル）−ホスフィート、　
　ト！Ｊス−（２−三級プチル−４−メチルフェニル〕
−ホスフィート、ビス−（２，４−ジ三級ブチルフェニ
ル）−ペンタエリスリットジホスフィート及びテトラキ
ス−（２，４−ジ三級ブチルフェニル）−４゜４′−ビ
フエニレンジホスフィート。
硫黄含有抗酸化剤としては、例えばジラウリルチオジプ
ロピオネート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジ
ステアリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリット
テトラキス−（β−ラウリルチオプロピオネート）及び
ペンタエリスリットテトラキス−（β−へキシルチオプ
ロピオネートがあげられる。
本発明の化合物（Ｉ）と併用できるその他の抗酸化剤及
び光安定剤は、例えば２−（２’−ヒドロキシフェニル
）−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン、ヒドロキシ安息香酸のアリールエステル、α−シア
ノ桂皮酸誘導体、ニッケル化合物、オキザル酸ジアニリ
ド又はベンゾイミダゾールカルボン酸アニリドである。
本発明の化合物により安定化できる有機重合体としては
、例えば下記のものがあげられる。
モノ−及びジオレフィンからの重合体、例えば低密度又
は高密度ポリエチレン、低密度線状ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ
インプレン、ポリブタジェン、ならびにモノ−又はジオ
レフィンの共重合体、あるいは前記の重合体の混合物；
モノ−又はジオレフィンと他のビニル単量体からの共重
合体、例えばエチレン−アルキルアクリレート共重合体
、エチレン−アルキルメタクリレート共重合体、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体又はエチレン−アクリル酸共重
合体；ポリスチロール； スチロール又ハα−メチルスチロールトシエン又はアク
リル誘導体、例えばスチロール−ブタジェン、スチロー
ル−アクリルニトリル、スｆ　Ｏ−ｋ　−工ｆルメタク
リレート、スチロール−ブタジェン−エチルアクリレー
ト又はスチロール−アクリルニトリル−メチルメタクリ
レートからの共重合体； ＡＢＳ−１ＭＢＳ−又は類似の重合体；ハロゲン含有重
合体、例えばポリビニルクロリド、ポリビニルアルコー
ル、ポリピニリデンフルオリドならびにその共重合体； α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導される重合体
、例えばポリアクリレート及びポリメタクリ・レート、
ポリアクリルアミド及びポリアクリルニトリル； 不飽和アルコール及びアミン又はそのアクリル誘導体又
はアセタールから誘導される重合体、例えばポリビニル
アルコール又はポリビニルアセテート； ボリウレタ／、ポリアミド、ポリ尿素、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン及びポリエーテルケトン。
さらにワニスを用いて生成される被覆を、化合物（１１
を用いて光及び熱による分解に対して安定化することが
できる。そのうち焼付は塗料、特に自動車用塗料好まし
くは二層塗り塗料が特にあげられる。この場合にも前記
の他の抗酸化剤及び光保護剤をさらに追加使用できる。
本発明の化合物は、固体又は溶液の形でワニスに添加で
きる。その際これらの化合物はワニス基に良く溶解する
ので特に有利である。
本発明の化合物（１）は、ポリオレフィン特にエチレン
−及びプロピレン重合体、ポリウレタン及びワニス中で
、卓越した相溶性と結びついた特に良好な安定化作用を
示す。
製造例： 例１ ２．８−ジアザビシクロＣ３，３，０）オクタン−３，
７−ジオン（ＤＢ−Ａ２３００６３８）１１．６．Ｌパ
ラホルムアルデヒド５ｇ及び２．２，６．６−テトラメ
チルピベリジンー４−アミン１２．９，９を、水８Ｑｍ
ｌ中に一緒に加え、８０℃に２時間加熱する。溶剤を真
空留去し、残留物をアセトンから再結晶する。次式の化
合物が融点１８７℃の無色固体として１４．０．＠得ら
れる。
例２ ３．７−シヒドロキシピシクロＣ３，３，０〕〕オクタ
ー２６−レニン−２，４，６，８−テトラカルボン酸メ
チルエステル（Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈ、　６４．２７　
（１９８５）　）１８．５．＠及びパラホルムアルデヒ
ド６ｇを、メタノール１５０ｍ１中で０．５時間煮沸す
る。次いでメタ／−＃１５０ｍ１中の２．２＋６＋６−
ｆトラメチルピペリジン−４−アミン１５．５ｇを滴加
し、さらに１時間還流煮沸・する。混合物を水に注ぎ、
生じた沈殿を吸引濾過する。次式の化合物が融点１２０
〜１２２℃の無色固体として４．２ｇ得られる。
触媒例えばレワチツ）８１００、ピペリジン又はピリジ
ンを添加することにより、収量を約２倍に高めることが
できる。
例３ １．５−ジメチル−６，７−シオキンー２，８−ジアザ
−シス−ビシクロ（３，３，０）オクタン−４゜６−ジ
カルボニトリル（Ｃｈｓｍ、　Ｂｅｒ、　１０８５３２
５６　（１９７５））　２１９．パラホルムアルデヒド
１１ｇ及び２，２，６．６−テトラメチルピペリジン−
４−アミン２８．５　、！ｉ＋を、水２５０ｍ１中で４
時間８０°Ｃに加熱する。生じた沈殿を熱時吸引涙過し
、熱水で洗浄して乾燥する。次式の化合物が融点２７６
℃（分解）の無色固体として４１ｇ得られる。
ＷＴＩ’ この化合物は０．５モルの結晶水を含有する。
例４ １．５−ジメチル−３，７−シオキソー２．６−シアザ
ーシスーピシクロ（３，３，０）オクタン−４゜８−ジ
カルボニトリル［：　Ｃｂｅｍ、　Ｂｅｒ、　１０８　
＋　３２４７（１９７５））２１．８ｇ、パラホルムア
ルデヒド１２ｇ及び２．２＄６．６−テトラメチルピベ
リジンー４−アミン３１．２９を、インブタノール３０
０　ｍｌ中で４時間水分離器により煮沸する。
冷却したのち吸引涙過し、インブタノール及び石油エー
テルで洗浄して乾燥する。次式の化合物が融点２８４°
Ｃ（分解）の無色固体として５０！！得られる。
この化合物は０．５モルの結晶水を含有する。
例５ ３．７−シオキソー１，５−ジフェニル−２，６−シア
ザーシスービシクロ（３，３，０）オクタン−４，８−
ジカルボニトリル及び３，７−ジオキンー１．５−ジフ
ェニル−２，８−ジアザ−シス−ビシクロ（３，３，０
）オクタン−４，６−ジカルボニトリルＣＣｈｅｍ、Ｂ
ｅｒ、ｊ０８，３２６２（１９７５）　〕からの〕１：
１−混合物５１．３　ｇ、パラホルムアルデヒド１８ｇ
及び２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−ア
ミン４６．８　ｇを、インブタノール６００　ｍｌ中で
水分離器により６．５時間煮沸する。沈殿を７０℃で吸
引濾過し、イソブタノールで洗浄する。融点２７８°Ｃ
（分解）の次式の化合物の１＝１−混合物が６４ｇ得ら
れる。
及び ■し この化合物は０．５モルの結晶水を含有する。
例６ ５−ヒト四キシー４，５−ジメチル−２−オキソー３−
ビロリン−３−カルボニトリル（Ｃｈｅｍ。
Ｂｅｒ、１０８．３２６２（１９７５）：１９１．２ｇ
及びび６０％メタノール性ナトリウムメタノラード溶液
に、メタノール１５０ｍ１中のシアノ酢酸メチルエステ
ル５９．４　ｇの溶液を０℃で滴加する。
０〜５℃で１８時間放置し、濃塩酸を５２ｍ１添加する
。１５分の攪拌ののち吸引濾過する。残留物を水３００
　ｍｅ中で沸騰加熱し、冷却し、吸引濾過し、水洗した
のち乾燥する。融点２６２’Ｃ（分解）の次式の化合物
が３３．２．９得られる。
○ 例７ 例６で得られた生成物１２．５５ｇ及びメタノール１０
０　ｍｌ中のパラホルムアルデヒド６ｇに、２．２，６
．６−テトラメチルービペリジンー４−アミン１５．６
ｇを滴加すると溶液が得られ、この溶液から２．５時間
の還流煮沸ののち沈殿が生成する。この沈殿を吸引濾過
し、メタノール１゜Ｑ　ｍｅで洗浄して乾燥する。次式
の化合物が融点２７７°Ｃ（分解）の無色固体として１
７．７　ｇ得られる。
この化合物は０．５モルの結晶水を含有する。
例８ 例６の生成物１１．４　ｇを、２，２，６．６−テトラ
メチル−ピペリジン−４−アミン７Ｑｍｌと共に３時間
１００°Ｃに、続いて２．５時間１３０’Ｃに加熱する
。さらに２．２，６．６−テトラメチル−ピペリジン−
４−アミン５Ｑｍｌを加えたのち、１時間１３０℃に保
つ。冷却ののち石油エーテルｓｏｏｍｇを加え、生じた
沈殿を吸引濾過し、石油エーテルで洗浄して乾燥する。
融点２６２〜２６３°Ｃ（分解−）の次式の化合物が１
４ｇ得られる。
例９ 例８の生成物ＩＣ１を、水１００ｍ１中のパラホルムア
ルデヒド３．１２９及び２．２，６．６−テトラメチル
ービペリジンー４−アミン８．１ｇと共に７時間８０℃
に保つ。生じた沈殿を室温で吸引濾過し、水洗し、アセ
トンから再結晶する。
融点２９１℃（分解）の次式の化合物が４．５ｇ得られ
る。
例１０ メタノール５００罰中の尿素６６ｇ及び濃塩酸２４ｍ１
に、５−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２−、ｔ−中
ソ−３−ピロリン−３−カルボニトリル（Ｃｂｅｍ、Ｂ
ｅｒ、１０８．３２６２　（１９７５）１９１、２　ｇ
を加える。５０℃に１２時間加熱し、次いで蒸発濃縮す
る。油状の残留物をアセトン５００　ｉｌｌと共に煮沸
し、熱時吸引濾過し、メタノール１５０ｍＡ！及びアセ
トン５００ｍ１と共に攪拌し、吸引濾過し、アセトンで
洗浄して乾燥する。融点２７４〜２７５℃（分解）の次
式の化合物が５４．８　ｇ得られる。
例１１ 例１０の生成物５．８ｇ、パラホルムアルデヒド６．６
ｇ及び２，２．６．６−テトラメチルービペリジンー４
−アミン９３ｇを、水中で２時間８０℃に加熱する。生
じた沈殿を吸引濾過し、水と共に煮沸し、吸引濾過し、
水洗して乾燥する。
融点２７７°Ｃ（分解）の次式の化合物が１１．６Ｉ得
られる。
例１２ ａ）　　５−ヒドロキシ−２−オキソ−４，５−ジフェ
ニル−６−ピロリン−６−カルボニトリル〔Ｃｈｅｍ、
　Ｂｅｒ、　１０８．３２６２　（１９７５）　１２７
．６ｇ及び尿素５６９を、ドルオール２５０　ｍｌ中の
ｐ−ドルオールスルホン酸１ｇと共に３０時間水分離器
により煮沸する。冷却したのち吸引濾過し、水及びイン
プロパツールと共に煮沸し、吸引濾過し、アセトンで洗
浄して乾燥する。融点２９７°Ｃ（分解）の次式の化合
物が２０．６　＆得られる。
１８０ｇを混合し、１５０°Ｃに加熱する。０．７５時
間放置したのち冷却し、１３０〜１００°Ｃで水２５０
　ｍｌを滴加する。７０℃で吸引濾過し、水洗する。、
ａ）と同一の生成物が２５．Ｆ得られる。
例１６ 例１１の生成物１０ｇを、バラホルムアルデヒド３．７
５　Ｐ及び水３００　ｍｌ中の２．２，６．６−テトラ
メチル−ピペリジン−４−アミン９．８　ｇで５時間か
けて８０℃に加熱する。その反応混合物を熱時吸引濾過
し、残留物をＤＭＦから再結晶する。乾燥したのち、融
点３００℃の次式の化合物が１４ｇ得られる。
例１４ シクロヘキサンジオン−１，２の１３４．４，９、シア
ノアセトアミド１００．８ｇ及びピペリジン３ｄを、ジ
クロルメタン１３５０ｍＡ’中で９時間水分離器により
煮沸する。反応混合物を吸引濾過し、残留物を石油エー
テルで洗浄して乾燥する。融点１６９℃（分解）の次式
の化合物が１５３ｇ得られる。
Ｃ０ 例１５ メタノール２００１１１中の例１４の生成物３５゜６ｇ
及び３０％メタノール性ナトリウムメタノラード溶液に
、メタノール５Ｑｍｌ中のマロンジニトリル１３．２．
Ｆを０℃で滴加する。その混合物を０〜５℃で６時間攪
拌し、次いで濃塩酸２０Ｔｎｔを滴加する。生じた沈殿
を吸引濾過し、石油エーテルで洗浄し、水を加えて攪拌
し、吸引濾過し、水洗して乾燥する。融点２８９°Ｃ（
分解）の次式の化合物が３４，９得られる。
例１６ 例１５の生成物ｉｏ、１ｙ、パラホルムアルデヒド５Ｉ
及び２，２，６．６−テトラメチルーピベリジンー４−
７ミ７１３．１．９を、水１５０ｍ１中で２時間８０℃
に加熱する。冷却ののち、生じた沈殿を吸引濾過し、水
洗してアセトニトリルから再結晶する。融点２７９°Ｃ
（分解）の次式の化合物が１５ｇ得られる。
例１７ 例１４の生成物２６．７９及び３０％メタノール性ナト
リウムメタノラード溶液２７Ｉに、メタノール４０ｍ／
中のシアノ酢酸メチルエステル１４、９９を０℃で滴加
する。混合物を０〜５°Ｇで３時間及び室温で１６時間
攪拌し、水冷下に濃塩酸１６ｍｔを滴加する。生成した
沈殿を吸引濾過し、メタノールで洗浄する。水を加えて
攪拌し、吸引濾過し、水洗して乾燥する。融点２６２°
Ｃ（分解）の次式の化合物が１６ｇ得られる。
例１８ 例１７で得られた生成物１２．６ｇ、パラホルムアルデ
ヒド５．３ｇ及び２，２，６．６−テトラメチル−ピペ
リジン−４−アミン１３．７　Ｆを、メタノール１５ｏ
ｍｔ中で４時間還流煮沸する。冷却したのち得られた沈
殿を吸引濾過し、メタノールで洗浄してアセトニトリル
から再結晶する。
融点２５２°Ｃ（分解）の次式の化合物が２１ｇ得られ
る。
例１９ 例６の生成物７．７３　ｇ、バラホルムアルデヒド６．
７ｇ及び２，２，６．６−テトラメチル−ピペリジン−
４−アミン９．６タを、６，５時間８０℃に加熱する。
冷却したのち吸引濾過し、残留物を水２００　ｍｌと共
に煮沸して吸引濾過する。融点２９９℃の次式の化合物
が６．０ｇ得られる。
例２０ ペンタンジオン−２，３の１２０ｇ及びシアノアセトア
ミド５０．４．９を、ジクロルメタン６０Ｑ　ｍｌ中で
ピペリジン１ｍｇを添加して水分離器により７時間煮沸
する。生じた沈殿を吸引濾過し、塩化メチレンで洗浄す
る。次式の化合物の９＝１の比率（１３Ｃ−４タＭＲ）
の異性体混合物が５７ｇ得られる。
融点は１５７°Ｃ（分解）である。
例２１ メタノール１００ｍ１中の例２０の生成物１７ｇ及び３
０％メタノール性ナトリウムメタノラード溶液１８．４
．！ｉｔ’の溶液に、メタノールｄ　Ｑ　ｍｌ中のマロ
ンジニトリル６、７５９の溶液を０℃で滴加する。０〜
５℃で３時間及び室温で１時間攪拌する。濃塩酸で酸性
化し、生じた沈殿を吸引濾過し、水洗して８０℃で乾燥
する。融点２６６℃（分解）の次式の化合物が１５．０
ｇ得られる。
例２２ 例２１の生成物１２．０ｇ、３０％ホルムアルデヒド水
溶液２０．６．９及び２，２．６．６−テトラメチルピ
ベリジンー４−アミン１６．１ｇを、水１５Ｑｍｌ中で
４．５時間８０°Ｃに加熱する。生じた沈殿を熱時吸引
濾過し、水で洗浄してアセトニトリルから再結晶する。
乾燥したのち、融点２９２°Ｃ（分解）の次式の化合物
が１１．０．９得られる。
例２３ １．５−ジメチル−６，７−シオキソー２，８−ジアザ
ービシク０−（３，３，０］オクタン−４−カルボニト
リル（Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　１０８．３２６２　（１
９７５））１０．０ｇ、パラホルムアルデヒド３．１ｇ
及び２．２．６．６−テトラメチルピペリジン−４−ア
ミンを、メタノール１００ｍ１中で１２時間煮沸する。
バラホルムアルデヒド６．２ｇ及ヒ２，２，６．６−チ
トラメチルービペリジンー４−アミン１６゜２ｇを添加
したのち、さらに１時間煮沸する。
揮発性成分を水流真空で除去し、残留物をドルオールに
熱時溶解し、この溶液をｎ−ヘキサン１−ｅ中に滴加す
る。徐々に結晶化した沈殿を一２０℃で吸引濾過し、ｎ
−へブタンと共に煮沸して乾燥する。融点１７２〜１７
３℃の次式の化合物が１３．３ｇ得られる。
例２４ ５−メチル−３，７−シオキソー１−フェニル２．８−
ジアザ−シス−ビシクロ（３，３，０）オクタン−４，
６−ジカルボニトリル（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ。
１０８．３２６２（１９７５）ｍｌ　９．０．９，３０
％ホルムアルデヒド水溶液１２．８　ｇ及び２，２，６
．６−テトラメチルピペリジン−４−アミン１０．０ｇ
を、水１２５ｍ／中で６．５時間８０°Ｃに加熱する。
冷却したのち、生じた沈殿を吸引濾過し、メタノールか
ら再結晶する。融点２９５℃（分解）の次式の化合物が
１０．０　！ｉ得られる。この化合物は０．５モルの結
晶水を含有する。
例２５ ５−メチル−Ｌ７−　ジオキソ−１−フェニル−２，８
−ジアザ−シス−ビシクロ［：３．３．０　）オクりｙ
−４，６−ジカルボニトリル（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ。
１０８．３２６２（１９７５））ａ、ｏｆｌ、３０％ホ
ルムアルデヒド水溶液１　ｔ　２９及び１−β−アミノ
エチル−２，２，６，６−テトラメチルービベリジンー
４−オール（ＤＥ−Ｏ８３２０８５７０）　１７．５ｐ
を、水１２５ｍＡ！中で５時間８０℃に加熱する。
冷却したのち、生じた沈殿を吸引濾過し、水洗してｎ−
ブタノールから再結晶する。融点２３９℃の次式の化合
物が６．３ｇ得られる。この化合物は０．５モルの結晶
水を含有する。
例２６ 例２０の生成物１６．６ｇを、尿素６．６ｇ及び濃塩酸
４　ｍｌと共にメタノール１００プ中で４時間、さらに
尿素７ｇの添加ののち１６時間煮沸する。
揮発性成分を水流真空で除去し、残留物を水と共に磨砕
し、吸引濾過する。アセトンと共に２度煮沸したのち、
次式の化合物が４．８ｇ得られる。
例２７ 例２６の生成物４．８ｇを、３０％ホルムアルデヒド水
溶液９．２　ｇ及・び２，２，６，６−テトラメチルビ
ペリジン−４−アミン７、２９と共に水１０Ｑ　ｍｌ中
で４時間８０℃に加熱する。冷却したのち吸引濾過し、
水洗してアセトニトリル及びメタノールから再結晶する
。融点２８４℃の次式の化合物が１．７ｇ得られる。こ
の化合物は０．５モルの結晶水を含有する。
例２８ ３．７−シオキソー１，５−ジフェニル−２，６−シア
ザーシスービシクロ［３，６，ｏ］オクタン−４，８−
ジカルボニトリル及び３，７−ジオキソー１．５−ジフ
ェニル−２，８−ジアザ−シス−ビシクロ（３，３，０
：］］オクタンー４，８−ジカルボニトリル　Ｃｈｅｍ
、Ｂｅｒ、　１０８．３２６２（１９７５））からの１
：１−混合物５１．３　ｇ、３０％ホルムアルデヒド水
溶液１６．０　ｇ及び１−β−アミノエチル−２，２，
６，６−テトラメチルビペリジン−４−オール（ＤＥ−
Ｏ８３２０８５７０）　１６．１　ｇを、水１２５ｍ１
中で２．５時間８０℃に加熱する。冷却したのち吸引濾
過し、水洗して残留物をメタノールから再結晶する。融
点２４７℃の次式の化合物の１：１−混合物が１５．０
ｇ得られる。この化合物は１モルの結晶水を含有する。
及び 例２９ 例１２の生成物２７ｇ、３０％ホルムアルデヒド水溶液
３４ｇ及び１−β−アミノエチル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−オール（ＤＥ−Ｏ８３２０
８５７１１）　３６　＃を、水５００ｍ１及びメタノー
ル３Ｑ　ｍｌ中で２時間８０°Ｃに加熱する。メタノー
ル１００　ｒａｇの添加ののち、さらに２．５時間８０
℃に保つ。冷却したのち吸引テ過し、水洗して残留物を
メタノールから再結晶する。融点２４７℃（分解）の次
式の化合物が２３ｇ得られる。この化合物は０．５モル
の結晶水を含有する。
例３０ 例１０の生成物７９ｇ、３０％ホルムアルデヒド水溶液
１６．４９及び１−β−アミノエチル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−オール（ＤＥ−○Ｓ　
３２０８５７０　）　１７．５　ｇを、水１２５　ｒａ
ｔ中で１．５時間８０℃に加熱する。次いで冷却し、吸
引濾過し、水洗してｎ−ブタノールから再結晶する。融
点２８０℃（分解）の次式の化合物が１０．０ｇ得られ
る。
しり 例３１ 例６の生成物１０．０，９、バラホルムアルデヒド４．
８ｇ及び１−β−アミノエチル−２，２，６，６−テト
ラメチルビペリジン−４−オール（ＤＥ−Ｏ３３２０８
５７０）を、メタノ−＃　１４０　ｍｌ中で２゜７５時
間煮沸する。冷却したのち吸引濾過し、メタノールで洗
浄してアセトニトリルから再結晶する。乾燥したのち、
融点２５４°Ｃ（分解）の次式の化合物が１３．０ｇ得
られる。
例３２ 例１５の生成物９６９，５０％ホルムアルデヒド水溶液
１６．０　ｇ及び１−β−アミノエチル−２，２，６，
６−テトラメチルビペリジン−４−オール１７．５ｇを
、水１２５ｍ１及びメタノール１５　ｍｌ中で５時間８
０°Ｃに加熱する。冷却したのち吸引濾過し、水洗して
メタノールと共に煮沸する。融点２７１℃（分解）の次
式の化合物が１．８ｇ得られる。この化合物は０．５モ
ルの結晶水を含有する。
べし 例３３ 例３０の生成物２１．９を、１０〜２０℃で塩化アセチ
ル３２５ｍ１に加える。室温で６時間攪拌したのち、石
油エーテル２５０　ｍｌで希釈して吸引濾過する。沈殿
を乾燥したのち、水４００ｍ１に溶解する。この水溶液
を濾過し、５０％苛性ソーダ液で冷却下アルカリ性にす
る。生じた沈殿を吸引濾過し、水洗して、９０℃で水流
真空により乾燥する。融点２４２°Ｃ（分解）の次式の
化合物が１６ｇ得られる。
しり

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに無関係に水素原子、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿２−
    シクロアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、
    ピリジル基又はＣ＿７〜Ｃ＿１＿２−フェニルアルキル
    基、あるいはＲ＾１とＲ＾２は一緒になつてトリメチレ
    ン基又はテトラメチレン基、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは互いに
    無関係に、基▲数式、化学式、表等があります▼又は窒
    素原子を意味し、その際Ｗ、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも
    １個は基▲数式、化学式、表等があります▼であり、こ
    こにＲ＾６は水素原子、基−ＣＯ＿２Ｒ＾７、−ＣＯＮ
    Ｒ＾７Ｒ＾８、シアノ基又はヒドロキシメチル基、Ｒ＾
    ７及びＲ＾８は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキ
    ル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿
    １＿２−シクロアルキル基、５〜６員の複素環族基又は
    Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿２−フェニルアルキル基を意味し、Ｒ
    ＾３及びＲ＾４は水素原子、あるいはＲ＾３とＲ＾４は
    一緒になつて次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基、Ａは化学結合、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキレ
    ン基、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
    学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又はシクロアルキレ ン基を意味し、ここにｍ及びａは１〜２０の数、Ｒ＾９
    はＣ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿
    ２−シクロアルキル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿２−フェニル
    アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を意味
    し、Ｍは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基を意味し、このＭは窒素原子ならびに炭素原子に
    よりＡと結合していてよく、ここにＲ＾１＾０、Ｒ＾１
    ＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は互いに無関係にＣ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキル基、あるいはＲ＾１＾０とＲ＾１
    ＾１又はＲ＾１＾２とＲ＾１＾３は一緒になつてテトラ
    メチレン基又はペンタメチレン基を意味し、Ｂは化学結
    合、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿０−アルキレン基、Ｃ＿７〜Ｃ＿
    １＿８−フェニレンアルキレン基、又はカルボニル基、
    カルボンアミド基もしくはカルボンエステル基により中
    断されたＣ＿２〜Ｃ＿２＿０−アルキレン基、Ｒ＾５は
    水素原子、シアノ基、水酸基、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    又は ▲数式、化学式、表等があります▼ の残基を意味し、ここにＲ＾１＾４は水素原子、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿２＿２−アルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿２−シク
    ロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿６−フェニルアルキル
    基、フェニル基又は５〜６員の複素環族基を意味し、あ
    るいはＭ−Ｂ−Ｒ＾５は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ の残基を意味し、この場合Ａは化学結合である必要はな
    く、ここにＲ＾１＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
    Ｒ＾１＾６は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又
    はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｒ＾１＾７は水素原
    子又はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基を意味する）で
    表わされる多環状化合物。 ２、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾
    ３がメチル基であることを特徴とする、第１請求項に記
    載の化合物。 ３、Ａ及びＢが化学結合、メチレン基又はエチレン基で
    あることを特徴とする、第１又は第２請求項に記載の化
    合物。 ４、フェニル基Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ
    ＾９がＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
    アルコキシ基、塩素原子、Ｎ、Ｎ−ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルカノイルア
    ミノ基もしくはフェノキシ基によりモノ−又はジ置換さ
    れていてもよく、あるいはメチレンジオキシ基もしくは
    エチレンジオキシ基により置換されていてもよいフェニ
    ル基であることを特徴とする、第１、第２又は第３請求
    項に記載の化合物。 ５、Ｒ＾１及びＲ＾２が水素原子、メチル基、エチル基
    又はフェニル基であるか、あるいはＲ＾１とＲ＾２が一
    緒になつてテトラメチレン基を形成することを特徴とす
    る、第１ないし第４請求項のいずれかに記載の化合物。 ６、Ｒ＾６が水素原子、シアノ基、カルボメトキシ基、
    カルボエトキシ基、カルバモイル基又はＮ−４−（２、
    ２、６、６−テトラメチルピペリジニル）−カルバモイ
    ル基であることを特徴とする、第１ないし第５請求項の
    いずれかに記載の化合物。 ７、Ｒ＾５が水素原子、水酸基、シアノ基、Ｃ＿２〜Ｃ
    ＿１＿８−アルカノイルオキシ基又はＣ＿２〜Ｃ＿１＿
    ８−アルカノイルアミノ基であることを特徴とする、第
    １ないし第６請求項のいずれかに記載の化合物。 ８、第１ないし第７請求項のいずれかに記載の化合物を
    、有機材料特に合成樹脂の安定化のために使用する方法
    。 ９　第１ないし第７請求項のいずれかに記載の化合物を
    、ポリウレタン、ポリオレフィン又はワニスの安定化の
    ために使用する方法。 １０、第１ないし第３請求項のいずれかに記載の化合物
    を、金属イオン不活性化剤として使用する方法。 １１、第１ないし第７請求項のいずれかに記載の化合物
    を含有する、安定化された有機材料。
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