JPH01279881A - Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド及び該化合物を含有する除草剤

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JPH01279881A
JPH01279881A JP63306204A JP30620488A JPH01279881A JP H01279881 A JPH01279881 A JP H01279881A JP 63306204 A JP63306204 A JP 63306204A JP 30620488 A JP30620488 A JP 30620488A JP H01279881 A JPH01279881 A JP H01279881A
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hydrogen atom
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ロータル、リュープ
Karl Eicken
カール、アイケン
Barbara Schwalge
バルバラ、シュヴァルゲ
Peter Plath
ペーター、プラト
Bruno Wuerzer
ブルーノ、ヴュルツァー
Norbert Meyer
ノルベルト、マイヤー
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド及び
該化合物を有効物質として含有する除草剤に関する。
従来の技術 除草作用を有するＮ−アリール置換されたテトラヒドロ
フタルイミドは公知である、例えばヨーロッパ特許第２
０７８９４号明細書には、特に式Ｉ′　： ［式中の基は例えば以下のものを表す：Ｒ１及びＲ′′
は相互に無関係に水素原子又はハロゲン原子、 Ｒ′及びＲ６は特に共通に場合により置換されたＣ１〜
Ｃ１−アルキレン橋及び Ｒ＠は特に水素原子、シアノ基又はＣ２〜Ｃ４−アルキ
ル基を表すｊで示されるテトラヒドロフタルイミドが記
載された。
しかしながら、これらの化合物は施用量が少ない場合に
は満足されない。
発明が解決しようとする課題 従って、本発明の課題は、僅かな施用量でも好ましくな
い植物に対して改良された作用効果を示し、しかも栽培
種物を害しないＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド
を促供することであった。
課題を解決するための手段 ところで、一般式Ｉ： す ［式中、 Ｒ１は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ″はハロゲ
ン原子を表し、 Δは式： で示される置換基を表し、該式中、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、 ｎは０又はｌの整数を表し、 Ｒ３は水素原子、又は場合によりハロゲン原子、シアノ
基、ヒドロキシ基、メルカプト基、Ｃ９〜Ｃ８−アルコ
キシカルボニル基、０１〜Ｃ４−アルコキン基、０１〜
Ｃ４−アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルケニルオキシ
基、Ｃ５〜Ｃ６−アルケニルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６−アル
キニルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニルチオ基、Ｃｌ−
０４−アルコキン基で置換された０１〜Ｃ１−アルキル
基又はＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基、ヒドロキ
シル基又はカルボキシル基、又はアルキルエーテル部分
又はチオエーテル部分においてＣＩＡ−Ｃ１ｌ−アルコ
キシカルボニル基によって置換されたＣ２〜Ｃ４−アル
コキシ−０１〜Ｃｔ−アルキル基又はＣ１〜Ｃ４−アル
キルチオ−ＣＩ〜Ｃ７−アルキル基を表し、 Ｒ４は水素原子又は０１〜Ｃ３−アルキル基を表し、 Ｚはメチレンオキシメチレン基、メチレンチオメチレン
基又はエテニレン基（−ＣＨ＝　ＣＨ−）を表し、 Ｒ６は水素原子又は０１〜Ｃ５−アルキル基を表し、 Ｒ６は水素原子又は０１〜Ｃ３−アルキル基を表す］で
示されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミドが、特
に発芽後処理法にいて、有利な除草作用を有しかつ一連
の栽培植物に対して選択性であることが判明した。
前記で使用したハロゲン原子としては、弗素原子、塩素
原子又は臭素原子が理解されるべきであり、しかもハロ
ゲン原子を表す場合にはＲ′は有′利には弗素原子及び
Ｒ１は有利には塩素原子を表す。
用語アルキル基（単独又は置換基の一部分として）は、
枝分れ鎖状及び直鎖状の基、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル及びイオプロピルを包含する。
アルケニル基及びアルキニル基は、同様に枝分れ鎖状又
は直鎖状であってよい。式Ｉのアルケニル基の例は、ア
リル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−イソブテニル
、２−ペンテニル、３−ペンテニル及び４−ペンテニル
、特にアリル又は２−ブテニルであり、アルキニル基は
一般にプロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル並び
に異性体のペンチニル基であり、但しｉＴ利にはアルキ
ニル基は、プロパルギル基又は２−又は３−ブチニル基
である。
一般式Ｉの置換基としては、アルコキシ基はメトキシ、
エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−ブロビルオキシ並
びに４つの異性体のブチルオキシ基、特にメトキシ、エ
トキシ又はｉ−プロピルオキシを表す。式Ｉ中のアルキ
ルチオ基の例は、ｎ−プロピルチす、ｉ−プロピルチオ
及びｎ−ブチルチオ並びに特にメチルチオ及びエチルチ
オである。
式■は、チオアセタール部分内の置換基において、エナ
ンチオマー、ジアステレオマー並びに又それらの混合物
を包含する。
式Ｉの化合物は、Ｎ−置換されたテトラヒドロフタルイ
ミドとして把握することができる、従ってこれらは３，
４，５．６−チトラヒドロフタル酸無水物及び式■のア
ニリンから例えば溶剤中で０〜１５０℃、有利には２０
〜１００℃の温度で得られる。溶剤としては、例えば低
級アルカン酸例えば酢酸及びプロピオン酸、及び例えば
芳香族スルホン酸のような酸性触媒の存在下での中性溶
剤例えばトルエン及びキシレンが適当である。
式■のアニリンは、例えば相応して置換されたニトロベ
ンゼン■を還元剤例えば鉄又は錫（■）塩により還元す
ることにより得られる＝ＩＶ　　　　　　　　　　　　
Ｖ 還元は、比較的温和な条件下で金属触媒例えば白金、パ
ラジウム及びラネーニッケルを用いた接触的水素添加と
して実施することもできるニトロベンゼン■は、ベンジ
ルアルデヒド■を溶剤中で酸の存在下に弐■λ又はｍｂ
のジチオール又はメルカプトアルコールと反応させるこ
とにより得られる： ］’［Ｉａ　　　　　　　　　Ｉｌｂ 以下の実施例に示す有利な操作法は、一般式１の別の化
合物を得るために出発物質を適当に変更して利用した。
該化合物には以下の表に物理的データを付記した。その
ような付記が無い化合物は、類似した方法で適当な出発
物質から得ることができる。それらの化合物は、製造し
かつ調査した化合物に対するその類似した構造的特徴に
基づき同様な作用を予測することができる。
実施例 ａ））ルエン２５０峠中の２−クロル−５−ニトローペ
ンジルアルデド１８．６ｙ及びｐ−トルエンスルホン酸
０．５９にエタン−１，２−ジチオール９．９９を加え
かつ水分離器に接続して還流下に５時間煮沸する。冷却
後に、溶剤を除去し、その残留物を石油エーテルで撹拌
し、濾別しかつ乾燥する。４−クロル−３−（１，３−
ジチオラン−２−イル）−二トロベンゼン（融点１３０
〜＋３１’Ｃ）２５゜５９が得られる。
ｂ）メタノール５０！Ｑ及び氷酢酸７５峠中の鉄粉末１
５．９ｙの混合物に、還流下に上記のニトロ化合物２４
．９９を滴加式で加えかつ還流で２時間加熱する。冷却
後に、水２５０ｘＱを加えかつ固体物質を濾別する。濾
液を酢酸エステルそれぞれ１００ｉ１２で３回抽出し、
乾燥し、濃縮し、石油エーテルから析出させ、吸引濾過
しかつ乾燥する。４〜クロル−３−（１，３−ジチオラ
ン−２−イル）−アニリン（融点６０〜６３℃）２１．
５９が得られる。
Ｃ）上記アニリン１１．６９及びシクロヘキセン−１，
２−ジカルボン酸無水物７．６９を氷酢酸１５０１１２
中で室温で２日間撹拌し、析出した沈殿物を濾別し、水
及び石油エーテルで洗浄しかつ乾燥する。Ｎ−［４−ク
ロルフェニル−１−（１，３−ジチオラン−２−イル）
１−３．４，５．６−チトラヒドローフタルイミド（融
点１５５〜！５８℃）（第１表、Ｎｏ、１．００１）１
３ｇが得られる。
この合成原理に基づき製造することができる有効物質の
別の例は、第１〜５表に示す。
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　エ　　丑　　閃　　エ　　エ　　エロ 工　　ＩｋＩ　　　工　　−工　　〜　　平　　−工　
　島　　工　　四の　　ｎｖ＞　　　の　　リ　　ｎ　
　の　　吟　　の　　の　　リ　　の閃　−０：　　〜
　　工　　〜　　工　　〜　　工　　−丑　　−り　　
妙　　リ　　呻　　寸　　−リ　　！　　リ　　マ　　
マ　　マ閃 ロ　　　　メ 工　　−工　　色　　エ　　−工　　四　　閃　　−＝
　　四４　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸　　寸
　　！　　！　　マ　　マガ ロ　　概　　ζ　　ζ　　ζ　　！Ｉ　　ζ　　　ζ〇 工　　四　　〇ニー＝　　　四　　工　　−寸　　嘘　
　寸　　寸　　寸　　望　　マ　　マ表　　５ ５．００１　ＨＨＨＳ ５．００２　Ｐ　ＨＨＳ　１０４−１０６５．００３　
ＨＯ馬Ｈ３ ５，００４７Ｎ　ＨＳ　１１０−１１２５．００５　Ｈ
ＨＨ０ ５，００６ＦＨＨ０ ５，００７ＨＨ０Ｈ３０ ５，００８Ｆ　Ｈ／Ｆ　Ｏ油 Ｈ効物質もしくはその薬剤の適用は、発芽後処理法で実
施するのが有利である。その際、有効物質が発芽前処理
法において特定の栽培植物に対して相容性が低い場合に
は、除草剤を噴霧器を用いて、特に敏感な栽培植物には
できるだけ当たらず、一方有効物質はその下で生長した
好ましくない植物の茎葉に又は露出した土壌に達するよ
うに噴霧する散布技術（ボスト−ダイレクト、レイ−バ
イ法）を適用することができる。
有効物質の使用量は、その都度の季節、防除目的及び生
長段階に基づき有効物質　０．００５〜３　、０　ｋｇ
／ｈａ、　Ｋ利には０．０１５〜０．５　　ｋｇ／ｈａ
である。
以下に、式ｌのテトラヒドロイソインドールジオン誘導
体の試験植物の生長に対する除草作用を温室実験にて示
す。
栽培容器としては、容ｖｔ３００ｃｍ’を有しかつ栽培
上として腐植土的３．０％を有するローム砂を入れたプ
ラスチック製植木鉢を利用した。試験植物の種を種類毎
に分けてまいた。
発芽後処理法のためには、直接種をまきかつ同じ容器で
生長した植物を選択するか、又はまず苗として別に植え
付けかつ処理の数日前に実験容器に移植した。試験植物
をそれぞれの生長形に基づき３〜１５ｃｍの生長高さま
で成育させかつその後に、水中に懸濁又は乳化させて調
製した有効物質で、微細分ノズルで噴霧することにより
処理した。発芽後処理法のための施用量は、有効物質０
．０１５又は０　、０３　ｋｇ／ｈａであった。
実験容器を温室内に設置した、その際高温を好む品種の
ためには暑い範囲（２０〜３６℃）をかつ適度の気候を
好む品種のためには１０〜２０℃の温度範囲を設定した
。実験時間は２〜４週間であった。この時間中に植物の
世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した。
その際、０〜１００のスケールで評価した。
その評価において、１００は発芽しなかったか又は少な
くとも地上の新芽部分の完全な枯死を表しかつＯ＋、ｔ
Ｘ害を受けないか又は正常な成育を表す。
温室実験で使用した植物は、以下の品種から成っていた
： イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　
）　　ＡＢａＴＨアオビユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　
ｓｐｐ、）　　　ＡＭＡＲＥシェンギク（Ｃｈｒｙｓａ
ｎｔｈｅｍｕｍ　ｃｏｒｉｎａｒｉｕｍ　）（１！ＨＹ
Ｃ！０ ヌスビトハギ（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕ
ｍ　）　　ＤＫＤＴＯヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐ
ａｒｉｎｅ　）　　　ＧＡＬＡＰイモ属（工ｐｏｍｏｅ
ａ　ｓｐｐ、）　　　　　　　工ｐｏｓｓホトケノザ（
Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｓ　）　　ＬＡ
ＭＡＭヤマアイ（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ　ａｎｎｕａ
　）　　　ＭＫＲＡＮイヌホオヅキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　
ｍｉｇｒｕｍ　）　　５ＯＬＮ工八コベ（５ｔｅｌｌａ
ｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）　　　　ＳＴＥＭＥコムギ（Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）　　　　ＴＲＺ
ＡＳトウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）　　　　　Ｚ
ＫＡＭＸ本発明による化合物ないしは該化合物を含有す
る薬剤は、適用法の多様性を考慮すれば、尚多数の栽”
培植物において好ましくない植物を防除するために使用
することができる。例えば、以下の栽培植物が該当する
： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｌｎａｌｉｓ　）オートム
ギ（Ａ１ｒ＋ＢＩＩＬｓａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂ
ｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉ
ｍａ　）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
ｓｐｐ、　ｒａｐａ　）アカテンサイ（ｎｅｔａ　ｖｕ
ｌｇａｒｊ、ｓ　ｓｐｐ、　ｅｓｃｕｌｅ：ｎｔａ）ブ
ラシー力　ナパス（変相ナパス） （Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕ
ｓ　）ブラシー力　ナパス（変相すざブラシー力）（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒ
ａｇｓｉｃａ）ブラシー力　ナパス（変種ラバ） （Ｂｒａｓａｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ
　）トウツパキ（Ｏａｍｅｌｌｉａ　ａｉｎｅｎｓｉｓ
　）ベニバナ（Ｏａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉ
ｕｓ　）キャリヤ　イリ／イネンシス（０ａｒｙａ１１
１１ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　） Ｔルプシェカン（０１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（０１ｔｒｕａ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（（！１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカ
ン（Ｃ！Ｉｔｒｕｓ　５ｌｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツ
キ［０ｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉａａ　（０ｏｆｆｅａｃ
ａｎｅｐｈｏｒａ　、　　０ｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉ
ｃａ　　）　　〕アミメロン（Ｏｕｃｕｍｉｓ　ｍｅ：
Ｌｏ　）ギヲウギシバ（０ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌ
ｏｎ　）アプラヤミ（Ｋｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉ
ｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓａａ　）大豆
（ＧｌｙｃｉｎθＩ！ＩＩＬＸ　）木綿（Ｇｏｅｓｙｐ
ｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏｓｓｙｐｌｕｍ　。
ａｒｂｏｒｅｕｍ　、　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｓ
ｒｂａｃｅｕｍ　。
ＧｏｓＩ！ｙｐｉｕｍ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　　））
ヒマワリ（ＨｌｉｌｌｉｌＬｎｔｈｕＳ　ａｎｎｕｕ８
　）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓ
ｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｓｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎａ
ｉａ　）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カ
ラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメ
リカイモ（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグ
ルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）アマ（Ｌｉｎｕ
ｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　　（
Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕ
ｍ　　）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ日ｐｐ、） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｓｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍ＠ｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔ＆）バショ
ウ属（Ｍｕｇａ　ａｐｐ、） タバコ［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、
　ｒｕｓｔｉｃａ　）　］オリーブ（＋ｌｅａ　ｅｕｒ
ｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｎｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｇ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ペトロ七すウム　
クリスパス（変種チュベロサム）　（Ｐｅｔｒｏｓｅｌ
ｉｎｕｍ　ｃｒｉａｐｕｍ　ａｐｐ。
ｔｕｂｅｒｏｓｕｎ　） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅａ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　５ｐｐ−） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉａａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕａ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉａ　）
サグリ（Ｒｌｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ　−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴＴ　
（Ｒｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（
Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライ
ムギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｓ　）ゴム（Ｓｅｓ
ａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ　ｔｕｂｅｒｏａｕｍ　）モ０）シ（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）ツル
ガム・トチエア（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｕａ　）カ
カオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサ
キツメフサ（Ｔｒｉｆｃｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　
）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｓａｔｉｖｕｍ　）イワ
ツツジ（Ｖａｃｏｉｎｉｕｍ　ｃｏｒｙｍｂｏｓｕｍ　
）コケモモ（Ｖａａｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−１ｄａ
ｅａ　）ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変槽つングイキエラータ）　［Ｖ
ｉｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕ
ｌａｔａ　）　］ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒ
ａ　）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 式１のＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミドは、作用
スペクトルを拡大するために及び相乗効果を達成するた
めに、自体間で並びに又別の除草性又は生長調整性有効
物質の代表的物質と混合しかつ一緒に散布することがで
きる。混合成分としては、例えばジアジン、４　Ｈ−３
。
１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、
２．６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート
、チオールカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリア
ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、ンクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、（
ヘテロ）−アリールオキンーフエノキシブロピオン酸ｑ
ｆ！、びにそれらの塩、エステル及びアミド及びその他
が該当する。
更に、式ＩのＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミドは
単独で又は別の除草剤と組み合わせたものを更にまた別
の植物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌類もしく
はバクテリアを防除するための薬剤と混合して散布する
ことができる。更に、養分及び微量元素不足を補充する
ために使用される無機塩との混合可能性も重要である。
また、非植物毒性油及び油濃縮液を添加することもでき
る。
第　　６　　表 温室内での実施例Ｎｏ、１．ＯＯｌ　０．０３　ｋｇ／
ｈａを発芽後処理法で使用した際の除草作用効果及び栽
培植物例に対する相容性 ＴＲＺＡＳ　　　　　　　　　　　　　　　ＣＪ＾ＭＡ
ＲＥ　　　　　　　　　　　　　　１００ＧＡＬＡＰ　
　　　　　　　　　　　　　１００Ｉ　ＰＯ３５１００ ＭＥＲＡＮ　　　　　　　　　　　　　　ＩＯ２第　　
７　　表 温室内での実施例１１ｏ、１．ｏ０３０．０３　ｋｇ／
ｈａを発芽後処理法で使用した際の除草作用効果＾ＢＯ
ＴＨ１００ ＡＩＩＡＲＥ　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　００Ｄ
ＥＤＴＯ１００

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ＾２はハ
    ロゲン原子を表し、 Ａは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される置換基を表し、該式中、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、 ｎは０又は１の整数を表し、 Ｒ＾３は水素原子、又は場合によりハロゲン原子、シア
    ノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
    アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
    −アルケニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニルチ
    オ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルキニルオキシ基、Ｃ＿３〜
    Ｃ＿６−アルキニルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アシルオ
    キシ基で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基又はＣ
    ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル
    基又はカルボキシル基、又はアルキルエーテル部分又は
    チオエーテル部分においてＣ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシ
    カルボニル基によって置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基又はＣ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基を表し
    、 Ｒ＾４は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基を表
    し、 Ｚはメチレンオキシメチレン基、メチレン チオメチレン基又はエテニレン基（−ＣＨ＝ＣＨ−）を
    表し、 Ｒ＾５は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基を表
    し、 Ｒ＾６は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基を表
    す、但しその都度の立体的配置とは無関係である］で示
    されるＮ−フェニルテトラヒドロフタルイミド。 ２、請求項１記載の式 I の化合物及び常用の助剤、増
    量剤及び希釈剤を含有する除草剤。
JP63306204A 1987-12-05 1988-12-05 Ｎ−フェニルテトラヒドロフタルイミド及び該化合物を含有する除草剤 Pending JPH01279881A (ja)

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