JPH01261336A - エチルジフェニルエタン類の製造方法 - Google Patents
エチルジフェニルエタン類の製造方法Info
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- JPH01261336A JPH01261336A JP63091148A JP9114888A JPH01261336A JP H01261336 A JPH01261336 A JP H01261336A JP 63091148 A JP63091148 A JP 63091148A JP 9114888 A JP9114888 A JP 9114888A JP H01261336 A JPH01261336 A JP H01261336A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はエチルジフェニルエタン類の製造方法に関する
ものである。更に詳しくは、ジフェニルエタンとポリエ
チルベンゼン類のトランスアルキル化反応による、エチ
ル又はジエチルジフェニルエタン■の製造方法に関する
ものである。
ものである。更に詳しくは、ジフェニルエタンとポリエ
チルベンゼン類のトランスアルキル化反応による、エチ
ル又はジエチルジフェニルエタン■の製造方法に関する
ものである。
ジフェニルエタンハベンゼンをエチレンによりアルキル
化するエチルベンゼン製造工程で、副生物として生成す
るが、不快臭のためこ−ｒＬまであま少有効利用がなさ
れておらず、これは従来燃料油として処分されており、
有効利用する方法が要望されていた。ｉた。ポリエチル
ベンゼン類もベンゼンをエチレンによジアルキル化する
エチルベンゼン製造工程で副生する。
化するエチルベンゼン製造工程で、副生物として生成す
るが、不快臭のためこ−ｒＬまであま少有効利用がなさ
れておらず、これは従来燃料油として処分されており、
有効利用する方法が要望されていた。ｉた。ポリエチル
ベンゼン類もベンゼンをエチレンによジアルキル化する
エチルベンゼン製造工程で副生する。
一方、エチルジフェニルエタン類は、熱媒体。
感圧複写紙用溶剤、絶縁油１作動流体用潤滑油等はスチ
レン類トエチルベンゼン類のアラルキル化反応によりて
合成する方法が提案されている。
レン類トエチルベンゼン類のアラルキル化反応によりて
合成する方法が提案されている。
しかしながら、前記公報で記載された方法では原料とし
てスチレンを使用するため得らｎるエチルジフェニルエ
タン類のコストが高くなシ、また、反応生成物からエチ
ル又はジエチルジフェニルエタンを分離するのに手間が
かかるという問題点がある。
てスチレンを使用するため得らｎるエチルジフェニルエ
タン類のコストが高くなシ、また、反応生成物からエチ
ル又はジエチルジフェニルエタンを分離するのに手間が
かかるという問題点がある。
そこで１本発明者等は、これらの問題点を解決するため
の方１ｆ：ＶＣついて鋭意検討を行った結果。
の方１ｆ：ＶＣついて鋭意検討を行った結果。
ジフェニルエタンと４リエチルペンゼル類をフリーデル
クラフッ触媒の存在下でトランスアルキル化反応させる
ことによシ、エチルジフェニルエタン類の製造が可能で
あることを見い出し本発明を完成するに至りた。
クラフッ触媒の存在下でトランスアルキル化反応させる
ことによシ、エチルジフェニルエタン類の製造が可能で
あることを見い出し本発明を完成するに至りた。
即ち、本発明のエチルジフェニルエタン類ノ製造方法は
、 １、 エチル又はジエチルジフェニルエタンを製造する
に肖り、ジフェニルエタンとポリエチルベンゼン類をフ
リーデルクラフッ・触媒の存在下でトランスアルキル化
反応を行わせることを特徴とするエチルジフェニルエタ
ン類の製造方法である。
、 １、 エチル又はジエチルジフェニルエタンを製造する
に肖り、ジフェニルエタンとポリエチルベンゼン類をフ
リーデルクラフッ・触媒の存在下でトランスアルキル化
反応を行わせることを特徴とするエチルジフェニルエタ
ン類の製造方法である。
また、本反応で副生ずるエチルベンゼンはスチ本発明の
製造方法で用いられるジフェニルエタンとしては、例え
ば１．１−ジフェニルエタンが挙げられるが、エチルベ
ンゼン製造工程で副生するヘビーエンドから回収した１
、１−ジフェニルエタンを含んだ留分等も使用可能であ
る。
製造方法で用いられるジフェニルエタンとしては、例え
ば１．１−ジフェニルエタンが挙げられるが、エチルベ
ンゼン製造工程で副生するヘビーエンドから回収した１
、１−ジフェニルエタンを含んだ留分等も使用可能であ
る。
ポリエチルベンゼン類
本発明の製造方法で用いられるポリエチル堅ンゼン類ト
してハ、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、テト
ラエチルベンゼン、及ヒエチルベンゼン製造工程で副生
ずるジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、テトラエ
チルベンゼン等を含んだ留分等が挙げられる。また、エ
チルベンゼン製造工程で副生するジエチルベンゼン、ト
リエチルベンゼン、テトラエチルベンゼン、ジフェニル
エタン等を含む留分を使用することも出来る。
してハ、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、テト
ラエチルベンゼン、及ヒエチルベンゼン製造工程で副生
ずるジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、テトラエ
チルベンゼン等を含んだ留分等が挙げられる。また、エ
チルベンゼン製造工程で副生するジエチルベンゼン、ト
リエチルベンゼン、テトラエチルベンゼン、ジフェニル
エタン等を含む留分を使用することも出来る。
ジフェニルエタンＶＣ対するポリエチルベンゼン類の使
用量はポリエチルベンゼン類をエチル基換算した場合、
即ち、ジエチルベンゼン１モルを２モルとして、トリエ
チルベンゼン１モルを３モルとして計算した場合、ジフ
ェニルエタン１モルに対してポリエチルベンゼン類を１
〜５モル、好ましくは２〜４モルである。
用量はポリエチルベンゼン類をエチル基換算した場合、
即ち、ジエチルベンゼン１モルを２モルとして、トリエ
チルベンゼン１モルを３モルとして計算した場合、ジフ
ェニルエタン１モルに対してポリエチルベンゼン類を１
〜５モル、好ましくは２〜４モルである。
フリーデルクラフッ触媒
本発明で用いられるフリーデルクラフッ触媒としては塩
化アルミニウム、臭化アルミニウム、フッ化ホウ素等が
適当である。フリーデルクラフッ触媒の使用量は、ジフ
ェニルエタン１モルに対し０．００１〜０．１モル、好
ましくは０．００２〜０．０５モルである。また、塩化
水素、臭化水素などを加えることにより触媒の活性を高
めることも可能である。
化アルミニウム、臭化アルミニウム、フッ化ホウ素等が
適当である。フリーデルクラフッ触媒の使用量は、ジフ
ェニルエタン１モルに対し０．００１〜０．１モル、好
ましくは０．００２〜０．０５モルである。また、塩化
水素、臭化水素などを加えることにより触媒の活性を高
めることも可能である。
反応温度
本発明のトランスアルキル化反応は反応温度Ｏ〜１５０
℃、好ましくは２０〜１３０℃で実施される。反応温度
が０℃工す低いと反応速度が遅く、また１４０℃より高
いとエチルベンゼン類の蒸気圧が高くなり、反応系外へ
の流出を防ぐため加圧することが必要となる。
℃、好ましくは２０〜１３０℃で実施される。反応温度
が０℃工す低いと反応速度が遅く、また１４０℃より高
いとエチルベンゼン類の蒸気圧が高くなり、反応系外へ
の流出を防ぐため加圧することが必要となる。
反応時間
本発明のトランスアルキル化反応における反応時間は通
常０．１〜８時間であり、好ましくは０．５〜６時間で
６る。反応時間が余り短かいとトランスアルキル化反応
が十分に進まず、一方、反応時間を余シ長くしてもトラ
ンスアルキル化反応が平衡に達していてエチルジフェニ
ルエタンＩＡ （Ｄ 収率は変らない。
常０．１〜８時間であり、好ましくは０．５〜６時間で
６る。反応時間が余り短かいとトランスアルキル化反応
が十分に進まず、一方、反応時間を余シ長くしてもトラ
ンスアルキル化反応が平衡に達していてエチルジフェニ
ルエタンＩＡ （Ｄ 収率は変らない。
反応及び生成物の分離
本発明のトランスアルキル化反応はフリーデルクラフッ
触媒の存在下ジフェニルエタン１モルに対しエチル基換
算で１〜５モルのポリエチルベンゼンを０〜１５０℃、
０．５〜６時間反応させて行われる。
触媒の存在下ジフェニルエタン１モルに対しエチル基換
算で１〜５モルのポリエチルベンゼンを０〜１５０℃、
０．５〜６時間反応させて行われる。
反応終了後、反応生成物からフリーデルクラフッ触媒を
除去した後、主として１−フェニル−１−エチルフェニ
ルエタン、１−７エニルー１−ジエチルフェニルエタン
及ヒ１．１−ビス（エチルフェニル）エタンを含む留分
が蒸留によシ分離される。なお、ジエチルベンゼン、ト
リエチルベンゼン、テトラエチルベンゼンを含むポリエ
チルベンゼン留分及びジフェニルエタン留分は反応系に
再循環させることが好ましい。
除去した後、主として１−フェニル−１−エチルフェニ
ルエタン、１−７エニルー１−ジエチルフェニルエタン
及ヒ１．１−ビス（エチルフェニル）エタンを含む留分
が蒸留によシ分離される。なお、ジエチルベンゼン、ト
リエチルベンゼン、テトラエチルベンゼンを含むポリエ
チルベンゼン留分及びジフェニルエタン留分は反応系に
再循環させることが好ましい。
実施例１
ベンゼンとエチレンからのエチルベンゼン製造工程で副
生じたジフェニルエタン留分１００Ｍｆｆ１部（ジフェ
ニルエタン含量約８０重量％）、ジエチルベンゼン１０
０重量部及び塩化アルミニウム３重量部を還流用コンデ
ンサー、及び撹拌機を備えた四ツロフラスコに仕込み、
撹拌しながら１００℃でトランスアルキル化反応を行っ
た。
生じたジフェニルエタン留分１００Ｍｆｆ１部（ジフェ
ニルエタン含量約８０重量％）、ジエチルベンゼン１０
０重量部及び塩化アルミニウム３重量部を還流用コンデ
ンサー、及び撹拌機を備えた四ツロフラスコに仕込み、
撹拌しながら１００℃でトランスアルキル化反応を行っ
た。
６時間後に反応液を採取し、こｎ’を水洗いして塩化ア
ルミニウムを除去した後、ガスクロマトグラフィーによ
る分析を行った。結果を第１表に示すＯ 実施例２ ベンゼンとエチレンからのエチルベンゼン製造工程で副
生じたジフェニルエタン留分１００重量部（ジフェニル
エタン含量約８０重量％）、ジエチルベンゼン２００重
量部及び塩化アルミニウム３重量部を還流用コンデンサ
ー、撹拌機及び塩化水素吹き込みノズルを備えた四ツロ
フラスコに仕込み、撹拌しながら２０℃で塩化水素を吹
き込みながらトランスアルキル化反応を行った。
ルミニウムを除去した後、ガスクロマトグラフィーによ
る分析を行った。結果を第１表に示すＯ 実施例２ ベンゼンとエチレンからのエチルベンゼン製造工程で副
生じたジフェニルエタン留分１００重量部（ジフェニル
エタン含量約８０重量％）、ジエチルベンゼン２００重
量部及び塩化アルミニウム３重量部を還流用コンデンサ
ー、撹拌機及び塩化水素吹き込みノズルを備えた四ツロ
フラスコに仕込み、撹拌しながら２０℃で塩化水素を吹
き込みながらトランスアルキル化反応を行った。
１時間後に反応液を採取し、これを水洗いして塩化アル
ミニウムを除去した後、ガスクロマトグラフィーによる
分析を行った。結果を第２表に示すＯ 〔発明の効果〕 本発明によれば、ベンゼンをエチレンによりアルキル化
するエチルベンゼン製造工程で、副生物として生成する
ジフェニルエタン及びポリエチルベンゼン類の有効利用
がなさｎると共に、エチルジフェニルエタン類を有利に
製造することか出来る。
ミニウムを除去した後、ガスクロマトグラフィーによる
分析を行った。結果を第２表に示すＯ 〔発明の効果〕 本発明によれば、ベンゼンをエチレンによりアルキル化
するエチルベンゼン製造工程で、副生物として生成する
ジフェニルエタン及びポリエチルベンゼン類の有効利用
がなさｎると共に、エチルジフェニルエタン類を有利に
製造することか出来る。
Claims (1)
- １、エチル又はジエチルジフェニルエタンを製造するに
当り、ジフェニルエタンとポリエチルベンゼン類をフリ
ーデルクラフツ触媒の存在下でトランスアルキル化反応
を行わせることを特徴とするエチルジフェニルエタン類
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091148A JPH01261336A (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | エチルジフェニルエタン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091148A JPH01261336A (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | エチルジフェニルエタン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01261336A true JPH01261336A (ja) | 1989-10-18 |
Family
ID=14018441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63091148A Pending JPH01261336A (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | エチルジフェニルエタン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01261336A (ja) |
-
1988
- 1988-04-13 JP JP63091148A patent/JPH01261336A/ja active Pending
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