JPH01254630A - 有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、一般式（１） （ただし、ｍはＯまたは１乃至２０の正の整数、ｎは１
．２または３、Ｒ１は炭素数１乃至２０のアルキル基、
アリール基またはハロゲン、Ｒ２は炭素数１乃至２０の
アルキレン基またはフェニル基であって、Ｒ′オヨびＲ
”ハＣ０ＯＨ，ＮＬ　、、ＣＩ、　ｏＩ（ナト（７）官
能基を含んでいても良い、）で表される有機ケイ素化合
物およびその製造方法に関する。

（従来の技術） 有機ケイ素化合物とは、−ＳにＳ　ｉ　−Ｃ結合を有す
る化合物の総称であり、現在シリコーン（ポリオルガノ
シロキサン）に代表されるように、有機ケイ素化学工業
の発展はすさまじい。有機ケイ素化合物の製造法はいく
つか知られ、代表的なものとして以下の方法があげられ
る。

（＋）　Ｓｉ　＋　ＲＣＩ−＋ＲｚＳｉＣＩｚ、Ｒ５５
ｉＣＩ、Ｒ３１Ｃ１，、Ｒ３１ＨＣ１□ （２）　ｎＲＭｇＸ　＋５ｉＣＩａ　→Ｒｎ５ｉＣＩ４
−１．＋ｎＭｇＸＣＩ（３）　Ｎａ＋ＲＣ１＋ミ５ｉ−
ＣＩ　　−＊　５ｉ−Ｒ＋ＮａＣ１（４）　ＣＨｓＳｉ
ＨＣｈ　　±ＰＣＩ（＝Ｃｆｈ−＋Ｒ−ＣＨｚＣＨｚＳ
ｉ（ＣＨｚ）Ｃｈ（１）は、Ｒｏｃｈｏ−の直接法で、
金属ケイ素とハロゲン化炭化水素とから直接有機ケイ素
化合物を製造するもので、現在のを機ケイ素工業におい
て最も重要な基幹原料であるアルキルクロロシランを製
造する方法である６ハロゲン化炭化水素ＰＣＩとしては
、メチルクロライドやクロルベンゼンが工業化されてい
て、これ以外のハロゲン化炭化水素は収率も低く工業的
ではない。

一方、（２）はグリニヤール法、（３）は金属ナトリウ
ムによる脱塩素反応であり、任意のアルキル基を導入で
きるが、グリニヤール試薬、金属ナトリウムが高価で経
済的でない。

しかして、（４）は本発明に類似する方法であるが原料
はＨ５ｉＣＩｓや直接法で副住するＣ１ｌ：＋５ｉｔｌ
（：ｈなどに限定されるという大きな問題点がある。

その他、（５）、（６）はいずれも高温反応で、原料も
やＣＪＳｉ）ＩＣｌｚ等のごく限られたものに限定され
る。

以上述べたように現在の有機ケイ素工業の基礎原料はメ
チルもしくはフェニルクロロシラン類が大部分であり、
これらのケイ素化合物を出発原料に用いて、種々のシリ
コーン、シランカップリング剤、シリル化剤などの機能
性物質が開発されてきた。

しかしながら、クロロシラン類を基礎原料とする従来の
有機ケイ素工業プロセスの問題点は、概して■塩化水素
の発生を伴うなどクロル系であるためプロセス腐食が大
きいこと、■反応工程が多く複雑であること、■原料的
制約からメチル系が中心で、アルキル基の少なくとも一
個はメチル基であること、等である。

一方、シリル基類（−ＳｉｎＨ２ｎ＋＋）を含有する化
合物は、従来トリクロロシリル基を有する化合物を還元
することで合成は可能であったが、還元剤が高価なこと
もあり、その利用が考えられることは殆どなかった。水
素化ケイ素化合物（ＳｉｎＨｚｎ−ｚ）とアルケンまた
はアルキンとのヒドロシリル化反応（付加反応）により
、アルキルシランやアルケニルシランを合成することは
可能であるが、従来は水素化ケイ素化合物の入手が困難
でかつ水素化ケイ素化合物が高価であったことからその
研究も少なかった。わずかにＳｉＨ４に関してはツァイ
トシュリフト　フユア　ナチュールフォルシュンク（Ｚ
、Ｎａｔｕｒ４ｏｒｓｃｈ、）、５６，４４４（１９５
０）　；同、７６．２０７（１９５２）　；ツァイトシ
ュリフト　フユア　アノルガニッシエ　ラント　アルゲ
マイネ　ヘミ−（Ｚ、Ａｎｏｒｇ、Ａｌｌｇｅｍ、Ｃｈ
ｅｍ、）２７３２７５（１９５３）　　；ジャーナル　
オブ　アメリカン　ケミカル　ソサイアティ　　（Ｊ、
Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）７６．３８９７（１９５４
）　　；　　Ｕ、Ｓ、Ｐａｔ。

２７８６８６２　（１９５７）等に報告例が散見される
に過ぎない、これらの報告によれば、この反応は反応温
度が４００乃至５００°Ｃと高く、無触媒、熱分解反応
であり、かつ、収率も低く、生成するシラン化合物の選
択性のコントロールも不十分であった。

５ｉＪｉ　％　５ｉＪｓに関しては報告例はない。

（発明が解決しようとする課題） 本発明の課題は、かかる問題点のない、機能性にすぐれ
た新しい有機ケイ素化合物およびその製造法を′提供す
ることである。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、有機ケイ素工業用原料としての５ｉｚｔ
ｌａ　、５ｉｓＨａに着目、これらの水素化ケイ素化合
物から有機ケイ素化合物を合成する工業的ル−トの開発
に鋭意努力し、遂に特定の原料を利用することによって
本発明の課題が達成されることを見出し、本発明を完成
させるに至った。

すなわち本発明は、　一般式（１） （ただし、ｍは０または１乃至２０の正の整数、ｎは１
．２または３、Ｒ１は炭素数１乃至２０のアルキル基、
アリール基またはハロゲン、Ｒ２は炭素数１乃至２０の
アルキレン基またはフェニル基であって、Ｒ１およびＲ
２はＣ０ＯＨ，ＮＨｔ　、ＣＩ、　ＯＲなどの官能基を
含んでいても良い、）で表される有機ケイ素化合物であ
り、 更に一般式　Ｃ■＝ＣＲ’または ＣＨ２＝ＣＲ’（Ｒ”）Ｌ　ＣＴｏＣＨｚ　（ただし、
　は０または１乃至１８の正の整数、ｉｌｌは炭素数１
乃至２０のアルキル基、了り−ル基またはハロゲン、Ｒ
３は炭素数１乃至１８のアルキレン基またはフェニレン
基であって、Ｒ１およびＲ３はＣｏｏ）Ｉ、　ＮＨｔ　
、ＣＩ、　ＯＨなどの官能基を含んでいたち良い。）で
表される不飽和炭化水素を、一般式５ｉｎＨｚｎ−ｚ　
　（ただしｎは１．２もしくは３）で表される水素化ケ
イ素化合物でヒドロシリル化することを特徴とする前記
打機ケイ素化合物の製造方法である。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明は、一般式 ＣＨｚ＝ＣＲ’−（Ｒ”）＠　−５ｉｎＪＩｌ＊＋　で
示される新規な有ケイ素化合物を提供するものである。

具体的には、Ｓ　ｉ　ＩＩ　ｓ　　、　　　（ＣＨｚ）
　ｚｓｉＨｚ、　　（Ｃ１ｌｚ）４Ｓｉｌ１３、ＣＨ３
ＣＨ３ＣＨ３ （ＣＨｚ）４ｓｉｌｌｚ、　（ＣＨｚ）ａｓｉＨ＊、　
　（ＣＨｚ）　ＩｚｓｉＨｚ、５ｉＨｚ　　、 ＣＨ３ＣＨ３ （ＣＨｚ）４ｓｉＪ、　、　　　　　　　　Ｓｉ　Ｊｔ
である。

類似の化合物としては、古い過去にアリルシラン（ＣＩ
（、・ＣＨ−ＣＨｚ−３ｉＨ＊）のチーグラー型触媒の
重合例が見られる（ジャーナル　オブ　ポリマーサイエ
ンス（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　　５ｃ
ｉｅｎｃｅ）。

Ｖｏｌ　３１．　　ｋ１２２．１８Ｈ１９５８）、イタ
リア特許６０６０１８）。

これらの化合物に含まれるシリル基類は反応性に冨み、
ｃ＝ｃＳ　ｃ＝ｃ、ｃ＝ｏ、Ｃ＝Ｎ　。

Ｎ＝Ｃ＝Ｏ１Ｃ＝Ｎ　、　　Ｃ＝ＣＩ。

得る。

これらの化合物はこの反応性を利用してシランカップリ
ング剤、シリル化剤、撥水剤等に用いられ、また分子内
の二重結合の重合性を利用してシリル基類を有するポリ
マーの重合用モノマーとして用いられる。シリル基類を
含有するポリマーは更にコーティング剤、架橋剤、ハー
ドコート剤、ＩＰＮなど種々の機能性材料として利用で
きる。更に本発明にかかわる化合物は非クロル系であり
、腐食等のプロセス上の問題は全くない。

次に本発明にかかわる化合物の製造方法について述べる
。

製造方法はいくつかあり、例えば下式（１）に示すよう
に還元剤ＬｉＡｌＨ４を用いてクロロシラン化合物を還
元する方法がある。

＋　（（２ｎ＋　１）／４）ＡｌＣｌ２　　　（１）し
かしこの方法は、還元剤が高価であること、原料とする
アルキルクロロシランを得がたいことから望ましい方法
とは言えない。

経済的な方法は例えば下式（ｎ）に示すように、５２Ｈ
４，５ｉｚＨｈ　、５Ｉ３ＨＩ＋によるジエンのヒドロ
シリル化である。

ＣＨ２＝ＣＲ’ （Ｒ’）　＋−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＳｉＨｓ　　　　　　
　　（ＩＩ　）ＳｉＪ６．５ｉＪｓの場合も同様である
原料として用いられる５ｉＨａ、Ｓ＋ｔＨｂ　、５ｉ３
Ｈｓは、近年の半導体産業の著しい発展に伴い、半導体
用ガスとして大量生産され、最近、工業的に安価に入手
できるようになったものである。　５ｉＨａの製造方法
としては、例えば、ケイ素のマグネシウム合金（Ｍｇｚ
Ｓｉ等）をハロゲン化水素酸の水溶液と反応させる方法
、四塩化ケイ素を水素化リチウム等の還元剤で還元する
方法、トリクロロシランの不均化反応による方法等が公
知であるが、例えば、本発明においては、この何れの方
法で生産されたものも好適に使用することが可能である
。一方のジエン類も、近年、種々不飽和化合物の二重結
合の異性化、もしくは不均化反応の開発により様々のも
のが工業的に製造されるようになってきている。

ヒドロシリル化反応は前述のように熱、光などの方法に
よっても行い得るが、本発明者らが別に提案しているよ
うに（特願昭６２−８８８７１、同６２−８９８８８、
同６２−３０７４９２　）触媒を用いる方法が好ましい
、触媒としては、周期律表（新実験化学講座、丸善株式
会社発行（１９７７）における第１族、第ＶＩＡ族、第
■Ａ族、第ＶＡ族、第１ＶＡ族、第１１［Ａ族の金属か
らなる触媒またはこれらの金属の化合物を触媒構成成分
に含む触媒である０例えば、Ｆｅ、　Ｇｏ、Ｎｉ、　Ｒ
ｕ、　Ｒｈ、　Ｐｄｓ　０ｓＳＩｒＳＰｔ、　Ｃｒ、　
Ｎｏ、　Ｈ、Ｍｎ。

Ｔｃ、、Ｒｅ、　Ｓｃ、　Ｔｉ５Ｖ　ＳＹ　、　Ｚｒ、
　Ｎｂ、　ＨｆもしくはＴａまたはＬａやＣｅなどのラ
ンタン系列の金属、ＡｃやＴｈなどのアクチニウム系列
の金属などの金属；Ｆｅ（ＣＯ）５　、Ｃｏｗ（Ｃｏ）
ｓ、Ｌ、Ｎｉ　（オレフィン）、ＬＪｉＣＩｚ　、Ｒｕ
Ｃ１５、ＬｓＲｈＣｌ、　ＬｎＰｄＳＬｚＰｄＣｌｉ、
ＩｒＣＩｚ　、　Ｌａｐｔ、　　（（オレフィン）　Ｐ
ｔＣＩｚ　）　ｚ、ＨｚＰＬＣｌａ　　・６ＨｚＯ１Ｒ
ｕ　（Ｃｏ）　ｔ　５ＲｕＣＩ　ｇ　（Ｐφ３）３、Ｃ
ｒ（ＣＯ）ａ　、Ｍｎ２（Ｇｏ）１０　　（ただしφは
フェニル、ＬはＰＲｂｘもしくはＰＲ，）、 （（：５）Ｉｓ）　ｚＴｉｃＩｇ、（ＣｓＨｓ）ｚＴｉ
（ＣＨｓ）ｔ　、ＴｉＣＩａ、（ＣｓＨｓ）　ｇＴｉ　
ＣＣＨｚＣｈＨｓ）　ｚ、　Ｔｉ（ＯＣＪｓ）　ａ、Ｔ
ｉＨｌ、Ｔｉ（ＱＣ４Ｈｖ）ｚ（ＣＩ（３ｃＯｃＨｃＯ
ｃＨｓ）ｚ　、ＴｉＣ１ｉ、Ｔｉ０（ＣＨｆｆＣＯＣＨ
ＣＯＣＨｓ）ｚ−Ｔｉ（ＯＣｔ（（ＣＨｆｆ）ｚ）ｍ、
（ＣｓＨｓ）ｚＺｒＣ１２、（ＣｓＨｓ）ｚＺｒ（ＣＨ
ｚ）ｚ　、、ＺｒＨ４、ＺｒＣｌ４、Ｚｒ（ＯＣｚＨｓ
）ｎ、Ｚｒ（ＣＨ３ＣＯＣＨＣＯＣＨｓ１ｍ　、（Ｃｓ
Ｈｓ）ｚＺｒｈ。

（ＣｓＨｓ）　ｚＺｒＨｃＩ、（ＣｓＨｓ）ｔＶｃｈ　
、　（ＣｓＨｓｈＶ（ＣＨ３）ｚ。

Ｖ（ＣＩ（ｊｃＯｃＨｃＯｃＨｓ）　ｓ、（ｃｓＨｓ）
ｖ（ｃｏ）ａ、Ｖ　（Ｃｏ）　＆、ＶＣｌ、、ＶＯ（Ｃ
Ｈ：＋Ｃ０ＣＨＣＯＣＨｔ）ｚ　、ＮａＣＣｂＨｒａＯ
ｘ＞ｚＶ＜ＣＯ＞ｈ、ＶＯＣＩｚ　、ＴａＣｌ５　、Ｔ
ａＨ、Ｔａ（ＯＣＨｘ）ｎ、５Ｉｌ（ＯＯＣＣ）Ｉｉ）
　３　　・ｘＨ２ｏ、５ｓ（ＣＨｓＣＯＣＨＣＯＣＨｉ
）　ｙ、ＳｍＣｈ　、（ＣｓＨｓ）ｚＨｆｃｈ、ＣｅＣ
１１、Ｃｅ（ＯＯＣＣＪ）ｓ　　、Ｃｅ（ＣＨｓＣＯＣ
ＨＣＯＣＨｚ）　ｓ　　’　ＸＨ２Ｏ、Ｙ（ＣＨｓＣＯ
ＣＨＣＯＣＨ３）　ｚ、ＹＣＩ、、Ｙ（ＯＯＣＣ＋　Ｏ
Ｈ？）　ｓ、５Ｃ（ＯＯＣＣＨｉ）ｚ　　・ＸＨｚＯｌ
ＳｃＣｌｚ　　、５ｃ（ＯＣＲ（ＣＨ＊）ｚ）ｉ、Ｎｂ
Ｃｌ５　　、Ｎｂ（ＯＣＪｓ）ｓ、Ｎｂ１１．、Ｔｈ（
ＣＨ：＋ＣＯＣｌ１ＣＯＣＨｓ）４　、ＴｈＣ１４など
の金属錯体、活性炭やシリカ、アルミナなどの金属酸化
物に担持させた前記の金属もしくは前記の金属錯体、ま
たは過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチルニトリル等
の過酸化物などがあげられる。

触媒は均−系または不均一系のものであり、これらは大
部分は市販されていて容易に入手可能である。もちろん
、これらは容易に合成することもできる０本発明は上述
の金属またはその化合物を触媒の必須成分とするもので
、これ以外の触媒成分を同時に含むことは勿論可能であ
る。

本発明において、ＳｉＨ４と上述の炭化水素との反応は
上記のような触媒の存在下に０〜４００″Ｃで行われる
。

この反応は、上記の反応温度と触媒を使用することを除
くと特に制限はなく、気相、液相のいずれでも行い得る
。

反応温度は０〜４００°Ｃで、好ましくは５０〜２００
°Ｃの範囲であり、触媒は均一、不均一のいずれでも良
い。

反応を気相で行う場合には、ＳｉＨ，とガス状アルケン
、アルキン等の炭化水素化合物を固体触媒表面に導入し
反応させる方法、液相で行う場合には、例えば触媒を含
む液状の炭化水素化合物に５ＩＨａを吹き込むなどの方
法が採用できる。後者の場合には、ベンゼン、ヘプタン
、ヘキサン、トルエンなどの５ｉｔ（ａまたはアルケン
、アルキン化合物と反応しない有機化合物を溶媒に用い
ることができる。

反応圧力には特に制限はないが、平衡上高圧であること
が望ましく、水素、アルゴン、窒素、ヘリウムなどのガ
ス共存下で行うこともできる。

反応温度は上記したように０〜４００°Ｃ１反応圧力反
応の平衡上、高圧であることが望ましいが、通常０〜１
０００気圧、好ましくはＯ〜１００気圧である。また仕
込モル比は目的とする生成物の種類により、任意に変更
することが可能であり、特に臨界的に制限するものでは
ないが、通常、（不飽和炭化水素／　５ｉＨ４）　＝０
．０１〜１００　　の範囲である。

また反応時間は、数分乃至数十時間の範囲で任意に選択
することが可能である。

５ｉｚＨａ、５ｉ３Ｈ１，の場合もこれに順する。

（実施例） 以下、本発明を実施例によって説明する。

実施例１ ５００　ｄのオートクレーブに、５ｉＪ６を６７０ｍｍ
ｏｌ。

ＣＩ（ｚ＝ｃ（ＣＨｓ）−ＣＨｚＣＨｚを１２４０ｍｍ
ｏｌ　、触媒としてＰｔ（ＰΦ、）４を０．２１１Ｉｌ
ｌＩｌｏｌ仕込み、撹拌しながら反応温度８０°Ｃで３
時間反応させた。この時の反応圧力は４０Ｋｇ／ｃｄで
あった０反応終了後、生成物をガスクロマトグラフで分
析したところ主生成物はＣＨｚ＝Ｃ（ＣＨＪ−ＣＦＩｚ
−ＣＨｚ−５ｒＨｓで、収量は１２１ｍ＋ｌ１ｏｌ（Ｓ
ｔベースでの収率１８％）であった。

分離後のＣＨｉ＝Ｃ（Ｃ１ｈ）−ＣＨｚ−ＣＨｚ−Ｓｉ
Ｈ＋に関し以下の結果を得た。

元素分析Ｃ５９，７５Ｈ１２，２０Ｓｉ　２７．９３　
ｗｔ％理論値　Ｃ５９，９１Ｈ１２，０７Ｓｉ　２８．
０２御ｔ％ＴＲ２１５０ｃｍ−’　（シ５ｉ−Ｈ）　　
　８９０　ｃｍ−’　（δＣ−■）９２０　Ｃ１１−’
　（δ５ｔ−Ｈ） ＪＭＩＩ Ｏ，８０ｐｐｓｉ（−ＣＨＩ−５ｒＨｘ）、１．４０ｐ
ｐｍ（−ＣＨｚ−）、１．６０ｐｐｍ（−以ｈ）、２．
００ｐｐｍ（・Ｃ−ＣＬ、−）、３．５０ｐｐｍ（−５
月１ｚ−）　、４．７０ｐｐｍＯＪ、Ｃ＝）Ｍａｓｓ　
　１００　　（Ｍ”　　） 上記化合物１５ｍｍｏｌをＬｉ０ＣＪｓを含むＣ，Ｈ５
Ｏ）ｌ溶液で分解させ、水素ガス発生量を定量したとこ
ろ９７９ｄ　（理論値９８６ｄ）であった。

実施例２ 実施例１において、ＣＩ、−Ｃ（ＣＨｚ）−ＣＨｚＣＩ
＋２　　のかわりに、 ＣＨｚＣＩ（、＋ を８１０ｏ＋＋ｗｏｌ、触媒としてＰｔＣＩｚ（ＰΦ、
）２を用いた以外は実施例１と同様に実験を行った。得
られた主生成物は ＣＨｚ−ＣＨｔ−３ｉＨ＊ で、収量は１８１關ｏ１（Ｓｔベースでの収率２７％）
であった・ 元素分析Ｃ７４，７１Ｎ　　９．２１　　Ｓｉ　１５．
６８　ｗｔ％理論値　Ｃ７４，９３Ｈ９，１５Ｓｉ　１
５．９３　ｉｅｔ％ＩＲ２１５０Ｃ１１−’　（シ５ｔ
−ｆｌ）　　８９０　ｃｍ−’　（δＣ、Ｈ）９２０　
ｃ＋ａ−’　（δ５ｔ−Ｈ） ＭＲ ０，８０１）Ｉ）ｌ　　（−ＣＨｉ−３ｉＬ）、２．１
０ｐｐｍ（−Ｃ１１ｚ）、Ｍａｓｓ　　１７６　（Ｍ　
”　） 上記化合物Ｉ　Ｑｍｍｏ　１をＬｉ０ＣＪｓを含むＣ！
Ｈ５ＯＨ溶液で分解させ、水素ガス発生量を定量したと
ころ６４２ｍ１　（理論値６５７ｍ１）であった。

実施例３ 実施例１において、ＳｉＨ，のかわりにｓｔ、ｏ、　６
８０ｍｍｏ　Ｉ、触媒として活性炭にｐｔを５ｗｔ％担
持させたものを０．４２ｍｍｏｌ　（Ｐｔのモル数）用
いた以外は実施例１と同様に実験を行った。得られた主
生成物はＣＨ，−Ｃ（ＣＨ，）−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｓｉ
、Ｈ，で収量は２７ｍｍｏｌ　（Ｓｉベースでの収率は
４％）であった。

元素分析Ｃ４５，８９Ｈ１０，９８Ｓｔ　２１．１１　
ｗｔ％理論値　Ｃ４６，０８Ｈ１０，８３Ｓｉ　２１．
５５　ｗｔ％ＩＲ２１５０ｃｎ＋−’　（＋ｚＳｉ−Ｈ
）　　８９０　Ｃ１１１−’　（δＣ−Ｈ）９２０　ｃ
ｍ−’　（δ５ｉ−Ｈ） Ｎ？ＩＲ ｏ、８ｏｐｐ糟（−Ｃｌ−３ｉＨｚ）、１．４０ｐｐｍ
（−健よ−）、１．６０ｐｐ＋ｗ（−Ｃｈ）　、２．Ｏ
Ｏｐｐｍ（＝Ｃ−ＣＨｉ−）、３．３７ｐｐｍ（−５ｉ
Ｌ−）　、３．４０ｐｐ鋼（ｓ；、！ｉ、−）、４．７
０ｐｐｍ（Ｈｊｌｃ・） Ｍａｓｓ　　１３０　（Ｍ　”　） 上記化合物１０ｍ１Ｉ＋ｏｌをＬｉ０Ｃ２）！、を含む
Ｃ１０，ＯＨ溶液で分解させ、水素ガス発生量を定量し
たところ１１２５ｄ　（理論値１１２０ｍ１）であった
。

（発明の効果） 本発明の方法によれば、近年の半導体産業の発展に伴い
大量生産され、安価に入手できるようになった５ｉＨａ
を出発原料に用い、新たな有機ケイ素工業用原料として
期待されるアルケニルシラン類およびその経済的で新規
な合成ルートを提供することができる０本発明にかかわ
るシラン類は、従来のアルキルクロロシラン系の基礎原
料に好適に代替え可能なものであり、５ｉ−Ｈ結合の高
い反応性に起因して高機能性の付与が可能であり、また
非クロル系で腐食の心配がないなど多くの利点を有する
有機ケイ素工業プロセスの開発を実現させるものである
。

特許出廐人　　三井東圧化学株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、ｍは０または１乃至２０の正の整数、ｎは１
   、２または３、Ｒ＾１は炭素数１乃至２０のアルキル基
   、アリール基またはハロゲン、Ｒ＾２は炭素数１乃至２
   ０のアルキレン基またはフェニル基であって、Ｒ＾１お
   よびＲ＾２はＣＯＯＨ、ＮＨ＿２、Ｃｌ、ＯＨなどの官
   能基を含んでいても良い。）で表される有機ケイ素化合
   物。
2. （２）一般式　ＣＨ≡ＣＲ＾１または ＣＨ＿２＝ＣＲ＾１（Ｒ＾３）＿ｌＣＨ＝ＣＨ＿２（た
   だし＿ｌは０または１乃至１８の正の整数、Ｒ＾１は炭
   素数１乃至２０のアルキル基、アリール基またはハロゲ
   ン、Ｒ＾３は炭素数１乃至１８のアルキレン基またはフ
   ェニレン基であって、Ｒ＾１およびＲ＾３はＣＯＯＨ、
   ＮＨ＿２、Ｃｌ、ＯＨなどの官能基を含んでいても良い
   。）で表される不飽和炭化水素を、一般式Ｓｉ＿ｎＨ＿
   ２＿ｎ＿−＿２（ただしｎは１、２もしくは３）で表さ
   れる水素化ケイ素化合物でヒドロシリル化することを特
   徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物の製造方法
   。