JPH01233277A - 水溶液中におけるカテキン類の安定化方法 - Google Patents
水溶液中におけるカテキン類の安定化方法Info
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- JPH01233277A JPH01233277A JP6094988A JP6094988A JPH01233277A JP H01233277 A JPH01233277 A JP H01233277A JP 6094988 A JP6094988 A JP 6094988A JP 6094988 A JP6094988 A JP 6094988A JP H01233277 A JPH01233277 A JP H01233277A
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は水溶液中におけるカテキン類の安定化方法に関
し、詳しくは特定の亜硫酸塩を添加することにより水溶
液中のカテキン類を安定化する方法に関する。
し、詳しくは特定の亜硫酸塩を添加することにより水溶
液中のカテキン類を安定化する方法に関する。
〔従来の技術、発明が解決しようとする課題〕本発明者
らは、茶葉からカテキン類を７０％以上含む粉末を製造
する方法を確立すると共に、このカテキン類（以下、粗
カテキンと略記する。）の微量を油脂類に添加すること
によって油脂類の酸化を顕著に防止できることを見出し
た（特開昭５９−２１９３８４）。
らは、茶葉からカテキン類を７０％以上含む粉末を製造
する方法を確立すると共に、このカテキン類（以下、粗
カテキンと略記する。）の微量を油脂類に添加すること
によって油脂類の酸化を顕著に防止できることを見出し
た（特開昭５９−２１９３８４）。
また、粗カテキンを各カテキン成分として分離精製し、
茶カテキン類が様々な生理活性を持つことを明らかにし
た（特開昭６Ｏ−１３７８０）。
茶カテキン類が様々な生理活性を持つことを明らかにし
た（特開昭６Ｏ−１３７８０）。
さらに、粗カテキンに含まれる各カテキンの抗酸化力を
比較して茶カテキンの半量以上を占める主成分である（
−）−エピガロカテキンガレート（以下、ＥＧＣｇと略
記する。）がモル重量当りでは最も強力であることを確
認した。
比較して茶カテキンの半量以上を占める主成分である（
−）−エピガロカテキンガレート（以下、ＥＧＣｇと略
記する。）がモル重量当りでは最も強力であることを確
認した。
ところで、粗カテキンを抗酸化剤として使用する場合、
抗酸化が望まれる製品が油系であるか水系であるかによ
って抗酸化剤としての効用に大きな差異が生ずる。すな
わち、油系製品に添加した場合、油中に分散された微量
の粗カテキンは高温の油中でも、また曝光された油中で
も司成り安定的に抗酸化能を示す。しかるに、水系製品
に添加された粗カテキンは、加温乃至曙光条件下で速や
かに劣化し、水中に溶解した油脂骨に対する抗酸化力が
失なわれる。特に、その劣化は粗カテキンの主成分であ
るＥＧＣｇにおいて著しい。
抗酸化が望まれる製品が油系であるか水系であるかによ
って抗酸化剤としての効用に大きな差異が生ずる。すな
わち、油系製品に添加した場合、油中に分散された微量
の粗カテキンは高温の油中でも、また曝光された油中で
も司成り安定的に抗酸化能を示す。しかるに、水系製品
に添加された粗カテキンは、加温乃至曙光条件下で速や
かに劣化し、水中に溶解した油脂骨に対する抗酸化力が
失なわれる。特に、その劣化は粗カテキンの主成分であ
るＥＧＣｇにおいて著しい。
そこで、本発明者らは水溶液中の粗カテキンが加温乃至
曙光により酸化等を受け、着色しつつ抗酸化能を失なう
ことを防止する方法について鋭意検討を重ね、シュウ酸
やビタミンＣなどの有機酸。
曙光により酸化等を受け、着色しつつ抗酸化能を失なう
ことを防止する方法について鋭意検討を重ね、シュウ酸
やビタミンＣなどの有機酸。
ＥＤＴＡとそのアルカリ金属塩、さらには１−ヒドロキ
シエタン１．１−ビスホスホン酸などを添うる程度に安
定化させることは困難である。
シエタン１．１−ビスホスホン酸などを添うる程度に安
定化させることは困難である。
このような状況下、微量の添加で水溶液中のカテキン類
を十分に安定化することのできる物質の開発が強く望ま
れている。
を十分に安定化することのできる物質の開発が強く望ま
れている。
本発明は、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム
、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウムおよびヒ
ドロ亜硫酸ナトリウムの中から選ばれた少なくとも１種
の亜硫酸塩を添加することを特徴とする水溶液中におけ
るカテキン類の安定化方法に関し、さらに上記亜硫酸塩
と共にビタミンＣ，ＥＤＴＡおよびｌ−ヒドロキシエタ
ン１，１−ビスホスホン酸の中から選ばれた少な（とも
１種の化合物を添加することを特徴とする水溶液中にお
けるカテキン類の安定化方法に関する。
、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウムおよびヒ
ドロ亜硫酸ナトリウムの中から選ばれた少なくとも１種
の亜硫酸塩を添加することを特徴とする水溶液中におけ
るカテキン類の安定化方法に関し、さらに上記亜硫酸塩
と共にビタミンＣ，ＥＤＴＡおよびｌ−ヒドロキシエタ
ン１，１−ビスホスホン酸の中から選ばれた少な（とも
１種の化合物を添加することを特徴とする水溶液中にお
けるカテキン類の安定化方法に関する。
茶葉から天然抗酸化剤として有用な力、チキン類を製造
する方法については、前述の特開昭５９−２１９３８４
号公報に記載されている。
する方法については、前述の特開昭５９−２１９３８４
号公報に記載されている。
本発明では水系に用いられるカテキン類を安定化するた
めに、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、ピ
ロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウムおよびヒドロ
亜硫酸ナトリウムの中から選ばれた少なくとも１種の亜
硫酸塩を添加するか、あるいは該亜硫酸塩と共にビタミ
ンＣ，ＥＤＴＡ（ナトリウム塩などを含む）およびｌ−
ヒドロキシエタン１．１−ビスホスホン酸の中から選ば
れた少なくとも１種の化合物を添加する。
めに、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、ピ
ロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウムおよびヒドロ
亜硫酸ナトリウムの中から選ばれた少なくとも１種の亜
硫酸塩を添加するか、あるいは該亜硫酸塩と共にビタミ
ンＣ，ＥＤＴＡ（ナトリウム塩などを含む）およびｌ−
ヒドロキシエタン１．１−ビスホスホン酸の中から選ば
れた少なくとも１種の化合物を添加する。
亜硫酸塩の添加量は水溶液中のカテキン類の劣化を有効
に防止しうる程度でよく、通常は水溶液中のカテキン類
の濃度（ｐｐｍ）に基いて０．０１〜 〔１００倍、
好ましくは０．１〜２０倍程度の割合で添加する。添加
量が下限未満であると、十分な劣化防止効果が得られず
、上限を超えて添加すると、製品の風味、香気などに悪
影響を及ぼす。
に防止しうる程度でよく、通常は水溶液中のカテキン類
の濃度（ｐｐｍ）に基いて０．０１〜 〔１００倍、
好ましくは０．１〜２０倍程度の割合で添加する。添加
量が下限未満であると、十分な劣化防止効果が得られず
、上限を超えて添加すると、製品の風味、香気などに悪
影響を及ぼす。
また、上記亜硫酸塩と共に、ＥＤＴＡ等の化合物を添加
する場合、これら化合物の添加量は通常、亜硫酸塩量の
０．１〜１０倍程度が適当である。
する場合、これら化合物の添加量は通常、亜硫酸塩量の
０．１〜１０倍程度が適当である。
なお、水溶液中のカテキン類が加温もしくは陽光条件下
におかれる場合は、その状況を考慮して上記亜硫酸塩等
の添加量を適宜増減することが望ましい。
におかれる場合は、その状況を考慮して上記亜硫酸塩等
の添加量を適宜増減することが望ましい。
本発明によるカテキン類の安定化は、たとえば水溶液中
のカテキン類の量を高速液体クロマトグラフィー等によ
り測定することによって評価することができる。なお、
本発明によるカテキン類の安定化はカテキン類が水溶液
中に存在する場合だけでなく、油中に存在し、加温もし
くは曙光条件下におかれ、劣化が予測される場合などに
も適用することができる。
のカテキン類の量を高速液体クロマトグラフィー等によ
り測定することによって評価することができる。なお、
本発明によるカテキン類の安定化はカテキン類が水溶液
中に存在する場合だけでなく、油中に存在し、加温もし
くは曙光条件下におかれ、劣化が予測される場合などに
も適用することができる。
実施例〕
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
濃度５００ ｐｐｍの粗カテキン水溶液に所定の亜硫酸
塩を濃度５００ ｐｐｍとなるように添加したもの（試
験管に分注）を２本用意し、一方を遮光して６０°Ｃの
乾燥層中に収容し、他方を常温で日射しの良好な屋外温
室中に収容し、経日的に両試料中の総力チキン量を高速
液体クロマトグラフィーにより測定した。実験開始前の
総カテキン量を１００％としたときの残存率で表わした
結果を第１図（ａ）、第１図（ｂ）に示す。
塩を濃度５００ ｐｐｍとなるように添加したもの（試
験管に分注）を２本用意し、一方を遮光して６０°Ｃの
乾燥層中に収容し、他方を常温で日射しの良好な屋外温
室中に収容し、経日的に両試料中の総力チキン量を高速
液体クロマトグラフィーにより測定した。実験開始前の
総カテキン量を１００％としたときの残存率で表わした
結果を第１図（ａ）、第１図（ｂ）に示す。
実施例２
実施例１において総カテキン量の代りにＥＧＣｇ量を測
定したこと以外は実施例１と同様にして行なった。結果
を第２図（ａ）、第２図（ト））に示す。
定したこと以外は実施例１と同様にして行なった。結果
を第２図（ａ）、第２図（ト））に示す。
実施例３
実施例１において亜硫酸塩として亜硫酸水素ナトリウム
を用い、さらに１−ヒドロキシエタン１．１−ビスホス
ホン酸を濃度５００ ｐｐｍとなるように添加したこと
以外は実施例１と同様にして行なった。結果を第３図（
ａ）、第３図（ｂ）に示す。
を用い、さらに１−ヒドロキシエタン１．１−ビスホス
ホン酸を濃度５００ ｐｐｍとなるように添加したこと
以外は実施例１と同様にして行なった。結果を第３図（
ａ）、第３図（ｂ）に示す。
実施例４
実施例１において亜硫酸塩としてピロ亜硫酸ナトリウム
を用い、さらにＥＤＴＡを濃度１１００ｐｐとなるよう
に添加したこと以外は実施例１と同様にして行なった。
を用い、さらにＥＤＴＡを濃度１１００ｐｐとなるよう
に添加したこと以外は実施例１と同様にして行なった。
結果を第４図（ａ）、第４図（ｂ）に示す。
比較例
実施例１において亜硫酸塩の代りにＥＤＴＡまたはシュ
ウ酸を使用したこと以外は実施例１と同様にして行なっ
た。結果を第５図（ａ）、第５図（ｂ）に示す。
ウ酸を使用したこと以外は実施例１と同様にして行なっ
た。結果を第５図（ａ）、第５図（ｂ）に示す。
本発明によれば、水溶液中で酸化され易いカテキン類を
安定化することができる。そのため、カテキン類は抗酸
化剤としての作用を長期間にわたって保持することがで
きる。
安定化することができる。そのため、カテキン類は抗酸
化剤としての作用を長期間にわたって保持することがで
きる。
第１図（ａ）、（ｂ）ｉ第２図（ａ）、 （ｂ） ；第
３図（ａ）、 （ｂ） ；第４図（ａ）、 （ｂ）およ
び第５図（ａ）、 （ｂ）は水溶液中におりチキンの残
存率 （％） カテキンの残存率 （％） ＥＧＣｇの残存率（％） ＥＧＣｑの残存率（％） 総力チキンの残存率 （％） 総カテキンの残存率 （％） ＥＧＣｇの残存率（％） ＥＧＣ（］の残存率（％） 総力チキンの残存率 （％） 総力チキンの残存率 （％）
３図（ａ）、 （ｂ） ；第４図（ａ）、 （ｂ）およ
び第５図（ａ）、 （ｂ）は水溶液中におりチキンの残
存率 （％） カテキンの残存率 （％） ＥＧＣｇの残存率（％） ＥＧＣｑの残存率（％） 総力チキンの残存率 （％） 総カテキンの残存率 （％） ＥＧＣｇの残存率（％） ＥＧＣ（］の残存率（％） 総力チキンの残存率 （％） 総力チキンの残存率 （％）
Claims (2)
- （１）亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、ピ
ロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウムおよびヒドロ
亜硫酸ナトリウムの中から選ばれた少なくとも１種の亜
硫酸塩を添加することを特徴とする水溶液中におけるカ
テキン類の安定化方法。 - （２）亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、ピ
ロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウムおよびヒドロ
亜硫酸ナトリウムの中から選ばれた少なくとも１種の亜
硫酸塩とビタミンＣ、ＥＤＴＡおよび１−ヒドロキシエ
タン１，１−ビスホスホン酸の中から選ばれた少なくと
も１種の化合物を添加することを特徴とする水溶液中に
おけるカテキン類の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6094988A JPH01233277A (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 水溶液中におけるカテキン類の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6094988A JPH01233277A (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 水溶液中におけるカテキン類の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01233277A true JPH01233277A (ja) | 1989-09-19 |
| JPH0581598B2 JPH0581598B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=13157154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6094988A Granted JPH01233277A (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 水溶液中におけるカテキン類の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01233277A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994029404A1 (fr) * | 1993-06-14 | 1994-12-22 | Berkem | Compositions de derives de polyphenols et leur preparation |
| US5681569A (en) * | 1994-06-03 | 1997-10-28 | The Procter & Gamble Company | Beverage compositions containing green tea solids, electrolytes and carbohydrates to provide improved cellular hydration and drinkability |
| WO2002098411A1 (en) * | 2001-06-05 | 2002-12-12 | Sung-Zong Kang | Stabilizers of antioxidants and stabilizer-added antioxidant formulations and products |
| WO2008052674A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Dsm Ip Assets B.V. | Aqueous polyphenol and metabisulfite salt compositions |
| DE102009048978A1 (de) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Beiersdorf Ag | Gilbfreie Haarbehandlungsmittel mit Aminosilikonen |
-
1988
- 1988-03-15 JP JP6094988A patent/JPH01233277A/ja active Granted
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