JPH01226873A - ヒドラジドおよびヒドロキサム酸誘導体 - Google Patents

ヒドラジドおよびヒドロキサム酸誘導体

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JPH01226873A
JPH01226873A JP1019405A JP1940589A JPH01226873A JP H01226873 A JPH01226873 A JP H01226873A JP 1019405 A JP1019405 A JP 1019405A JP 1940589 A JP1940589 A JP 1940589A JP H01226873 A JPH01226873 A JP H01226873A
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ジョン・ウイリアム・バウム
Ian Stuart Cloudsdale
イアン・スチュアート・クラウズデイル
Ming Lee
ミン・リー
James Christopher Pomes
ジェイムズ・クリストファー・ポウムス
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、安息香酸のヒドラジドおよびヒドロキサム酸
誘導体、それらの除草剤としての用途および上記の化合
物を含んでいる農薬組成物に関するものである。
［発明の記載］ 本発明は、さらに詳細には、式（１）または（Ｉｔ）［
式中、 ＹはＣＱまたは０ＣＨａ、Ａは１−５個の炭素原子のＯ
−アルキレン、不飽和がその酸素原子に隣接しない３−
６個の炭素原′子の０−アルケニレンまたは１−５個の
炭素原子のＮＨ−アルキレン（それらのＯ−およびＮＨ
−はＡに隣接しているＮ）Ｉに合している）、Ｚは酸素
またはＩｉ！ξ黄、ＲはＣ１−、アルキル、Ａｒは、ａ
）所望により０１−６アルキル、ヒドロキシルまたはハ
ロゲンで置換されていてもよい、３−６個の炭素原子お
よび０、ＳまたはＮＨより選ばれる１−３個の異種原子
をもつヘテロシクロアルキル基、ｂ）所望により０１−
８アルキル、ヒドロキシルまたはハロゲンで置換されて
いてもよい、３−６個の炭素原子お上び０、ＳまたはＮ
１１より還ばれるｌ−３１の異種原子をらつヘテロシク
ロアルキル基、Ｃ）式（Ｘ）または（Ｘ［）の基（式中
、Ｑは０、ＳまたはＮＲ１、Ｗ３−Ｗ３はそれぞれ独立
してＣＨまたはＮである）、ｄ）式（Ｘ［）（式中、ｗ
’−ｗ’のそれぞれは独立してＣＨ。
ＮまたはＮ−０である。但し、少くともｗ’−ｗ’の１
つがＮ、　Ｗ’−Ｗ３の全てがＮでない）、また（式中
、ＷＩ　　Ｗ６のそれぞれは独立してＣＨまたはＮであ
る。但し、少くともＷＩおよびＷ！の１つがＮで、Ｗ３
　　Ｗ５の全てがＮでない）より選ばれる所望により置
換されていてもよいヘテロシクロ環系、Ｒ’は水素、所
望により１−６個のハロゲン原子で、またはヒドロキシ
ル基で置換されていてもよいｃｔ　　８アルキル、また
は所望により置換されていてもよいアリールである、Ｒ
１およびＲ３のそれぞれは、Ｒ′の定義またはＣ３８シ
クロアルキル、アシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｏ
Ｒ’、ＮＨＲ’、ＮＣＲ’）ｚ、Ｃ０ＯＲ’、０ＣＯＲ
’、Ｓ　（０）ｎＲ’または所望により置換されていて
もよいフェニルより独立して選ばれ、またｎはＯＳ　ｌ
または２、ｔは０または１、ｔｏは０．ｌまたは２であ
る］ で示される化合物に関するものである。
弐（Ｊ）または式（ＩＩ）で示される化合物において、
Ａが０−アルキレンまたはＮＨ−アルキレンである場合
、アルキレンは直鎖または分枝鎖であり得る。全ての上
記の分岐鎖、たとえばメチル基はアルキレン基の直線部
分の全ての炭素原子に一度または二度存在し得る。好ま
しくは、０−アルキレンのアルキレン部分は１−３個の
炭素のもので、単独のメチル分枝鎖のみを含むか、また
は分枝されないものである。
Ａ　ｈ＜　Ｏ−アルケニレンである場合、アルケニレン
部分らまた直鎖または分枝鎖であり得る。好ましくは、
直線に結合するアルケニレン部分は３または４ｇの炭素
原子のもので、単独のメチル分枝鎖のみを含むか、また
は分枝されず、たとえばアリレンのように、さらに分枝
されないのが好ましい。
好ましい化合物群は、式（１）または（Ｉｔ）において
、ＹがＯＣＨ３、ＡがＣ５−５０−アルキレン、さらに
好ましくは０ＣＨＲ’（Ｒ’がＨまたはメチル）および
さらに好ましくはＯＣＲ，で、Ｚが酸素、ＲはＣｌ−４
アルキル、直鎖または分枝鎖、さらに好ましくはＣ３−
、アルキル、もっとも好ましいのはＣＨ，で、Ａｒが所
望により置換されていてもよいチエニル、フリル、ｌ、
３−オキサゾリジニル、ピリジル、ビリジルーＮ−オキ
サイドまたはキノリルで、上記のＡｒか置換される場合
、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−４アルコキシ、
Ｃ８−、アルキルチオおよびフェニルより選ばれる１つ
または２つの置換基により置換されるのか好ましい。
塩の形の場合、アルカリ金属およびアンモニウム塩類が
一般に好ましく、特にナトリウムおよびカリウム塩また
はジメチルアンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム
塩、ジェタノールアンモニウム塩、トリエタノールアン
モニウム塩および２−ヒドロキシエチルオキシエチルア
ンモニウム塩のような第２級および第３級アンモニウム
塩の形を含んでいるアンモニウム塩の形が好ましい。製
造され得る他の塩の形は非置換または置換ヒドラジン、
たとえばヒドラジン、Ｎ　Ｈｔ　Ｎ　（ＣＨｔ　ＣＨｓ
　）　ｔなどから誘導され得るヒドラジニウム塩の形を
含む。
本発明の特に好ましい化合物は［（３，６−ジクロロ−
２−メトキシベンゾイル）アミノオキシコ酢酸フルフリ
ルである。
遊離の形または塩の形の式（１）および式（ＩＩ）で示
される化合物は、ａ）式（ＩＩＩ） ［式中、Ｒ４はＯＨまたはＮＨ，、Ｙは上記の通りであ
る］で示される化合物を式（ＩＶ）または（ＩＶａ）Ｘ
−Ａ’−Ｃｏ−Ｚ−Ｒ−Ａｒ　　（ＩＶ）または（Ｘ　
　Ａ’　　Ｃｏ　　Ｚ　　Ｉｔ）ｔΔｒ　　（ＴＶａ）
［式中、Ｘはハロゲン、好ましくはブロモまたはクロロ
、Ａｏは１−５個の炭素原子のアルキレンまたは不飽和
がＸに隣接しない３−６個の炭素原子のアルケニレン、
Ｚ、ＲおよびＡｒが上記の通りである］で示される化合
物と反応させることおよび所望により式（１）または式
（ＩＩ）で示されるこうして得られた化合物を塩形成塩
基と反応さ仕ることにより製造され得る。
方法ａ）による式（１）および式（Ｉｔ）で示されるヒ
ドロキサム酸誘導体の製造は、塩基の存在下、溶媒質中
で、約２５℃−１５０℃、好ましくは６０”Ｃ−１２０
℃の温度で行うのが好適である。好ましい塩基は水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属
水酸化物である。好ましい溶媒はメタノールまたはエタ
ノールのような低級アルカノール、たとえば水およびエ
タノールのような水および低級アルカノールの混合物で
ある。
方法ａ）による式（１）および式（ＩＩ）で示されるヒ
ドラジドの製造は、塩基の存在で、溶媒質中で、約２０
−１２０℃、好ましくは４０−．９０℃の温度で行うの
が好適である。上記の反応用の代表的に好ましい塩基は
炭酸ナトリウムである。好ましい溶媒はテトラヒドロフ
ランのような非環式および環式エーテルを包含する。
式（１）で示される化合物は、式（Ｖ）［式中、Ｙおよ
びＡは上記の通りであるコで示される化合物を式（Ｖｌ
）または（Ｖｌａ）Ｈｚ−Ｒ−Ａｒ　　　　　（ＶＴ） または　　　（Ｈｚ−Ｒ）ｔＡｒ　　　　（ＶＴａ）［
式中、Ｚ、ＲおよびＡｒは上記の通りであるコで示され
る化合物と反応させることおよび所望により式（１）ま
たは式（ＩＩ）で示されるこうして得られる化合物を塩
形成塩基と反応させることにより、別法として製造され
得る。
方法ｂ）による式（１）および式（Ｉｆ）で示される化
合物の製造は、ジシクロへキシルカルボジイミドのよう
な縮合剤および所望により、エーテルまたはジクロロメ
タンのような反応下で不活性である適当な溶媒中のジメ
チルアミノピリジンのような塩基の触媒量の存在下、室
温またはわずかに上下の室温で行うのが好適であり得る
。
方法ａ）すなわち、式（ＩＩ［）で示される化合物と式
（■ａ）で示される化合物との反応による式（Ｉ［）で
示される化合物の製造は、２倍等量の式（Ｉ［［）で示
される化合物を用いる場合、最適の収率を得ることがで
きる。同様に、式（Ｖ）で示される化合物と式（ＶＩａ
）で示される化合物との反応による式（ＩＩ）で示され
る化合物の製造は、２倍等量の式（Ｖ）で示される化合
物を用いる場合、最適の収率を得る。
式（１）で示される化合物は下記互変異性形を有する・
　　　　ＣＨ ［式中、Ａ、Ｚ、ＹｌＲおよびＡｒは記載の通りである
］。
式（１）で示される化合物の上記のエノールは酸特性お
よび形をもつものであり、したがって式（１）で示され
る化合物はまた塩類を形成し得る。同様に、式（Ｉｔ）
で示される化合物はそれらのエノール形で存在し、塩類
を形成し得る。
式（１）および式（Ｉ［）で示される化合物およびそれ
らの塩類は標準方法により反応混合物より回収され得る
。
塩の形は既知の方法により遊離の形およびエノール形よ
り得られ得、その逆も可能である。
式（Ｉ［［）で示される化合物は対応する安息香酸塩化
物より製造され得る。式（１）および式（ＩＩ）で示さ
れる化合物およびそれらの塩類の製造に用いられる出発
物質の製造については、これらの化合物は既知であるか
、または既知の方法により既知の物質より製造され得る
。
式（１）および式（ＩＩ）で示される化合物（それらの
農薬的に許容可能な塩類を包含している）はそれらが植
物の成長を調節するという理由から有用である。“植物
”とは、それは地下部分を包含し、発芽しつつある種子
、成長しつつある実生および株化した植生という意味を
含む。特に、化合物類は、上記の効果の測定用の種々の
標準判定によって、単子葉および双子葉の両値物に障害
を起すことにより示されるように除草剤として有用であ
る。
除草効果は発芽の前後に示される。上記の除草効果は、
式（Ｉ）および式（ＩＩ）で示される化合物が特に上記
の雑草の存在する発生地の雑草（不用な植物）を攻撃す
る点で興味がもたれることを示す。
式（１）および式（ＩＩ）で示される化合物は主に単子
葉植物よりも双子葉植物に対してより強い作用があるこ
とが示される。さらに、雑草に対してよりも収穫物に対
して、比較的に少ない毒性が示される。本明細書中で示
される化合物類は収穫物発生地、特に、たとえば穀物（
トウモロコシ）、カラスムギ、いね、小麦、モロコシな
ど、殊に穀物のような単子葉植物の発生地の雑草を攻撃
するのに選択的除草剤として特別な興味をもたれる。
さらに、式（１）および式（Ｉｔ）で示される化合物は
発芽後に施用される場合よりも発芽前に発生地に施用さ
れる場合に高い活性を有する。
本発明の化合物類は、したがって単子葉植物および双子
葉植物雑草に対して、さらに特定すると双子葉植物雑草
に対して特に発芽前の除草剤用のものである。
本発明の化合物類は、生物学的にそれらが主として発芽
前の除草剤用のものであるが、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂ
ａ）は本質的に発芽後の除草剤であるという点で、ジカ
ンバと異っている。化合物類は、またジカンバよりも土
壌中でより持続性で、より低い流動性であることか示さ
れ、効力および生態学的観察から有利である。ジカンバ
は３．６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（米国特許
第３０１３０５４号）である。
本発明は、それ故また本発明の化合物の除草有効量を発
生地に施用することを含む発生地の雑草を攻撃する方法
を提供するものである。選択性作用が穀物発生地を目的
とされる場合、施用量は実質的に穀物を障害することな
く雑草を攻撃するのに充分である。
本発明の化合物の一般の除草用および選択的除草用に施
用される特定量は、用いられる化合物、主として発生地
の植物、その効果、施用の方法および製剤、土壌および
気象のような処理の種々の条件などのような認識因子に
よって異なる。しかし、一般に、雑草防除の満足すべき
結果は、必要により施用を繰りかえして、０．１−１０
ｋｙ／ヘクタール、さらに通常０　、３−５　ｋｇ／ヘ
クタール、好ましくは０．５−３に９／ヘクタールの範
囲の割合で、本発明の化合物を施用することにより得ら
れる。穀物に用いる場合、施用は通常約５に９／ヘクタ
ールを超過せず、通常０　、１−４　ｋｇ／ヘクタール
、好ましくは０　、５−３　ｋｙ／ヘクタールの範囲内
である。
除草剤として実際に用いる場合、式（１）および式（Ｉ
ｔ）で示される化合物は、その存在のため施用の直接の
土壌またはその中にある全ての穀物を包含している農薬
的環境を毒しない意味で、または施用に危険であるとい
う別の意味で農薬的に許容可能である不活性担体と上記
化合物の除草有効量を含んでいる除草組成物として用い
ることができ、そのようにするのが好ましい。このよう
な製剤組成物は、０．０１重量％−９９重量％の活性成
分、０−２０重量％の農薬的に許容可能な界面活性剤お
よび１重量％−９９，９９重量％の不活性な担体を含み
得る。活性成分に対する界面活性剤の高い割合は、時と
して好ましい場合があり、製剤への組み込みによるか、
またはタンクでの混合によって達成される。組成物の施
用形は、代表的に０゜０１−２５重竜％の活性成分を含
むが、低または高濃度の活性成分も、もちろん化合物の
計画された用途および物理的特性によって用い得る。使
用前に希釈されるように計画された組成物のａ厚形は、
一般に２−９０重量％、好ましくは１０−８０重量％の
活性成分を含有する。
本発明の化合物の有用な組成物または製剤は、粉剤、顆
粒、ペレット、けん潤製厚物、水和剤、乳濁性濃厚物な
どを包含する。それらは既知の方法、たとえば本発明の
化合物と不活性な担体との混合により得られる。さらに
具体的に、液体組成物は、成分、顆粒状担体を配合およ
び通常粉砕による微細な固体組成物、湿式製粉によろけ
ん濁物および退没またはコーテング（前もって）による
顆粒およびペレットと活性成分との混合または凝塊法に
よって得られる。
たとえば、粉剤は粉砕および活性な化合物をタルク、粘
土、シリカなどのような固体不活性担体との配合により
製造され得る。顆粒状製剤は、通常適当な溶媒に溶解さ
れた化合物を通常約０３−１．５ｍｍの粒子サイズ範囲
の原生動物アタプルギテス（ａｔｔａｐｕｌｇｉｔｅ２
）またはベルミキュリテス（■ｃｒｍｉｃｕｌｉ【ｅ２
）のような顆粒状担体の上に、および中に退没すること
により製造され得る。活性な化合物の全ての目的とする
濃度で水または油状物中に分散され得る水和物は、湿潤
剤を濃厚な粉剤組成物に取り込むことにより製造され得
る。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセル披のう
形で用いられ得る。
農薬上許容可能な添加剤は、活性成分の施用を改善する
ために、および泡立ち、粘結性および腐食性を減少する
ために除草組成物に配合され得る。
本明細書に用いられる“界面活性剤”は、乳濁性、拡散
性、湿潤性、分散性または他の表面変性をもつ農薬上許
容可能な物質を意味する。界面活性剤の例はりゲニンス
ルホン酸ナトリウムおよびラウリル硫酸ナトリウムであ
る。
本明細書に用いられる“担体”は、使用に耐え得るか、
または目的とする力価に濃厚物質を希釈するために用い
られる液体または固体物質を意味する。粉剤または顆粒
としては、それはたとえばタルク、カオリンまたは珪藻
土、液体濃厚物の形としては、キンレンのような炭化水
素またはイソプロパツールのようなアルコールおよび液
体施用の形としては、たとえば水およびディーゼル油で
あり得る。
本発明の組成物は、また生物学的活性を存する他の化合
物、たとえば類似の、または補充性除草活性または解毒
、殺菌または殺虫活性を有する化合物をも含み得る。
下記の実施例は、本発明の実施態様を説明するものであ
る。温度はセ氏で示される。ＲＴは室温を意味する。
最終生成物 実施例１ 乾燥エーテル２００ｊＩｉｊ中の［（３，６−フクロロ
ー２−メトキシベンゾイル）−アミノオキシ］酢酸（３
，６８９、■２．５ミリモル）の溶液に２−ヒドロキン
メチルピリジン（１，２１ｚＱ、１２５ミリモル）、ジ
シクロへキシルカルボジイミド（Ｄ　ＣＣ）（３，２２
９，１５，６ミリモル）およびエーテル５０ｘ（ｌを添
加する。有機層を合わせて水で洗浄し、濾過し、溶媒を
蒸発する。エーテルを加温下に残留物に添加し、生成溶
液を冷却して、油状物を得る。残留物をカラムクロマト
グラフィーおよび晶出により精製して、［（３，６−ジ
クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノオキシ］酢酸
２−ピリジルメチルを得る（Ａ表中の化合物ｌ）。
実施例２ エーテル１００Ｊ１１２中の２−ヒドロキンメチル−６
−メチルビリジン（１，５４４７，１２，５ミリモル）
の溶液にエーテル１ＯＯＲＱ中の［（３，６−ジクロロ
−２−メトキシベンゾイル）アミノオキシ］酢酸（３，
６８９，１２，５ミリモル）、ジメチルアミノピリジン
（ＤＭＡＰＸＯ，ｌ　５Ｉ？、■、２５ミリモル）、Ｄ
ＣＣ（３，２２９，１５，６ミリモル）およびエーテル
５０＊（を添加する。混合物を一晩中室温で攪拌し、次
いで濾過する。固体をエーテルで洗浄し、次いでエーテ
ルを蒸発する。油状残留物を５０％酢酸エチル／ヘキサ
ンに溶解し、カラムクロマトグラフィーおよび再晶によ
って精製して［（３゜６−ジクロロ−２−メトキンベン
ゾイル）アミノオキシ］−酢酸６−メチル−２−ピリジ
ルメチルを得る（Ａ表中の化合物２）。
実施例３ 実施例１または２で示される方法にしたがって、Ａ表中
の化合物３−１７のそれぞれを対応するカルボン酸およ
びペテロ環式置換アルカノールから製造する。
実施例４ 実施例１または２で示される方法にしたがって、８表中
の化合物１８−２９のそれぞれを対応するカルボン酸お
よびペテロ環式置換アルカノールから製造する。
実施例５ ＤＣＣＣ３，２２９，１５，６ミリモル）およびエーテ
ル５０ｘＱを、エーテル２００ｘ＆中の［（３，６−ジ
クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノオキシ］酢酸
（３，６８ｇ、１２．５ミリモル）、２，６−（ジヒド
ロキシメチル）ピリジン（０，８７９，６゜２５ミリモ
ル）およびＤＭＡＰ（０，１５９，１２５ミリモル）の
混合物に添加し、混合物を一晩中室温で攪拌する。反応
混合物を濾過し、固体をエーテルで洗浄し、乾燥し、次
いで酢酸エチル２００酎に添加し、１時間加温還流する
。混合物を冷却し、濾過し、酢酸エチルで洗浄する。溶
媒を蒸発し、残留物を精製して、Ｃ表中の化合物３０を
得る。
同じ方法により、［（３，６−ジクロロ−２−メトキシ
ベンゾイル）−アミノオキシ］酢酸を２，５−（ジヒド
ロキシメチル）フランおよび３．４−（ジヒドロキシメ
チル）フランのそれぞれと反応させることに上り、Ｃ表
中の化合物３１および化合物３２をそれぞれ製造する。
Ａ表 Ａ　＝　ＯＣＨ２、　Ｚ　＝　０１Ｒ＝（が式（ＸＩ）
［式中、１＝１およびｔ。
基である式（１）で示される化合 化ず≧ヱｙηＸ　　　　ｍＷ二　　　ｙ二　　　？１　
０ＣＨ３１Ｎ　　　　ＣＭ　　　ＣＨ２ＱＣ）ｌ、　　
　Ｉ　　Ｎ　　　　Ｃ−ＣＭ３ＣＭ３０ＣＨ，Ｉ　　Ｃ
Ｍ　　　Ｎ　　　　ＣＨ４００１、Ｉ　　ＣＨＣＭ　　
　Ｈ ５０ＣＨ，Ｌ　　ＣＭ　　　Ｎ−＋ＯＣＨ６ＱＣ）Ｉ、
　Ｌ　ＣＭ　Ｃ）Ｉ　１４＝７　　ＱＣＭ、　　　Ｌ　
　（：）ｉ　　　Ｎ　　　　Ｇ＝８　０ＣＲ，Ｉ　　Ｃ
ＨＮ　　　　Ｃ−１９０ＣＲ，Ｉ　　Ｃ−α、ＮＣＨ １００ＣＨ，Ｌ　　Ｃ−５ＣＨ，Ｎ　　　　ＣＭｌｌ　
　０ＣＲ，ｌ　　ＣＨＮ　　　　ＣＨ１２０Ｃ１４，Ｉ
　　Ｃ−Ｃｌ　　Ｎ　　　　Ｃ＝Ｄ　　ＯＣＨ，ｌ　　
ＣＭ　　　Ｃ−０ＣＲ，Ｎ１４Ｃ１ｌ　　　　Ｎ　　　
　　　Ｃ）ｔ　　　　　ＣＨ１５０ＣＲ，２Ｎ　　　　
ＣＨＣＨ １６０ＣＲ，３Ｎ　　　　ＣＨＣＨ １７ＱＣ）Ｉ、　　　Ｉ　　Ｎ　　　　ＣＨＣＨ３３０
ＣＲ，３、ＣＨＮ　　’　　ＣＨ３４０ＣＨ，３Ｃ）ｔ
　　　ＣＨＮ ］ＣＨｔ）ｍおよびＡｒ ＝０１で示される 物 融点 Ｖ４　　　　だ　ムΩ ＣＭ　　　　　　　Ｈ８７・　８８ ＣＭ　　　　　　　Ｈ７ｌ−７２ ＣＨＨ１３１・１３２．５ ＣＨＨ１３７−１３８ ＣＨＨ１２９−１３１ 酬ＯＣ）ｔ　　　　　　　Ｈ１３Ｂ−１３９ＣＬ　　　
ＣＨＨ１１０４−１０ ６Ｃ，ＣＨＨ１４１１−１４９ ＣＨＨ１４７−１４８ ＣＨＨ１２３，５・１２５ ＣＨＩｓτ　　９６−　９８ ＣＨ　　　ＣＭ　　　　　　　ＨＬ４５−１５０ＣＨｌ
：ｌ　　Ｌ３８．５−１３９ Ｃ）ｔ　　　　　　　Ｎ　　　　　　−ＣＨＨ油状物 ＣＨＨ９６−９８ Ｎ　　　　　　　　Ｈ，− ＣＨ（Ｈ８９−９０，５ ＣＭ　　　　Ｈガラス状物 Ｂ表 Ａ＝ＯＣＨ，，２＝０およびＲ＝（ＣＨｔ）ｍの式（Ｉ
）で示される化合物 融点 化廿エ　　、　　　　　　　　　よ　　　　　　　　４
０表 Ａ　＝　ＯＣＨ２、２＝０およびＲ＝　（ＯＨｔ）ｍの
式（■）で示される化合物 化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１点−工　　ｍ　　　　　　　　　　　紅　　　　　
　　　　　ニＤ表 Ａ　＝　ＯＣＨ２、２＝０、Ｒ＝　ＣＨ（ＣＨ２）およ
びＡｒが式（■）［式中、ｔ＝１およびｔ’−０］で示
される基である式（＋）で示される化合物 ３６　０ＣＨ，ＣＭ　　Ｎ　　　　ＣＨＣＨＨ１３０−
１３１，５３７０ＣＨ，ＣＨ（ＣＨＣＨＮ　　　Ｈガラ
ス状物９表 Ａ　＝　ＯＣＨ２、Ｒ＝　（ＣＨｚ）ａの式（＋）で示
される化合物 中間化合物 実施例Ａ 塩化チオール４　、０　ｋｇに３．６−ジクロロ−２−
メトキシ安息呑酸を添加した。これを橙拌し、１５時間
加温還流した。反応混合物を放冷し、過剰の塩化チオー
ルを真空で蒸発した。粗生成物を次いで減圧下で蒸留し
て、０．６ａ＋ｓＨｇで沸点１１７℃、の液体として、
３．６−ジクロロ−２−メトキシベンゾイルクロリドを
製造した。
実施例Ｂ 水３５０ｊｌｆ２中の炭酸カリウム３６９の溶液にジエ
チルエーテル２．５リツトルおよびヒドロキシルアミン
塩酸塩１８１９を添加した。混合物を５−１０℃に冷却
し、３．６−ジクロロ−２−メトキシベンゾイルクロリ
ド４７７９を反応温度を１０℃以下に保つような速度で
滴下した。添加を完了後、反応混合物を１時間攪拌し、
環境温度で一晩放置した。粗白色固体生成物を濾過によ
り得た。
粗固体を水で洗浄し、次いで４．５モルＨＯｆｆ１゜５
リツトルで処理し、濾過し、Ｈ、Ｏで再度洗浄し、乾燥
して、融点１５０℃の白色固体として３゜６−ジクロロ
−２−メトキンベンゾヒドロキサム酸を製造した。
実施例Ｃ 水１．２リットル中の水酸化ナトリウム８６３４ｇの溶
液に９５％エタノール９００ｚＱおよび３゜６−フクロ
ロー２−メトキシベンゾヒドロキサム酸２４０９を添加
した。溶解を促進するため、さらに９５％エタノール３
００ｘｆｆおよびＨｔ０６０ｘＱを添加した。９５％エ
タノール１２ＯＲＣ中のブロム酢酸１５３．１２９の溶
液を次いで０．５時間要して反応混合物に添加し、次い
で水６０ｘＱを添加した。混合物を次いで３時間加温還
流し、環境温度に冷却し、２０％ＨＣρ１５．ＱＲｔ！
を添加した。
反応混合物を次いで酢酸エチルで二度抽出した。
酢酸エチルを合わせて、食塩水で洗浄し、−晩生ＭｇＳ
Ｏ４て乾燥し、次いで濾過し、溶媒を真空で蒸発した。
残留物をクロロホルムから品出して、白色固体（融点１
４５−１５４℃）として［（３，６−フクロロー２−メ
トキンベンゾイル）アミノオキン］酢酸を得た。

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）遊離の形または塩の形の、式（ I ）または式（
    II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 ＹはＣｌまたはＯＣＨ＿３、Ａは１−５個の炭素原子の
    Ｏ−アルキレン、不飽和がその酸素原子に隣接しない３
    −６個の炭素原子のＯ−アルケニレンまたは１−５個の
    炭素原子のＮＨ−アルキレン（それらのＯ−およびＮＨ
    −はＡに隣接しているＮＨに結合している）、Ｚは酸素
    または硫黄、ＲはＣ＿１−＿８アルキル、Ａｒは、ａ）
    所望によりＣ＿１−＿６アルキル、ヒドロキシルまたは
    ハロゲンで置換されていてもよい、３−６個の炭素原子
    およびＯ、ＳまたはＮＨより選ばれる１−３個の異種原
    子をもつヘテロシクロアルキル基、ｂ）所望によりＣ＿
    １−＿６アルキル、ヒドロキシルまたはハロゲンで置換
    されていてもよい、３−６個の炭素原子およびＯ、Ｓま
    たはＮＨより選ばれる１−３個の異種原子をもつヘテロ
    シクロアルケニル基、ｃ）式（Ｘ）または（Ｘ I ）の
    基 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）または▲数式
    、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （式中、ＱはＯ、ＳまたはＮＲ＾１、Ｗ＾１−Ｗ＾３の
    それぞれは独立してＣＨまたはＮである）、ｄ）式（Ｘ
    II）の基 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） （式中、Ｗ＾１−Ｗ＾４のそれぞれは独立してＣＨ、Ｎ
    またはＮ→Ｏである。但し、少くともＷ＾１−Ｗ＾４の
    １つがＮ、Ｗ＾１−Ｗ＾３の全てがＮでない）、または
    ｅ）式（ＸIII）の基 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） （式中、Ｗ＾１−Ｗ＾５のそれぞれは独立してＣＨまた
    はＮである。但し、少くともＷ＾１およびＷ＾２の１つ
    がＮで、Ｗ＾３−Ｗ＾５の全てがＮでない）より選ばれ
    る所望により置換されていてもよいヘテロシクロ環系、
    Ｒ＾１は水素、所望により１−６個のハロゲン原子で、
    またはヒドロキシル基で置換されていてもよいＣ＿１−
    ＿８アルキル、または所望により置換されていてもよい
    アリールである、Ｒ＾２およびＲ＾３のそれぞれは、Ｒ
    ＾１の定義またはＣ＿３−＿８シクロアルキル、アシル
    、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ＯＲ＾１、ＮＨＲ＾１、
    Ｎ（Ｒ＾１）＿２、ＣＯＯＲ＾１、ＯＣＯＲ＾１、Ｓ（
    Ｏ）ｎＲ＾１または所望により置換されていてもよいフ
    ェニルより独立して選ばれ、またｎは０、１または２、
    ｔは０または１、ｔ′は０、１または２である］。 から選ばれる化合物。
  2. （２）Ｙ、Ａ、Ｚ、ＲおよびＡｒが請求項１記載の通り
    である、請求項１記載の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される化合物。
  3. （３）Ｙ、Ａ、Ｚ、ＲおよびＡｒが請求項１記載の通り
    である、請求項１記載の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される化合物。
  4. （４）ＹがＯＣＨ＿３、ＡがＣ＿１＿−＿３Ｏ−アルキ
    レン、Ｚが酸素、ＲがＣ＿１−＿４アルキルである、請
    求項１−３のいずれか１項記載の化合物。
  5. （５）ＡがＯＣＨ＿２である、請求項４記載の化合物。
  6. （６）Ａｒが請求項１記載の式（ＸII）で示される基で
    ある、請求項２、４および５のいずれか１項記載の化合
    物。
  7. （７）ＲがＣＨ＿２、Ｗ＾１がＮ、Ｗ＾２、Ｗ＾３およ
    びＷ＾４のそれぞれがＣＨ、Ｒ＾２およびＲ＾３のそれ
    ぞれが独立してＨ、メチル、メトキシ、メチルチオ、ブ
    ロモまたはクロロである、請求項６記載の化合物。
  8. （８）ＲがＣＨ＿２、Ｗ＾２がＮ、Ｗ＾１、Ｗ＾３およ
    びＷ＾４のそれぞれがＣＨ、Ｒ＾２およびＲ＾３のそれ
    ぞれが独立してＨ、メチル、メトキシ、メチルチオ、ブ
    ロモまたはクロロである、請求項６記載の化合物。
  9. （９）ＲがＣＨ＿２、Ｗ＾３がＮ、Ｗ＾１、Ｗ＾２およ
    びＷ＾４のそれぞれがＣＨ、Ｒ＾２およびＲ＾３のそれ
    ぞれが独立してＨ、メチル、メトキシ、メチルチオ、ブ
    ロモまたはクロロである、請求項６記載の化合物。
  10. （１０）ＲがＣＨ（ＣＨ＿３）、Ｗ＾４がＮ、Ｗ＾１、
    Ｗ＾２およびＷ＾３のそれぞれがＣＨ、Ｒ＾２およびＲ
    ＾３のそれぞれが独立してＨ、メチル、メトキシ、メチ
    ルチオ、ブロモまたはクロロである、請求項６記載の化
    合物。
  11. （１１）Ａｒが請求項１記載の式（Ｘ）または（Ｘ I
    ）で示される基である、請求項２、４および５のいずれ
    か１項記載の化合物。
  12. （１２）ＲがＣＨ＿２、または（ＣＨ＿２）＿３、Ｑが
    酸素または硫黄、Ｒ＾２が水素、メチルまたはＣＨＯ、
    Ｗ＾１、Ｗ＾２およびＷ＾３のそれぞれがＣＨである、
    請求項１１記載の化合物。
  13. （１３）ＲがＣＨ＿２、Ａｒが請求項１記載の式（ＸI
    II）で示される基である、請求項２、４および５のいず
    れか１項記載の化合物。
  14. （１４）［（３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾイ
    ル）アミノオキシ］酢酸フルフリルである、請求項１記
    載の化合物。
  15. （１５）請求項１記載の式（ I ）および式（II）から
    選ばれる化合物の製造方法であって、ａ）式（III）▲
    数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾４はＯＨまたはＮＨ＿２、Ｙは請求項１記
    載の通りである］で示される化合物を式（IV）または（
    IVａ） Ｘ−Ａ’−ＣＯ−Ｚ−Ｒ−Ａｒ（IV） または（Ｘ−Ａ’−ＣＯ−Ｚ−Ｒ）＿２Ａｒ（IVａ）［
    式中、Ｘはハロゲン、Ａ’は１−５個の炭素原子のアル
    キレンまたは不飽和がＸに隣接しない３−６個の炭素原
    子のアルケニレンであって、Ｚ、ＲおよびＡｒが請求項
    １記載の通りである］で示される化合物と反応させるこ
    と、またはｂ）式（Ｖ）▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（Ｖ） ［式中、ＹおよびＡは請求項１記載の通りである］で示
    される化合物を式（VI）または（VIａ）ＨＺ−Ｒ−Ａｒ
    （VI） または（ＨＺ−Ｒ）＿２Ａｒ（VIａ） ［式中、Ｚ、ＲおよびＡｒは請求項１記載の通りである
    ］で示される化合物と反応させること、および所望によ
    り、かくして得られた式（ I ）または式（II）の化合
    物を塩形成塩基と反応させることからなる、式（ I ）
    および式（II）から選ばれる化合物の製造方法。
  16. （１６）請求項１−１４のいずれか１項記載の化合物の
    除草有効量を雑草またはその発生地に施用することを含
    む雑草を攻撃する方法、
  17. （１７）請求項１−１４のいずれか１項記載の化合物を
    含んでいる除草組成物。
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