JPH01221165A - ホルムアルデヒドの防臭剤 - Google Patents
ホルムアルデヒドの防臭剤Info
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Landscapes
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- Treating Waste Gases (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はホルムアルデヒドの防臭剤及びホルムアルデヒ
ド臭の隠蔽方法、並びに脱臭ホルムアルデヒド溶液に間
する。
ド臭の隠蔽方法、並びに脱臭ホルムアルデヒド溶液に間
する。
更に詳しくは、本発明は、一般式R1−COO−R2で
表されるエステル類(式中、R1は水素原子もしくは炭
素数1〜9のアルキル基を示し、R2は炭素数1〜6の
アルキル基を示す)、(式中、R3は水素原子もしくは
炭素数1〜5のアルキル基を示し、R4及びR5は同一
もしくは異な)てもよい炭素数1〜6のアルキル基を示
すか、或いはR4とR5が一緒になって、それらがる環
部分を形成することができ、ここでR6は炭素数2〜6
のアルキレン基を示す)からなる群より選ばれた少なく
とも1種以上を有効成分とするホルムアルデヒドの防臭
剤及び該防臭剤を用いたホルムアルデヒド臭の隠蔽方法
並びに該防臭剤を含んで成る脱臭ホルムアルデヒド溶液
に関する。
表されるエステル類(式中、R1は水素原子もしくは炭
素数1〜9のアルキル基を示し、R2は炭素数1〜6の
アルキル基を示す)、(式中、R3は水素原子もしくは
炭素数1〜5のアルキル基を示し、R4及びR5は同一
もしくは異な)てもよい炭素数1〜6のアルキル基を示
すか、或いはR4とR5が一緒になって、それらがる環
部分を形成することができ、ここでR6は炭素数2〜6
のアルキレン基を示す)からなる群より選ばれた少なく
とも1種以上を有効成分とするホルムアルデヒドの防臭
剤及び該防臭剤を用いたホルムアルデヒド臭の隠蔽方法
並びに該防臭剤を含んで成る脱臭ホルムアルデヒド溶液
に関する。
(従来の技術)
ホルムアルデヒドは、低分子化合物の合成原料或いは高
分子樹脂の製造原料として用いられている。そしてこれ
らから得られた樹脂、例えばフェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、或いはグアナミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂等は接着加工、成形加工、紙加工、繊維加工、
塗料、化粧板などとして広汎な用途に使用されている。
分子樹脂の製造原料として用いられている。そしてこれ
らから得られた樹脂、例えばフェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、メラミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、或いはグアナミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂等は接着加工、成形加工、紙加工、繊維加工、
塗料、化粧板などとして広汎な用途に使用されている。
しかしながら、かかる樹脂を製造する際あるいは樹脂を
加工する際にしばしばホルムアルデヒドがわずかながら
雰囲気中に逸散し刺激臭が漂うため、作業環境上問題が
発生している。またこの他に、かかる樹脂を使用して得
られる各種加工製品もホルムアルデヒド臭を発生する傾
向があり問題とされている。又、上述の樹脂を合板、木
工、建築等の接着剤として使用した場合もホルムアルデ
ヒド臭が発生し問題になっている。更には医療分野にお
いても、生検材料のホルマリン固定液の悪臭と刺激臭に
悩まされているのが現状である脅従来、かかるホルムア
ルデヒドの刺激臭を防臭(消臭)ないしは隠蔽する方法
として、例えば、グアニジン系化合物を使用した防臭剤
(特公昭51−5452号)、β−ジケトン類、β−ケ
ト酸エステル類或いはマロン酸誘導体による消臭方法(
特公昭52−47017号)、グリオキザール、グリオ
キシル酸又はグリコールアルデヒドと酸性亜硫酸塩との
付加物を使用したホルマリン臭の除去方法或いはサリチ
ル酸メチル及びエタノールもしくはメタノールからなる
脱臭ホルマリン(特公fjFj 60−455・02号
)などが提案されているしかしながら、上述のホルムア
ルデヒドの消臭ないしは防臭基材は、基材自体が強烈な
匂いを有していたり、又、その消臭効果が弱かったり、
更にホルムアルデヒド臭を有する雰囲気下の使用におい
ては問題はないが、上述の樹脂原料或いはホルマリン固
定液に直接添加した場合は、ホルムアルデヒドの特性が
消失してしまい所望の樹脂、ホルマリン固定液が得られ
ないなどの問題があフた。
加工する際にしばしばホルムアルデヒドがわずかながら
雰囲気中に逸散し刺激臭が漂うため、作業環境上問題が
発生している。またこの他に、かかる樹脂を使用して得
られる各種加工製品もホルムアルデヒド臭を発生する傾
向があり問題とされている。又、上述の樹脂を合板、木
工、建築等の接着剤として使用した場合もホルムアルデ
ヒド臭が発生し問題になっている。更には医療分野にお
いても、生検材料のホルマリン固定液の悪臭と刺激臭に
悩まされているのが現状である脅従来、かかるホルムア
ルデヒドの刺激臭を防臭(消臭)ないしは隠蔽する方法
として、例えば、グアニジン系化合物を使用した防臭剤
(特公昭51−5452号)、β−ジケトン類、β−ケ
ト酸エステル類或いはマロン酸誘導体による消臭方法(
特公昭52−47017号)、グリオキザール、グリオ
キシル酸又はグリコールアルデヒドと酸性亜硫酸塩との
付加物を使用したホルマリン臭の除去方法或いはサリチ
ル酸メチル及びエタノールもしくはメタノールからなる
脱臭ホルマリン(特公fjFj 60−455・02号
)などが提案されているしかしながら、上述のホルムア
ルデヒドの消臭ないしは防臭基材は、基材自体が強烈な
匂いを有していたり、又、その消臭効果が弱かったり、
更にホルムアルデヒド臭を有する雰囲気下の使用におい
ては問題はないが、上述の樹脂原料或いはホルマリン固
定液に直接添加した場合は、ホルムアルデヒドの特性が
消失してしまい所望の樹脂、ホルマリン固定液が得られ
ないなどの問題があフた。
従って、ホルムアルデヒド臭を有する雰囲気下或いはホ
ルムアルデヒドの特性を存したまXで使用できる消臭な
いしは防臭効果の優れた基材の開発が強く望まれている
。
ルムアルデヒドの特性を存したまXで使用できる消臭な
いしは防臭効果の優れた基材の開発が強く望まれている
。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の目的は、ホルムアルデヒドの特性を損なうこと
なくホルムアルデヒドの臭気を効果的に防臭することの
できる防臭剤を提供するにある。
なくホルムアルデヒドの臭気を効果的に防臭することの
できる防臭剤を提供するにある。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、ホルムアルデヒドの特性を損なうことな
くホルムアルデヒドの刺激臭を効果的に防臭できる基材
について鋭意研究を行ってきた。
くホルムアルデヒドの刺激臭を効果的に防臭できる基材
について鋭意研究を行ってきた。
その結果、一般式R1−COO−R2で表されるエステ
ル類(式中、R1は炭素数1〜9のアルキル基を示し、
R2は炭素数1〜6のアルキル基をタール[(式中、R
3は水素原子もしくは炭素数1〜5のアルキル基を示し
、R4及びR5は同一もしくは異な〕てもよい炭素数1
〜6のアルキル基を示すか、或いはR4とR5が一緒に
なって、で表される環部分を形成することができ、ここ
でR6は炭素数2〜6のアルキレン基を示す)からなる
群より選ばれた少なくとも1種以上を有効成分として含
有する防臭剤を使用すれば、ホルムアルデヒドの特性を
損なうことなく効果的にその刺激臭を防臭できることを
見出し本発明を完成した。
ル類(式中、R1は炭素数1〜9のアルキル基を示し、
R2は炭素数1〜6のアルキル基をタール[(式中、R
3は水素原子もしくは炭素数1〜5のアルキル基を示し
、R4及びR5は同一もしくは異な〕てもよい炭素数1
〜6のアルキル基を示すか、或いはR4とR5が一緒に
なって、で表される環部分を形成することができ、ここ
でR6は炭素数2〜6のアルキレン基を示す)からなる
群より選ばれた少なくとも1種以上を有効成分として含
有する防臭剤を使用すれば、ホルムアルデヒドの特性を
損なうことなく効果的にその刺激臭を防臭できることを
見出し本発明を完成した。
本発明の防臭剤は、ホルムアルデヒドを含むあらゆる雰
囲気に対して有効であるが、通常ホルムアルデヒドを原
料とする樹脂類、例えば、上記尿素−ホルムアルデヒド
樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、フェノール−
ホルムアルデヒド樹脂などの製造工場或いはこれらの樹
脂を原料とする成形、接着、樹脂加工、塗装、あるいは
焼付けなどを行う作業場並びにその周辺の雰囲気や、こ
れらを使用した製品の貯蔵庫、集積所、取扱店などにお
ける雰囲気は勿論のこと、これらを使用しているタンス
、戸棚類の中のホルムアルデヒド臭の除去にも極めて有
効である。又、ホルムアルデヒドの特性を変えることが
ないので、医療分野での生検材料のホルマリン固定液中
に直接添加してホルムアルデヒド臭を除去するのにも極
めて有効であり、又、上記の樹脂類を合成する際に、あ
らかじめ原料のホルムアルデヒド中に添加しおけばその
製造工程におけるホルムアルデヒドの刺激臭の除去にも
有効であり、得られた樹脂はホルムアルデヒド臭がなく
、従来の樹脂と同一性状のものが得られる。更に、医療
衛生面での防腐、消毒用として直接散布或いは気化可能
の吠態においてホルムアルデヒドを発散させて防腐や消
毒用として用いた場合のホルムアルデヒド臭の防臭にも
極めて有効である。
囲気に対して有効であるが、通常ホルムアルデヒドを原
料とする樹脂類、例えば、上記尿素−ホルムアルデヒド
樹脂、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂、フェノール−
ホルムアルデヒド樹脂などの製造工場或いはこれらの樹
脂を原料とする成形、接着、樹脂加工、塗装、あるいは
焼付けなどを行う作業場並びにその周辺の雰囲気や、こ
れらを使用した製品の貯蔵庫、集積所、取扱店などにお
ける雰囲気は勿論のこと、これらを使用しているタンス
、戸棚類の中のホルムアルデヒド臭の除去にも極めて有
効である。又、ホルムアルデヒドの特性を変えることが
ないので、医療分野での生検材料のホルマリン固定液中
に直接添加してホルムアルデヒド臭を除去するのにも極
めて有効であり、又、上記の樹脂類を合成する際に、あ
らかじめ原料のホルムアルデヒド中に添加しおけばその
製造工程におけるホルムアルデヒドの刺激臭の除去にも
有効であり、得られた樹脂はホルムアルデヒド臭がなく
、従来の樹脂と同一性状のものが得られる。更に、医療
衛生面での防腐、消毒用として直接散布或いは気化可能
の吠態においてホルムアルデヒドを発散させて防腐や消
毒用として用いた場合のホルムアルデヒド臭の防臭にも
極めて有効である。
本発明の防臭剤に使用される前記式化合物中、一般式R
1−COO−R2(式中、R1は炭素数1〜9のアルキ
ル基を示しR2は炭素数1〜6のアルキル基を示す)で
表されるエステル類としては、例えば、ギ酸、メチル、
ギ酸エチル、ギ酸イソプロピル、ギ酸プロピル、ギ酸ブ
チル、ギ酸イソブチル、ギ酸アミル、ギ酸イソアミル・
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロ
ピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢
酸イソアミル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸メチル、プ
ロピオン酸エチル、プロピオン酸イソプロピル、プロピ
オン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イ
ソブチル、プロピオン酸アミル、酪酸メチル、酪酸エチ
ル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、酪酸
アミル、酪酸イソアミル、イソ酪酸メチル、イソ酪酸エ
チル、イソ酪酸アミル、イソ酪酸イソアミル、イソ酪酸
ヘキシル、吉草酸メチル、吉草酸エチル、吉草酸プロピ
ル、吉草酸ブチル、吉草酸イソブチル、吉草酸アミル、
吉草酸イソアミル、吉草酸ヘキシル、イソ吉草酸メチル
、イソ吉草酸プロピル、イソ吉草酸アミル、イソ吉草酸
イソアミル、ヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘ
キサン酸プロピル、ヘキサン酸ブチル、ヘキサン酸イソ
ブチル、ヘキサン酸アミル、ヘプタン酸メチル、ヘブタ
ン酸エチル、ヘプタン酸プロピル、ヘプタン酸ブチル、
ヘプタン酸アミル、ヘプタン酸イソアミル、ヘプタン酸
ヘキシル、オクタン酸メチル、オクタン酸エチル、オク
タン酸プロピル、オクタン酸ブチル、オクタン酸アミル
、オクタン酸イソアミル、ノナン酸メチル、ノナン酸エ
チル、ノナン酸プロピル、ノナン酸イソプロピル、ノナ
ン酸ブチル、ノナン酸イソアミル、ノナン酸ヘキシル、
デカン酸メチル、デカン酸エチル、デカン酸プロピル、
デカン酸ブチル、デカン酸アミルなどを好ましく挙げる
ことができる。
1−COO−R2(式中、R1は炭素数1〜9のアルキ
ル基を示しR2は炭素数1〜6のアルキル基を示す)で
表されるエステル類としては、例えば、ギ酸、メチル、
ギ酸エチル、ギ酸イソプロピル、ギ酸プロピル、ギ酸ブ
チル、ギ酸イソブチル、ギ酸アミル、ギ酸イソアミル・
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロ
ピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢
酸イソアミル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸メチル、プ
ロピオン酸エチル、プロピオン酸イソプロピル、プロピ
オン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イ
ソブチル、プロピオン酸アミル、酪酸メチル、酪酸エチ
ル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、酪酸
アミル、酪酸イソアミル、イソ酪酸メチル、イソ酪酸エ
チル、イソ酪酸アミル、イソ酪酸イソアミル、イソ酪酸
ヘキシル、吉草酸メチル、吉草酸エチル、吉草酸プロピ
ル、吉草酸ブチル、吉草酸イソブチル、吉草酸アミル、
吉草酸イソアミル、吉草酸ヘキシル、イソ吉草酸メチル
、イソ吉草酸プロピル、イソ吉草酸アミル、イソ吉草酸
イソアミル、ヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘ
キサン酸プロピル、ヘキサン酸ブチル、ヘキサン酸イソ
ブチル、ヘキサン酸アミル、ヘプタン酸メチル、ヘブタ
ン酸エチル、ヘプタン酸プロピル、ヘプタン酸ブチル、
ヘプタン酸アミル、ヘプタン酸イソアミル、ヘプタン酸
ヘキシル、オクタン酸メチル、オクタン酸エチル、オク
タン酸プロピル、オクタン酸ブチル、オクタン酸アミル
、オクタン酸イソアミル、ノナン酸メチル、ノナン酸エ
チル、ノナン酸プロピル、ノナン酸イソプロピル、ノナ
ン酸ブチル、ノナン酸イソアミル、ノナン酸ヘキシル、
デカン酸メチル、デカン酸エチル、デカン酸プロピル、
デカン酸ブチル、デカン酸アミルなどを好ましく挙げる
ことができる。
素原子もしくは炭素数1〜5のアルキル基を示し、R4
及びR5は同一もしくは異なってもよい炭素数1〜6の
アルキル基を示すか、或いはR4とR5が一緒になって
、それらが結合している0原ることかでき、ここでR6
は炭素数2〜6のアルキレン基を示す)で表されるアセ
タール類としては、例えば、ホルムアルデヒドジエチル
アセタール、ホルムアルデヒドジメチルアセタール、ホ
ルムアルデヒドジプロピルアセタール、ホルムアルデヒ
ドジイソプロビルアセタール、ホルムアルデヒドジブチ
ルアセタール、ホルムアルデヒドジイソアミルアセター
ル、ホルムアルデヒドメチルエチルアセタール、アセト
アルデヒドジメチルアセタール、アセトアルデヒドジエ
チルアセタール、アセトアルデヒドジプロピルアセター
ル、アセトアルデヒドジイソプロピルアセタール、プロ
パナールジメチルアセタール、プロパナールジエチルア
セタール、プロパナールジプロピルアセタール、プロパ
ナールジイソプロビルアセタール、ブタナールジメチル
アセタール、ブタナールジエチルアセタール、ブタナー
ルジプロピルアセタール、ペンタナールジメチルアセタ
ール、ペンタナールジエチルアセタール、ペンタナール
ジプロピルアセタール、ペンタナールジイソプロピルア
セタール、ヘキサナールジメチルアセタール、ヘキサナ
ールジエチルアセタール、ヘキサナールジプロピルアセ
タールなどのごときアセタール類;アセトアルデヒドエ
チレングリコールアセタール、アセトアルデヒドプロピ
レンゲコールアセタール、アセトアルデヒドブチレング
リコールアセタール、アセトアルデヒドヘキシレングリ
コールアセタール、プロパナールエチレングリコールア
セタール、プロパナールベンタンジオールアセタール、
ブタナールエチレングリコールアセタール、ブタナール
プロピレングリコールアセタール、ブタナールヘキシレ
ングリコールアセタール、ペンタナールエチレングリコ
ールアセタール、ペンタナールプロとレンゲリコールア
セタール、ペンタナールブチレングリコールアセタール
、ヘキサナールエチレングリコールアセタール、ヘキサ
ナールプロピレングリコールアセタールなどのごとき環
状アセタール類を好ましく例示することができる。
及びR5は同一もしくは異なってもよい炭素数1〜6の
アルキル基を示すか、或いはR4とR5が一緒になって
、それらが結合している0原ることかでき、ここでR6
は炭素数2〜6のアルキレン基を示す)で表されるアセ
タール類としては、例えば、ホルムアルデヒドジエチル
アセタール、ホルムアルデヒドジメチルアセタール、ホ
ルムアルデヒドジプロピルアセタール、ホルムアルデヒ
ドジイソプロビルアセタール、ホルムアルデヒドジブチ
ルアセタール、ホルムアルデヒドジイソアミルアセター
ル、ホルムアルデヒドメチルエチルアセタール、アセト
アルデヒドジメチルアセタール、アセトアルデヒドジエ
チルアセタール、アセトアルデヒドジプロピルアセター
ル、アセトアルデヒドジイソプロピルアセタール、プロ
パナールジメチルアセタール、プロパナールジエチルア
セタール、プロパナールジプロピルアセタール、プロパ
ナールジイソプロビルアセタール、ブタナールジメチル
アセタール、ブタナールジエチルアセタール、ブタナー
ルジプロピルアセタール、ペンタナールジメチルアセタ
ール、ペンタナールジエチルアセタール、ペンタナール
ジプロピルアセタール、ペンタナールジイソプロピルア
セタール、ヘキサナールジメチルアセタール、ヘキサナ
ールジエチルアセタール、ヘキサナールジプロピルアセ
タールなどのごときアセタール類;アセトアルデヒドエ
チレングリコールアセタール、アセトアルデヒドプロピ
レンゲコールアセタール、アセトアルデヒドブチレング
リコールアセタール、アセトアルデヒドヘキシレングリ
コールアセタール、プロパナールエチレングリコールア
セタール、プロパナールベンタンジオールアセタール、
ブタナールエチレングリコールアセタール、ブタナール
プロピレングリコールアセタール、ブタナールヘキシレ
ングリコールアセタール、ペンタナールエチレングリコ
ールアセタール、ペンタナールプロとレンゲリコールア
セタール、ペンタナールブチレングリコールアセタール
、ヘキサナールエチレングリコールアセタール、ヘキサ
ナールプロピレングリコールアセタールなどのごとき環
状アセタール類を好ましく例示することができる。
本発明の防臭剤を使用するにあたっては、前記したエス
テル類並びにアセタール類を単独で、またはこれらを適
宜に混合した溶液、あるいはこれらを適当な他の有機溶
媒で稀釈したもの又、これらに適当な天然もしくは合成
香料を添加したもの又はこれらを界面活性剤の作用によ
り水性の乳液としたものなどがその使用態様により適宜
に選択されるが、通常これらの溶液を、ホルムアルデヒ
ド臭のある上記作業場、貯蔵庫、集積所、取扱店などの
雰囲気中、あるいはホルムアルデヒド臭を発するタンス
や棚に直接噴霧するとか、これら消臭液をタンク、充填
塔、空塔、棚段塔などに導入し、ここに前記の如き雰囲
気を通じて気液向流接触させる方法やバブリングさせる
方法などが適宜採用される。又、濾紙、フェルト、布地
、スポンジ、活性炭、樹脂などに上記防臭液を含浸させ
、液の自然蒸発時にホルムアルデヒド臭を防臭させるな
どの方法も採用される。又、例えば、上記のフェノール
−ホルムアルデヒド樹脂の製造にあっては、原料のホル
ムアルデヒド中に本発明の防臭剤を添加或いは反応釜内
のホルムアルデヒド、フェノール、触媒の混合物中に添
加してホルムアルデヒド臭を除去する方法なとも採用さ
れる。更に医療分野に於いて、例えば病理gsaa本の
作製に当たっては、予め本発明の防臭剤を添加してホル
ムアルデヒド臭を隠蔽した脱臭ホルマリン溶液を固定液
として用いることにより、作業者はホルムアルデヒドに
起因する悪臭、刺激臭から解放される。
テル類並びにアセタール類を単独で、またはこれらを適
宜に混合した溶液、あるいはこれらを適当な他の有機溶
媒で稀釈したもの又、これらに適当な天然もしくは合成
香料を添加したもの又はこれらを界面活性剤の作用によ
り水性の乳液としたものなどがその使用態様により適宜
に選択されるが、通常これらの溶液を、ホルムアルデヒ
ド臭のある上記作業場、貯蔵庫、集積所、取扱店などの
雰囲気中、あるいはホルムアルデヒド臭を発するタンス
や棚に直接噴霧するとか、これら消臭液をタンク、充填
塔、空塔、棚段塔などに導入し、ここに前記の如き雰囲
気を通じて気液向流接触させる方法やバブリングさせる
方法などが適宜採用される。又、濾紙、フェルト、布地
、スポンジ、活性炭、樹脂などに上記防臭液を含浸させ
、液の自然蒸発時にホルムアルデヒド臭を防臭させるな
どの方法も採用される。又、例えば、上記のフェノール
−ホルムアルデヒド樹脂の製造にあっては、原料のホル
ムアルデヒド中に本発明の防臭剤を添加或いは反応釜内
のホルムアルデヒド、フェノール、触媒の混合物中に添
加してホルムアルデヒド臭を除去する方法なとも採用さ
れる。更に医療分野に於いて、例えば病理gsaa本の
作製に当たっては、予め本発明の防臭剤を添加してホル
ムアルデヒド臭を隠蔽した脱臭ホルマリン溶液を固定液
として用いることにより、作業者はホルムアルデヒドに
起因する悪臭、刺激臭から解放される。
かくして本発明の方法を実施する場合、該gwi気中の
ホルムアルデヒドの濃度に応じて防臭剤の使用量が決定
されるが、通常は上記の如き作業場の雰III気に対し
ては6〜50ppm程度の量を噴霧すればホルムアルデ
ヒドの刺激臭は殆ど瞬時に消失し、しかも悪臭を残留さ
せることは全くない°、又、ホルムアルデヒド溶液ある
いはホルマリン溶液に直接添加する場合の添加量は、ホ
ルムアルデヒドの濃度によって、!l宜に選択すればよ
いが、例えば、病理紐tIa環本作製用固定液として通
常使用されている10%ホルマリン溶液(ホルムアルデ
ヒド含量的3.7%)の場合にあっては、通常、該ホル
マリン溶液(ホルムアルデヒド溶液)に対して約0.0
1%以上添加すればホルムアルデヒドの刺激臭は瞬時に
消失される。
ホルムアルデヒドの濃度に応じて防臭剤の使用量が決定
されるが、通常は上記の如き作業場の雰III気に対し
ては6〜50ppm程度の量を噴霧すればホルムアルデ
ヒドの刺激臭は殆ど瞬時に消失し、しかも悪臭を残留さ
せることは全くない°、又、ホルムアルデヒド溶液ある
いはホルマリン溶液に直接添加する場合の添加量は、ホ
ルムアルデヒドの濃度によって、!l宜に選択すればよ
いが、例えば、病理紐tIa環本作製用固定液として通
常使用されている10%ホルマリン溶液(ホルムアルデ
ヒド含量的3.7%)の場合にあっては、通常、該ホル
マリン溶液(ホルムアルデヒド溶液)に対して約0.0
1%以上添加すればホルムアルデヒドの刺激臭は瞬時に
消失される。
以下に本発明の方法を実施例をあげて更に詳細に説明す
る。
る。
(実施例)
実施例1
100mlのフラスコに10%ホルマリン溶液(ホルム
アルデヒド含ff13.7%)50mlを入れ、この中
に酪酸エチル0.05m1をかきまぜながら添加した。
アルデヒド含ff13.7%)50mlを入れ、この中
に酪酸エチル0.05m1をかきまぜながら添加した。
このものを10人の専門パネラ−によりホルムアルデヒ
ド臭について官能テストを行った。その結果専門パネラ
−の全員がホルムアルデヒド臭の消失を認めた。なお使
用したホルムアルデヒドは全く変化は認められなかった
(日本薬局性基準Romijn法により確認)、同様の
結果が、酢酸エチル、オクタン酸イソアミル、イソ吉草
酸メチル、ギ酸アミル、デカン酸エチル、吉草酸ヘキシ
ル、プロピオン酸エチル、酪酸イソアミルを添加した時
も得られた。
ド臭について官能テストを行った。その結果専門パネラ
−の全員がホルムアルデヒド臭の消失を認めた。なお使
用したホルムアルデヒドは全く変化は認められなかった
(日本薬局性基準Romijn法により確認)、同様の
結果が、酢酸エチル、オクタン酸イソアミル、イソ吉草
酸メチル、ギ酸アミル、デカン酸エチル、吉草酸ヘキシ
ル、プロピオン酸エチル、酪酸イソアミルを添加した時
も得られた。
実施例2
100m1のフラスコに50%ホルマリン溶液(ホルム
アルデヒド含量18.5%)50mlを入れ、この中に
イソバレルアルデヒドジメチルアセタール0.5mlを
かきまぜながら添加した。
アルデヒド含量18.5%)50mlを入れ、この中に
イソバレルアルデヒドジメチルアセタール0.5mlを
かきまぜながら添加した。
このものを10人の専門パネラ−によりホルムアルデヒ
ド臭について官能テストを行った。その結果、専門パネ
ラ−の全員がホルムアルデヒド臭の消失を認めた。使用
したホルムアルデヒドは全く変化は認められなかった(
日本薬局性基準Romijn法)、同様の結果が、アセ
トアルデヒドジエチルアセタール、ホルムアルデヒドジ
メチルアセタール、ブタナールジエチルアセタール、ヘ
キサナールジエチルアセタール、アセトアルデヒドジエ
チレングリコールアセタール、バレルアルデヒドジエチ
レングリコールアセタール、アセトアルデヒドヘキシレ
ングリコールアセタールについても得られた。
ド臭について官能テストを行った。その結果、専門パネ
ラ−の全員がホルムアルデヒド臭の消失を認めた。使用
したホルムアルデヒドは全く変化は認められなかった(
日本薬局性基準Romijn法)、同様の結果が、アセ
トアルデヒドジエチルアセタール、ホルムアルデヒドジ
メチルアセタール、ブタナールジエチルアセタール、ヘ
キサナールジエチルアセタール、アセトアルデヒドジエ
チレングリコールアセタール、バレルアルデヒドジエチ
レングリコールアセタール、アセトアルデヒドヘキシレ
ングリコールアセタールについても得られた。
実施例3
37%ホルムアルデヒド50m1を100m1のビーカ
ーに入れ、これをホルムアルデヒド発生源として、間口
1.5m、奥行4ms高さ2.5mの広さを冑する密閉
した無臭室の中央に2時間放置した。2時間後の室内の
ホルムアルデヒドの濃度は約7ppmであり、強い刺激
臭を示した。
ーに入れ、これをホルムアルデヒド発生源として、間口
1.5m、奥行4ms高さ2.5mの広さを冑する密閉
した無臭室の中央に2時間放置した。2時間後の室内の
ホルムアルデヒドの濃度は約7ppmであり、強い刺激
臭を示した。
この室内に、別にgaしておいた巾5cm、厚さ2 C
ffl s長さ20cmのメラミンフオームにギ酸イソ
アミルを約20 m lを含浸し、室内の中央部に懸垂
し、2時間後に専門パネラ−により官能テストを行フた
ところホルムアルデヒドの刺激臭は消失していたことを
認めた。同様の結果が、イソ吉草酸メチル、アセトアル
デヒドジエチルアセタール、酪酸イソプロピル、プロパ
ナールジメチルアセタール、プロピオン酸エチル、ホル
ムアルデヒドジエチルアセタールについても得られた。
ffl s長さ20cmのメラミンフオームにギ酸イソ
アミルを約20 m lを含浸し、室内の中央部に懸垂
し、2時間後に専門パネラ−により官能テストを行フた
ところホルムアルデヒドの刺激臭は消失していたことを
認めた。同様の結果が、イソ吉草酸メチル、アセトアル
デヒドジエチルアセタール、酪酸イソプロピル、プロパ
ナールジメチルアセタール、プロピオン酸エチル、ホル
ムアルデヒドジエチルアセタールについても得られた。
実施例へ
下記の防臭液(a)及び(b)を調製し、それぞれにつ
いて、実施例1と同様の方法で防臭テ不トを行い、専門
パネラ−により官能テストを行フたとこるいずれもホル
ムアルデヒドの刺激臭が消失していたことを認めた。
いて、実施例1と同様の方法で防臭テ不トを行い、専門
パネラ−により官能テストを行フたとこるいずれもホル
ムアルデヒドの刺激臭が消失していたことを認めた。
防臭液(a)
品名 重量部アセトアル
デヒドジエチルアセタール 5ギ酸イソアミル
24酪酸エチル
3オクタン酸イソアミル
3酢酸イソプロピル 30
吉草酸メチル 3デカン酸
エチル 2エタノール
適量香料
適量合計 100 防臭液(b) 品名 重量部酢酸イソア
ミル 10アセトアルデヒドジ
メチルアセタール 3デカン酸エチル
5ギ酸エチル
30酢酸イソアミル 20
酢酸エチル 10酢酸n−
ブチル 5エタノール
適量香料
適量合計 100 参考例1 実施例4で調製した防臭液(a)を添加したホルマリン
を固定液として用いて病理組織標本を作製し、防臭液無
添加のホルマリンを用いた場合のそれと比較した。
デヒドジエチルアセタール 5ギ酸イソアミル
24酪酸エチル
3オクタン酸イソアミル
3酢酸イソプロピル 30
吉草酸メチル 3デカン酸
エチル 2エタノール
適量香料
適量合計 100 防臭液(b) 品名 重量部酢酸イソア
ミル 10アセトアルデヒドジ
メチルアセタール 3デカン酸エチル
5ギ酸エチル
30酢酸イソアミル 20
酢酸エチル 10酢酸n−
ブチル 5エタノール
適量香料
適量合計 100 参考例1 実施例4で調製した防臭液(a)を添加したホルマリン
を固定液として用いて病理組織標本を作製し、防臭液無
添加のホルマリンを用いた場合のそれと比較した。
1、使用試薬
イ、固定液
a)防臭液添加(0,05%)の10%ホルマリン溶液
(ホルムアルデヒド含量;3.7%) b)10%ホルマリン溶液(防臭液無添加、ホルムアル
デヒド含量;3.7%) 色環 2、組織材料 ヒト骨(脱灰)、ヒト心筋、ヒト腎臓 3、試験方法 a)通常のごとく切り出した組織片を約1夜ホルマリン
固定し、光*a本を作製した。
(ホルムアルデヒド含量;3.7%) b)10%ホルマリン溶液(防臭液無添加、ホルムアル
デヒド含量;3.7%) 色環 2、組織材料 ヒト骨(脱灰)、ヒト心筋、ヒト腎臓 3、試験方法 a)通常のごとく切り出した組織片を約1夜ホルマリン
固定し、光*a本を作製した。
b)I(・°E染色は下記操作法に従った。
[染色操作]
H−E染色
1、常法に従ってパラフィン切片を作製する。(2μ〜
3μ) 2、脱パラフィンし、水洗(蒸留水)。
3μ) 2、脱パラフィンし、水洗(蒸留水)。
3、ヘマトキシリン液で核染色、6〜lO分。
4、水洗(ヘマトキシリンの色出し)、数分、蒸留水を
通す。
通す。
5、エオシンで後染色。
6、エタノール分別、脱水。
7、透徹、封入−→検鏡。
4、試験結果
切り出したヒト臓器の組織片を201スケールで固定し
、)I−E染色、検鏡した。その結果、本発明に係る防
臭液を添加したホルマリン溶液から成る固定液は従来の
ホルマリン固定液に比べて無臭、無刺激であり、取扱時
全く不快感を感じさせず、しかもH−E染色においても
従来のホルマリン固定液を使用した場合と全く同一の結
果が得られた。
、)I−E染色、検鏡した。その結果、本発明に係る防
臭液を添加したホルマリン溶液から成る固定液は従来の
ホルマリン固定液に比べて無臭、無刺激であり、取扱時
全く不快感を感じさせず、しかもH−E染色においても
従来のホルマリン固定液を使用した場合と全く同一の結
果が得られた。
(発明の効果)
本発明によれば、一般式R’ −Coo−R2で表され
るエステル類(R1及びR2は前記したとるアセタール
類(R3、R4及びR5は前記したと同義である)から
なる群より選ばれた少なくとも1種以上を有効成分とし
て含有する防臭剤を使用すれば、ホルムアルデヒドの雰
囲気或いはホルムアルデヒド溶液における刺激臭を、ホ
ルムアルデヒドの特性を損なうことなく効果的に除去す
ることができる。
るエステル類(R1及びR2は前記したとるアセタール
類(R3、R4及びR5は前記したと同義である)から
なる群より選ばれた少なくとも1種以上を有効成分とし
て含有する防臭剤を使用すれば、ホルムアルデヒドの雰
囲気或いはホルムアルデヒド溶液における刺激臭を、ホ
ルムアルデヒドの特性を損なうことなく効果的に除去す
ることができる。
手続補正書
1.事件の表示
昭和63年特許願第45324号
2、発明の名称
ホルムアルデヒドの防臭剤
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
郵便番号 541
住所 大阪府大阪市中央区道峰町三丁目1番2号「平成
元年2年13日住居表示変更」 住所 東京都中央区日本橋本町4丁目5番13号和光純
薬工業株式会社 東京支店内 氏名 (8078) 弁理士 平井項二5、補正命令
の日付 自 発 6、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄、及び発明の詳細な説明の
欄。
元年2年13日住居表示変更」 住所 東京都中央区日本橋本町4丁目5番13号和光純
薬工業株式会社 東京支店内 氏名 (8078) 弁理士 平井項二5、補正命令
の日付 自 発 6、補正の対象 明細書の特許請求の範囲の欄、及び発明の詳細な説明の
欄。
7、補正の内容
(1)特許請求の範囲を別紙の通り補正する。
(2)明細書4頁14行目に記載の「−緒になって」を
「−緒になって」と補正する。
「−緒になって」と補正する。
(3)明細書5頁20行目に記載のr問題になっている
。」をr問題になっている。」と補正する。
。」をr問題になっている。」と補正する。
(4)明細書7頁15行目に記載のj R1は炭素数1
〜9の」をj R1は水素原子もしくは炭素数1〜9の
」と補正する。
〜9の」をj R1は水素原子もしくは炭素数1〜9の
」と補正する。
(5) 明細書7頁17行目から18行目にかけて記載
る。
る。
(6)明細書9頁17行目から18行目にかけて記載の
j R1は炭素数1〜9の」をrRlは水素原子もしく
は炭素数1〜9の」と補正する。
j R1は炭素数1〜9の」をrRlは水素原子もしく
は炭素数1〜9の」と補正する。
(7)明細書22頁5行目に記載の「得られた。−」の
後に、改行して以下の文章を挿入する。
後に、改行して以下の文章を挿入する。
「参考例2゜
実施例4で調製した防臭液(b)を添加したホルマリン
を固定液として用い、(1)H−E染色及び(2)酵素
抗体染色を行って病理組織標本を作製し、防臭液無添加
のホルマリンを用いた場合のそれと夫々比較した。
を固定液として用い、(1)H−E染色及び(2)酵素
抗体染色を行って病理組織標本を作製し、防臭液無添加
のホルマリンを用いた場合のそれと夫々比較した。
1、使用固定液
a)防臭液添加(0,05%)の20%ホルマリン溶液
(ホルムアルデヒド含量;8%) b)20%ホルマリン溶液(防臭液無添加、ホルムアル
デヒド含量;8%) 2、組織材料 ヒト膵臓、ヒトリンパ節(同一症例) 3、染色方法 (1)H−E染色 (2)酵素抗体染色:ペルオキシダーゼー抗ペルオキシ
ダーゼ法(PAP法) 4、試験方法 a)通常のごとく切り出した組織片を約1夜ホルマリン
固定した0次いで、参考例1と同様の操作□方法にてH
−E染色又は酵素抗体染色を行い、3μmの先頭標本を
作製した。
(ホルムアルデヒド含量;8%) b)20%ホルマリン溶液(防臭液無添加、ホルムアル
デヒド含量;8%) 2、組織材料 ヒト膵臓、ヒトリンパ節(同一症例) 3、染色方法 (1)H−E染色 (2)酵素抗体染色:ペルオキシダーゼー抗ペルオキシ
ダーゼ法(PAP法) 4、試験方法 a)通常のごとく切り出した組織片を約1夜ホルマリン
固定した0次いで、参考例1と同様の操作□方法にてH
−E染色又は酵素抗体染色を行い、3μmの先頭標本を
作製した。
上記方法にて作製した組織片を検鏡し、それぞれの固定
、染色状態について比較した。
、染色状態について比較した。
その結果、本発明に係る防臭液を添加したホルマリン溶
液から成る固定液は従来のホルマリン固定液に比べて無
臭、無刺激であり、取扱時全く不快感を感じさせなかっ
た。
液から成る固定液は従来のホルマリン固定液に比べて無
臭、無刺激であり、取扱時全く不快感を感じさせなかっ
た。
また、H−E染色、酵素抗体染色いずれの場合も本発明
に係る防臭液を添加したホルマリン溶液から成る固定液
を用いた場合と、従来のホルマリン溶液を固定液として
用いた場合との間に、組織の固定時間、及び固定の度合
に差は認められなかった。また、作製したブロックの出
来具合、薄切の良好度等の面に於ても、差異は認められ
ず、染色状態にも全く差異は認められなかった。」以上 別 紙 2、特許請求の範囲 1、−数式1(’−COO−R’で表されるエステル類
(式中、R1は水素原子もしくは炭素数1〜9のアルキ
ル基を示し、R2は炭素数1〜6のアルキル基を示す)
、 “ c式中、R3は水素原子もしくは炭素数1〜5のアルキ
ル基を示し、R4及びR5は同一もしくは異なってもよ
い炭素数1〜6のアルキル基を示すか、或いはR4とR
5が一緒になユてそれらが結合部分を形成するこiがで
き、ここでR6は炭素数2〜6のアルキレン基を示す)
からなる群より選ばれた少なくとも1種以上を有効成分
として含有することを特徴とするホルムアルデヒドの防
臭剤。
に係る防臭液を添加したホルマリン溶液から成る固定液
を用いた場合と、従来のホルマリン溶液を固定液として
用いた場合との間に、組織の固定時間、及び固定の度合
に差は認められなかった。また、作製したブロックの出
来具合、薄切の良好度等の面に於ても、差異は認められ
ず、染色状態にも全く差異は認められなかった。」以上 別 紙 2、特許請求の範囲 1、−数式1(’−COO−R’で表されるエステル類
(式中、R1は水素原子もしくは炭素数1〜9のアルキ
ル基を示し、R2は炭素数1〜6のアルキル基を示す)
、 “ c式中、R3は水素原子もしくは炭素数1〜5のアルキ
ル基を示し、R4及びR5は同一もしくは異なってもよ
い炭素数1〜6のアルキル基を示すか、或いはR4とR
5が一緒になユてそれらが結合部分を形成するこiがで
き、ここでR6は炭素数2〜6のアルキレン基を示す)
からなる群より選ばれた少なくとも1種以上を有効成分
として含有することを特徴とするホルムアルデヒドの防
臭剤。
2、−数式R’−COO−82で表されるエステル類(
式中、R1は水素原子もしくは炭素数1〜9のアルキル
基を示し、R2は炭素数1〜6のアルキル基を示す)、 (式中、R3は水素原子もしくは炭素数1〜5のアルキ
ル基を示し、R4及びR5は同一もしくは異なってもよ
い炭素数1〜6のアルキル基を示すか、或いはR4と1
5が一緒になユてそれらが結合部分を形成することがで
き、ここでR6は炭素数2〜6のアルキレン基を示す)
からなる群より選ばれた少なくとも1種以上をホルムア
ルデヒド臭を有する雰囲気又はホルムアルデヒド臭の発
生源と接触させることを特徴とするホルムアルデヒド臭
の隠蔽方法。
式中、R1は水素原子もしくは炭素数1〜9のアルキル
基を示し、R2は炭素数1〜6のアルキル基を示す)、 (式中、R3は水素原子もしくは炭素数1〜5のアルキ
ル基を示し、R4及びR5は同一もしくは異なってもよ
い炭素数1〜6のアルキル基を示すか、或いはR4と1
5が一緒になユてそれらが結合部分を形成することがで
き、ここでR6は炭素数2〜6のアルキレン基を示す)
からなる群より選ばれた少なくとも1種以上をホルムア
ルデヒド臭を有する雰囲気又はホルムアルデヒド臭の発
生源と接触させることを特徴とするホルムアルデヒド臭
の隠蔽方法。
3、ホルムアルデヒド溶液に、−数式R’−COO−8
2で表されるエステル類(式中、R1は水素原子もしく
は炭素数1〜9のアルキル基を示し、R2は炭素数1〜
6のアルキル基を示す)、(式中、1(3は水素原子も
しくは炭素数1〜5のアルキル基翌示し、l(4及びR
5は同一もしくは異なってもよい炭素数1〜6のアルキ
ル基を示すか、或いはR4とR5が一緒になってそれら
が結合部分を形成することができ、ここで88は炭素数
2〜6のアルキレン基を示す)からなる群より選ばれた
少なくとも1種以上をホルムアルデヒド溶液に対して約
0.01%以上添加して成る脱臭ホルムアルデヒド溶液
。
2で表されるエステル類(式中、R1は水素原子もしく
は炭素数1〜9のアルキル基を示し、R2は炭素数1〜
6のアルキル基を示す)、(式中、1(3は水素原子も
しくは炭素数1〜5のアルキル基翌示し、l(4及びR
5は同一もしくは異なってもよい炭素数1〜6のアルキ
ル基を示すか、或いはR4とR5が一緒になってそれら
が結合部分を形成することができ、ここで88は炭素数
2〜6のアルキレン基を示す)からなる群より選ばれた
少なくとも1種以上をホルムアルデヒド溶液に対して約
0.01%以上添加して成る脱臭ホルムアルデヒド溶液
。
以ト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式R^1−COO−R^2で表されるエステル
類(式中、R^1は水素原子もしくは炭素数1〜9のア
ルキル基を示し、R^2は炭素数1〜6のアルキル基を
示す)、 一般式▲数式、化学式、表等があります▼で表されるア
セタール 類(式中、R^3は水素原子もしくは炭素数1〜5のア
ルキル基をを示し、R^4及びR^5は同一もしくは異
なってもよい炭素数1〜6のアルキル基を示すか、或い
はR^4とR^5が一緒になつてそれらが結合している
O原子と共に式 ▲数式、化学式、表等があります▼で表される環部分を
形成することが でき、ここでR^6は炭素数2〜6のアルキレン基を示
す)からなる群より選ばれた少なくとも1種以上を有効
成分として含有することを特徴とするホルムアルデヒド
の防臭剤。 2、一般式R^1−COO−R^2で表されるエステル
類(式中、R^1は水素原子もしくは炭素数1〜9のア
ルキル基を示し、R^2は炭素数1〜6のアルキル基を
示す)、 一般式▲数式、化学式、表等があります▼で表されるア
セタール 類(式中、R^3は水素原子もしくは炭素数1〜5のア
ルキル基をを示し、R^4及びR^5は同一もしくは異
なってもよい炭素数1〜6のアルキル基を示すか、或い
はR^4とR^5が一緒になつてそれらが結合している
O原子と共に式 ▲数式、化学式、表等があります▼で表される環部分を
形成することが でき、ここでR^6は炭素数2〜6のアルキレン基を示
す)からなる群より選ばれた少なくとも1種以上をホル
ムアルデヒド臭を有する雰囲気又はホルムアルデヒド臭
の発生源と接触させることを特徴とするホルムアルデヒ
ド臭の隠蔽方法。 3、ホルムアルデヒド溶液に、一般式R^1−COO−
R^2で表されるエステル類(式中、R^1は水素原子
もしくは炭素数1〜9のアルキル基を示し、R^2は炭
素数1〜6のアルキル基を示す)、 一般式▲数式、化学式、表等があります▼で表されるア
セタール 類(式中、R^3は水素原子もしくは炭素数1〜5のア
ルキル基をを示し、R^4及びR^5は同一もしくは異
なってもよい炭素数1〜6のアルキル基を示すか、或い
はR^4とR^5が一緒になつてそれらが結合している
O原子と共に式 ▲数式、化学式、表等があります▼で表される環部分を
形成することが でき、ここでR^6は炭素数2〜6のアルキレン基を示
す)からなる群より選ばれた少なくとも1種以上をホル
ムアルデヒド溶液に対して約0.01%以上添加して成
る脱臭ホルムアルデヒド溶液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63045324A JPH01221165A (ja) | 1988-02-27 | 1988-02-27 | ホルムアルデヒドの防臭剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63045324A JPH01221165A (ja) | 1988-02-27 | 1988-02-27 | ホルムアルデヒドの防臭剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01221165A true JPH01221165A (ja) | 1989-09-04 |
JPH0564070B2 JPH0564070B2 (ja) | 1993-09-13 |
Family
ID=12716130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63045324A Granted JPH01221165A (ja) | 1988-02-27 | 1988-02-27 | ホルムアルデヒドの防臭剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01221165A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009028530A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-02-12 | Okada Giken:Kk | 消臭剤 |
WO2009048145A1 (ja) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 吸水性樹脂組成物およびその製造方法 |
-
1988
- 1988-02-27 JP JP63045324A patent/JPH01221165A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009028530A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-02-12 | Okada Giken:Kk | 消臭剤 |
WO2009048145A1 (ja) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 吸水性樹脂組成物およびその製造方法 |
US8026294B2 (en) | 2007-10-10 | 2011-09-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Water absorbent resin composition and method for producing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0564070B2 (ja) | 1993-09-13 |
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