JPH01199944A - 含ハロゲン化合物の製造方法、及びその化合物からなる難燃剤 - Google Patents

含ハロゲン化合物の製造方法、及びその化合物からなる難燃剤

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JPH01199944A
JPH01199944A JP63024811A JP2481188A JPH01199944A JP H01199944 A JPH01199944 A JP H01199944A JP 63024811 A JP63024811 A JP 63024811A JP 2481188 A JP2481188 A JP 2481188A JP H01199944 A JPH01199944 A JP H01199944A
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halogen
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Akira Yanai
▲あきら▼ 谷内
Hiroto Komori
小森　弘人
Koichi Niwa
浩一 丹羽
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DKS Co Ltd
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Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、含ハロゲン化合物の製造方法、及びその化合
物からなる難燃剤に関するものである。
［従来の技術］ 一般にプラスチックスの利用範囲は、高温領域、複合化
、機械的、電気的性質の向上、長期的使用の際の耐候性
の向上部の領域へと拡大している。又その使用範囲も汎
用樹脂からエンジニアリングプラスチックスへと拡大し
ている。
このような状況の中で、イミド結合を有する難燃剤もそ
の耐熱性、物性低下が少ないことから注目されている。
［発’ＪＪが解決しようとする課題］ 本発明は、これら含ハロゲンイミド結合を有する化合物
の製造及びその化合物を難燃剤として利用することを目
的とするものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、下記式（１）で示される無水酸と下記式（２
）で示されるイソシアネート化合物を、触媒として三級
アミンの存在下、不活性溶媒中で反応させることを特徴
とする下記式（３）で示される含ハロゲン化合物の製造
方法、及びその化合物からなる難燃剤である。
（式中、Ｒ１はＢｒ、・Ｃ１，Ｆ又は！含有芳香族核又
は脂環族核を示す、以下同じ）。
Ｒ２−＋ＮＣ０）ｎ　　・・・・・・・旧・・・・・（
２）（式中Ｒ２は脂肪族系、芳香族系又は脂環族系炭化
水素基を示し、ｎは１〜４の整数を示す、以下同じ）、 と同じ、以下同じ）。
本発明に使用する式（１）で示す無水酸は、たとえばテ
トラクロル無水フタール酸、テトラブロム無氷フタール
酸、テトラフルオロ無水フタール酸、テトラヨード無水
フタール酸、ジブロモテトラハイドロ無水フタール酸、
ジクロロテトラｌ＼イドロ無水フタール酸、無水クロロ
エンド酸、無水ブロモエンド酸、ジブロモ無水フタール
酸、ジクロロ無水フタール酸等である。
また式（２）で示すイソシアネート化合物は、たとえば
１，６へキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イ
ンホロンジイソシアネート。
フェニルイソシアネート、ジアニシジンイソシアネート
、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、パラク
ロルフェニルイソシアネート、ジクロルフェニルイソシ
アネート、エチルイソシアネート、トリフェニルメタン
トリイソシアネート、トリメチレンテトラフェニルイソ
シアネー）、４．４’、４　　″　　　ト　　リ　　メ
　チ　ル　３．３’、３　　”　　−トリイソシアネー
）、２，４．６−トリフェニルイソシアネート、水素添
加トルエンジイソシアネート、キシレンジイソシアネー
ト、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート等である
。
次に触媒として使用する三級アミンは、たとえば、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、
トリアリルアミン、トリオクチルアミン、ジメチルベン
ジルてミン、ラウリルジメチルアミン、ピリジン、ピコ
リン等である。
次に本発明に使用する不活性溶媒は、たとえば、キシレ
ン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホオ
キシド等であり、これらの二種以上の混合物でも使用出
来る。
未発ＩＪＪにかかる式（３）で示される含ハロゲン化合
物の製造方法は、上記の式（１）で示される無水酸と式
（２）で示されるイソシアネートを、触媒として三級ア
ミンの存在下、不活性溶媒中で反応させるものである。
本反応を式で示すと、次のようになる。
＼　／ 本反応において、使用する式（１）で示す無水酸と式（
２）で示すイソシアネート化合物のモル比は式（２）で
示すイソシアネート化合物のイソシアネート基１モルに
対し１式（＋）で示す無水酸１〜１．１モルが適当であ
る。
また、触媒として使用する三級アミンは、式（１）で示
す無水酸と式（２）で示すイソシアネート化合物の合計
量に対し、０．０１−１０重量％使用する。また本反応
は、一般に不活性溶媒な使用するが、その使用量は式（
＋）で示す無水酸と式（２）で示すイソシアネート化合
物の合計量の１倍量〜１０倍量用いる。
次に本反応の具体的操作法としては、最初に不活性溶媒
に式（１）で示す無水酸を溶解し、さらに触媒として三
級アミンを加えた後１式（２）で示すイソシアネート化
合物を滴下する方法等が挙げられる。この時の反応温度
は、５０〜１５０℃が、また反応時間は３〜１０時間が
、それぞれ適当である。
さらに１本発明にがかる難燃剤は、上記で得られた式（
３）で示される含ハロゲン化合物を難燃化成分として含
有するものである。
これらの難燃剤は、汎用の合成樹脂（例えば、ポリスチ
レン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、Ａ
ＢＳ樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェ
ニレンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミ
ド樹脂、飽和又は不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等）、エンジニアリ
ングプラスチック等の難燃剤、さらに水分散体として使
用するＭｌ　ｍ用、紙、ゴム等の難燃剤として優れてい
る。またこれらの難燃剤は、他のハロゲン系及び／又は
リン系難燃剤、難燃化樹脂（例えば、ブロム化エボ午シ
樹脂、ポリブロム化スチレン、含リンポリエステル、塩
素化ポリエチレン等）と併用しても優れた難燃性を発揮
する。
さらに、これらの難燃剤は、使用においては適宜酸化防
止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、帯電防止剤、無機
充填剤、溶剤、可塑剤、結晶核剤、顔料等との併用も可
能である。
難燃剤の添加量は、適宜選択されるものであるが好まし
くは０．２〜３０重量％が適当である。
また添加方法は、任意であるが例えば、本発明の難燃剤
をそのままの形態、又は溶媒に溶解させた形態、又は水
中もしくは油類中に分散せしめたエマルジョンの形態で
惰加する方法が挙げられる。
［作用］ 本発明に従えば１式（３）で示される含ハロゲン化合物
が、高収率で得られる。
さらに得られる式（３）で示される含ハロゲン化合物は
、燃焼性物質に対して優れた難燃性を付与すると同時に
、耐熱性が大で耐候性も優れている。
［実施例］ 次に本発明を、実施例にノ、（づいて説明するが、本発
明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１゜ 攪拌機、冷却コンデンサー、温度計、ａ下ロートを有す
る四ツロフラスコ中に、テトラブロモ無水フタール酸９
２．８ｇとキシレン２００ｇ、ジメチルホルムアミド１
００ｇを加え８０℃に加熱攪拌溶解させた後、トリエチ
ルアミン３ｇを加えた。
次いで滴下ロートよりヘキサメチレンジイソシアネート
１６．８ｇを加える。
滴下完了後、１２０℃で８時間反応させた後、減圧にて
溶媒を留去する。
生成物を８０℃の温水で１回洗浄後、水２００ｍ１に２
８％アンモニア水２０ｇを加えたものを入れ生成物を洗
浄後、水洗濾別乾燥し、式（３）に示される化合物９１
ｇ　（収率９０．％）を得た。
（式（３）に示される化合物の構造式）（分析イ４、注
（）内は計算値、以下同じ）Ｂｒ％、６４．３（６４，
０）、 Ｎ％　ｉ　　２．７（２，８）、 ０％　；２６．８（２６，４）、 ０％　；　　６．５（６，４）、 Ｈ％　、　　１．２（１，２）。
（ＤＴＡ分析） １０％減量；３８４℃、 ５０％減量；４１６℃、 実施例２゜ 実施例１と同様の装置に無水ヘット酸（無水クロロエン
ド酸）７４．２ｇ、キシレン２００　ｇｔジメチルホル
ムアミド２００ｇを加え、８０〜９０℃に加熱し、溶解
後トリエチルアミン５ｇを加えた後、ヘキサメチレンジ
イソシアネート１６゜８ｇを加える。ヘキサメチレンジ
イソシアネートの滴下完了後、１２０〜１３０℃で６時
間反応後渡圧にて溶媒を留去し、生成物をア七トン２０
０ｍ１により洗浄後乾燥し１式（３）に示される化合物
７ｇ、５ｇ（収率９５．５％）を得た。
（式（３）に示される化合物の構造式）ｌ Ｉ Ｒ２＝　−−ＣＨ２（６、ｎ　＝　２ （分析値） Ｃ１％、５２．１０　（５１，８０）。
Ｎ％　、　　２．８５（２，９２）、 ０％　；３４．６１　（３５，００）。
０％　；　　７．７１（７，７９）。
Ｈ％　、　　１．２５（１，２１）、 （ＤＴＡ分析） １０％減量；３３５℃ ５０％減ｒ、ｔ　；　４６０℃ 実施例３゜ 実施例１と同様の装置にテトラブロモ無水フタール酸９
２．８ｇとキシレン２００ｇ、ジメチルアセトアミド１
００ｇを加え系内をＮ２ガスにより置換後７０℃で加熱
溶解後、トリエチルアミン３．５ｇを加えた。
次いで滴下ロートより水素添加ジフェニルメタンジイソ
シアネー）ｊ５．８ｇを加えた０滴下完了後、１２５〜
１３０℃でｌＯ時間反応後溶媒を留去し、生成物を６０
℃の熱水で洗浄後濾別し、次いで２％苛性ソーダ水４０
０ｇを加え洗浄後、水洗濾別乾燥し、式（３）に示され
る化合物９８゜６ｇ（収率８９．８％）を得た。
ｎ＝２、 （分析値） Ｂｒ％：５９．００　（５８，３１） Ｎ％　；　　２．５１（２，５５） ０％　；３１．２０　（３１，６９） ０％　　、　　　５．７８（５，８２）Ｎ％　　；　　
　１．９８（２，００）（ＤＴＡ分析） １０％減量；３１３℃ ５０％減量；３７０℃ 実施例４゜ 実施例１と同じ装置にテトラブロモ無水フタール酸９２
．８ｇとキシレン２１０ｇ、ジメチルホルムアミド９０
ｇを加え８０℃で加熱溶解後ジメチルベンジルアミン２
ｇを加えた後、２．６トルエンジイソシアネート１２．
４ｇを滴下ロートより滴下する０滴下終了後１２５〜１
３０℃で８時間反応後溶媒を溜去する。生成物を５０℃
の温水で２回洗浄後５％アンモニア水で洗浄後、水洗乾
燥し、式（３）に示される化合物８８．８ｇ　（収率９
２．１％）を得た。
（分析値） Ｂｒ　％　、６６．１０　　（６６，３９）Ｎ％　　、
　　　２．８７（２，９０）０％　　；２８．７０　　
（２８，６３）０％　　；　　　　６．６６（６，６４
）Ｎ％　　；　　　０．６０（０，６２）（ＤＴＡ分析
） ｌ　０％減量　；　３６５℃ ５０％減量；５００℃ 比較例１゜ 攪拌機、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを有す
る四ツ目フラスコ中にテトラブロモ無水フタール酸９２
．８ｇとキシレン２００ｇ、ジメチルホルムアミド１０
０ｇを加え８０℃で加熱−溶Ｍ’＆、ヘキサメチレンジ
アミン１１．６ｇを加えた後１３０〜１４０℃にて６時
間加８攪拌し、反応水をタラップにより分離し反応水量
４．０ｇを除去する。その後、溶媒を減圧留去した後、
メタノール３００ｍ１を加え洗ｎｌ１１！別する。さら
に水２００　ｍ　ｌに２８％アンモニア水２０ｇを加え
たものにより洗浄、水洗し、濾別乾燥後生成物８８ｇ（
収率８８％）を得た。
（分析値） Ｂｒ％、６４．１　（６４，０） Ｎ　％；　　２．５（２，８） Ｃ％；２６．６（２６，４） ０　％、　　６．３（６，４） Ｈ％；　　１．１（１，２） （ＤＴＡ分析） １０％減量；３９８℃ ５０％減琶：４２０℃ 実施例５゜ ハイインパクトポリスチレン（エスチレン１６５）１０
０１’ｆ′ｌｌに、実施例１〜４で得られた各々の式（
３）で示される化合物１５ｉ’ｉ１．三酸化アンチモン
５部を、熱ロールにより２００℃で５分混練りした後、
さらに２１０℃で２分熱プレスし成形した。成形物につ
いてＵＬ−９４，１／１６″厚さの試料について燃焼試
験を実施した。
同様にして比較例１の生成物も試験した。
尚、何れもドリッピングは認められなかった。
［発明の効果］ 未発１１に従えば、優れた難燃性を付与すると同時に、
耐熱性が大で、耐候性も優れた式（３）で示される各種
の含ハロゲン化合物が高収率で得られることから、これ
ら含ハロゲンイミド結合を有する化合物の難燃剤として
の利用分野が増大するものと考えられる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）、下記式（１）で示される無水酸と下記式（２）
    で示されるイソシアネート化合物を、触媒として三級ア
    ミンの存在下、不活性溶媒中で反応させることを特徴と
    する下記式（３）で示される含ハロゲン化合物の製造方
    法。 ▲数式、化学式、表等があります▼………………（１） （式中、Ｒ＿１はＢｒ、Ｃｌ、Ｆ又はＩ含有芳香族核又
    は脂環族核を示す。）、 ▲数式、化学式、表等があります▼……………（２） （式中Ｒ＿２は脂肪族系、芳香族系又は脂環族系炭化水
    素基を示し、ｎは１〜４の整数を示す）、▲数式、化学
    式、表等があります▼………………（３） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びｎは上記式（１）及び（２
    ）と同じ）。
  2. （２）、請求項１記載の式（３）で示される含ハロゲン
    化合物からなる難燃剤。
JP63024811A 1988-02-03 1988-02-03 含ハロゲン化合物の製造方法、及びその化合物からなる難燃剤 Pending JPH01199944A (ja)

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EP19890101459 EP0326962A3 (en) 1988-02-03 1989-01-27 Method of producing imide bond-containing compounds and flame retardants comprising said compounds
IL8910489A IL89104A (en) 1988-02-03 1989-01-27 A method for producing compounds that contain an affinity bond and flame retardants that contain them
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