JPH0119425B2 - - Google Patents
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- JPH0119425B2 JPH0119425B2 JP57065543A JP6554382A JPH0119425B2 JP H0119425 B2 JPH0119425 B2 JP H0119425B2 JP 57065543 A JP57065543 A JP 57065543A JP 6554382 A JP6554382 A JP 6554382A JP H0119425 B2 JPH0119425 B2 JP H0119425B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B62/255—Metal complex azo dyes
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Description
本発明は、式
[式中、Aはアゾ基に対してo−位が未置換であ
る随時更に置換されたフエニル、1−ナフチル又
は2−ナフチル基を示し、及びBは6−位にフル
オルトリアジニルアミノ基、 式
る随時更に置換されたフエニル、1−ナフチル又
は2−ナフチル基を示し、及びBは6−位にフル
オルトリアジニルアミノ基、 式
【式】の基又は
式
【式】の基を有
する、1−ヒドロキシ−2−ナフチル系列のカツ
プリング成分の基を示す] のアゾ染料を、弱酸媒体中、炭酸リチウムの存在
下に酸化的に銅化する銅錯体アゾ染料の製造法に
関する。 この反応において、炭酸リチウムはPHが反応中
に約4〜7であるような量で使用される。一般
に、これは出発染料1モル当り約50〜150gの炭
酸リチウムを添加することによつて達成される。
炭酸リチウムは反応中に遊離する酸に対して緩衝
剤として働く。 他の観点において、反応はそれ自体公知の方法
で、即ち弱酸媒体中において及び凡そ当量の銅
()塩及び酸化剤例えば過酸化水素、アルカリ
金属過酸化物、過ポレート、過カーボネート又は
有機過酸を、好ましくは約0〜50°の温度範囲で
用いて行なわれる。 炭酸リチウムを用いる酸化的銅化は、通常行な
われている(参照、独国特許第807289号、第
889196号、第900600号及びAngew.Chem.70、232
〜238(1958))ような酢酸塩例ええば酢酸ナトリ
ウムを用いる酸化的銅化よりも安全で、速く且つ
高収量を与える。 塗料(1)は、通常の置換基、例えばアリールアゾ
基又は繊維と反応する基を有することができる。
特にそれらは2つの銅化しうるモノヒドロキシア
ゾ基を分子内に有することもできる。塗料は好ま
しくは水への溶解性を付与する基、特にスルホ基
を含有する。 本発明による方法は、次の参考文献に記述され
ている塗料の製造にも特に適当である:米国特許
第3966704号、英国特許第1291529号、米国特許第
3422084号、米国特許第449284号、英国特許第
1426382号、米国特許第3646002号、英国特許第
950871号及び英国特許第1429007号。 本発明は、遊離酸の形において式 に相当する染料に関する。これは本発明の方法に
よれば高収率で得ることができる。 実施例 1 (a) 8−アミノ−1−ベンゼンスルホニロキシナ
フタレン−3,5−ジスルホン酸70部を、30%
塩酸50部を含有する水300部に溶解し、30%亜
硝酸塩溶液34部を用いて迅速にジアゾ化した。
沈殿が急速に生成した。このジアゾ懸濁液を、
水1200部中6−アセチルアミノ−1−ナフトー
ル−4,8−ジスルホン酸56部の懸濁液に添加
し、同時に20%炭酸ナトリウム溶液を用いてPH
値を7に保つた。カツプリング反応は速やかに
完結し、明赤色の溶液が得られた。この溶液
に、硫酸銅36部及び炭酸リチウム10部を連続的
に導入した。溶液の色は橙褐色に変化した。3
〜4%の過酸化水素溶液300部を約30分間に亘
つて滴々に添加した。この添加中、PH値は一定
のままであつた。明青紫色の溶液が得られた。 (b) α−ベンゼンスルホニル基及びアセチルアミ
ノ基の加水分解後、アミノ基を含むアゾ銅錯体
が得られた。この錯体は繊維と反応する基と縮
合させることができた。2,4,6−トリフル
オル−5−クロルピリミジンとの反応は、遊離
酸の形において式 に相当する反応性染料を与えた。この染料は、
木綿及びビスコース・ステープル繊維に対し、
長い液体浴から及び更に捺染によつて適用した
場合、高光及び湿潤堅牢性を有する明るい帯緑
青色の染色物又は捺染物を与えた。 実施例 2 実施例1において、8−アミノ−1−ベンズス
ルホニロキシナフタレン−3,5−ジスルホン酸
を対応する3,6−ジスルホン酸の代りに用いる
場合、木綿繊維に対し、非常に明るい、いくらか
緑色がかつた青色の染色物及び捺染物を与える反
応性染料が得られた。 実施例 3 実施例2において、フルオルクロルピリミジン
の代りに2,4−ジフルオル−6−〔4′−(β−ス
ルフアトエチルスルホニル)−フエニルアミノ〕−
1,3,5−トリアジンを用いる場合、遊離酸の
形で式 に相当する有用な反応性染料が同様に得られた。 実施例 4 実施例1aにおいて、8−アミノ−1−ベンゼ
ンスルホニロキシナフタレン−3,5−ジスルホ
ン酸の代りに当量の1−アミノナフタレン−4,
7−ジスルホン酸を及び6−アセチルアミノ−1
−ナフトール−4,8−ジスルホン酸の代りに6
−〔2′,4′−ジフルオル−5′−クロル−6′−ピリミ
ジル〕−アミノ−1−ナフトール−4,8−ジス
ルホン酸を用いる場合、遊離酸の形で式 に相当し且つ木綿を赤色がかつた海青色に染色す
る反応性染料が得られた。 実施例 5 実施例2における6−アセチルアミノ−1−ナ
フトール−4,8−ジスルホン酸の代りに当量の
7,7′−(カルボニルイミノ)−ビス−〔4−ヒド
ロキシナフタレン−1,5−ジスルホン酸〕を用
い且つ実施例1aの方法に従う場合、o−ベンゼ
ンスルホニル基の加水分解により直接染料が得ら
れた。これは遊離酸の形において式 に相当し、木綿を非常に明るい帯緑青色に染色し
た。 実施例 6 実施例1aにおいて、8−アミノ−1−ベンゼ
ンスルホニロキシナフタレン−3,5−ジスルホ
ン酸の代りに当量の1−アミノベンゼン−4−ス
ルホン酸を及び6−アセチルアミノ−1−ナフト
ール−4,8−ジスルホン酸の代りに6−〔2′,
4′−ジフルオル−5′−クロル−6′−ピリミジル〕−
アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸を用い
る場合、遊離酸の形において式 に相当し且つ木綿をルビー色に染色する反応性染
料が得られた。 実施例 7 実施例6において、1−アミノベンゼン−4−
スルホン酸の代りに当量の2−ナフチルアミン−
4,6,8−トリスルホン酸を用いる場合、遊離
酸の形で式 に相当し且つ木綿を紫色に染色する反応性染料が
得られた。 以上の実施例において得られた染料の更なる物
理性を下表に要約する:
プリング成分の基を示す] のアゾ染料を、弱酸媒体中、炭酸リチウムの存在
下に酸化的に銅化する銅錯体アゾ染料の製造法に
関する。 この反応において、炭酸リチウムはPHが反応中
に約4〜7であるような量で使用される。一般
に、これは出発染料1モル当り約50〜150gの炭
酸リチウムを添加することによつて達成される。
炭酸リチウムは反応中に遊離する酸に対して緩衝
剤として働く。 他の観点において、反応はそれ自体公知の方法
で、即ち弱酸媒体中において及び凡そ当量の銅
()塩及び酸化剤例えば過酸化水素、アルカリ
金属過酸化物、過ポレート、過カーボネート又は
有機過酸を、好ましくは約0〜50°の温度範囲で
用いて行なわれる。 炭酸リチウムを用いる酸化的銅化は、通常行な
われている(参照、独国特許第807289号、第
889196号、第900600号及びAngew.Chem.70、232
〜238(1958))ような酢酸塩例ええば酢酸ナトリ
ウムを用いる酸化的銅化よりも安全で、速く且つ
高収量を与える。 塗料(1)は、通常の置換基、例えばアリールアゾ
基又は繊維と反応する基を有することができる。
特にそれらは2つの銅化しうるモノヒドロキシア
ゾ基を分子内に有することもできる。塗料は好ま
しくは水への溶解性を付与する基、特にスルホ基
を含有する。 本発明による方法は、次の参考文献に記述され
ている塗料の製造にも特に適当である:米国特許
第3966704号、英国特許第1291529号、米国特許第
3422084号、米国特許第449284号、英国特許第
1426382号、米国特許第3646002号、英国特許第
950871号及び英国特許第1429007号。 本発明は、遊離酸の形において式 に相当する染料に関する。これは本発明の方法に
よれば高収率で得ることができる。 実施例 1 (a) 8−アミノ−1−ベンゼンスルホニロキシナ
フタレン−3,5−ジスルホン酸70部を、30%
塩酸50部を含有する水300部に溶解し、30%亜
硝酸塩溶液34部を用いて迅速にジアゾ化した。
沈殿が急速に生成した。このジアゾ懸濁液を、
水1200部中6−アセチルアミノ−1−ナフトー
ル−4,8−ジスルホン酸56部の懸濁液に添加
し、同時に20%炭酸ナトリウム溶液を用いてPH
値を7に保つた。カツプリング反応は速やかに
完結し、明赤色の溶液が得られた。この溶液
に、硫酸銅36部及び炭酸リチウム10部を連続的
に導入した。溶液の色は橙褐色に変化した。3
〜4%の過酸化水素溶液300部を約30分間に亘
つて滴々に添加した。この添加中、PH値は一定
のままであつた。明青紫色の溶液が得られた。 (b) α−ベンゼンスルホニル基及びアセチルアミ
ノ基の加水分解後、アミノ基を含むアゾ銅錯体
が得られた。この錯体は繊維と反応する基と縮
合させることができた。2,4,6−トリフル
オル−5−クロルピリミジンとの反応は、遊離
酸の形において式 に相当する反応性染料を与えた。この染料は、
木綿及びビスコース・ステープル繊維に対し、
長い液体浴から及び更に捺染によつて適用した
場合、高光及び湿潤堅牢性を有する明るい帯緑
青色の染色物又は捺染物を与えた。 実施例 2 実施例1において、8−アミノ−1−ベンズス
ルホニロキシナフタレン−3,5−ジスルホン酸
を対応する3,6−ジスルホン酸の代りに用いる
場合、木綿繊維に対し、非常に明るい、いくらか
緑色がかつた青色の染色物及び捺染物を与える反
応性染料が得られた。 実施例 3 実施例2において、フルオルクロルピリミジン
の代りに2,4−ジフルオル−6−〔4′−(β−ス
ルフアトエチルスルホニル)−フエニルアミノ〕−
1,3,5−トリアジンを用いる場合、遊離酸の
形で式 に相当する有用な反応性染料が同様に得られた。 実施例 4 実施例1aにおいて、8−アミノ−1−ベンゼ
ンスルホニロキシナフタレン−3,5−ジスルホ
ン酸の代りに当量の1−アミノナフタレン−4,
7−ジスルホン酸を及び6−アセチルアミノ−1
−ナフトール−4,8−ジスルホン酸の代りに6
−〔2′,4′−ジフルオル−5′−クロル−6′−ピリミ
ジル〕−アミノ−1−ナフトール−4,8−ジス
ルホン酸を用いる場合、遊離酸の形で式 に相当し且つ木綿を赤色がかつた海青色に染色す
る反応性染料が得られた。 実施例 5 実施例2における6−アセチルアミノ−1−ナ
フトール−4,8−ジスルホン酸の代りに当量の
7,7′−(カルボニルイミノ)−ビス−〔4−ヒド
ロキシナフタレン−1,5−ジスルホン酸〕を用
い且つ実施例1aの方法に従う場合、o−ベンゼ
ンスルホニル基の加水分解により直接染料が得ら
れた。これは遊離酸の形において式 に相当し、木綿を非常に明るい帯緑青色に染色し
た。 実施例 6 実施例1aにおいて、8−アミノ−1−ベンゼ
ンスルホニロキシナフタレン−3,5−ジスルホ
ン酸の代りに当量の1−アミノベンゼン−4−ス
ルホン酸を及び6−アセチルアミノ−1−ナフト
ール−4,8−ジスルホン酸の代りに6−〔2′,
4′−ジフルオル−5′−クロル−6′−ピリミジル〕−
アミノ−1−ナフトール−3−スルホン酸を用い
る場合、遊離酸の形において式 に相当し且つ木綿をルビー色に染色する反応性染
料が得られた。 実施例 7 実施例6において、1−アミノベンゼン−4−
スルホン酸の代りに当量の2−ナフチルアミン−
4,6,8−トリスルホン酸を用いる場合、遊離
酸の形で式 に相当し且つ木綿を紫色に染色する反応性染料が
得られた。 以上の実施例において得られた染料の更なる物
理性を下表に要約する:
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 [式中、Aはアゾ基に対してo−位が未置換であ
る随時更に置換されたフエニル、1−ナフチル又
は2−ナフチル基を示し、及びBは6−位にフル
オルトリアジニルアミノ基、 式【式】の基又は 式【式】の基を有 する、1−ヒドロキシ−2−ナフチル系列のカツ
プリング成分の基を示す] のアゾ染料を、弱酸媒体中、炭酸リチウムの存在
下に酸化的に銅化する銅錯体アゾ染料の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813116296 DE3116296A1 (de) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Verfahren zur herstellung von kupferkomplexazofarbstoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57182358A JPS57182358A (en) | 1982-11-10 |
JPH0119425B2 true JPH0119425B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=6130736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57065543A Granted JPS57182358A (en) | 1981-04-24 | 1982-04-21 | Manufacture of copper complex azo dye |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0063739B1 (ja) |
JP (1) | JPS57182358A (ja) |
BR (1) | BR8202330A (ja) |
DE (2) | DE3116296A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02123229U (ja) * | 1989-03-22 | 1990-10-09 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3800690A1 (de) * | 1988-01-13 | 1989-07-27 | Hoechst Ag | Wasserloesliche 2-naphthol-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE870289C (de) * | 1951-04-19 | 1953-03-12 | Felten & Guilleaume Carlswerk | Endverschluss fuer Starkstromkabel |
JPS5538894A (en) * | 1978-09-12 | 1980-03-18 | Bayer Ag | Monoazo dyestuff |
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DE2842640A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
DE2852026A1 (de) * | 1978-12-01 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Polyazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
-
1981
- 1981-04-24 DE DE19813116296 patent/DE3116296A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-04-13 DE DE8282103110T patent/DE3260296D1/de not_active Expired
- 1982-04-13 EP EP82103110A patent/EP0063739B1/de not_active Expired
- 1982-04-21 JP JP57065543A patent/JPS57182358A/ja active Granted
- 1982-04-23 BR BR8202330A patent/BR8202330A/pt unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE870289C (de) * | 1951-04-19 | 1953-03-12 | Felten & Guilleaume Carlswerk | Endverschluss fuer Starkstromkabel |
JPS5538894A (en) * | 1978-09-12 | 1980-03-18 | Bayer Ag | Monoazo dyestuff |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02123229U (ja) * | 1989-03-22 | 1990-10-09 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8202330A (pt) | 1983-04-05 |
DE3116296A1 (de) | 1982-11-11 |
JPS57182358A (en) | 1982-11-10 |
DE3260296D1 (en) | 1984-08-02 |
EP0063739B1 (de) | 1984-06-27 |
EP0063739A1 (de) | 1982-11-03 |
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