JPH01190654A

JPH01190654A - 新規な両性化合物

Info

Publication number: JPH01190654A
Application number: JP63014243A
Authority: JP
Inventors: Muneo Aoyanagi; 青柳　宗郎; Koshiro Sotodani; 外谷　孝四郎; Nobuyuki Ogura; 信之小倉; Masaaki Yamamura; 正明山村; Moriyasu Murata; 守康村田
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1988-01-25
Filing date: 1988-01-25
Publication date: 1989-07-31

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕なる官能基を有する新規な両性化合物に関するものであ
る。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、Ｒｔ〔式中、ｎは３から２５、Ｒ１はアルキル基、アルカリ
ル基、アリル基、ヒドロキシアルキル基又はポリオキシ
アルキレン基、Ｒｔ、Ｒ３は低級アルキル基又はヒドロ
キシアルキル基、又はピリジン、モルホリン、ピペリジ
ンから選ばれるＲ、、Ｒ２，６の２個以上が環を形成し
たアルキル置換又は未置換の含窒素複素環、Ｒ４はフェ
ニル基、Ｘは塩素又は臭素であり、第４級アンモニウム
塩上の炭素原子の総数は２８より少ない、〕で表わされ
るカチオン性化合物（米国特許４３９７７５７号明細書
）“、下記式（２）で代表される両性化合物ＣＩ。

Ｒ＋　−Ｎ　　（ＣＬ）「ｃｏｏ（Ｃ４１ｚＣＨｚＯ）
ｙｓＯｓＯ（２）ＣＨ。

〔式中、Ｒ３は炭素数１４〜２０個のアルキル基、Ｘは
１〜５、ｙは６〜１２を表わす。〕等が知られている。

しかしながら、分子内に−Ｎ−と合物とその有用性について検討した報告はこれまで全く
見当たらない。

〔課題を解決するための手段〕

斯かる実情において、本発明者らは、特定の官能基を有
する両性化合物が界面活性剤、漂白活性化剤、或いは殺
菌剤等として優れた性質を示すことを見出し本発明を完
成した。

即ち、本発明は、下記の一般式（Ｉ）又はその塩型で表
される新規な両性化合物を提供するものである。

Ｒ９Ｒ，０〔式中、Ｒ，は炭素数１〜２２のアルキル基、Ｒ２＋Ｒ
１は低級アルキル基、ｎは１〜５の整数、Ｈのは水素イ
オン又は有機或いは無機の陽イオン、Ｘ６１は有機或い
は無機の陰イオンを表わす。（但し、Ｈの、Ｘｌ）を伴
っていない場合もある。）〕特に有用な化合物として、
式（Ｉ）中、Ｒ，が炭素数１〜１６のアルキル基、Ｒｚ
、　Ｒ’ｓが炭素数１〜３の低級アルキル基である化合
物が挙げられる。

本発明の両性化合物（Ｉ）は例えば次の方法で調製され
得る。

３級アミンとハロカルボン酸をアルコールあるいはアセ
トン等の溶媒を用いて室温あるいは溶媒還流上反応させ
、化合物（ｎ）の第四級アミンを得る。

Ｒ１（Ｒ＋、　Ｒｔ、　Ｒｚ、　Ｒａはアルキル基を表わし
、ｎは１〜５の整数である。Ｘはハロゲン原子。〕次に
（ＩＩ）を水／アルコール等の混合溶媒中にＯＨあるい
はＮ　ａ　ＯＩＩ等のアルカリ触媒により加水分解し、
両性化合物（ｍ）を得る。

（Ｉ［）をジクロロメタンあるいは脱エタノール処理し
たクロロホルム等の様な水、アルコール等の酸クロライ
ドと反応する物質を含まない溶媒を用いてチオニルクロ
ライドと反応させ酸クロライド（ＩＶ）を得る。

次にｐ−ヒドロキシ安息香酸（代表例）をテトラヒドロ
フラン（ＴＨＰ）を溶媒にして反応させると目的の両性
化合物（Ｉ）が得られる。

〔発明の効果〕

以上の如くして得られる本発明の化合物（Ｉ）は凡て新
規化合物であるが、それらの中、ＲいＲ２、Ｐ、及びｎ
が適当に選択されたものは、両性界面活性剤としてその
まま洗浄剤用に使用することができる。また、漂白活性
化剤として、非常に優れた効果を示す。

〔実施例〕

以下、実施例によって本発明を説明するが、本発明は、
これらに限定されるものではない。

実施例１１０００ｍＺの三ロフラスコを用いてブロモ酪酸エチル
５２ｇをアセトン２５０ｃｃに溶解し、マグネチックス
ターラーで攪拌しながら、乾燥したトリメチルアミンの
気体をＮ２をキャリアガスとしてバブリングした。トリ
メチルアミンをブロモ酪酸エチルに対し、３時間かけて
２当量通じた後、密閉して、室温で一晩攪拌した。生じ
た白色結晶を濾別し、５７．９ｇの（ＩＩ−ａ）が得ら
れた。

収率８５．４％ＣＩ。

次に（Ｉｆ　−ａ）５０．６５　ｇをエタノール／水（
Ｉ：１）混合溶媒１１に溶解し、にＯＨでｐＨ＝　１２
〜１２．５に保ちながら３〜４日室温で加水分解反応を
行った。↑ＬＣで原料の四級塩がなくなったことを確認
後、２０％硫酸で中和し、塩が生成したら濾過操作を行
いながら、溶媒を留去した。

残った油状物質をメタノールを用いて脱塩することによ
り下式（ＩＩＩ　−ａ）の物質が３２．７　ｇ得られた
。収率９９．０％。

ＣＨ。

２０００　ａＺの二ロフラスコを用いて２２０．３　ｇ
の（ＤＩ−ａ）を３００ｇのクロロホルムに溶解し、室
温で３６１．６　ｇのチオニルクロライドを滴下後、還
流下１時間反応させた。溶媒及び過剰のチオニルクロラ
イドを留去するとオレンジ色の油状物質として下式（Ｉ
Ｖ−ａ）が３６９．４　ｇ得られた。

収率１２１．６％。

５０００−の三ロフラスコを用いて２１００　ｇのＴＩ
ＩＰに２０９．７　ｇのｐ−ヒドロキシ安息香酸を溶解
し、ジメチルオクチルアミン４７７．１　ｇを添加した
溶液に撹拌しながら上記で得られた酸クロライド３６９
．４　ｇを室温で滴下する。滴下終了後、１時間室温で
攪拌し濾過する。得られた結晶を、アセトン、酢酸を用
いて洗浄することにより、粗（Ｉ−ａ）の塩酸塩２２．
８　ｇが得られた。収率４８．２％（Ｉ−ａ）の物性鴎、ｐ、　２５０〜２５３℃ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）３０１０．２８３０．２５７０．１？５８．１７０４．
１６１１．１４１９゜１３８３．１２２７，１１６７．
１１１６．１０９８．９０９．８６７’Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
Ｄ、００溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ）１．９５〜２．５
　　（２Ｈ，ｍ）、　　２．８　　（２Ｈ，ｔ）、　　
３．２（９Ｈ，ｓ）。

３．５　　（２Ｈ，ｔ）、　　７．２５　　（２Ｈ，ｄ
）、　　８．１（２ｎ、ｄ）実施例２５０００ａｊの三ロフラスコを用いて、１５００　Ｈの
ＴＨＦに１９４．４　ｇのサリチル酸を溶解し、ジメチ
ルオクチルアミン４４２．４　ｇを添加した溶液に攪拌
しながら実施例１の方法で得られた酸クロライド（ＩＶ
　−ａ　）　３３９．１　ｇを室温で滴下する０滴下終
了後、１時間室温で攪拌し、濾過する。得られた結晶を
アセトンで洗浄すると下記の（Ｉ−ｂ）の塩酸塩が２６
９．１　ｇ得られた。収率６３．３ｇ（Ｉ−ｂ）の物性 ■、ｐ、　１６７〜１７１　’ＣＩＲ（ＫＢｒ、ｃａ＋−’）３０１６、２７４０．２５７Ｂ、　１７６４．１？１０
．１６１１．１４９１゜１４５５、１４１６．１３８９
．１２７２．１２４５．１２０３．１１５５゜１１１９
、１０８３．７９２．７４７ ’ＩＩ　−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ　ＳＴＭＳ内部標準、δ
）１．８〜２．５　（２）１．ｍ）、　２．７５　（２
１１，ｔ）、３．２　（９）１゜ｓＬ　３．５　（２Ｈ
，ｔ）、　７．１〜８．２　（４１１，＋＊）使用例上記のようにして得られた本発明に係る化合物Ｉ−ａ、
Ｉ−ｂについて、漂白作用に関する試験を行った。第１
表に下記の方法で漂白効果を評価した結果を示す。

漂白方法２０℃の水３００ｍ１に有効酸素が０．０５％となるよ
うに過酸化水素を加え、炭酸ナトリウムを１ｇ添加した
。この溶液に過酸化水素と等モルとなるようにＩ−ａ、
又はＩ−ｂを加え、下記の方法で調製した紅茶汚染布を
用いて３０分間漫清漂白を行い、水洗い、乾燥後、下式
により漂白率を求めた。比較品の次亜塩素酸ナトリウム
は有効塩素０．０６％で評価した。

紅茶汚染布の漂白率：反射率は日本重色工業■製ＮＤＲ−１０１ＤＰで４６０
ｎｆｆｉフイルターを使用して測定した。

紅茶汚染布：日東紅茶（黄色パッケージ）８０ｇを３１のイオン交換
水にて約１５分間煮沸後、糊抜きしたサラシ木綿でこし
、この液に木綿合宿＃　２００３布を浸し、約１５分間
煮沸する。そのまま火よりおろし、２時間程度放置後自
然乾燥させ、洗液に色のつかなくなくまで水洗し、脱水
、プレス後、１０ｃｎ　Ｘ　１０ｃｍの試験片とし、実
験に供した。

第１表

Claims

【特許請求の範囲】１　下記の式（ I ）又はその塩型で表される両性化合
物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ＿１は炭素数１〜２２のアルキル基、Ｒ＿２
、Ｒ＿３は低級アルキル基、ｎは１〜５の整数、Ｍ＾■
のは水素イオン又は有機或いは無機の陽イオン、Ｘ＾■
は有機或いは無機の陰イオンを表わす。（但し、Ｈ＾■、Ｘ＾■を伴っていない場合もある。）
〕