JPH01188540A - ハロゲン含有有機ポリマーを安定化する組成物 - Google Patents
ハロゲン含有有機ポリマーを安定化する組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
- C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱、光および屋外暴露の悪化作用に対し硬質
(未可塑化)ハロゲン含有有機ポリマーを安定化できる
組成物の安定化に関する。そのような安定化組成物はジ
チオジグリコールのポリホルマールである補助安定剤と
有機錫メルカプチドの混合物を含んでなる。
(未可塑化)ハロゲン含有有機ポリマーを安定化できる
組成物の安定化に関する。そのような安定化組成物はジ
チオジグリコールのポリホルマールである補助安定剤と
有機錫メルカプチドの混合物を含んでなる。
ハロゲン含有有機ポリマー、例えば工業的に重要なポリ
塩化ビニル(PVC)は熱および光に暴露された場合、
劣化あるいは分解することが長い間周知であった。その
ような劣化に対しこれらのポリマーを安定化するため、
種々の化学的化合物および組成物が開発されてきた。こ
の安定剤の大部分は、例えばこのポリマーの加工および
製品への成形加工の間遭遇するような熱に対する安定化
に関する。この熱安定剤のうち、最も有効なものは有機
錫メルカプチド化合物であった。
塩化ビニル(PVC)は熱および光に暴露された場合、
劣化あるいは分解することが長い間周知であった。その
ような劣化に対しこれらのポリマーを安定化するため、
種々の化学的化合物および組成物が開発されてきた。こ
の安定剤の大部分は、例えばこのポリマーの加工および
製品への成形加工の間遭遇するような熱に対する安定化
に関する。この熱安定剤のうち、最も有効なものは有機
錫メルカプチド化合物であった。
他の有機、非金属化合物も、ハロゲン含有有機ポリマー
に対する熱安定剤として有効であることがわかり、有機
錫安定剤と組み合せて補助安定剤として用いられる。例
えば、米国特許第4,593,059号は、不飽和ジカ
ルボン酸のジアルキルエステルである補助安定剤を記載
している。例えば家の外壁および窓用形材のような長期
間光および外気に暴露される硬質製品用のハロゲン含有
有機ポリマーの使用が増し、製造および加工の間遭遇す
る高温に対しポリマーを保護するだけでなく、光並びに
外気の長期間の作用に対しポリマーを保護する安定剤を
開発することがますます重要となってきた。ハロゲン含
有有機ポリマー用の改良安定化組成物に対する要求があ
る。
に対する熱安定剤として有効であることがわかり、有機
錫安定剤と組み合せて補助安定剤として用いられる。例
えば、米国特許第4,593,059号は、不飽和ジカ
ルボン酸のジアルキルエステルである補助安定剤を記載
している。例えば家の外壁および窓用形材のような長期
間光および外気に暴露される硬質製品用のハロゲン含有
有機ポリマーの使用が増し、製造および加工の間遭遇す
る高温に対しポリマーを保護するだけでなく、光並びに
外気の長期間の作用に対しポリマーを保護する安定剤を
開発することがますます重要となってきた。ハロゲン含
有有機ポリマー用の改良安定化組成物に対する要求があ
る。
本発明は、主に有機錫安定剤および製造中並びに製造後
ハロゲン含有ポリマー組成物の安定性を高めおよび/ま
たは主要な安定剤の量を低下させ並びにそれにより形成
される樹脂組成物中の錫含量および臭気を低下させる補
助安定剤の新規組み合せに関する。
ハロゲン含有ポリマー組成物の安定性を高めおよび/ま
たは主要な安定剤の量を低下させ並びにそれにより形成
される樹脂組成物中の錫含量および臭気を低下させる補
助安定剤の新規組み合せに関する。
本発明により、熱、光並びに屋外暴露の劣化作用に対し
ハロゲン含有有機ポリマーを安定化できる組成物が提供
される。そのような組成物は、a、有機錫メルカプチド
化合物または有機錫メルカプチド化合物の混合物層およ
び 十分な量のジチオジグリコールのポリホルマールを組合
せることにより製造される生成物を含んでなる。
ハロゲン含有有機ポリマーを安定化できる組成物が提供
される。そのような組成物は、a、有機錫メルカプチド
化合物または有機錫メルカプチド化合物の混合物層およ
び 十分な量のジチオジグリコールのポリホルマールを組合
せることにより製造される生成物を含んでなる。
また本発明により、ハロゲン含有有機ポリマーおよび、
a、有機錫メルカプチド化合物または有機錫メルカプチ
ド化合物の混合物;および b、ハロゲン含有有機ポリマーの安定化を相乗するにで
あるがこのポリマーを可塑化するには不十分な量のジチ
オジグリコールのポリホルマールを組合せることにより
製造される生成物を含んでなる、熱、光並びに屋外暴露
の劣化作用に対し前記ポリマーを安定化するに十分な量
の安定剤組成物を含んでなる組成物が提供される。
ド化合物の混合物;および b、ハロゲン含有有機ポリマーの安定化を相乗するにで
あるがこのポリマーを可塑化するには不十分な量のジチ
オジグリコールのポリホルマールを組合せることにより
製造される生成物を含んでなる、熱、光並びに屋外暴露
の劣化作用に対し前記ポリマーを安定化するに十分な量
の安定剤組成物を含んでなる組成物が提供される。
本発明の安定剤組成物により安定化されおよび本発明の
ポリマー組成物に有効であるハロゲン含有有機ポリマー
は、例えばハロゲン化ポリオレフィンホモポリマー、ハ
ロゲン化ポリオレフィンコポリマー、ハロゲン化ポリオ
レフィンホモポリマーあるいはコポリマーを含むポリマ
ーブレンド、ハロゲン化ビニルホモポリマー、ハロゲン
化ビニルコポリマーおよびハロゲン化ビニルホモポリマ
ーあるいはコポリマーを含むポリマーブレンドを含む。
ポリマー組成物に有効であるハロゲン含有有機ポリマー
は、例えばハロゲン化ポリオレフィンホモポリマー、ハ
ロゲン化ポリオレフィンコポリマー、ハロゲン化ポリオ
レフィンホモポリマーあるいはコポリマーを含むポリマ
ーブレンド、ハロゲン化ビニルホモポリマー、ハロゲン
化ビニルコポリマーおよびハロゲン化ビニルホモポリマ
ーあるいはコポリマーを含むポリマーブレンドを含む。
本発明の実施において有効であるハロゲン化ビニルポモ
ポリマー、ハロゲン化ビニルコポリマーおよびハロゲン
化ビニルホモポリマーあるいはハロゲン化ビニルコポリ
マーを含むポリマーブレンドは、例えば(I)ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ臭化ビニル、ポリ弗
化ビニル、ポリ弗化ビニリデン、塩素化ポリ塩化ビニル
(CPVC)(2)塩化ビニルと共重合性エチレン系不
飽和モノマー、例えば塩化ビニリデン、酢酸ビニル、醋
酸ビニル、安息香酸ビニル、フマル酸ジエチル、マレイ
ン酸ジエチル、他のフマル酸アルキル並びにマレイン酸
アルキル、プロピオン酸ビニル、アクリル酸メチル、2
−エチルへキシルアクリレート、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸エチル、他のアクリル酸アルキル、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、
ヒドロキシエチルメタクリレート、並びに他のアルギル
メタクリレート、メチルα−クロロアクリレート、スチ
レン、ビニルエーテル、例えばビニルエチルエーテル、
ビニルクロロエチルエーテル、ビニルフェニルエーテル
、ビニルケトン、例えばビニルメチルケトン、ビニルフ
ェニルケトン、■−フルオロー1−クロロエチレン、ア
クリロニトリル、クロロアクリロニトリル、アリルイデ
ンジアセテ−1−、クロロアリルイデンジアセテート、
エチレン並びにプロピレン、および(3)ポリマーブレ
ンド、例えばポリ塩化ビニルとポリエチレン、ポリ塩化
ビニルと塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニルとポリメ
チルメタクリレート、ポリ塩化ビニルとポリブチルメタ
クリレート、ポリ塩化ビニルとポリスチレン、ポリ塩化
ビニルとアクリロニトリル−ブタジェン−スチレンコポ
リマー、およびポリ塩化ビニルとポリエチレン並びにポ
リメチルメタクリレートのブレンドである。本発明にお
いて有効な典型的ハロゲン化ビニルコポリマーは、塩化
ビニル−酢酸ビニル(87: 13) 、塩化ビニル−
塩化ビニリデン(95:5)、塩化ビニル−ジエチルフ
マレート(95:5)、塩化ビニル−トリクロロエチレ
ン(95:5Lおヨヒ塩化ヒニルー2−エチルへキシル
アクリレート(80: 20)を含む。
ポリマー、ハロゲン化ビニルコポリマーおよびハロゲン
化ビニルホモポリマーあるいはハロゲン化ビニルコポリ
マーを含むポリマーブレンドは、例えば(I)ポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ臭化ビニル、ポリ弗
化ビニル、ポリ弗化ビニリデン、塩素化ポリ塩化ビニル
(CPVC)(2)塩化ビニルと共重合性エチレン系不
飽和モノマー、例えば塩化ビニリデン、酢酸ビニル、醋
酸ビニル、安息香酸ビニル、フマル酸ジエチル、マレイ
ン酸ジエチル、他のフマル酸アルキル並びにマレイン酸
アルキル、プロピオン酸ビニル、アクリル酸メチル、2
−エチルへキシルアクリレート、アクリル酸ブチル、ア
クリル酸エチル、他のアクリル酸アルキル、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、
ヒドロキシエチルメタクリレート、並びに他のアルギル
メタクリレート、メチルα−クロロアクリレート、スチ
レン、ビニルエーテル、例えばビニルエチルエーテル、
ビニルクロロエチルエーテル、ビニルフェニルエーテル
、ビニルケトン、例えばビニルメチルケトン、ビニルフ
ェニルケトン、■−フルオロー1−クロロエチレン、ア
クリロニトリル、クロロアクリロニトリル、アリルイデ
ンジアセテ−1−、クロロアリルイデンジアセテート、
エチレン並びにプロピレン、および(3)ポリマーブレ
ンド、例えばポリ塩化ビニルとポリエチレン、ポリ塩化
ビニルと塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニルとポリメ
チルメタクリレート、ポリ塩化ビニルとポリブチルメタ
クリレート、ポリ塩化ビニルとポリスチレン、ポリ塩化
ビニルとアクリロニトリル−ブタジェン−スチレンコポ
リマー、およびポリ塩化ビニルとポリエチレン並びにポ
リメチルメタクリレートのブレンドである。本発明にお
いて有効な典型的ハロゲン化ビニルコポリマーは、塩化
ビニル−酢酸ビニル(87: 13) 、塩化ビニル−
塩化ビニリデン(95:5)、塩化ビニル−ジエチルフ
マレート(95:5)、塩化ビニル−トリクロロエチレ
ン(95:5Lおヨヒ塩化ヒニルー2−エチルへキシル
アクリレート(80: 20)を含む。
本発明の実施において有効なポリマーブレンドは、少な
くとも2種の異なるポリマーの物理的ブレンドを含んで
なり、25〜95重量パーセントのハロゲン化ビニルホ
モポリマーを含む。本発明の実施において有効なハロゲ
ン化ビニルコポリマーは、25〜95モルパーセントの
ハロゲン化ビニルユニットを含んでなるコポリマーであ
る。
くとも2種の異なるポリマーの物理的ブレンドを含んで
なり、25〜95重量パーセントのハロゲン化ビニルホ
モポリマーを含む。本発明の実施において有効なハロゲ
ン化ビニルコポリマーは、25〜95モルパーセントの
ハロゲン化ビニルユニットを含んでなるコポリマーであ
る。
本発明の実施において有効である有機錫−硫黄化合物は
、有機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプチドの混合
物である。
、有機錫メルカプチドまたは有機錫メルカプチドの混合
物である。
本発明において有効な有機錫メルカプチ1°“は、1個
または2個の錫−炭素結合および少なくとも1個の錫−
硫黄−炭素(Sn−3−C)結合を有する少なくとも1
個の四価錫原子を有する化合物である。
または2個の錫−炭素結合および少なくとも1個の錫−
硫黄−炭素(Sn−3−C)結合を有する少なくとも1
個の四価錫原子を有する化合物である。
この有機錫メルカプチドはさらに下式、(T )
R−5n−X (If ) R,、−5n−Xp’ および(
III) RcR,Rc Sn4(Sn−Y)q−3n Xa Xb Xa 〔上式中、Xは独立に II 11 ll−5R2
,−0−C−R’ 、−0−C−R’−C−0−RBま
たは1 ll 0−C−R’−C−0−R3−0−178より選ばれ(
ただし、式1,1および■中の少なくとも1個のXは−
SR2である); Yは独立に ■ −(S)v−、−3−R3−W−、−5−R’−C−0
−。
R−5n−X (If ) R,、−5n−Xp’ および(
III) RcR,Rc Sn4(Sn−Y)q−3n Xa Xb Xa 〔上式中、Xは独立に II 11 ll−5R2
,−0−C−R’ 、−0−C−R’−C−0−RBま
たは1 ll 0−C−R’−C−0−R3−0−178より選ばれ(
ただし、式1,1および■中の少なくとも1個のXは−
SR2である); Yは独立に ■ −(S)v−、−3−R3−W−、−5−R’−C−0
−。
−0−C−1?’−C−0−R3−0−C−R’−C−
0−。
0−。
より選ばれ;
Wは独立に酸素または硫黄より選ばれ;Rは独立にアル
キル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、 −I?9−C−R8,−R9−C−0−R′2.−R9
−0−C−RIl。
キル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
、 −I?9−C−R8,−R9−C−0−R′2.−R9
−0−C−RIl。
−R9−0−R” 、−R9−CN 。
より選ばれ;
R2は独立にアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、 −R’−C〜0−R7,−R”−0−C−R8,−R3
−0−C−R’−C−0−R7゜II
1 −R’−C−0−R’−0−C−R’ 、−R’−3−
R7、または−R’−0−R’より選ばれ; R3は独立に少なくとも2個の炭素原子を有するアルキ
レン、少なくとも2個の炭素原子を有するアルケニレン
、シクロアルキレン、またはシクロアルケニレンより選
ばれ; R4は独立にアルキレン、アルケニレン、シクロアルキ
レン、またはシクロアルケニレンより選ばれ; R7は独立に−HまたはRoより選ばれ;RIlは独立
にアルキル、アルケニル、シクロアルキル、またはシク
ロアルケニルより選ばれ;R9は独立にC5〜C4アル
キレンより選ばれ;R12は独立に−Hまたは一価C1
〜C20炭化水素基より選ばれ; n=1または2でありp=4−nであり;a=1または
2であり、b=2−aであり;c=1または2であり、
d=3−cであり;Q=0または1〜10の整数であり
; ■は独立に1〜8の整数より選ばれる〕で表わされる。
シクロアルケニル、 −R’−C〜0−R7,−R”−0−C−R8,−R3
−0−C−R’−C−0−R7゜II
1 −R’−C−0−R’−0−C−R’ 、−R’−3−
R7、または−R’−0−R’より選ばれ; R3は独立に少なくとも2個の炭素原子を有するアルキ
レン、少なくとも2個の炭素原子を有するアルケニレン
、シクロアルキレン、またはシクロアルケニレンより選
ばれ; R4は独立にアルキレン、アルケニレン、シクロアルキ
レン、またはシクロアルケニレンより選ばれ; R7は独立に−HまたはRoより選ばれ;RIlは独立
にアルキル、アルケニル、シクロアルキル、またはシク
ロアルケニルより選ばれ;R9は独立にC5〜C4アル
キレンより選ばれ;R12は独立に−Hまたは一価C1
〜C20炭化水素基より選ばれ; n=1または2でありp=4−nであり;a=1または
2であり、b=2−aであり;c=1または2であり、
d=3−cであり;Q=0または1〜10の整数であり
; ■は独立に1〜8の整数より選ばれる〕で表わされる。
上記式において、式■が環式である、すなわち下式、
で表わされる有機錫メルカプチドを含むことも理解され
る。
る。
式I、■および■は錫成分に結合したカルボキシ基を含
む有機錫メルカプチドを含むが、本発明に係る好ましい
有機錫メルカプチドは、最終用途により決定される最小
の数のカルボニル基を含む。
む有機錫メルカプチドを含むが、本発明に係る好ましい
有機錫メルカプチドは、最終用途により決定される最小
の数のカルボニル基を含む。
上記式および本明細書で用いたように、アルキルとは例
えば1〜20個の炭素原子を含む一価、直鎖または分枝
鎖、飽和炭化水素基を意味し、アルキレンとは、例えば
1〜20個の炭素原子を含む二価、直鎖またば分枝鎖飽
和炭化水素基を意味し、アルキニレンとは、例えば1〜
20個の炭素原子を含む三価直鎖または分枝鎖飽和炭化
水素基を意味する。アルケニルとは、少なくとも1個の
二重結合を含む一価、直鎖または分枝鎖C2〜C2(I
炭化水素基を意味し、アルケニレンとは、少なくとも1
個の二重結合を含む二価C2〜C211炭化水素基を意
味する。シクロアルキルとは、−価C3〜C8飽和環式
脂肪族基を意味し、シクロアルキレンとは、少なくとも
1個の二重結合を含む二価C3〜C8環式脂肪族基を意
味し、シクロアルケニルとは、少なくとも1個の二重結
合を含む一価C5〜C11環式脂肪族基を意味し、シク
ロアルケニレンとは、少なくとも1個の二重結合を含む
二価C5〜C8環式脂肪族基を意味する。
えば1〜20個の炭素原子を含む一価、直鎖または分枝
鎖、飽和炭化水素基を意味し、アルキレンとは、例えば
1〜20個の炭素原子を含む二価、直鎖またば分枝鎖飽
和炭化水素基を意味し、アルキニレンとは、例えば1〜
20個の炭素原子を含む三価直鎖または分枝鎖飽和炭化
水素基を意味する。アルケニルとは、少なくとも1個の
二重結合を含む一価、直鎖または分枝鎖C2〜C2(I
炭化水素基を意味し、アルケニレンとは、少なくとも1
個の二重結合を含む二価C2〜C211炭化水素基を意
味する。シクロアルキルとは、−価C3〜C8飽和環式
脂肪族基を意味し、シクロアルキレンとは、少なくとも
1個の二重結合を含む二価C3〜C8環式脂肪族基を意
味し、シクロアルケニルとは、少なくとも1個の二重結
合を含む一価C5〜C11環式脂肪族基を意味し、シク
ロアルケニレンとは、少なくとも1個の二重結合を含む
二価C5〜C8環式脂肪族基を意味する。
限定するものではないが、本発明の実施において有効な
有機錫メルカプチドの例は、 (I)例えば C0zSn(SCI!zcOcnll+t)iモノメチ
ル錫トリス(イソオクチルチオグリコレート) (CIIll + 7) 2Sn (SC112COC
8+117) 2ジオクチル錫ビス(イソオクチルチオ
グリコレート) C4HqSn(SCIL2COCHsH+7)iモノブ
チル錫トリス(イソオクチルチオグリコレート) (CJq)zsn(SCH2COCBll+7)zジブ
チル錫ビス(イソオクチルチオグリコレート) のようなモノアルキル錫トリス(アルキルチオアルカノ
エート)およびジアルキル錫ビス(アルキルチオアルカ
ノエート)を含むアルキル錫アルキルチオアルカノエー
ト、 (2)例えば C1l 3 Sn (SCII zOOc (O) 7
clI=cH(CH2) ?CIl i) :1モノメ
チル錫トリス(2−メルカプトエ チルオレエ−1・) ジメチル錫ビス(2−メルカプトエチルオレエート) CJ、−0−COO−5n (SCIIZCI+20C
(CH2) 7CH3) zモノ (β−カルボブトキ
シエチル)錫ト リス(2−メルカプトエチルペラルゴネート) (CaL) zsn(SOCIlzOC(CHJ 7C
Il:l) 2ジブチル錫ビス(2−メルカプトエチル ペラルゴネート) のようなモノアルキル錫トリス(メルカプトアルキルア
ルカノエート)およびジアルキル錫ビス(メルカプトア
ルキルアルカノエート)を含むアルキル錫メルカプトア
ルキルアルカノエート(3)例えば C1,CI+。
有機錫メルカプチドの例は、 (I)例えば C0zSn(SCI!zcOcnll+t)iモノメチ
ル錫トリス(イソオクチルチオグリコレート) (CIIll + 7) 2Sn (SC112COC
8+117) 2ジオクチル錫ビス(イソオクチルチオ
グリコレート) C4HqSn(SCIL2COCHsH+7)iモノブ
チル錫トリス(イソオクチルチオグリコレート) (CJq)zsn(SCH2COCBll+7)zジブ
チル錫ビス(イソオクチルチオグリコレート) のようなモノアルキル錫トリス(アルキルチオアルカノ
エート)およびジアルキル錫ビス(アルキルチオアルカ
ノエート)を含むアルキル錫アルキルチオアルカノエー
ト、 (2)例えば C1l 3 Sn (SCII zOOc (O) 7
clI=cH(CH2) ?CIl i) :1モノメ
チル錫トリス(2−メルカプトエ チルオレエ−1・) ジメチル錫ビス(2−メルカプトエチルオレエート) CJ、−0−COO−5n (SCIIZCI+20C
(CH2) 7CH3) zモノ (β−カルボブトキ
シエチル)錫ト リス(2−メルカプトエチルペラルゴネート) (CaL) zsn(SOCIlzOC(CHJ 7C
Il:l) 2ジブチル錫ビス(2−メルカプトエチル ペラルゴネート) のようなモノアルキル錫トリス(メルカプトアルキルア
ルカノエート)およびジアルキル錫ビス(メルカプトア
ルキルアルカノエート)を含むアルキル錫メルカプトア
ルキルアルカノエート(3)例えば C1,CI+。
ビス(モノメチル錫ジ(イソオクチルチオグリコレート
)スルフィド 10Call+7oCOS−3n S 5n−5C1l
zCOCeH+。
)スルフィド 10Call+7oCOS−3n S 5n−5C1l
zCOCeH+。
(CH3) 2 (CL) 2
ビス(ジメチル錫モノ (イソオクチルチオグリコレー
ト))スルフィド C4119C411゜ ビス(モノブチル錫ジ(イソオクチルチオグリコレート
))スルフィド (C4119) z (CaI2)z ビス(ジブチル錫モノ(イソオクチルチオグリコレート
)ンスルフィ1゛ のようなビス(モノアルキル錫ジ(アルキルチオアルカ
ノエート))スルフィドおよびビス(ジアルキル錫モノ
(アルキルチオアルカノエート))スルワイドを含むビ
ス(アルキル錫アルキルチオアルカノエート)スルフィ
ド (4)例えば (CH=CH(CH2) 7COCH2CIl 2S)
zsn −S−3n−(SGHzCH20C(CI+
2) 7cll=cH) 2C8HI?
CI(3CH:l C11H1
7ビス(モノメチル錫ジ(2−メルカプトエチルオレエ
ート CH=(Jl(O)tcOcIlzcHzs−Sn−s
Sn−SOCH20C(Cllz)7cII−Cl
1Cllll+7(CH3)2 (Clh)z
Colt+。
ト))スルフィド C4119C411゜ ビス(モノブチル錫ジ(イソオクチルチオグリコレート
))スルフィド (C4119) z (CaI2)z ビス(ジブチル錫モノ(イソオクチルチオグリコレート
)ンスルフィ1゛ のようなビス(モノアルキル錫ジ(アルキルチオアルカ
ノエート))スルフィドおよびビス(ジアルキル錫モノ
(アルキルチオアルカノエート))スルワイドを含むビ
ス(アルキル錫アルキルチオアルカノエート)スルフィ
ド (4)例えば (CH=CH(CH2) 7COCH2CIl 2S)
zsn −S−3n−(SGHzCH20C(CI+
2) 7cll=cH) 2C8HI?
CI(3CH:l C11H1
7ビス(モノメチル錫ジ(2−メルカプトエチルオレエ
ート CH=(Jl(O)tcOcIlzcHzs−Sn−s
Sn−SOCH20C(Cllz)7cII−Cl
1Cllll+7(CH3)2 (Clh)z
Colt+。
ビス(ジメチル錫モノ (2−メルカプトエチルオレエ
ート))スルフィト CI13Cll。
ート))スルフィト CI13Cll。
ビス(モノメチル錫ジ〔2−メルカブトエチルペラルゴ
ネート))スルフィト ビス(ジオクチル錫モノ (2−メルカプトエチルペラ
ボネート))スルフィド のようなビス(モノアルキル錫ジ(メルカプトアルキル
アルカノエート))スルフィトおよびビス(ジアルキル
錫モノ(メルカプトアルキルアルカノエート))スルフ
ィドを含むビス(アルキル錫メルカプトアルキルアルカ
ノエート)スルフィド(5)例えば 17 CH:+−Sn(SC+zllzs)3モノメ
チル錫トリス(ラウリルメルカプチド) 1B (CH3) z−Sn (SC+ 282S)
2ジメチル錫ビス(ラウリルメルカプチド)19
CJq−Sn(SC+zHzs)iモノブチル錫トリス
(ラウリルメルカプチド) 20 (C4tlq)z−Sn(SC+zllzs)
zジブチル錫ビス(ラウリルメルカプチド)のようなモ
ノアルキル錫トリス(アルキルメルカプチド)およびシ
アルギル錫ビス(アルキルメルカプチド)を含むアルキ
ル錫アルキルメルカプチド、 を含む。
ネート))スルフィト ビス(ジオクチル錫モノ (2−メルカプトエチルペラ
ボネート))スルフィド のようなビス(モノアルキル錫ジ(メルカプトアルキル
アルカノエート))スルフィトおよびビス(ジアルキル
錫モノ(メルカプトアルキルアルカノエート))スルフ
ィドを含むビス(アルキル錫メルカプトアルキルアルカ
ノエート)スルフィド(5)例えば 17 CH:+−Sn(SC+zllzs)3モノメ
チル錫トリス(ラウリルメルカプチド) 1B (CH3) z−Sn (SC+ 282S)
2ジメチル錫ビス(ラウリルメルカプチド)19
CJq−Sn(SC+zHzs)iモノブチル錫トリス
(ラウリルメルカプチド) 20 (C4tlq)z−Sn(SC+zllzs)
zジブチル錫ビス(ラウリルメルカプチド)のようなモ
ノアルキル錫トリス(アルキルメルカプチド)およびシ
アルギル錫ビス(アルキルメルカプチド)を含むアルキ
ル錫アルキルメルカプチド、 を含む。
本発明の実施において特に有効なものは、モノアルキル
錫およびジアルキル錫メルカプチドの混合物である。
錫およびジアルキル錫メルカプチドの混合物である。
本発明の実施において、上記有機錫メルカプチド化合物
と組み合せて補助安定剤として用いられる化合物はジチ
オジグリコールのポルホルマールである。この化合物は
下式、 +CR2ーCRzーSzーCRzーCRz−0−O−0
+n(上式中、Rは同一でも相異っていてもよく、水素
、メチルおよびエチルより選ばれる。) で表わされる。好ましくは、すべてのRは水素であり、
このポリマーはホルムアルデヒドとのエタノール2−2
′−ジチオビスポリマーとして周知である。
と組み合せて補助安定剤として用いられる化合物はジチ
オジグリコールのポルホルマールである。この化合物は
下式、 +CR2ーCRzーSzーCRzーCRz−0−O−0
+n(上式中、Rは同一でも相異っていてもよく、水素
、メチルおよびエチルより選ばれる。) で表わされる。好ましくは、すべてのRは水素であり、
このポリマーはホルムアルデヒドとのエタノール2−2
′−ジチオビスポリマーとして周知である。
このジチオグリコールのポルホルマールがハロゲン含有
ポリマーの安定化にお゛ける有機メルカプチドの相乗剤
であることは驚くべきことであり、予想外である。従来
の経験では、スルフィド並びにジスルフィドはPVCの
安定化に効果がないと教示されていた。
ポリマーの安定化にお゛ける有機メルカプチドの相乗剤
であることは驚くべきことであり、予想外である。従来
の経験では、スルフィド並びにジスルフィドはPVCの
安定化に効果がないと教示されていた。
本発明において有効であるジチオジグリコールのポルホ
ルマールは、約350〜約1600の間の数平均分子量
を有する。このポリマーの形成は、米国特許第4,18
4,890号および4,097,299号に記載されて
いる。自然に形成すると、このポリマーはヒドロキシを
末端基とし、好ましくはそのまま用いられる。しかし、
そのポリマーの末端基を変えることは周知であり、その
ような改質されたポリマ−の使用は本発明の範囲内にあ
ると考えられる。
ルマールは、約350〜約1600の間の数平均分子量
を有する。このポリマーの形成は、米国特許第4,18
4,890号および4,097,299号に記載されて
いる。自然に形成すると、このポリマーはヒドロキシを
末端基とし、好ましくはそのまま用いられる。しかし、
そのポリマーの末端基を変えることは周知であり、その
ような改質されたポリマ−の使用は本発明の範囲内にあ
ると考えられる。
ジチオジグリコールのポリホルマールの使用は、有機錫
メルカプチドの安定化効果(特に初期の色に関し)を高
める。有機錫メルカプチドは色が改良された樹脂組成物
を与えるため補助安定剤と共に通常のレベルで用いられ
る。この他に、補助安定剤の使用は、形成される樹脂組
成物の臭気を最低にして同等に色を改良するため少量の
有機メルカプチドで用いられる。
メルカプチドの安定化効果(特に初期の色に関し)を高
める。有機錫メルカプチドは色が改良された樹脂組成物
を与えるため補助安定剤と共に通常のレベルで用いられ
る。この他に、補助安定剤の使用は、形成される樹脂組
成物の臭気を最低にして同等に色を改良するため少量の
有機メルカプチドで用いられる。
本発明の安定剤組成物中の有機錫メルカプチド化合物の
量および補助安定剤の量は、限定するものではないが、
用いた有機錫メルカプチド化合物および補助安定剤ポリ
マー、安定化しようとする樹脂、樹脂に与えられる熱、
光並びに屋外暴露の激しさおよび望む安定化度を含む多
くの因子により異なる。従って、有機錫メルカプチド化
合物および補助安定剤の量はかなり異なり、熱、光およ
び屋外暴露の劣化作用に対しハロゲン含有有機ポリマー
を安定化するためにこの安定剤組成物が各成分を十分含
むことのみが必要である。
量および補助安定剤の量は、限定するものではないが、
用いた有機錫メルカプチド化合物および補助安定剤ポリ
マー、安定化しようとする樹脂、樹脂に与えられる熱、
光並びに屋外暴露の激しさおよび望む安定化度を含む多
くの因子により異なる。従って、有機錫メルカプチド化
合物および補助安定剤の量はかなり異なり、熱、光およ
び屋外暴露の劣化作用に対しハロゲン含有有機ポリマー
を安定化するためにこの安定剤組成物が各成分を十分含
むことのみが必要である。
通常、本発明に係る安定化組成物において、補助安定剤
は有機錫メルカプチド化合物に対し約5.0〜約50重
量%のレベルで用いられる。好ましくは、この補助安定
剤は有機錫メルカプチド化合物に対し約10.0〜約2
0.0重量%のレベルで用いられる。
は有機錫メルカプチド化合物に対し約5.0〜約50重
量%のレベルで用いられる。好ましくは、この補助安定
剤は有機錫メルカプチド化合物に対し約10.0〜約2
0.0重量%のレベルで用いられる。
有機錫メルカプチド化合物および補助安定剤ポリマーの
相対量と同様、本発明のハロゲン含有有機ポリマー組成
物に用いられる安定化組成物の量はかなり異なる。ハロ
ゲン含有ポリマー組成物中の安定化組成物の最小量は、
熱、光および屋外暴露の劣化作用に対しハロゲン含有ポ
リマーを安定化する量である。この最小量は安定化組成
物に関する上記と同じ因子により異なり、通常ハロゲン
含有ポリマー組成物に望む特性を与えるには、ハロゲン
含有有機ポリマーの重量に対し約0.1〜約5.0%の
安定化組成物が十分である。安定化組成物のこの最小レ
ベルより多い量も、もちろん用いてよいが、ある点では
ハロゲン含有ポリマー組成物の安定化において増加して
も用いた安定化組成物の量に比例しない。従って、用い
る安定化組成物の量に重要な上限はないが、約8重量%
以上の過剰は、安定化組成物の量を増す理由とする効果
の増加は得られない。
相対量と同様、本発明のハロゲン含有有機ポリマー組成
物に用いられる安定化組成物の量はかなり異なる。ハロ
ゲン含有ポリマー組成物中の安定化組成物の最小量は、
熱、光および屋外暴露の劣化作用に対しハロゲン含有ポ
リマーを安定化する量である。この最小量は安定化組成
物に関する上記と同じ因子により異なり、通常ハロゲン
含有ポリマー組成物に望む特性を与えるには、ハロゲン
含有有機ポリマーの重量に対し約0.1〜約5.0%の
安定化組成物が十分である。安定化組成物のこの最小レ
ベルより多い量も、もちろん用いてよいが、ある点では
ハロゲン含有ポリマー組成物の安定化において増加して
も用いた安定化組成物の量に比例しない。従って、用い
る安定化組成物の量に重要な上限はないが、約8重量%
以上の過剰は、安定化組成物の量を増す理由とする効果
の増加は得られない。
本発明の安定化組成物は、全く簡単に製造される。例え
ば、有機錫メルカプチド化合物および補助安定剤ポリマ
ーは、混合、撹拌、振盪、等により物理的に簡単に組み
合せ、安定化組成物を形成する。同様に、本発明のハロ
ゲン含有有機ポリマー化合物は、安定化組成物が完全に
ポリマー混合物全体に分散するまで従来の方法で安定化
組成物およびポリマーを物理的混合することにより製造
される。技術的に周知の他の添加物、例えば可塑化剤、
充填剤、顔料、帯電防止剤、および架橋剤を本発明のポ
リマー組成物に用いてよい。通常の工業的方法において
、これは強力に混合することにより達成される。次いで
このポリマー化合物を、例えば押出しによるような熱お
よび高シェアー力による従来の方法により溶融し、安定
化ポリマー組成物を形成してよい。
ば、有機錫メルカプチド化合物および補助安定剤ポリマ
ーは、混合、撹拌、振盪、等により物理的に簡単に組み
合せ、安定化組成物を形成する。同様に、本発明のハロ
ゲン含有有機ポリマー化合物は、安定化組成物が完全に
ポリマー混合物全体に分散するまで従来の方法で安定化
組成物およびポリマーを物理的混合することにより製造
される。技術的に周知の他の添加物、例えば可塑化剤、
充填剤、顔料、帯電防止剤、および架橋剤を本発明のポ
リマー組成物に用いてよい。通常の工業的方法において
、これは強力に混合することにより達成される。次いで
このポリマー化合物を、例えば押出しによるような熱お
よび高シェアー力による従来の方法により溶融し、安定
化ポリマー組成物を形成してよい。
本発明の安定化ポリマー組成物は、種々の硬質製品、例
えば外壁、窓用形材等の製造に有効であり、特に光並び
に外気に暴露される製品に有効である。このポリマー組
成物を望む製品に成形するに種々の従来の方法を用いて
よい。
えば外壁、窓用形材等の製造に有効であり、特に光並び
に外気に暴露される製品に有効である。このポリマー組
成物を望む製品に成形するに種々の従来の方法を用いて
よい。
以下の例は本発明を説明する。示したもの以外、すべて
の部およびパーセントは重量部および重量パーセントで
ある。
の部およびパーセントは重量部および重量パーセントで
ある。
炎上
以下の成分を含む組成物を配合した。
底□−分 枇脂則Ibあた の重一部(PHR)
GEON 103EP F−76PVC樹脂
100TiO□ 1.
00Xl、−165(パラフィンワックス)
1.20ステアリ
ン酸カルンウム
0.60^−C629A (酸化ポリ
エチレン) 0.1
5組成物1,2.3,4、および5は、分子あたり86
7gの数平均分子量を有するポリホルマールジチオジグ
リコールを0.0 、0.1 、0.2 、0.4、お
よび1. OPHR含む。この配合物をダイナミックミ
ル#1においてミル温度390’F (I99°C)、
速度30RPM(前)/40RPF11(後)で融合し
た。1分間隔でこの組成分からタイルを形成した。標準
白タイルと較ベハンター明度をデルタEで表わし、結果
を以下の表に示す。
GEON 103EP F−76PVC樹脂
100TiO□ 1.
00Xl、−165(パラフィンワックス)
1.20ステアリ
ン酸カルンウム
0.60^−C629A (酸化ポリ
エチレン) 0.1
5組成物1,2.3,4、および5は、分子あたり86
7gの数平均分子量を有するポリホルマールジチオジグ
リコールを0.0 、0.1 、0.2 、0.4、お
よび1. OPHR含む。この配合物をダイナミックミ
ル#1においてミル温度390’F (I99°C)、
速度30RPM(前)/40RPF11(後)で融合し
た。1分間隔でこの組成分からタイルを形成した。標準
白タイルと較ベハンター明度をデルタEで表わし、結果
を以下の表に示す。
分
月1月【 gンブルN0 1 2
旦 4 互 見
分 gjjLリンブaNo、 7 8
9 10 11
12貫I 以下の成分を含む組成物を配合した。
旦 4 互 見
分 gjjLリンブaNo、 7 8
9 10 11
12貫I 以下の成分を含む組成物を配合した。
成−一二分 泄
GEON 103 EP F−76100[420N
(加工助剤)1.5 KM−330(耐衝撃性改良剤)6.0XL−1651
,2 ステアリン酸カルシウム
1.75八−C629A
0.2Ti
O□
1.〇へdvastab TM−1
81(チオグリプレート 1.
5をベースとする有機錫安定剤) 組成物A、B、およびCは、それぞれポリホルマールジ
チオジグリコールを0.0 、0.05、および0゜I
PHR含む。例1に従い、ダイナミックミル安定性を
テストした。結果を以下に示す。
(加工助剤)1.5 KM−330(耐衝撃性改良剤)6.0XL−1651
,2 ステアリン酸カルシウム
1.75八−C629A
0.2Ti
O□
1.〇へdvastab TM−1
81(チオグリプレート 1.
5をベースとする有機錫安定剤) 組成物A、B、およびCは、それぞれポリホルマールジ
チオジグリコールを0.0 、0.05、および0゜I
PHR含む。例1に従い、ダイナミックミル安定性を
テストした。結果を以下に示す。
分
皿度 pハ I ↓ 旦 ■ 測 ■
用例1および2の結果は、ポリビニル組成物の安定化
における有機錫メルカプチドと組み合せたポリホルマー
ルジグリコレートの相乗作用を示している。
用例1および2の結果は、ポリビニル組成物の安定化
における有機錫メルカプチドと組み合せたポリホルマー
ルジグリコレートの相乗作用を示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、熱、光および屋外暴露の劣化作用に対しハロゲン含
有有機ポリマーを安定化できる組成物であって、 a、有機錫メルカプチド化合物または有機錫メルカプチ
ド化合物の混合物;および b、ハロゲン含有有機ポリマーの安定化を相乗するに十
分な量の、下式、 ■CR_2−CR_2−S_2−CR_2−CR_2−
O−CH_2−O■_n(上式中、Rは同一でも相異っ
ていてもよく、水素、メチルおよびエチルよりなる群よ
り選ばれる)で表わされるジチオジグリコールのヒドロ
キシ末端ポリホルマール の混合物を組み合せることによって生ずる生成物を含ん
でなる組成物。 2、前記有機錫メルカプチド化合物が下式、(I)▲数
式、化学式、表等があります▼ (II)▲数式、化学式、表等があります▼および (III)▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、Xは独立に ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ より選ばれ(ただし、式 I 、IIおよびIII中の少なくと
も1個のXは−SR^2である); Yは独立に ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ より選ばれ; Wは独立に酸素または硫黄より選ばれ; Rは独立にアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ より選ばれ; R^2は独立にアルキル、アルケニル、シクロアルキル
、シクロアルケニル、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ より選ばれ; R_3は独立に少なくとも2個の炭素原子を有するアル
キレン、少なくとも2個の炭素原子を有するアルケニレ
ン、シクロアルキレン、またはシクロアルケニレンより
選ばれ; R^4は独立にアルキレン、アルケニレン、シクロアル
キレン、またはシクロアルケニレンより選ばれ; R^7は独立に−HまたはR^8より選ばれ;R^8は
独立にアルキル、アルケニル、シクロアルキル、または
シクロアルケニルより選ばれ;R^9は独立にC_1〜
C_4アルキレンより選ばれ;R^1^2は独立に−H
または一価C_1〜C_2_0炭化水素基より選ばれ; n=1または2でありp=4−nであり; a=1または2であり、b=2−aであり;c=1また
は2であり、d=3−cであり;q=0または1〜10
の整数であり; vは独立に1〜8の整数より選ばれる〕 で表わされる、請求項1記載の組成物。 3、ジチオジグリコールのポリホルマールが約350〜
約1600の間の数平均分子量を有する、請求項1記載
の組成物。 4、前記ジチオジグリコールのポリホルマールを前記有
機錫メルカプチド化合物に対し約5.0〜約50重量%
含んでなる、請求項1記載の組成物。 5、ハロゲン含有有機ポリマーおよび、熱、光並びに屋
外暴露の劣化作用に対し前記ポリマーを安定するに十分
な量の請求項1記載の安定化組成物を含んでなる高分子
組成物。 6、ハロゲン含有有機ポリマーの重量に対し、前記安定
化組成物を約0.1〜約8.0重量%含む、請求項5記
載の高分子組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/129,279 US4810736A (en) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | Compositions for stabilizing halogen-containing organic polymers |
US129279 | 1987-12-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01188540A true JPH01188540A (ja) | 1989-07-27 |
JPH072879B2 JPH072879B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=22439262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63306190A Expired - Lifetime JPH072879B2 (ja) | 1987-12-07 | 1988-12-05 | ハロゲン含有有機ポリマーを安定化する組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4810736A (ja) |
EP (1) | EP0320147A1 (ja) |
JP (1) | JPH072879B2 (ja) |
AU (1) | AU600881B2 (ja) |
CA (1) | CA1333957C (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6191752B1 (ja) * | 2016-11-02 | 2017-09-06 | 住友ベークライト株式会社 | 塩化ビニル樹脂組成物およびシート材 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5354508A (en) * | 1993-12-01 | 1994-10-11 | Akzo Nobel N.V. | Organotin stabilizer mixture |
CA2280441A1 (en) * | 1998-09-16 | 2000-03-16 | Morton International, Inc. | Combination of an organothio compound and a zinc mercapto ester as heat stabilizer in pvc processing |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2466963A (en) * | 1945-06-16 | 1949-04-12 | Thiokol Corp | Polysulfide polymer |
DE1494012C3 (de) * | 1960-04-06 | 1975-05-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antistatisch wirkende Weichmacher in Thermoplasten |
BE613012A (ja) * | 1961-01-26 | |||
US3997614A (en) * | 1972-10-25 | 1976-12-14 | Reichhold Chemicals, Inc. | Polythiaformals |
US4184890A (en) * | 1976-08-13 | 1980-01-22 | Thiokol Corporation | Elemental sulfur having improved impact resistance |
US4097299A (en) * | 1976-08-13 | 1978-06-27 | Thiokol Corporation | Elemental sulfur having improved impact resistance |
US4593059A (en) * | 1984-11-20 | 1986-06-03 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizers for halogen-containing organic polymers comprising an organotin mercaptide and a dialkyl ester of an unsaturated dicarboxylic acid |
-
1987
- 1987-12-07 US US07/129,279 patent/US4810736A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-11-17 CA CA000583328A patent/CA1333957C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-23 EP EP88311094A patent/EP0320147A1/en not_active Withdrawn
- 1988-11-30 AU AU26402/88A patent/AU600881B2/en not_active Ceased
- 1988-12-05 JP JP63306190A patent/JPH072879B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6191752B1 (ja) * | 2016-11-02 | 2017-09-06 | 住友ベークライト株式会社 | 塩化ビニル樹脂組成物およびシート材 |
JP2018070838A (ja) * | 2016-11-02 | 2018-05-10 | 住友ベークライト株式会社 | 塩化ビニル樹脂組成物およびシート材 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2640288A (en) | 1989-06-08 |
JPH072879B2 (ja) | 1995-01-18 |
EP0320147A1 (en) | 1989-06-14 |
CA1333957C (en) | 1995-01-17 |
US4810736A (en) | 1989-03-07 |
AU600881B2 (en) | 1990-08-23 |
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