JPH01186843A - 新規エステル化合物 - Google Patents
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- JPH01186843A JPH01186843A JP63007245A JP724588A JPH01186843A JP H01186843 A JPH01186843 A JP H01186843A JP 63007245 A JP63007245 A JP 63007245A JP 724588 A JP724588 A JP 724588A JP H01186843 A JPH01186843 A JP H01186843A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、高フッ素含量の新規なエステル化合物に関す
る。
る。
［従来の技術］
近年、需要の伸長している耐熱性の熱可塑性樹脂の成形
に際しては、その熔ａ温度が高いため、特別な滑剤を必
要としており、現在、フッ化エチレンのオリゴマーが多
く用いられている。
に際しては、その熔ａ温度が高いため、特別な滑剤を必
要としており、現在、フッ化エチレンのオリゴマーが多
く用いられている。
［発明が解決しようとする課題］
しかし、上記の化合物は極性に乏しく、溶解性等の特性
上間°題があった。このため、フッ素化アルコールのエ
ステル化合物が検討されているが、フッ素含量、分子量
等の不足のため、期待する物性は得られていない。
上間°題があった。このため、フッ素化アルコールのエ
ステル化合物が検討されているが、フッ素含量、分子量
等の不足のため、期待する物性は得られていない。
−本発明者らは、上記問題を解決するために種々検討の
結果、当該エステル化合物の酸成分として１．２，３．
４−ブタンテトラカルボン酸（以下ｒＢＴｃＪと略称す
る。）に着目した。
結果、当該エステル化合物の酸成分として１．２，３．
４−ブタンテトラカルボン酸（以下ｒＢＴｃＪと略称す
る。）に着目した。
ＢＴＣは４つのカルボキシル基をほぼ最小の分子量で有
する有機酸゛である。これにフッ素化アルコールを作用
させてエステル化合物とすれば、分子量が充分に大きく
、かつ高フッ素含量のエステルとなる。
する有機酸゛である。これにフッ素化アルコールを作用
させてエステル化合物とすれば、分子量が充分に大きく
、かつ高フッ素含量のエステルとなる。
更に、酸成分に対するフッ素化アルコールの配合比率を
適宜選択することにより、分子量及びフッ素含量を必要
に応じた数値に設定でき、所望の特性を得ることができ
る。
適宜選択することにより、分子量及びフッ素含量を必要
に応じた数値に設定でき、所望の特性を得ることができ
る。
即ち、本発明は、耐熱性滑剤や繊維処理剤等として有用
な文献未記載の新規なフッ素含有エステル化合物を提供
することを目的とする。
な文献未記載の新規なフッ素含有エステル化合物を提供
することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明に係るエステル化合物は、一般式（Ｉ）で表わさ
れることを特徴とする。
れることを特徴とする。
（Ｉ）
（式中、ｋ、／Ｓｍ、ｎはＯ〜３の整数を表わし、それ
ぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、それ
らのすべてがＯであることはない。ａｌｂＳｃ、ｄはＯ
又は１を表わし、それぞれ同一でありても興なっていて
もよい。ただし、それらのすべてがＯであることはない
。） 当該化合物は、例えば以下の方法により調製される。即
ち、 （１）酸成分としてのＢＴＣ類と、アルコール成分とし
ての一般式（ｎ）で表わされるフッ素化アルコールとを
常法に従ってエステル化する。
ぞれ同一であっても異なっていてもよい。ただし、それ
らのすべてがＯであることはない。ａｌｂＳｃ、ｄはＯ
又は１を表わし、それぞれ同一でありても興なっていて
もよい。ただし、それらのすべてがＯであることはない
。） 当該化合物は、例えば以下の方法により調製される。即
ち、 （１）酸成分としてのＢＴＣ類と、アルコール成分とし
ての一般式（ｎ）で表わされるフッ素化アルコールとを
常法に従ってエステル化する。
Ｈ（ＣＦ２０Ｆ２ ）ｐＣ８２０Ｈ（ＩＩ）（式中、ｐ
は１′〜３の整数を表わす。）ここで、ＢＴＣ類とは、
ＢＴＣ及び当該−無水物もしくは二無水物、並びにそれ
らとメタノール、エタノール、プロパツール、イソプロ
パツール、ブタノール、イソブタノール等に例示される
炭素数１〜４の低級アルコールとのモノエステル、ジエ
ステル、トリエステル、テトラエステル等の総称である
。
は１′〜３の整数を表わす。）ここで、ＢＴＣ類とは、
ＢＴＣ及び当該−無水物もしくは二無水物、並びにそれ
らとメタノール、エタノール、プロパツール、イソプロ
パツール、ブタノール、イソブタノール等に例示される
炭素数１〜４の低級アルコールとのモノエステル、ジエ
ステル、トリエステル、テトラエステル等の総称である
。
（２）ＢＴＣの低級アルコールエステルを当該フッ素化
アルコールを用いてエステル交換する。
アルコールを用いてエステル交換する。
フッ素化アルコールの添加量は、いずれの方法において
も、目的とするエステル中のエステル基の数に応じて適
宜選択され、具体的にはＢＴＣ類中のカルボキシル基当
り１．０〜３．０倍当量程度、好ましくは１．０５〜２
．０倍当量程度用いて、反応を行う。
も、目的とするエステル中のエステル基の数に応じて適
宜選択され、具体的にはＢＴＣ類中のカルボキシル基当
り１．０〜３．０倍当量程度、好ましくは１．０５〜２
．０倍当量程度用いて、反応を行う。
触媒としては、一般にエステル化触媒若しくはエステル
交換触媒として用いられる化合物であれば足り、具体的
にはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、酸
化物、炭酸塩、硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸類、ベンゼ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホ
ン酸、酸性白土、硫酸バンド、シリカアルミナ、γ−ア
ルミナ、リンタングステン酸、リンモリブデン酸等の固
体酸触媒、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、塩化スズ等のル
イス酸や、酸化スズ、酸化チタン、ジブチルスズオキシ
ド等の金属酸化物及びこれらの低級アルコールとのフル
コキシド、Ｎａ、に、Ｃａ１Ｍ９、ＺｎＳＰｂ等の脂肪
酸カルボン酸塩及びその低級アルコールとのフルキシド
等が有効である。
交換触媒として用いられる化合物であれば足り、具体的
にはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、酸
化物、炭酸塩、硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸類、ベンゼ
ンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機スルホ
ン酸、酸性白土、硫酸バンド、シリカアルミナ、γ−ア
ルミナ、リンタングステン酸、リンモリブデン酸等の固
体酸触媒、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、塩化スズ等のル
イス酸や、酸化スズ、酸化チタン、ジブチルスズオキシ
ド等の金属酸化物及びこれらの低級アルコールとのフル
コキシド、Ｎａ、に、Ｃａ１Ｍ９、ＺｎＳＰｂ等の脂肪
酸カルボン酸塩及びその低級アルコールとのフルキシド
等が有効である。
触媒の添加量は、ＢＴＣ類に対し０．００１〜５０ｍ！
量％程度、好ましくは０．０１％〜１０％程度である。
量％程度、好ましくは０．０１％〜１０％程度である。
反応温度は、−殻内に約３０〜３００℃、好ましくは約
６Ｑ〜２００℃である。
６Ｑ〜２００℃である。
反応は、常圧下のみならず、必要に応じて減圧下若しく
は加圧下で進行させることができ、通常、１〜２０時間
で完結する。
は加圧下で進行させることができ、通常、１〜２０時間
で完結する。
エステル化反応の場合には生成水を、又、エステル交換
反応の場合には低級アルコールを回出除去しながら反応
を進行させることが望ましい。この場合、必要に応じて
ベンゼン、トルエン、キシレン等のエントレーナーを使
用することは有効である。
反応の場合には低級アルコールを回出除去しながら反応
を進行させることが望ましい。この場合、必要に応じて
ベンゼン、トルエン、キシレン等のエントレーナーを使
用することは有効である。
反応終了侵、触媒を中和、水洗、濾過等の適切な処理に
より除き、更に過剰のアルコールを減圧下トッピングし
て目的生成物を得る。
より除き、更に過剰のアルコールを減圧下トッピングし
て目的生成物を得る。
かくして得られたエステル化合物は、耐熱性滑剤、磁気
記録媒体用潤滑剤、防水、防汚性繊維等各種繊維の繊維
処理剤、紙、皮革等の表面処理剤、防汚性塗料、カーワ
ックス等の各種ワックス類、印刷インキ添加物、粘着テ
ープの背面処理剤、離型剤、プラスチック類用の流動性
改良剤、耐煮沸性向上剤、防曇性付与剤等として有用で
ある。又、部分エステル類は、上記用途に加え、エポキ
シ樹脂硬化剤、含フッ素系界面活性剤としての一般的用
途、例えば、消泡剤、乳化剤、金属又は顔料の表面処理
剤等として用いられる。
記録媒体用潤滑剤、防水、防汚性繊維等各種繊維の繊維
処理剤、紙、皮革等の表面処理剤、防汚性塗料、カーワ
ックス等の各種ワックス類、印刷インキ添加物、粘着テ
ープの背面処理剤、離型剤、プラスチック類用の流動性
改良剤、耐煮沸性向上剤、防曇性付与剤等として有用で
ある。又、部分エステル類は、上記用途に加え、エポキ
シ樹脂硬化剤、含フッ素系界面活性剤としての一般的用
途、例えば、消泡剤、乳化剤、金属又は顔料の表面処理
剤等として用いられる。
［実施例］
以下に実施例を掲げ、本発明の詳細な説明する。
実施例１
デカンタ−を取り付けた１１四ツロフラスコに、ＢＴＣ
２３，４９（０，１モル）と１８，１Ｈ。
２３，４９（０，１モル）と１８，１Ｈ。
７日−ドデカフルオロ−１−ペンタノール１６０ｇ（０
，４８モル）及びｐ−トルエンスルホン酸２ｇを入れ、
加熱しながら攪拌した。液温１９０℃において還流し、
生成水を除去しつつ反応を継続すると、当初分散状態で
あった液は均一な液となった。更に、加熱しながら理論
量の水が生成するまで反応を継続した。このときの溶液
の酸価は２．１であった。斯かる反応混合物にトルエン
と酸価に対して１．１倍当量の水酸化カリウムのメタノ
ール溶液を加え、６０〜７０℃で３０分間攪拌し中和し
た。これに熱水を加え、３回水洗した侵、トッピングし
て目的とするエステル１４２ｇ（収率９５％）を得た一
当該エステルはケン化価１４９．５（理論値１５０．６
＞、酸価０．５、融点８６．５〜８８．０℃であった。
，４８モル）及びｐ−トルエンスルホン酸２ｇを入れ、
加熱しながら攪拌した。液温１９０℃において還流し、
生成水を除去しつつ反応を継続すると、当初分散状態で
あった液は均一な液となった。更に、加熱しながら理論
量の水が生成するまで反応を継続した。このときの溶液
の酸価は２．１であった。斯かる反応混合物にトルエン
と酸価に対して１．１倍当量の水酸化カリウムのメタノ
ール溶液を加え、６０〜７０℃で３０分間攪拌し中和し
た。これに熱水を加え、３回水洗した侵、トッピングし
て目的とするエステル１４２ｇ（収率９５％）を得た一
当該エステルはケン化価１４９．５（理論値１５０．６
＞、酸価０．５、融点８６．５〜８８．０℃であった。
このものの元素分析値を以下に示す。又、ＮＭＲ（ｄ５
−アセトン）及び赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第
１図、第２図として夫々掲げる。
−アセトン）及び赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を第
１図、第２図として夫々掲げる。
実測値（％） 理論値（％）
Ｃ２９，１２９，０２
Ｈ１，２１，２１
０Ｂ、７ ８．５９
Ｆ ６１，０ ６１．１８Ｃ３６Ｈ１８０
８Ｆ１ａ 実施例２ 実施例１と同様の四ツロフラスコにＢＴＣのブトラメチ
ルエステル２９．０９ （０，１モル）と１８、ＩＨ，
７Ｈ−ドデカフルオロ−１−ヘプタツール１６０ｇ（０
，４８モル）及びナトリウムメチラート２９を入れ、１
００℃に加熱しながら攪拌した。留出するメタノールを
招去しつつエステル交換反応を行ない、メタノールの留
出が遅くなった後は若干減圧してメタノールの除去を促
進した。反応の追跡はＮＭＲのメチル基のピークの消失
により行なった。こうして得られた反応物をトルエンで
希釈し、熱水にて３回水洗後、トッピングして目的とす
るエステル１４４９（収率９７％）を嚇た。このものの
ケン化価は１５２（理論１５０．６＞、酸価は０．１以
下、フッ素含量は６０．９％（理論６１．２％）であっ
た。
８Ｆ１ａ 実施例２ 実施例１と同様の四ツロフラスコにＢＴＣのブトラメチ
ルエステル２９．０９ （０，１モル）と１８、ＩＨ，
７Ｈ−ドデカフルオロ−１−ヘプタツール１６０ｇ（０
，４８モル）及びナトリウムメチラート２９を入れ、１
００℃に加熱しながら攪拌した。留出するメタノールを
招去しつつエステル交換反応を行ない、メタノールの留
出が遅くなった後は若干減圧してメタノールの除去を促
進した。反応の追跡はＮＭＲのメチル基のピークの消失
により行なった。こうして得られた反応物をトルエンで
希釈し、熱水にて３回水洗後、トッピングして目的とす
るエステル１４４９（収率９７％）を嚇た。このものの
ケン化価は１５２（理論１５０．６＞、酸価は０．１以
下、フッ素含量は６０．９％（理論６１．２％）であっ
た。
実施例３
フッ素化アルコールとして、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタ
フルオ口−１−ペンタノール１１２ｇ（０，４８モル）
を用いた以外は実施例２と同様にしてエステル交換した
ところ目的とするエステルが１０３９（収率９５％）得
られた。当該エステルのケン化価は２０７（理論２０５
．９＞ 、酸価は０．１以下であった。このものの元素
分析値を以下に示す。
フルオ口−１−ペンタノール１１２ｇ（０，４８モル）
を用いた以外は実施例２と同様にしてエステル交換した
ところ目的とするエステルが１０３９（収率９５％）得
られた。当該エステルのケン化価は２０７（理論２０５
．９＞ 、酸価は０．１以下であった。このものの元素
分析値を以下に示す。
実測Ｗｉ（％） 理論ｆｉｆｉ（％）Ｃ３１，０３０
，８５ Ｈ１，８１，６５ ０１１，６１１，７４ Ｆ ５５．６ ５５．７６０２８Ｈ１
８０８Ｆ３２ 実施例４ フッ素化アルコールとして、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラ
フルオロ−１−ペンタノール１２７ｇ（０，９８モル）
を用い、反応温度を９０℃とした以外は実施例２と同様
にしてエステルを調製した。このときの収量は６２ｇ（
収率９０％）であった。又、得られた目的物のケン化価
は３２７（理論値３２５．２＞、酸価０．１以下であっ
た。
，８５ Ｈ１，８１，６５ ０１１，６１１，７４ Ｆ ５５．６ ５５．７６０２８Ｈ１
８０８Ｆ３２ 実施例４ フッ素化アルコールとして、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラ
フルオロ−１−ペンタノール１２７ｇ（０，９８モル）
を用い、反応温度を９０℃とした以外は実施例２と同様
にしてエステルを調製した。このときの収量は６２ｇ（
収率９０％）であった。又、得られた目的物のケン化価
は３２７（理論値３２５．２＞、酸価０．１以下であっ
た。
このものの元素分析値を以下に示す。
実測Ｗｉ（％） 理論１！［（％）
Ｃ３４，７３４，８０
１−１２，７２，６１
０１８，６１８，５５
Ｆ ４４．０ ４４．０４０２０Ｈ１８０
８Ｆ１６ 実施例５ ＢＴＣ二無水物１９．８９ （０，１モル）及びＩＨ，
１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオ０−１−ヘプタツール６６．
４９ （０，２モル）を原料として、１６０℃の温度条
件下、３０分間撹拌して半エステル化し、均一に溶融し
たジカルボキシジエステル化合物を９３％の収率で得た
。当該生成物のケン化価は２５８（理論値２６０．３＞
、中和価は１３２（理論ｆｌ１１３０．１＞であった。
８Ｆ１６ 実施例５ ＢＴＣ二無水物１９．８９ （０，１モル）及びＩＨ，
１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオ０−１−ヘプタツール６６．
４９ （０，２モル）を原料として、１６０℃の温度条
件下、３０分間撹拌して半エステル化し、均一に溶融し
たジカルボキシジエステル化合物を９３％の収率で得た
。当該生成物のケン化価は２５８（理論値２６０．３＞
、中和価は１３２（理論ｆｌ１１３０．１＞であった。
このものの元素分析値を以下に示す。
実測値（％） 理論値（％）
Ｃ３０，７３０，６５
Ｈ１，８１，６２
０１４，９１４，８５
Ｆ ５２，６ ５２．８８０２２８１４０
８ Ｆ２４
８ Ｆ２４
第１図は、実施例１で得られたエステル化合物のＮＭＲ
（ｄ６−アセトン）スペクトルを、第２図は、当該化合
物の赤外吸収スペクトルＣＫＢｒ法）を夫々示す。 特許出願人 新日本理化株式会社
（ｄ６−アセトン）スペクトルを、第２図は、当該化合
物の赤外吸収スペクトルＣＫＢｒ法）を夫々示す。 特許出願人 新日本理化株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）で表わされることを特徴とする新規
エステル化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは０〜３の整数を表わし、それ
ぞれ同一であつても異なつていてもよい。ただし、それ
らのすべてが０であることはない。ａ、ｂ、ｃ、ｄは０
又は１を表わし、それぞれ同一であつても異なつていて
もよい。ただし、それらのすべてが０であることはない
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP724588A JP2604186B2 (ja) | 1988-01-16 | 1988-01-16 | 新規エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP724588A JP2604186B2 (ja) | 1988-01-16 | 1988-01-16 | 新規エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01186843A true JPH01186843A (ja) | 1989-07-26 |
| JP2604186B2 JP2604186B2 (ja) | 1997-04-30 |
Family
ID=11660628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP724588A Expired - Lifetime JP2604186B2 (ja) | 1988-01-16 | 1988-01-16 | 新規エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2604186B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6413918B1 (en) | 1998-04-27 | 2002-07-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-symmetric, partially fluorinated lubricant additives |
| US6541430B1 (en) | 2000-03-24 | 2003-04-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated lubricant additives |
| WO2011082770A3 (de) * | 2010-01-07 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Fluortenside |
| WO2021054632A1 (ko) * | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 주식회사 쎄코 | 이형제용 화합물 및 그 제조방법 |
-
1988
- 1988-01-16 JP JP724588A patent/JP2604186B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.PHYS.CHEM=1962 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6413918B1 (en) | 1998-04-27 | 2002-07-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-symmetric, partially fluorinated lubricant additives |
| US6541430B1 (en) | 2000-03-24 | 2003-04-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated lubricant additives |
| WO2011082770A3 (de) * | 2010-01-07 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Fluortenside |
| WO2021054632A1 (ko) * | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 주식회사 쎄코 | 이형제용 화합물 및 그 제조방법 |
| KR20210033201A (ko) * | 2019-09-18 | 2021-03-26 | 주식회사 쎄코 | 이형제용 화합물 및 그 제조방법 |
| CN112839925A (zh) * | 2019-09-18 | 2021-05-25 | 株式会社世可 | 脱模剂用化合物及其制备方法 |
| US11702554B2 (en) | 2019-09-18 | 2023-07-18 | Ceko Co., Ltd. | Compound for release agent and method for preparing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2604186B2 (ja) | 1997-04-30 |
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