JPH01175965A - ポリエン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規かつ医薬として有用なポリエン化合物ま
たはその塩に関する。

〔従来技術と発明が解決しようとする問題点〕ジ複素環
置換ブタジェン、ヘキサトリエン化合物としては米国特
許第２４２７２８６号明細書には、２−フルフリデンキ
ナルジン、２−フルフリデン−２−ピコリンなどが殺虫
作用を有すること　　　　　　　　゛が開示され、テト
ラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａ−ｈｅｄｒｏｎ　Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ）　、Ｎｌ１３６　、３１５１〜３１５４
ページ。

１９７４年には、二相系におけるウィティソヒ反応によ
る１、４−ジピリジル−および１．４−ジキノリルーブ
タジエンの合成が、またリービッヒ・アナーレン・ヘミ
−（Ｌｉｅｂｉｇ　Ａｎｎ、　ＣｈｅＩＩｌ、）１９８
０年、２９１〜３０４ページには二段階酸化還元系研究
の一環としてビニル系ジピリジルおよびジキノリルの合
成および紫外線吸収スペクトルがそれぞれ報告されてい
る。

このように、従来のジ複素環置換ブタジェン、ヘキサト
リエン化合物には、ヒトの疾患を治療する上で有用な薬
理作用は知られていない。

そこで、本発明者らは、医薬として有用なジ複素環置換
ブタジェン、ヘキサトリエン化合物を捷供するべく鋭意
研究を重た。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らの研究により、ポリエン鎖に置換基として低
級アルキルを有する化合物が抗潰瘍作用、消炎鎮痛作用
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は一般式 ％式％（１） （式中、Ａ、Ｂは同一または異なってピリジル、Ｎ−２
Ｆ換ピリジニウム、Ｎ−置換テトラヒドロピリジル、置
換基を有していてもよいフリルもしくはチエニル、ベン
ズイミダゾリル、４−オキソ−３Ｈ−キナゾリルまたは
置換基を有していてもよいテトラヒドロキノリルを、Ｒ
は低級アルキルを、ｎは１または２を示す、） で表わされるポリエン化合物またはその塩に関する。

本明細書において各基はそれぞれ次のことを意味する： 低級アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、第３級ブチルなどの炭素数１〜６のも
のなどを、Ｎ−置換ビリジニウムおよびＮ−置換テトラ
ヒドロピリジルにおける置換基とは、低級アルキル、ア
ラルキル〔ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニ
ルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル
などで、その芳香環上にハロゲン、低級アルキル、低級
アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、第３級ブトキシなどの炭素数１〜
６のものなど）、トリフルオロメチル、水酸基、ニトロ
、アミノから選ばれる置換基を１〜３個存していてもよ
い。〕、アシルオキシ低級アルキル（ここでアシルとは
、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイルなど
の低級アルカノイル、特に炭素数２〜６の低級アルカノ
イル、またはベンゾイル、ナフトイルなどのアコイルを
意味する。）、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
、モノ−もしくはジー低級アルキルカルバモイル低級ア
ルキルなどを、置換基を有していてもよいフリルもしく
はチエニルにおける置換基とはハロゲン、低級アルキル
、モノ−もしくはジー低級アルキルアミノメチル、ピペ
リジノメチル、モルホリノメチル、ピロリジノメチルな
どを、置換基を有していてもよいテトラヒドロキノリル
における置換基とは低級アルキル、オキソなどを意味す
る。

本発明の一般式（１）の化合物の塩としては、薬理学的
に許容されるもの、たとえば酸付加塩（塩酸塩、臭化水
素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、フマール酸塩、マレイン酸
塩、コハク酸塩、酒石酸塩、Ｐ−）ルエンスルホン酸塩
などの無機酸または存機酸との付加塩）、金属塩（ナト
リウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩
など）、第４級アンモニウム塩、アミンとの塩（トリエ
チルアミンとの塩など）、アミノ酸付加塩（リジン、グ
ルタミンなどとの塩）などがあげられ、またＡ、ＢがＮ
−ｆｉ換ビピリジニウム場合、ハロゲンとの塩を形成す
る。

本発明の一般式（１）の化合物およびその塩は水和物の
態様でも存在し得、本発明はそれら水和物を包含するも
のである。

本発明の一般式（１）の化合物には、シス体、トランス
体の幾何異性体およびそれらの混合物が存在し、本発明
はそれらを包含するものである。

本発明によれば一般式（１）の化合物は、たとえは次の
ような方法により製造することができる。

−１式（１）の化合物のうち、−１式 Ａ’−ＣＨ＝ＣＨ→Ｃ＝ＣＨ＋Ｔ−Ｂ’　（１−１）（
式中、ＡＩ、Ｂｌは前記Ａ、Ｂ中同−または異なってピ
リジル、置換基として低級アルキル、ハロゲンを有して
いてもよいフリルもしくはチエニル、ベンズイミダゾリ
ル、４−オキソ−３Ｈ−キナゾリルまたは置換基を有し
ていてもよいテトラヒドロキノリルを示し、他の記号は
前記と同義である。） で表わされるポリエン化合物は、−ｍ式（式中、Ｘは塩
素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲンを示し、ＡＩ　は
前記と同義である。）で表わされるウィティッヒ試薬〔
以下、化合物（Ｉｆ）という〕と一般最 大 ％式％（） （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物Ｃ以下、化合物（Ｉ［［）という〕をウィティッヒ
反応に付すことによって得られる。

反応は、通常ビストリメチルシリルアミンリチウム塩な
どの脱酸剤の存在下、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミドなどの反応に不活性な溶媒中、好ましくは窒
素気流下に約−５０℃から室温で、約４〜約２４時間で
進行する。

原料化合物（ｎ）は−最大 ％式％（） （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物とトリフェニルホスフィンをベンゼン、トルエン、
テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドなどの反応
に不活性な溶媒中、室温から約１５０°Ｃで約８〜約２
４時間反応させることにより、また原料化合物（ＩＩＩ
）は一般弐Ｂ’　−ＣＨｏ　　　　　　　　　　（Ｖ）
（式中、１３＋は前記と同義である。）で表わされる化
合物と一般式 ％式％（） （式中、Ｒは前記と同義である。） で表わされる化合物とをアルカリ（水酸化ナトリウムな
ど）の水溶液中、水冷下から約８０°Ｃの温度で３０分
から数日間反応させることにより得られる。

−ｉ式（１）の化合物のうち、−ｍ式 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ１は水素原
子、低級アルキルまたはハロゲンを、他の記号は前記と
同義である。） で表わされる化合物は、−ｍ式 ％式％（） （式中、Ｂは陰イオン残基を、Ｒ１は低級アルキル、ア
ラルキル、アシルオキシ、低級アルキル、低級アルコキ
シカルボニル低級アルキルまたはモノ−もしくはジー低
級アルキルカルバモイル低級アルキルを示す。） で表わされる化合物と無溶媒中またはクロロホルム、ブ
タノールなどの溶媒中、室温から２００”Ｃで数時間か
ら数日間反応させることによって一般式 （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされるＮ
−置換ピリジニウム化合物に誘導することができる。

方１Ｌｑ 一般式（１）の化合物のうち、−最大 （式中、Ｒは前記と同義である。） で表わされる化合物は、−最大（■）の化合物と方法Ｂ
と同様の条件にて反応させることにより、−最大 （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされるＮ
−Ｗ換ピリジニウム化合物に誘導することができる。

この場合、ピリジンの置換位置の一方が２−位で他方が
３−位もしくは４−位の場合には、反応条件によって３
−位もしくは４−位のピリジンのみが四級化されたピリ
ジニウム化合物とすることができる。

方韮」− 方法Ｂで得られた化合物（１−３）はメタノールまたは
エタノールに溶かし、少量の酢酸を加え、次いで水素化
ホウ素ナトリウムを加え、約５０〜約８０℃で数時間反
応させることによって、−ｉ式 （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされるＮ
−置換テトラヒドロピリジル化合物に誘導することがで
きる。この際、反応溶液が赤橙色から黄色に変化した時
に反応がほぼ終了する。

方韮Ｊニ 一般式（１）の化合物のうち、−ｍ式 （式中Ｒ３はモノ−もしくはジー低級アルキルアミノメ
チル、ピペリジノメチルまたはモルホリノメチル、１−
ピロリジニルメチルを示し、他の記号は前記と同義であ
る。） で表わされる化合物は、−ｉ式 （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物を酢酸に溶かしたモノ−もしくはジー低級アルキル
アミノまたはピペリジン、モルホリン、ピロリジンとパ
ラホルムアルデヒドとともに５０〜７０゛Ｃで数時間反
応させることにより得ることができる。

このようにして得られた本発明の一般式（１）の化合物
はシス体およびトランス体を含む混合物である場合もあ
るが、これらは、再結晶法、クロマト法などの常゛法に
より単層精製することができ、さらに、生成化合物を塩
酸塩など一旦塩にして再結晶することによっても単離精
製を行うことができる。

本発明の一般式（１）の化合物は無機酸（塩酸、臭化水
素酸、硫酸、リン酸など）、有機酸（フマール酸、マレ
イン酸、コハク酸、酒石酸、ｐ−トルエンスルホン酸な
ど）と常法により処理することにより、前記した酸付加
塩とすることができる。

また、分子内にカルボキシル基を有する場合は、全屈水
酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化アルミニウムなど）、水酸化アンモニ
ウム、アミン（トリエチルアミンなど）、アミノ酸（リ
ジン、グルタミンなど）と常法により処理することによ
り前記した対応する塩とすることができる。

〔作用および発明の効果〕

本発明の一般式（１）の化合物およびその塩は抗潰瘍作
用、胃酸分泌抑制作用、細胞保護作用、抗下痢作用など
を有し、抗潰瘍剤、下痢治療剤などの消化器系に作用す
る医薬として有用である。

さらに、本発明の一般式（１）の化合物およびその塩は
消炎鎮痛作用をも有し、消炎鎮痛剤としても有用である
。なお、前記した公知化合物はこれら作用を示さない。

本発明の一般式（１）の化合物およびその塩を医薬とし
て用いる場合、通常生理学的に許容されうる担体、賦形
剤、希釈剤などと混用して錠剤、カプセル剤、散剤、注
射剤などの剤型で患者に安全に投与されうる。投与量は
患者の症状、体重などによって変わりうるが、通常成人
−日当たり経口投与で１〜５００■程度である。

〔実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。

実施例１ ビストリメチルシリルアミン２７ａｆｆｉをテトラヒド
ロフラン６５−に溶かし、−５０℃〜−３０℃に冷却す
る。この溶液にｎ−ブチルリチウムの１５％ｎ−ヘキサ
ン？８Ｈ２２ｍｉを約１０分間で滴下する。この間、窒
素ガスで反応容器中を置換しており、一方、２−クロロ
メチルピリジン・塩酸塩とトリフェニルホスフィンより
調製された２−クロロメチルピリジルトリフェニルホス
ホニウム・塩酸塩７．４ｇをテトラヒドロフラン６５Ｉ
ｄに懸濁させ、−５０’Ｃ〜−３０℃に冷却する。こち
らの容器も窒素で置換しておく、このウィティッヒ試薬
を含む冷却懸濁液に、先に調製したビストリメチルシリ
ルアミン・リチウム塩溶液を約２．５時間かけてゆっく
りと撹拌下滴下する。この間、反応液は一５０°Ｃ〜−
３０℃に保ち、十分、窒素ガスによる容器内の置換を心
がける０滴下終了後、反応液を室温まで上げて約０．５
時間撹拌する０次いで、この反応液に３．０ｇの３−（
５−メチル−２−チエニル）メククロレインを加え、４
０°Ｃで２４時間撹拌する。以上の操作中は常に窒素ガ
スで反応容器中を置換しておくことが好ましい。反応終
了後、反応液を減圧で濃縮し、残香に少量のクロロホル
ムを加え、不溶物を濾去する。濾液にイソプロピルエー
テルを加え、析出する沈澱物（大半がトリフェニルホス
フィンオキサイド）を濾去する。

濾液を減圧濃縮して得られる残香を少量のイソプロピル
アルコール ロピルアルコールを加える．析出する結晶を濾取し、メ
タノール、イソプロピルエーテルから再結晶すると、融
点２０１〜２０２°Ｃの橙黄色結晶として２−　（　（
Ｅ，Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチル−２−チエニ
ル）−１．３−ブタジェニルコピリジン・塩酸塩３．５
ｇが得られる。

上記実施例１と同様な処理を行うことによって以下の化
合物が得られる。

◎　２−　（　（Ｅ，Ｅ）−３−メチル−４−　（３−
ピリジル）−１．３−ブタジェニルコピリジン・２塩酸
塩，融点２４０〜２４２°Ｃ（分解）◎　３−　（　（
Ｅ，Ｅ）−３−メチル−４−（４−ピリジル）−１．３
−ブタジェニルコピリジン・２塩酸塩・２／３水和物，
融点２４８〜２４９’Ｃ（分解） ◎　４−（　（Ｅ，Ｅ）−３−メチル−４−（４−ピリ
ジル）−１．３−ブタジェニルコピリジン◎　２−　（
　（Ｅ；　Ｅ）−３−メチル−４−（４−ピリジル）−
１．３−ブタジェニルコピリジン・２塩酸塩・１／３水
和物．融点２３７〜２３８℃（分解） ◎　２−　（　（Ｅ，Ｅ）−３−メチル−４−　（５−
メチル−２−フリル）−１．３−ブタジェニルコピリジ
ン・塩酸塩．融点１９０〜１９１”Ｃ◎　４−　Ｃ　（
Ｅ，Ｅ）−３−メチル−４−（Ｎ−メチル−２−オキソ
−６−キノリル）−１．３−ブタジェニルコピリジン・
塩酸塩・４１５水和物。

融点２２９〜２３１°Ｃ ◎　２−　（　（Ｅ，Ｅ）−４−　（２−フリル）−３
−メチル−１．３−ブタジェニル〕ベンズイミダゾール ◎　２−　Ｃ　（Ｅ，Ｅ）−４−　（２−フリル）−３
−メチル−１，３−ブタジェニル〕ベンズイミダゾール ◎　２−　（　（Ｅ，Ｅ）−４−　（２−フリル）−３
−メチル−１．３−ブタジェニル〕−４−オキソ−３Ｈ
−キナプリン 実施例２ ビストリメチルシリルアミン４２ｄをテトラヒドロフラ
ン８０ｄに溶かし、実施例１と同様にして、ｎ−ブチル
リチウムの１５％ｎ−ヘキサン溶液３５ｄにより、ビス
トリメチルシリルアミン・リチウム塩を調製する．これ
を実施例１と同様にして、３−クロロメチルピリジン・
塩酸塩とトリフェニルホスフィンより調製した３−クロ
ロメチルピリジルトリフェニルホスホニウム・塩酸塩１
１、５ｇをテトラヒドロフラン１００ｍに懸濁させたも
のに滴下して、イリドを調製する．これと４−（４−ホ
ルミル−２．４−ジメチル−１．３−ブタジェニル）ピ
リジン５．３ｇとを実施例１と同様に反応させる．反応
終了後、不溶物を濾去し、濾液を減圧ｆ！３縮し、残香
にクロロホルムを加え、再び不溶物を濾去する．ａｔ液
を減圧濃縮し、得られる油状の残香を、シリカゲル約５
００ｇを用い、クロロホルム−メタノール（１００：ｌ
）〜（５０：ｌ）で展開すると、先に３−Ｃ３．５−ジ
メチル−６−　（４−ピリジル）−Ｌ３，５−ヘキサト
リエニル〕ピリジンのトランス体が流出し、次いでシス
体が流出する。トランス体は所定の処理をすることによ
り、黄色の粉末として１．５ｇ得られる。

シス体は黄橙色油状物として１．２ｇ得られる。トラン
ス体の融点は８５〜８６℃である。

得られたトランス体を少量のイソプロピルアルコールに
溶カし、塩酸−イソプロピルアルコールにより塩酸塩に
して、メタノール−イソプロピルエーテルから再結晶す
ると、融点２２２〜２２３℃（分解）の橙黄色結晶とし
て２塩酸塩・４／３水和物１，３ｇが得られる。

実施例３ 実施例２と同様に処理することによって、２−（（Ｅ、
Ｅ、Ｅ）−３，５−ジメチル−６−（４−ピリジル−１
，３，５−ヘキサトリエニル〕ピリジン・２塩酸塩・１
／３水和物、融点２１２〜２１４’Ｃ（分解）を得る。

実施例４ 実施例２で得た３−（３，５−ジメチル−６−（４−ピ
リジル）−１，３，５−ヘキサトリエニル〕ピリジンの
シス体１．２　ｇを少量のイソプロピルアルコールに溶
かし、２５％塩酸−イソプロピルアルコールにより塩酸
塩とし、メタノール−インプロピルエーテルから再結晶
すると、融点１４５〜１４７℃の橙黄色結晶として３−
（（Ｚ、Ｅ、Ｅ）−３，５−ジメチル−６−（４−ピリ
ジル）−１゜３．５−ヘキサトリエニル〕ピリジン・２
塩酸塩・４／３水和物０．９ｇが得られる。

実施例５ 実施例２と同様な処理を行うことによって、２−　（（
Ｅ、Ｅ、Ｅ）−３，５−ジメチル−６−（３−ピリジル
）　　−１，３，５−ヘキサトリエニル）ピリジン・２
塩酸塩・１／３永和物、融点２１２〜２１４℃（分解）
が得られる。

実施例６ ２−　（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチル−
２−フリル）−１，３−ブタジェニルコピリジン１．０
ｇと２−ブロモエチルアセテート１．７ｇを約１５０℃
にて８時間撹拌する。冷却後、析出した結晶を濾取し、
メタノール−イソプロピルエーテルから再結晶すると、
融点２２６〜２２８℃の黄橙色結晶性粉末として２−　
（（Ｅ、　Ｅ）　−３−メチル−４−（５−メチル−２
−フリル）−１゜３−ブタジェニル）−１−（２−アセ
トキシエチル）ピリジニウムブロマイド０．９ｇが得ら
れる。

上記実施例６と同様な処理を行うことによって、以下の
化合物が得られる。

◎　２−　（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチ
ル−２−チエニル）−１，３−ブタジェニル〕−１−メ
チルピリジニウムアイオダイド、融点２５４〜２５６℃ ■　２−　（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチ
ル−２−フリル）−１，３−ブタジェニル〕−・１−メ
チルピリジニウムアイオダイド、融点２５４〜２５５℃ Ｏ２−（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチル−
２−フリル）−１，３−ブタジェニル〕−１−ベンジル
ピリジニウムブロマイド、融点２３０〜２３１℃ Ｏ２−［（Ｅ、　　Ｅ）　−３−／チルー４−　（５−
メチル−２−フリル）−１，３−ブタジェニル〕−１−
（エトキシカルボニルメチル）ピリジニウムブロマイド
、融点１９７〜１９８°Ｃ（分解）◎　２−　（（Ｅ、
Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチル−２−フリル）−
１，３−ブタジェニル〕−１−（ジエチルカルバモイル
メチル）ピリジニウムブロマイド、融点２４２〜２４３
°Ｃ（分解）Ｏ２−（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（
５−メチル−２−チエニル）−１，３−ブタジェニル〕
−１−エトキシカルボニルメチルビリジニウムプロマイ
ド ◎　２−　（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチ
ル−２−チエニル）−Ｌ３−ブタジェニル）−１−アセ
トキシエチルピリジニウムブロマイド◎　２−　（（Ｅ
、Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチル−２−チエニル
）−１，３−ブタジェニルツー１−ペンジルピリジニウ
ムプロマイド実施例７ ４−（（Ｅ、Ｅ）　−３−メチル−４−（４−ピリジル
）−１，３−ブタジェニルコピリジン０．８ｇをヨウ化
メチル１５ｍに溶かし、室温で３０時間撹拌する０反応
終了後、析出した結晶を濾取し、メタノール−イソプロ
ピルエーテルから再結晶すると、融点２４２〜２４３℃
（分解）の黄橙色粉末として（Ｅ、Ｅ）−１，４−ビス
（ｌ−メチルピリジニウム−４−イル）−３−メチル−
１，３−ブタジエンジアイオダイド１．０ｇが得られる
。

実施例日 ４−　（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（２−ピリジル
）−１，３−ブタジェニル）ピリジン０．８ｇをヨウ化
メチルｌ０Ｉｄに溶かし、室温で１５時間撹拌する。反
応終了後、実施例７と同様に処理することによって、融
点２０５〜２０７℃（分解〕の黄土色結晶性粉末として
４−　（（Ｅ、Ｅ）−２−メチル−４−（２−ピリジル
）−１，３−ブタジェニル）−１−メチルピリジニウム
アイオダイド０．８ｇが得られる。

実施例９ ２−　（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチル−
２−フリル）−１，３−ブタジェニル）−１−メチルピ
リジニウムアイオダイド１．６ｇをメタノール１４０ｄ
、酢酸１１ｉに溶かし、室温で撹拌しながら水素化ホウ
素ナトリウム１．６ｇを加える。

室温で２時間撹拌した後、減圧で濃縮し、残香に水、炭
酸ナトリウム、クロロホルムを順次加えて抽出する。有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して無色から微
黄色油状物１．２ｇを得る。この油状物を少量のイソプ
ロピルアルコールに溶かし、２５％塩酸−イソプロピル
アルコールで塩酸塩として、クロロホルム−イソプロピ
ルエーテルから再結晶すると、融点１５０〜１５１　”
Ｃの黄白色結晶性粉末として２−　（（Ｅ、Ｅ）−３−
メチル−４−（５−メチル−２−フリル）−１，３−ブ
タジェニル）−１−メチル−１，２，３，６−チトラヒ
ドロピリジン・塩酸塩・ス水和物０．９ｇが得られる。

実施例１０ ２−　（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチル−
２−チエニル）−１，３−ブタジェニルツー１−メチル
ピリジニウムアイオダイドを用いて実施例９と同様の処
理を行うことよって、融点１７４〜１７６℃の２−　’
　（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（５−メチル−２−チ
エニル）−１，３−ブタジェニル〕−１−メチル−１，
２，３，６−チトラヒドロピリジン・塩酸塩が得られる
。

実施例１１ ジエチルアミン０．９２　ｇを酢酸２０ｍに溶かし、こ
れに室温でパラホルムアルデヒド０．７ｇを加え、３０
分間攪拌する０次いで、これに２−（（Ｅ。

Ｅ）−４−（２−フリル）−３−メチル−１，３−プタ
ジエニル〕ピリジン２．０ｇを加え、６０℃で２時間撹
拌した後、冷却し水８０！ｄ中に反応液を入れる。炭酸
カリウムでアルカリ性にし、クロロホルムで抽出する。

硫酸マグネシウムで乾燥徘、減圧で濃縮し、得られた残
香を少量のイソプロピルアルコールに溶かし、２５％塩
酸−イソプロピルアルコールにて塩酸塩とした後、メタ
ノール−イソプロピルエーテルから再結晶すると、融点
１８５〜１８７°Ｃ（分解）の黄色結晶として２−（（
Ｅ、Ｅ）−４−（５−ジエチルアミノメチル−２−フリ
ル）−３−メチル−１，３−ブタジェニルコピリジン・
２塩酸塩・Ａ水和物２．３ｇが得られる。

上記実施例１１と同様な処理を行うことによって以下の
化合物が得られる。

＠　　２−　（（Ｅ、Ｅ）−４−（５−ジエチルアミノ
メチノ’ｂ−２−フリル）−３−メチル−１，３−ブタ
ジェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール、融点２３９〜
２４０℃（分解） ０　２−（（Ｅ、Ｅ）−３−メチル−４−（５−ピペリ
ジノメチル−２−フリル）−１，３−ブタジェニル）−
１Ｈ−ベンズイミダゾール・２塩酸塩。

融点２７０〜２７２℃（分解） ◎　２−　（（Ｅ、Ｅ）−３−メチルー−４−（５−ピ
ペリジノメチル−２−フリル）−１，３−ブタジェニル
ツー４−オキソ−３Ｈ−キナゾリン・２マレイン酸塩・
％水和物、融点１８９〜１９２°Ｃ（分解）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｂは同一または異なってピリジル、Ｎ−置
   換ピリジニウム、Ｎ−置換テトラヒドロピリジル、置換
   基を有していてもよいフリルもしくはチエニル、ベンズ
   イミダゾリル、４−オキソ−３Ｈ−キナゾリルまたは置
   換基を有していてもよいテトラヒドロキノリルを、Ｒは
   低級アルキルを、ｎは１または２を示す。） で表わされるポリエン化合物またはその塩。