JPH01170667A - 湿気硬化型塗料 - Google Patents

湿気硬化型塗料

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JPH01170667A
JPH01170667A JP62328392A JP32839287A JPH01170667A JP H01170667 A JPH01170667 A JP H01170667A JP 62328392 A JP62328392 A JP 62328392A JP 32839287 A JP32839287 A JP 32839287A JP H01170667 A JPH01170667 A JP H01170667A
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紘士 飯田
Namiyuki Tashiro
田代 南征
Noboru Ogoshi
小越 昇
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3212Polyhydroxy compounds containing cycloaliphatic groups

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (発明の目的) (産業上の利用分野) 本発明は、湿気硬化型塗料に関し、更に詳しくは油汚染
された床面または壁面などの被塗面に直接使用すること
ができる湿気硬化型塗料に関するものでおる。
(従来の技術) 現在、油で汚染された床面又は壁面(例えば自動車修理
工場等の床)を塗装する場合、被塗面が表面張力の低い
油で汚染されている為に油分を除去することなく塗装す
ることは、付着性の問題で不可能である。そこで現在は
、油分を除去してから塗装しているが、塗装作業工程の
短縮及び洗浄(除去)用有殿溶剤の毒性の面からかかる
工程を行なう事なしに、つまり油で汚染されたままの被
塗面に良好に付着又は密着する塗料用樹脂の開発が望ま
れている。
前記したニーズに対して特公昭5B−46275Qにポ
リイソシアネートと水酸基含有の低分子量ポリブタジェ
ンとの反応生成物でおる末端にイソシアネート基を有す
るプレポリマーを主成分とした湿気硬化型塗料が提案さ
れている。この塗料はかなりの効果を発揮する画期的な
ものではめるが、いまだ充分にその目的を達成している
とはいえない。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明者らは、上記の要望を達成すべく鋭意研究した結
果、ポリイソシアネートとオレイルアルコールのダイマ
ー組成物とを反応させて得られる末端にイソシアネート
基を有するプレポリマーを主成分とした湿気硬化型塗料
が、油汚染された床面または壁面などの被塗面に直接適
用された場合、優れた付着性、密着性を有することを見
い出し、本発明を完成するに至った。
〔発明の構成〕
(問題点を解決するための手段) 本発明を概説すれば、本発明はポリインシアネートとオ
レイルアルコールのダイマー組成物とを反応させて得ら
れる末端にインシアネート基を有するプレポリマーから
なる、油汚染された被塗面に用いる湿気硬化型塗料に関
するものである。
以下、本発明の構成について詳しく説明する。
本発明においては、前記末端にイソシアネート基を有す
るプレポリマーを調製するに際して使用されるポリイソ
シアネートとしては、トリレンジイソシアネート、粗製
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、
カーバジイミド化ジフェニルメタンジイソシアネート、
フェニレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート等が用いられ、好ましくはポリ
メチレンポリフェニルイソシアネートが用いられる。
次に、本発明の前記末端にイソシアネート基を有するプ
レポリマーを調製する際して使用されるオレイルアルコ
ールのダイマー組成物について説明する。
この種のオレイルアルコールのダイマー組成物としては
、ヘンケル白水■製ソバモール65ONSなどがあり、
これは次の様な組成及び特性を有するものである。
本発明において、前記オレイルアルコールのダイマー組
成物は、その95重量%までを他の通常のポリオールか
らなる活性水素含有化合物及び/又は活性水素含有ポリ
マーに置き替えることができる。
前記した活性水素含有化合物、活性水素含有ポリマーと
して次のようなものが使用される。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ヒマ
シ油、ジグリセリン、ソルビトール、ペンタエリスリト
ール、ジペンタエリスリトール等の活性水素含有化合物
、及び上述の活性水素含有化合物とエチレンオキシド、
プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキ
シド、テトラハイドロフラン等のアルキレンオキシド類
の単独もしくは混合物を付加重合して得られる末端水酸
基2個以上を有する平均分子ffi 3,000以王平
均官能基数2以上、好ましくは平均分子量200−〜i
 、 ooo平均官能基数2〜2.5の活性水素含有ポ
リマーが使用される。その他ポリエステルポリオール、
油変性ポリエステルポリオール、ポリε−カプロラクト
ンポリオール、アクリルポリオール、ポリアミン、ポリ
アミド、尿素樹脂及びメラミン樹脂等の平均分子量3,
000以下、平均官能基数1.5以上、好ましくは平均
分子量200〜i、oooで平均官能基数2〜2.5の
活性水素含有ポリマーも併用する事か出来る。
本発明の末端インシアネート基を有するプレポリマーは
上記ポリイソシアネートと上記オレイルアルコールのダ
イマー組成物、及び場合によっては他の活性水素含有ポ
リマーを含めた通常のポリオールを、インシアネート過
剰の条件下で40℃〜90°C1好ましくは55℃〜7
5°Cの温度で湿気を遮断した系で、ウレタン化反応を
行ない、有効NGO含有率を1〜15%好ましくは8〜
13%とする事により合成される。
上述のウレタン化反応は、通常有機溶剤中で行われ、か
かる溶剤とし一〇は、メチルエチルケトン等のケトン系
溶剤、酢酸エチル等のエステル系溶剤、1−ルエン、キ
シレン等の芳香族系溶剤、その他一般に塗料用溶剤とし
て用いられるものが使用される。ウレタン化反応は、触
媒を用いる事もでき、このような触媒としては、例えば
トリエチルアミン、ジメチルアニリンなどの3扱アミン
系触媒、又はスズ、亜鉛などの金属系触媒か用いられる
。これらは塗膜形成時に空気中の水分と反応する際の触
媒にもなる。
本発明の末端イソシアネート基を有するプレポリマーは
、必要に応じて、セメント類、体質顔料、着色剤、増粘
剤、レベリング剤、消泡剤等の各種添加剤を配合して塗
料化する。
塗料化した後の塗装方法としては、へケ、ローラーバケ
等を用いた手による塗装が通常行われるが、機械による
スプレー吹き付は塗装も可能であり、このようにして形
成された塗膜は空気中の水分で速やかに硬化乾燥して油
で汚染された被塗面に対し、充分な付着力を示す。
被塗面としては、油で汚染されたコンクリート、モルタ
ル、木材等の床面又は壁面などがあげられる。
本発明の前記末端イソシアネート基を有するプレポリマ
ーを主成分とした湿気硬化型塗料は、出発原料としてオ
レイルアルコールのダイマー組成物を用いており、これ
によりコンクリート等に塗装したときにアンカー効果(
投錨効果)が期待出来、優れた付着力を有する塗膜が得
られる。
(実施例) 以下、本発明を実施例に基づいて更に詳しく説明するが
、本発明の要旨を超えない限り本発明はこれら実施例に
限定されるものて゛はない。
実施例1 ミリオネート)IR−100(商品名ビ1)・・・・・
・・・・40.9重量部 ソバモール65ONS  (商品名ビ2)・・・・・・
・・・29.1重量部 キシレン         ・・・・・・・・・30.
0ffi量部を70’Cで4時間反応させ次の性状のプ
レポリマーを得た。
不揮発分(%)            70粘 度(
25℃、ガードナー法)  Q有効NGO含有率(%)
8.1   。
上記プレポリマー10重量部に対し、トルエン25重四
部を混合し塗料化した。
*1)ポリメチレンポリフェニルイソシアネート:日本
ポリウレタン@製 *2)オレイルアルコールのダイマー組成物:ヘンケル
白水■製 実施例2 ミリオネートMR−100(商品名ビ2)・・・・・・
・・・42.5重量部 ソバモール65ONS      ・・・・・・・・・
16.7重量部PPG−1000 (商品名ビ3)・・
・−−−−・−8,6単槽部1.3−ブタンジオール 
 ・・・・・・・・・2.2重量部トルエン     
    ・・・・・・・−30,0重量部を70℃、4
時間反応させ、次の性状のプレポリマーを得た。
不揮発分(%)            70粘 度(
25℃、ガードナー法)  W有効NGO含有率(%)
8.1 上記プレポリマー10重量部に対して、トルエン25重
量部を混合し塗料化した。
*2)ポリメチレンポリフェニルインシアネート二日本
ポリウレタン■製 *3)プロピレンオキシドを付加重合し、平均分子B1
oooにしたジオール二三井日曹つレタンviJ製 実施例3 トリレンジイソシアネート ・・・・・・・・・34.
9重量部ソバモール65ONS      ・・・・・
・・・・21.3重量部PT)IG −1000(商品
名ゾ4) ・・・・・・・・・11.0重量部1.3−
ブタンジオール  ・・・・・・・・・2.8重量部キ
シレン         ・・・・・・・・・30.0
重量部を70℃、4時間反応させ、次の性状のプレポリ
マーを得た。
不揮発分(χ)            70粘 度(
25℃、ガードナー法)  Y有効NGO含有率(%)
         8.1上記プレポリマ一10重量部
に対し、トルエン25重量部を混合し塗料化した。
*4)テトラヒドロフランを開環重合し、平均分子量1
oooにしたジオール二三菱化成(体製比較例1 ミリオネートMR−100・・・・・・・・・33.6
重旧部Nl5S−PB−G−1000 (商品名ビ5)
・・・・・・・・・36.4重荀部 キシレン         ・・・・・・・・・30.
0重足部を70’Cで4時間反応させ、次の性状のプレ
ポリマーを得た。
不揮発分(%)           70粘 度(2
5°C1ガードナー法)  J有効NGO(%)8.O 上記プレポリマ−1orH部に対し、トルエン25重量
部を混合し塗料化した。
*5)分子量的1000のポリブタジェンポリオール日
本曹達■製 比較例2 ミリオネートI(R−100・・・・・・・・・36.
6重量部Nl5SO−PB−G−1000・・・・・・
・・・14.4重量部PPG−1000・・・・・・・
・・17.2重量部1.3−ブタンジオール  ・・・
・・・・・・2.0重量部トルエン         
・・・・・・・・・30.0重量部を70’C14時間
反応させ、次の性状のプレポリマーを得た。
不揮発分(%)           70粘 度(2
5℃、ガードナー法)  Y有効NGO含有率(%)8
.1 上記プレポリマー10重量部に対し、トルエン25重世
部を混合し塗料化した。
比較例3 ミリオネートMR−100・・・・・・・・・36.6
重囲部PPG−1000          ・・・・
・・・・・31.6重量部1.3−ブタンジオール  
・・・・・・・・・2.0@ffi部トルエン    
     ・・・・・・・・・30.0重足部を70℃
で4時間反応させ、次の性状のプレポリマーをjqた。
不揮発分(%)            70粘 度(
25℃、ガードナー法)  F有効NGO含有率(%)
8.1 上記プレポリマー10重量部に対し、トルエン25重量
部を混合し塗料化した。
試験例 モルタル板テストピース(日本テストパネル株式会社製
)をシェル社のデーピルエンジン油note11asX
に1週間浸漬し、その後表面をウェスにて軽くふきその
上に前記実施例及び、比較例で調製した塗料を厚さio
oμに塗布しJIS−に5.400に一基づぎ乾燥性を
調べた。次いで1日後にJAS  (特殊合板)に基づ
ぎ塗膜の付着力、JIS−に5,400に基づき塗膜の
鉛筆硬度をそれぞれ調べた。
これらの結果を次の第1表に示す。
(以下余白) 〔発明の効果〕 本発明のポリイソシアネートとオレイルアルコールのダ
イマー組成物との反応生成分である末端イソシアネート
基含有プレポリマーを主成分とした湿気硬化型塗料は、
ポリイソシアネートとポリブタジンポリオールまたは仙
のジオール化合物との反応生成分を主成分とした塗料に
比較して、油汚染された被塗面に対し格段に優れた付着
力、密着力を示す。
従って、本発明の湿気硬化型塗料は、油汚染された各種
の被塗面を塗装するに際し、被塗面から油分を除去する
必要がなく直接に塗装することができるため極めて省力
的かつ経済的なものである。
特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社代理人 弁
理士 水 野 喜 夫

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1、ポリイソシアネートとオレイルアルコールのダイマ
    ー組成物とを反応させて得られる末端にイソシアネート
    基を有するプレポリマーからなる、油汚染された被塗面
    に用いる湿気硬化型塗料。
JP62328392A 1987-12-26 1987-12-26 湿気硬化型塗料 Expired - Fee Related JP2615725B2 (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0390537A2 (en) * 1989-03-28 1990-10-03 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Isocyanate prepolymer and process for preparing the same
WO2021024983A1 (ja) * 2019-08-07 2021-02-11 日東化成株式会社 防汚塗料組成物

Cited By (3)

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EP0390537A2 (en) * 1989-03-28 1990-10-03 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Isocyanate prepolymer and process for preparing the same
EP0390537A3 (en) * 1989-03-28 1991-09-18 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Isocyanate prepolymer and process for preparing the same
WO2021024983A1 (ja) * 2019-08-07 2021-02-11 日東化成株式会社 防汚塗料組成物

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