JPH01160497A - ｌ体カルバミン酸クロルフェネシンを高濃度に含有するカルバミン酸クロルフェネシンの製造法 - Google Patents
ｌ体カルバミン酸クロルフェネシンを高濃度に含有するカルバミン酸クロルフェネシンの製造法Info
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、２体カルバミン酸クロルフェネシンを高濃
度に含有するカルバミン酸クロルフェネシンの製造方法
であり、この方法で得られた２体カルバミン酸クロルフ
ェネシンを高濃度に含有スるカルバミン酸クロルフェネ
シンは医薬品として好適に使用される。
度に含有するカルバミン酸クロルフェネシンの製造方法
であり、この方法で得られた２体カルバミン酸クロルフ
ェネシンを高濃度に含有スるカルバミン酸クロルフェネ
シンは医薬品として好適に使用される。
ラセミ体のカルバミン酸クロルフェネシンをｄ体と！体
とに分割する方法はもとより、どちらかを高濃度に含有
するカルバミン酸クロルフェネシンの製造方法も未だ知
られていない。
とに分割する方法はもとより、どちらかを高濃度に含有
するカルバミン酸クロルフェネシンの製造方法も未だ知
られていない。
カルバミン酸クロルフェネシンのラセミ体は、骨格筋弛
緩剤として使用されているが、生理的効果が高いと期待
される！体の含量を高めることにより副作用の軽減、効
果の向上が期待される。
緩剤として使用されているが、生理的効果が高いと期待
される！体の含量を高めることにより副作用の軽減、効
果の向上が期待される。
本発明者らは、植物細胞が配糖化能力を有することに着
目してラセミ体のカルバミン酸クロルフェネシンの配糖
化を植物細胞で行った。この配糖化すれたカルバミン酸
クロルフェネシンを取り出した後の培養液中に残存する
カルバミン酸クロルフェネシンを抽出し精製したところ
、２体のカルバミン酸クロルフェネシンが高濃度に存在
することを見出し、本発明を完成した。
目してラセミ体のカルバミン酸クロルフェネシンの配糖
化を植物細胞で行った。この配糖化すれたカルバミン酸
クロルフェネシンを取り出した後の培養液中に残存する
カルバミン酸クロルフェネシンを抽出し精製したところ
、２体のカルバミン酸クロルフェネシンが高濃度に存在
することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、ラセミ体のカルバミン酸クロルフ
ェネシンを糖とともに植物細胞に接触させ、６体のカル
バミン酸クロルフェネシンを配糖化させ植物体中に取り
込ませることを特徴とするｉ体カルバミン酸クロルフェ
ネシンを高濃度に含有するカルバミン酸クロルフェネシ
ンの製造法である。
ェネシンを糖とともに植物細胞に接触させ、６体のカル
バミン酸クロルフェネシンを配糖化させ植物体中に取り
込ませることを特徴とするｉ体カルバミン酸クロルフェ
ネシンを高濃度に含有するカルバミン酸クロルフェネシ
ンの製造法である。
本発明の方法に用いる植物細胞は、不斉炭素の水酸基に
配糖化する能力が高い植物種であれば良（、例えば、赤
シソ、紅バナ等が′代表的なものでとして挙げられるが
、特にこれら２種に限られるものではない。
配糖化する能力が高い植物種であれば良（、例えば、赤
シソ、紅バナ等が′代表的なものでとして挙げられるが
、特にこれら２種に限られるものではない。
植物組繊培養細胞は液体培地中で回転振盪する、培養液
の組成は限定しないがＬｉ’ｎｓｍＬｉｅｒ−ｓｋｏｏ
ｇの培地に１０−”＋ｗｏｆｆｉの２．４−ロを加えた
ものが適当である。
の組成は限定しないがＬｉ’ｎｓｍＬｉｅｒ−ｓｋｏｏ
ｇの培地に１０−”＋ｗｏｆｆｉの２．４−ロを加えた
ものが適当である。
使用する糖としては、植物組織培養に一般的に使用され
る糖、例えば、蔗糖、グルコース等が適している。その
使用濃度は、好ましくは、１〜５重量％である。また、
糖の添加時期はカルバミン酸クロルフェネシンを植物＆
１ｌｖａ培ＩＩ液に添加する時またはそれ以前であれば
、とくに限定されず、添加方法は一回でも、二回以上に
分割して添加してもよい。
る糖、例えば、蔗糖、グルコース等が適している。その
使用濃度は、好ましくは、１〜５重量％である。また、
糖の添加時期はカルバミン酸クロルフェネシンを植物＆
１ｌｖａ培ＩＩ液に添加する時またはそれ以前であれば
、とくに限定されず、添加方法は一回でも、二回以上に
分割して添加してもよい。
培養して細胞の活性が高まったところでラセミ体のカル
バミン酸クロルフェネシンを投与して配糖化反応を行わ
せる。
バミン酸クロルフェネシンを投与して配糖化反応を行わ
せる。
所定の時間培養後、培養細胞と培養液を分離し、培養液
を濃縮後エーテルで抽出分離することによって２体のカ
ルバミン酸クロルフェネシンを高濃度に含有するカルバ
ミン酸クロルフェネシンを得ることができる。
を濃縮後エーテルで抽出分離することによって２体のカ
ルバミン酸クロルフェネシンを高濃度に含有するカルバ
ミン酸クロルフェネシンを得ることができる。
以下、実施例によって本発明の方法を具体的に説明する
。
。
実施例１
赤シソ（Ｐｅｒｉｌｌａ ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ ｖａ
ｒ、 ｃｒｉｓｐａ）細胞を２．．４−０１０−’ｍｏ
ｊ！および蔗糖３重量％含むＬｉｎｓｍａｉｅｒ−ｓｋ
ｏｏｇ培地で温度２６°Ｃ１Ｉｊ黒下１０日間液体培養
を行った。この定常増殖期にある培養細胞にラセミ体の
カルバミン酸クロルフェネシンを添加し、２６℃暗所で
さらに２４時間培養を行った。２４時間後のる液中のカ
ルバミン酸クロルフェネシンは添加量の約５０％でこれ
以上培養期間を長くしてもその値はほぼ一定であった。
ｒ、 ｃｒｉｓｐａ）細胞を２．．４−０１０−’ｍｏ
ｊ！および蔗糖３重量％含むＬｉｎｓｍａｉｅｒ−ｓｋ
ｏｏｇ培地で温度２６°Ｃ１Ｉｊ黒下１０日間液体培養
を行った。この定常増殖期にある培養細胞にラセミ体の
カルバミン酸クロルフェネシンを添加し、２６℃暗所で
さらに２４時間培養を行った。２４時間後のる液中のカ
ルバミン酸クロルフェネシンは添加量の約５０％でこれ
以上培養期間を長くしてもその値はほぼ一定であった。
まず培養細胞と培養液に分離して培養液を分液ロートに
移しエーテルを加えて振盪し、ろ液中のカルバミン酸ク
ロルフェネシンをエーテル層に分配、回収した。エーテ
ルをロータリーエバポレーターで留去後、残存物を小量
のクロロホルムに溶解させてシリカゲルカラムに吸着さ
せたのち、クロロホルム：メタノール１００：Ｏ，１０
０：１．１００：２．１００：３の５ｔｅｐ ｗｉｓｅ
クラジエント溶媒で分離し、カルバミン酸クロルフェネ
シン画分を集め、さらに溶媒を留去して、カルバミン酸
クロルフェネシンの結晶を得た。
移しエーテルを加えて振盪し、ろ液中のカルバミン酸ク
ロルフェネシンをエーテル層に分配、回収した。エーテ
ルをロータリーエバポレーターで留去後、残存物を小量
のクロロホルムに溶解させてシリカゲルカラムに吸着さ
せたのち、クロロホルム：メタノール１００：Ｏ，１０
０：１．１００：２．１００：３の５ｔｅｐ ｗｉｓｅ
クラジエント溶媒で分離し、カルバミン酸クロルフェネ
シン画分を集め、さらに溶媒を留去して、カルバミン酸
クロルフェネシンの結晶を得た。
このようにして得たカルバミン酸クロルフェネシン１０
０■をメタノール５ｄに溶解し１０１１１１セルで施光
度を測定した。ラセミ体のカルバミン酸クロルフェネシ
ンは、施光度が０であるのに対し、この培養液から回収
、精製したカルバミン酸クロルフェネシンの比施光度は
、〔α〕７°−５．５（Ｃ・２、メタノール）であった
。
０■をメタノール５ｄに溶解し１０１１１１セルで施光
度を測定した。ラセミ体のカルバミン酸クロルフェネシ
ンは、施光度が０であるのに対し、この培養液から回収
、精製したカルバミン酸クロルフェネシンの比施光度は
、〔α〕７°−５．５（Ｃ・２、メタノール）であった
。
実施例２
紅バナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｏｕｓ
）細胞を２．４−Ｄｌｏ−’ｎｏ Ｉｔおよびグルコー
ス２．０重量％を含存するＬｉｎｓＩｌｌａｉｅｒ−ｓ
ｋｏｏｇ培地で温度２６℃暗黒下ＩＯ日間液体培養を行
った。この定常増殖期にある培養細胞にラセミ体のカル
バミン酸クロルフェネシンおよびグルコースを添加し、
２６°Ｃ暗所で３日間培養を行った。３日後のる液中の
カルバミン酸クロルフェネシンは、添加量の約６０％で
あった。培養細胞と培養液を分離し実施例１の方法に従
い培養液中のカルバミン酸りロルフ革ネシンを回収精製
し、施光度を測定した。
）細胞を２．４−Ｄｌｏ−’ｎｏ Ｉｔおよびグルコー
ス２．０重量％を含存するＬｉｎｓＩｌｌａｉｅｒ−ｓ
ｋｏｏｇ培地で温度２６℃暗黒下ＩＯ日間液体培養を行
った。この定常増殖期にある培養細胞にラセミ体のカル
バミン酸クロルフェネシンおよびグルコースを添加し、
２６°Ｃ暗所で３日間培養を行った。３日後のる液中の
カルバミン酸クロルフェネシンは、添加量の約６０％で
あった。培養細胞と培養液を分離し実施例１の方法に従
い培養液中のカルバミン酸りロルフ革ネシンを回収精製
し、施光度を測定した。
比施光度は、〔α） ｏ ４．６ （Ｃ＝２ 、メ
タノール）であった。
タノール）であった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １）ラセミ体のカルバミン酸クロルフェネシンを糖とと
もに植物細胞に接触させ、ｄ体のカルバミン酸クロルフ
ェネシンを配糖化させ植物体中に取り込ませることを特
徴とするｌ体カルバミン酸クロルフェネシンを高濃度に
含有するカルバミン酸クロルフェネシンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31870687A JPH01160497A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | ｌ体カルバミン酸クロルフェネシンを高濃度に含有するカルバミン酸クロルフェネシンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31870687A JPH01160497A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | ｌ体カルバミン酸クロルフェネシンを高濃度に含有するカルバミン酸クロルフェネシンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160497A true JPH01160497A (ja) | 1989-06-23 |
Family
ID=18102083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31870687A Pending JPH01160497A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | ｌ体カルバミン酸クロルフェネシンを高濃度に含有するカルバミン酸クロルフェネシンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01160497A (ja) |
-
1987
- 1987-12-18 JP JP31870687A patent/JPH01160497A/ja active Pending
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