JPH01125340A - ４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学分割方法 - Google Patents
４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学分割方法Info
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- JPH01125340A JPH01125340A JP28444187A JP28444187A JPH01125340A JP H01125340 A JPH01125340 A JP H01125340A JP 28444187 A JP28444187 A JP 28444187A JP 28444187 A JP28444187 A JP 28444187A JP H01125340 A JPH01125340 A JP H01125340A
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学活性４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノ
ン誘導体の製造方法に関する。この４−ヒドロキシ−２
−シクロアルケノン誘導体、殊に５員環を有するものは
プロスタグランジン合成の中間体、殺虫剤の原料等とし
て高い利用価値を有するものが多い。
ン誘導体の製造方法に関する。この４−ヒドロキシ−２
−シクロアルケノン誘導体、殊に５員環を有するものは
プロスタグランジン合成の中間体、殺虫剤の原料等とし
て高い利用価値を有するものが多い。
従来、４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の
光学活性体を得る方法として、不斉水素化による方法、
酵素を用いる方法等があったが、生成物の光学純度、処
理量等の問題があり、満足できるものではなかった。
光学活性体を得る方法として、不斉水素化による方法、
酵素を用いる方法等があったが、生成物の光学純度、処
理量等の問題があり、満足できるものではなかった。
本発明者は鋭意研究の結果、光学活性なビナフトールあ
るいはその誘導体が、４−ヒドロキシ−２−シクロアル
ケノン誘導体の光学異性体混合物の存在下に結晶化する
際に、該化合物の一方の光学異性体を選択的にとり込ん
だ結晶性錯体を形成することを見出し、本発明の完成に
至った。
るいはその誘導体が、４−ヒドロキシ−２−シクロアル
ケノン誘導体の光学異性体混合物の存在下に結晶化する
際に、該化合物の一方の光学異性体を選択的にとり込ん
だ結晶性錯体を形成することを見出し、本発明の完成に
至った。
本発明は４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体
の光学分割において、光学活性なビナフトールあるいは
その誘導体との結晶性錯体を経ることを特徴とするシク
ロアルケノン誘導体の光学分割方法を提供するものであ
る。
の光学分割において、光学活性なビナフトールあるいは
その誘導体との結晶性錯体を経ることを特徴とするシク
ロアルケノン誘導体の光学分割方法を提供するものであ
る。
即ち、本発明は、４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノ
ン誘導体の光学分割において、４−ヒドロキシ−２−シ
クロアルケノン誘導体の光学異性体混合物中の光学異性
体の一方と光学活性なビナフトールもしくはその誘導体
との結晶性錯体を形成せしめ、この結晶性錯体から４−
ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体を分離取得す
ることを特徴とする４−ヒドロキシ−２−シクロアルケ
ノン誘導体の光学分割方法に係る。
ン誘導体の光学分割において、４−ヒドロキシ−２−シ
クロアルケノン誘導体の光学異性体混合物中の光学異性
体の一方と光学活性なビナフトールもしくはその誘導体
との結晶性錯体を形成せしめ、この結晶性錯体から４−
ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体を分離取得す
ることを特徴とする４−ヒドロキシ−２−シクロアルケ
ノン誘導体の光学分割方法に係る。
本発明の方法が光学分割の対象とする４−ヒドロキシ−
２−シクロアルケノン誘導体とは下式の構造を有するも
のである。
２−シクロアルケノン誘導体とは下式の構造を有するも
のである。
この中で最も重要なものは医薬品プロスタグランジンの
原料となるｎ−１，ＲＩ−Ｒ２−Ｈの化合物である。Ｒ
３は前記の条件を満たすいかなる原子団であっても良い
が、合成的に重要なものは穏和な条件下に水素原子に置
換することのできる、アシル基、α−オキシアルキル基
（例えば２−ピラニル基、メトキシエトキシメチル基等
）、α、α−ジメチルヘンシル基等である。
原料となるｎ−１，ＲＩ−Ｒ２−Ｈの化合物である。Ｒ
３は前記の条件を満たすいかなる原子団であっても良い
が、合成的に重要なものは穏和な条件下に水素原子に置
換することのできる、アシル基、α−オキシアルキル基
（例えば２−ピラニル基、メトキシエトキシメチル基等
）、α、α−ジメチルヘンシル基等である。
本発明において光学分割に用いる光学活性ビナフトール
誘導体とは、 （＋）もしくは（−）− （＋）もしくは（−）− の骨格を有するものであり、更にハロゲン、メチル基等
の置換基を複数個有しても良いが、好ましいものは結晶
性及び不斉選択性に優れたビフェチンスロール（２ａ）
（特開昭６０−１８１０４３号公報参照）である。
誘導体とは、 （＋）もしくは（−）− （＋）もしくは（−）− の骨格を有するものであり、更にハロゲン、メチル基等
の置換基を複数個有しても良いが、好ましいものは結晶
性及び不斉選択性に優れたビフェチンスロール（２ａ）
（特開昭６０−１８１０４３号公報参照）である。
本発明の方法を用いて４−ヒドロキシ−２−シクロアル
ケノン誘導体の光学分割を行うに当たって、４−ヒドロ
キシ−２−シクロアルケノン誘導体とビナフトール又は
その誘導体の錯体結晶を形成せしめるための条件、即ち
、温度、溶媒の有無と種類、両成分の混合比、再結晶精
製の回数等は目的とする光学分割を達成せしめるもので
あれば、いかなるものであっても良いが、好ましくは４
−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体とビナフト
ール又はその誘導体の約１：２のモル比において、必要
ならば加温下に適切な溶媒に溶解し、冷却あるいは溶解
度の低い液体を徐々に加えること等によって結晶化せし
める。かくして得られる錯体結晶から光学活性の４−ヒ
ドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体を取得するため
の方法は、カラムクロマトグラフィーや向流分配、抽出
、４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の他分
子による置換等、いかなるものであっても良いが、もっ
とも簡単なものは、減圧下に加熱し、４−ヒドロキシ−
２−シクロアルケノン誘導体のみを気化させてビナフト
ール又はその誘導体から分離取得することである。かく
して得られた４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘
導体の光学純度が未だ不十分である場合には、錯体結晶
の段階で更に再結晶を繰り返すことなどにより、光学純
度を更に高めることができる。本プロセスに用いたビナ
フトール又はその誘導体は錯体結晶や結晶化母液から４
−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体を分離する
ことにより回収再使用することができる。
ケノン誘導体の光学分割を行うに当たって、４−ヒドロ
キシ−２−シクロアルケノン誘導体とビナフトール又は
その誘導体の錯体結晶を形成せしめるための条件、即ち
、温度、溶媒の有無と種類、両成分の混合比、再結晶精
製の回数等は目的とする光学分割を達成せしめるもので
あれば、いかなるものであっても良いが、好ましくは４
−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体とビナフト
ール又はその誘導体の約１：２のモル比において、必要
ならば加温下に適切な溶媒に溶解し、冷却あるいは溶解
度の低い液体を徐々に加えること等によって結晶化せし
める。かくして得られる錯体結晶から光学活性の４−ヒ
ドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体を取得するため
の方法は、カラムクロマトグラフィーや向流分配、抽出
、４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の他分
子による置換等、いかなるものであっても良いが、もっ
とも簡単なものは、減圧下に加熱し、４−ヒドロキシ−
２−シクロアルケノン誘導体のみを気化させてビナフト
ール又はその誘導体から分離取得することである。かく
して得られた４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘
導体の光学純度が未だ不十分である場合には、錯体結晶
の段階で更に再結晶を繰り返すことなどにより、光学純
度を更に高めることができる。本プロセスに用いたビナ
フトール又はその誘導体は錯体結晶や結晶化母液から４
−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体を分離する
ことにより回収再使用することができる。
本発明は、ビナフトール又はその誘導体がそのフェノー
ル性水酸基の有する水素結合能力と、嵩高い芳香族環部
分が結晶構造中で形成する空間とによって、カルボニル
基等を有する化合物と錯体結晶を形成する際に、ビナフ
トール又はその誘導体の光学活性な立体構造の故に４−
ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学異性体
の一方のみと選択的に錯体結晶を形成するものと考えら
れる。
ル性水酸基の有する水素結合能力と、嵩高い芳香族環部
分が結晶構造中で形成する空間とによって、カルボニル
基等を有する化合物と錯体結晶を形成する際に、ビナフ
トール又はその誘導体の光学活性な立体構造の故に４−
ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学異性体
の一方のみと選択的に錯体結晶を形成するものと考えら
れる。
本発明は以上の如くであって、光学活性なビナフトール
又はその誘導体を繰り返し使用しながら、簡単な操作で
、４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体を光学
分割することができる。この結果として安価で、光学純
度の高い４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体
の入手が可能となり、ひいては光学活性な該化金物を原
料とする医農薬製造等に甚大な貢献をすることが期待さ
れるものである。
又はその誘導体を繰り返し使用しながら、簡単な操作で
、４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体を光学
分割することができる。この結果として安価で、光学純
度の高い４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体
の入手が可能となり、ひいては光学活性な該化金物を原
料とする医農薬製造等に甚大な貢献をすることが期待さ
れるものである。
次に実施例により、本発明を更に具体的に説明するが、
本発明が実施例の範囲に限定されるものでないことはい
うまでもない。なお、本実施例で得られた光学活性体は
いずれも光学純度が１００％である。
本発明が実施例の範囲に限定されるものでないことはい
うまでもない。なお、本実施例で得られた光学活性体は
いずれも光学純度が１００％である。
実施例１
（−）−ビスフェチントロール（２ａ、 １．００ ｇ
）と下記のラセミ体１ａ （０，９４ｇ）をベンゼン
３ｍｌに加熱溶解し、ｎ−ヘキサン２−を加えて１２時
間放置して析出した結晶を１回再結晶すると、（−）−
２ａと（−）−１ａの１：１錯体（０，７６ｇ 、 ｍ
ｐ１４５〜１４９℃、〔α）Ｄ−８６，４°（ＣＯＣｌ
２） ）が無色プリズム状結晶として得られた。この錯
体を減圧下（２０ｍｎ＋Ｈｇ）約２００℃に加熱すると
（−）−１ａ（０，２４ｇ、（α） Ｄ−１０４°（Ｃ
＝０．９２． ＣＨＣｈ））が得られた。
）と下記のラセミ体１ａ （０，９４ｇ）をベンゼン
３ｍｌに加熱溶解し、ｎ−ヘキサン２−を加えて１２時
間放置して析出した結晶を１回再結晶すると、（−）−
２ａと（−）−１ａの１：１錯体（０，７６ｇ 、 ｍ
ｐ１４５〜１４９℃、〔α）Ｄ−８６，４°（ＣＯＣｌ
２） ）が無色プリズム状結晶として得られた。この錯
体を減圧下（２０ｍｎ＋Ｈｇ）約２００℃に加熱すると
（−）−１ａ（０，２４ｇ、（α） Ｄ−１０４°（Ｃ
＝０．９２． ＣＨＣｈ））が得られた。
ス膚１」λ
（−）−ビスフェチントロール（２ａ、 ０．８０ｇ）
と下記のラセミ体１ｂ （０，５８ｇ）をＭｅＯＨ（５
ｍｌ ）に加熱溶解し室温で１２時間放置して析出した
結晶を１回再結晶すると、（）−２ａと（−）−１ｂの
１：１錯体（０，５１ｇ、 ｍｐ １５４〜１５６℃、
〔α〕。
と下記のラセミ体１ｂ （０，５８ｇ）をＭｅＯＨ（５
ｍｌ ）に加熱溶解し室温で１２時間放置して析出した
結晶を１回再結晶すると、（）−２ａと（−）−１ｂの
１：１錯体（０，５１ｇ、 ｍｐ １５４〜１５６℃、
〔α〕。
−６９，９° （ＭｅＯＨ） ）が無色プリズム状結晶
として析出した。この錯体結晶を減圧下（２０ｍｍＨｇ
）、約２００℃に加熱すると、 （−） −１ｂ （０
，１３ｇ。
として析出した。この錯体結晶を減圧下（２０ｍｍＨｇ
）、約２００℃に加熱すると、 （−） −１ｂ （０
，１３ｇ。
〔α）、−９９，３°（Ｃ＝０．５１． ＭｅＯＨ）が
得られた。
得られた。
（−）−ビスフェチントロール（２ａ、 １．００ ｇ
）と下記のラセミ体１ｃ （０，８０ｇ）をＭｅＯＨ
（５ｍＺ）に加熱溶解し室温で１２時間放置して析出し
た結晶を２回再結晶すると、（）−２ａと（−） −１
ｃの１：１錯体（０，４１ｇ、 ｍｐ １２８〜１３０
℃、〔α〕。
）と下記のラセミ体１ｃ （０，８０ｇ）をＭｅＯＨ
（５ｍＺ）に加熱溶解し室温で１２時間放置して析出し
た結晶を２回再結晶すると、（）−２ａと（−） −１
ｃの１：１錯体（０，４１ｇ、 ｍｐ １２８〜１３０
℃、〔α〕。
−６９，９° （ＭｅＯ）ｌ） ）が無色プリズム状結
晶として得られた。この錯体結晶を減圧下（２０ｍｍＨ
ｇ）、約２００℃に加熱すると（−）−１ｃ （０，１
１ｇ、 （α〕。
晶として得られた。この錯体結晶を減圧下（２０ｍｍＨ
ｇ）、約２００℃に加熱すると（−）−１ｃ （０，１
１ｇ、 （α〕。
−８６，８°、 （Ｃ−０，１６，ＭｅＯＨ） ）が得
られた。
られた。
（−）−ビスフェチントロール（２ａ、 １．００ ｇ
）と下記のラセミ体１ｄ （０，８７ｇ）をＭｅＯＨ
（５ｍＺ）に加熱溶解し室温で１２時間放置すると、（
−）−２ａと（−）−１ｄの１：ｌ錯体（０，７５ｇ、
ｍｐ １２８〜１３０℃、〔α）ｎ ７１．９°
（ＭｅＯＨ） ）が無色プリズム状結晶として得られた
。この錯体結晶を減圧下（２０ｍｍＨｇ） 、約２００
℃に加熱すると（−）−１ｄ（０，２２ｇ、〔α〕、−
１０７° （Ｃ＝０．７１． ＭｅＯＨ） ）が得られ
た。
）と下記のラセミ体１ｄ （０，８７ｇ）をＭｅＯＨ
（５ｍＺ）に加熱溶解し室温で１２時間放置すると、（
−）−２ａと（−）−１ｄの１：ｌ錯体（０，７５ｇ、
ｍｐ １２８〜１３０℃、〔α）ｎ ７１．９°
（ＭｅＯＨ） ）が無色プリズム状結晶として得られた
。この錯体結晶を減圧下（２０ｍｍＨｇ） 、約２００
℃に加熱すると（−）−１ｄ（０，２２ｇ、〔α〕、−
１０７° （Ｃ＝０．７１． ＭｅＯＨ） ）が得られ
た。
Claims (1)
- ４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学分
割において、４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘
導体の光学異性体混合物中の光学異性体の一方と光学活
性なビナフトールもしくはその誘導体との結晶性錯体を
形成せしめ、この結晶性錯体から４−ヒドロキシ−２−
シクロアルケノン誘導体を分離取得することを特徴とす
る４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学
分割方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28444187A JPH0749387B2 (ja) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | ４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28444187A JPH0749387B2 (ja) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | ４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学分割方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01125340A true JPH01125340A (ja) | 1989-05-17 |
| JPH0749387B2 JPH0749387B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=17678584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28444187A Expired - Lifetime JPH0749387B2 (ja) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | ４−ヒドロキシ−２−シクロアルケノン誘導体の光学分割方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749387B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008195657A (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | シクロプロパンカルボン酸の光学分割方法 |
-
1987
- 1987-11-11 JP JP28444187A patent/JPH0749387B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008195657A (ja) * | 2007-02-14 | 2008-08-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | シクロプロパンカルボン酸の光学分割方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0749387B2 (ja) | 1995-05-31 |
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