JPH01121275A - スルホニルイソ尿素並びにその製造方法および新規な中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 （乙） 本発明は、新規なスルホニルイソ（チオ）尿素、並びに
その製造方法および新規な中間体、さらに除草剤として
のその使用に関するものである。

〔従来の技術〕 ｆｃ、トエハＮ’−Ｃ２−メトキシカルがニル−フェニ
ルスルホニル）−Ｎ“−（≠、乙−ジメトキシーピリミ
シンー２−イル）−〇−フェニルイソ尿素のような成る
種のスルホニルイソ尿素は除草特性を示すことが知られ
ている（ヨー四ツ／４’特許出願第１７３、り５７号参
照）。しかしながら、これら化合物の作用、および対応
するスルホニルグアニジンを介する公知のその製造方法
の過程は全ての場合に必らずしも充分満足できない。

〔発明が解決しようとする課題〕

したがって本発明の課題は、一般式（Ｉ）：の新規なス
ルホニルイソ（チオ）尿素を提供することである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、一般式（■）： を有し、 式中 Ｍは水素またはアルカリ金属均等物もしくはアルカリ土
類金属均等物を示し、 ｎは０もしくは／の数を示し、 Ｑは酸素もしくは硫黄を示し、 Ｒ１は適宜ハログアまたはＣ４〜Ｃ４アルコキシよシな
る群から選択された置換基によ多置換されるＣ４〜Ｃ６
アルキルを示し、 Ｒ２は適宜ハロダ／（たとえば弗素、塩素、臭素および
特に沃素）、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（これは適宜弗素、塩素、臭
素、ニトロ、シアン、ヒドロキシル、カルボキシル、０
１〜Ｃ４アルコキクカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
、０１〜ｃ４アルキルチオもしくはフェニルにより置換
される）、Ｃ〜Ｃシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ４アルコキ
シ（これは適宜弗素、塩素、臭素、７７）、カルボキシ
ル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜ｃ４アルキルチオも
しくはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルがニルによ多置換され
る）、Ｃ４〜Ｃ４アルキルチオ（これは適宜弗素、塩素
、臭素、シアノ、カルボキシル、０１〜Ｃ４アルコキシ
カルボニルにより置換される）、アミノ、Ｃ４〜Ｃ４ア
ルキルアミノまたはノー（Ｃ４〜Ｃ４アルキル）−アミ
ノ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシ
ル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ４　Ｌ、　＜　ハｃ。

〜Ｃ４アルコキクカルボニルによ多置換される）、Ｃ１
〜Ｃ４アルキルカル？ニルアミノ、Ｃ７〜Ｃ４アルコキ
シカルがニルアミノ、（ジ）−Ｃ，〜Ｃ４アルキルアミ
ノーカルがニルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
ーカルゴニル、ベンゾイル、（り） ０１〜Ｃ４アルコキシカルざニル、フェノキシカ／Ｌ／
＆ニル、ペンツルオキシカル？ニル、フェニル（これは
適宜弗素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、ヒドロキシル
もしくはメチルにょシ置換すレル）、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルアミノモジく
ハフェニルアゾ（これは適宜弗素、塩素、臭素、７７）
、ニトロ、メチルおよび／またはトリフルオロメチルに
よ多置換される）、ビリドキ７もしくはピリミドキシ（
これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
および／またはトリフルオロメチルによ多置換される〕
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルがニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ４ア
ルコキシカルがニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ４アルキルアミノ
力ルゴニルオキシおよびノー（Ｃ４〜Ｃ４アルキル）−
アミノカルボニルオキシよシなる群から選択された７個
もしくはそれ以上の基によ多置換され、または適宜アル
キレン鎖（これは適宜分枝鎖および／または７個もしく
はそれ以上の酸素原子により中断される）またはぺ／ゼ
／基（これけ適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチルおよび／またはトリフルオロメチル忙よ多置換さ
れる）にょシ融合されるフェニル基を示し、 Ｒ３はＣ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシ
を示し、これらは適宜ハロゲンにょ多置換され、 Ｒ４はＣ１〜Ｃ２アルキルもしくはＣ１〜ｃ２アルコキ
シを示し、これらは適宜ハロダンにょ多置換され、かつ ２はＮもしくはＣＩ（を示し、 ただしｎが０を示す場合は２はＮｆ、示すことを特徴と
する新規なスルホニルイソ（チオ）尿素を提供する。

さらに、一般式（Ｉ）の新規なスルホニルイソ（チオ）
尿素の新規な製造方法も見出され、この方法は一般式（
■）： 〔式中、ｎ、Ｑ、Ｒ’およびＲ２は上記に示した意味を
有する〕 のＮ−スルホニル−イミノ（ジチオ）炭酸ジエステルを
一般式（［Ｄ： 〔Ｒ％Ｒおよび２は上記に示した意味を有する〕のアミ
ノ化合物またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土
類金属塩と希釈剤の存在下にかつ必要に応じ塩基性金属
化合物の存在下にｏ−ｉｏ。

℃の温度にて反応させることを特徴とする。

驚くことに、式（Ｉ）の化合物は、本発明の製造方法に
よシ高収率かつ良品質で得ることができる。

何故なら、式（ｎ）の出発物質および式（１）の生産物
に存在するカルボン酸エステル基が式（２）のアミノ化
合物との望ましくない反応に入ることが予想されるから
である。

一般式（１）の新規なスルホニルイソ（チオ）尿素は強
力な除草活性を特徴とする。

驚くことに、式（Ｉ）の新規な化合物は、同じ種類の作
用を有する従来公知のスルホニルイソ尿素よりもずっと
良好な除草作用を示す。

好ましくは本発明は、式（１）においてＭが水素または
ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウ
ム均等物を示し、ｎがθもしくは／の数を示し、 Ｑが酸素もしくは硫黄を示し、 Ｒ１がメチル、エチル、プロピル、イングロビル、ブチ
ル、イソブチル、　５ｅｅ−ブチル、λ−フルオローエ
チル、２−クロル−エチル、２−）トキシーエチルもし
くは一一二トキシエチルを示踵 Ｒ２が適宜弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、カルＭキシル、０１〜Ｃ３アルコキシ力
ルゴニル、０１〜Ｃ４アルキル、トリフルオロメチル、
ヒドロキシメチル、メトキシカル？ニルメチル、フェニ
ル−Ｃ１〜Ｃ３フルキル、シクロヘキシル、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、（／３） トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜Ｃ５−アルキルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、ソメチルアｉノ、アミノ、アセ
タミド、メチルアミノカルぎニル、ホルミル、アセチル
、ペンソイル、フェニル、ヒドロキシフェニル、フェノ
キシ（こレバ適宜塩素および／またはトリフルオロメチ
ルによシ置換すレル）、フェニルアミノ、フェニルアソ
、ピリドキシ（これは適宜塩素および／またはトリフル
オロメチルによ多置換される）よシなる群から選択され
た１個もしくは２個の基により置換されまたは適宜ベン
ゼン融合したフェニル基を示し、 Ｒ３がメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ
、エトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロ
エトキシを示し、 Ｒ４がメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シもしくはトリフルオロエトキシを示し、アク１つ Ｚ−１ｔＥＮ％、しくはＣｆ（を示し、ただしれが０を
示す場合は２がＮを示す化合物に（／４１−） 関する。

特に不発明は、式（１）において Ｍが水素を示し、 ｎがＯを示し、 Ｑが硫黄を示し、 Ｒ１がメチルもしくはエチルを示し、 Ｒ２が適宜弗素、塩素、メチルもしくはメトキシよシな
る群から選択された置換基によ多置換されるフェニルを
示し、 Ｒ３がメチルもしくはメトキシを示し、Ｒ４がメトキシ
を示し、かつ ２がＮを示し。

ただしＣ０ＯＲ’基がオルト位置に位置する化合物に関
する。

さらに本発明は特に、式（Ｉ）においてＭが水素を示し
、 ｎが／を示し、 Ｑが硫黄を示し・ Ｒ１がメチルもしくはエチルを示し、 Ｒ２が適宜弗素、塩素、メチルもしくはメトキシよシな
る群から選択された置換基によ多置換されるフェニルを
示し、 Ｒ３２＞Ｅメチル、エチル、トリフルオロメチル、メト
キシもしくはジフルオロメトキクを示し、Ｒがメトキシ
もしくはジフルオロメトキ７を示し、かつ ２がＣＨを示し、 ただしＣ０ＯＲ’基がオルト位置に位置する化合物に関
する。

たとえば、Ｎ−（，２−メトキシカルぎニル−フェニル
スルホニル）−イミノ−炭酸ジフェニルおよび２−アミ
ノ−ｔ、乙−ジメトキシ−５−）リアジンのカリウム塩
を出発物質として使用すれば、本発明による方法の反応
経過は次式で示すことができる： （以下余白） 弐Ｑ［）は、本発明の方法に出発物質として使用すべき
Ｎ−スルホニル−イミノ−（ノチオ）炭酸ジエステルの
一般的定義を与える。式（ｎ）において、ｎ　、Ｑ　、
Ｒ’およびＲ２は好ましくは特に＄、（１）の置換基に
関する定義の範囲内で好適或いは特に好適として示した
ものと同じ意味を有する。

式（Ｉｎの出発物質の例を下記第１表に示す。

第１表二式（Ｉ［）の出発物質の例 （ｌざ） 第１表：続き 第１表：続き （／り） 第１表：続き （２／） （２Ｑ） 弐の）のＮ−スルホニル−イミノ−（−／チオ）炭酸ジ
エステルは文献から従来未知であった。式（ＩＩ）の化
合物は、一般式ａｖ）： 白 Ｃ０ＯＲ’ 〔式中、ｎおよびＲ１は上記の意味を有する〕の二塩化
スルホニルイソシアナイドを式（Ｖ）＝Ｍ−Ｑ−Ｒ２（
Ｖ） 〔式中、Ｍ、ＱおよびＲ２は上記の意味を有する〕の化
合物と、たとえばトルエンのような希釈剤の存在下かつ
必要に応じたとえばトリエチルアミンのような酸受容体
の存在下に０〜ｊＯ℃の範囲の温度にて反応させかつ常
法によシ後処理して得られる。

式（ト）の出発物質においてＭ、ＱおよびＲ２は好まし
くはまたは特に好ましくは式（Ｉ）の置換基に関する定
義の範囲内で好適もしくは特に好適として示したものと
同じ意味を有する。挙げうる式（■の化合物の例は次の
通シである：フェノール、チオフェノール、弘−フルオ
ロ−７エノールおよび一チオフェノール、弘−クロル−
フェノールおよび一チオフェノール、≠−メチルーフェ
ノールおよび一チオフェノール、≠−ヒドロキシ−７エ
ノールおよび一チオフェノール、グーメトキシ−フェノ
ールおよび−チオフェノール、並びに３，４Ｌ−ジメチ
ル−フェノールおよび一チオフェノール。

式（至）の化合物は公知の合成薬品である。

式ωの出発物質においてｎおよびＲ１は好ましくはまた
は特に好ましくは、式（１）の置換基に関する定義の範
囲内で好適もしくは特に好適として上記したものと同じ
意味を有する。

式（財）の出発物質の例を下記第２表に示す：第２表二
式（財）の出発物質の例 ｎ　　　Ｒ位置Ｃ０ＯＲ’ ＯＣＨ３オルト ／　　　ＣＨ３オルト ＯＣ２Ｈ５オルト １Ｃ２Ｈ５オルト ０　　０Ｈ３メタ ０　　　　　　　　０Ｈ３ノ臂　ラ θ　　Ｃ２Ｈ５／千う 式（財）の化合物は文献から従来未知であった。式（財
）の二塩化スルホニル−イソシアナイドは、式（ＶＩｌ
：〔式中、ｎおよびＲは上記の意味を有する〕のＮ−ス
ルホニルーイミノノチオ炭酸ジメチルを必要に応じたと
えば塩化メチレン、クロロホルムもしくはテトラクロル
メタンのような希ｆｌＪの存在下に３０〜７０℃の範囲
の温度にて塩素もしくは塩下スルフリルと反応させ、次
いで蒸留すれば得られる。

弐■の出発物質においてｎおよびＲ１は好ましくはまた
は特に、式（１）の置換基に関する定義の範囲内で好適
もしくは特に好適として上記したと同じ意味を有する。

式（至）の出発物質の例を下記第３表に示す。

第３表：式（ロ）の出発物質の例 ＯＣＨ３オルト ７　　　ＣＨ，オルト ＯＣ２Ｈ５オルト １Ｃ２Ｈ５オルト ＯＣＩ（、メタ ＯＣ２Ｈ５メタ ＯＣ）（、パラ ＯＣ２Ｈ５）や　ラ （，２ｊ’） 式（ロ）のＮ−スルホニルイミノ−ジチオ炭酸ジメチル
は公知であり〔これは、たとえばＮ−Ｃ２−メトキシ−
カル？ニルーベンゼンスルホニル〕−お！びＮ−（２−
エトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル−８，Ｓ−ジ
メチル−イソジチオカルバミン酸エステルのようなイン
ジチオカルバミン酸誘導体と同意語である〕かつ／また
はそれ自体公知の方法によシ製造することもできる〔ヨ
ーロッパ特許出願第１２／、０１２号参照〕。

式（ロ）のＮ−スルホニル−イミノ−ジチオ炭酸ゾメチ
ルは、さらに従来公開されてない特許出願の主題である
本発明の方法によシ得ることもでき、その際イミノーノ
チオ炭酸ジメチルまたはその塩酸塩を式（至） 〔式中、ｎおよびＲ１は上記の意味を有しかつＸはハロ
ダン、好ましくは塩素を示す〕 （２乙） のハロダン化スルホニルと、たとえハ１．４Ｌ−ｙアザ
ビシクロ−（２，２，２１−オクタン（ＤＡＢＣＯ）　
ノような酸受容体の存在下かつたとえば塩化メチレンの
ような希釈剤の存在下に一２０〜＋ｊｏ℃の範囲の温度
にて反応させかつ常法によって後処理する。

式（６）のイミノジチオ炭酸ジメチルおよびハロダン化
スルホニルは公知である〔ドイツ公告公報第４２５２乙
５６号もしくはドイツ公開公報筒３．４１３／、９２０
号：ケミカル・ベリヒテ、第９０巻（／！；’、ｔ７）
、第ど≠ｈぜタコ頁；ジャーナル噛オーがニック・ケミ
ストリー、第２７巻（ｌり乙２）、第１７０３〜／７ｏ
り頁参照〕。

式（２）は、新規なスルホニルイソ（チオ）尿素全製造
するための本発明による方法に出発物質としてさらに使
用しうるアミノ化合物の一般的定義を与える。式（２）
においてＢＳ　、　Ｒ４および２は好ましくは特に、式
（１）の置換基に関する定義の範囲内で好適もしくは特
に好適として上記したものと同じ意味を有する。

式（２）の出発物質の例を下記第≠表に示す。

第μ表二弐〇の出発物質の例 式（至）の化合物は公知であるか、またはそれ自体公知
の方法で製造することもできる（ヨーロッ・や特許出願
筒１．２　／、　０♂２号、ヨーロッパ特許出願第１２
濡２０５号、ヨーロッノ臂特許出願第１２１．，７／／
号、ヨーロッパ特許出願筒１３．２，３７ｇ号、および
米国特許第各２２ｚｙｔｏ号参照）。

そのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩はナトリ
ウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウムの水
素化物並びにさらにナトリウムをブチラードもしくはカ
リウムをブチラードのような塩基性金属化合物との反応
によシ常法で製造することができる。

式（１）の新規なスルホニルイソ（チオ）尿素の製造に
関する本発明による方法は、希釈剤を用いて行なわれる
。この場合、適する希釈剤は実際上全ての不活性有機溶
剤である。これらは、好ましくは脂肪族および芳香族の
適宜ハロダン化された炭化水素類、たとえばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ７、　石油エーテル
、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロルベンゼンおよびＯ−ソクロルペン（２り
） セン：エーテル類、たとえばジエチルエーテルおよびジ
プチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジ
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイア７’ロピルケトンおよびメチル
イソブチルケトン；エステル類、たとえば酢酸メチルお
よび酢酸エチル；ニトリル類、たとえばアセトニトリル
およびピロビオニトリル、アミド類；たとえばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびＮ−メチル−
ピロリドン、さらにジメチルスルホキシド、テトラメチ
レンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含
する。

たとえばジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グ
リコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのよう
なエーテル類が、本発明の方法に希釈として特に好適に
使用される。

本発明の方法においては、全ての一般的な塩基性金属化
合物を用いることができる。好ましくは、好適にはアル
カリ金属水素化物、たとえば水素化リチウム、水素化ナ
トリウムおよび水素化カリウム；アルカリ土類金属水素
化物、たとえば水素化カルシウム；アルカリ金属水酸化
物、たとえば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム；
アルカリ土類金属水酸化物、たとえば水酸化カルシウム
。

並びにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属アルコラ
ード、たとえば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム並び
にナトリウムをブチラードおよびカリウムを１チラート
である。

本発明の方法には、ナトリウムを１チラートおよびカリ
ウムを１チラートが塩基性金属化合物として特に好適に
使用される。

反応温度は、本発明の方法において相当な範囲内で変化
することができる。一般に、この方法は０〜ｉｏｏ℃、
好ましくは１０−６θ℃の範囲の温度で行なわれる。

本発明による方法は一般に大気圧下で行なわれる。

しかしながら、加圧下または減圧下で操作することも可
能である。

本発明による方法を実施するには０．　Ｊ″〜２〜２モ
ルしくは０１ｇ〜７．２モルの式（２）のアミノ化合物
またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩
を、一般に式■のＮ−スルホニル−イミノ−（ジチオ）
炭酸ジエステル１モル当シに使用する。

本発明の方法を実施するには、反応成分を任意の順序で
混合することができ、かつ常法によ）反応の完結後に後
処理することができる。

本発明による方法の好適具体例においては、式（２）の
アミノ化合物を先ず最初に希釈剤中にて適する塩基性金
属化合物と反応させる。次いで、式（ＩＩ）＋７）Ｎ−
スルホニル−イミノ−（ジチオ）炭酸ジエステルをこれ
に添加し、かつ反応混合物を反応の終了まで攪拌する。

後処理するには、この混合物を水で希釈しかつ強酸（た
とえば塩酸）で酸性化させ、さらに実際上水不混和性の
有機溶剤（たとえば塩化メチレン）で抽出し、かつ有機
相を水により洗浄し、脱水し、次いで減圧下で濃縮する
。

残留物は実質的に式（１）の生成物を含有する。これは
、たとえばエタノールのような有機溶剤でのトリチル化
によって常法にょシ結晶化させることができ、さらに吸
引ヂ過にょシ単離することができる。

本発明による活性化合物は枯葉剤、乾燥剤、広葉植物の
撲滅剤、特に維草死波剤として使用することができる。

雑草としては、広義において、望ましくない場所に成長
する全ゆる植物と理解すべきである。本発明による物質
が全体として或いは選択的に除草剤として作用するかど
うかは、主として使用量に依存する。

本発明忙よる活性化合物は、たとえば次の植物に関して
使用することができる： 双子葉雑草の種類：カラシ属、マメグンパイナズナ属、
ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレイク属、アンチミス属
、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒエ属、
スペリヒエ属、オナモミ属、コンぎルプルス属、サツマ
イモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタフサ属、アザミ
属、ヒレアブミ属、ハチジョウナ属、ナス属、イヌガラ
シ属、力クシグサ属、カニノッメ属、オドリコソウ属、
クワがタソウ属、イチビ属、エメックス属、チョウセン
アサがオ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、ケシ属
およびヤグルマギク属。

双子葉栽培植物の種類：ワタ属、ダイズ属、フグンソウ
属、チョウセンアサガオ属、インダンマメ属、エントウ
属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバ
コ属、トマト属、ナフキンマメ属、ピロウドキビ属、ア
キノケシ属、キラリ属およびカメチャ属。

ビ属、メヒシバ属、アワがエリ属、イチゴジナギ属、ウ
シノケグサ属、オヒシバ属、ピロウドキビ属、ドクムギ
属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグサ
属、モロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシパ属、ミズ
アオイ属、デンツキ属、オモダカ属、ハリイ属、ホタル
イ属、スズメツヒエ属、カモ、ノハシ属、スフェノクレ
ア属、タカノツメがヤ属、ヌカボ属、スズメノテッデウ
属およびアペラ属。

（３グ） 単子葉栽培植物の種類：イネ属、トウモロコシ属、コム
ギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコ
シ属、キビ属、サトウキビ属、パイナツプル属、キジカ
クシ属およびネギ属。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用は決して
これら種類の植物のみに限定されず、同様にして他の植
物にも拡大することができる。

これらの化合物は濃度に応じて、たとえば工業区域およ
び鉄道線路、道路或いは植木を有するまたは持たない区
域における雑草を全体的に撲滅するのに適している。同
様に、これら化合物はたとえば植森地、鑑賞樹園、果樹
園、ブドウ園、柑橘図、ナツツ園、バナナ園、コーヒー
園、茶園、ゴム園、榔子園、ココア園、軟果実園および
ホップ園などの多年生栽培物における雑草を選択撲滅す
るために使用することができる。

本発明による化合物は特に小麦、大麦および稲、並びに
部分的にはさらにトウモロコシ、大豆における雑草を好
ましくは発芽後の方法によシ選択的に撲滅するために使
用することができる・これら活性化合物は慣用の組成物
、たとえば溶液、乳液、水和性粉末、懸濁液、粉末、散
布剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃厚物
、活性化合物を含浸した天然および合成物質、並びに高
分子物質における極めて微細なカプセルに変換すること
ができる。

これら組成物は、たとえば活性化合物を増量剤、すなわ
ち液体溶剤および／または固体キャリヤと必要に応じ表
面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および
／または発泡形成剤を用いて混合することにより公知方
法で製造される。増量剤として水を使用する場合、たと
えば補助溶剤として有機溶剤をも使用することができる
。液体溶剤としては、主として芳香族化合物、たとえば
キシレン、トルエンモジくハアルキルナフタレン、塩素
化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水ＫＭ、７’
ｃト、ｔにｉ’クロルベンゼン、クロルエチレンもしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、たとえばシクロヘ
キサンまたはパラフィン類、たとえば鉱物油フラクショ
ン、アルコール類、たとえばブタノールもしくはグリコ
ール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくけシクロヘキサン、強極性溶
剤、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。

固体キャリヤとしてはたとえばアンモニウム塩、並びに
磨砕天然鉱物、たとえばカオリン、粘土、メルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもし
くは珪藻土、および磨砕合成鉱物、たとえば高分散珪酸
、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤用の固体キ
ャリヤとしてはたとえば粉砕しかつ分画した天然岩石、
たとえば方解石、大埋石、軽石、海泡石、苦灰石並びに
無機および有機穀粉の合成粒子およびたとえば鋸屑、Ｓ
子、トウモロコシの芯およびタバコの茎のような有機物
質の粒子が適している。乳化剤および／または発泡形成
剤としては、たとえば非イオン性および陰イオン性乳化
剤、たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンー脂肪アルコールエーテル、たとえば
アルキルアリール、ｊ？　リ／”　リコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリー
ルスルホネート、並びにアルブミン加水分解生成物が適
している。分散剤としては、たとえばリグニン亜硫酸排
液およびメチルセルロースが適シている。

たとえばカルボキシメチルセルロース、並びに粉末、粒
子もしくはラテックス（たとえば、アラビアゴム）の形
態の天然および合成重合体などの付加剤、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、た
とえばセファリンおよびレシチンおよび合成燐脂質も組
成物中に使用することができる。他の添加物は鉱物油お
よび植物油とすることができる。

アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料
のような着色剤、兼びに微量栄養源、たとえば鉄、マン
ガン、硼素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩
類を使用することもできる。

（３ｇ） 一般に、組成物は０．／〜り！重量％、好ましくは０．
　！ｒ〜りＯ重量係の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、そのままで或いはその組成
物として雑草を撲滅するため忙使用することができ、同
様に公知の除草剤との混合物、仕上げ組成物またはタン
ク混合物とすることも可能である。

混合物用の適する成分は、たとえば／−アミノ−乙−エ
チルチオ−３−（２，２−ジメチルエチル）−へ３Ｊ−
トリアジンーコ、≠（／Ｈ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−
（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素の
ような、穀類における雑草を撲滅するための公知の除草
剤；甜菜における雑草を撲滅するための≠−アミノー３
−メチルー乙−フェニルー／、、２．ｌＡ−）リアノン
−ｊ　（！Ｈ）−オン；並びに大豆における雑草を撲滅
するための４−アミノ−乙−（／、／−ジメチルエチル
）−３−メチルチオ−／、２．’ｌ−−トリアジンー！
（４ｔ）Ｉ）−オンである。

成る種の混合物は驚くことにさらに相乗作用をも示す。

他の公知の活性化合物、たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、鳥排除剤、植物栄養および土壌構造を
改善する薬剤との混合物も可能である。

活性化合物は、そのままで或いはその組成物として、或
いはさらに希釈して作成した使用形態、たとえば既製の
溶液、懸濁液、乳液、粉末、イーストおよび粒剤などと
して使用することができる・これはたとえば潅水、噴霧
、噴射または散布などの常法によって使用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後の
いずれにも使用することができる。さらに、これら播種
前の土壌中に混入することができる。

活性化合物の使用量は広範囲に変化することができる。

これは主として所望する効果の性質に依存する。一般に
、使用量は土壌面積／　ｈａ当ｐ　ｏ、ｏｉ〜ｌｊｋｇ
、好ましくは／　ｈａ当シ０．０５〜１０ゆの活性化合
物である。

〔実施例〕

以下、実施例によシ本発明の活性化合物の製造および使
用につき説明する。

製造例 実施例１ １ＡＡ　、９　（０，０３３モｋ）Ｆ）、２−１ミ／　
−４！−メ）キシー乙−メチルー３−トリアジンと２Ｉ
の水素化ナトリウムとｉｓｏｍｌのテトラヒドロフラン
との混合物を、２０℃にて２１Ａ時間攪拌した。／　ｔ
Ａ、！ｉ’１１　（０，０３３モル）のＮ−（２−メト
キシカルボニＡ／　−フェニルスルホニル）−イミノ−
ジチオ炭酸ジフェニルを次いでこれに少しづつ添加し、
かつ反応混合物を、！θ℃にて１１時間攪拌した。３０
０ｄの水で希釈した後、混合物′ｆｆ：、２Ｎ−塩酸に
よシ酸性化し、かつ塩化メチレンを用いて抽出した。塩
（≠ｌ） 化メチレン溶液を水洗し、硫酸ナトリウムにより脱水し
かつ濾過した。溶剤およびチオフェノールをν液から減
圧下での蒸留により除去した。この残留物をエタノール
と共に攪拌し、かつ沈澱した結晶生成物を吸引濾過によ
シ単離した。

／　／、　Ｏｇ（理論値の７１％）の融点／３り℃のＮ
’−ＣＩＡ−メトキシ−乙−メチル−５−）リアジン−
２−イ”）−Ｎ’−（，２−メ）キシカルがニル−フェ
ニルスルホニル）−８−フェニル−イソチオ尿素が得ら
れた。

下記筒！表に示した式（Ｉ）： の化合物を、実施例／と同様にして本発明による方法の
一般的説明にしたがい製造することができた。

（ｌＡ、２） （≠３） ＣＨＯＣＨ，ん／３Ｃａ　Ｎ ＣＨ，０ＣＨ３ＨＮ （＃） ＣＨ，０ＣＨ３ＨＣＨ Ｃｌ（、ＯＣＨ，）（Ｎ （≠よ） ＯＣＲ，ＯＣＲ，Ｉ（ＣＨ ＣＨ３０ＣＨ，ＨＮ ＯＣｆ（、ＨＮ ＯＣＨ３ＨＣＨ 式（ＩＩ）の出発物質 トルエン７Ｊ−ｄにおける二塩化Ｎ−（−一メトキシ力
ルポニルーフェニルスルホニル）−イソシアナイド７．
１ｌＬＩｉＣ０，０ｊモル）の溶液を、１ｌＡ０．９　
（０，／　０モル）の≠−メトキシーチオフェノールと
／　０．０．９　（０，／　０モル）のトリエチルアミ
ンと１００ｒｎｌのトルエンとの混合物に対し攪拌しな
がら２２℃にて流加した。この反応混合物を、２２℃に
て／♂時間攪拌し、次いで２００ｒｔＬｌの水と共に振
とうした。有機相を分離し、硫酸ナトリウムによシ脱水
しかつ濾過した。Ｆ液を濃縮し、残留物をエタノールで
トリチル化し、かつ沈澱した結晶生成物を吸引濾過によ
シ単離した。

融点ｉｏｉ℃を有するｌ乙、乙１１（理論値の乙６チ）
のｓ＋、ｓ−ビス−（ｌｌＬ−メトキシフェニル）Ｎ−
（，２−／）キシカルダニルーフェニルスルホニル）−
イミノ−ジテオカーがネートが得られた。

下記第６表に示す式（■）： の化合物、並びに第１表に示した化合物も実施例（ＩＩ
−／）と同様に製造することができる。

第を表二式（［１）の化合物の例 式ωの出発物質 ／３！１１（１モル）の塩化スルフリル２７１１Ｃ０，
０♂ｊモル）のＮ−Ｃ２−メトキシカルがニル−フェニ
ルスルホニル）−イミノ−ジチオ炭酸ジメチルと、２０
０ＩＩＬｌのクロロホルムとの混合物に対し、内部温度
がよ！℃を越えないように流加した。

完結した反応混合物を乙θ℃にてさらに７時間攪拌し、
次いで反応生成物を分別蒸留によって単離した。

０．３ｋＰ＊にて１ｇ１ｔｃの沸点を有する２、２１（
理論値の５１’／％）の二塩化Ｎ−（２−メトキシカル
？ニルーフェニルスルホニル）−１７シアナイドが得ら
れた。

第２表に示した式（財）の化合物も実施例（Ｙ−／）と
同様に製造することができる。

（≠７） 式（ロ）の出発化合物 先ず最初に／　／、　２　ＩＩ（０，１モル）のへ弘−
ジアザビシｙｏ　−（２ｅ２ｙ２　：Ｉ−オフＩ’７Ｃ
！；０１ｎｌの塩化メチレン中に溶解）および次いで／
　／、　７　ｇ（０，Ｏｊ　モ＃　）　（Ｄ　２−　）
トキシカルデニルベンゼンスルホニルクロライドＣ！０
Ｉｙ１１の塩化メチレンに溶解）を、塩化メチレン１０
０１１１中のＺ４ｔ、ｐ（０゜０５モル）のイミノジチ
オ炭酸ジメチルに対しｏ′Ｃｔｉｃて流加した。次いで
、温度を２０〜２３℃まで上昇させ、次いで混合物をｌ
♂時間攪拌した８次いで、反応混合物を希塩酸で７回洗
浄し、かつ水で２回洗浄した。塩化メチレン相を蒸発さ
せた後、残留物をアルコールでトリチル化した。

ｉ、ｚ、、ｒｉ（理論値の７と３チ）ＯＮ−（２−メト
キシカルぎニル−フェニルスルホニル）−イミＣ３０） ノージチオ炭酸ジメチルが融点り乙℃の無色結晶として
得られた。

第３表に上記した式（ロ）の化合物も実施例（ＶＩ−／
）と同様に製造することができる。

使用例 次の使用例においては、下記に示す化合物を比較物質と
称する： Ｎ’−（，２−メ）キシカルがニル−フェニルスルホニ
ル）　−Ｎ”−（ｔＡ＊乙−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−〇−フェニルーイソ尿素（ヨーロッパ特許出
願第１７３，９６７号から公知）。

実施例Ａ 発芽前試験 溶剤：５重量部のアセトン 乳化剤二／重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適する調製物を製造するため、１重量部の
活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
添加し、かつ濃度を水により所望濃度まで希釈した。

試験植物の種子を正常な土壌に播き、かつ２’Ａ時間後
に活性化合物の調製物で潅水した。これを行なうには、
単位面積当シの水の量を一定に保つのが便利である。調
製物における活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積
当シに施こす特定化合物の量のみが決定的である。３週
間後、植物の撲滅程度を未処理比較の発現に対する比較
として撲滅係として評価した。

数値は次のことを示す： ｏｑｂ＝作用なしく未処理比較と同様）１００％＝全撲
滅 本発明による活性化合物は、この試験において極めて良
好な除草活性を示す。たとえば、この試験において、公
知化合物（ハ））と比較して本発明による製造例（２）
の化合物はたとえば小麦のような栽培植物に対し良好な
耐性を示し、かつたとえばアカザ属、イチビ属、サツマ
イモ属およびスピリヒエ属のような雑草に対し一層強力
な作用を示す。

実施例Ｂ 発芽後試験 溶　剤：Ｊ″重量部のアセトン 乳化剤：７重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適する調製物を製造するため、７重量部の
活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
添加し、かつ濃度を水により所望濃度まで希釈した。

高さｊ〜ｌｊ譚を有する試験植物に、単位面積当シ所望
の活性化合物の特定量を施こすように、活性化合物の調
製物を噴霧した。噴霧液の濃度は、所望する活性化合物
の特定量が／　ｈａ当Ｆ）２．０００１の水として施こ
されるように選択した。３週間後、植物に対する撲滅程
度を未処理比較の発現に対する比較として撲滅チで評価
した。

数値は次のことを示す： Ｏチ＝作用なしく未処理比較と同様） ｌＯＯチ＝全撲滅 本発明による化合物は、この試験において極めて良好な
除草活性を示す。たとえばこの試験において、公知化合
物囚と対比し製造例（２）、（３）、（４）および（８
）による化合物はたとえば小麦のような栽培植物に対し
一層良好な耐性を示すと共に、たとえばアカザ属、サツ
マイモ属、スビリヒエ属、クワガタソウ属およびスミレ
属のような雑草に対し一層強力な作用を示す。

以下、本発明の実施態様を示せば次の通りである： Ａ　一般式（■）： を有し、式中 （ｊ弘） Ｍは水素またはアルカリ金属均等物もしくはアルカリ土
類金属均等物を示し、 ｎはＯもしくはｌの数を示し、 Ｑは酸素もしくは硫黄を示し、 Ｒ１は適宜ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシよシな
る群から選択された置換基により置換される０１〜Ｃ６
アルキルを示し、 Ｒ２は適宜ハロゲン（たとえば弗素、塩素、臭素および
特に沃素）、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル（これは適宜弗素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、０
１〜Ｃ４アルコキシ力ルゼニル、０１〜Ｃ４アルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオもしくはフェニルにより置換
される）、Ｃ〜Ｃシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ４アルコキ
シ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアン、カルボキシ
ル、Ｃ〜ｃフルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオもしく
はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルデニルによ多置換される）
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（これは適宜弗素、塩素、臭
素、シアン、カルボキシル、Ｃ４〜Ｃ４アルコキシカル
ざニルにより置換される）、アミノ、Ｃ４〜Ｃ４アルキ
ルアミノまたはノー（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アミノ（
これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カルぎキシル、
Ｃ４〜Ｃ４アルコキシモジくハ０１〜Ｃ４アルコキシカ
ルデニルによ多置換される）、Ｃ〜Ｃアルキルカルボニ
ルアミノ、Ｃ１〜ｃフルコキシ力ルポニルアミノ、（ゾ
）　−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノーカルボニルアミノ、
ホルミル、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−カルぎニル、ベンゾイ
ル、０１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、フェノキシカル
？ニル、ペンシルオキシカルボニル、フェニル（これは
適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル
もしくはメチルにより置換される）、フェノキシ、フェ
ニルチオ、フェニルスルホニル、フェニルアミノモジく
ハフェニルアゾ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、メチルおよび／またはトリフルオロメチルに
より置換される）、ピリドキシモジくはピリミドキシ（
これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
および／またはトリフルオロメチルによ多置換される）
、Ｃ１〜Ｃ４アルキル力ルゲニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシカル？ニルオキシ、０１〜Ｃ４アルキルアミノ
カルがニルオキシおよびジー（Ｃ４〜Ｃ４アルキル）−
アミノカルボニルオキシよ）なる群から選択された７個
もしくはそれ以上の基によ多置換され、または適宜アル
キレン鎖（これは適宜分枝鎖および／または１個もしく
はそれ以上の酸素原子により中断される）またはベンゼ
ン基（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチルおよび／またはトリフルオロメチルによ多置換さ
れる）により融合されるフェニル基を示し、 Ｒ３はＣ−ＣアルキルまたはＣ−Ｃアルコキシを示し、
これらは適宜ハロゲンによ多置換され、 Ｒ４はＣ−ＣアルキルもしくはＣ１〜Ｃ２アルコキシを
示し、これらは適宜ノ・ロダンによ多置換され、かつ （ｊ７） ２はＮもしくはＣＨを示し、゛ ただしｎが０を示す場合は２はＮｆｔ示すことを特徴と
するスルホニルイソ（チオ）尿素。

、２．Ｍが水素またはナトリウム、カリウム、マグネシ
ウムもしくはカルシウム均等物を示し、ｎが０もしくは
／の数を示し、 Ｑが酸素もしくは硫黄を示し、 Ｒ１がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、１Ｉｅｃ−ブチル、ノーフルオロ−エ
チル、２−クロル−エチル、２−）トキシーエチルもし
くはコーエトキシェチルを示し、 Ｒ２が適宜弗素、塩素、臭素、沃素、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキン−
カルボニル、０１〜Ｃ４アルキル、トリフルオロメチル
、ヒドロキシメチル、メトキシ−カルがニルメチル、フ
ェニル−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、シクロヘキシル、０１〜
Ｃ３フルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１〜Ｃ３−
アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、ソメチルア（
５Ｋ） ミノ、アミン、アセタミド、メチルアミノカルがニル、
ホルミル、アセチル、ベンゾイル、フェニル、ヒドロキ
シフェニル、フェノキシ（これは適宜塩素および／また
はトリフルオロメチルにより置換される）、フェニルア
ミノ、フェニルアゾ、ピリドキシ（これは適宜塩素ンよ
び／またはトリフルオロメチルにより置換される）よシ
なる群から選択された１個もしくは２個の基により置換
されまたは適宜ベンゼン融合したフェニル基を示し、 Ｒ３がメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ
、エトキ７、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロ
エトキシを示し、 Ｒ４がメチル、メトキシ、エトキク、ジフルオロメトキ
シもしくはトリフルオロメチル７を示し、力）つ ２がＮもしくはＣＨを示し ただしｎがＯを示す場合は２がＮＱ示すことを特徴とす
る前記第１項記載の式ＣＩ）　？有する化合物。

３、　　Ｍが水素を示し、 ｎがＯを示し、 Ｑが硫黄を示し、 Ｒ１がメチルもしくはエチルを示し、 Ｒ２が適宜弗素、塩素、メチルもしくはメトキシよシな
る群から選択された置換基により置換されるフェニルを
示し、 Ｒ３がメチルもしくはメトキシを示し、Ｒ４がメトキシ
を示し、かつ ２がＮを示し ただしＣ０ＯＲ’基がオルト位置に位置することを特徴
とする前記第１項記載の式（Ｉ）を有する化合物。

４４Ｍが水素を示し、 ｎがｌを示し、 Ｑが硫黄を示し、 Ｒ１がメチルもしくはエチルを示し、 Ｒ２が適宜弗素、塩素、メチルもしくはメトキシよりな
る群から選択された置換基により置換されるフェニルを
示し、 Ｒ３カ＃−ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ
、もしくはジフルオロメトキシを示し、Ｒ４がメトキシ
もしくはジフルオロメトキシを示し、かつ ２がＣＨを示し ただしＣＯＯＲ１基がオルト位置に位置することを特徴
とする前記第１項記載の式（１）を有する化合物。

よ　一般式（損： 〔式中、ｎ、Ｑ、Ｒ’およびＲ２は前記第１項に示した
意味を有する〕 のＮ−スルホニル−イミノ（ジチオ）炭酸ジエス（乙ｌ
） （ｎｓ、Ｒ４および２は請求項１に示した意味を有する
〕 のアミノ化合物またはそのアルカリ金属塩もしくはアル
カリ土類金属塩と希釈剤の存在下Ｋかつ必要に応じ塩基
性金属化合物の存在下に０〜１００℃の温度にて反応さ
せることを特徴とする前記第１項記載の一般式（Ｉ）を
有するスルホニルイソ（チオ）尿素の製造方法。

２、一般式： 〔式中、ｎ、Ｑ、Ｒ１およびＲ２は前記第１項に示した
意味を有する〕 のＮ−スルホニル−イミノ−（ジチオ）炭酸ジエステル
。

２一般式： 〔式中、ｎおよびＲは前記第１項に示した意味を有する
〕 の二塩化スルホニルイソシアナイド。

乙　前記第１項記載の一般式（１）ｆ、有する少なく、
！＝　ｌｋ　／　ｍ（Ｄスルホニルイン（チオ）尿素を
含有することを特徴とする除草剤。

Ｚ　望ましくない植物成長を撲滅するための前記第１項
記載の一般式（１）を有するスルホニルイソ（チオ）尿
素の使用。

ｎ、　前記第１項記載の一般式ＣＩ）’を有するスルホ
ニルイソ（チオ）尿素を増量剤および／または表面活性
剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方法。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） を有し、式中 Ｍは水素またはアルカリ金属均等物もしくはアルカリ土
   類金属均等物を示し、 ｎは０もしくは１の数を示し、 Ｑは酸素もしくは硫黄を示し、 Ｒ＾１は適宜ハロゲンまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ
   よりなる群から選択された置換基により置換されるＣ＿
   １〜Ｃ＿６アルキルを示し、 Ｒ＾２は適宜ハロゲン（たとえば弗素、塩素、臭素およ
   び特に沃素）、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、カルボ
   キシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル（これは適宜弗素、塩
   素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオもしくは
   フエニルにより置換される）、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロア
   ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ（これは適宜弗素、
   塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオもしくはＣ＿１
   〜Ｃ＿４アルコキシカルボニルにより置換される）、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ（これは適宜弗素、塩素、臭
   素、シアノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ
   カルボニルにより置換される）、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   ）−アミノ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カ
   ルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシもしくはＣ＿１
   〜Ｃ＿４アルコキシカルボニルにより置換される）、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルコキシカルボニルアミノ、（ジ）−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキルアミノ−カルボニルアミノ、ホルミル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルキル−カルボニル、ベンゾイル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル
   、ベンジルオキシカルボニル、フェニル（これは適宜弗
   素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシルもしく
   はメチルにより置換される）、フェノキシ、フエニルチ
   オ、フエニルスルホニル、フェニルアミノもしくはフエ
   ニルアゾ（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
   ロ、メチルおよび／またはトリフルオロメチルにより置
   換される）、ピリドキシもしくはピリミドキシ（これは
   適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチルおよび
   ／またはトリフルオロメチルにより置換される）、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   アミノカルボニルオキシおよびジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
   ルキル）−アミノカルボニルオキシよりなる群から選択
   された１個もしくはそれ以上の基により置換され、また
   は適宜アルキレン鎖（これは適宜分枝鎖および／または
   １個もしくはそれ以上の酸素原子により中断される）ま
   たはベンゼン基（これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ
   、ニトロ、メチルおよび／またはトリフルオロメチルに
   より置換される）により融合されたフェニル基を示し、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿２
   アルコキシ（これらは適宜ハロゲンにより置換される）
   を示し、 Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿
   ２アルコキシ（これらは適宜ハロゲンにより置換される
   ）を示し、かつ ＺはＮもしくはＣＨを示し、 ただしｎが０を示す場合はＺはＮを示す ことを特徴とするスルホニルイソ（チオ）尿素。
2. （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、ｎ、Ｑ、Ｒ＾１およびＲ＾２は請求項１に示し
   た意味を有する〕 のＮ−スルホニル−イミノ−（ジチオ）炭酸ジエステル
   を一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＺは請求項１に示した意味を有
   する〕 のアミノ化合物またはそのアルカリ金属塩もしくはアル
   カリ土類金属塩と希釈剤の存在下にかつ必要に応じ塩基
   性金属化合物の存在下に０〜１００℃の温度にて反応さ
   せることを特徴とする請求項１記載の一般式（ I ）を
   有するスルホニルイソ（チオ）尿素の製造方法。
3. （３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、ｎ、Ｑ、Ｒ＾１およびＲ＾２は請求項１に示し
   た意味を有する〕 のＮ−スルホニル−イミノ−（ジチオ）炭酸ジエステル
   。
4. （４）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、ｎおよびＲ＾１は請求項１に示した意味を有す
   る〕 の二塩化スルホニルイソシアナイド。
5. （５）請求項１記載の一般式（ I ）を有する少なくと
   も１種のスルホニルイソ（チオ）尿素を含有することを
   特徴とする除草剤。
6. （６）望ましくない植物成長を撲滅するための請求項１
   記載の一般式（ I ）を有するスルホニルイソ（チオ）
   尿素の使用。